CN110627783A - 一种含咔唑基及噁二唑基或噻二唑基Schiff碱的制备方法 - Google Patents

一种含咔唑基及噁二唑基或噻二唑基Schiff碱的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明为一种含咔唑基及噁二唑基或噻二唑基Schiff碱的制备方法，向干燥的三口烧瓶中加入A mol氯化胆碱，B mol草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入C mol酰基咔唑，D mol 2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噁(噻)二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得含咔唑基及噁(噻)二唑基Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。本发明操作简单，后处理简单，反应时间短，效率高，且低共熔溶剂可回收循环使用，绿色环保，成本低廉，对该类化合物的合成和发展具有重要的意义。

Description

一种含咔唑基及噁二唑基或噻二唑基Schiff碱的制备方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，特别涉及含咔唑基及噁(噻)二唑基Schiff碱的制备方法。
背景技术
咔唑及其衍生物，可以作为电致发光材料，聚合物或染料的结构元素。通过对咔唑结构的修饰，可以作为药物前驱体，或者增强其药理作用。因此，研究者对设计新型含咔唑基的物质产生浓厚的兴趣。Schiff碱类化合物在分析化学、有机化学、生物化学以及医学中的应用越来越普遍。Schiff碱可以作配体，形成金属络合物，在催化剂，磁性或电子功能材料，纳米空间建筑材料等方面有广泛的应用。此外，Schiff碱还具有生物活性，包括抗菌，微生物，抗癌等。
在如今倡导绿色环保的大环境下，传统的Schiff碱合成方法具有催化剂毒性大、有机溶剂使用量大等不环保因素，同时反应时间长、催化效率低、产率低等都是传统合成方法不可避免的缺点。所以开发出一种不使用有机溶剂、催化剂绿色环保可回收、产率高、反应时间短、成本低地合成含咔唑基及噁(噻)二唑基Schiff碱的方法具有一定的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含咔唑基及噁(噻)二唑基Schiff碱的制备方法，该方法具有绿色环保、产率高、反应时间短、催化剂可回收循环使用、成本低廉的优点。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案为：
含咔唑基及噁(噻)二唑基Schiff碱,其特征在于,结构通式为：
其中，R为-CH3，-C2H5，-C3H7-n，-C4H9-n，-CH2-Ph，-C12H25-n，-C14H29-n，-C16H33-n；
R1为-H，-CH3；
R2为-H，-CH3，-C2H5，-C3H7-n，-SH,
R3为-H，4-F，4-Cl，4-Br，4-CH3，4-OCH3，4-NO2，3-NO2，2-NO2，4-OH，4-N(CH3)2.
含咔唑基及噁(噻)二唑基Schiff碱的制备方法，包括以下步骤：
向干燥的三口烧瓶中加入A mol的氯化胆碱，B mol的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入C mol酰基咔唑，D mol 2-氨基-5-取代-1,3,4-噁(噻)二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得含咔唑基及噁(噻)二唑基Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。
所述的酰基咔唑的结构通式如下所示：
其中，R为-CH3，-C2H5，-C3H7-n，-C4H9-n，-CH2-Ph，-C12H25-n，-C14H29-n，-C16H33-n；
R1为-H，-CH3.
所述的2-氨基5-取代-1,3,4-噻二唑的结构通式如下所示：
其中，R2为-H，-CH3，-C2H5，-C3H7-n，-SH,
所述的2-氨基5-取代-1,3,4-噁二唑的结构通式如下所示：
其中，R3为-H，4-F，4-Cl，4-Br，4-CH3，4-OCH3，4-NO2，3-NO2，2-NO2，4-OH，4-N(CH3)2.
所述TLC监测，使用的展开剂为体积比为3:1的石油醚和乙酸乙酯的混合液。
相对于现有技术，本发明的有益效果为：
本发明提供的含咔唑基及噁(噻)二唑基Schiff碱的制备方法，以酰基咔唑、2-氨基-5-取代-1,3,4-噁(噻)二唑为原料，低共熔溶剂氯化胆碱-草酸作为溶剂和催化剂，即可高产率的制得含咔唑基及噁(噻)二唑基Schiff碱。该方法绿色环保、产率高、反应时间短、催化剂可回收循环使用、成本低廉，具有很大的应用前景。
具体实施方式
以下是结合实例对本发明做进一步详细说明：
本发明是以酰基咔唑、2-氨基-5-取代-1,3,4-噁(噻)二唑为原料，低共熔溶剂氯化胆碱-草酸作为溶剂和催化剂，即制备出一系列含咔唑基噁(噻)二唑基Schiff碱。其反应方程式如下：
其中，R为-CH3，-C2H5；
R1为-H，-CH3；
R2为-H，-CH2CH3，
R3为-H，4-Cl，4-Br，4-CH3，4-OCH3，4-NO2.
实施例1 3-甲酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-5-乙基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入500mg(2.4mmol)3-甲酰基-9-甲基咔唑，372.0mg(2.88mmol)2-氨基-5-乙基-1,3,4-噻二唑，水浴80℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3-甲酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-5-乙基-1,3,4-噻二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率90.6％，熔点180.2～182.6℃。
IR(KBr)ν:3045(ν不饱和C-H),2929,2812(ν饱和C-H),1595(νC＝N),1471(ν-CH2),1347(ν-CH3),1238(νC-N),611(νC-S).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.15(s,1H,N＝C-H),7.45-7.63(m,7H,Ar-H),3.58(s,3H,N-CH3),2.93-2.97(q,2H,C-CH2),1.35-1.39(t,3H,-CH3).
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:167.51,161.35,158.49,143.21,140.66,138.19,129.96,120.80,114.42,108.28,104.77,44.73,25.49,16.56.
实施例2 3-甲酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入535.9mg(2.4mmol)3-甲酰基-9-乙基咔唑，510.4mg(2.88mmol)2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3-甲酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率92.6％，熔点194.1～196.3℃。
IR(KBr)ν:3064(ν不饱和C-H),2978,2920,2846(ν饱和C-H),1624(νC＝N),1587(ν苯环C＝C),1466(ν-CH2),1372(ν-CH3),1236(νC-N),687(νC-S).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:9.28(s,1H,N＝C-H),7.92-7.96(d,J＝14.7Hz,3H,Ar-H),7.79-7.90(m,4H,Ar-H),7.30-7.61(m,4H,Ar-H),3.87-3.98(q,2H,-CH2),1.47-1.54(t,3H,-CH3).
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:164.29,161.81,157.99,147.07,145.12,140.32,138.06,136.05,132.30,127.96,125.46,122.69,119.39,115.18),110.84,108.22,102.39,52.48,12.78.
实施例3 3-乙酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入535.9mg(2.4mmol)3-乙酰基-9-甲基咔唑，640.0mg(2.88mmol)2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3-乙酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率91.3％，熔点195.9～197.8℃。
IR(KBr)ν:3047(ν不饱和C-H),2927(ν饱和C-H),1621(νC＝N),1587,1479(ν苯环C＝C),1527,1352(ν-NO2),1369(ν-CH3),1246(νC-N),683(νC-S).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.99-8.17(m,7H,Ar-H),7.92-7.93(d,2H,Ar-H),7.47-7.48(d,2H,Ar-H),3.67(s,2H,N-CH3),2.69(s,3H,C-CH3).
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:167.97,164.12,158.61,147.51,144.40,139.35,136.02,130.40,127.49,125.25,120.30,117.68,111.77,107.78,104.29,48.89,14.36.
实施例4 3-乙酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入569.5mg(2.4mmol)3-乙酰基-9-乙基咔唑，510.4mg(2.88mmol)2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3-乙酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率95.1％，熔点192.8～194.3℃。
IR(KBr)ν:3068(ν不饱和C-H),2968(ν饱和C-H),1627(νC＝N),1518(ν苯环C＝C),1464(ν-CH2),1371(ν-CH3),1123(νC-N),620(νC-S).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.91-8.09(m,7H,Ar-H),7.39-7.55(m,5H,Ar-H),3.72-3.83(q,2H,N-CH2-),2.69(s,3H,C-CH3),1.38-1.46(t,3H,-CH2-CH3).
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:166.48,163.76,159.64,147.48,143.24,140.87,138.17,134.96,130.37,123.89,120.82,117.25,112.93,109.66,106.29,102.87,51.30,14.64,12.33.
实施例5 3,6-二甲酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入569.4mg(2.4mmol)3,6-二甲酰基-9-甲基咔唑，893.2mg(5.04mmol)2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3,6-二甲酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率95.2％，熔点186.7～188.8℃。
IR(KBr)ν:3068(ν不饱和C-H),2952(ν饱和C-H),1621(νC＝N),1585,1476(ν苯环C＝C),1368(ν-CH3),1242(νC-N),684(νC-S).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.24(s,2H,N＝C-H),7.64-7.81(m,6H,Ar-H),7.38-7.55(m,10H,Ar-H),3.62(s,3H,N-CH3).
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:166.15,163.82,158.02,141.78,136.54,132.87,127.69,124.95,119.21,114.96,109.21,106.70,102.88,52.61.
实施例6 3,6-二甲酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入603.1mg(2.4mmol)3,6-二甲酰基-9-乙基咔唑，1120mg(5.04mmol)2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3,6-二甲酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噻二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率82.6％，熔点187.6～190.3℃。
IR(KBr)ν:3054(ν不饱和C-H),2967,2825(ν饱和C-H),1624(νC＝N),1582(ν苯环C＝C),1529,1342(ν-NO2),1472(ν-CH2),1368(ν-CH3),1246(νC-N),684(νC-S).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.34(s,2H,N＝C-H),7.95-8.13(m,6H,Ar-H),7.73-7.75(d,J＝6.2Hz,4H,Ar-H),7.48-7.50(d,J＝7.7Hz,4H,Ar-H),3.53-3.65(q,2H,N-CH2-),1.43-1.50(t,3H,-CH3).
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:167.75,163.86,157.53,148.11,142.58,139.90,137.60,131.06,128.71,126.03,121.28,113.44,106.79,52.75,12.54.
实施例7 3,6-二乙酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入636.7mg(2.4mmol)3,6-二乙酰基-9-甲基咔唑，509.8mg(5.04mmol)2-氨基-1,3,4-噻二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3,6-二乙酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-1,3,4-噻二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率80.2％，熔点151.6～153.8℃。
IR(KBr)ν:3072(ν不饱和C-H),2922(ν饱和C-H),1599(νC＝N),1372(ν-CH3),1230(νC-N),690(νC-S).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.51(s,2H,S-CH),7.64-7.81(m,6H,Ar-H),3.62(s,3H,N-CH3),2.69(s,3H,C-CH3).
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:167.37,164.86,149.65,140.73,135.46,125.15,117.66,110.13,105.02,52.63,14.72.
实施例8 3,6-二乙酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入670.4mg(2.4mmol)3,6-二乙酰基-9-乙基咔唑，509.8mg(5.04mmol)2-氨基-1,3,4-噻二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3,6-二乙酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-1,3,4-噻二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率97.5％，熔点167.7～170.2℃。
IR(KBr)ν:3045(ν不饱和C-H),2975(ν饱和C-H),1611(νC＝N),1477(ν-CH2),1347(ν-CH3),1246(νC-N),689(νC-S).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.83(s,2H,S-CH),8.20-8.22(d,J＝7.4Hz,2H,Ar-H),7.49-7.51(d,J＝7.7Hz,2H,Ar-H),7.29(s,2H,Ar-H),4.45-4.49(q,2H,-CH2-),2.78-2.81(t,3H,-CH3),1.51(s,6H,-CH3)
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:167.37,163.82,148.65,137.31,136.20,128.18,127.80,117.87,106.56,51.56,16.39,13.23.
实施例9 3,6-二乙酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-乙基-1,3,4-噻二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入670.4mg(2.4mmol)3,6-二乙酰基-9-乙基咔唑，686.0mg(5.04mmol)2-氨基-5-乙基-1,3,4-噻二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3,6-二乙酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-乙基-1,3,4-噻二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率89.6％，熔点197.9～201.2℃。
IR(KBr)ν:3091(ν不饱和C-H),2968,2879(ν饱和C-H),1650(νC＝N),1479(ν-CH2),1362(ν-CH3),1241(νC-N),679(νC-S).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.83(s,1H,Ar-H),8.21-8.22(d,J＝8.6Hz,2H,Ar-H),7.49-7.51(d,J＝8.7Hz,2H,Ar-H),4.43-4.47(q,4H,-CH2),2.78-2.83(q,4H,-CH2-),1.54-1.55(t,3H,-CH3),1.52-1.53(t,3H,-CH3),2.71(s,6H,-CH3).
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:165.95,150.55,145.13,139.36,135.23,128.62,119.79,114.55,108.86,53.56,42.32,26.46,16.84,13.92.
实施例10 3-甲酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-5-苯基-1,3,4-噁二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入502.2mg(2.4mmol)3-甲酰基-9-甲基咔唑，464.1mg(2.88mmol)2-氨基-5-苯基-1,3,4-噁二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3-甲酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-5-苯基-1,3,4-噁二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率85.8％，熔点265.1～268.1℃。
IR(KBr)ν:3054(ν不饱和C-H),2972(ν饱和C-H),1635(νC＝N),1594,1482(ν苯环C＝C),1354(ν-CH3),1235(νC-N),1147(νC-O-C).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.24(s,1H,N＝C-H),7.94-7.64(m,7H,Ar-H),7.60-7.62(d,J＝6.2Hz,2H,Ar-H),7.42-7.44(d,J＝7.7Hz,2H,Ar-H),3.58(s,3H,N-CH3).
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:167.92,163.69,158.95,148.59,145.48,140.27,137.22,132.47,128.72,125.60,122.26,118.77,113.45,108.35,104.55,43.93.
实施例11 3-甲酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入535.9mg(2.4mmol)3-甲酰基-9-乙基咔唑，550.6mg(2.88mmol)2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3-甲酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率84.9％，熔点274.1～275.6℃。
IR(KBr)ν:3072(ν不饱和C-H),2964,2825(ν饱和C-H),1607(νC＝N),1599(ν苯环C＝C),1471(ν-CH2),1369(ν-CH3),1248(νC-N),1167(νC-O-C).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.48(s,1H,N＝C-H),8.21-8.23(d,J＝6.3Hz,2H,Ar-H),7.75-7.76(d,J＝5.5Hz,2H,Ar-H),7.53-7.32(m,7H,Ar-H),3.81(s,3H,-OCH3),3.52-3.59(q,2H,N-CH2),1.40-1.48(t,3H,-CH3).
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:168.84,163.32,156.67,144.16,141.44,138.67,133.32,130.22,128.40,124.57,122.51,119.42,114.41,110.15,108.70,56.67),53.78,13.35.
实施例12 3-甲酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入535.9mg(2.4mmol)3-甲酰基-9-乙基咔唑，593.7mg(2.88mmol)2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3-甲酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率85.4％，熔点245.8～246.8℃。
IR(KBr)ν:3063(ν不饱和C-H),2967(ν饱和C-H),1617(νC＝N),1589,1479(ν苯环C＝C),1365(ν-CH3),1351(ν-NO2),1244(νC-N),1137(νC-O-C).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.12-8.14(d,J＝6.2Hz,2H,Ar-H),7.93-7.95(d,J＝7.7Hz,2H,Ar-H),7.70-7.52(m,7H,Ar-H),3.53(s,3H,N-CH3),2.73(s,3H,C-CH3).
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:166.94,161.65,156.91,146.99,143.38,140.31,136.24,133.48,129.42,125.50,124.51,119.26,116.32,112.79,109.19,104.92,43.93,14.84.
实施例13 3-乙酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-(4-溴苯基)-1,3,4-噁二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入569.5mg(2.4mmol)3-乙酰基-9-乙基咔唑，691.4mg(2.88mmol)2-氨基-5-(4-溴苯基)-1,3,4-噁二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3-乙酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-(4-溴苯基)-1,3,4-噁二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率88.2％，熔点277.0～278.1℃。
IR(KBr)ν:3042(ν不饱和C-H),2981,2825(ν饱和C-H),1624(νC＝N),1589,1487(ν苯环C＝C),1372(ν-CH3),1243(νC-N),1131(νC-O-C).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.37-7.79(m,7H,Ar-H),7.78-7.79(d,J＝7.5Hz,2H,Ar-H),7.46-7.47(d,J＝7.5Hz,2H,Ar-H),3.67-3.78(q,2H,N-CH2-),2.72(s,3H,C-CH3),1.39-1.46(t,3H,-CH3).
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:165.98,162.19,159.11,149.41,146.55,144.74,141.21,138.28,132.59,129.43,129.05,124.80,122.33,118.33,112.20,108.56,105.26,52.89,14.71,12.76.
实施例14 3,6-二甲酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-5-苯基-1,3,4-噁二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入569.4mg(2.4mmol)3,6-二甲酰基-9-甲基咔唑，812.3mg(5.04mmol)2-氨基-5-苯基-1,3,4-噁二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3,6-二甲酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-5-苯基-1,3,4-噁二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率78.9％，熔点229.1～230.8℃。
IR(KBr)ν:3066(ν不饱和C-H),2972(ν饱和C-H),1621(νC＝N),1598,1487(ν苯环C＝C),1376(ν-CH3),1224(νC-N),1132(νC-O-C).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.69(s,2H,N＝C-H),8.25(m,6H,Ar-H),7.89(m,3H,Ar-H),7.63(m,2H,Ar-H),3.53(s,3H,N-CH3).
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:166.75,163.09,157.98,146.92,140.28,137.42,134.28,129.86,127.63,122.38,117.68,110.68,106.11,43.66.
实施例15 3,6-二甲酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入569.4mg(2.4mmol)3,6-二甲酰基-9-甲基咔唑，986.0mg(5.04mmol)2-氨基-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3,6-二甲酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率80.2％，熔点287.1～289.4℃。
IR(KBr)ν:3052(ν不饱和C-H),2989(ν饱和C-H),1600(νC＝N),1587,1484(ν苯环C＝C),1367(ν-CH3),1234(νC-N),1140(νC-O-C).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.38(s,2H,N＝C-H),8.21-7.99(m,6H,Ar-H),7.94-7.96(d,J＝7.5Hz,4H,Ar-H),7.60-7.64(d,J＝8.0Hz,4H,Ar-H),3.60(s,3H,N-CH3).
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:166.92,164.65,157.69,143.46,139.62,138.10,130.00,129.74,123.41,117.77,114.23,109.43,106.07,43.65.
实施例16 3,6-二甲酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-(4-甲基苯基)-1,3,4-噁二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入603.1mg(2.4mmol)3,6-二甲酰基-9-乙基咔唑，882.9mg(5.04mmol)2-氨基-5-(4-甲基苯基)-1,3,4-噁二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3,6-二甲酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-(4-甲基苯基)-1,3,4-噁二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率87.7％，熔点262.2～264.3℃。
IR(KBr)ν:3075(ν不饱和C-H),2931,2843(ν饱和C-H),1619(νC＝N),1575,1478(ν苯环C＝C),1369(ν-CH3),1242(νC-N),1142(νC-O-C).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.32(s,2H,N＝C-H),8.18-7.91(m,6H,Ar-H),7.80-7.81(d,J＝6.2Hz,2H,Ar-H),7.53-7.55(d,J＝7.7Hz,2H,Ar-H),3.54-3.65(q,2H,N-CH2-),2.64(s,6H,Ar-CH3),1.43-1.50(t,3H,-CH3).
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:169.59,162.26,158.45,140.23,137.17,132.23,129.32,126.06,121.99,118.20,113.14,109.55,106.06,52.79,21.59,12.73.
实施例17 3,6-二乙酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-5-(4-甲基苯基)-1,3,4-噁二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入631.9mg(2.4mmol)3,6-二乙酰基-9-甲基咔唑，882.9mg(5.04mmol)2-氨基-5-(4-甲基苯基)-1,3,4-噁二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3,6-二乙酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-5-(4-甲基苯基)-1,3,4-噁二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率88.9％，熔点265.6～267.8℃。
IR(KBr)ν:3067(ν不饱和C-H),2924(ν饱和C-H),1624(νC＝N),1580,1486(ν苯环C＝C),1369(ν-CH3),1234(νC-N),1129(νC-O-C).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.18-8.19(d,J＝6.6Hz,4H,Ar-H),7.98-8.00(d,J＝7.7Hz,4H,Ar-H),7.70-7.40(m,6H,Ar-H),3.58(s,3H,N-CH3),2.87(s,6H,C-CH3),2.43(s,6H,Ar-CH3).
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:166.25,160.18,158.20,140.47,138.12,133.98,129.65,124.50,121.86,118.19,115.02,109.40,106.20,43.90,22.64,14.36.
实施例18 3,6-二乙酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入631.9mg(2.4mmol)3,6-二乙酰基-9-甲基咔唑，1039.0mg(5.04mmol)2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3,6-二乙酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率80.4％，熔点261.0～263.2℃。
IR(KBr)ν:3048(ν不饱和C-H),2966(ν饱和C-H),1642(νC＝N),1569,1476(ν苯环C＝C),1372(ν-CH3),1351(ν-NO2),1256(νC-N),1142(νC-O-C).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.30-8.32(d,J＝6.2Hz,4H,Ar-H),8.12-8.13(d,J＝7.6Hz,4H,Ar-H),7.63-7.45(m,6H,Ar-H),3.53(s,3H,N-CH3),2.78(s,6H,C-CH3).
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:166.00,162.38,158.79,141.33,138.43,133.42,129.8,124.39,121.91,118.94,115.07,108.36,106.66,42.10,14.23.
实施例19 3,6-二乙酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑Schiff碱的制备
向干燥的三口烧瓶中加入2g(0.014mol)的氯化胆碱，1.26g(0.014mol)的草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入670.4mg(2.4mmol)3,6-二乙酰基-9-乙基咔唑，963.6mg(5.04mmol)2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得3,6-二乙酰基-9-乙基咔唑缩2-氨基-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑Schiff碱。水相经回收可重新获得低共熔溶剂。产率86.4％，熔点275.1～275.3℃。
IR(KBr)ν:3045(ν不饱和C-H),2967,2829(ν饱和C-H),1602(νC＝N),1587,1488(ν苯环C＝C),1372(ν-CH3),1257(νC-N),1137(νC-O-C).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.27(m,6H,Ar-H),7.70-7.72(d,J＝6.2Hz,4H,Ar-H),7.51-7.53(d,J＝7.7Hz,4H,Ar-H),3.95(s,3H,-OCH3),3.58-3.69(q,2H,N-CH2-),2.64(s,3H,C-CH3),1.42-1.49(t,3H,-CH3).
13C NMR(400MHz,CDCl3)δ:166.96,161.95,158.34,140.44,136.76,132.42,129.35,124.76,122.21,119.24,112.62,109.41,107.56,56.85,52.28,14.61,12.53.
水相经蒸馏可重新获得低共熔溶剂。以3-甲酰基-9-甲基咔唑缩2-氨基-5-乙基-1,3,4-噻二唑Schiff碱为例，探究循环使用低共熔溶剂对最终产率的影响，结果见表1。
表1低共熔溶剂循环使用对产率的影响
结果表明，低共熔溶剂循环使用五次对产率没有较大的影响，仍然对反应有良好的催化效果，说明本方法简单高效且绿色环保。

Claims (9)

1.一种含咔唑基及噁二唑基或噻二唑基Schiff碱，其特征在于，结构式为：
或者
或者
或者
其中，R为-CH3，-C2H5，-C3H7-n，-C4H9-n，-CH2-Ph，-C12H25-n，-C14H29-n，-C16H33-n；
R1为-H，-CH3；
R2为-H，-CH3，-C2H5，-C3H7-n，-SH，
R3为-H，4-F，4-Cl，4-Br，4-CH3，4-OCH3，4-NO2，3-NO2，2-NO2，4-OH，4-N(CH3)2。
2.一种含咔唑基及噁二唑基或噻二唑基Schiff碱的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
酰基咔唑与2-氨基-5-取代-1,3,4-噁二唑或2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑在氯化胆碱-草酸低共熔溶剂中反应，得到含咔唑基及噁二唑基或噻二唑基Schiff碱。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，氯化胆碱-草酸低共熔溶剂由氯化胆碱Amol、草酸B mol得到，A:B＝1:(1～2)。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，反应中酰基咔唑为C mol，2-氨基-5-取代-1,3,4-噁二唑或2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑为D mol；当酰基咔唑为单酰基时C:D＝1:(1.0～1.2)；当酰基咔唑为双酰基时C:D＝1:(2.0～2.1)。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述的酰基咔唑的结构式为：
其中，R为-CH3，-C2H5，-C3H7-n，-C4H9-n，-CH2-Ph，-C12H25-n，-C14H29-n，-C16H33-n；
R1为-H，-CH3。
6.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述的2-氨基5-取代-1,3,4-噻二唑的结构式为：
其中，R2为-H，-CH3，-C2H5，-C3H7-n，-SH，
7.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述的2-氨基5-取代-1,3,4-噁二唑的结构式为：
其中，R3为-H，4-F，4-Cl，4-Br，4-CH3，4-OCH3，4-NO2，3-NO2，2-NO2，4-OH，4-N(CH3)2。
8.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，包括如下步骤：
向干燥的三口烧瓶中加入A mol氯化胆碱，B mol草酸，于70℃下搅拌得无色透明溶液即低共熔溶剂，冷至室温，加入C mol酰基咔唑，D mol 2-氨基-5-取代-1,3,4-噁(噻)二唑，于70℃进行反应，TLC监测直至反应完全；反应结束后，向反应瓶中加入少量水，析出固体，抽滤，滤饼用水洗涤，干燥，重结晶，即得含咔唑基及噁(噻)二唑基Schiff碱；水相经回收可重新获得低共熔溶剂。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述的TLC监测反应，当原料点消失时即反应完全；TLC监测所采用的展开剂为体积比为3:1的石油醚和乙酸乙酯的混合液。
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