CN110526850B - 2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物的制备方法 - Google Patents

2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110526850B
CN110526850B CN201910766238.8A CN201910766238A CN110526850B CN 110526850 B CN110526850 B CN 110526850B CN 201910766238 A CN201910766238 A CN 201910766238A CN 110526850 B CN110526850 B CN 110526850B
Authority
CN
China
Prior art keywords
diaryl
compound
cyanopyrrole
chlorophenyl
cyano
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910766238.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110526850A (zh
Inventor
章国林
王紫娟
俞永平
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang University ZJU
Original Assignee
Zhejiang University ZJU
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University ZJU filed Critical Zhejiang University ZJU
Priority to CN201910766238.8A priority Critical patent/CN110526850B/zh
Publication of CN110526850A publication Critical patent/CN110526850A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110526850B publication Critical patent/CN110526850B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种2,5‑二芳基‑3‑氰基吡咯化合物的制备方法，包括以下步骤：在溶剂中，2‑苯乙酰基丙二腈类化合物在醋酸钯的催化下，与取代苯硼酸化合物发生反应，反应温度为95～105℃，反应时间为20～30小时；所得的反应液经后处理，得2,5‑二芳基‑3‑氰基吡咯化合物。本发明使用易得的原料，通过串联反应在环合构建吡咯环的同时，在2，5‑位引入了两个芳基，从而得到2,5‑二芳基‑3‑氰基吡咯化合物。

Description

2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及一种2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物的制备方法，即2-苯乙酰基丙二腈类化合物在醋酸钯的催化下与取代苯硼酸化合物发生反应得到2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物。
背景技术
吡咯衍生物是一类重要的五元氮杂环化合物，并广泛存在于天然产物和生物活性分子中，例如血红素、叶绿素、胆汁色素、某些氨基酸、某些生物碱及一些酶的基本结构单元。吡咯衍生物显示出多种生物活性，包括抗氧化活性、对胺氧化酶的抑制活性、抗菌性、抗肿瘤和抗炎症等，因此被广泛应用于医药、农药、食品、日用化工、涂料、纺织等众多方面。
吡咯类化合物通常通过1,4-二羰基化合物与胺的缩合反应合成。由于区域选择性差，吡咯较容易被氧化等缺点，导致合成多取代吡咯的收率通常较低，因此，发展多取代吡咯的合成方法显得尤为重要。文献报道2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物合成方法(Chieh-Kai,ChanYi-Ling,ChanYu-Lin,et al.Journal of Organic Chemistry,2016，81(17),8112-8120)：以2-氰基-1,4-二酮类化合物和醋酸铵为原料，以甲醇为溶剂，回流得到2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物(式1)。但是此反应具有原料2-氰基-1,4-二酮类化合物不易获得等缺点。
Figure BDA0002172031350000011
该方法中，2-氰基-1,4-二酮类化合物：醋酸铵的摩尔比为1:2.1；所用溶剂为甲醇；回流条件下反应，反应时间为2h；收率为83.08％-87.11％。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种原料易得、收率高的2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物的制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供一种2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)、在溶剂中，如式Ⅰ所示的2-苯乙酰基丙二腈类化合物在醋酸钯的催化下，与式Ⅱ所示的取代苯硼酸化合物发生反应，2-苯乙酰基丙二腈类化合物、取代苯硼酸化合物、醋酸钯的摩尔比为1：1.5：0.2，反应温度为95～105℃(较佳为100℃)，反应时间为20～30小时(较佳为24小时)；
Figure BDA0002172031350000021
式中，Ar1为苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、4-甲氧基苯基；Ar2为苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、4-甲氧基苯基；
2)、步骤1)所得的反应液经后处理，得2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物。
作为本发明的2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物的制备方法的改进：所述步骤2)的后处理为：将步骤1)所得的反应液经硅藻土抽滤后，旋转蒸发仪旋干除去溶剂；所得浓缩物进行硅胶柱层析，得2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物。
作为本发明的2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物的制备方法的进一步改进：所述溶剂为甲苯。
作为本发明的2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物的制备方法的进一步改进：每1mmol的2-苯乙酰基丙二腈类化合物配用12.0～18.0ml(例如为15.0ml)的溶剂。
本发明以Pd(OAc)2为催化剂，通过串联反应合成了2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物，如式2所示。
Figure BDA0002172031350000022
本发明提供的2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物合成方法具有以下特点：
(1)本方法操作简单，收率较高；
(2)本发明原料简单易得，合成方法新颖，未见文献报道。
综上所述，本发明使用易得的原料，通过串联反应在环合构建吡咯环的同时，在2，5-位引入了两个芳基得到2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物，可以克服文献方法原料不易获得等缺点，本方法尚未见相关文献报道。
具体实施方式
下面将通过实施例对本发明作进一步的说明。其中m2与m3均为已知化合物。
实施例1、2-对甲苯基-3-氰基-5-苯基吡咯(m1)
将2-苯乙酰基丙二腈184mg(1.0mmol)、对甲苯硼酸204mg(1.5mmol)、醋酸钯44.8mg(0.2mmol)、甲苯15.0ml加入50ml三口瓶中，搅拌下升温至100℃反应24小时，TLC检测反应(石油醚：乙酸乙酯＝5:1的体积比，当检测到原料2-苯乙酰基丙二腈完全消失时，判定反应结束)。
反应结束后，所得的反应液经硅藻土抽滤后，旋转蒸发仪浓缩(40℃的蒸发温度)除去甲苯，浓缩液柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝20:1的体积比)，得到产物2-对甲苯基-3-氰基-5-苯基吡咯222.2mg，收率86％。
所述柱层析具体为：将浓缩液上硅胶柱(内装200目的硅胶80g)，洗脱剂(石油醚：乙酸乙酯＝20:1的体积比)流速为3mL/min；收集Rf值相同的洗脱液(即，收集第120min～第150min的洗脱液)；然后经旋转蒸发仪除去洗脱剂后，得到产物2-对甲苯基-3-氰基-5-苯基吡咯222.2mg，收率86％；纯度为97％。
该2-对甲苯基-3-氰基-5-苯基吡咯的结构式为：
Figure BDA0002172031350000031
White solid；mp:197.5-198.3℃；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.89(s,1H),7.64(d,J＝8.5Hz,2H),7.52(d,J＝7.0,2H),7.42(t,J＝7.5Hz,2H),7.31(t,J＝7.5Hz,1H),7.27(d,J＝8.0Hz,2H),6.74(d,J＝2.5Hz,1H),2.40(s,3H)；13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ140.29,138.70,133.94,131.25,129.94,129.23,127.69,127.40,126.87,125.23,118.24,110.51,90.19,21.35；HRMS(ESI):m/z calcd for C18H15N2[M+H]+:259.1230,found:259.1228。
以下为不同条件的对照实验：
对比例1-1、将反应温度100℃改成80℃，其余等同于实施例1。得到白色固体状产物2-对甲苯基-3-氰基-5-苯基吡咯199.1mg，收率77％。
对比例1-2、将反应温度100℃改成回流(约为111℃)，其余等同于实施例1。得到白色固体状产物2-对甲苯基-3-氰基-5-苯基吡咯169.0mg，收率65％。
对比例1-3、将醋酸钯由0.2mmol改成0.3mmol，其余等同于实施例1。得到白色固体状产物2-对甲苯基-3-氰基-5-苯基吡咯221.3mg，收率86％。
对比例1-4、将醋酸钯由0.2mmol改成0.1mmol，其余等同于实施例1。得到白色固体状产物2-对甲苯基-3-氰基-5-苯基吡咯121.1mg，收率47％。
对比例1-5、将醋酸钯改成双三苯基膦二氯化钯，摩尔用量保持不变；其余等同于实施例1。未得到产物2-对甲苯基-3-氰基-5-苯基吡咯，即，收率0％。
对比例1-6、
将醋酸钯改成四(三苯基膦)钯，摩尔用量保持不变；其余等同于实施例1。得到白色固体状产物2-对甲苯基-3-氰基-5-苯基吡咯3.4mg，收率1.3％。
或者，将醋酸钯改成醋酸铵，摩尔用量保持不变；其余等同于实施例1。未得到产物，无法实现反应。
对比例1-7、用乙腈代替甲苯，反应温度为回流，其余等同于实施例1。得到白色固体状产物2-对甲苯基-3-氰基-5-苯基吡咯3.7mg，收率1.4％。
对比例1-8、用甲醇代替甲苯，反应温度为回流，其余等同于实施例1。得到白色固体状产物2-对甲苯基-3-氰基-5-苯基吡咯15.7mg，收率6.1％。
对比例1-9、用N,N-二甲基甲酰胺代替甲苯，其余等同于实施例1。得到白色固体状产物2-对甲苯基-3-氰基-5-苯基吡咯13.2mg，收率5.1％。
对比例1-10、将对甲苯硼酸由1.5mmol改成2.0mmol(即，2-苯乙酰基丙二腈：对甲苯硼酸＝1:2的摩尔比)，其余等同于实施例1。得到白色固体状产物2-对甲苯基-3-氰基-5-苯基吡咯223.3mg，收率86％。
对比例1-11、将对甲苯硼酸由1.5mmol改成1.0mmol(即，2-苯乙酰基丙二腈：对甲苯硼酸＝1:1的摩尔比)，其余等同于实施例1。得到白色固体状产物2-对甲苯基-3-氰基-5-苯基吡咯157.7mg，收率61％。
上述对比例1-1～对比例1-11的产物纯度均约为97％。
实施例2、2,5-二对甲苯基-3-氰基吡咯(m2)
以2-对甲基苯乙酰基丙二腈代替2-苯乙酰基丙二腈，摩尔量不变，其余等同于实施例1。得到白色固体产物2,5-二对甲苯基-3-氰基吡咯227.7mg，收率84％，纯度为97％。
其结构式为：
Figure BDA0002172031350000041
White solid；mp:197.3-198.0℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ12.06(s,1H),7.74(d,J＝8.5Hz,2H),7.70(d,J＝8.0Hz,2H),7.35(d,J＝8.0Hz,2H),7.24(d,J＝8.0Hz,2H),6.98(d,J＝2.5Hz,1H),2.37(s,3H),2.32(s,3H)；HRMS(ESI):m/z calcd for C19H17N2[M+H]+:273.1386,found:273.1389。
实施例3、2,5-二苯基-3-氰基吡咯(m3)
以苯硼酸代替对甲苯硼酸，摩尔量不变，其余同实施例1。得到白色固体产物2,5-二苯基-3-氰基吡咯205.4mg，收率84％，纯度为97％。
其结构式为：
Figure BDA0002172031350000051
White solid；mp:206.1-206.8℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ12.21(s,1H),7.85(d,J＝7.5Hz,2H),7.82(d,J＝7.0Hz,2H),7.56(t,J＝8.0Hz,2H),7.48–7.40(m,3H),7.31(t,J＝7.0Hz,1H),7.09(d,J＝2.5Hz,1H)；HRMS(ESI):m/z calcd for C17H13N2[M+H]+:245.1073,found:245.1074。
实施例4、2-(2-氯苯基)-3-氰基-5-苯基吡咯(m4)
以邻氯苯硼酸代替对甲苯硼酸，摩尔量不变，其余同实施例1。得到白色固体状产物2-(2-氯苯基)-3-氰基-5-苯基吡咯220.9mg，收率79％，纯度为97％。
其结构式为：
Figure BDA0002172031350000052
White solid；mp:181.4-182.1℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ12.43(s,1H),7.76(d,J＝7.0Hz,2H),7.68(d,J＝8.0Hz,1H),7.62(dd,J＝7.0,2.0Hz,1H),7.58–7.49(m,2H),7.43(t,J＝7.5Hz,2H),7.29(t,J＝7.0Hz,1H),7.11(s,1H)；13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ137.43,133.85,133.19,132.83,131.53,131.18,130.45,129.55,129.37,127.88,127.75,124.87,117.14,109.34,93.71；HRMS(ESI):m/z calcd for C17H12ClN2[M+H]+:279.0684,found:279.0688.
实施例5、2-(3-氯苯基)-3-氰基-5-苯基吡咯(m5)
以间氯苯硼酸代替对甲苯硼酸，摩尔量不变，其余同实施例1。得到白色固体状产物2-(3-氯苯基)-3-氰基-5-苯基吡咯227.8mg，收率82％，纯度为97％。
其结构式为：
Figure BDA0002172031350000053
White solid；mp:202.1-203.0℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ12.27(s,1H),7.95(t,J＝2.0Hz,1H),7.83(m,3H),7.59(t,J＝8.0Hz,1H),7.50(d,J＝8.0Hz,1H),7.45(t,J＝8.0Hz,2H),7.32(t,J＝7.5Hz,1H),7.12(s,1H)；13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ137.98,134.82,134.17,132.01,131.35,130.99,129.27,128.71,128.00,126.43,125.40,125.35,117.81,110.99,91.37；HRMS(ESI):m/z calcd for C17H12ClN2[M+H]+:279.0684,found:279.0692.
实施例6、2-(4-氯苯基)-3-氰基-5-苯基吡咯(m6)
以对氯苯硼酸代替对甲苯硼酸，摩尔量不变，其余同实施例1。得到白色固体状产物2-(4-氯苯基)-3-氰基-5-苯基吡咯231.4mg，收率83％，纯度为97％。
其结构式为：
Figure BDA0002172031350000061
White solid；mp:223.3-224.2℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ12.26(s,1H),7.88(d,J＝9.0Hz,2H),7.81(d,J＝7.5Hz,2H),7.64(d,J＝8.5Hz,2H),7.45(t,J＝7.5Hz,2H),7.32(t,J＝7.5Hz,1H),7.10(s,1H)；13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ138.61,134.59,133.60,131.05,129.49,129.27,128.94,128.59,127.92,125.33,117.92,110.87,91.01；HRMS(ESI):m/z calcd for C17H12ClN2[M+H]+:279.0684,found:279.0687.
实施例7、2-对甲苯基-3-氰基-5-(4-氯苯基)吡咯(m7)
以2-对氯苯乙酰基丙二腈代替2-苯乙酰基丙二腈，摩尔量不变，其余同实施例1。得到白色固体状产物2-对甲苯基-3-氰基-5-(4-氯苯基)吡咯262.2mg，收率90％，纯度为97％。
其结构式为：
Figure BDA0002172031350000062
White solid；mp:>250℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ12.17(s,1H),7.84(d,J＝8.5Hz,2H),7.74(d,J＝8.5Hz,2H),7.50(d,J＝8.5Hz,2H),7.36(d,J＝8.0Hz,2H),7.10(s,1H),2.38(s,3H)；13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ140.60,138.84,132.68,132.07,130.14,129.96,129.23,127.25,126.88,126.84,118.08,111.14,90.33,21.35；HRMS(ESI):m/zcalcd for C18H14ClN2[M+H]+:293.0840,found:293.0838.
实施例8、2-对甲苯基-3-氰基-5-(3-氯苯基)吡咯(m8)
以2-间氯苯乙酰基丙二腈代替2-苯乙酰基丙二腈，摩尔量不变，其余同实施例1。得到白色固体状产物2-对甲苯基-3-氰基-5-(3-氯苯基)吡咯256.6mg，收率88％，纯度为97％。
其结构式为：
Figure BDA0002172031350000071
White solid；mp:223.7-224.6℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ12.19(s,1H),7.96(s,1H),7.76(m,3H),7.45(t,J＝8.0Hz,1H),7.37(d,J＝8.0Hz,2H),7.34(d,J＝8.0Hz,1H),7.18(s,1H),2.38(s,3H)；13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ140.79,138.93,134.20,133.26,132.27,131.07,129.95,127.26,127.19,126.92,124.60,123.74,118.01,111.72,90.40,21.35；HRMS(ESI):m/z calcd for C18H14ClN2[M+H]+:293.0840,found:293.0835.
实施例9、2-(4-甲氧基苯基)-3-氰基-5-苯基吡咯(m9)
以对甲氧基苯硼酸代替对甲苯硼酸，摩尔量不变，其余同实施例1。得到白色固体状产物2-(4-甲氧基苯基)-3-氰基-5-苯基吡咯257.2mg，收率94％，纯度为97％。
其结构式为：
Figure BDA0002172031350000072
White solid；mp:182.4-183.0℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ12.06(s,1H),7.79(d,J＝9.0Hz,4H),7.43(t,J＝7.5Hz,2H),7.29(t,J＝7.5Hz,1H),7.12(d,J＝8.5Hz,2H),7.02(d,J＝2.5Hz,1H),3.83(s,3H)；13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ160.01,140.38,133.59,131.31,129.23,128.48,127.59,125.13,122.72,118.37,114.84,110.29,89.65,55.80；HRMS(ESI):m/z calcd for C18H15N2O[M+H]+:275.1179,found:275.1179.
实施例10、2-对甲苯基-3-氰基-5-(4-甲氧基苯基)吡咯(m10)
以2-对甲氧基苯乙酰基丙二腈代替2-苯乙酰基丙二腈，摩尔量不变，其余同实施例1。得到白色固体状产物2-对甲苯基-3-氰基-5-(4-甲氧基苯基)吡咯224.0mg，收率78％，纯度为97％。
其结构式为：
Figure BDA0002172031350000081
White solid；mp:195.1-195.7℃；1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ11.99(s,1H),7.73(d,J＝8.5Hz,4H),7.35(d,J＝8.0Hz,2H),7.00(d,J＝8.5Hz,2H),6.90(d,J＝2.5Hz,1H),3.79(s,3H),2.37(s,3H)；13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ159.09,139.64,138.48,134.03,129.92,127.52,126.71,126.63,123.99,118.39,114.66,109.21,89.90,55.67,21.34；HRMS(ESI):m/z calcd for C19H17N2O[M+H]+:289.1335,found:289.1332.
最后，还需要注意的是，以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然，本发明不限于以上实施例，还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。

Claims (4)

1.2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物的制备方法，其特征是包括以下步骤：
1)、在溶剂中，如式Ⅰ所示的2-苯乙酰基丙二腈类化合物在醋酸钯的催化下，与式Ⅱ所示的取代苯硼酸化合物发生反应，2-苯乙酰基丙二腈类化合物、取代苯硼酸化合物、醋酸钯的摩尔比为1：1.5：0.2，反应温度为95～105℃，反应时间为20～30小时；
Figure FDA0002585623930000011
2)、步骤1)所得的反应液经后处理，得式Ⅲ所示的2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物；
Figure FDA0002585623930000012
式Ⅰ～式Ⅲ中，Ar1为苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、4-甲氧基苯基；Ar2为苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、4-甲氧基苯基。
2.根据权利要求1所述的2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物的制备方法，其特征是：
所述步骤2)的后处理为：将步骤1)所得的反应液经硅藻土抽滤后，旋转蒸发仪旋干除去溶剂；所得浓缩物进行硅胶柱层析，得2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物。
3.根据权利要求1或2所述的2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物的制备方法，其特征是：
所述溶剂为甲苯。
4.根据权利要求2所述的2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物的制备方法，其特征是：
每1mmol的2-苯乙酰基丙二腈类化合物配用12.0～18.0ml的溶剂。
CN201910766238.8A 2019-08-19 2019-08-19 2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物的制备方法 Active CN110526850B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910766238.8A CN110526850B (zh) 2019-08-19 2019-08-19 2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910766238.8A CN110526850B (zh) 2019-08-19 2019-08-19 2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110526850A CN110526850A (zh) 2019-12-03
CN110526850B true CN110526850B (zh) 2021-02-09

Family

ID=68663756

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910766238.8A Active CN110526850B (zh) 2019-08-19 2019-08-19 2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110526850B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114685343B (zh) * 2020-12-29 2023-10-03 中国科学院福建物质结构研究所 一种3-氰基吡咯类化合物及其制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6271392B1 (en) * 1994-10-07 2001-08-07 Rhone-Poulenc Inc. Intermediates useful for the synthesis of 1-arylpyrrole pesticides
CA2991115A1 (en) * 2015-06-30 2017-01-05 Takeda Pharmaceutical Company Limited Method for producing pyrrole compound

Also Published As

Publication number Publication date
CN110526850A (zh) 2019-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111675662B (zh) 一种2-三氟甲基取代的喹唑啉酮化合物的制备方法
CN113121462B (zh) 一种5-三氟甲基取代的1,2,3-三氮唑化合物的制备方法
CN109232363B (zh) 一种3-硒氰基吲哚化合物的合成方法
CN111153847B (zh) 一种制备4-（芳基二氮烯基）-2,3-二氢吡咯衍生物的方法
CN110526850B (zh) 2,5-二芳基-3-氰基吡咯化合物的制备方法
CN102432608B (zh) 手性螺环磷酸催化合成光学活性四氢-β-咔啉衍生物的方法
CN110437124B (zh) 一种吲哚醌衍生物的制备方法
Fourrey et al. Preparation of stable 1, 4-dihydropyrazines
CN106866563B (zh) 一种制备2,4-二取代-1,3,5三嗪衍生物的方法
CN114014805B (zh) 三氟甲基化2,4-喹啉二酮类化合物的制备方法
CN114835652B (zh) 一种光催化条件下合成亚胺基苯并三唑类化合物的方法
CN102070503A (zh) 一种制备吡咯衍生物的方法
Mukherjee et al. Facile synthesis of functionalized 6-cyano-2-oxa-7-azabicyclo [4.1. 0] hept-3-en-1-yl acetates: a catalyst free approach to access the pyran fused 2-acetoxy-NH-aziridines
CN112047879B (zh) 一种铜催化选择性合成卤代芳胺的方法
CN110862396B (zh) 一种吡咯并[3,4-c]咔唑-1,3(2H，6H)-二酮类化合物的合成方法
CN110078706B (zh) 一种伊马替尼衍生物及其制备方法和用途
WO2003051849A1 (fr) Procede de production de quinazoline-4-one et derive de celle-ci
Xiong et al. One-pot Hantzsch synthesis of unsymmetrical substituted pyridines via condensation of 1, 3‑dicarbonyl compounds with DMF and 1, 1-dichloro-2-nitroethene
Ohtsuka et al. Chemistry of diaminomaleonitrile. 5. Dihydropyrazine synthesis
CN108358841B (zh) 一类4-((2-取代喹啉-4-基)氨基)苯甲酰肼类衍生物及其制备方法与应用
CN110016031B (zh) 酰胺基取代的咪唑[1,3,5]三嗪类化合物及其制备方法和应用
CN105001163A (zh) 一种四取代咪唑的合成方法
CN114621220B (zh) 吲哚并[3,2-c]喹啉类化合物及其合成方法
CN113754544B (zh) 一种多取代(e)-三氟甲基烯烃的制备方法
CN110016032B (zh) 一种2-二甲胺基-6-苯甲酰基-7-苯基咪唑并三嗪化合物的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant