CN110561856A - 电子材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种电子材料及其应用。具体制备为，将2‑烯丙基苯基缩水甘油醚与对苯二甲酸共混在乙腈中，在季铵盐作为催化剂的条件下发生酯化反应，得到含有可逆动态基团的双(3‑(2‑烯丙基苯氧基)‑2‑羟丙基)对苯二甲酸酯；然后将双(3‑(2‑烯丙基苯氧基)‑2‑羟丙基)对苯二甲酸酯与双马来酰亚胺、聚苯醚包覆的介孔二氧化硅、溶剂混合均匀，再浸渍玻璃布，然后制得电子材料。本发明制备的电子材料不仅具有良好介电性能、耐热性能，而且能在热压条件下实现重塑，具有广阔的应用前景。

Description

电子材料及其应用
技术领域
本发明涉及一种电子材料及其制备方法与应用。
背景技术
近几年由于天线，基站及卫星通讯要求在高频下传输信号速度快且不失真，特别是在高频和高温高湿条件下的信号传输能力表现和常态下一致，所以对高频应用的基板提出了新的要求。
双马来酰亚胺是一种热固性树脂，具有优良的力学性能和耐热性能，广泛应用于航空航天等领域，目前基于双马来酰亚胺树脂的覆铜板报道不少，但是由于热固性树脂的固有缺陷，现有覆铜板无法二次固化，一旦出现树脂裂纹等缺陷，只能报废，会造成严重的资源浪费以及环境污染。
发明内容
本发明针对现有技术存在的不足，提供一种具有可二次固化、高耐热性、高介电性能的双马来酰亚胺树脂混合物及其制备方法，为可修复覆铜板的制备提供一种方法。
为达到上述目的，本发明所采用的技术方案是：
一种电子材料，所述电子材料的制备方法包含如下步骤：
(1)在季铵盐存在下，将2-烯丙基苯基缩水甘油醚与对苯二甲酸反应，制备双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯；
(2)将双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯、双马来酰亚胺、锌化合物、聚苯醚包覆的介孔二氧化硅、溶剂搅拌混合，得到电子材料胶液；
(3)将增强材料浸渍电子材料胶液，得到预浸料；加热预浸料，得到半固化片；将复数张半固化片叠合，上下各覆盖一张铜箔，热压得到所述电子材料。
本发明还公开了一种电子绝缘材料，其制备方法包括以下步骤：
(1)在季铵盐存在下，将2-烯丙基苯基缩水甘油醚与对苯二甲酸反应，制备双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯；
(2)将双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯、双马来酰亚胺、锌化合物、聚苯醚包覆的介孔二氧化硅、溶剂搅拌混合，得到电子材料胶液；
(3)将增强材料浸渍电子材料胶液，得到预浸料；加热预浸料，得到半固化片；将复数张半固化片叠合，上下各覆盖一张离型膜，热压得到所述电子绝缘材料。
本发明聚苯醚包覆的介孔二氧化硅为现有材料，来自于CN109021235A实施例一，可以提供良好的介电性能。
本发明中，将环氧氯丙烷加入2-烯丙基苯酚、氢氧化钠、季铵盐与四氢呋喃的混合液中，反应制备2-烯丙基苯基缩水甘油醚。
上述技术方案中，步骤(1)中，2-烯丙基苯基缩水甘油醚、对苯二甲酸、季铵盐的质量比为120∶40～50∶5～10，反应的温度为65～80℃，时间为8～12h；步骤(2)中，双马来酰亚胺、双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯、锌化合物、聚苯醚包覆的介孔二氧化硅的质量比为50∶75～80∶6～6.5∶1.5；步骤(3)中，热压的温度为150～220℃、压力为1～2MPa、时间为3～6h；加热的温度为160℃、时间为40～45秒。
上述技术方案中，步骤(2)中，将双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯、双马来酰亚胺、锌化合物、聚苯醚包覆的介孔二氧化硅于130～135℃搅拌50～60min，然后与溶剂混合，得到电子材料胶液。
上述技术方案中，所述季铵盐为四甲基溴化铵和/或四丁基溴化铵；锌化合物为乙酰丙酮锌水合物；所述双马来酰亚胺为N，N′-4，4′-二苯甲烷双马来酰亚胺、N，N′-(1，4-亚苯基)双马来酰亚胺、N，N′-间苯撑双马来酰亚胺的一种或几种；增强材料为纤维玻璃布；铜箔为1盎司铜箔或者半盎司铜箔；电子材料胶液的固含量为60％～62％；溶剂为N，N-二甲基甲酰胺与丁酮的混合物。
双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯、双马来酰亚胺体系具有良好的可重塑性，已经被用于制备形状记忆材料、耐磨材料，本发明将其用于制备覆铜板，首次作为电子材料的原料，除了继续发挥其断裂可固化的性能，更主要是符合覆铜板的应用要求。
与现有技术相比，本发明取得的有益效果是：
1、本发明合成了含可逆动态基团的新型双烯丙基化合物，将其用于改性双马来酰亚胺，制备了含可逆共价键的新型电子材料。
2、与传统热固性SMPs相比，本发明制备的可重塑形状记忆双马来酰亚胺兼具良好的形状记忆性能和重塑性能。
3、相比于传统的2，2′-二烯丙基双酚A，本发明提供的新型双烯丙基化合物-双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯的合成无需经过高温的重排，合成工艺简单、所需能耗小；相比于传统的2，2′-二烯丙基双酚A，本发明合成的双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯为非双酚A型，因此，没有双酚A存在的致癌、致畸、影响生育能力等风险。
附图说明
图1是本发明制备的2-烯丙基苯基缩水甘油醚和双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯的合成反应式。
图2是本发明实施例1制备的2-烯丙基苯基缩水甘油醚的核磁共振氢谱(1H-NMR)。
图3是本发明实施例1制备的双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯的1H-NMR。
图4是本发明实施例1制备的双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯的核磁共振碳谱(13C-NMR)。
图5是本发明实施例1制备的双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯的高分辨质谱。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明技术方案作进一步的描述。
本发明电子材料的制备方法如下：
(1)在季铵盐存在下，将2-烯丙基苯基缩水甘油醚与对苯二甲酸反应，制备双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯；
(2)将双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯、双马来酰亚胺、锌化合物、聚苯醚包覆的介孔二氧化硅、溶剂搅拌混合，得到电子材料胶液；
(3)将增强材料浸渍电子材料胶液，得到预浸料；加热预浸料，得到半固化片；将复数张半固化片叠合，上下各覆盖一张铜箔，热压得到所述电子材料。
将上述步骤(3)中的铜箔更换为离型膜，制备得到电子绝缘材料。
合成例
按质量计，将120g 2-烯丙基苯酚、140g氢氧化钠、10g四丁基溴化铵和230g四氢呋喃混合，在35℃和搅拌条件下保温反应1.5h，得到溶液A；向溶液A中缓慢滴加270g环氧氯丙烷，在35℃下保温搅拌反应6h；反应结束后，真空旋蒸除掉四氢呋喃和环氧氯丙烷，得到粗产物。粗产物依次用饱和氯化铵溶液(200mL×2)、去离子水(200mL×2)洗涤，最后经层析柱分离提纯，得黄色透明液体，即为2-烯丙基苯基缩水甘油醚，产率约为93％，其反应式和1H-NMR分别见附图1和2。按质量计，将120g 2-烯丙基苯基缩水甘油醚、45g对苯二甲酸、10g四丁基溴化铵和230g乙腈混合，在70℃和搅拌条件下保温反应8h；反应结束后，真空旋蒸除掉乙腈，得到粗产物。粗产物依次用饱和碳酸氢钠溶液(200mL×2)、去离子水(200mL×2)洗涤，最后经层析柱分离提纯得黄色透明粘稠状液体，即为双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯，产率为86％，其反应式、1H-NMR、13C-NMR和高分辨质谱分别见附图1、3、4和5，用于以下实施例。
将2g聚苯醚(数均分子量为1100的乙烯基封端聚苯醚(PPO*MX9000-111))完全溶解在25ml甲苯中，得到聚苯醚溶液，然后加入0.6g的介孔二氧化硅(UC-S-1)，搅拌分散后加入到质量浓度为0.15％的500ml十二烷基硫酸钠表面活性剂的水溶液中，形成水包油体系，搅拌4小时后析出物经洗涤，抽滤，120℃真空干燥4小时即可得到聚苯醚包覆的介孔二氧化硅，其中聚苯醚与介孔二氧化硅原料质量比值为3.3∶1。由于聚苯醚不溶于水，随着甲苯溶剂的逐渐挥发，析出的聚苯醚会沉积或吸附在介孔二氧化硅的表面，封口介孔。
实施例一 电子材料的制备
将50gN，N′-4，4′-二苯甲烷双马来酰亚胺、76.17g双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯和6.29g(22.3mmol)乙酰丙酮锌水合物、1.5g聚苯醚包覆的介孔二氧化硅混合，在130℃下搅拌预聚60min，得预聚体，取样测试DSC(10℃/min，最大反应放热峰为242.8℃)；将上述预聚体冷却至室温后加入质量比为2∶8的N，N-二甲基甲酰胺与丁酮的混合物中，室温搅拌2小时，得到电子材料胶液，电子材料胶液的固含量为60％。
使用1080纤维玻璃布(上海宏和)浸渍以上树脂液得到预浸料，然后烘干(160℃、40秒)去除溶剂后制得半固化片；将8张半固化片叠合，在其两侧压覆铜箔(1盎司)，在压机中经过高温热压固化后制成电子材料，为覆铜板。
高温热压固化按如下工艺：150℃/1h/0.5MPa+180℃/2h/1MPa+200℃/1h/1MPa+220℃/1h/2MPa；自然冷却后脱模，即得电子材料。
实施例二 电子绝缘材料的制备
将8张实施例一半固化片叠合，在其两侧压覆常规离型膜，在压机中经过高温热压固化后制成电子材料。高温热压固化按如下工艺：150℃/1h/0.5MPa+180℃/2h/1MPa+200℃/1h/1MPa+220℃/1h/2MPa；自然冷却后脱模，即得电子绝缘材料。
对比例一
将50gN，N′-4，4′-二苯甲烷双马来酰亚胺、76.17g双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯和6.29g乙酰丙酮锌水合物混合，在130℃下搅拌预聚60min，得预聚体。将该预聚体替换实施例一的预聚体，其余不变，得到对比电子材料与对比绝缘材料(根据实施例二)。
对比例二
用73.41g(139.5mmol)双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)己二酸酯替换实施例一的双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯，其余不变，得到对比电子材料与对比绝缘材料(根据实施例二)。
性能测试
二次固化能力。根据IPC-TM-650 2.4.4制备弯曲强度测试板材(实施例二的工艺)，将一块电子绝缘材料均分为四块，取任意两块用于初始弯曲强度测试，剩下两块利用5512冲击仪落锤，程度为树脂层有裂纹，玻璃布没有损坏，然后将落锤后的两块板在温度为270℃、压力为30MPa的条件下热压5h，自然冷却后脱模，得到二次固化的板材，外观看没有裂纹，与初始几乎一样。根据标准测试弯曲强度(三次取平均值，单位N/mm2)，初始为493(经向)、457(纬向)，二次固化后为486(经向)、450(纬向)。同样的方法，如果采用二烯丙基双酚A改性双马来酰亚胺树脂制备板材，无法二次固化，在温度为270℃、压力为30MPa的条件下热压5h，自然冷却后脱模，落锤处依然模糊、有裂纹。
表1 实施例、对比例电子材料性能
其中，Tg为玻璃化转变温度，由DMA测试得到(1Hz、3℃/min、20～350℃、三点弯曲)；采用德国Novocontrol Concept 80型介电测试仪测试室温下板材的介电常数和介电损耗。
表1为以上实施例以及对比例的相关性能测试，可以看出，采用聚苯醚包覆的介孔二氧化硅与双马一起，可以在保证耐热性的同时显示优异的介电性能，本发明主要原料来自苏州大学，制备的覆铜板或者绝缘材料可以直接售卖。

Claims (10)

1.一种电子材料，其特征在于，所述电子材料的制备方法包含如下步骤：
(1)在季铵盐存在下，将2-烯丙基苯基缩水甘油醚与对苯二甲酸反应，制备双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯；
(2)将双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯、双马来酰亚胺、锌化合物、聚苯醚包覆的介孔二氧化硅、溶剂搅拌混合，得到电子材料胶液；
(3)将增强材料浸渍电子材料胶液，得到预浸料；加热预浸料，得到半固化片；将复数张半固化片叠合，上下各覆盖一张铜箔，热压得到所述电子材料。
2.根据权利要求1所述电子材料，其特征在于，将环氧氯丙烷加入2-烯丙基苯酚、氢氧化钠、季铵盐与四氢呋喃的混合液中，反应制备2-烯丙基苯基缩水甘油醚。
3.根据权利要求1所述电子材料，其特征在于，步骤(1)中，2-烯丙基苯基缩水甘油醚、对苯二甲酸、季铵盐的质量比为120∶40～50∶5～10，反应的温度为65～80℃，时间为8～12h。
4.根据权利要求1所述电子材料，其特征在于，所述季铵盐为四甲基溴化铵和/或四丁基溴化铵；锌化合物为乙酰丙酮锌水合物；所述双马来酰亚胺为N，N′-4，4′-二苯甲烷双马来酰亚胺、N，N′-(1，4-亚苯基)双马来酰亚胺、N，N′-间苯撑双马来酰亚胺的一种或几种。
5.根据权利要求1所述电子材料，其特征在于，步骤(2)中，双马来酰亚胺、双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯、锌化合物、聚苯醚包覆的介孔二氧化硅的质量比为50∶75～80∶6～6.5∶1.5。
6.根据权利要求1所述电子材料，其特征在于，步骤(2)中，将双(3-(2-烯丙基苯氧基)-2-羟丙基)对苯二甲酸酯、双马来酰亚胺、锌化合物、聚苯醚包覆的介孔二氧化硅于130～135℃搅拌50～60min，然后与溶剂混合，得到电子材料胶液。
7.根据权利要求6所述电子材料，其特征在于，电子材料胶液的固含量为60％～62％；溶剂为N，N-二甲基甲酰胺与丁酮的混合物。
8.根据权利要求1所述电子材料，其特征在于，步骤(3)中，热压的温度为150～220℃、压力为1～2MPa、时间为3～6h；加热的温度为160℃、时间为40～45秒。
9.根据权利要求1所述电子材料，其特征在于，增强材料为纤维玻璃布；铜箔为1盎司铜箔或者半盎司铜箔。
10.权利要求1所述电子材料在制备电路传输材料中的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN103965627A (zh) * 2014-05-28 2014-08-06 苏州生益科技有限公司 一种无卤树脂组合物及由其制备的预浸料和层压板
CN104845363A (zh) * 2014-02-14 2015-08-19 广东生益科技股份有限公司 一种无卤树脂组合物及其用途

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