CN110591168A - 一种酶法制备透明质酸基导电膜材料的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种酶法制备透明质酸基导电膜材料的方法，利用酪胺对透明质酸分子进行修饰，增加透明质酸分子中酚羟基的数量，提高透明质酸的反应性；再以漆酶催化氧化改性后的透明质酸分子间交联和吡咯聚合，制备透明质酸基导电膜材料。具体包括以下步骤：(1)透明质酸分子表面接枝酪胺；(2)漆酶催化透明质酸交联和与吡咯聚合。与通过共混法或化学引发法制备透明质酸基导电膜材料相比，本发明具有酶催化效率高、反应条件缓和、膜材料力学性能和导电性能改善明显的优点。

Description

一种酶法制备透明质酸基导电膜材料的方法
技术领域
本发明涉及一种酶法制备透明质酸基导电膜材料的方法，属于生物材料加工技术领域。
背景技术
水凝胶是一种亲水性三维网状结构材料，能够吸附大量水分子并将其连接在网络内部，其能够吸收相当于自身质量上百倍的水分后仍保持凝胶状态，具有很好的锁水性，并且水凝胶吸水溶胀后能够很好的模拟人体组织，具有一定的柔软性和粘弹性，能够贴服在皮肤表面。透明质酸是一种酸性多糖，以其独特的分子结构和理化性质在机体内显示出多种重要的生理功能，如调节血管壁的通透性，调节水电解质扩散及运转，促进创伤愈合等，可用于多种水凝胶产品的制备。为拓展透明质酸基水凝胶为原料的膜材料应用性能，可应用导电高分子材料与透明质酸相组合的方式，制备透明质酸为基材的水凝胶类复合导电膜材料，应用于包括可穿戴电子器件在内的多种柔性导电生物材料的制备，用于监控健康和运动状态等多领域。
以透明质酸为基质的导电材料制备中，可采用的方法包括共混改性法、化学引发法和酶催化改性法等。上述方法中，共混法应用简便，缺点是成品中材料均质化效果较差，材料力学性能和导电效果不稳定。化学引发法应用较多，其基本原理是借助于过硫酸盐，引发溶解在透明质酸溶液中的吡咯聚合，形成透明质酸/聚吡咯的复合导电膜材料。这类方法也存在一定的不足，包括：(1)聚吡咯与未改性的透明质酸分子间结合力较弱，水相中膜材料中的聚吡咯大分子易溶出，促使导电性能下降；(2)未改性的透明质酸分子之间主要靠氢键和范德华力作用，制备获得的膜材料力学性能较差，在拉伸和压缩变形时易发生断裂。近年来，随着生物酶技术应用研究的深入，借助生物酶法制备上述透明质酸基导电膜材料的研究受到重视。
透明质酸分子中含较多羧基，借助1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺(EDC/NHS)，可通过羧基与氨基之间的反应，将含酚羟基的酪胺接枝到透明质酸分子上，提高透明质酸的反应性。在此基础上，结合漆酶处理，一方面可催化氧化透明质酸分子上引入的酚羟基生成醌类活性基，促进改性透明质酸分子之间交联，形成互穿网络的结合锚点，提高水凝胶材料的结构稳定性；另一方面，借助漆酶催化吡咯形成导电性聚吡咯大分子，同时催化吡咯与改性透明质酸上生成的醌类活性基发生接枝聚合，提高聚吡咯与透明质酸大分子的结合牢度和材料导电效果。这一思路为力学性能与导电性能优良的透明质酸基膜材料制备提供了新方法。
发明内容
发明目的：本发明的目的在于提供一种酶法制备透明质酸基导电膜材料的方法，使用本发明可制备力学性能好、导电性能优良且持久的透明质酸基膜材料。
技术方案：为解决上述技术问题，本发明提供如下技术方案：
一种酶法制备透明质酸基导电膜材料的方法，先借助1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺，将含酚羟基的酪胺接枝到透明质酸分子上；再借助于漆酶，催化氧化改性后的透明质酸分子间交联和吡咯与透明质酸分子接枝聚合，制备透明质酸基导电膜材料。
一种酶法制备透明质酸基导电膜材料的方法，包括如下步骤：
(1)透明质酸分子表面接枝酪胺：将透明质酸、酪胺、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺同浴处理；反应后将上述混合溶液以去离子水透析24小时，去除1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、N-羟基琥珀酰亚胺和未反应的酪胺，然后在-50～-40℃冷冻干燥，得到改性后的透明质酸；
(2)漆酶催化透明质酸交联和吡咯聚合：在经步骤(1)处理后的透明质酸与吡咯的混合溶液中添加漆酶，在聚四氟乙烯模具中反应后，在20～25℃、相对湿度60～65％静置处理10～20小时，形成膜材料；
步骤(1)中，所述反应处方组成为：分子量为1～10万的透明质酸25～30g/L，酪胺5～20g/L，1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐2.5～5g/L，N-羟基琥珀酰亚胺2.5～5g/L；反应条件：pH 5～7，温度25～40℃，时间4～24小时；
步骤(2)中，所述反应处方组成为：吡咯20～40g/L，改性后的透明质酸20～40g/L，漆酶0.1～1U/mL；反应条件：pH 4.5～6，温度25～50℃，时间8～12小时。
有益效果：
与共混法或化学引发法制备透明质酸基导电膜材料相比，本发明有以下优点：
(1)酶催化效率高，借助漆酶催化改性后的透明质酸分子间交联，同时实现吡咯与改性后的透明质酸分子接枝聚合，具有专一性强和反应效率高的优点；
(2)反应条件缓和，在低温近中性条件下，借助酶法完成透明质酸基导电膜材料制备，避免了化学引发法加工中化学引发剂残留影响材料生物安全性等弊端；
(3)力学性能和导电性能改善明显，漆酶一方面能催化改性的透明质酸分子间交联，使膜材料的力学性能改善；另一方面，酶催化吡咯与改性的透明质酸接枝聚合，使膜材料的电阻降低，且导电效果持久。
具体实施方式
一种酶法制备透明质酸基导电膜材料的方法，先借助1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺，将含酚羟基的酪胺接枝到透明质酸分子上；再借助于漆酶，催化氧化改性后的透明质酸分子间交联和吡咯与透明质酸分子接枝聚合，制备透明质酸基导电膜材料。具体实施例如下：
实施例1
(1)透明质酸分子表面接枝酪胺：将透明质酸、酪胺、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺同浴反应；反应后将上述混合溶液以去离子水透析24小时，去除1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、N-羟基琥珀酰亚胺和未反应的酪胺，然后在-50℃冷冻干燥，得到改性后的透明质酸；
(2)漆酶催化透明质酸交联和吡咯聚合：在经步骤(1)处理后的透明质酸与吡咯的混合溶液中添加漆酶，在聚四氟乙烯模具中反应后，在20℃、相对湿度60％中静置处理10小时，形成膜材料。
步骤(1)中，所述反应处方组成为：分子量为1万的透明质酸25g/L，酪胺5g/L，1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐2.5g/L，N-羟基琥珀酰亚胺2.5g/L，反应条件为pH5，温度25℃，时间4小时；
步骤(2)中，所述反应处方组成为：吡咯20g/L，改性后的透明质酸20g/L，漆酶0.1U/mL；反应条件：pH 4.5，温度25℃，时间8小时。
试样1：未经步骤(1)处理，仅经步骤(2)处理，即：在未改性处理的透明质酸(分子量1万)与吡咯的混合溶液中添加漆酶，然后按照步骤(2)所述方法处理，其中未改性处理的透明质酸浓度为20g/L；
试样2：经步骤(1)、(2)处理。
采用条样法测试上述膜材料的断裂强度、断裂伸长率，采用四探针法测定膜材料的电阻值。测定结果为：试样1和试样2的断裂强度分别为5.2MPa、8.5MPa，断裂伸长率分别为21.5％、20.9％，电阻值分别为46MΩ和31MΩ；将上述膜材料试样分别在25℃水中浸渍6小时后取出，以滤纸吸干试样表面水分后在25℃、相对湿度65％中静置平衡处理24小时，再次测定膜材料的电阻值分别为125MΩ和35MΩ。
实施例2
(1)透明质酸分子表面接枝酪胺：将透明质酸、酪胺、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺同浴反应，反应后将上述混合溶液以去离子水透析24小时，去除1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、N-羟基琥珀酰亚胺和未反应的酪胺，然后在-40℃冷冻干燥，得到改性后的透明质酸；
(2)漆酶催化透明质酸交联和吡咯聚合：在经步骤(1)处理后的透明质酸与吡咯的混合溶液中添加漆酶，在聚四氟乙烯模具中反应后，在25℃、相对湿度65％中静置处理20小时，形成膜材料。
步骤(1)中，所述反应处方组成为：分子量为10万的透明质酸30g/L，酪胺20g/L，1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐5g/L，N-羟基琥珀酰亚胺5g/L，反应条件为pH7，温度40℃，时间24小时；
步骤(2)中，所述反应处方组成为：吡咯40g/L，改性后的透明质酸40g/L，漆酶1U/mL；反应条件：pH 6，温度50℃，时间12小时。
试样3：未经步骤(1)处理，仅经步骤(2)处理，即：在未改性处理的透明质酸(分子量：10万)与吡咯的混合溶液中添加漆酶，然后按照步骤(2)所述方法处理，其中未改性处理的透明质酸浓度为40g/L；
试样4：经步骤(1)、(2)处理。
采用条样法测试上述膜材料的断裂强度和断裂延伸度，采用四探针法测定膜材料的电阻值。其中，试样3和试样4的断裂强度分别为12.5MPa、18.1MPa，断裂伸长率分别为18.5％、19.2％，电阻值分别为35MΩ和16MΩ；将上述膜材料试样分别在25℃水中浸渍6小时后取出，以滤纸吸干试样表面水分后在25℃、相对湿度65％中静置平衡处理24小时，再次测定电阻值分别为105MΩ和21MΩ。
通过对实施例数据分析：
应用未改性的透明质酸制备膜材料时，制得试样1、试样3的断裂强度和导电效果分别低于试样2、试样4，表明经酪胺改性的透明质酸反应性增强，有利于漆酶催化中透明质酸分子之间交联，使膜材料力学强度增加；
在25℃水中浸渍6小时后，试样1和试样3的电阻显著增加，导电性能下降，表明水浸渍时有聚吡咯大分子流失；与之相比，试样2和试样4电阻增加较少，表明漆酶不仅催化吡咯发生自聚，也催化吡咯与改性后的透明质酸分子发生接枝共聚，使得聚吡咯大分子与透明质酸共价键结合，获得较稳定的导电性能。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (10)

1.一种酶法制备透明质酸基导电膜材料的方法，先借助1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺，将含酚羟基的酪胺接枝到透明质酸分子上；再借助于漆酶，催化氧化改性后的透明质酸分子间交联和吡咯与透明质酸分子接枝聚合，制备透明质酸基导电膜材料。
2.根据权利要求1所述一种酶法制备透明质酸基导电膜材料的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)透明质酸分子表面接枝酪胺：将透明质酸、酪胺、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺同浴反应；反应结束后透析去除1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、N-羟基琥珀酰亚胺和酪胺，冷冻干燥，得到改性后的透明质酸；
(2)漆酶催化透明质酸交联和吡咯聚合：在经步骤(1)处理后的改性后的透明质酸与吡咯的混合溶液中添加漆酶，反应，静置处理，得到透明质酸基导电膜材料。
3.根据权利要求2所述酶法制备透明质酸基导电膜材料的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述透明质酸的分子量为1～10万。
4.根据权利要求2所述酶法制备透明质酸基导电膜材料的方法，其特征在于，步骤(1)中，透明质酸的含量为25～30g/L，酪胺5～20g/L，1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐2.5～5g/L，N-羟基琥珀酰亚胺2.5～5g/L；
5.根据权利要求2所述酶法制备透明质酸基导电膜材料的方法，其特征在于，步骤(1)中，反应条件为：pH 5～7，温度25～40℃，时间4～24小时。
6.根据权利要求2所述酶法制备透明质酸基导电膜材料的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述的冷冻干燥，其温度为-50～-40℃。
7.根据权利要求2所述一种酶法制备透明质酸基导电膜材料的方法，其特征在于，步骤(2)中，吡咯20～40g/L，改性后的透明质酸20～40g/L，漆酶0.1～1U/mL；
8.根据权利要求2所述酶法制备透明质酸基导电膜材料的方法，其特征在于，步骤(2)中，反应条件为：pH 4.5～6，温度25～50℃，时间8～12小时。
9.根据权利要求2所述酶法制备透明质酸基导电膜材料的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述的静置处理，静置条件为：温度20～25℃，相对湿度60～65％，静置10～20小时。
10.权利要求1～9任一所述酶法制备透明质酸基导电膜材料的方法制备得到的透明质酸基导电膜材料。
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