CN110511183B - 一种3,4-环烷基喹啉-2(1h)-酮类化合物的制备方法 - Google Patents

一种3,4-环烷基喹啉-2(1h)-酮类化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种一种3，4‑环烷基喹啉‑2(1H)‑酮类化合物的制备方法，包括以下步骤：将原料N‑甲氧基‑1‑环烷烯酰胺和不同芳基硼酸片那醇酯溶解在甲醇中，然后加入氧化银、铑催化剂，在20‑100℃下反应6‑24小时，反应终止后分离提纯粗产物，得到3，4‑环烷基喹啉‑2(1H)‑酮类化合物。本方法的优点是：原料简单易得，操作简单，收率高，底物适应范围广，制备产品易于纯化。

Description

一种3,4-环烷基喹啉-2(1H)-酮类化合物的制备方法
(一)技术领域
本发明属于有机合成化学领域，涉及一种3，4-环烷基喹啉-2(1H)-酮类化合物的制备方法，具体地涉及一种氧化银和二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体催化剂(以下简称：铑催化剂)介导的直接利用N-甲氧基-1-环烷烯酰胺和不同芳基硼酸片那醇酯经碳氢活化反应偶联合成3，4-环烷基喹啉-2(1H)-酮类化合物的方法。
(二)背景技术
3，4-环烷基喹啉-2(1H)-酮类化合物是一类重要的有机结构单元，广泛存在于各类具有生物活性的天然产物、药物分子和医药中间体中，使得3，4-环烷基喹啉-2(1H)-酮衍生物尤其是对该类化合物的制备方法的研究，由于近年来迅速发展起来的碳氢活化反应而得到迅速发展。主要包括：1)Knochel和Wang课题组分别采用Suzuki偶连反应利用类似的原料获得3，4-环烷基喹啉-2(1H)-酮化合物(Org.Biomol.Chem.2017，15， 5790-5796；Org.Lett.2002，4，1819-1822.)；2)Wang课题组利用高价碘介入的分子内脱羧反应获得目标化合物(Org.Lett.2018，20，7929-7932.)；Hashimoto和Harayama课题组分别在醋酸钯催化下实现了2-溴-N-芳基环己烯-1-甲酰胺分子内环化，从而获得目标产物(Heterocycles2003，59，541-546；Bioorg.Med.Chem.2014， 22，3587-3609.)；Zhang和Xu课题组利用环烯酰胺与2-三甲基硅基苯基三氟甲磺酸酯制得3，4-环烷基喹啉 -2(1H)-酮(Chem.Commun.2019，55，755-758；J.Org.Chem.2015，80，2835-2841.)；另外一些其他课题组在强酸或微波辅助下实现了特定实现了3，4-环烷基喹啉-2(1H)-酮化合物的合成(LiebigsAnn.Chem.1964，673， 132-136；ACS Omega 2018，3，12114-12121；Synthetic.Commun.1998，28，463-470；J.Am.Chem.Soc.1992，114， 8889-8907.)。
尽管前人的工作记载了不同3，4-环烷基喹啉-2(1H)-酮类化合物的合成方法，但是却没有任何具体地记载本专利中所提及的3，4-环烷基喹啉-2(1H)-酮类化合物的合成方法。
(三)发明内容
本发明的目的是提供一种3，4-环烷基喹啉-2(1H)-酮类化合物其制备方法。
本发明技术方案如下：
一种3，4-环烷基喹啉-2(1H)-酮类化合物的制备方法：以简单易得的通式1所示环烷烯酰胺和通式2为起始原料，在氧化银和铑催化剂介导下进行偶联反应，得到通式3所示的3，4-环烷基喹啉-2(1H)-酮类化合物。反应方程式如下：
Figure BSA0000191291270000021
其中R1为氢、(S)-丙-1-烯-2-基；R2为氢、叔丁氧基羰基(简称Boc)；R3为氢、4-甲氧基、4-氯、4-氟、 4-苯氧基、4-苄氧基、4-醛基、3-三氟甲基、3-氟；X为O和CH2；Y为CH，N；n为0，1。
本发明3，4-环烷基喹啉-2(1H)-酮类化合物的制备方法，具体步骤包括：将原料N-甲氧基-1-环烷烯酰胺和不同芳基硼酸片那醇酯溶解在甲醇中，然后加入氧化银、铑催化剂，在20～100℃下反应6-24小时，反应终止后分离提纯粗产物，得到3，4-环烷基喹啉-2(1H)-酮类化合物。。
本发明溶剂包括溶剂为甲醇、乙醇、四氢呋喃、二氯乙烷、N，N-二甲基甲酰胺的一种或多种，优选甲醇本发明提供了3，4-环烷基喹啉-2(1H)-酮类化合物的制备方法，该方法首次采用将N-甲氧基-1-环烷烯酰胺、芳基硼酸片那醇酯、氧化银、铑催化剂和有机溶剂混合反应完成3，4-环烷基喹啉-2(1H)-酮类化合物选择性合成。
(四)具体实施方式
下面通过具体实施例进一步说明本发明，应该理解的是，本发明实施例的制备方法仅仅是用于阐明本发明，而不是对本发明的限制；在本发明构思的前提下，对本发明制备方法的简单改进都属于本发明的要求的保护范围。
实施例1：
Figure BSA0000191291270000022
室温下，在耐压反应管中依次加入N-甲氧基环己烯-1-甲酰胺(10mmol)，苯基片那醇酯(20mmol)，氧化银(40mmol)，铑催化剂(4mol％)和甲醇(10mL)。然后反应混合物在80℃下反应20小时。停止反应，减压浓缩得到粗产物，最后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，快速柱层析得到目标产物3a。收率89％。黄色液体。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ＝7.71(d，J＝8Hz，1H)，7.58-7.63(m，1H)，7.54(t，J＝ 7.6Hz，1H)，7.23-7,29(m，1H)，4.08(s，3H)，2.85(s，2H)，2.69(s，2H)，1.76-1.91(m，4H)。
实施例2：
Figure BSA0000191291270000023
室温下，在耐压反应管中依次加入N-甲氧基环己烯-1-甲酰胺(10mmol)，对甲氧基苯基片那醇酯(30 mmol)，氧化银(30mmol)，铑催化剂(4mol％)和甲醇(10mL)。然后反应混合物在70℃下反应24小时。停止反应，减压浓缩得到粗产物，最后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，快速柱层析得到目标产物3c。收率84％。黄色固体，m.p.109.7-111.2℃；1HNMR(400MHz，CDCl3)δ＝7.60(d，J＝7.2Hz，1H)， 7.06(d，J＝2.4Hz，1H)，6.84(dd，J＝2.4Hz，J＝2.8Hz，1H)，4.08(s，3H)，3.92(s，3H)，2.77-2.85(m，2H)，2.60 -2.70(m，2H)，1.75-1.90(m，4H)。
实施例3：
Figure BSA0000191291270000031
室温下，在耐压反应管中依次加入N-甲氧基环己烯-1-甲酰胺(10mmol)，对氟苯基片那醇酯(35 mmol)，氧化银(40mmol)，铑催化剂(4mol％)和乙醇(10mL)。然后反应混合物在100℃下反应24小时。停止反应，减压浓缩得到粗产物，最后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，快速柱层析得到目标产物 3c。收率80％。黄色液体。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ＝7.64-7.72(m，1H)，7.24-7.32(m，1H)，6.93-7.02 (m，1H)，4.08(s，3H)，2.82(s，2H)，2.67(s，2H)，1.76-1.90(m，4H)。
实施例4：
Figure BSA0000191291270000032
室温下，在耐压反应管中依次加入N-甲氧基环己烯-1-甲酰胺(10mmol)，对氯苯基片那醇酯(30 mmol)，氧化银(30mmol)，铑催化剂(4mol％)和四氢呋喃(10mL)。然后反应混合物在70℃下反应6 小时。停止反应，减压浓缩得到粗产物，最后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，快速柱层析得到目标产物3d。收率58％。黄色固体，m.p.128.7-129.4℃；1HNMR(400MHz，CDCl3)δ＝7.56-7.64(m，2H)，7.21 (dd，J＝1.6Hz，J＝2.0Hz，2H)，4.07(s，3H)，2.80(t，J＝6.0Hz，2H)，2.66(t，J＝5.6and 6.0Hz，2H)，1.75-1.90(m， 4H)。
实施例5：
Figure BSA0000191291270000033
室温下，在耐压反应管中依次加入N-甲氧基环己烯-1-甲酰胺(10mmol)，对苄氧基苯基片那醇酯(10 mmol)，氧化银(50mmol)，铑催化剂(4mol％)和二氯乙烷(10mL)。然后反应混合物在100℃下反应24小时。停止反应，减压浓缩得到粗产物，最后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，快速柱层析得到目标产物3e。收率80％。黄色液体。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.52(d，J＝8.8Hz，1H)，7.22-7.42(m，5H)， 7.05(s，1H)，6.83(d，J＝8.8Hz，1H)，5.10(s，2H)，3.93(s，3H)，2.71(s，2H)，2.57(s，2H)，1.66-1.80(m，4H)。
实施例6：
Figure BSA0000191291270000041
室温下，在耐压反应管中依次加入N-甲氧基环己烯-1-甲酰胺(10mmol)，对苯氧基苯基片那醇酯(20 mmol)，氧化银(40mmol)，铑催化剂(3mol％)和乙醇(10mL)。然后反应混合物在25℃下反应10小时。停止反应，减压浓缩得到粗产物，最后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，快速柱层析得到目标产物3f。收率72％。黄色液体。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ＝7.64(d，J＝8.8Hz，1H)，7.39(t，J＝7.6，8.0Hz， 2H)，7.14-7.22(m，2H)，7.07(d，J＝8.0Hz，2H)，6.90(dd，J＝2.4Hz，1H)，4.01(s，3H)，2.82(t，J＝6.4Hz，2H)， 2.67(t，J＝6.0Hz，2H)，1.75-1.90(m，3H)。
实施例7：
Figure BSA0000191291270000042
室温下，在耐压反应管中依次加入N-甲氧基环己烯-1-甲酰胺(10mmol)，对醛基苯基片那醇酯(15 mmol)，氧化银(40mmol)，铑催化剂(4mol％)和乙醇(10mL)。然后反应混合物在65℃下反应24小时。停止反应，减压浓缩得到粗产物，最后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，快速柱层析得到目标产物3g。收率52％。黄色液体。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ＝10.14(s，1H)，8.08(s，1H)，7.85(d，J＝8.4Hz， 1H)，7.76(d，J＝8.4Hz，1H)，4.10(s，3H)，2.88(s，2H)，2.73(s，2H)，1.78-1.98(m，4H)。
实施例8：
Figure BSA0000191291270000043
室温下，在耐压反应管中依次加入N-甲氧基环己烯-1-甲酰胺(10mmol)，间氟苯基片那醇酯(20 mmol)，氧化银(60mmol)，铑催化剂(4mol％)和N，N-二甲基甲酰胺(10mL)。然后反应混合物在65℃下反应24小时。停止反应，减压浓缩得到粗产物，最后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，快速柱层析得到目标产物3h。收率76％。黄色液体。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ＝7.57(q，J＝4.8Hz，1H)，7.35(dd，J＝ 2.8Hz，1H)，7.23-7.30(m，1H)，4.07(s，3H)，2.77(t，J＝6.0Hz，2H)，2.69(t，J＝6.0Hz，2H)，1.73-1.92(m，4H)。
实施例9：
Figure BSA0000191291270000051
室温下，在耐压反应管中依次加入N-甲氧基环己烯-1-甲酰胺(10mmol)，间三氟甲基苯基片那醇酯 (50mmol)，氧化银(30mmol)，铑催化剂(6mol％)和乙醇(10mL)。然后反应混合物在45℃下反应 24小时。停止反应，减压浓缩得到粗产物，最后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，快速柱层析得到目标产物3i。收率58％。黄色液体。m.p.105.2-106.1℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ＝7.96(s，1H)，7.65-7.80 (m，2H)，4.09(s，3H)，2.88(t，J＝6.4Hz，2H)，2.70(t，J＝6.0Hz，2H)，1.75-1.95(m，4H)。
实施例10：
Figure BSA0000191291270000052
室温下，在耐压反应管中依次加入N-甲氧基环己烯-1-甲酰胺(10mmol)，间甲氧基苯基片那醇酯(20mmol)，氧化银(40mmol)，铑催化剂(6mol％)和乙醇(10mL)。然后反应混合物在65℃下反应 24小时。停止反应，减压浓缩得到粗产物，最后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，快速柱层析得到目标产物3j。收率62％。黄色液体。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ＝7.35(d，J＝8.0Hz，，1H)，7.18(d，J＝8.0Hz， 1H)，7.12(d，J＝8.0Hz，1H)，4.07(s，3H)，3.94(s，3H)，2.77-2.85(m，2H)，2.65-2.73(m，2H)，1.73-1.90(m，4H)。
实施例11：
Figure BSA0000191291270000053
室温下，在耐压反应管中依次加入N-甲氧基环己烯-1-甲酰胺(10mmol)，邻甲氧基苯基片那醇酯 (35mmol)，氧化银(40mmol)，铑催化剂(4mol％)和乙醇(10mL)。然后反应混合物在40℃下反应 24小时。停止反应，减压浓缩得到粗产物，最后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，快速柱层析得到目标产物3k。收率47％。黄色固体，m.p.97.6-98.2℃；1HNMR(400MHz，CDCl3)δ＝7.42(t，J＝8.4Hz，1H)，7.22 -7.27(m，1H)，6.70(d，J＝8.4Hz，1H)，4.04(s，3H)，3.89(s，3H)，3.13-3.20(m，2H)，2.64-2.72(m，2H)，1.67-1.77 (m，4H)。
实施例12：
Figure BSA0000191291270000061
室温下，在耐压反应管中依次加入N-甲氧基-4-(丙烯-2-基)环己烯-1-甲酰胺(10mmol)，苯基片那醇酯(35mmol)，氧化银(40mmol)，铑催化剂(2mol％)和乙醇(10mL)。然后反应混合物在40℃下反应24小时。停止反应，减压浓缩得到粗产物，最后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，快速柱层析得到目标产物3l。收率86％。黄色液体。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ＝7.74(d，J＝8.0Hz，1H)，7.52-7.65 (m，2H)，7.32-7.27(m，1H)，4.86(s，1H)，4.83(s，1H)，4.09(s，3H)，2.92-3.15(m，2H)，2.55-2.75(m，2H)，2.35- 2.45(m，1H)，2.03-2.13(m，1H)，1.86(s，3H)，1.52-1.67(m，1H)。
实施例13：
Figure BSA0000191291270000062
室温下，在耐压反应管中依次加入N-甲氧基环戊烯-1-甲酰胺(10mmol)，对甲氧基苯基片那醇酯 (15mmol)，氧化银(30mmol)，铑催化剂(4mol％)和乙醇(10mL)。然后反应混合物在65℃下反应 24小时。停止反应，减压浓缩得到粗产物，最后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，快速柱层析得到目标产物3m。收率51％。黄色固体，m.p.117.9-119.2℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ＝7.43(d，J＝8.4Hz，1H)， 7.06(s，1H)，6.84(d，J＝8.8Hz，1H)，4.08(s，3H)，3.92(s，3H)，3.07(t，J＝7.2Hz，2H)，2.97(t，J＝7.2Hz，2H)，2.10- 2.23(m，2H)。
实施例14：
Figure BSA0000191291270000063
室温下，在耐压反应管中依次加入N-甲氧基环戊烯-1-甲酰胺(10mmol)，对氟苯基片那醇酯(35 mmol)，氧化银(50mmol)，铑催化剂(4mol％)和甲醇(10mL)。然后反应混合物在40℃下反应24小时。停止反应，减压浓缩得到粗产物，最后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，快速柱层析得到目标产物3n。收率41％。黄色液体。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ＝7.53(t，J＝8.0and 6.1Hz，1H)，7.32(d，J＝10.4 Hz，1H)，7.01(t，J＝8.4and 8.80Hz，1H)，4.11(s，3H)，3.12(t，J＝7.2Hz，2H)，3.01(t，J＝7.2Hz，2H)，2.15-2.30(m， 2H)。
实施例15：
Figure BSA0000191291270000071
室温下，在耐压反应管中依次加入N-甲氧基-3，4-二氢-2H-吡喃-6--甲酰胺(10mmol)，对氟苯基片那醇酯(35mmol)，氧化银(40mmol)，铑催化剂(5mol％)和乙醇(10mL)。然后反应混合物在35℃下反应 14小时。停止反应，减压浓缩得到粗产物，最后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，快速柱层析得到目标产物3n。收率80％。黄色固体，m.p.113.6-114.2℃；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ＝7.47-7.57(m，1H)，7.23 -7.32(m，1H)，6.95-7.05(m，1H)，4.31(t，J＝4.0Hz，2H)，4.08(s，3H)，2.81(t，J＝5.2Hz，2H)，2.08-2.18(m， 2H)。
实施例16：
Figure BSA0000191291270000072
室温下，在耐压反应管中依次加入3-甲氧基氨基甲酰基-5，6-二氢吡啶-1(2H)-甲酸叔丁酯(10mmol)，对苯氧基苯基片那醇酯(20mmol)，氧化银(40mmol)，铑催化剂(4mol％)和乙醇(10mL)。然后反应混合物在40℃下反应24小时。停止反应，减压浓缩得到粗产物，最后用石油醚和乙酸乙酯的混合洗脱剂冲洗，快速柱层析得到目标产物3p。收率58％。黄色液体。1H NMR(400MHz，CDCl3)δ＝7.62(d，J＝8.8 Hz，1H)，7.40(t，J＝8.4Hz，2H)，7.15-7.23(m，2H)，7.07(d，J＝8.0Hz，2H)，6.91(dd，J＝8.8and 2.4Hz，1H)，4.48 (s，2H)，4.02(s，3H)，3.72(t，J＝5.6Hz，2H)，2.86-2.92(m，2H)，1.49(s，9H)。

Claims (5)

1.一种通式3化合物的制备方法，其特征是，以通式1和通式2的化合物为起始原料，在铑催化剂二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体和氧化银介导下进行偶联反应，得到通式3所示的化合物，反应式如下：
Figure FSB0000200308310000011
其中R1为氢、(S)-丙-1-烯-2-基；R2为氢、叔丁氧基羰基；R3为氢、4-甲氧基、4-氯、4-氟、4-苯氧基、4-苄氧基、4-醛基、3-三氟甲基、3-氟、3-甲基；X为O和CH2；Y为CH，N；n为0，1。
2.如权利要求1所述一种通式3化合物的制备方法，其特征是，包括以下操作步骤：将原料溶解在溶剂中，然后加入铑催化剂二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体和氧化银，在40℃下反应6-24小时。
3.如权利要求1所述一种通式3化合物的制备方法，其特征是，反应终止后对粗产物进行萃取、柱层析分离提纯。
4.如权利要求1所述一种通式3化合物的制备方法，其特征是，通式1和铑催化剂二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体的化合物摩尔比为1∶0.01～1∶0.1。
5.如权利要求1所述一种通式3化合物的制备方法，其特征是，通式1和氧化银的化合物摩尔比为1∶1～1∶6。
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