CN110475607B - 制备含至少一种水溶性或亲水性物质的胶囊的方法以及由该方法得到的胶囊 - Google Patents
制备含至少一种水溶性或亲水性物质的胶囊的方法以及由该方法得到的胶囊 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种制备固体微胶囊的方法,包括以下步骤:a)制备组合物C1,其包含至少一种分散在疏水相中的水溶性或亲水性物质;b)在搅拌下,将所述聚合物C1加入到聚合物组合物C2中,组合物C2和C3彼此不混溶,从而得到乳液(E1);c)在搅拌下,将所述乳液(E1)加入到所述组合物C3中,组合物C2和C3彼此不混溶,从而得到双重乳液(E2);d)对乳液(E2)施加剪切,从而得到双重乳液(E3);以及e)使所述组合物C2聚合,从而得到分散在所述组合物C3中的固体微胶囊。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备包含至少一种水溶性或亲水性物质的胶囊的制备方法。本发明还涉及所得到的胶囊以及含有胶囊的组合物。
背景技术
通常将许多高水溶性或亲水性的物质加入配制的产品中,以赋予它们令人关注的有益应用性能或改善其性能。在某些情况下,这些物质是易损的分子,由于其与环境之间的相互作用通过如水解、热变性或氧化等机制而容易降解,从而导致配制的产品的性能下降。
在其他情况下,这些物质非常显著地改变了配制的产品的离子强度,这对产品的稳定性产生了不利后果,例如,可能会导致快速的相分离。
在其他情况下,这些物质与配制的产品的其他成分发生反应,这还导致对稳定性的不利后果以及性能水平的下降。
水溶性或亲水性物质的包封代表了一种非常有益的技术,其用于克服与含有它们的配制的产品的性能或稳定性相关的限制。
已经开发了大量胶囊以保护和/或分离配制的产品中的活性成分,特别是水溶性或亲水性物质。这些胶囊是由制造方法如喷雾干燥、界面聚合、界面沉淀或溶剂蒸发等得到的结果。用这些方法制得的胶囊的包封壳没有构成有效地防止分子扩散的足够密封的屏障,这些分子的尺寸像溶于其核中的水溶性或亲水性物质或引起物质降解的化学物质(如氧气或水)一样微小。因此,由于这些胶囊引起其中所含的水溶性或亲水性物质的相对快速泄漏,一旦将这些胶囊分散在配制的产品中,这些物质就会迅速降解。
防止像所讨论的水溶性或亲水性物质或引起物质降解的化学物质一样微小的分子扩散的难题主要解释了迄今不存在具有足够的保护和滞留特性的胶囊能令人满意地保护并滞留水溶性或亲水性物质。
发明内容
因此,本发明的目的是提供一种用于包封水溶性或亲水性或甚至水溶性或亲水性非常高的物质并同时还防止上述污染问题的方法。
因此,本发明的目的还在于提供一种借助双重乳液的包封方法,该包封方法使得可以获得一定尺寸,尤其是小于20μm,或者甚至小于5μm的尺寸可控的胶囊。
本发明的目的还在于提供含有至少一种水溶性或亲水性,或甚至高水溶性或亲水性的物质的胶囊,其表现出优异的滞留能力。
本发明的目的还在于提供一种含有至少一种水溶性或亲水性,或甚至高水溶性或亲水性的物质的胶囊,其呈现出多种保护性屏障,尤其是空间屏障、热力学屏障和物理障碍。
因此,本发明涉及一种制备固体微胶囊的方法,包括以下步骤:
a)制备组合物C1,所述组合物C1包含至少一种分散在疏水相中的水溶性或亲水性物质;
b)在搅拌下,将所述组合物C1加入聚合物组合物C2中,所述组合物C1和所述组合物C2彼此不混溶;
所述组合物C2包含至少一种单体或聚合物、至少一种交联剂和任选的至少一种光引发剂或交联催化剂,
所述组合物C2在25℃下的粘度在500mPa·s与100,000mPa·s之间,并且优选大于所述组合物C1的粘度;
由此得到包含分散在所述组合物C2中的组合物C1的液滴的乳液(E1);
c)在搅拌下,将所述乳液(E1)加入到所述组合物C3中,所述组合物C2和所述组合物C3彼此不混溶;
所述组合物C3在25℃下的粘度在500mPa·s与100,000mPa·s之间,并且优选大于所述乳液(E1)的粘度;
由此得到包含分散在所述组合物C3中的液滴的双重乳液(E2);
d)对所述乳液(E2)施加剪切;
由此得到包含分散在所述组合物C3中的尺寸可控的液滴的双重乳液(E3);以及
e)使所述组合物C2聚合,由此得到分散在所述组合物C3中的固体微胶囊。
因此,本发明的方法可以制备包含核和在该核外围完全包封该核的固体包封壳的固体微胶囊,其中,该核是包含至少一种分散在疏水相中的水溶性或亲水性物质的组合物C1。
根据以下三种不同的机制,根据本发明的方法得到的微胶囊有利地提供了保护其中包含的水溶性或亲水性物质不被源自胶囊外部环境的降解诱导化学物质降解的能力:
-有利地通过胶囊的刚性、高密度的交联包封壳来限制引起水溶性或亲水性物质降解的化学物质向胶囊内部扩散;
-所述核的疏水相构成用于抑制亲水性降解物质向水溶性或亲水性物质扩散的附加屏障;以及
-当水溶性或亲水性物质处于固体状态(即,例如,如下文所述的颗粒或晶体形式)时,该状态限制了与降解物质直接接触的材料量:发现仅一种外层与含有水溶性或亲水性物质的疏水相直接接触。考虑到与液体相比,化学物质向固体物内部的扩散非常明显地减缓,发现位于颗粒中心的水溶性或亲水性物质的分子与降解化学物质完全分离。
本发明的胶囊是特别有利的,因为它们呈现出多个保留屏障以便达到该性能水平:
-空间屏障:水溶性或亲水性物质,特别是固体形式,特别是颗粒形式和/或晶体形式,特别是盐形式,优选具有小于1μm的平均尺寸,由于其尺寸而不能穿过刚性聚合物包封壳的孔;
-热力学屏障:水溶性或亲水性物质在胶囊核的疏水相中的溶解度可忽略不计,从而消除了水溶性或亲水性物质的分子溶解在核中并随后溶解并因此更迅速地扩散到胶囊的外部的可能性;和
-物理屏障:固体包封壳有利地限制了溶解的化学物质向胶囊外部的扩散。
具体实施方式
本发明的方法在于生产由含有包封在可交联液相中的水溶性或亲水性物质的疏水相的液滴组成的双重乳液。然后,在通过交联或聚合转化成刚性胶囊之前,使这些双滴变成单分散的尺寸。该制备涉及如下文更详细描述的5个步骤。
步骤a)
根据本发明的方法的步骤a)在于制备包含至少一种水溶性或亲水性物质的组合物C1。
组合物C1
组合物C1是分散体,并且包含分散在疏水相中的至少一种水溶性或亲水性物质。
根据本发明,术语“水溶性或亲水性物质”用于指在环境温度,例如T=25℃±2℃和环境压力,例如1013mbar下测量的在水中的溶解度至少等于1克/升(g/L)(得到宏观各向同性且透明的溶液,无论是否有色)的物质。
该水溶性优选大于或等于10g/L,特别是大于或等于50g/L,或者确实甚至大于或等于100g/L。
此外,水溶性或亲水性物质在疏水相中的溶解度有利地小于20g/L,优选小于10g/L,并且以优选方式小于1g/L。
根据一个实施方式,水溶性或亲水性物质在环境温度,例如T=25℃±2℃和环境压力,例如1013mbar下在无水的情况下呈固体状态(或形式),特别是颗粒形式和/或晶体形式,尤其是盐形式,优选具有小于1μm的平均尺寸。
在本发明的上下文中,术语“尺寸”是指颗粒和/或结晶的直径,特别是指平均直径。
根据一种实施方式,在水溶性或亲水性物质中,可以提及的有选自由以下化合物所组成的组:抗坏血酸,特别是L-抗坏血酸,及其生物相容性衍生物或盐,例如乙基维生素C;酶;抗生素;张量效应成分;α-羟基酸及其盐;羟基化多元酸;蔗糖及其衍生物;尿素;氨基酸;寡肽;水溶性植物提取物和酵母;蛋白质水解产物;透明质酸;粘多糖;维生素B1、B2、B3、B6、B12、H、PP;泛醇;叶酸;乙酰水杨酸;尿囊素;甘草次酸;曲酸;对苯二酚;二羟丙酮(或DHA);EUK 134(国际化妆品成分命名法(INCI)名称:乙基双亚氨基甲基愈创木酚锰氯化物(Ethylbisiminomethylguaiacol manganese chloride));铂、钯、钛、钼、铜或锌的金属有机物或无机催化剂;消毒剂和抗菌剂,尤其是银盐;增亮或增白/亮化剂、分散性改性剂、稳定剂、去污剂,特别是在美国专利文件US 6335315和US 587714中列出的那些;可用作耐火剂或阻燃剂的化合物,如硼盐、氢氧化铝或氢氧化镁,可用作相变材料(PCM)的化合物,如碳酸铵、氯化铵、碳酸铯、硫酸铯、柠檬酸钙、氯化钙、氢氧化钙、氧化钙、磷酸钙、蔗糖钙、硫酸钙、磷酸铈、磷酸铁、碳酸锂、硫酸锂、氯化镁、硫酸镁、氯化锰、硝酸锰、硫酸锰、醋酸钾、碳酸钾、氯化钾、磷酸钾、碳酸铷、硫酸铷、四硼酸二钠、醋酸钠、碳酸氢钠、硫酸氢钠、柠檬酸钠、氯化钠、氢氧化钠、硝酸钠、过碳酸钠、过硫酸钠、磷酸钠、丙酸钠、亚硒酸钠、硅酸钠、硫酸钠、碲酸钠、硫代硫酸钠、磷酸氢锶、醋酸锌、氯化锌、硫代硫酸钠和聚乙二醇。
相对于所述组合物C1的总重量,根据本发明的组合物C1可以有利地包含0.1重量%至40重量%,优选0.5重量%至35重量%,特别是1重量%至30重量%,更好的是5重量%至25重量%,并且甚至更好的是10重量%至20重量%的水溶性或亲水性物质。
根据一种实施方式,为了最佳保护,组合物C1的疏水相包含在与水的低界面张力下具有中等极性的油。
根据一种优选的实施方式,组合物C1的疏水相包含至少一种油,其与水的界面张力为25mN/m至50mN/m。界面张力(或表面张力)根据常规方法,特别是根据悬垂法或根据DuNoüy环法进行测量。DuNoüy环技术由以下组成:包括将铂环浸入要测量其表面张力的液体中,然后在环境温度下在铂环上向液体/空气界面施加拉力。张力计将在该界面处搜索最大力并对其进行测量(法国专利申请FR 3004641中的图K)。该力记为Pm,其值不能直接得到;它会根据环的几何形状进行校正。
该装置将首先计算gs*,其被称为测得的表面张力。它是通过以下关系式得到的:gs*=Pm/[2p(Ri+Ro)];Ri和Ro分别是环的内半径和外半径。
然后,它将根据以下关系式推导gs=gs*.F;其中F是取决于液体密度以及环的直径比的校正因子。使用KrüssK12张力计进行相关操作,将液体置于彻底清洁的结晶器(直径为46mm的结晶器,编号GL5Kruss)中,并且环由铂铱制成(编号Kruss R101)。该装置直接给出表面张力,单位为mN/m。
优选地,油选自植物油、动物油或合成油。
这些油通常就其化学性质而言可以不同,如:酯、醚、烷烃、醇、烯烃、植物油、天然或合成来源的油、烃或硅氧烷,它们是直链或支链的,无论是否聚合。
在这些油中,可以提及的有例如石蜡油或聚α烯烃。
当水溶性或亲水性物质为固体形式,特别是颗粒和/或晶体形式,特别是具有小于1μm的平均尺寸时,可以以多种方式制备组合物C1。
第一种技术在于产生包含溶解形式的水溶性或亲水性物质的水滴,然后蒸发水。
因此,根据第一种实施方式,组合物C1通过将至少一种粉末形式的水溶性或亲水性固体物质分散在疏水相中而制备,特别是通过雾化而得到。
雾化(喷雾干燥)使得可以得到粉末形式的颗粒,然后将其分散在疏水相中,随着时间的流逝,其最终将形成根据本发明的微胶囊的核。
根据另一种实施方式,通过制备水滴在疏水相中的纳米乳液来得到组合物C1。纳米乳液是一类乳液,其平均液滴尺寸通常小于或等于1μm,优选小于或等于800nm。
如此得到的纳米乳液将形成胶囊的核。
然后,可以通过在减压下搅拌和/或加热或通过冻干(冷冻干燥)来干燥由此得到的纳米乳液。在减压搅拌干燥的情况下,将通过螺旋桨式搅拌器或实际上通过电磁搅拌器运动的棒形磁体搅拌的纳米乳液置于外壳中,通过真空泵施加压力到低于100mbar,优选低于50mbar,甚至更好是低于10mbar,从而使得液滴中的水蒸发。根据该方法的一种变型,外壳/腔室可以设置有冷凝塔,以将水的蒸汽压保持在远低于饱和蒸汽压。在加热干燥的情况下,纳米乳剂通过螺旋桨式搅拌器或实际上通过电磁搅拌器运动的棒形磁体搅拌,加热至介于30℃与70℃之间的温度,从而使得可以使水滴中的水蒸发。根据该方法的一种变型,如果需要,可以组合减压下的干燥过程和加热的干燥过程。在冻干干燥的情况下,将纳米乳液引入冻干机中。该方法在于将纳米乳液在优选高于组合物C1的疏水相的固化温度的温度下冷冻,然后通过升华除去水。
第二种技术在于研磨至少一种固体水溶性或亲水性物质的粗粉以得到所需尺寸的颗粒,然后将它们分散在疏水相中,该疏水相最终形成胶囊的核。
因此,根据另一种实施方式,通过研磨至少一种固体水溶性或亲水性物质并然后将所述研磨的物质分散在疏水相中而得到组合物C1。
步骤b)
根据本发明的方法的步骤b)在于制备第一乳液(E1)。
第一乳液由组合物C1的液滴在与C1不混溶的聚合物组合物C2中的分散体组成,该分散体通过在搅拌下将C1逐滴加入C2而产生。
在步骤b)期间,组合物C1的温度介于0℃与100℃之间,优选介于10℃与80℃之间,并且优选介于15℃与60℃之间。在步骤b)期间,组合物C2的温度介于0℃与100℃之间,优选介于10℃与80℃之间,并且优选介于15℃与60℃之间。
在步骤b)中的添加条件下,组合物C1和C2彼此不混溶,这表示:能够在组合物C2中溶解的组合物C1的量(按重量计)相对于组合物C2的总重量小于或等于5%,优选小于1%,并且优选小于0.5%;并且,能够在组合物C1中能够溶解的组合物C2的量(按重量计)相对于组合物C1的总重量小于或等于5%,优选小于1%,并且优选小于0.5%。
因此,当在搅拌下组合物C1与组合物C2接触时,后者以被称为单滴的液滴的形式分散。
以形成包含分散在组合物C2中的组合物C1的液滴的乳液的方式搅拌组合物C2。该乳液也被称为“单乳液”或C2包C1乳液。
为了实施步骤b),可以使用通常用于形成乳液的任何类型的搅拌器,例如具有桨叶的机械搅拌器、静态乳化器、超声波均化器、膜均化器、高压力均化器、胶体磨、高剪切分散器或高速均化器。
组合物C1如上所定义。
组合物C2
组合物C2旨在用于形成微胶囊的未来固体包封壳。
C2包C1的体积分数可以在0.1至0.7之间变化,以控制在该方法结束时得到的胶囊的包封壳厚度。
根据一种实施方式,组合物C1的体积与组合物C2的体积之比在1:10至10:1之间变化。优选地,该比例介于1:3与5:1之间,优选介于1:3与3:1之间。
优选地,组合物C2在25℃下的粘度为介于1000mPa·s与50,000mPa·s之间,优选介于2000mPa·s与25,000mPa·s之间,并且例如为介于3000mPa·s与15,000mPa·s之间。
优选地,组合物C2的粘度大于组合物C1的粘度。
通过配备有直径为60mm且锥角为2°的锥体和设定在25℃的温度控制单元的型号为Haake Rheostress TM 600的流变仪来测量粘度。对于剪切速率等于10s-1,读取粘度值。
根据该实施方式,乳液(E1)液滴的去稳定化动力学显著缓慢,这允许在乳液去稳定之前在步骤e)期间使微胶囊的包封壳聚合。一旦完成聚合,则提供热力学稳定化。因此,组合物C2的相对高的粘度确保了在步骤b)结束时得到的乳液(E1)的稳定性。
优选地,组合物C1与C2之间的界面张力低。通常,这些界面张力在0mN/m与50mN/m之间变化,优选在0mN/m与20mN/m之间变化。
组合物C1与C2之间的低界面张力也有利地使得可以确保在步骤b)结束时得到的乳液(E1)的稳定性。
所述组合物C2含有至少一种单体或聚合物、至少一种交联剂和任选的至少一种光引发剂或交联催化剂,从而使其可交联。
根据一种实施方式,相对于组合物C2的总重量,组合物C2包含50重量%至99重量%的单体或聚合物,或单体或聚合物的混合物。
根据一种实施方式,相对于组合物C2的总重量,组合物C2包含1重量%至20重量%的交联剂或交联剂的混合物。
根据一种实施方式,组合物C2包含相对于组合物C2的总重量为0.1重量%至5重量%的光引发剂或光引发剂的混合物。
根据一种实施方式,相对于组合物C2的重量,组合物C2包含0.001重量%至70重量%的交联剂。
根据本发明,术语“单体”或“聚合物”是指适合于通过单独地或与其他单体或聚合物组合地聚合而形成固体材料的任何基础单元。
这些单体可选自包含选自由以下官能团所组成的组中的至少一种反应性官能团的单体:丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基醚、N-乙烯基醚、巯基酯、硫醇烯、硅氧烷、环氧基、氧杂环丁烷、尿烷、异氰酸酯和过氧化物。
特别地,单体可以选自带有至少一种上述反应性官能团并且还带有选自由以下官能团所组成的组中的至少一种官能团的单体:伯、仲和叔烷基胺官能团、季胺官能团、硫酸官能团、磺酸官能团、磷酸官能团、膦酸官能团、羧酸官能团、羟基官能团、卤素官能团,以及它们的混合物。
组合物C2中使用的聚合物可以选自聚醚、聚酯、聚氨酯、聚脲、聚乙二醇、聚丙二醇、聚酰胺、聚缩醛、聚酰亚胺、聚烯烃、多硫化物和聚二甲基硅氧烷;所述聚合物还带有选自由以下官能团所组成的组中的至少一种反应官能团:丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基醚、N-乙烯基醚、巯基酯、硫醇烯、硅氧烷、环氧基、氧杂环丁烷、尿烷、异氰酸酯和过氧化物。
提及的这些聚合物的实例包括但不限于以下聚合物:聚(丙烯酸2-(1-萘氧基)乙酯)、聚(丙烯酸2-(2-萘氧基)乙酯)、聚(甲基丙烯酸2-(2)-萘氧基)乙酯)、二甲基丙烯酸聚山梨醇酯、聚丙烯酰胺、聚((2-(1-萘氧基)乙醇)、聚((2-(2-萘氧基)乙醇)、聚(1-氯-2,3-环氧丙烷)、聚(正丁基异氰酸酯)、聚(N-乙烯基咔唑)、聚(N-乙烯基吡咯烷酮)、聚(对苯甲酰胺)、聚(对氯苯乙烯)、聚(对甲基苯乙烯)、聚(对苯醚)、聚(对苯硫醚)、聚(N-(甲基丙烯氧基乙基)丁二酰亚胺、聚苯并咪唑、聚丁二烯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚氯、聚氯三氟乙烯、聚醚酰亚胺、聚醚酮、聚醚砜、聚氢倍半硅氧烷、聚(间亚苯基异邻苯二甲酰亚胺)、聚(甲基2-丙烯酰胺基-2-甲氧基乙酸酯)、聚(2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸)、聚马来酸单丁酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚(N-叔丁基甲基丙烯酰胺)、聚(N-正丁基甲基丙烯酰胺)、聚环己基甲基丙烯酰胺、聚(间二甲苯双丙烯酰胺2,3-二甲基-1,3-丁二烯,N,N-二甲基甲基丙烯酰胺)、聚(甲基丙烯酸正丁酯)、聚(甲基丙烯酸环己酯)、聚甲基丙烯酸异丁酯、聚(4-环己基苯乙烯)、聚环丙烯酸酯、聚环丙烯酸甲酯、聚二乙基乙氧基亚甲基丙二酸酯、聚(2,2,2-三氟乙基甲基丙烯酸酯)、聚(1,1,1-三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯)、聚甲基丙烯酸酯、聚(N,N-二甲基苯胺二酰肼)、聚(间苯二甲酸二肼)、间苯二甲酸、聚二甲基苯甲酸、环氧氯丙烷、聚(乙基-3,3-二乙氧基丙烯酸酯)、聚(乙基-3,3-二甲基丙烯酸酯)、聚(乙基乙烯基酮)、聚(乙烯基乙基酮)、聚(戊烯-3-酮)、聚甲醛、聚(二烯丙基缩醛)、聚富马腈、聚甘油丙氧基三丙烯酸酯、聚甘油三甲基丙烯酸酯、聚缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、聚缩水甘油基丙烯酸酯、聚(丙烯酸正丙酯)、聚(丙烯酸正庚酯)、聚(甲基丙烯酸正庚酯)、聚(3-羟基丙腈)、聚(丙烯酸2-羟丙酯)、聚(甲基丙烯酸2-羟丙酯)、聚(N-(甲基丙烯酰氧基乙基)邻苯二甲酰亚胺)、聚(1,9-壬二醇二丙烯酸酯)、聚(1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯)、聚(N-(正丙基)丙烯酰胺)、聚(邻苯二甲酸)、聚(间苯二甲酸)、聚(1,4-苯二甲酸)、聚(1,3-苯二甲酸)、聚(邻苯二甲酸)、聚(单-2-丙烯酰氧基乙酯)、对苯二甲酸多元酸、邻苯二甲酸聚酐、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚(丙烯酸异丙酯)、聚山梨醇五丙烯酸酯、聚乙烯基溴乙酸酯、聚氯丁二烯、聚(二正己基硅烯基)、聚(二正丙基硅氧烷)、聚二甲基亚甲硅基、聚二苯基硅氧烷、聚乙烯丙酸酯、聚乙烯基三乙酰氧基硅烷、聚乙烯基三叔丁氧基硅烷、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯共聚乙酸乙烯酯、聚(双酚-A聚砜)、聚(1,3-二氧杂环庚烷)、聚(1,3-二氧戊环)、聚(1,4-亚苯基亚乙烯基)、聚(2,6-二甲基-1A-苯醚)、聚(4-羟基苯甲酸)、聚(4-甲基戊烯-1)、聚(4-乙烯基吡啶)、聚甲基丙烯腈、聚甲基苯基硅氧烷、聚甲基硅亚甲基、聚甲基倍半硅氧烷、聚(苯基倍半硅氧烷)、聚(苯四甲酰亚胺-1,4-二苯醚)、聚四氢呋喃、聚噻吩、聚(三亚甲基氧化物)、聚丙烯腈、聚醚砜、聚乙烯-醋酸乙烯共聚物、聚(全氟乙烯丙烯)、聚(全氟烷氧基烷烃)或聚(苯乙烯)丙烯腈)。
术语“交联剂”用于表示带有至少两种反应性官能团的化合物,该反应性官能团在其聚合期间能够使单体或聚合物,或者单体或聚合物的混合物交联。
交联剂可选自带有选自由以下官能团所组成的组中的至少两种官能团的分子:丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基醚、N-乙烯基醚、巯基酯、硫醇烯、硅氧烷、环氧基、氧杂环丁烷、尿烷、异氰酸酯和过氧化物。
作为交联剂,可以特别提及的有:
-二丙烯酸酯,如1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、2,2-双(4-甲基丙烯酰氧基苯基)丙烷、1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,10-癸二醇二甲基丙烯酸酯、双(2-甲基丙烯酰氧基乙基)N,N'-1,9-壬烯二氨基甲酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、1,5-戊二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-苯二丙烯酸酯、甲基丙烯酸烯丙酯、N,N'-亚甲基双丙烯酰胺、2,2-双[4-(2-羟基-3-甲基丙烯酰氧基丙氧基)苯基]丙烷、四乙二醇二丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二缩水甘油醚、N,N-二烯丙基丙烯酰胺、2,2-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]丙烷、甲基丙烯酸缩水甘油酯;
-多官能丙烯酸酯系,如二季戊四醇五丙烯酸酯、1,1,1-三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、1,1,1-三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、乙二胺四甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯;
-丙烯酸酯系还具有其他反应性官能团,如甲基丙烯酸丙炔基酯、2-乙基氰基丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、甲基丙烯酸羟丙酯、N-丙烯酰氧基琥珀酰亚胺、N-(2-羟丙基)甲基丙烯酰胺、N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐、N-(叔丁氧基羰基氨丙基)甲基丙烯酰胺、2-氨基乙基甲基丙烯酸盐酸盐、磷酸氢二(甲基丙烯酰氧乙基)酯、甲基丙烯酸邻硝基苄酯、丙烯酸酐、2-(叔丁基氨基)乙基甲基丙烯酸酯、N,N-二烯丙基丙烯酰胺、甲基丙烯酸缩水甘油酯、2-羟乙基丙烯酸酯、4-(2-丙烯氧基己氧基)-2-羟基二苯甲酮(4-(2-acryloxyaheoxy)-2-hydroxybenzophenone)、N-(邻苯二甲酰甲基)丙烯酰胺、甲基丙烯酸肉桂酯。
术语“光引发剂”用于指能够在光辐射的作用下破碎的化合物。
可以根据本发明使用的光引发剂在现有技术中是已知的,并且描述于例如“Lesphotoinitiateurs dans la réticulation des revêtements(涂层交联中的光引发剂)”,G.Li Bassi,Double Liaison–Chimie des Peintures(双键-油漆化学),第361期,1985年11月,第34-41页;“Applications industrielles de la polymérisation photoinduite(光诱导聚合的工业应用)”,Henri Strub,L'ActualitéChimique(化学新闻),2000年2月,第5-13页;和“Photopolymères:considérations théoriques et réaction de prise(光聚合物:理论考虑和设定反应)”,Marc,JM Abadie,Double Liaison–Chimie desPeintures(双键-油漆化学),第435-436期,1992年,第28-34页。
这些光引发剂包括:
-芳香酮,例如,由LAMBERTI以商品名TZT销售的;或者甚至噻吨酮,例如,由LAMBERTI以商品名ITX销售的,和醌。这些芳香酮通常需要存在氢供体化合物如叔胺,特别是链烷醇胺。特别提及的是由LAMBERTI公司销售的叔胺EDB。
在光引发剂中,还可以提及的有芳香酮,如二苯甲酮;苯基乙醛酸酯,如苯乙醛酸甲酯;肟酯,如[1-(4-苯基硫烷基苯甲酰基)亚庚基氨基]苯甲酸酯、锍盐、碘鎓盐和肟磺酸盐。
根据一种实施方式,组合物C2可进一步包含另外的单体或聚合物,其能够改善微胶囊的包封壳的性能和/或为微胶囊的包封壳提供新的性能。
在这些另外的单体或聚合物中,可以提及的有带有对pH、温度、UV或IR敏感的基团的单体或聚合物。
这些另外的单体或聚合物能够诱导固体微胶囊的破裂,因此在经由pH、温度、UV或IR刺激后随后释放其内容物。
这些另外的单体或聚合物可选自带有选自由以下官能团所组成的组中的至少一种反应性官能团的单体或聚合物:丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基醚、N-乙烯基醚、巯基酯、硫醇烯、硅氧烷、环氧基、氧杂环丁烷、尿烷、异氰酸酯和过氧化物;并且该单体或聚合物并还带有以下基团之一:
-疏水基团,如氟化基团,例如甲基丙烯酸三氟乙酯、丙烯酸三氟乙酯、甲基丙烯酸四氟丙酯、丙烯酸五氟丙酯、丙烯酸六氟丁酯或氟苯基异氰酸酯;
-pH敏感基团,如伯、仲或叔胺,羧酸,磷酸酯基,硫酸酯基,硝酸酯基或碳酸酯基;
-UV敏感的或UV可裂解的基团(或光致变色基团),如偶氮苯、螺吡喃、2-重氮-1,2-萘醌、邻硝基苄基、硫醇或6-硝基-藜芦氧基羰基,例如,聚(环氧乙烷)-聚(2-硝基苄基甲基丙烯酸酯)嵌段聚合物其他嵌段共聚物,特别是Liu等人,Polymer Chemistry 2013,4,3431-3443中描述的;
-IR敏感的或IR可裂解的基团,如邻硝基苄基或2-重氮-1,2-萘醌,例如Liu等人,Polymer Chemistry 2013,4,3431-3443中描述的聚合物;和
-温度敏感性基团,如聚(N-异丙基丙烯酰胺)。
步骤c)
根据本发明的方法的步骤c)在于制备第二乳液(E2)。
第二乳液由第一乳液的液滴分散在与C2不混溶的组合物C3中的分散体而产生,该分散体通过在搅拌下将乳液(E1)逐滴加入C3中而产生。
在步骤c)期间,乳液(E1)的温度介于15℃与60℃之间。在步骤c)期间,组合物C3的温度介于15℃与60℃之间。
在步骤c)的添加条件下,组合物C2和C3彼此不混溶,这表示:能够在组合物C3中溶解的组合物C2的量(按重量计)相对于组合物C3的总重量小于或等于5%,优选小于1%,并且优选小于0.5%;并且,能够在组合物C2中能够溶解的组合物C3的量(按重量计)相对于组合物C2的总重量小于或等于5%,优选小于1%,并且优选小于0.5%。
因此,当乳液(E1)在搅拌下与组合物C3接触时,后者以被称为双滴的液滴形式分散,这些乳液的液滴(E1)在连续相C3中的分散体被称为乳液(E2)。
通常,在步骤c)期间形成的双滴对应于上面提及的组合物C1的单滴,该单滴被组合物C2的包封壳包裹,该包封壳完全包封所述单滴。
在步骤c)期间形成的双滴还可以包含组合物C1的至少两个单滴,所述单滴被组合物C2的包封壳包裹,该包封壳完全包封所述单滴。
因此,所述双滴包含由组合物C1的一个或多个单滴构成的核以及包裹所述核的组合物C2的层。
所得乳液(E2)通常是多分散双重乳液(C3包C2包C1乳液或C1/C2/C3乳液),这表明双滴在乳液(E2)中没有明显的尺寸分布。
组合物C2与C3之间的不混溶性提供了防止组合物C2层与组合物C3之间混合的能力,从而确保了乳液(E2)的稳定性。
组合物C2与C3之间的不混溶性还提供了防止组合物C1的水溶性或亲水性物质从液滴的核迁移到组合物C3的能力。
为了实施步骤c),可以使用通常用于形成乳液的任何类型的搅拌器,例如具有桨叶的机械搅拌器、静态乳化器、超声波均化器、膜均化器、高压力均化器、胶体磨、高剪切分散器或高速均化器。
组合物C3
根据一种实施方式,组合物C3在25℃下的粘度大于乳液(E1)在25℃下的粘度。
根据本发明,组合物C3在25℃下的粘度介于500mPa·s与100,000mPa·s之间。
优选地,组合物C3的粘度在25℃下为介于3,000mPa·s与100,000mPa·s之间,优选介于5,000mPa·s与80,000mPa·s之间,例如为介于7,000mPa·s与70,000mPa·s之间。
根据该实施方式,考虑到由组合物C3形成的连续相的非常高的粘度,乳液(E2)的双滴的不稳定速率相对于本发明方法的持续时间显著缓慢,因此然后提供乳液(E2)的动力学稳定,然后(E3)直到胶囊的包封壳的聚合完成为止。聚合后的胶囊是热力学稳定的。
因此,组合物C3的非常高的粘度确保了在步骤b)结束时得到的乳液(E2)的稳定性。
组合物C3的高粘度使得可以有利地确保双重乳液(E2)的动力学稳定性,从而防止它在制造方法的持续时间中经历相分离(脱相)。
优选地,组合物C2与C3之间的界面张力低。组合物C2与C3之间的低界面张力也有利地使得可以确保在步骤c)结束时得到的乳液(E2)的稳定性。
C3中第一乳液(E1)的体积分数可以在0.05至0.5之间变化,一方面是为了提高产率,另一方面是为了改变胶囊的平均直径。在该步骤结束时,第二乳液的尺寸分布相对较宽。
根据一种实施方式,乳液(E1)的体积与组合物C3的体积之比在1:10至10:1之间变化。优选地,该比例介于1:9与3:1之间,优选介于1:9与1:1之间。
根据一种实施方式,组合物C3还包含至少一种优选分子量大于5000g·mol-1的支化聚合物,和/或至少一种分子量大于5000g·mol-1的聚合物,和/或固体颗粒如硅酸盐。
根据一种实施方式,组合物C3包含至少一种支化聚合物,其分子量优选大于5000g·mol-1,优选介于10,000g·mol-1与500,000g·mol-1之间,例如,介于50,000g.mol-1与300,000g·mol-1之间。
术语“支化聚合物”用于指在其两个端基之间具有至少一种支化点的聚合物,支化点是连接有侧链(也被称为支链或悬垂链)的链的一个点。
在支化聚合物中,可以提及的有例如接枝聚合物、梳形聚合物,或实际上是星形聚合物或树枝状聚合物。
根据一种实施方式,组合物C3包含至少一种聚合物,其分子量大于5000g·mol-1,优选介于10,000g·mol-1与500,000g·mol-1之间,例如介于50,000g.mol-1与300,000g·mol-1之间。
作为可用于组合物C3的聚合物,可以提及的有单独使用或实际混合使用的以下化合物:
-纤维素衍生物,如纤维素醚:甲基纤维素、乙基纤维素、羟乙基纤维素、甲基羟乙基纤维素、乙基羟乙基纤维素、羧甲基纤维素、羟丙基纤维素或甲基羟丙基纤维素;
-聚丙烯酸酯(也被称为卡波姆),如聚丙烯酸(PAA)、聚甲基丙烯酸(PMAA)、聚(甲基丙烯酸羟乙酯)(pHEMA)、聚(甲基丙烯酸N-2-羟丙酯)(pHPMA);
-聚丙烯酰胺,如聚(N-异丙基丙烯酰胺)(PNIPAM);
-聚乙烯吡咯烷酮(PVP)及其衍生物;
-聚乙烯醇(PVA)及其衍生物;
-聚(乙二醇)、聚(丙二醇)及它们的衍生物,如聚(乙二醇)丙烯酸酯/甲基丙烯酸酯、聚(乙二醇)二丙烯酸酯/二甲基丙烯酸酯、聚碳酸亚丙酯;
-多糖,如卡拉胶、角豆胶或塔拉胶、葡聚糖、黄原胶、壳聚糖、琼脂糖、透明质酸、结冷胶、瓜尔胶、阿拉伯胶、黄蓍胶、利尿胶、燕麦胶、刺梧桐胶(karaya gum)、达瓦树胶(ghatti gum)、可德兰胶、果胶、魔芋胶、淀粉;
-蛋白质衍生物,如明胶、胶原蛋白、纤维蛋白、聚赖氨酸、白蛋白、酪蛋白;
-聚硅氧烷衍生物,如聚二甲基硅氧烷(也被称为聚二甲基硅氧烷)、烷基硅氧烷、芳基硅氧烷、烷基芳基硅氧烷、聚乙二醇二甲基硅氧烷、聚丙二醇二甲基硅油;
-蜡,如二酯蜡(链烷二醇二酯、羟基酸二酯)、三酯蜡(三酰基甘油;烷烃-1,2-二醇、ω-羟基酸和脂肪酸的三酯;羟基丙二酸、脂肪酸和醇的酯;羟基酸、脂肪酸和脂肪醇的三酯;脂肪酸、羟基酸和二醇的三酯)和聚酯蜡(脂肪酸的聚酯)。在本发明的上下文中可用作蜡的脂肪酸酯是例如鲸蜡醇棕榈酸酯、鲸蜡醇辛酸酯、鲸蜡醇月桂酸酯、鲸蜡醇乳酸酯、鲸蜡醇异壬酸酯和鲸蜡醇硬脂酸酯、硬脂醇硬脂酸酯、肉豆蔻醇硬脂酸酯、鲸蜡醇肉豆蔻酸酯、异鲸蜡醇硬脂酸酯、甘油三肉豆蔻酸酯、甘油三棕榈酸酯酯、甘油单硬脂酸酯或甘油棕榈酸酯和鲸蜡醇棕榈酸酯;
-可用作蜡的脂肪酸,如蜡酸、棕榈酸、硬脂酸、二羟基硬脂酸、山萮酸、二十四烷酸、花生酸、肉豆蔻酸、月桂酸、十三烷酸、十五烷酸、十七烷酸、十九烷、二十一烷酸(henicosylic acid)、二十三烷酸、二十五烷酸、二十七烷酸、二十八烷酸或二十九烷酸;
-脂肪酸盐,特别是脂肪酸铝盐,如硬脂酸铝、双(2-乙基己酸)羟基铝;
-异构荷荷巴油;
-氢化葵花油;
-氢化椰子油;
-氢化羊毛脂油;
-蓖麻油及其衍生物,特别是改性氢化蓖麻油或通过蓖麻油与脂肪醇酯化得到的化合物;
-聚氨酯及其衍生物;
-苯乙烯类聚合物,如苯乙烯-丁二烯;
-聚烯烃,如聚异丁烯。
根据一种实施方式,组合物C3包含固体颗粒如粘土、二氧化硅和硅酸盐。
对于在组合物C3中可以使用的固体颗粒,可以提及的有粘土和硅酸盐,特别是属于页硅酸盐(也被称为层状硅酸盐)的一类。对于在本发明的上下文中可以使用的硅酸盐的实例,可以提及的有膨润土、锂蒙脱石、凹凸棒石、海泡石、蒙脱石、皂石、锌蒙脱石、绿脱石、高岭石、滑石、海泡石、白垩。也可以使用气相合成二氧化硅。前面提及的粘土、硅酸盐和二氧化硅可以有利地通过有机分子改性,如聚醚、乙氧基化酰胺、季铵盐、长链二胺、长链酯、聚乙二醇、聚丙二醇。
这些颗粒可以单独使用或混合使用。
根据一种实施方式,组合物C3包含至少一种分子量大于5000g·mol-1的聚合物和固体颗粒。可以使用前面提及的化合物的任何混合物。
步骤d)
根据本发明的方法的步骤d)在于细化第二乳液(E2)的液滴的尺寸。
该步骤可以在于对所述乳液(E2)施加均匀可控的剪切,所施加的剪切速率介于10s-1与100,000s-1之间。
根据一种实施方式,在步骤c)中得到的多分散双滴经受尺寸细化过程,该过程由使它们经受能够将它们破碎成新的直径均匀可控的双滴的剪切组成。优选地,该碎裂步骤通过使用高剪切单元(如Couette型单元)根据专利申请EP 15306428.2中描述的方法进行。
根据一种实施方式,在步骤d)中,在步骤c)结束时得到的第二乳液(E2),由分散在连续相中的多分散双滴组成,在混合器中经历剪切,这适用于均匀的可控剪切。
因此,根据该实施方式,步骤d)在于对乳液(E2)施加均匀可控的剪切,所施加的剪切速率介于1000s-1与100,000s-1之间。
根据该实施方式,在混合器中,当在给定的时刻(从乳液的一个点到另一个点可能不同)剪切速率达到最大值(乳液的所有部分相同)时,无论施加的持续时间如何,该剪切速率都被认为是可控均匀的。根据本发明,混合器的确切构型并不重要,只要整个乳液在离开该装置时经受相同的最大剪切力即可。适合于进行步骤d)的混合器尤其描述于文件US5938581中。
当第二乳液循环通过由以下形成的单元时,它可以经受均匀可控的剪切:
-两个同心旋转筒(也被称为Couette型混合器);
-两个平行旋转盘;或者
-两个平行振荡板。
根据该实施方式,施加到第二乳液的剪切速率介于1,000s-1与100,000s-1之间,优选介于1,000s-1与50,000s-1之间,并且优选介于2,000s-1与20,000s-1之间。
根据该实施方式,在步骤d)期间,将第二乳液引入混合器中,然后经历剪切,这导致形成第三乳液。第三乳液(E3)在化学上与第二乳液(E2)相同,但由单分散双滴组成,而乳液(E2)由多分散双滴组成。第三乳液(E3)通常由双滴分散体组成,其包含由组合物C1的一个或多个液滴构成的核和包封所述核的组合物C2的层,所述双滴分散在组合物C3中。
第二乳液与第三乳液之间的差异是双滴的尺寸变化:由于上面提及的碎裂机理,第二乳液的液滴尺寸是多分散的,而第三乳液的液滴是单分散的。
优选地,根据该实施方式,将第二乳液以连续方式引入混合器中,这表示在混合器入口处引入的双重乳液(E2)的量与在搅拌机的出口处的第三乳液(E3)的量相同。
考虑到乳液(E3)的液滴尺寸基本上对应于聚合后的固体微胶囊的液滴尺寸,可以通过在步骤d)期间调节剪切速率来调节微胶囊的尺寸和包封壳的厚度,液滴尺寸的减小与剪切速率的增加之间具有强相关性。这使得可以通过改变在步骤d)期间施加的剪切速率来调节所得微胶囊的尺寸。
根据一种优选实施方式,在步骤d)期间实施的混合器是Couette型混合器,其包括两个同心筒、一个具有内半径Ro的外筒以及具有外半径Ri的内筒,外筒是固定的并且内筒以角速度ω旋转。
适用于本发明方法的Couette型混合器可由TSR France公司提供。
根据一种实施方式,Couette型混合器的旋转内筒的角速度ω大于或等于30rad.s-1。
例如,Couette型混合器的旋转内筒的角速度ω约为70rad.s-1。
可以选择Couette型混合器的固定外筒的尺寸,以便调节旋转内筒与固定外筒之间的空间(d=Ro-Ri)。
根据一种实施方式,Couette型混合器的两个同心圆柱体之间的空间(d=Ro-Ri)介于50μm与1000μm之间,优选介于100μm与500μm之间,例如介于200μm与400μm之间。
例如,两个同心圆柱体之间的距离d等于100μm。
根据该实施方式,在步骤d)期间,第二乳液通常通过泵在混合器的入口处引入,并且朝向两个同心筒之间的空间导向,外筒是固定的并且内筒以角速度ω旋转。
当双重乳液在两个圆筒之间的空间中时,施加到所述乳液的剪切速率由下式给出:
其中,
-ω是旋转内筒的角速度;
-Ro是固定外筒的内半径;并且
-Ri是旋转内筒的外半径。
根据另一种实施方式,当组合物C3在25℃下的粘度大于2000mPa·s时,所述步骤d)在于向所述乳液(E2)施加小于1000s-1的剪切速率。
根据该实施方式,碎裂步骤d)可以通过使用通常用于以小于1000s-1的剪切速率形成乳液的任何类型的混合器来进行,在这种情况下,组合物C3的粘度大于2000mPa·s,也就是说,在专利申请FR1661787中描述的条件下。
在该步骤结束时形成的双滴的几何特征将决定未来胶囊的几何特征。
根据该实施方式,在步骤d)中,由分散在连续相中的多分散液滴构成的乳液(E2)在低剪切速率下(即小于1000s-1)例如在混合器中经历剪切。
根据该实施方式,在步骤d)中施加的剪切速率例如介于10s-1与1000s-1之间。
优选地,在步骤d)中施加的剪切速率严格小于1000s-1。
根据该实施方式,只有当对其施加高剪切应力时,乳液(E2)的液滴才能有效地碎裂成细小的单分散的乳液(E3)液滴。
施加到乳液液滴(E2)的剪切应力σ被定义为在步骤d)期间在其搅拌期间施加到乳液的宏观剪切产生的液滴的每单位表面积的切向力。
在步骤d的过程中,在搅拌期间施加到乳液(E2)的剪切应力σ(以Pa表示)、组合物的粘度C3η(以Pa·s表示)和剪切速率γ(以s-1表示)通过下式链接:
σ=ηγ
因此,根据该实施方式,组合物C3的高粘度使得可以对混合器中的乳液(E2)的液滴施加非常高的剪切应力,即使剪切速率低并且剪切不均匀。
为了实施根据该实施方式的步骤d),可以使用通常用于形成乳液的任何类型的搅拌器,例如具有桨叶的机械搅拌器、静态乳化器、超声波均化器、膜均化器、高压均化器、胶体磨、高剪切分散器或高速均化器。
根据一种优选的实施方式,使用简单的乳化器,如机械桨式搅拌器或静态乳化器,来实施步骤d)。实际上,这是可能的,因为该实施方式既不需要可控的剪切力,也不需要大于1000s-1的剪切力。
步骤e)
本发明方法的步骤e)由交联和由此形成根据本发明的固体微胶囊的包封壳组成。
该步骤使得可以实现胶囊的预期的保护和滞留性能并确保其热力学稳定性,从而明确地防止任何不稳定机制如聚结或固化。
根据一种实施方式,当组合物C2包含光引发剂时,步骤e)是光聚合的步骤,其在于将乳液(E3)暴露于能够引发组合物C2的光聚合的光源,特别是暴露于优选在介于100nm与400nm之间的波长范围内发射的UV光源,特别是持续小于15分钟的时间。
根据该实施方式,步骤e)在于使乳液(E3)经受光聚合,这样因此能使组合物C2光聚合。该步骤将提供得到包封有如上文所定义的水溶性物质的微胶囊的能力。
根据一种实施方式,步骤e)在于将乳液(E3)暴露于能够引发组合物C2的光聚合的光源。
优选地,所述光源是UV光源。
根据一种实施方式,UV光源在介于100nm与400nm之间的波长范围中发射。
根据一种实施方式,将乳液(E3)暴露于光源的时间小于15分钟,优选5至10分钟。
在步骤e)期间,由可光交联组合物C2构成的上述双滴的包封壳进行交联,并因此转化成粘弹性聚合物包封壳,其在没有机械触发机制的情况下包封并保护水溶性物质不被释放。
根据另一种实施方式,当组合物C2不包含光引发剂时,步骤e)是聚合步骤,没有暴露于光源,该步骤e)的持续时间优选介于8小时与100小时之间和/或该步骤e)在介于20℃与80℃的温度下进行。
根据该实施方式,例如,通过暴露于热(热引发),或简单地通过使单体、聚合物和交联剂彼此接触或与催化剂接触,来引发聚合反应。然后聚合时间通常大于几小时。
优选地,组合物C2的聚合步骤e)在介于20℃与80℃之间的温度下进行8~100小时的一段时间。
在步骤e)结束时得到的组合物包含分散在组合物C3中的固体微胶囊,即可进行使用,并且可以在不需要任何额外的胶囊后处理步骤的情况下进行使用。
由此得到的微胶囊的包封壳的厚度通常介于0.2μm与10μm之间,优选介于0.2μm与10μm之间,优选介于0.2μm与8μm之间。
根据一种实施方式,在步骤e)结束时得到的固体微胶囊在固体包封壳和外部介质(或连续相)(由组合物C3所表示)之间的界面处没有任何表面活性剂。
在形成固体微胶囊的包封壳的步骤b)至e)的任何步骤中,本发明的方法呈现出不需要表面活性剂的优点。因此,本发明的方法可以减少添加剂的存在,这可以改变水溶性物质释放后得到的最终产品的性质。
本发明还涉及一系列(或一组)固体微胶囊,其可以根据上文定义的方法得到,其中,每个微胶囊包含:
-包含如上定义的组合物C1的核;和
-固体包封壳,在所述核外围完全包封所述核,
其中,所述微胶囊的平均直径介于在1μm与30μm之间,刚性包封壳的厚度介于0.1μm与20μm之间,并且所述微胶囊的直径分布的标准差小于50%,特别是小于25%,或小于1%μm。
如上所述,本发明的方法可以得到单分散颗粒。此外,上面提及的一系列固体微胶囊由一群单分散尺寸的颗粒组成。因此,微胶囊直径分布的标准差小于50%,特别是小于25%,或小于1μm。
固体微胶囊的尺寸分布可以使用配备有Hydro SV测量池的Mastersizer3000(Malvern Instruments)通过光散射技术进行测量。
根据一种实施方式,前述固体微胶囊包含完全由交联聚合物(由组合物C2得到)组成的孔的固体包封壳。
如上所述,本发明的方法可以得到固体微胶囊。因此,本发明还涉及包含核和在所述核外围完全包封核的固体包封壳的固体微胶囊,其中,核为分散在疏水相中的如上所定义的组合物C1,并且其中,所述刚性包封壳由交联聚合物构成。
所述微胶囊的直径介于1μm与30μm之间,并且刚性包封壳的厚度介于0.1μm与20μm之间。
本发明还涉及包含上面提及的一系列固体微胶囊的组合物。
本发明的胶囊可有利地用于保护以下物质中使用的活性成分:聚合物、弹性体、橡胶、油漆、粘合剂、密封剂、灰浆、纸、清漆或涂料的制剂;合成化学的产品;清洁/洗涤产品、洗涤剂产品、洗衣产品和家庭护理产品;农用化学品,如肥料、除草剂、杀虫剂、杀菌剂或农药;纺织品;石化产品,如润滑剂、燃料、沥青、钻井液和油井增产液。
本发明还涉及一种释放水溶性或亲水性物质的方法,所述水溶性或亲水性物质特别是在环境温度和大气压下呈固体形式,特别是颗粒形式和/或晶体形式,特别是盐形式,优选具有小于1μm的平均尺寸,该方法包括将机械剪切应力施加于包含一系列如上文所定义的固体微囊的组合物的步骤。
除非另有说明,否则表述“介于……与……之间”、“范围为……至……”和“……至……”应被理解为包括端点值。
提供以下实施例是为了说明本发明,而不是用于限制本发明的范围。
实施例
实施例1:根据本发明的固体胶囊的制造
使用配备有反絮凝型螺旋桨搅拌器的机械搅拌器(Ika Eurostar 20)进行所有搅拌/搅动步骤。
步骤a):通过纳米乳液产生颗粒(C1)的分散
将组合物A置于1000转/分钟(rpm)的搅拌下直至得到完全均化。
将组合物B置于1000转/分钟(rpm)的搅拌下直至得到完全均化。
然后在2000rpm的搅拌下将组合物B逐滴加入组合物A中。在加入后保持搅拌5分钟,然后混合物经历超声处理(Vibra-cell 75042,Sonics)3分钟(脉冲5s/2s),时间3分钟,振幅30%。
然后将得到的纳米乳液置于减压下并加热(25mbar,40℃)直到水完全蒸发。由此得到第二乳液C1。
步骤b):第一乳液(E1)的制备
在2000rpm的搅拌下,按照3:7的比例将组合物C1逐滴加入组合物C2中。这产生了第一乳液(E1)。
步骤c):第二乳液的制备(E2)
将组合物C3置于1000转/分钟(rpm)的搅拌下直至得到完全均化,然后在环境温度下静置1小时。然后在1000rpm的搅拌下将第一乳液(E1)滴加到组合物C3中。由此得到第二乳液(E2)。
步骤d):第二乳液的尺寸细化
将前一步骤中得到的第二多分散乳液(E2)以1000rpm搅拌10分钟。由此得到单分散乳液(E3)。
步骤e):胶囊的包封壳的交联
通过使用在365nm的波长下最大发光强度为0.1W/cm2的UV光源(Dymax LightBoxECE 2000)照射在前一步骤中得到的第二单分散乳液(E3)10分钟。
得到的微胶囊具有良好的尺寸分布,也就是说,平均尺寸为8.7μm,并且其尺寸分布具有2.1μm的标准差,即24%。
此外,通过在环境温度下监测胶囊的悬浮液的粘度20天来研究用根据实施例1的微胶囊包封氯化钙的质量。发现粘度没有任何显著增加,这表明氯化钙没有泄漏到胶囊的外部,在胶囊的外部会引起藻酸盐的胶凝。因此,实施例1中讨论的微胶囊被证明特别适合于有效地包封颗粒形式的水溶性物质。
Claims (14)
1.一种用于制备固体微胶囊的方法,包括以下步骤:
a)制备组合物C1,其包含至少一种分散在疏水相中的水溶性或亲水性物质,所述疏水相包含至少一种油,其与水的界面张力在25mN/m与50mN/m之间,所述水溶性或亲水性物质具有大于或等于10g/L的水溶解度;
b)在搅拌下,将所述组合物C1加入聚合物组合物C2中,所述组合物C1和所述组合物C2彼此不混溶;
所述组合物C2包含至少一种单体或聚合物、至少一种交联剂和任选的至少一种光引发剂或交联催化剂;
所述组合物C2在25℃下的粘度在500mPa·s与100000mPa·s之间,
由此得到包含分散在所述组合物C2中的所述组合物C1的液滴的乳液E1;
c)在搅拌下,将所述乳液E1加入到组合物C3中,所述组合物C2和所述组合物C3彼此不混溶;
所述组合物C3在25℃下的粘度在500mPa·s与100,000mPa·s之间;
由此得到包含分散在所述组合物C3中的液滴的双重乳液E2;
d)对所述双重乳液E2施加剪切;
由此得到包含分散在所述组合物C3中的尺寸可控的液滴的双重乳液E3;以及
e)使所述组合物C2聚合,由此得到分散在所述组合物C3中的固体微胶囊,
形成所述固体微胶囊的包封壳的步骤b)至e)不需要任何表面活性剂来进行。
2.根据权利要求1所述的方法,其中,所述水溶性或亲水性物质在环境温度和大气压下为固体形式。
3.根据权利要求2所述的方法,其中,通过将至少一种粉末形式的水溶性或亲水性固体物质分散在所述疏水相中,或者通过制备疏水相中的水滴的纳米乳液,制备所述组合物C1。
4.根据权利要求2或3所述的方法,其中,通过研磨至少一种固体水溶性或亲水性物质,然后将所述研磨的物质分散在所述疏水相中,得到所述组合物C1。
5.根据权利要求1所述的方法,其中,所述油选自植物油、动物油或合成油。
6.根据权利要求1所述的方法,其中,所述组合物C2包含相对于所述组合物C2的总重量为0.001重量%至70重量%的交联剂。
7.根据权利要求1所述的方法,其中,所述步骤d)在于对所述双重乳液E2施加均匀可控的剪切,所施加的剪切速率在1000s-1与100,000s-1之间。
8.根据权利要求1所述的方法,其中,当所述组合物C3在25℃下的粘度大于2000mPa·s时,所述步骤d)在于向所述双重乳液E2施加小于1000s-1的剪切速率。
9.根据权利要求1所述的方法,其中,当所述组合物C2包含光引发剂时,所述步骤e)是光聚合步骤,所述光聚合步骤在于将所述双重乳液E3暴露于能够引发所述组合物C2的光聚合的光源。
10.根据权利要求1所述的方法,其中,当所述组合物C2不包含光引发剂时,所述步骤e)是聚合步骤,而不暴露于光源。
11.根据权利要求1所述的方法,其中,所述组合物C3还包含至少一种支化聚合物,和/或至少一种分子量大于5000g·mol-1的聚合物,和/或固体颗粒。
12.一系列固体微胶囊,可通过权利要求1-11中任一项所述的方法来获得,其中,每个微胶囊包括:
-包含如权利要求1中所限定的组合物C1的核;和
-固体包封壳,在所述核外围完全包封所述核;
其中,所述微胶囊的平均直径在1μm与30μm之间,所述固体包封壳的厚度介于0.1μm与20μm之间,并且所述微胶囊的直径分布的标准差小于50%,或小于1μm。
13.一种组合物,包含根据权利要求12所述的一系列固体微胶囊。
14.一种释放水溶性或亲水性物质的方法,所述方法包括将机械剪切应力施加于根据权利要求13所述的包含一系列固体微胶囊的组合物的步骤。
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