CN110590770A - 一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料及有机电致发光器件 - Google Patents

一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料及有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及光电材料应用科技领域，公开了一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料及有机电致发光器件。该有机电致发光材料通过特定官能团对三唑并吡啶基团的精细调控，提供了一种综合性能优良的发光主体材料和电子传输材料，有效解决现有技术中双极性主体材料作为发光主体材料时与掺杂剂之间能量回传的问题以及芳香三嗪型等发光主体材料激发态寿命相对较长引起的效率降滚问题，解决器件内电子传输和空穴阻挡能力参差不齐,导致器件的性能差异很大的问题，加快光电材料产业化发展进程。

Description

一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料及有机电致发光 器件
技术领域
本发明属于光电材料应用科技领域，具体涉及一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料及有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(organic light-emitting diode，OLED)因其具有自发光、驱动电压低、对比度高、视角广等优点，成为目前最具发展潜力的新型显示技术之一。经过科研工作者与企业研发的不懈努力，有机致电发光技术已经初步进入产业化阶段。与红光和绿光材料相比，蓝光材料的能量高，可通过能量转移到低能量的绿光、黄光和红光等有机发光材料，而制备全发光的有机电致发光器件。基于非掺杂蓝光材料而制备的白光OLED可以大大简化器件的结构，对白光OLED的发展也具有重大意义，因而，蓝光材料的成熟和产业化始终是有机光电材料领域研究的重点方向。
尽管目前很多深蓝光磷光材料不断地被开发，这些蓝光磷光材料在器件中的表现却不理想，比如器件在高电流密度下的效率滚降严重，蓝光磷光器件的稳定性很差。此外，科研工作者也开发了大量适用于蓝光磷光器件的主体材料(Host)、电子传输材料(ETM)等功能材料，但是这些材料不一定具有普适性，也增加了蓝光磷光器件制备过程中材料选择的难度。与蓝光磷光材料相比，蓝光荧光材料具有设计简单、器件中效率滚降低和稳定性好等优点，在产业化应用中依然具有较大的优势，仍是有机蓝光材料的首选。然而有机小分子蓝光荧光材料自身的带隙大，在器件中电荷注入困难，材料设计过程中的π共轭导致较强的分子内电荷转移都会导致材料发光红移，很难兼顾效率和发光颜色，高效率的饱和的蓝光材料的设计依然具有挑战。
D-A体系的发光材料可以降低电荷注入势垒与平衡发光层中的电荷传输，作为蓝光材料分子设计较为理想的策略。但是D-A体系中给受体单元的共轭，可能导致材料的PL光谱和器件中的EL光谱红移。另外，有机电子传输材料有利于器件中电子的注入和传输、阻挡激子和空穴，对器件的效率和稳定性起着关键作用。目前，虽已经报道了大量高效率和低效率滚降的电子传输材料，但是很少研究器件的稳定性，这将不利于有机小分子电子传输材料的实际应用要求。
目前，芳基三嗪型蓝光材料100％荧光量子产率和25％量子效率证明其可以作为高效的蓝色发光材料，此外，芳基三嗪型发光材料的寿命和磷光材料的时间相当，然而，芳基三嗪类发光材料的激发态寿命相对较长，经常会观察到严重的效率降滚。苯并咪唑作为一种很好的电子传输基团，在主体材料和电子传输材料中多有应用，然而，其稳定性与器件的实际应用需求仍不匹配。三唑并吡啶是一类新合成的富氮芳杂环，其特殊结构使其的三唑并吡啶类化合物在化学、药学、生物学和材料科学等诸多领域具有广阔的前景，近年来，由于其富氮的结构骨架，其电子传输能力渐为人所关注，因此，本发明将进一步研究三唑并吡啶的光电物理特性，基于此，探讨其在有机光电领域中的应用，解决目前蓝光发光材料效率、发光颜色、稳定性难以兼顾的问题，以及电子传输层由于电子/空穴迁移速度的不匹配导致器件光电性能下降的问题，提高器件的综合性能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料，解决目前深蓝光发光材料效率、发光颜色、稳定性难以兼顾的问题，以及电子传输层由于电子/空穴迁移速度的不匹配导致器件光电性能下降的问题，从而使得OLED器件在效率、热稳定性、光色、寿命等方面具有优良的综合性能。
本发明第一个方面提供了一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料，该有机电致发光材料的结构通式为式(1)所示：
其中，所述R1-R4均为氢；或者，至少之一为A组合中式(A1)或式(A2)表示的基团，其余为氢；或者，至少之一为B组合中式(B1)、式(B2)、式(B3)、式(B4)、式(B5)、式(B6)、式(B7)、式(B8)表示的基团，其余为氢；
A组合：
B组合：
式(1)中，所述R5-R9各自独立的选自：氢，氘，氟，氰基，硝基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基取代的C1-C6的烷基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基取代的C1-C6的烷氧基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基取代的C1-C6的烷硫基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C3-C30的杂芳基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳胺基，或者，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳硼基；
X为O、S、N(R52)、C(R53)(R54)或者Si(R55)(R56),其中，R52-R56各自独立的选自：C1-C6的烷基，或者，未取代的或由C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳基，且当R53和R54或者R55和R56均选自未取代的或由C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳基时，两个基团不连接或可以通过单键连接；
L0-L10各自独立的选自：单键，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的亚苯基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的亚联苯基，或者，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的亚萘基；
R10-R51各自独立的选自：氢，氘，氟，氰基，硝基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基取代的C1-C6的烷基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基取代的C1-C6的烷氧基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基取代的C1-C6的烷硫基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C3-C30的杂芳基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳胺基，或者，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳硼基；
Y为O、S、N(R57)、C(R58)(R59),R57-R59各自独立的选自：C1-C6的烷基，或者，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳基，且当R58和R59均选自未取代的或由C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳基时，两个基团不连接或可以通过单键连接形成稠芳环；
Z1-Z5各自独立的选自N或CH；
Z6-Z13各自独立的选自N、CH或者C(R60)，其中，R60为C1-C6的烷基，或者，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳基；*为取代位点。
进一步的，所述R5-R9各自独立的选自：氢，氘，氟，氰基，硝基，C1-C6的烷基，C1-C6的烷氧基，C1-C6的烷硫基，未取代的或由C1-C6的烷基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、二苯基胺基、咔唑基；
R52-R56各自独立的选自：C1-C6的烷基，未取代的或由C1-C6的烷基取代的苯基，未取代的或由C1-C6的烷基取代的联苯基，未取代的或由C1-C6的烷基取代的C6-C30的三联苯基，未取代的或由C1-C6的烷基、苯基取代的萘基，且当R53和R54或者R55和R56均选自未取代的或由C1-C6的烷基取代的苯基时，两个基团不连接或通过单键连接形成稠芳环；
L0-L10各自独立的为：单键，未取代的或由C1-C6的烷基取代的亚苯基；
R10-R51各自独立的选自氢，C1-C6的烷基，未取代的或由氰基、氟、C1-C6的烷基取代的苯基，未取代的或由氰基、氟、C1-C6的烷基取代的联苯基；
R57-R60各自独立的选自：C1-C6的烷基，或者，未取代的或由C1-C6的烷基取代的苯基、未取代的或由C1-C6的烷基取代的联苯基，且当R58和R59均选自未取代的或由C1-C6的烷基取代的苯基时，两个基团不连接或可以通过单键连接；
Z1-Z5为N；
Z6-Z13中至少一个为N，其余各自独立的选自CH或者C(R60)。
进一步的，所述式(1)进一步表示为下列式(2)至式(16)所示化合物：
进一步的，所述A组合表示的基团可选自如下结构式：
进一步的，所述B组合表示的基团可选自如下结构式：
优选的，当R1-R4选自A组合时，所述有机电致发光材料选自以下任意一种结构式所示化合物：
进一步的，上述R1-R4选自A组合形成的有机电致发光材料可以与掺杂剂掺杂形成荧光器件或磷光器件，也可以独立的用作有机电致独立的用作有机电致发光器件的发光层，形成非掺杂蓝光荧光器件，特别是与荧光掺杂剂掺杂形成蓝光荧光器件，还可以用作出光层材料覆盖器件的阴极上构成顶发射器件，相对于现有技术，在启动电压、效率、光色、热稳定性和器件寿命等综合性能上具有突出的进步。本发明中R1-R4选自A组合形成的有机电致发光材料是以二苯并五元环作为桥接基团，三唑并吡啶通过桥接基团进一步与二苯并五元环键接形成的化合物，末端强吸电子基团三唑并吡啶与末端给电子基团二苯并五元环赋予了化合物双极性特征，因而相对于电子传输型材料或空穴传输型材料，具有更加平衡的空穴和电子载流子流，同时，在两个单元之间引入二苯并呋喃、咔唑、芴等电子迁移率较高且位阻性较大的间隔基团,相对于非扭曲或者位阻效应较弱的亚苯基、亚联苯基，有效避免了化合物同时具有给电子和拉电子单元降低材料的能级，解决了现有技术中双极性主体材料作为发光主体材料时与掺杂剂之间能量回传的问题，还提高了材料的热稳定性能，使得本发明的化合物成为一种优良的发光主体材料。此外，末端的三唑并吡啶基团由于特殊的N-N键表现出了蓝光荧光发射特性，而二苯并杂环作为间隔基团所特有的扭曲键接方式对于分子间π-π堆积、共轭性的调控，同时解决了线性结构和良好的平面性导致的PL光谱发生较大的红移的问题，使其作为蓝光荧光主体材料或蓝光荧光材料具有较深的蓝光光色，进而，在蓝光荧光电致发光器件中具有显著的优势。相对于与三唑并吡啶基团作为桥接基团，本发明的化合物避免了刚性及共轭性不强的三唑并吡啶基团对化合物整体共轭骨架的打断，导致材料热稳定性和电致发光特性的降低；相对于在三唑并吡啶基团的六元环上进行修饰的化合物，本发明的化合物有利于HOMO轨道与LUMO轨道在空间上的分离，避免分子的内电荷转移；相对于芳基三嗪型蓝光材料，本发明的化合物避免了激发态寿命相对较长引起的效率降滚；相对于苯并咪唑、苯并噻吩等基团，本发明的化合物因N-N键表现出的蓝光荧光发射特性而使得其能够更好的应用于蓝光荧光有机电致发光器件，因此，相对于传统的DPEPO以及现有技术公开的化合物，由于细微的分子构型及基团选择，使得本发明的化合物成为一种在发光效率、热稳定性、光色和寿命等综合性能上均具有显著进步的深蓝光发光材料，能够良好的应用于蓝光发光器件、彩色有机电致发光器件甚至白光发光器件中。
此外，上述R1-R4选自A组合形成的有机电致发光材料化合物由于在三唑并吡啶基团缺电子性最强的五元杂环上通过二苯并呋喃、咔唑、芴等电子迁移率较高且位阻性较大的间隔基团，与供电子性的二苯并五元环基团键接，表现出了较小的分子间距，排列紧密，使得化合物在固体状态下的致密性大大提高，提高了化合物的折射率，进而使得本发明对的有机电致发光材料在出光层材料上具有广阔的应用前景。
本发明第二个方面提供了一种有机电致发光器件，包括阴极、电子传输层、发光层、空穴传输层和阳极，或者包括出光层、阴极、电子传输层、发光层、空穴传输层和阳极，所述发光层和/或出光层包含上述R1-R4为A组合形成的有机电致发光材料。
进一步的，所述发光层可以由上述R1-R4为A组合形成的有机电致发光材料构成，形成非掺杂的有机电致发光器件。
进一步的，所述发光层可以由发光主体和发光客体组成，所述发光主体包含上述R1-R4为A组合形成的有机电致发光材料。
优选的，当R1-R4选自B组合时，所述有机电致发光材料选自以下任意一种结构式所示化合物：
进一步的，上述R1-R4选自B组合形成的有机电致发光材料可以用作电子传输材料或者电子阻挡材料或者出光层。
本发明中R1-R4选自B组合形成的有机电致发光材料是以二苯并五元环作为桥接基团，强吸电子基团三唑并吡啶通过桥接基团进一步与三唑并吡啶、苯并噁唑、苯并噻唑、三嗪、喹唑啉、氮杂咔唑等强吸电子基团键接形成的电子传输型化合物。本发明在两个单元之间引入二苯并呋喃、咔唑、芴等电子迁移率较高且位阻性较大的间隔基团,相对于非扭曲或者位阻效应较弱的亚苯基、亚联苯基，在一定程度上阻碍了分子间重排列，提高材料热稳定性能的同时，保持较高的电子迁移速率。并且，由于特殊的N-N键，以及在三唑并吡啶基团缺电子性最强的五元杂环上通过桥接基团与苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、三嗪等基团的缺电子位点键接，表现出了较小的分子间距，排列紧密，中心二苯并五元环结构和末端的苯并杂环结构共平面性较好，因此有较大的电子分布和较高的电子传输速率，因而，相对于现有技术中苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、三嗪等基团形成的化合物，或者在三唑并吡啶的六元环上进行修饰所形成的化合物，本发明的化合物具有更好的电子接受性质，使得本发明的化合物成为一种性能优良的电子传输材料。此外，由于三唑并吡啶基团其特殊的N-N键，本发明对三唑并吡啶基团强吸电子位点上吸电子基团的进一步引入，使得本发明的化合物LUMO较深，赋予其空穴阻挡特性，材料具有较高的电子迁移速率的同时，兼具空穴阻挡能力，提高器件载流子传输的平衡性，并将激子的辐射跃迁限制在发光层内。因此，相对于现有技术中传统的TmPyPB材料，或者现有技术公开的不包含三唑并吡啶基团的化合物，或者现有技术公开的在三唑并吡啶的六元环部分进行修饰的化合物，本发明的化合物由于具有与空穴传输速率(10-2数量级)更加匹配的电子迁移速率，兼具空穴阻挡能力，以及二苯并五元环作为桥接基团赋予化合物更高的热稳定性，是一种在效率、热稳定性、寿命等综合性能上具有显著进步的电子传输材料。
此外，上述R1-R4选自B组合形成的有机电致发光材料化合物由于在三唑并吡啶基团缺电子性最强的五元杂环上通过二苯并呋喃、咔唑、芴等位阻性较大且具有供电子性的间隔基团，与与苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、三嗪等基团的缺电子位点键接，表现出了较小的分子间距，排列紧密，使得化合物在固体状态下的致密性大大提高，提高了化合物的折射率，进而使得本发明对的有机电致发光材料在出光层材料上具有广阔的应用前景。
本发明第三个方面提供了一种有机电致发光器件，至少包含电子传输层、空穴阻挡层、出光层中的一层，所述电子传输层和/或空穴阻挡层和/或出光层包含上述R1-R4选自B组合形成的有机电致发光材料。
具体实施方式
应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
中间体2-溴-[1，2，4]三唑[1，5-a]吡啶的合成：
S1.在100mL反应瓶中，加入吡啶-2-胺(1.88g,20mmol)、异硫氰酰甲酸乙酯(2.89g,22mmol)、50mL环氧二环溶剂，在室温下搅拌反应10-14h后，浓缩反应液，然后，向反应液中加入75mL体积比为1:1的甲醇/乙醇混合溶剂，N,N-二乙基乙胺(4.05g,40mmol)，羟胺盐酸盐(4.17g,60mmol),在60℃下反应2h，冷却至室温后，冷析晶，过滤，滤饼即为[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶-2-胺的粗产品；
S2.在250mL反应瓶中，加入上述[1，2，4]三唑[1,5-a]吡啶-2-胺，溴化铜(6.7g，30mmol)，100mL乙腈，在氮气氛围下冷却至0℃，加入亚硝酸异丁酯(3.09g，30mmol)，搅拌1h后恢复至室温继续搅拌0.5h，TLC监测原料基本无剩余后，加入1mol/L的盐酸水溶液将PH调制1，二氯甲烷萃取，硫酸镁干燥，过滤后将滤液浓缩，柱层析分离，即可得到3.08g中间体2-溴-[1，2,4]三唑[1,5-a]吡啶，收率78％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝198.0176，理论分子量：198.0230。
中间体2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶的合成：
向100mL反应瓶中，加入2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.98g,10mmol),(3-溴苯基)硼酸(2.40g,12mmol),碳酸钾(2.76g,20mmol),30mL甲苯，15mL水和15mL乙醇,在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯(0.04g,0.03mmol),升温至85℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起用乙醇打浆两遍，即可得到2.44g中间体2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶，收率89％。质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝274.1228，理论分子量：274.1210；
按照中间体2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶的合成以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)，即可制备得到
合成实施例1：合成化合物(1-2)
S1.向250mL反应瓶中，加入5-溴-2-甲氧基苯基硼酸(6.93g,30mmol),9H-咔唑(5.02g,30mmol),三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.52g,1.8mmol),碳酸钾(12.44g,90mmol),100mL二甲苯,在氮气氛围下，加入醋酸钯(0.20g,0.9mmol),升温至145℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起用乙醇或乙酸乙酯打浆，即可得到8.75g粗产品(5-(9H-咔唑-9-基)-2-甲氧基苯基)硼酸；
S2.向250mL反应瓶中，加入(4-溴-3-氟苯基)硼酸(6.56g,30mmol),2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(5.94g,30mmol),碳酸钾(8.29g,60mmol),50mL甲苯，25mL水和25mL乙醇,在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯(0.10g,0.09mmol),升温至85℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起用乙醇或乙酸乙酯打浆，即可得到7.62g粗产品2-(4-溴-3-氟苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶；
S3.在250mL反应瓶中，加入S1得到的粗产品(5-(9H-咔唑-9-基)-2-甲氧基苯基)硼酸(6.34g,20mmol)，S2得到的粗产品2-(4-溴-3-氟苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(5.84g,20mmol),碳酸钾(5.53g,40mmol),50mL甲苯，25mL水和25mL乙醇,在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯(0.07g,0.06mmol),升温至85℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼合并后，用10:1的石油醚：乙酸乙酯的淋洗液用硅胶柱洗脱，淋洗液浓缩，干燥，即可得6.48g 9-(4'-([1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶-2-基)-2'-氟-6-甲氧基-[1，1'-联苯]-3-基)-9H-咔唑，收率67％；
S4.在100mL反应瓶中，加入S3中的9-(4'-([1，2，4]三唑[1，5-a]吡啶-2-基)-2'-氟-6-甲氧基-[1,1'-联苯]-3-基)-9H-咔唑(4.85g，10mmol),干燥的二氯甲烷50mL，冷却至0℃后，加入三溴化硼(3.13g,12.5mmol),在室温下反应12-20h，液相监测原料基本无剩余，将反应液冷却至-78℃，加入25mL水，用分液漏斗分液，有机相用硫酸镁干燥，浓缩，用二氯甲烷：石油醚为1:10的淋洗液过短硅胶柱快速淋洗，再浓缩，干燥，即可得到4.51g 2-羟基-4'-([1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶-2-基)-5-(9H-咔唑-9-基)-2'-氟-[1，1'-联苯]，收率96％；
S5.在100mL反应瓶中，加入S4的2-羟基-4'-([1，2，4]三唑[1，5-a]吡啶-2-基)-5-(9H-咔唑-9-基)-2'-氟-[1,1'-联苯](2.35g，5mmol)，碳酸钾(1.05g，7.5mmol)，40mL N-甲基吡咯烷酮,在180℃下搅拌6-12h，将反应液冷却至室温，加入40mL水后，混合液转移至200mL甲苯中萃取，分液漏斗分离水相，有机相干燥后过硅胶漏斗，浓缩，即可得到1.32g目标化合物(1-2)，收率58％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝450.5019，理论分子量：450.5010；元素分析：理论值：C30H18N4(％)：C 79.98；H 4.03；N 12.44；实测值：C 80.01；H 4.03；N 12.42。
合成实施例2：合成化合物(1-7)
S1.向250mL反应瓶中，加入4-溴-2-甲氧基苯基硼酸(6.93g，30mmol)，(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(8.61g，30mmol),碳酸钾(8.29g,60mmol),50mL甲苯，25mL水和25mL乙醇,在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯(0.10g,0.09mmol),升温至85℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起用乙醇或乙酸乙酯打浆，即可得到10.50g粗产品(3'-(9H-咔唑-9-基)-3-甲氧基-[1，1'-联苯]-4-基)硼酸；
步骤S2-S5按照与合成实施例1以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到1.42g目标化合物(1-7)，收率54％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝526.5981，理论分子量：526.5990；元素分析：理论值：C36H22N4(％)：C 82.11；H 4.21；N 10.64；实测值：C 82.10；H 4.24；N 10.63。
合成实施例3：合成化合物(1-10)
将合成实施例2中，S1的(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(8.61g，30mmol)替换为二苯并呋喃-3-基硼酸(6.36g，30mmol)，其他按照与合成实施例2以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到1.24g目标化合物(1-10)，收率55％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝451.4838，理论分子量：451.4850；元素分析：理论值：C30H17N3(％)：C 79.81；H 3.80；N 9.31；实测值：C 79.80；H 3.82；N 9.28。
合成实施例4：合成化合物(1-14)
将合成实施例2中，S1的(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(8.61g,30mmol)替换为((9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(8.61g,30mmol)，S2中的(4-溴-3-氟苯基)硼酸(6.56g,30mmol)替换为(3-溴-4-氟苯基)硼酸(6.56g,30mmol)，其他按照与合成实施例2以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到1.39g目标化合物(1-14)，收率53％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝526.6004，理论分子量：526.5990；元素分析：理论值：C36H22N4(％)：C 82.11；H 4.21；N 10.64；实测值：C 82.10；H 4.21；N 10.66。
合成实施例5：合成化合物(1-22)
S1.将合成实施例1中步骤S1的5-溴-2-甲氧基苯基硼酸(6.93g,30mmol)替换为(5-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸(6.07g,30mmol),9H-咔唑(5.02g,30mmol)替换为3-苯基-9H-咔唑(7.30g,30mmol)，其他合成过程按照合成实施例1的步骤S1，即可得到11.00g粗产品(2-甲硫基-5-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸；
S2.同合成实施例1的步骤S2；
S3.将合成实施例1中S3的粗产品(5-(9H-咔唑-9-基)-2-甲氧基苯基)硼酸(6.34g,20mmol)替换为(2-甲硫基-5-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(8.19g,20mmol)，其他合成过程按照合成实施例1的步骤S2，即可得到7.26g 9-(4'-([1，2，4]三唑[1，5-a]吡啶-2-基)-2'-氟-6-甲硫基-[1，1'-联苯]-3-基)-3-苯基-9H-咔唑，收率63％；
S4.在250mL反应瓶中，将上述9-(4'-([1，2，4]三唑[1，5-a]吡啶-2-基)-2'-氟-6-甲硫基-[1，1'-联苯]-3-基)-3-苯基-9H-咔唑(5.77g,10mmol)溶解在100mL干燥的四氢呋喃中，降温至0℃，在氮气氛围下，缓慢滴加50mL0.5M的氢化铝锂的四氢呋喃溶液，搅拌1h后，回流8-16h，冷却至室温，加入水猝灭反应，用盐酸调节PH至6-7,乙醚萃取反应液，有机相用硫酸镁干燥，浓缩，用二氯甲烷：石油醚为1:10的淋洗液过短硅胶柱快速淋洗，再浓缩，干燥，即可得到4.73g 4'-([1,2，4]三唑[1,5-a]吡啶-2-基)-2'-氟-5-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)-[1，1'-联苯]-2-硫醇，收率84％；
S5.将合成实施例1中S4的2-羟基-4'-([1，2，4]三唑[1，5-a]吡啶-2-基)-5-(9H-咔唑-9-基)-2'-氟-[1，1'-联苯](2.35g，5mmol)替换为上述4'-([1，2，4]三唑[1，5-a]吡啶-2-基)-2'-氟-5-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)-[1，1'-联苯]-2-硫醇(2.81g，5mmol)，其他合成过程按照合成实施例1的步骤S5，即可得到1.38g目标化合物(1-22)，收率51％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝542.6589，理论分子量：542.6600；元素分析：理论值：C36H22N4(％)：C 79.68；H 4.09；N 10.32；实测值：C 79.65；H 4.10；N 10.32。
合成实施例6：合成化合物(1-28)
S1.向250mL反应瓶中，加入(5-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸(6.07g，30mmol)，二苯并噻吩-2-基硼酸(6.84g，30mmol),碳酸钾(8.29g,60mmol),50mL甲苯，25mL水和25mL乙醇,在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯(0.10g,0.09mmol),升温至85℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起用乙醇或乙酸乙酯打浆，即可得到9.35g粗产品(5-(二苯并噻吩-2-基)-2-(甲硫基)苯基)硼酸；
S2-S5.将合成实施例5中的(4-溴-3-氟苯基)硼酸(6.56g,30mmol)替换为(3-溴-4-氟苯基)硼酸(6.56g,30mmol)，其他按照与合成实施例5的步骤S2-S5以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到1.30g目标化合物(1-28)，收率54％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝483.6083，理论分子量：483.6070；元素分析：理论值：C30H17N3(％)：C 74.51；H 3.54；N 8.69；实测值：C 74.51；H 3.57；N 8.68。
合成实施例7：合成化合物(1-32)
将合成实施例6中的(5-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸(6.07g,30mmol)替换为(4-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸(6.07g,30mmol)，二苯并噻吩-2-基硼酸(6.84g,30mmol)替换为(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(7.14g,30mmol)，(3-溴-4-氟苯基)硼酸(6.56g,30mmol)替换为(4-溴-3-氟苯基)硼酸(6.56g,30mmol)，其他合成过程按照合成实施例6以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到1.32g目标化合物(1-32)，收率53％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝493.6272，理论分子量：493.6280；元素分析：理论值：C33H23N3(％)：C 80.30；H 4.70；N 8.51；实测值：C 80.32；H 4.69；N 8.52。
合成实施例8：合成化合物(1-40)
S1.向100mL反应瓶中，加入(7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(3.17g,10mmol),2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.98g,10mmol),碳酸钾(2.76g,20mmol),30mL甲苯，15mL水和15mL乙醇,在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯(0.04g,0.03mmol),升温至85℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起用乙酸乙酯打浆2-3遍，即可得到3.47g 2-(7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶，收率89％；
S2.向100mL反应瓶中，加入上述2-(7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.95g,5mmol),3,6-二苯基-9H-咔唑(1.60g,5mmol),三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.09g,0.3mmol),碳酸钾(2.07g,15mmol),40mL二甲苯,在氮气氛围下，加入醋酸钯(0.03g,0.15mmol),升温至145℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起，用二氯甲烷：石油醚为1:10的淋洗液进行柱层析分离，再浓缩，干燥，即可得到2.64g目标化合物(1-40),收率84％；
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝628.7802，理论分子量：628.7790；元素分析：理论值：C45H32N4(％)：C 85.96；H 5.13；N 8.91；实测值：C 85.96；H 5.15；N 8.89。
合成实施例9：合成化合物(1-43)
S1.将合成实施例8中S1的(7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(3.17g,10mmol)替换为(6-溴-9,9-二甲基-9H-芴-3-基)硼酸，其他合成过程同合成实施例8的步骤S1，即可得到3.39g 2-(6-溴-9,9-二甲基-9H-芴-3-基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶，收率87％；
S2.向100mL反应瓶中，加入上述2-(6-溴-9,9-二甲基-9H-芴-3-基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.60g,5mmol),(2-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(1.44g,5mmol),碳酸钾(1.38g,10mmol),30mL甲苯，15mL水和15mL乙醇,在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯(0.02g,0.015mmol),升温至85℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起，用二氯甲烷：石油醚为1:10的淋洗液进行柱层析分离，再浓缩，干燥，即可得到2.24g目标化合物(1-43),收率81％；
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝552.6810，理论分子量：552.6810；元素分析：理论值：C39H28N4(％)：C 84.76；H 5.11；N 10.14；实测值：C 84.74；H 5.10；N 10.16。
合成实施例10：合成化合物(1-55)
S1.在250mL反应瓶中，加入2,7-二溴-9-苯基-9H-咔唑(12.03g,30mmol),9H-咔唑(3.34g,20mmol),三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.35g,1.2mmol),碳酸钾(8.29g,60mmol),100mL二甲苯,在氮气氛围下，加入醋酸钯(0.14g,0.6mmol),升温至145℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起用乙酸乙酯打浆2-3遍，即可得到8.00g 7-溴-9-苯基-9H-2,9'-二咔唑，收率82％；
S2.在100mL反应瓶中，加入上述7-溴-9-苯基-9H-2,9'-二咔唑(4.87g,10mmol),50mL干燥的四氢呋喃溶液，降温至-78℃，在氮气氛围下，滴加4mL 2.5M正丁基锂的四氢呋喃溶液后，保持在-78℃反应1-2h，再滴加硼酸三异丙酯(11mmol，2.54mL),滴加完毕后升至室温，8h后滴加稀盐酸猝灭反应，减压蒸馏除去四氢呋喃，加二氯甲烷溶解，水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液浓缩后用乙醇打浆1-2遍，即可得到4.07g(9-苯基-9H-[2,9'-二咔唑]-7-基)硼酸，收率90％。
S3.向100mL反应瓶中，加入上述(9-苯基-9H-[2,9'-二咔唑]-7-基)硼酸(2.26g,5mmol),2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),碳酸钾(1.38g,10mmol),30mL甲苯，15mL水和15mL乙醇,在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯(0.02g,0.015mmol),升温至85℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起，用二氯甲烷：石油醚为1:10的淋洗液进行柱层析分离，再浓缩，干燥，即可得到2.23g目标化合物(1-55),收率85％；
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝525.6137，理论分子量：525.6150；元素分析：理论值：C36H23N5(％)：C 82.26；H 4.41；N 13.32；实测值：C 82.25；H 4.41；N 13.34。
合成实施例11：合成化合物(1-61)
S1.在250mL反应瓶中，加入2,7-二溴-9-苯基-9H-咔唑(12.03g,30mmol),(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(5.74g,20mmol),碳酸钾(2.76g,20mmol),30mL甲苯，15mL水和15mL乙醇,在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯(0.04g,0.03mmol),升温至85℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起用乙酸乙酯打浆2-3遍，即可得到9.01g粗产品7-溴-9,9'-联苯-9H,9'H-2,2'-二咔唑，收率80％；
S2-S3.将合成实施例10中S2的7-溴-9-苯基-9H-2,9'-二咔唑(4.87g,10mmol)替换为7-溴-9,9'-联苯-9H,9'H-2,2'-二咔唑(5.63g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例10中步骤S2、S3以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.44g目标化合物(1-61)，收率81％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝601.7138，理论分子量：601.7130；元素分析：理论值：C42H27N5(％)：C 83.84；H 4.52；N 11.64；实测值：C 83.87；H 4.50；N 11.63。
合成实施例12：合成化合物(1-63)
向100mL反应瓶中，加入9,9'-螺二芴-2-基硼酸(1.80g,5mmol),2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),碳酸钾(1.38g,10mmol),30mL甲苯，15mL水和15mL乙醇,在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯(0.02g,0.015mmol),升温至85℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起，用二氯甲烷：石油醚为1:10的淋洗液进行柱层析分离，再浓缩，干燥，即可得到1.95g目标化合物(1-63),收率90％；
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝433.5128，理论分子量：433.5140；元素分析：理论值：C31H19N3(％)：C 85.89；H 4.42；N 9.69；实测值：C 85.90；H 4.40；N 9.70。
合成实施例13：合成化合物(1-65)
将合成实施例10中的2,7-二溴-9-苯基-9H-咔唑(12.03g,30mmol)替换为3,6-二溴-9,9'-螺二芴(14.22g,30mmol),其他合成过程按照合成实施例10以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.48g目标化合物(1-32)，收率83％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝598.7098，理论分子量：598.7090；元素分析：理论值：C43H26N4(％)：C 86.26；H 4.38；N 9.36；实测值：C 86.26；H 4.36；N 9.38。
合成实施例14：合成化合物(1-74)
将合成实施例11中的2,7-二溴-9-苯基-9H-咔唑(12.03g,30mmol)替换为2,7-二溴-9,9'-螺二芴(14.22g,30mmol),(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(5.74g,20mmol)替换为二苯并呋喃-4-基硼酸(4.24g,20mmol)，其他合成过程按照合成实施例11以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.46g目标化合物(1-74)，收率82％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝599.6944，理论分子量：599.6930；元素分析：理论值：C43H25N3(％)：C 86.12；H 4.20；N 7.01；实测值：C 86.14；H 4.19；N 7.00。
合成实施例15：合成化合物(1-88)
将合成实施例11中的2,7-二溴-9-苯基-9H-咔唑(12.03g,30mmol)替换为2,7-二溴-9,9-二苯基-9H-芴(14.29g,30mmol),(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(5.74g,20mmol)替换为(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(5.74g,20mmol)，其他合成过程按照合成实施例11以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.70g目标化合物(1-88)，收率80％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝676.8215，理论分子量：676.8230；元素分析：理论值：C49H32N4(％)：C 86.96；H 4.77；N 8.28；实测值：C 86.99；H 4.75；N 8.26。
合成实施例16：合成化合物(1-94)
将合成实施例11中的2,7-二溴-9-苯基-9H-咔唑(12.03g,30mmol)替换为3,6-二溴-9,9-二苯基-9H-芴(14.29g,30mmol),(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(5.74g,20mmol)替换为(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)硼酸(4.76g,20mmol)，其他合成过程按照合成实施例11以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.57g目标化合物(1-88)，收率82％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝627.7901，理论分子量：627.7910；元素分析：理论值：C46H33N3(％)：C 88.01；H 5.30；N 6.69；实测值：C 88.00；H 5.32；N 6.68。
合成实施例17：合成化合物(1-108)
将合成实施例1中的2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(5.94g,30mmol)替换为2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(8.22g,30mmol)，其他合成过程按照合成实施例1以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到1.48g目标化合物(1-108)，收率56％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝526.5976，理论分子量：526.5990；元素分析：理论值：C36H22N4(％)：C 82.11；H 4.21；N 10.64；实测值：C 82.13；H 4.20；N 10.62。
合成实施例18：合成化合物(1-113)
将合成实施例12中的9,9'-螺二芴-2-基硼酸(1.80g,5mmol)替换为二苯并噻吩-3-基硼酸(1.14g,5mmol)，2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol)替换为2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)，其他合成过程按照合成实施例12以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到1.64g目标化合物(1-113)，收率87％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝377.4660，理论分子量：377.4650；元素分析：理论值：C24H15N3(％)：C 76.37；H 4.01；N 11.13；实测值：C 76.39；H 4.00；N 11.10。
合成实施例19：合成化合物(1-118)
将合成实施例12中的9,9'-螺二芴-2-基硼酸(1.80g,5mmol)替换为9,9'-螺二芴-3-基硼酸(1.80g,5mmol)，2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol)替换为2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)，其他合成过程按照合成实施例12以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.24g目标化合物(1-118)，收率88％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝509.6109，理论分子量：509.6120；元素分析：理论值：C37H23N3(％)：C 87.20；H 4.55；N 8.25；实测值：C 87.23；H 4.54；N 8.23。
合成实施例20：合成化合物(1-121)
将合成实施例10中的2,7-二溴-9-苯基-9H-咔唑(12.03g,30mmol)替换为3,6-二溴-9,9'-螺二芴(14.22g,30mmol),2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol)替换为2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)，其他合成过程按照合成实施例10以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.80g目标化合物(1-121)，收率83％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝674.8078，理论分子量：674.8070；元素分析：理论值：C49H30N4(％)：C 87.22；H 4.48；N 8.30；实测值：C 87.22；H 4.46；N 8.32。
合成实施例21：合成化合物(1-127)
将合成实施例11中的2,7-二溴-9-苯基-9H-咔唑(12.03g,30mmol)替换为3,6-二溴-9,9-二甲基-9H-芴(10.56g,30mmol),(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(5.74g,20mmol)替换为二苯并呋喃-2-基硼酸(4.24g,20mmol)，2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol)替换为2-(2-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)，其他合成过程按照合成实施例11以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.24g目标化合物(1-127)，收率81％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝553.6635，理论分子量：553.6650；元素分析：理论值：C39H27N3(％)：C 84.61；H 4.92；N 7.59；实测值：C 84.64；H 4.90；N 7.60。
合成实施例22：合成化合物(1-130)
将合成实施例10中的2,7-二溴-9-苯基-9H-咔唑(12.03g,30mmol)替换为2,7-二溴-9,9-二苯基-9H-芴(14.29g,30mmol),2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol)替换为2-(2-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)，其他合成过程按照合成实施例10以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.51g目标化合物(1-130)，收率80％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝676.8247，理论分子量：676.8230；元素分析：理论值：C49H32N4(％)：C 86.96；H 4.77；N 8.28；实测值：C 86.95；H 4.79；N 8.26。
合成实施例23：合成化合物(1-135)
将合成实施例11中的2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol)替换为2-(2-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)，其他合成过程按照合成实施例11以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.74g目标化合物(1-127)，收率81％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝677.8102，理论分子量：677.8110；元素分析：理论值：C48H31N5(％)：C 85.06；H 4.61；N 10.33；实测值：C 85.08；H 4.60；N 10.32。
按照合成实施例1至合成实施例23基本相同的实验操作方法，即可得到化合物(1-1)至(1-135)中除上述化合物之外的其他化合物。
合成实施例24：合成化合物(2-1)
S1.在100mL反应瓶中，加入3,7-二溴二苯并呋喃(3.26g,10mmol),50mL干燥的四氢呋喃溶液，降温至-78℃，在氮气氛围下，滴加8mL 2.5M正丁基锂的四氢呋喃溶液后，保持在-78℃反应1-2h，再滴加硼酸三异丙酯(22mmol，5.08mL),滴加完毕后升至室温，8h后滴加稀盐酸猝灭反应，减压蒸馏除去四氢呋喃，加二氯甲烷溶解，水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液浓缩后用乙醇打浆1-2遍，即可得到2.17g二苯并呋喃-3,7-二基硼酸，收率85％；
S2.向100mL反应瓶中，加入上述二苯并呋喃-3,7-二基硼酸(1.80g,5mmol),2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(2.38g,12mmol),碳酸钾(1.38g,10mmol),30mL甲苯，15mL水和15mL乙醇,在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯(0.02g,0.015mmol),升温至85℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起，用二氯甲烷：石油醚为1:10的淋洗液进行柱层析分离，再浓缩，干燥，即可得到1.67g目标化合物(2-1),收率83％；
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝402.4163，理论分子量：402.4170；元素分析：理论值：C24H14N6(％)：C 71.63；H 3.51；N 20.88；实测值：C 71.61；H 3.54；N 20.88。
合成实施例25：合成化合物(2-4)
将合成实施例24中的3,7-二溴二苯并呋喃(3.26g,10mmol)替换为2,8-二溴二苯并噻吩(3.42g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例21以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到1.71g目标化合物(2-4)，收率82％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝418.4766，理论分子量：418.4780；元素分析：理论值：C24H14N6(％)：C 68.88；H 3.37；N 20.08；实测值：C 68.91；H 3.36；N 20.07。
合成实施例26：合成化合物(2-7)
将合成实施例24中的3,7-二溴二苯并呋喃(3.26g,10mmol)替换为2,7-二溴-9-苯基-9H-咔唑(4.01g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例21以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到1.90g目标化合物(2-7),收率80％；
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝477.5310，理论分子量：477.5310；元素分析：理论值：C30H19N7(％)：C 75.46；H 4.01；N 20.53；实测值：C 75.45；H 4.00；N 20.55。
合成实施例27：合成化合物(2-9)
将合成实施例24中3,7-二溴二苯并呋喃(3.26g,10mmol)替换为2,7-二溴-9,9'-螺二芴(4.74g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例23以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.23g目标化合物(2-9)，收率81％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝550.6250，理论分子量：550.6250；元素分析：理论值：C37H22N6(％)：C 80.71；H 4.03；N 15.26；实测值：C 80.72；H 4.01；N 15.27。
合成实施例28：合成化合物(2-17)
S1.在100mL反应瓶中，加入3,7-二溴二苯并呋喃(6.52g,20mmol),50mL干燥的四氢呋喃溶液，降温至-78℃，在氮气氛围下，滴加16mL 2.5M正丁基锂的四氢呋喃溶液后，保持在-78℃反应1-2h，再滴加硼酸三异丙酯(44mmol，10.16mL),滴加完毕后升至室温，8h后滴加稀盐酸猝灭反应，减压蒸馏除去四氢呋喃，加二氯甲烷溶解，水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液浓缩后用乙醇打浆1-2遍，即可得到4.45g二苯并呋喃-3,7-二基二硼酸，收率87％；
S2.向100mL反应瓶中，加入上述二苯并呋喃-3,7-二基二硼酸(3.84g,15mmol),2-溴苯并噁唑(1.98g,10mmol),碳酸钾(2.76g,20mmol),30mL甲苯，15mL水和15mL乙醇,在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯(0.04g,0.03mmol),升温至85℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起用乙酸乙酯打浆2-3遍，即可得到2.63g(7-(苯并噁唑-2-基)二苯并呋喃-3-基)硼酸，收率80％；
S3.向100mL反应瓶中，加入上述(7-(苯并噁唑-2-基)二苯并呋喃-3-基)硼酸(1.65g,5mmol),2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol),碳酸钾(1.38g,10mmol),30mL甲苯，15mL水和15mL乙醇,在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯(0.02g,0.015mmol),升温至85℃反应10-24h，液相监测原料基本无剩余，停止加热，冷却至室温，水洗，过滤，滤液浓缩，与滤饼一起，用二氯甲烷：石油醚为1:10的淋洗液进行柱层析分离，再浓缩，干燥，即可得到1.69g目标化合物(2-7),收率84％；
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝402.4117，理论分子量：402.4130；元素分析：理论值：C25H14N4(％)：C 74.62；H 3.51；N 13.92；实测值：C 74.64；H 3.50；N 13.90。
合成实施例29：合成化合物(2-21)
将合成实施例28中的3,7-二溴二苯并呋喃(6.52g,20mmol)替换为2,8-二溴二苯并噻吩(6.84g,20mmol)，2-溴苯并噁唑(1.98g,10mmol)替换为2-溴苯并噻吩(2.14g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例25以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到1.78g目标化合物(2-21)，收率82％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝434.5340，理论分子量：434.5350；元素分析：理论值：C25H14N4(％)：C 69.10；H 3.25；N 12.89；实测值：C 69.08；H 3.28；N 12.89。
合成实施例30：合成化合物(2-25)
将合成实施例28中的3,7-二溴二苯并呋喃(6.52g,20mmol)替换为2,7-二溴-9-苯基-9H-咔唑(8.02g,20mmol)，2-溴苯并噁唑(1.98g,10mmol)替换为2-溴-1-苯基-1H-苯并咪唑(2.73g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例25以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.21g目标化合物(2-25)，收率80％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝552.6398，理论分子量：552.6410；元素分析：理论值：C37H24N6(％)：C 80.42；H 4.38；N 15.21；实测值：C 80.40；H 4.39；N 15.21。
合成实施例31：合成化合物(2-36)
将合成实施例10中的9H-咔唑(3.34g,20mmol)替换为2-苯基-1H-苯并咪唑(3.88g,20mmol),其他合成过程按照合成实施例10以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.16g目标化合物(2-36)，收率78％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝552.6421，理论分子量：552.6410；元素分析：理论值：C37H24N6(％)：C 80.42；H 4.38；N 15.21；实测值：C 80.40；H 4.41；N 15.19。
合成实施例32：合成化合物(2-40)
将合成实施例28中的2-溴苯并噁唑(1.98g,10mmol)替换为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.68g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例25以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.21g目标化合物(2-40)，收率81％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝516.5650，理论分子量：516.5640；元素分析：理论值：C33H20N6(％)：C 76.73；H 3.90；N 16.27；实测值：C 76.75；H 3.90；N 16.26。
合成实施例33：合成化合物(2-44)
将合成实施例28中的3,7-二溴二苯并呋喃(6.52g,20mmol)替换为2,8-二溴二苯并噻吩(6.84g,20mmol)，2-溴苯并噁唑(1.98g,10mmol)替换为4-氯-2,6-二苯基嘧啶(2.67g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例25以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.18g目标化合物(2-44)，收率82％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝531.6358，理论分子量：531.6370；元素分析：理论值：C34H21N5(％)：C 76.81；H 3.98；N 13.17；实测值：C 76.80；H 3.95；N 13.17。
合成实施例34：合成化合物(2-47)
将合成实施例28中的3,7-二溴二苯并呋喃(6.52g,20mmol)替换为2,7-二溴-9-苯基-9H-咔唑(8.02g,20mmol)，2-溴苯并噁唑(1.98g,10mmol)替换为2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.67g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例25以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.37g目标化合物(2-47)，收率80％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝591.6792，理论分子量：591.6780；元素分析：理论值：C39H25N7(％)：C 79.17；H 4.26；N 16.57；实测值：C 79.17；H 4.28；N 16.55。
合成实施例35：合成化合物(2-54)
将合成实施例28中的3,7-二溴二苯并呋喃(6.52g,20mmol)替换为3,6-二溴-9,9'-螺二芴(9.48g,20mmol)，2-溴苯并噁唑(1.98g,10mmol)替换为4-氯-2,6-二苯基嘧啶(2.67g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例25以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.75g目标化合物(2-54)，收率83％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝663.7854，理论分子量：663.7840；元素分析：理论值：C47H29N5(％)：C 85.05；H 4.40；N 10.55；实测值：C 85.02；H 4.41；N 10.57。
合成实施例36：合成化合物(2-56)
将合成实施例28中的3,7-二溴二苯并呋喃(6.52g,20mmol)替换为2,8-二溴二苯并呋喃(6.52g,20mmol)，2-溴苯并噁唑(1.98g,10mmol)替换为2-溴-4-苯基喹唑啉(2.85g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例25以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.00g目标化合物(2-56)，收率82％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝489.5368，理论分子量：489.5380；元素分析：理论值：C32H19N5(％)：C 78.51；H 3.91；N 14.31；实测值：C 78.51；H 3.88；N 14.32。
合成实施例37：合成化合物(2-59)
将合成实施例28中的3,7-二溴二苯并呋喃(6.52g,20mmol)替换为2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴(7.04g,20mmol)，2-溴苯并噁唑(1.98g,10mmol)替换为2-溴喹唑啉(2.09g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例25以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到1.84g目标化合物(2-59)，收率84％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝439.5204，理论分子量：439.5220；元素分析：理论值：C29H21N5(％)：C 79.25；H 4.82；N 15.93；实测值：C 79.26；H 4.80；N 15.94。
合成实施例38：合成化合物(2-69)
将合成实施例10中的2,7-二溴-9-苯基-9H-咔唑(12.03g,30mmol)替换为2,8-二溴二苯并呋喃(9.78g,30mmol)，9H-咔唑(3.34g,20mmol)替换为2,7-双氮杂咔唑(3.38g,20mmol),其他合成过程按照合成实施例10以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到1.83g目标化合物(2-69)，收率81％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝452.4755，理论分子量：452.4770；元素分析：理论值：C28H16N6(％)：C 74.33；H 3.56；N 18.57；实测值：C 74.35；H 3.55；N 18.57。
合成实施例39：合成化合物(2-70)
将合成实施例10中的2,7-二溴-9-苯基-9H-咔唑(12.03g,30mmol)替换为3,7-二溴二苯并噻吩(10.26g,30mmol)，9H-咔唑(3.34g,20mmol)替换为2,7-双氮杂咔唑(3.38g,20mmol),其他合成过程按照合成实施例10以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到1.92g目标化合物(2-69)，收率82％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝468.5369，理论分子量：468.5380；元素分析：理论值：C28H16N6(％)：C 71.78；H 3.44；N 17.94；实测值：C 71.80；H 3.45；N 17.92。
合成实施例40：合成化合物(2-73)
将合成实施例10中的2,7-二溴-9-苯基-9H-咔唑(12.03g,30mmol)替换为3,6-二溴-9,9-二甲基-9H-芴(10.56g,30mmol)，9H-咔唑(3.34g,20mmol)替换为2,6-双氮杂咔唑(3.38g,20mmol),其他合成过程按照合成实施例10以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到1.91g目标化合物(2-73)，收率80％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝478.5601，理论分子量：478.5590；元素分析：理论值：C31H22N6(％)：C 77.80；H 4.63；N 17.56；实测值：C 77.80；H 4.61；N 17.59。
合成实施例41：合成化合物(2-80)
将合成实施例24中2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(2.38g,12mmol)替换为2-(2-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(3.29g,12mmol)，其他合成过程按照合成实施例21以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.36g目标化合物(2-80)，收率85％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝554.6114，理论分子量：554.6130；元素分析：理论值：C36H22N6(％)：C 77.96；H 4.00；N 15.15；实测值：C 77.98；H 4.00；N 15.14。
合成实施例42：合成化合物(2-84)
将合成实施例24中3,7-二溴二苯并呋喃(3.26g,10mmol)替换为3,7-二溴二苯并噻吩(3.42g,10mmol)，其他合成过程按照合成实施例21以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.39g目标化合物(2-80)，收率84％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝570.6732，理论分子量：570.6740；元素分析：理论值：C36H22N6(％)：C 75.77；H 3.89；N 14.73；实测值：C 75.76；H 3.90；N 14.75。
合成实施例43：合成化合物(2-105)
将合成实施例28中的2-溴苯并噁唑(1.98g,10mmol)替换为2-(2-溴苯基)-4-苯基喹唑啉(2.09g，10mmol)，2-溴-[1，2，4]三唑[1，5-a]吡啶(0.99g，5mmol)替换为2-(2-溴苯基)-[1，2，4]三唑[1，5-a]吡啶(1.37g，5mmol)，其他合成过程按照合成实施例25以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.63g目标化合物(2-105)，收率82％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝641.7350，理论分子量：641.7340；元素分析：理论值：C44H27N5(％)：C 82.35；H 4.24；N 10.91；实测值：C 82.35；H 4.25；N 10.89。
合成实施例44：合成化合物(2-114)
将合成实施例28中的3，7-二溴二苯并呋喃(3.26g,10mmol)替换为2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴(3.52g,10mmol)，2-溴苯并噁唑(1.98g,10mmol)替换为2-(2-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(3.88g，10mmol)，2-溴-[1，2，4]三唑[1，5-a]吡啶(0.99g，5mmol)替换为2-(2-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)，其他合成过程按照合成实施例25以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.78g目标化合物(2-114)，收率80％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝694.8409，理论分子量：694.8420；元素分析：理论值：C48H34N6(％)：C 82.97；H 4.93；N 12.10；实测值：C 82.95；H 4.94；N 12.11。
合成实施例45：合成化合物(2-122)
将合成实施例28中的3,7-二溴二苯并呋喃(3.26g,10mmol)替换为2,8-二溴二苯并噻吩(3.42g,10mmol)，2-溴苯并噁唑(1.98g,10mmol)替换为9-(3-溴苯基)-9H-1，7-双氮杂咔唑(3.24g,10mmol)，2-溴-[1，2，4]三唑[1，5-a]吡啶(0.99g，5mmol)替换为2-(3-溴苯基)-[1，2，4]三唑[1，5-a]吡啶(1.37g,5mmol)，其他合成过程按照合成实施例25以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.58g目标化合物(2-122)，收率83％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝620.7351，理论分子量：620.7340；元素分析：理论值：C40H24N6(％)：C 77.40；H 3.90；N 13.54；实测值：C 77.43；H 3.90；N 13.52。
合成实施例46：合成化合物(2-128)
将合成实施例10中的2，7-二溴-9-苯基-9H-咔唑(12.03g,30mmol)替换为3，7-二溴二苯并呋喃(9.78g，30mmol)，9H-咔唑(3.34g，20mmol)替换为2,7-双氮杂咔唑(3.38g,20mmol),2-溴-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(0.99g,5mmol)替换为2-(3-溴苯基)-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶(1.37g,5mmol)，其他合成过程按照合成实施例10以基本相同的方法(相同的反应摩尔比与反应条件)制备上述式中的目标化合物，即可得到2.17g目标化合物(2-128)，收率82％。
质谱仪MALDI-TOF-MS(m/z)＝528.5732，理论分子量：528.5750；元素分析：理论值：C34H20N6(％)：C 77.26；H 3.81；N 15.90；实测值：C 77.23；H 3.80；N 15.92。
器件实施例1-1
将带有120nm ITO透明薄膜的玻璃基板依次用丙酮、异丙醇和去离子水各超声清洗10min，105℃下真空干燥2h，然后进行UV臭氧洗涤15min，即将ITO玻璃基板传送至真空蒸镀机。
在形成有ITO薄膜一侧的面上，真空蒸镀三氧化钼(MoO3)，以形成10nm厚的空穴注入层；
下一步，在上述空穴注入层上，真空蒸镀4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)，以形成70nm厚的空穴传输层；
下一步，在上述空穴传输层上，真空蒸镀4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)，以形成10nm的电子阻挡层；
下一步，在上述电子阻挡层上，共同真空蒸镀上述合成实施例1中所制备的化合物1-2(作为发光主体材料，90wt％)与4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi，作为发光客体材料，10wt％)，以形成30nm厚度的发光层；
下一步，在上述发光层上，真空蒸镀3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶(TmPyPB)，以形成40nm厚度的电子传输层；
下一步，在上述电子传输层上，真空蒸镀氟化锂(LiF)，以形成1nm厚度的电子注入层；
最后，在上述电子注入层上，真空蒸镀铝(Al)，以形成100nm的阴极。
器件实施例1-2至器件实施例1-23
按照与器件实施例1-1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是分别使用上述合成实施例2至合成实施例23中所合成的化合物分别替换上述合成实施例1中所制备的化合物1-6。
器件对比例1-24
除了用二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚(DPEPO)替换化合物1-6外，按照与器件实施例1-1相同的方法制备有机电致发光器件；
器件对比例1-25至器件对比例1-28
除了用下述化合物C1、C2、C3、C4分别替换合成实施例1中所制备的化合物1-6外，按照与器件实施例1-1相同的方法制备有机电致发光器件；
对上述器件实施例以及器件对比例所制备的有机电致发光器件进行性能测试，结果如表1所示:
表1
从上表1的数据可确认，与使用传统的DPEPO，苯并咪唑、三嗪化合物作为电子供体的化合物C1、C2，以及三唑并吡啶D-A构型或者作为桥接基团的化合物C3、C4相比，本发明提供的R1-R4为A组合基团形成的有机电致发光材料由于蓝光荧光生色团三唑并吡啶基团的引入以及电子供受体基团、间隔基团之间的微观调控，使得本发明的化合物实现了深蓝光发射，并且在器件的驱动电压、电流效率、热稳定性、寿命等的综合性能上具有显著的进步，有效解决了目前蓝光荧光材料由于π共轭导致较强的分子内电荷转移、发光红移的问题，达到了兼顾效率与饱和蓝光光色的技术效果，作为发光主体材料在蓝光荧光器件中具有显著的应用价值。
器件实施例2-1
将带有120nm ITO透明薄膜的玻璃基板依次用丙酮、异丙醇和去离子水各超声清洗10min，105℃下真空干燥2h，然后进行UV臭氧洗涤15min，即将ITO玻璃基板传送至真空蒸镀机。
在形成有ITO薄膜一侧的面上，真空蒸镀三氧化钼(MoO3)，以形成10nm厚的空穴注入层；
下一步，在上述空穴注入层上，真空蒸镀4，4'-环己基二[N，N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)，以形成70nm厚的空穴传输层；
下一步，在上述空穴传输层上，真空蒸镀4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)，以形成10nm的电子阻挡层；
下一步，在上述电子阻挡层上，共同真空蒸镀二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚(DPEPO，作为发光主体材料，90wt％)与4，4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi，作为发光客体材料，10wt％)，以形成30nm厚度的发光层；
下一步，在上述发光层上，真空蒸上述合成实施例24中所制备的化合物2-1，以形成15nm厚度的电子传输层；
下一步，在上述电子传输层上，真空蒸镀氟化锂(LiF)，以形成1nm厚度的电子注入层；
最后，在上述电子注入层上，真空蒸镀铝(Al)，以形成100nm的阴极。
器件实施例2-2至器件实施例2-23
按照与器件实施例2-1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是分别使用上述合成实施例24至合成实施例46中所合成的化合物分别替换上述合成实施例1中所制备的化合物2-1。
器件对比例2-24至器件对比例2-25
除了用如下所示化合物C5、C6替换化合物2-1外，按照与器件实施例2-1相同的方法制备有机电致发光器件；
对上述器件实施例以及器件对比例所制备的有机电致发光器件进行性能测试，结果如表2所示：
表2
从上表2的数据可确认，与使用传统的TmPyPB，联苯作为电子受体之间的桥接基团所形成的化合物C5以及不包含本发明提及的三唑并吡啶基团的化合物C6相比，本发明提供的R1-R4为B组合基团形成的有机电致发光材料由于三唑并吡啶基团缺电子性最强的五元杂环上通过桥接基团与苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、三嗪等基团的缺电子位点键接，具有与空穴传输速率(10-2数量级)更加匹配的电子迁移速率，兼具空穴阻挡能力，以及二苯并五元环作为桥接基团赋予化合物更高的热稳定性，是一种在效率、电子迁移速率、热稳定性、光色、寿命等综合性能上具有显著进步的电子传输材料。
器件实施例3-1
将带有120nm ITO透明薄膜的玻璃基板依次用丙酮、异丙醇和去离子水各超声清洗10min，105℃下真空干燥2h，然后进行UV臭氧洗涤15min，即将ITO玻璃基板传送至真空蒸镀机。
在形成有ITO薄膜一侧的面上，真空蒸镀三氧化钼(MoO3)，以形成10nm厚的空穴注入层；
下一步，在上述空穴注入层上，真空蒸镀4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)，以形成70nm厚的空穴传输层；
下一步，在上述空穴传输层上，真空蒸镀1,3-二(9H-咔唑-9-基)苯(mCP)，以形成15nm的电子阻挡层；
下一步，在上述电子阻挡层上，共同真空蒸镀二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚(DPEPO，作为发光主体材料，90wt％)与4,4'-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1'-联苯(BCzVBi，作为发光客体材料，10wt％)，以形成30nm厚度的发光层；
下一步，在上述发光层上，真空蒸镀上述合成实施例24中所制备的化合物2-1，以形成10nm厚度的空穴阻挡层；
下一步，在上述空穴阻挡层上，真空蒸镀3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶(TmPyPB)，以形成15nm厚度的电子传输层；
下一步，在上述电子传输层上，真空蒸镀氟化锂(LiF)，以形成1nm厚度的电子注入层；
最后，在上述电子注入层上，真空蒸镀铝(Al)，以形成100nm的阴极。
器件实施例3-2至器件实施例3-8
按照与器件实施例3-1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是分别使用上述合成实施例24-46中所合成的化合物分别替换上述合成实施例24中所制备的化合物2-1。
器件对比例3-9至器件对比例3-10
按照与器件实施例3-1相同的方法制备有机电致发光器件，不同的是使用下述化合物C5、C6替换上述合成实施例9中所制备的化合物2-1。
对上述器件实施例以及器件对比例所制备的有机电致发光器件进行性能测试，结果如表3所示：
从上表3的数据可确认，与传统的不包含空穴阻挡层材料的器件，联苯作为电子受体之间的桥接基团所形成的化合物C5作为空穴阻挡材料的器件以及不包含本发明提及的三唑并吡啶基团的化合物C6作为空穴阻挡材料的器件相比，本发明提供的R1-R4为B组合基团形成的有机电致发光材料由于三唑并吡啶基团其特殊的N-N键，本发明对三唑并吡啶基团强吸电子位点上吸电子基团的进一步引入，使得本发明的化合物LUMO较深，具有空穴阻挡能力，可以作为器件的空穴阻挡层应用至有机电致发光器件提高器件性能。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料，其特征在于，该有机电致发光材料的化合物结构通式为式(1)所示：
其中，所述R1-R4均为氢；或者，至少之一为A组合中式(A1)或式(A2)表示的基团，其余为氢；或者，至少之一为B组合中式(B1)、式(B2)、式(B3)、式(B4)、式(B5)、式(B6)、式(B7)、式(B8)表示的基团，其余为氢；
A组合：
B组合：
式(1)中，所述R5-R9各自独立的选自：氢，氘，氟，氰基，硝基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基取代的C1-C6的烷基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基取代的C1-C6的烷氧基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基取代的C1-C6的烷硫基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C3-C30的杂芳基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳胺基，或者，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳硼基；
X为O、S、N(R52)、C(R53)(R54)或者Si(R55)(R56),其中，R52-R56各自独立的选自：C1-C6的烷基，或者，未取代的或由C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳基，且当R53和R54或者R55和R56均选自未取代的或由C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳基时，两个基团不连接或通过单键连接；
L0-L10各自独立的选自：单键，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的亚苯基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的亚联苯基，或者，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的亚萘基；
R10-R51各自独立的选自：氢，氘，氟，氰基，硝基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基取代的C1-C6的烷基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基取代的C1-C6的烷氧基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基取代的C1-C6的烷硫基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C3-C30的杂芳基，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳胺基，或者，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳硼基；
Y为O、S、N(R57)、C(R58)(R59),R57-R59各自独立的选自：C1-C6的烷基，或者，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳基，且当R58和R59均选自未取代的或由C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳基时，两个基团不连接或通过单键连接；
Z1-Z5各自独立的选自N或CH；
Z6-Z13各自独立的选自N、CH或者C(R60)，其中，R60为C1-C6的烷基，或者，未取代的或由氘、氟、氰基、硝基、C1-C6的烷基取代的C6-C30的芳基；
*为取代位点。
2.根据权利要求1所述的一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料，其特征在于，所述R5-R9各自独立的选自：氢，氘，氟，氰基，硝基，C1-C6的烷基，C1-C6的烷氧基，C1-C6的烷硫基，未取代的或由C1-C6的烷基取代的苯基、联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、二苯基胺基；
R52-R56各自独立的选自：C1-C6的烷基，未取代的或由C1-C6的烷基取代的苯基，未取代的或由C1-C6的烷基取代的联苯基，未取代的或由C1-C6的烷基取代的C6-C30的三联苯基，未取代的或由C1-C6的烷基、苯基取代的萘基，且当R53和R54或者R55和R56均选自未取代的或由C1-C6的烷基取代的苯基时，两个基团不连接或通过单键连接；
L0-L10各自独立的选自：单键，未取代的或由C1-C6的烷基取代的亚苯基；
R10-R51各自独立的选自：氢，C1-C6的烷基，未取代的或由氰基、氟、C1-C6的烷基取代的苯基，未取代的或由氰基、氟、C1-C6的烷基取代的联苯基；
R57-R60各自独立的选自：C1-C6的烷基，或者，未取代的或由C1-C6的烷基取代的苯基，未取代的或由C1-C6的烷基取代的联苯基，且当R58和R59均选自未取代的或由C1-C6的烷基取代的苯基时，两个基团不连接或通过单键连接；
Z1-Z5为N；
Z6-Z13中至少一个为N，其余各自独立的选自CH或者C(R60)。
3.根据权利要求1所述的一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料，其特征在于，所述式(1)进一步表示为下列式(2)至式(16)所示化合物：
4.根据权利要求2所述的一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料，其特征在于，所述A组合表示的基团可选自如下结构式：
5.根据权利要求2所述的一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料，其特征在于，所述B组合表示的基团可选自如下结构式：
6.根据权利要求4所述的一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料，其特征在于，当R1-R4选自A组合时，所述有机电致发光材料选自以下任意一种结构式所示化合物：
7.根据权利要求1所述的一种基于三唑并吡啶的有机电致发光材料，其特征在于，当R1-R4选自B组合时，所述有机电致发光材料选自以下任意一种结构式所示化合物：
8.一种有机电致发光器件，包括阴极、电子传输层、发光层、空穴传输层和阳极，或者包括出光层、阴极、电子传输层、发光层、空穴传输层和阳极，其特征在于，所述发光层和/或出光层包含权利要求6所述的有机电致发光材料。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层由发光主体和发光客体组成，所述发光主体包含权利要求6所述的有机电致发光材料。
10.一种有机电致发光器件，至少包含电子传输层、空穴阻挡层、出光层中的一层，其特征在于，所述电子传输层和/或空穴阻挡层和/或出光层包含权利要求7所述的有机电致发光材料。
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Denomination of invention: An organic electroluminescent material and organic electroluminescent device based on triazolopyridine

Effective date of registration: 20231222

Granted publication date: 20201225

Pledgee: Industrial Bank Limited by Share Ltd. Wuhan branch

Pledgor: WUHAN SUNSHINE OPTOELECTRONICS TECH Co.,Ltd.

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