CN110526920A - 一种吡喏并吡喏二酮衍生物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种吡喏并吡喏二酮衍生物的制备方法，在3,6‑二(噻吩‑2‑基)‑2,5‑二氢吡喏[3,4‑c]吡喏‑1,4‑二酮的N原子上引入烷基，一方面可降低分子的极性，破坏分子间的作用力，引入的烷基亦可改善材料的溶解性；另一方面，外围修饰的咔唑单元上为叔丁基单元，修饰后的分子可进一步改善溶解性并提高固态量子产率。

Description

一种吡喏并吡喏二酮衍生物的制备方法
技术领域
本发明涉及有机化合物的制备方法，尤其涉及一种吡喏并吡喏二酮衍生物的制备方法。
背景技术
吡喏并吡喏二酮(DPP)类染料，色泽鲜明，具有良好的化学性能，还有优良的耐候性，流动性，遮盖能力和耐化学品的能力优异，近年来，利用DPP材料优异的吸光系数在有机太阳能电池领域得到广泛的应用，并具有出色表现。芳基取代的DPP具有大共轭的平面结构，其溶液状态时候具有较高的荧光量子产率，在荧光应用方面亦具有良好的应用效果，但是由于DPP分子具有很强的分子间相互作用，材料的溶解性很差，传统方法通常是通过引入线形或者开叉线形的烷基予以改善溶解性，使其适合后续的溶液方法加工并加以应用。
但是，依然无法克服固态时强烈的分子间相互作用导致荧光猝灭的问题，材料在固态时基本无荧光或者荧光量子产率极低。基于此，采取合适方法对芳基取代的DPP分子进行必要的修饰，在改善其溶解性的同时提高固态时的量子产率，使其可适用于不同溶剂加工，并且具有较高的固态量子产率，无疑可进一步拓宽其应用领域。
发明内容
本发明的目的就是解决现有技术中的问题，提出一种具有良好溶解性和高固态量子产率的吡喏并吡喏二酮衍生物的制备方法，能够通过简单的修饰同时提高溶解性和量子产率。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供了一种吡喏并吡喏二酮衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将3，6二叔丁基咔唑、二溴己烷，氢氧化钠溶解于二甲基甲酰胺中，在55℃下搅拌3小时，加水终止反应，通过减压蒸馏的方式除去水和溶剂，依次经乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，硅胶柱层析分离得到产物C；
2)将所述产物C溶解于二甲基甲酰胺中，得到溶液A；
3)将3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡喏[3,4-c]吡喏-1,4-二酮，碳酸钾，溶解于二甲基甲酰胺中，在氮气氛下，90℃搅拌1小时后，得到溶液B；
4)将所述溶液A注入所述溶液B中，在第一温度下搅拌反应18小时，冷却后加水终止反应，经过至少一次乙酸乙酯萃取和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，硅胶柱层析分离得到目标产物D。
进一步地，所述目标产物D为红色粉末。
进一步地根据权利要求1所述的吡喏并吡喏二酮衍生物的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述3，6二叔丁基咔唑和所述二溴己烷的投料比为2:3。
进一步地，步骤1)中所述3，6二叔丁基咔唑为50mg,所述二溴己烷为0.46ml，所述氢氧化钠为224mg。
进一步地，步骤3)中所述3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡喏[3,4-c]吡喏-1,4-二酮为150mg，所述碳酸钾为138mg，所述二甲基甲酰胺为10ml。
进一步地，步骤2)中所述产物C为550mg，所述二甲基甲酰胺为10ml。
进一步地，步骤4)中所述第一温度为120℃-130℃。
有益效果：
在吡喏并吡喏二酮的N原子上引入烷基，一方面可降低分子的极性，破坏分子间的作用力，引入的烷基亦可改善材料的溶解性；另一方面，外围修饰的咔唑单元上为叔丁基单元，修饰后的分子外围含有四个叔丁基还可进一步改善材料的溶解性。材料的制备从9-(6-溴己基)-3,6-二叔丁基-9-氢-咔唑的制备开始，将二叔丁基咔唑与二溴己烷经碱催化制备，为了保证溴己烷与咔唑按照1:1的比例取代，反应过程咔唑与二溴己烷的投料比为2：3，使整体咔唑N-H与溴烷基的官能团比为1：3,保障单取代产物的获得。
附图说明
此处所说明的附图用来提供对本发明的进一步理解，构成本发明的一部分，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。在附图中：
图1是所述目标产物D的分子结构图。
图2是所述目标产物D的1H-NMR图。
图3是所述目标产物D的13C-NMR图。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明方案，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
为了制备本发明所述的吡喏并吡喏二酮衍生物，具体步骤如下：
1)将3，6二叔丁基咔唑、二溴己烷，氢氧化钠溶解于二甲基甲酰胺中，在55℃下搅拌3小时，加水终止反应，通过减压蒸馏的方式除去水和溶剂，经乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，硅胶柱层析分离得到产物C；
2)将所述产物C溶解于二甲基甲酰胺中，得到溶液A；
3)将3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡喏[3,4-c]吡喏-1,4-二酮，碳酸钾，溶解于二甲基甲酰胺中，在氮气氛下，90℃搅拌1小时后，得到溶液B；
4)将所述溶液A注入所述溶液B中，第一温度下搅拌反应18小时，冷却后加水终止反应，经过至少一次乙酸乙酯萃取和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，硅胶柱层析分离得到目标产物D。
所述产物C为9-(6-溴己基)-3,6-二叔丁基-9-氢-咔唑，所述目标产物D为红色粉末，所述目标产物D的分子结构式如图1。
步骤1)中所述3，6二叔丁基咔唑和所述二溴己烷的投料比为2:3。具体地，在本发明实施例中，所述3，6二叔丁基咔唑为50mg,所述二溴己烷为0.46ml，所述氢氧化钠为224mg。步骤4)中所述3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡喏[3,4-c]吡喏-1,4-二酮为150mg，所述碳酸钾为138mg，所述二甲基甲酰胺为10ml。步骤2)中所述产物C为550mg，所述二甲基甲酰胺为10ml。
需要说明的是，本发明并不以此为限，在本发明其他实施例中，在3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡喏[3,4-c]吡喏-1,4-二酮的N原子上引入烷基，一方面可降低分子的极性，破坏分子间的作用力，引入的烷基亦可改善材料的溶解性；另一方面，外围修饰的咔唑单元上为叔丁基单元，修饰后的分子外围含有四个叔丁基还可进一步改善材料的溶解性。材料的制备从所述产物C：9-(6-溴己基)-3,6-二叔丁基-9-氢-咔唑的制备开始，将二叔丁基咔唑与二溴己烷经碱(氢氧化钾)催化制备，为了保证二溴己烷与二叔丁基咔唑按照1:1的比例取代，反应过程咔唑与二溴己烷的投料比应为2：3，具体在本发明实施例中所述3，6二叔丁基咔唑为50mg,所述二溴己烷为0.46ml，使3，6二叔丁基咔唑的N-H与二溴己烷的溴烷基的官能团比为1：3,保障单取代产物的获得。
将所制备的所述产物C溶解于二甲基甲酰胺中，得到所述溶液A，3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡喏[3,4-c]吡喏-1,4-二酮、碳酸钾，溶解于二甲基甲酰胺中，在氮气氛下，90℃搅拌1小时，得到溶液B；将所述溶液A注入所述溶液B中，在第一温度下搅拌反应18小时，冷却后加水终止反应，经过至少一次乙酸乙酯萃取和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，硅胶柱层析分离得到目标产物D。所述第一温度为120℃-130℃，特别地，当所述第一温度为120℃时反应效果最好。
为了使反应可高效的取代，同时克服系列副反应，材料的制备先将3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡喏[3,4-c]吡喏-1,4-二酮与弱碱(碳酸钾)于90℃下搅拌，进行拔氢反应；之后再加入之前反应得到的9-(6-溴己基)-3,6-二叔丁基-9-氢-咔唑溶液，升温至120℃或125℃下反应18小时，此时原料基本反应完全，即停止，不可再继续延长反应时间，否则产率不足，反应温度不可过高，120-130℃为宜，太低反应不充分，太高则副反应太多。最后经过上述步骤4)即可得到所述目标产物D。
请参考图2和图3，经核磁共振氢谱和碳谱验证可确认结构为所述目标产物D，各主要化学位移值为：
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.89(dd,J＝3.9,1.1,2H),8.09(d,J＝7.3,4H),7.63–7.52(m,2H),7.47(dd,J＝8.6,1.9,4H),7.24(dd,J＝5.0,4.0,2H),4.23(t,J＝7.0,4H),4.12–3.96(m,4H),1.93–1.80(m,4H),1.76–1.66(m,4H),1.45(s,36H)。
13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ141.46(s),138.97(s),130.72(s),128.60(s),123.24(s),122.68(s),116.26(s),107.98(s),77.33(s),77.01(s),76.70(s),42.98(s),41.99(s),34.64(s),32.07(s),29.74(s),29.06(s),26.90(s),26.64(s)。
为验证所制备的所述目标产物D的溶解性，分别取相同质量的3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡喏[3,4-c]吡喏-1,4-二酮和所述目标产物D，例如都取5mg，溶解于等量的二氯甲烷中，配成溶液，我们发现3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡喏[3,4-c]吡喏-1,4-二酮难溶解于二氯甲烷中，即便经超声震荡两分钟之后静置亦有大量沉淀于容器底部；而所述目标产物D超声震荡之后形成均匀透明的橙色溶液，充分说明其溶解性极大改善。主要源于取代的长链烷基和咔唑上的叔丁基均是良好的可溶性基团，可提高其溶解性。
所述目标产物D量子产率比3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡喏[3,4-c]吡喏-1,4-二酮亦有较大提升，对比以上配置的溶液，日光灯下可见3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡喏[3,4-c]吡喏-1,4-二酮为暗色固体，溶解于二氯甲烷后得到溶液J为黄色溶液，而所述目标产物D分子为鲜艳红色固体，溶解于二氯甲烷后得到溶液K为橙色溶液。在365nm紫外灯照射下，可见所述溶液K呈明亮黄色荧光，所述目标产物D固体为橙红色荧光；而所述溶液J为黄绿色荧光，3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡喏[3,4-c]吡喏-1,4-二酮固体时基本无荧光发射。
经量子产率测试，所述溶液J和所述溶液K的量子产率分别54.2％和67.5％，提升了13.3％。固体情况下，3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡喏[3,4-c]吡喏-1,4-二酮固体和所述目标产物D的量子产率分别为0.05％和10.5％，提升了二百倍。说明该修饰策略极大的改善了材料的量子产率。主要原因由于：首先DPP分子上N上氢原子被烷基取代，降低了分子极性，减弱了分子间作用力；其次，外围修饰以大基团的咔唑分子，对DPP分子起到隔离屏蔽保护的作用，固态时，使DPP分子的距离更远，可缓解DPP分子间的相互作用，从而抑制聚集导致的荧光猝灭。因此极大改善其在固体状态时的荧光发射量子产率。
显然，上述仅为本发明的较佳实施例及所运用技术原理。本领域技术人员会理解，本发明不限于这里所述的特定实施例，对本领域技术人员来说能够进行各种明显的变化、重新调整和替代而不会脱离本发明的保护范围。因此，虽然通过以上实施例对本发明进行了较为详细的说明，但是本发明不仅仅限于以上实施例，在不脱离本发明构思的情况下，还可以包括更多其他等效实施例，而本发明的范围由所附的权利要求范围决定。

Claims (7)

1.一种吡喏并吡喏二酮衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将3，6二叔丁基咔唑、二溴己烷，氢氧化钠溶解于二甲基甲酰胺中，在55℃下搅拌3小时，加水终止反应，通过减压蒸馏的方式除去溶剂，依次经乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，硅胶柱层析分离得到产物C；
2)将所述产物C溶解于二甲基甲酰胺中，得到溶液A；
3)将3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡喏[3,4-c]吡喏-1,4-二酮，碳酸钾，溶解于二甲基甲酰胺中，在氮气氛下，90℃搅拌1小时后，得到溶液B；
4)将所述溶液A注入所述溶液B中，在第一温度下搅拌反应18小时，冷却后加水终止反应，经过至少一次乙酸乙酯萃取和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，硅胶柱层析分离得到目标产物D。
2.根据权利要求1所述的吡喏并吡喏二酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述目标产物D为红色粉末。
3.根据权利要求1所述的吡喏并吡喏二酮衍生物的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述3，6二叔丁基咔唑和所述二溴己烷的投料比为2:3。
4.根据权利要求3所述的吡喏并吡喏二酮衍生物的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述3，6二叔丁基咔唑为50mg,所述二溴己烷为0.46ml，所述氢氧化钠为224mg。
5.根据权利要求1所述的吡喏并吡喏二酮衍生物的制备方法，其特征在于，步骤3)中所述3,6-二(噻吩-2-基)-2,5-二氢吡喏[3,4-c]吡喏-1,4-二酮为150mg，所述碳酸钾为138mg，所述二甲基甲酰胺为10ml。
6.根据权利要求1所述的吡喏并吡喏二酮衍生物的制备方法，其特征在于，其特征在于，步骤2)中所述产物C为550mg，所述二甲基甲酰胺为10ml。
7.根据权利要求1所述的吡喏并吡喏二酮衍生物的制备方法，其特征在于，其特征在于，步骤4)中所述第一温度为120℃-130℃。
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