CN110642690A - 一种将木质素转化为以香草醛为主的芳香化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种将木质素转化为以香草醛为主的芳香化合物的方法，通过甲醇作为活性位点稳定剂，稳定木质素Cα‑羟基形成醚键保护木质素结构活泼基团，抑制木质素活性碎片重聚，从而提高芳香化合物的收率，解决木质素转化为芳香化合物过程中木质素活性碎片重聚导致芳香化合物收率低的问题。该发明方法原料廉价易得，操作简单，条件温和，经济绿色，芳香化合物收率高，实现了木质素向经济性高的化学品的转变。
Description
技术领域：
本发明涉及一种将木质素转化为以香草醛为主的芳香化合物的方法。
背景技术：
芳香化合物(香草醛、香草乙酮)作为高附加值的重要化学品，是一种可由生物质转化制备的平台化合物。香草醛可直接作为原料合成应用于医药、树脂、日化、铸造、纺织等行业的生物质基平台化合物。同时，香草醛是世界上需求量最高的香料之一，主要是由愈创木酚等石化产品和木质素合成。此外，香草醛可以从植物如香草中提取，但收率低且成本高。木素素氧化是一种有潜力的香草醛生产途径，不仅大大降低了原料的成本，而且为木质素的高值化利用提供了有效途径。
在温和条件下，木质素可以有效地氧化成高附加值的芳香化合物，主要是芳香醛(如香草醛，丁香醛，香草乙酮和乙酰丁香酮)。木质素氧化通常在碱性条件下进行。在NaOH存在时，木质素的酚羟基解离并释放电子。电子可以与分子氧反应产生过氧自由基(O2·)，这些自由基与木质素反应形成芳香醛。目前，以氧气作为绿色氧化剂和软木木质素(松木)作为原料进行氧化，产物主要为香草醛。当反应原料为硬木或者草本植物时，产物包括丁香醛、对羟基苯甲醛以及香草醛。木质素转化为芳香化合物过程中，会生成大量含有活泼官能团的碎片，这些碎片容易重新聚合成稳定的缩合结构。温和条件下，缩合结构难以再解聚释放单体，使芳香化合物的收率降低。
发明内容：
本发明旨在提供一种将木质素转化为以香草醛为主的芳香化合物的方法，通过甲醇稳定木质素Cα-羟基形成醚键保护木质素结构活泼基团，抑制木质素活性碎片重聚，从而提高芳香化合物的收率，解决木质素转化为芳香化合物过程中木质素活性碎片重聚导致芳香化合物收率低的问题。
本发明是通过以下技术方案予以实现的：
一种将木质素转化为以香草醛为主的芳香化合物的方法，该方法包括以下步骤：在添加甲醇的氢氧化钠中加入干基木质纤维素类生物质，然后置于高压反应釜中，在氧气氛围中，100～200℃恒温反应，反应结束后，将反应混合物过滤、收集滤液，用盐酸调节滤液pH＝2～3，有机溶剂萃取后，将有机相减压蒸馏除去有机溶剂，得到芳香化合物。
所述芳香化合物包括香草醛、香草乙酮。
所述木质纤维素类生物质为软木。
所述有机溶剂为氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃。
优选地，反应体系中还加有水，所述氢氧化钠溶液的质量分数为2.5～15wt.％，优选为7.5wt.％。
优选地，甲醇/水体积比为5:20～1.5:23.5，优选为1.5:23.5。
优选地，氧化反应条件为在160-200℃反应1-2h，最优选为160℃反应1h。
优选地，氧气氛围控制0.1-2MPa，更优选为1MPa。
在水存在条件下,甲醇作为活性位点稳定剂在木质素碱氧化过程中提供甲氧基自由基，用于连接木质素的苯环侧链中Cα位自由基，形成甲氧基醚键，起到稳定苯环侧链的Cα位作用，阻止了Cα活性位与其他大分子自由基的结合，有效抑制木质素碎片发生聚合反应。
本发明的有益效果如下：工艺简单，条件温和，甲醇作为活性位点稳定剂，稳定木质素Cα-羟基形成醚键保护木质素结构活泼基团，抑制木质素活性碎片重聚，从而提高芳香化合物的收率，解决木质素转化为芳香化合物过程中木质素活性碎片重聚导致芳香化合物收率低的问题。
附图说明：
图1是木质素产物的二维核磁谱图；
图2为本发明实施例2所得木质素产物的分子量分布谱图；
图3为本发明实施例1所得木质素产物的分子量分布谱图；
图4为本发明对比例1所得木质素产物的分子量分布谱图。
具体实施方式：
以下是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
实施例1：
在高压反应釜中添加1.5mL甲醇和23.5mL水、2.05g氢氧化钠和0.5g松木粉。用高纯氧气置换釜中空气三次后将釜中压力升至1.0Mpa，在160℃下反应1h。待反应结束冷却至室温后，过滤，收集滤液。取5ml滤液，加入盐酸酸化至pH＝2～3，形成絮状物，然后加入四氢呋喃提取芳香化合物。经气相色谱测定，芳香化合物(包括香草醛、香草乙酮)收率为28.4％，重均分子量为206g/mol。
实施例2
反应釜中加入25mL甲醇，2.05g氢氧化钠，0.5g松木粉。用氧气置换釜中空气三次后将釜中压力升至1.0Mpa，在160℃下反应1h。待反应结束冷却至室温后，过滤，收集滤液。取5ml滤液，加入盐酸酸化至pH＝2～3，形成絮状物，然后加入四氢呋喃提取芳香化合物。经气相色谱测定，芳香化合物(包括香草醛、香草乙酮)的收率为8.33％，重均分子量为276g/mol。
实施例1、实施例2可以看出，加入水，芳香化合物的收率增加。
对比例1：
参考实施例1，区别在于没有添加甲醇，甲醇体积为0mL，水体积为25mL，再加上2.05g氢氧化钠和0.5g松木粉。经气相色谱测定，芳香化合物的收率为23.6％，重均分子量为337g/mol。
对比实施例1和对比例1可以看出，在水存在的条件下，甲醇作为活性位点稳定剂，可以有效抑制木质素碎片发生聚合反应，芳香化合物得率较高。
实施例3～6
实施例3参考实施例2，区别在于甲醇体积改为3mL，水为22mL。
实施例4参考实施例2，区别在于甲醇体积改为5mL，水为20mL。
实施例5参考实施例2，区别在于甲醇体积改为12.5mL，水为12.5mL。所得芳香化合物的收率及氧化产物的重均分子量的结果见表1。
表1.不同甲醇/水体积比对芳香化合物的收率及氧化产物的重均分子量的影响
注：表1中，芳香化合物的收率通过以下公式进行计算：芳香化合物收率＝(所得芳香化合物质量÷原料中木质素的质量)×100％
从表1可以看出，在较低甲醇/水比例时，芳香化合物收率效果最佳。甲醇占比越高，NaOH的溶解性越低，氧化效果反而变差。最佳的甲醇/水体积比为1.5:23.5。
实施例6～8
参考实施例1，区别在于添加的甲醇改为乙醇、甲醛、甲酸，所得芳香化合物的收率及其氧化产物的重均分子量的结果见表2。
表2.有机溶剂对芳香化合物的收率及氧化产物的重均分子量的影响
从表1中实施例1和表2可以看出，相比脂肪醛和脂肪酸，脂肪醇作为水的共溶剂时芳香化合物收率高，且产物重均分子量最小，说明在脂肪醇/水共溶剂体系下木质素氧化解聚效果最佳。而且，甲醇作为水的共溶剂时，芳香化合物收率最高，产物重均分子量最小。结合木质素产物的二维核磁图(图1)，可知甲醇与木质素苯丙烷结构Cα-OH发生醚化反应，抑制了Cα的重聚，从而促进木质素定向氧化解聚为芳香类化合物。
实施例9～13
参考实施例1，区别在于将反应温度改为100℃、120℃、140℃、180℃、200℃，所得芳香化合物的收率及其氧化产物的重均分子量的结果见表3。
表3.不同反应温度对芳香化合物的收率及氧化产物的重均分子量的影响
从表1中实施例1和表3可以看出，随着反应温度从100℃升高至160℃，产物重均分子量逐渐减小，芳香化合物收率也不断增加，说明温度的增加会促进木质素碎片的解聚并释放芳香化合物；但是温度继续升高时(180℃～200℃)时，产物重均分子量呈现增加趋势，芳香化合物也随之降低，说明温度过高会引起木质素碎片重聚从而导致芳香产物收率降低。反应温度为160℃时，芳香化合物收率最高。
实施例14～16
参考实施例1，区别在于将反应时间改为0.5h、1.5h、2h。所得芳香化合物的收率及氧化产物的重均分子量的结果见表4。
表4反应时间对芳香化合物的收率及氧化产物的重均分子量的影响
从表1中实施例1和表4可以看出，芳香化合物收率和产物重均分子量大小随着反应时间的延长呈火山型变化趋势，因为木质素碎片在反应过程中经历了解聚-重聚的过程。反应时间为1h时，芳香化合物收率最高。
根据上述说明书的揭示和教导，本发明所属领域的技术人员还可以对上述实施方式进行适当的变更和修改。因此，本发明并不局限于上面揭示和描述的具体实施方式，对本发明的一些修改和变更也应当落入本发明的权利要求的保护范围内。此外，尽管本说明书中使用了一些特定的术语，但这些术语只是为了方便说明，并不对本发明构成任何限制。
Claims (10)
1.一种将木质素转化为以香草醛为主的芳香化合物的方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：在添加甲醇和水的氢氧化钠溶液中加入干基木质纤维素类生物质，甲醇与水体积比为5:20～1.5:23.5；然后置于高压反应釜中，在氧气氛围中，100～200℃恒温反应，反应结束后，将反应混合物过滤、收集滤液，用盐酸调节滤液pH＝2～3，有机溶剂萃取后，将有机相减压蒸馏除去有机溶剂，得到芳香化合物。
2.根据权利要求1所述的将木质素转化为以香草醛为主的芳香化合物的方法，其特征在于，所述氢氧化钠溶液的质量浓度为2.5～15wt.％。
3.根据权利要求1所述的将木质素转化为以香草醛为主的芳香化合物的方法，其特征在于，甲醇与水体积比为3:22～1.5:23.5。
4.根据权利要求1或2所述的将木质素转化为以香草醛为主的芳香化合物的方法，其特征在于，所述有机溶剂为氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃。
5.根据权利要求1或2所述的将木质素转化为以香草醛为主的芳香化合物的方法，所述芳香化合物包括香草醛、香草乙酮。
6.根据权利要求1或2所述的将木质素转化为以香草醛为主的芳香化合物的方法，其特征在于，所述木质纤维素类生物质为软木。
7.根据权利要求1或2所述的将木质素转化为以香草醛为主的芳香化合物的方法，其特征在于，反应温度为160～200℃。
8.根据权利要求1或2所述的将木质素转化为以香草醛为主的芳香化合物的方法，其特征在于，反应时间为0.5～2h。
9.根据权利要求1或2所述的将木质素转化为以香草醛为主的芳香化合物的方法，其特征在于，反应温度为160℃，反应1h。
10.根据权利要求1或2所述的将木质素转化为以香草醛为主的芳香化合物的方法，其特征在于，氧气氛围控制0.1-2MPa。
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| WENBIAO XU ET.AL: ""Catalytic depolymerization of lignin over cesium exchanged and transition-metal substituted heterogeneous polyoxometalates"", 《INTERNATIONAL JOURNAL OF BIOLOGICAL MACROMOLECULES》 * |
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