CN110606813A - 一种含活性基团的肟醚及其合成方法 - Google Patents

一种含活性基团的肟醚及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机物合成技术领域，尤其是一种含活性基团的肟醚及其合成方法，其具体如下通式(I)所示结构，式中，R1包括为氢、甲基、乙基；R2为氢、C1‑C10的烷基、环烷基或芳香基；R3为烯丙基或甲基烯丙基或环氧丙烷基，本发明引进活性基团可以大大扩展产品应用。

Description

一种含活性基团的肟醚及其合成方法
技术领域
本发明涉及有机物合成技术领域，具体领域为一种含活性基团的肟醚及其合成方法。
背景技术
肟醚是一种重要的化工产品，应用于高分子材料、医药以及农药、低毒杀菌剂的合成。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含活性基团的肟醚及其合成方法。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种含活性基团的肟醚，其具体如下通式(I)所示结构，
式中，R1包括为氢、甲基、乙基；
R2为氢、C1-C10的烷基、环烷基或芳香基；
R3为烯丙基或甲基烯丙基或环氧丙烷基。
优选的，通式(I)中，R3的结构式为：
-C-C＝C或
为实现上述目的，本发明还提供如下技术方案：一种含活性基团的肟醚的合成方法，其步骤为：
(1)向反应釜中加入酮肟、溶剂、碱；
(2)加入烷基化试剂进行烷基化反应；
(3)烷基化反应完成后进行固液分离；
(4)检测有机相中肟醚的含量。
优选的，碱为氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钾、甲醇钠、乙醇钾、乙醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠。
优选的，根据步骤(1)和(2)，反应过程的反应温度为20～60摄氏度。
优选的，在反应完成后滴加化合物试剂，化合物试剂为氯丙烯、溴丙烯、甲基烯丙基氯或环氧氯丙烷。
优选的，酮肟与烷基化的摩尔比为1∶0.9～1.2。
优选的，酮肟与碱的摩尔比为1∶0.9～1.5。
优选的，酮肟与溶剂的摩尔比为1∶0.9～3。
优选的，根据步骤(2)，烷基化时间为1～6小时。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：含活性基团的肟醚，引进活性基团可以大大扩展产品应用，含活性基团的肟醚能够应用于高分子材料、医药以及农药、低毒杀菌剂的合成。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供一种技术方案：一种含活性基团的肟醚，其具体如下通式(I) 所示结构，
式中，R1包括为氢、甲基、乙基；
R2为氢、C1-C10的烷基、环烷基或芳香基；
R3为烯丙基或甲基烯丙基或环氧丙烷基。
通式(I)中，R3的结构式为：
-C-C＝C或
一种含活性基团的肟醚的合成方法，其步骤为：
(1)向反应釜中加入酮肟、溶剂、碱；
(2)加入烷基化试剂进行烷基化反应；
(3)烷基化反应完成后进行固液分离；
(4)检测有机相中肟醚的含量。
碱为氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钾、甲醇钠、乙醇钾、乙醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠。
根据步骤(1)和(2)，反应过程的反应温度为20～60摄氏度。
在反应完成后滴加化合物试剂，化合物试剂为氯丙烯、溴丙烯、甲基烯丙基氯或环氧氯丙烷。
酮肟与烷基化的摩尔比为1∶0.9～1.2。
酮肟与碱的摩尔比为1∶0.9～1.5。
酮肟与溶剂的摩尔比为1∶0.9～3。
根据步骤(2)，烷基化时间为1～6小时。
根据上述步骤，烷基化反应完成后进行固液分离；
并通过萃取剂萃取固体中有机相；合并萃取相；分离出酮肟醚。
根据上述过程，萃取剂为正己烷、DMSO、乙酸乙酯。
酮肟为丙酮肟、丁酮肟、二戊酮肟、甲基异丁基酮肟、苯甲醛肟、环己酮肟、正丁醛肟、异丁醛肟。
以下结合实施例本发明作进一步详细描述，但本发明不仅仅局限于以下实例。
实施例1
(1)在装有温度计、恒压漏斗、机械搅拌机、冷凝管的250ml的四口烧瓶加入0.2mol丙酮肟，0.3mol氢氧化钠，以及0.6mol正己烷，机械搅拌0.5h；
(2)在40℃下，滴加0.2mol氯丙烯，滴加完毕后在40℃下保温搅拌4h；
(3)固液分离，然后蒸馏收集丙酮肟丙烯醚，收率85.08％；
(4)核磁氢谱：1H NMR(400MHz，none)δ6.11(m，1H)，5.05(ddd， J＝17.7，13.7，1.2Hz，2H)，4.67(d，J＝9.7Hz，2H)，1.93(s，6H)。
实施例2
将酮肟改为丁酮肟，反应温度改为30℃，其他步骤同实施例1中一致，合成制得丁酮肟丙烯醚，收率为86.11％；
核磁氢谱：1H NMR(400MHz，none)δ6.11(m，1H)，5.05(ddd，J＝ 17.7，13.7，1.2Hz，2H)，4.72(d，J＝9.7Hz，2H)，2.33(q，J＝7.5 Hz，2H)，1.95(s，3H)，1.02(t，J＝7.5Hz，3H)。
实施例3
将酮肟改为苯甲醛肟，其他步骤同实施例1中一致，合成制得苯甲醛肟丙烯醚，收率为88.13％；
核磁氢谱：1H NMR(400MHz，none)δ8.35(s，1H)，8.16(m，2H)， 7.43(dd，J＝5.2，1.9Hz，3H)，6.12(ddt，J＝16.5，10.8，9.7Hz，1H)， 5.06(ddd，J＝17.7，13.7，1.2Hz，2H)，4.73(d，J＝9.7Hz，2H)。
实施例4
将酮肟改为环已酮肟，反应温度改为50℃，其他步骤同实施例1中一致，合成制得环己酮肟肟丙烯醚，收率为84.82％；
核磁氢谱：1H NMR(400MHz，none)δ6.12(m，1H)，5.05(ddd，J＝ 17.7，13.7，1.2Hz，2H)，4.73(d，J＝9.7Hz，2H)，2.49(m，4H)，1.49 (m，6H)。
实施例5
将氯丙烯改为甲基烯丙基氯，其他步骤同实施例1中一致，合成制得丙酮肟-2-甲基丙烯醚，收率86.14％；
核磁氢谱：1H NMR(400MHz，none)δ5.03(dd，J＝5.8，1.3Hz，1H)， 4.55(s，1H)，1.94(s，3H)，1.71(s，2H)。
实施例6
将酮肟改为丁酮肟，氯丙烯改为甲基烯丙基氯，其他步骤同实施例1中一致，合成制得丁酮肟-2-甲基丙烯醚，收率86.55％；
核磁氢谱：1H NMR(400MHz，none)δ5.03(dd，J＝6.2，1.3Hz，1H)， 4.55(s，1H)，2.35(q，J＝7.5Hz，1H)，1.96(s，1H)，1.71(s，1H)， 1.03(t，J＝7.5Hz，2H)。
实施例7
将酮肟改为环己酮肟酮肟，氯丙烯改为甲基烯丙基氯，其他步骤同实施例1中一致，合成制得环己酮肟-2-甲基丙烯醚，收率85.71％；
核磁氢谱：1H NMR(400MHz，none)δ5.03(dd，J＝5.8，1.3Hz，1H)， 4.56(s，1H)，2.47(m，2H)，1.50(m，5H)。
实施例8
将酮肟改为苯甲醛肟，氯丙烯改为甲基烯丙基氯，其他步骤同实施例1 中一致，合成制得苯甲醛肟-2-甲基丙烯醚，收率87.34％；
核磁氢谱：1H NMR(400MHz，none)δ8.36(s，1H)，8.16(m，2H)， 7.43(m，3H)，5.03(dd，J＝6.2，1.3Hz，2H)，4.77(s，2H)，1.71(s， 3H)。
实施例9
将酮肟改为2-戊酮肟，反应时间改为5小时，其他步骤同实施例1中一致，合成制得2-戊酮肟丙烯醚，收率84.77％；
核磁氢谱：1H NMR(400MHz，none)δ6.12(m，1H)，5.05(ddd，J＝ 17.7，13.7，1.2Hz，2H)，4.72(d，J＝9.7Hz，2H)，2.28(t，J＝7.2 Hz，2H)，1.96(s，3H)，1.66(h，J＝7.0Hz，2H)，0.91(t，J＝7.0Hz， 3H)。
实施例10
将酮肟改为2-戊酮肟，氯丙烯改为甲基烯丙基氯，其他步骤同实施例1 中一致，合成制得2-戊酮肟-2-甲基丙烯醚，收率86.84％；
核磁氢谱：1H NMR(400MHz，none)δ5.03(dd，J＝6.2，1.3Hz，1H)， 4.55(s，1H)，2.28(t，J＝7.2Hz，1H)，1.96(s，2H)，1.66(m，3H)，0.91(t，J＝7.0Hz，2H)。
实施例11
将酮肟改为甲基异丁基酮肟，其他步骤同实施例1中一致，合成制得甲基异丁基酮肟丙烯醚，收率87.21％；
核磁氢谱：1H NMR(400MHz，none)δ6.11(m，1H)，5.05(ddd，J＝ 17.7，13.7，1.2Hz，2H)，4.72(d，J＝9.7Hz，2H)，2.19(d，J＝7.3 Hz，2H)，1.92(m，4H)，0.90(d，J＝6.7Hz，6H)。
实施例12
将酮肟改为甲基异丁基酮肟，氯丙烯改为甲基烯丙基氯，其他步骤同实施例1中一致，合成制得甲基异丁基酮肟-2-甲基丙烯醚，收率87.77％；
核磁氢谱：1H NMR(400MHz，none)δ5.03(dd，J＝5.8，1.3Hz，1H)， 4.55(s，1H)，2.19(d，J＝7.4Hz，1H)，1.92(m，2H)，1.71(s，2H)， 0.90(d，J＝6.7Hz，3H)。
实施例13
将酮肟改为正丁醛肟，其他步骤同实施例1中一致，合成制得正丁醛肟丙烯醚，收率83.72％；
核磁氢谱：1H NMR(400MHz，none)δ7.77(t，J＝7.4Hz，1H)，6.11 (m，1H)，5.05(ddd，J＝17.7，13.7，1.2Hz，2H)，4.71(d，J＝9.7Hz， 2H)，2.34(q，J＝7.4Hz，2H)，1.61(m，2H)，0.89(t，J＝7.0Hz，3H)。
实施例14
将酮肟改为正丁醛肟，氯丙烯改为甲基烯丙基氯，其他步骤同实施例1 中一致，合成制得正丁醛肟-2-甲基丙烯醚，收率85.22％；
核磁氢谱：1H NMR(400MHz，none)δ7.77(t，J＝7.4Hz，1H)，5.03 (dd，J＝5.8，1.3Hz，2H)，4.59(s，2H)，2.33(q，J＝7.4Hz，2H)，1.71 (s，3H)，1.61(m，2H)，0.89(t，J＝7.0Hz，3H)。
实施例15
将酮肟改为异丁醛肟，氯丙烯改为甲基烯丙基氯，其他步骤同实施例1 中一致，合成制得异丁醛肟，收率83.28％；
核磁氢谱：1H NMR(400MHz，none)δ7.79(d，J＝7.7Hz，1H)，6.11 (m，1H)，5.05(ddd，J＝17.7，13.7，1.2Hz，2H)，4.77(d，J＝9.7Hz， 2H)，2.41(m，1H)，1.23(d，J＝6.9Hz，6H)。
实施例16
将酮肟改为异丁醛肟，氯丙烯改为甲基烯丙基氯，其他步骤同实施例1 中一致，合成制得异丁醛肟-2-甲基丙烯醚，收率84.42％；
核磁氢谱：1H NMR(400MHz，none)δ7.79(d，J＝7.7Hz，1H)，5.03 (dd，J＝5.8，1.3Hz，2H)，4.59(s，2H)，2.41(m，1H)，1.71(s，3H)， 1.23(d，J＝6.9Hz，6H)。
实施例17
酮肟改为丁酮肟，反应温度改为20℃，其他步骤同实施例1，制得丁酮肟丙烯醚，收率为81.42％。
实施例18
酮肟改为丁酮肟，氯丙烯改为溴丙烯，其他步骤同实施例1，制得丁酮肟丙烯醚，收率为85.88％。
实施例19
酮肟改为丁酮肟，反应时间改为6小时，其他步骤同实施例1，制得丁酮肟丙烯醚，收率为86.23％。
实施例20
酮肟改为甲醛肟，反应温度改为30℃，其他步骤同实施例1，制得甲醛肟丙烯醚，收率为82.34％。
核磁氢谱：1H NMR(400MHz，none)δ6.94(d，J＝8.1Hz，1H)，6.74 (d，J＝8.1，Hz，1H)，6.08(m，1H)，5.05(ddd，J＝18.5，14.1，1.2Hz， 2H)，4.70(d，J＝9.7，Hz，2H)。
实施例21
氯丙烯改为环氧氯丙烷，其他步骤同实施例1，制得丙酮肟环氧丙烷醚，收率为64.53％。
核磁氢谱：1H NMR(400MHz，none)δ4.40(m，1H)，3.03(m，2H)， 1.93(s，3H)。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (10)

1.一种含活性基团的肟醚，其特征在于：其具体如下通式(I)所示结构，
式中，R1包括为氢、甲基、乙基；
R2为氢、C1-C10的烷基、环烷基或芳香基；
R3为烯丙基或甲基烯丙基或环氧丙烷基。
2.根据权利要求1所述的一种含活性基团的肟醚，其特征在于：通式(I)中，R3的结构式为：-C-C＝C或
3.一种含活性基团的肟醚的合成方法，其特征在于：其步骤为：
(1)向反应釜中加入酮肟、溶剂、碱；
(2)加入烷基化试剂进行烷基化反应；
(3)烷基化反应完成后进行固液分离；
(4)检测有机相中肟醚的含量。
4.根据权利要求3所述的一种含活性基团的肟醚的合成方法，其特征在于：碱为氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钾、甲醇钠、乙醇钾、乙醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠。
5.根据权利要求3所述的一种含活性基团的肟醚的合成方法，其特征在于：根据步骤(1)和(2)，反应过程的反应温度为20～60摄氏度。
6.根据权利要求5所述的一种含活性基团的肟醚的合成方法，其特征在于：在反应完成后滴加化合物试剂，化合物试剂为氯丙烯、溴丙烯、甲基烯丙基氯或环氧氯丙烷。
7.根据权利要求3所述的一种含活性基团的肟醚的合成方法，其特征在于：酮肟与烷基化的摩尔比为1:0.9～1.2。
8.根据权利要求3所述的一种含活性基团的肟醚的合成方法，其特征在于：酮肟与碱的摩尔比为1:0.9～1.5。
9.根据权利要求3所述的一种含活性基团的肟醚的合成方法，其特征在于：酮肟与溶剂的摩尔比为1:0.9～3。
10.根据权利要求3所述的一种含活性基团的肟醚的合成方法，其特征在于：根据步骤(2)，烷基化时间为1～6小时。
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