CN110627642A - 一种合成长链脂肪酸脂类衍生物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种合成长链脂肪酸脂类衍生物的方法，具体来说使用甘氨酸甲酯和甘氨酸乙酯的盐酸盐做为催化剂来催化长链脂肪酸的酯化反应，包括用醇、长链脂肪酸在催化剂的作用下在一定温度条件下的酯化反应，然后用乙酸乙酯萃取析出，氯化钠水溶液冲洗提纯，使用甘氨酸甲酯、乙酯的盐酸盐作为催化剂，属于绿色催化剂，是现代化学的发展趋势，具备不腐蚀反应釜，价格便宜，无毒等特点，适合作为催化剂来生产棕榈酸酯类和月桂酸酯类香原料。
Description
技术领域
本发明涉及一种合成长链脂肪酸脂类衍生物的方法，具体来说使用甘氨酸甲酯和甘氨酸乙酯的盐酸盐做为催化剂来催化长链脂肪酸的酯化反应。
背景技术
长链脂肪酸(棕榈酸、月桂酸等)的酯类衍生物是一种重要的香原料。工业上的合成有直接合成法，也就是脂肪酸和相应的醇在催化剂的存在下进行酯化反应。常用的催化剂包括无机酸例如硫酸，有机酸例如对甲苯磺酸，路易士酸例如氯化铝、氯化铁，还有高分子材料负载的酸性离子交换树脂等等。不同于短链和中链的脂肪酸，长链脂肪酸由于位阻的缘故，它们与醇的反应一般反应慢而且收率较低。有鉴于此，人们又开发出长链脂肪酸酯的间接合成法，常见的有酰氯法，即先把脂肪酸制成对应的酰氯，再与醇反应，利用酰氯的高活性来提高酯的产率。还有脂肪酸盐法，即先把脂肪酸在碱性条件下成盐，再与相应的烷基化试剂反应得到酯。虽然间接合成法的收率会有所提高，但是因为合成的步骤增多，产品的成本也随之上升。对于长链脂肪酸与醇的直接酯化反应，寻找、筛选、开发出效率更高的催化剂依然有着现实意义。
氨基酸及其衍生物除了在生命活动中必不可缺外，在有机合成反应中也有着重要的作用。氨基酸作为催化剂的反应有共轭加成反应(J.Chem.Sciences,2019,131,67)，不对称环氧化反应(ACIE,1980,19,929),醇醛缩合反应(JACS,2000,122,2395),和罗宾逊成环反应(ACIE,1971,10,496)等等。因为氨基酸自身的优点，比如无毒性，对反应釜无腐蚀和价格便宜，属于绿色催化剂，进一步开拓氨基酸及其衍生物的应用符合现代化学的要求。
发明内容
本发明公布了一种合成长链脂肪酸脂类衍生物的方法，具体来说使用甘氨酸甲酯和甘氨酸乙酯的盐酸盐做为催化剂来催化长链脂肪酸的酯化反应，使用甘氨酸甲酯、乙酯的盐酸盐作为催化剂，具备不腐蚀反应釜，价格便宜，无毒等特点，适合作为催化剂来生产棕榈酸酯类和月桂酸酯类香原料，具体的技术方案如下：
一种合成长链脂肪酸脂类衍生物的方法，包括用醇、长链脂肪酸在氨基酸衍生物催化剂的作用下一定温度条件下的酯化反应，然后用乙酸乙酯萃取析出，氯化钠水溶液冲洗提纯。
进一步氨基酸衍生物催化剂具体为甘氨酸盐酸盐或甘氨酸乙酯盐酸盐。
进一步长链脂肪酸具体是棕榈酸或月桂酸等，醇具体是无水乙醇、甲醇、无水异丙醇等。
进一步甘氨酸甲酯或甘氨酸乙酯的盐酸盐催化剂，使用量为酸的5–10％。
进一步用醇、长链脂肪酸在催化剂的作用下的酯化反应的时间控制范围为6-10小时。
进一步用醇、长链脂肪酸在催化剂的作用下的酯化反应的温度控制范围为70-82℃。
与现有技术相比，本发明的有益效果主要体现在：
(1)、酯化反应最常用的催化剂是浓硫酸，浓硫酸腐蚀反应釜，副反应比较多，后处理时需要用碱中和而产生大量的废水。相比之下，本发明使用的甘氨酸甲酯和乙酯的盐酸盐不腐蚀反应釜，而且本身溶于水，后处理简单无污染。
(2)、同酯化反应的有机酸催化剂比如对甲苯磺酸相比，本发明使用的甘氨酸甲酯和乙酯的盐酸盐毒性低，适合香料的合成。
(3)、同酯化反应的路易士酸催化剂比如氯化铝相比，本发明使用的甘氨酸甲酯和乙酯的盐酸盐催化剂后处理简单，没有固体沉淀物生成，从而降低了废物的排放，符合现代绿色化工工艺的基本要素和发展趋势。
(4)、本发明使用的甘氨酸甲酯和乙酯的盐酸盐催化剂，使用量为酸的5–10％，反应时间为8–10小时，反应的收率为70-85％，各项参数可比或优于以往的催化剂。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下实施例对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1：月桂酸乙酯的制备
向装有温度计和分水器的500mL三口烧瓶内加入150mL无水乙醇，40g(0.2mol)月桂酸，搅拌混合均匀后加入50mL环己烷和2.52g(0.02mol)甘氨酸甲酯盐酸盐，升温至回流(温度为78℃)反应6小时。降至室温后浓缩回收溶剂，向浓缩物中加入50mL水，然后加150mL乙酸乙酯提取一次。乙酸乙酯层用5％氯化钠水溶液洗涤2次，每次50mL。乙酸乙酯层浓缩后得到终产物粗产品48.4克，减压蒸馏，收集174–179oC/0.06MPa产品，得到终产物月桂酸乙酯33.8克，终产物为浅黄色油状液体，气相色谱检查的纯度为97.2％，反应产率74％，经核磁表征确定结构正确。
实施例2：月桂酸甲酯的制备
向装有温度计和分水器的500mL三口烧瓶内加入150mL甲醇，40g(0.2mol)月桂酸，搅拌混合均匀后加入50mL环己烷和2.52g(0.02mol)甘氨酸甲酯盐酸盐，升温至回流(温度为70℃)反应8小时。降至室温后浓缩回收溶剂，向浓缩物中加入50mL水，然后加150mL乙酸乙酯提取一次。乙酸乙酯层用5％氯化钠水溶液洗涤2次，每次50mL。乙酸乙酯层浓缩后得到终产物粗产品43.1克，减压蒸馏，收集151–157oC/0.06MPa产品，得到终产物月桂酸甲酯34.7克，终产物为浅黄色油状液体，气相色谱检查的纯度为98.3％，反应产率81％，经核磁表征确定结构正确。
实施例3：月桂酸乙酯的制备
向装有温度计和分水器的500mL三口烧瓶内加入150mL无水乙醇，40g(0.2mol)月桂酸，搅拌混合均匀后加入50mL环己烷和2.8g(0.02mol)甘氨酸乙酯盐酸盐，升温至回流(温度为78℃)反应6小时。降至室温后浓缩回收溶剂，向浓缩物中加入50mL水，然后加150mL乙酸乙酯提取一次。乙酸乙酯层用5％氯化钠水溶液洗涤2次，每次50mL。乙酸乙酯层浓缩后得到终产物粗产品43.4克，减压蒸馏，收集174–179oC/0.06MPa产品，得到终产物月桂酸乙酯32.0克，终产物为浅黄色油状液体，气相色谱检查的纯度为97.7％，反应产率70％，经核磁表征确定结构正确。
实施例4：月桂酸异丙酯的制备
向装有温度计和分水器的500mL三口烧瓶内加入150mL无水异丙醇，40g(0.2mol)月桂酸，搅拌混合均匀后加入50mL环己烷和2.8g(0.02mol)甘氨酸乙酯盐酸盐，升温至回流(温度为82℃)反应9小时。降至室温后浓缩回收溶剂，向浓缩物中加入50mL水，然后加150mL乙酸乙酯提取一次。乙酸乙酯层用5％氯化钠水溶液洗涤2次，每次50mL。乙酸乙酯层浓缩后得到终产物粗产品48.1克，减压蒸馏，收集169–175oC/0.03MPa产品，得到终产物月桂酸异丙酯32.9克，终产物为浅黄色油状液体，气相色谱检查的纯度为98.6％，反应产率68.1％，经核磁表征确定结构正确。
实施例5：棕榈酸乙酯的制备
向装有温度计和分水器的500mL三口烧瓶内加入150mL无水乙醇，51.3g(0.2mol)棕榈酸，搅拌混合均匀后加入50mL环己烷和2.52g(0.02mol)甘氨酸甲酯盐酸盐，升温至回流(温度为78℃)反应8小时。降至室温后浓缩回收溶剂，向浓缩物中加入50mL水，然后加150mL乙酸乙酯提取一次。乙酸乙酯层用5％氯化钠水溶液洗涤2次，每次50mL。乙酸乙酯层浓缩后得到终产物粗产品55.4克，减压蒸馏，收集171–175oC/0.02MPa产品，得到终产物棕榈酸乙酯48.3克，终产物为浅黄色油状液体，静置后成白色晶体。气相色谱检查的纯度为98.6％，反应产率84.9％，经核磁表征确定结构正确。
实施例6：棕榈酸甲酯的制备
向装有温度计和分水器的500mL三口烧瓶内加入150mL甲醇，51.3g(0.2mol)棕榈酸，搅拌混合均匀后加入50mL环己烷和2.52g(0.02mol)甘氨酸甲酯盐酸盐，升温至回流(温度为70℃)反应10小时。降至室温后浓缩回收溶剂，向浓缩物中加入50mL水，然后加150mL乙酸乙酯提取一次。乙酸乙酯层用5％氯化钠水溶液洗涤2次，每次50mL。乙酸乙酯层浓缩后得到终产物粗产品48.9克，减压蒸馏，收集154–158oC/0.02MPa产品，得到终产物棕榈酸甲酯41.6克，终产物为浅黄色油状液体，静置后成白色晶体。气相色谱检查的纯度为98.2％，反应产率77.0％，经核磁表征确定结构正确。
实施例7：棕榈酸异丙酯的制备
向装有温度计和分水器的500mL三口烧瓶内加入150mL异丙醇，51.3g(0.2mol)棕榈酸，搅拌混合均匀后加入50mL环己烷和2.52g(0.02mol)甘氨酸甲酯盐酸盐，升温至回流(温度为82℃)反应10小时。降至室温后浓缩回收溶剂，向浓缩物中加入50mL水，然后加150mL乙酸乙酯提取一次。乙酸乙酯层用5％氯化钠水溶液洗涤2次，每次50mL。乙酸乙酯层浓缩后得到终产物粗产品51.3克，减压蒸馏，收集174–179oC/0.01MPa产品，得到终产物棕榈酸甲酯45.4克，终产物为浅黄色油状液体。气相色谱检查的纯度为97.3％，反应产率76.0％，经核磁表征确定结构正确。
Claims (6)
1.一种合成长链脂肪酸脂类衍生物的方法，包括用醇、长链脂肪酸在催化剂的作用下在一定温度条件下的酯化反应，然后用乙酸乙酯萃取析出，氯化钠水溶液冲洗提纯，其特征在于：催化剂采用氨基酸衍生物。
2.根据权利要求1所述的一种合成长链脂肪酸脂类衍生物的方法，其特征在于：氨基酸衍生物催化剂具体为甘氨酸甲酯盐酸盐或甘氨酸乙酯盐酸盐。
3.根据权利要求1所述的一种合成长链脂肪酸脂类衍生物的方法，其特征在于：长链脂肪酸具体是棕榈酸或月桂酸等，醇具体是无水乙醇、甲醇、无水异丙醇等。
4.根据权利要求1所述的一种合成长链脂肪酸脂类衍生物的方法，其特征在于：甘氨酸甲酯或甘氨酸乙酯的盐酸盐催化剂，使用量为酸的5–10％。
5.根据权利要求1所述的一种合成长链脂肪酸脂类衍生物的方法，其特征在于：用醇、长链脂肪酸在催化剂的作用下的酯化反应的时间控制范围为6-10小时。
6.根据权利要求1所述的一种合成长链脂肪酸脂类衍生物的方法，其特征在于：用醇、长链脂肪酸在催化剂的作用下的酯化反应的温度控制范围为70-82℃。
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| 何玲 等: "氨基酸离子液体：一类绿色的酯化反应催化剂", 《中国化学会第二十五届学术年会论文摘要集(上册)》 * |
| 刘超 等: "氨基酸离子液体在油酸甲酯合成中的应用研究", 《粮食与油脂》 * |
| 李玉红 等: "氨基酸离子液体的性能及应用", 《化工进展》 * |
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