CN110642683A - 一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法 - Google Patents

一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110642683A
CN110642683A CN201910880481.2A CN201910880481A CN110642683A CN 110642683 A CN110642683 A CN 110642683A CN 201910880481 A CN201910880481 A CN 201910880481A CN 110642683 A CN110642683 A CN 110642683A
Authority
CN
China
Prior art keywords
grinding aid
ether
dichloroisopropyl ether
dichloroisopropyl
raw material
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910880481.2A
Other languages
English (en)
Inventor
张瑞涛
江元华
潘玉杰
王书华
邹君
索喜梅
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Anhui Conch New Materials Technology Co Ltd
Xiangyang Conch New Material Technology Co Ltd
Original Assignee
Hubei Xintongling Wanxiang Science and Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hubei Xintongling Wanxiang Science and Technology Co Ltd filed Critical Hubei Xintongling Wanxiang Science and Technology Co Ltd
Priority to CN201910880481.2A priority Critical patent/CN110642683A/zh
Publication of CN110642683A publication Critical patent/CN110642683A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/26—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
    • C04B24/02—Alcohols; Phenols; Ethers
    • C04B24/023—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2103/00—Function or property of ingredients for mortars, concrete or artificial stone
    • C04B2103/52—Grinding aids; Additives added during grinding

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法，包括如下步骤：(1)水解反应：并向反应器中一次性加入一定摩尔比例的固体碱、水、催化剂，加热到150～250℃，以10g/min的速度加入二氯异丙醚，使二氯异丙醚在固体碱的存在下充分水解至完全转化；(2)蒸馏除水：将蒸馏釜中的真空度控制在‑0.07Mpa，温度控制在100℃～110℃之间，减压蒸馏除去其中的水分，得到有机液体及盐的残液；(3)过滤除盐：通过压滤设备或者离心设备除去反应过程中生成的盐分，得到以二丙二醇为主要有效成分的水溶性有机液体。本发明能够进一步降低以二乙醇单异丙醇胺或三异丙醇胺为主要成分的水泥助磨剂的成本。

Description

一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法
技术领域
本发明涉及化学技术领域，具体涉及一种以氯醇法环氧丙烷工业生产过程中的副产二氯异丙醚为原料，水解制备的以二丙二醇为主要成分的水溶性有机物。该有机物可以作为水泥助磨剂中的助磨成分使用。
背景技术
二氯异丙醚学名1,1’-氧撑(1-甲基-2-氯乙烷)，来自于使用氯醇作为起始材料生产环氧丙烷的方法的副产物。我国现有环氧丙烷生产工艺大部分为氯醇法，因而二氯异丙醚具有来源广泛价格低廉的特点。其被所属领域的技术人员称为来自环氧丙烷生产中的二氯化丙烯(PDC)精馏过程中釜底物料流中的重要馏分。PDC釜底物料流大体上无商业价值，并且典型地在CatoxidTM单元中燃烧以回收氯化氢(HCl)和热量。因而，存在着从PDC釜底物料流回收重馏分化合物中的至少一部分的需要，以便减少碳值的损失和Catoxid单元上的负荷。
二氯异丙醚在工业中除了极少一部分用作农业用杀线虫剂外，基本都是燃烧后用以回收氯化氢和热量。二氯异丙醚含有两个氯原子，具有一定的反应活性，可以在碱性条件下，与水通过亲核取代反应得到二丙二醇。二丙二醇属于水溶性强极性小分子，能够用于水泥助磨剂中作为水泥助磨剂的助磨成分使用。
助磨剂是用于水泥熟料粉磨过程中的添加剂，能够显著粉磨效率或降低能耗。水泥助磨剂主要以醇胺类物质为主，通常由三乙醇胺(TEA)、三异丙醇胺(TIPA)、甲基二乙醇胺(MEA)、四羟乙基乙二胺(THEED)、二乙醇单异丙醇胺(DEIPA)、二异丙醇单乙醇胺(EDIPA)等等，尤其以DEIPA、EDIPA的助磨和增强性能优异。另外，常见的水泥助磨剂用多羟基表面活性物质包括乙醇胺、二乙醇胺、乙二醇、一缩二乙二醇、丙二醇、一缩二丙二醇、二缩三丙二醇、丙三醇等等作为助磨成分以降低水泥助磨剂的成本。
美国专利US4298758提供了一种通过二氯异丙醚与羧酸盐，如乙酸钠以及其对应的羧酸如醋酸进行反应制备丙二醇及二丙二醇酯。这些酯类化合物可以水解得到它们对应二醇化合物，即为二丙二醇。但是，这种工艺分为两步，第一步为羧酸及对应的羧酸钠与二氯异丙醚在无水条件下加压反应后过滤除盐，得到二丙二醇羧酸酯；第二步为二丙二醇羧酸酯在酸性水溶液中进一步水解得到二丙二醇。这种工艺产生的羧酸钠和氯化钠很不好分离并且两步反应工艺较为繁琐。
其他二氯异丙醚的应用并不多见，有限的专利文献报道还包括美国专利US3723544报道的一种氢化二氯异丙醚的方法，在温度50～350℃的范围、压力0.1MPa～6.9MPa的范围内，液体馈料体积流量与催化剂质量的比在0.5L/Kg*h～10L/Kg*h之间以及氢气体积/液体体积的比在100毫升气体/毫升液体和5000毫升气体/毫升液体之间，通过使二氯异丙醚与氢气源和所选异质氢化催化剂接触来使二氯异丙醚转化为卤化衍生物。所述卤化衍生物为1-氯-2-丙醇和1,2-二氯丙烷以及甘油单氯醇中的至少一种。
为了解决二氯异丙醚与羧酸钠、羧酸反应工艺繁琐的问题及进一步降低生产成本，本发明提出一种二丙二醇的新的合成工艺，进一步应用于水泥助磨剂中用作助磨成分从而降低助磨剂的成本。
发明内容
本发明提出了一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
本发明提出了一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法，包括如下步骤：
(1)水解反应：选取反应器，并向反应器中一次性加入一定摩尔比例的固体碱、水、催化剂，加热到150～250℃，以10g/min的速度加入二氯异丙醚，压力升至1.0～6.5MPa，显示CO2生成，使二氯异丙醚在固体碱的存在下充分水解至完全转化，具体的化学反应原理如下：
Figure BDA0002205733030000031
(2)蒸馏除水：将蒸馏釜中的真空度控制在-0.07Mpa，温度控制在100℃～110℃之间，减压蒸馏除去其中的水分，得到有机液体及盐的残液；
(3)过滤除盐：通过压滤设备或者离心设备除去反应过程中生成的盐分，得到以二丙二醇为主要有效成分的水溶性有机液体。
优选的，所述的二氯异丙醚来源于氯醇法环氧丙烷工业的副产物，这种副产物主要来源于环氧丙烷生产中的二氯化丙烯(PDC)精馏过程中釜底物料流中的重要馏分。
优选的，所述的反应器为高压反应釜或者淤浆床三相反应器适合固-液-气三相存在的反应器，其材质可以为316不锈钢反应釜、哈氏合金反应釜。
优选的，固体碱可以为碳酸钠、碳酸氢钠或者碳酸钾。
优选的，所述的催化剂主要为十六烷基三丁基溴化膦或者是四丁基溴化胺季铵盐相转移催化剂。
优选的，所述的过滤除盐过程中的过滤设备可以为间歇式加压过滤机、管式过滤机；离心设备可以为管式离心机。
优选的，所述的最终得到的水溶性有机液体主要成分包括93％以上的二丙二醇，副产少量2-氯丙基-烯丙基醚、2-羟基丙基-烯丙基醚，该类有机液体属于多羟基强极性化合物，可以用于水泥助磨剂中作为助磨成分使用。
优选的，二氯异丙醚与水的摩尔比在1:2.1～1:10之间，必须保证反应体系中水过量存在从而使二氯异丙醚完全转化。
优选的，二氯异丙醚与固体碱的摩尔比在2:1～2.2:1。
优选的，催化剂的用量为0.5％-2％。
本发明提出的一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法，有益效果在于：本发明通过二氯异丙醚制备出的以二丙二醇为主要成分的水溶性有机混合物作为助磨剂的助磨成分使用，具有成本低廉，变废为宝的优点，能够进一步降低以二乙醇单异丙醇胺或三异丙醇胺为主要成分的水泥助磨剂的成本，适宜各大生产水泥助磨剂的企业使用。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明做进一步说明。
实施例1
水解反应、蒸馏除水及过滤除盐工艺具体如下：选取2L的以哈氏合金为材质的高压反应釜内加入一定摩尔比例的碳酸氢钠、水、十六烷基三丁基溴化膦，分别为4.2mol、6mol、0.04mol,然后加热到150℃，以10g/min的速度加入二氯异丙醚，压力升至1.0MPa，显示CO2生成，使二氯异丙醚在固体碱的存在下充分水解至完全转化，反应时间控制在8-12h；然后取出反应器中的反应产物加入蒸馏釜中，蒸馏釜的真空度控制在-0.07MPa，温度控制在100℃～110℃之间，脱除低沸点的组分；然后将蒸馏釜内的残留物通过压滤设备或者离心设备除去反应生成的不溶盐分，得到以二丙二醇为主要有效成分的水溶性有机液体。
其中，二氯异丙醚的转化率为86.9％，经过气相色谱分析水溶性有机化合物的组成为二丙二醇95.3％，2-氯丙基-烯丙基醚1.05％、2-羟基丙基-烯丙基醚3.65％。
实施例2
水解反应、蒸馏除水及过滤除盐工艺具体如下：选取2L的以哈氏合金为材质的高压反应釜内加入一定摩尔比例的碳酸钠、水、四丁基溴化胺，分别为4.1mol、8mol、0.05mol,然后加热到150℃，以10g/min的速度加入二氯异丙醚，压力升至1.1MPa，显示CO2生成，使二氯异丙醚在固体碱的存在下充分水解至完全转化，反应时间控制在6-12h；然后取出反应器中的反应产物加入蒸馏釜中，蒸馏釜的真空度控制在-0.07MPa，温度控制在100℃～110℃之间，脱除低沸点的组分；然后将蒸馏釜内的残留物通过压滤设备或者离心设备除去反应生成的不溶盐分，得到以二丙二醇为主要有效成分的水溶性有机液体。
其中，二氯异丙醚的转化率为79.1％，经过气相色谱分析水溶性有机化合物的组成为二丙二醇94.0％，2-氯丙基-烯丙基醚1.19％、2-羟基丙基-烯丙基醚4.81％。
实施例3
水解反应及蒸馏除水、过滤除盐工艺分别如下：2L的以哈氏合金材质的高压反应釜内加入10mol的水以及4.2mol的碳酸氢钠，不加入催化剂，通过柱塞泵以10g/min的速度加入2mol的二氯异丙醚，反应温度控制在200℃，在自生的压力下，反应体系压力上升到4.6MPa，反应时间一般为12h以上。反应结束后，釜内物料转移至蒸馏釜内，经过减压蒸馏(蒸馏真空度为-0.09Mpa、蒸馏温度为100～110℃)，蒸馏出其中的水分及未反应的二氯异丙醚，在经过离心机脱除其中的盐分得到淡黄色透明的水溶性液体。
其中，二氯异丙醚的转化率为74.8％，经过气相色谱分析水溶性有机化合物的组成为二丙二醇93.2％，2-氯丙基-烯丙基醚1.25％、2-羟基丙基-烯丙基醚5.55％。
对比例1
取市面上销售的三羟烷基醇胺产品二乙醇单异丙醇胺(由湖北鑫统领万象科技有限公司生产)，其有效成分二乙醇单异丙醇胺的含量为85.5％，其余为水。
对比例2
取市面上销售的助磨剂产品ZM-5(由湖北鑫统领万象科技有限公司生产)，其有效成分为二乙醇单异丙醇胺、二丙二醇及硫氰酸钠，掺量为0.05％。
以下为通过水泥助磨效果表现出本发明的以二丙二醇为主要有效成分的水溶性有机物的有益效果。
1、实验室小磨实验
参照GB/T26748-2011《水泥助磨剂》，小磨配合比为：95％熟料，5％二水石膏，做加和不加助磨剂的对比实验，磨28分钟，通过测试粉磨后的水泥45um筛余百分数，判断其助磨效果。结果如下表1：
表1助磨效果对比
本发明利用环氧丙烷工业副产物二氯异丙醚为原料生产的以二丙二醇为主要助磨成分的水溶性有机物应用于水泥助磨剂的实验中，可以达到与二乙醇单异丙醇胺接近或一致的助磨效果，能够部分的替代助磨剂中的二乙醇单异丙醇胺，降低水泥助磨剂的成本。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)水解反应：选取反应器，并向反应器中一次性加入一定摩尔比例的固体碱、水、催化剂，加热到150～250℃，以10g/min的速度加入二氯异丙醚，压力升至1.0～6.5MPa，显示CO2生成，使二氯异丙醚在固体碱的存在下充分水解至完全转化，具体的化学反应原理如下：
Figure FDA0002205733020000011
(2)蒸馏除水：将蒸馏釜中的真空度控制在-0.07Mpa，温度控制在100℃～110℃之间，减压蒸馏除去其中的水分，得到有机液体及盐的残液；
(3)过滤除盐：通过压滤设备或者离心设备除去反应过程中生成的盐分，得到以二丙二醇为主要有效成分的水溶性有机液体。
2.根据权利要求1所述的一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法，其特征在于：所述的二氯异丙醚来源于氯醇法环氧丙烷工业的副产物。
3.根据权利要求1所述的一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法，其特征在于：所述的反应器为高压反应釜或者淤浆床三相反应器适合固-液-气三相存在的反应器，其材质可以为316不锈钢反应釜、哈氏合金反应釜。
4.根据权利要求1所述的一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法，其特征在于：固体碱可以为碳酸钠、碳酸氢钠或者碳酸钾。
5.根据权利要求1所述的一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法，其特征在于：所述的催化剂主要为十六烷基三丁基溴化膦或者是四丁基溴化胺季铵盐相转移催化剂。
6.根据权利要求1所述的一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法，其特征在于：所述的过滤除盐过程中的过滤设备可以为间歇式加压过滤机、管式过滤机；离心设备可以为管式离心机。
7.根据权利要求1所述的一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法，其特征在于：所述的最终得到的水溶性有机液体主要成分包括93％以上的二丙二醇，副产少量2-氯丙基-烯丙基醚、2-羟基丙基-烯丙基醚，该类有机液体属于多羟基强极性化合物，可以用于水泥助磨剂中作为助磨成分使用。
8.根据权利要求1所述的一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法，其特征在于：二氯异丙醚与水的摩尔比在1:2.1～1:10之间，必须保证反应体系中水过量存在从而使二氯异丙醚完全转化。
9.根据权利要求1所述的一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法，其特征在于：二氯异丙醚与固体碱的摩尔比在2:1～2.2:1。
10.根据权利要求1所述的一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法，其特征在于：催化剂的用量为0.5％-2％。
CN201910880481.2A 2019-09-18 2019-09-18 一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法 Pending CN110642683A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910880481.2A CN110642683A (zh) 2019-09-18 2019-09-18 一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910880481.2A CN110642683A (zh) 2019-09-18 2019-09-18 一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110642683A true CN110642683A (zh) 2020-01-03

Family

ID=69010721

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910880481.2A Pending CN110642683A (zh) 2019-09-18 2019-09-18 一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110642683A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115010610A (zh) * 2022-06-16 2022-09-06 常州大学 米格列醇中间体n-羟乙基葡萄糖胺的合成方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4298758A (en) * 1980-02-11 1981-11-03 The Dow Chemical Company Process for the production of propylene glycol esters from chloropropyl ethers
JP2015039695A (ja) * 2013-08-23 2015-03-02 太平洋セメント株式会社 粉砕助剤、セメント、およびコンクリート
CN108840588A (zh) * 2018-07-26 2018-11-20 山西天润恒德新材料有限公司 一种不改变水泥标稠需水量的水泥助磨剂

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4298758A (en) * 1980-02-11 1981-11-03 The Dow Chemical Company Process for the production of propylene glycol esters from chloropropyl ethers
JP2015039695A (ja) * 2013-08-23 2015-03-02 太平洋セメント株式会社 粉砕助剤、セメント、およびコンクリート
CN108840588A (zh) * 2018-07-26 2018-11-20 山西天润恒德新材料有限公司 一种不改变水泥标稠需水量的水泥助磨剂

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘乾开: "《新编农药使用手册》", 31 October 1993 *
高旭东等: "由1,2-二氯丙烷合成1,2-丙二醇的方法", 《氯碱工业》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115010610A (zh) * 2022-06-16 2022-09-06 常州大学 米格列醇中间体n-羟乙基葡萄糖胺的合成方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106699511B (zh) 一种甘油氯化馏出液中有/无机物的回收利用方法
CN102757308A (zh) 一种制取高纯乙醇的方法
CN105452230B (zh) 用于制造环氧单体及环氧化物之方法
CN101052616A (zh) 制备含氟氟磺酰烷基乙烯基醚的方法
CN110642683A (zh) 一种以二氯异丙醚为原料的水泥助磨剂助磨成分的合成方法
CN101838249A (zh) 一种制备高纯度愈创木酚缩水甘油醚的方法
KR101705210B1 (ko) 클로로히드린류 조성물의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류 조성물을 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
KR101705206B1 (ko) 클로로히드린류의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류를 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
CN102180769B (zh) 一种1,2-戊二醇的合成方法
CN103788024A (zh) 用于制备环氧化物的方法
KR101705208B1 (ko) 클로로히드린류 조성물의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류 조성물을 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
KR101705209B1 (ko) 클로로히드린류 조성물의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류 조성물을 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
US2224849A (en) Process and products relating to glycidols
CN106365951B (zh) 制备2,2-二异丙基丙腈过程中2-溴丙烷的回收利用工艺
CN104277027A (zh) 一种(r)- 碳酸丙烯酯的制备方法
CN1357545A (zh) α－乙酰基－γ－丁内酯的制造方法
KR101705207B1 (ko) 클로로히드린류의 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 클로로히드린류를 사용하는 에피클로로히드린의 제조방법
CN107674179B (zh) 利用对羟基苯甘氨酸生产固体废渣制备环氧树脂的方法
CN103464178B (zh) 一种甘油氯化合成二氯丙醇的ag—01催化剂
CN111018665A (zh) 环氧氯丙烷重组分中三氯丙烷的回收利用方法
CN104892365A (zh) 一种低压合成高纯度氯代甘油的方法
CN107573223B (zh) 一种高效精馏生产原碳酸四乙酯的方法
CN111018679B (zh) 一种四氟丙基三氟乙烯醚的合成方法
CN101880216A (zh) 一种正戊烯次氯酸化合成氯代戊醇的方法
CN210595865U (zh) 一种表氯醇的分离装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
TA01 Transfer of patent application right
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20200115

Address after: Room 208, building 1, No.9, Wanjiang Avenue, Jiangbei industrial concentration zone, Wuhu City, Anhui Province 241000

Applicant after: Anhui Conch New Materials Technology Co.,Ltd.

Applicant after: HUBEI XINTONGLING VIENTIANE TECHNOLOGY CO.,LTD.

Address before: 441400 Leihe Leiyan Avenue, Yicheng, Xiangyang City, Hubei Province

Applicant before: HUBEI XINTONGLING VIENTIANE TECHNOLOGY CO.,LTD.

SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200103