CN110396148A - 一种磁性聚苯乙烯微球及其制备方法 - Google Patents

一种磁性聚苯乙烯微球及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种磁性聚苯乙烯微球及其制备方法，该制备方法包括以下步骤：(1)合成带正电的聚苯乙烯微球；(2)取上述聚苯乙烯微球，与磁性纳米粒子和/或量子点在溶液中混合；(3)在步骤(2)所得溶液中加入苯乙烯和引发剂，反应，最后加入功能单体，继续反应，结束后分离，干燥，即得所述磁性聚苯乙烯微球。与现有技术相比，本发明制备得到的磁性聚苯乙烯微球，有效解决了聚合法包埋率低，溶胀法容易泄露等问题，且表面具有丰富的功能基团，有利于其在生物医学领域的应用。

Description

一种磁性聚苯乙烯微球及其制备方法
技术领域
本发明属于磁性聚苯乙烯微球技术领域，具体涉及一种磁性聚苯乙烯微球及其制备方法。
背景技术
磁性高分子微球是通过适当方法将磁性无机粒子与有机高分子结合形成的具有一定磁性及特殊结构的复合微球。磁性纳米材料广泛应用于生物医学领域当中。在体内应用方面，主要应用于疾病的诊断和治疗，比如超顺磁性纳米粒子在磁共振成像作为造影剂，辅助成像；超小顺磁性纳米颗粒还可实现肿瘤热疗。由于磁性纳米颗粒能够在外加磁场中进行可控运动，因此在药物运输和生物分离等方面具有巨大的应用潜力。特别是超顺磁性微球，在体外进行生物分离和检测具有巨大的优势。磁性微球在许多领域特别是生物检测与体外诊断试剂中具有广泛的应用。用于诊断试剂的磁性微球要求其粒径均一、磁响应快、悬浮性好并且对蛋白、核酸等生物大分子具有较低的非特异性吸附。
磁性微球的制备方法多种多样，按照磁性微球的结构不同，制备方法也各有不同；按照不同的应用途径，表面基团修饰也不尽相同。尽管制备方式各式各样，但是最终目的都是为了合成出粒径均一、磁性强、生物相容性好的磁性微球。量子点是直径在1～10nm间的胶体半导体纳米晶体，通过对这种纳米半导体材料施加一定的电场或光压，它们便会发出特定频率的光，而发出的光的频率会随着这种半导体的尺寸的改变而改变。与传统染料相比，量子点具有独特的光学性质，如：1)量子点的发射光谱可以通过改变量子点的尺寸大小来控制；2)具有很好的光稳定性；3)具有宽的激发谱和窄的发射谱；4)较大的斯托克斯位移；5)生物相容性好等。因此，量子点是一种非常好的荧光材料。目前，制备量子点或磁性高分子复合微球主要有包埋法、单体聚合法、溶胀法等。但又或多或少的存在些问题，例如：包埋率低、容易泄露、易受环境影响等。
发明内容
发明目的：为了解决上述技术问题，本发明提供了一种磁性聚苯乙烯微球及其制备方法，其有效解决了聚合法包埋率低，溶胀法容易泄露等问题，且量子点磁性微球表面具有丰富的功能基团，有利于其在生物医学领域的应用。
技术方案：为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种磁性聚苯乙烯微球的制备方法，包括以下步骤：
(1)合成带正电的聚苯乙烯微球；
(2)取上述聚苯乙烯微球，与磁性纳米粒子和/或量子点在溶液中混合；
(3)在步骤(2)所得溶液中加入苯乙烯和引发剂，反应，最后加入功能单体，继续反应，结束后分离，干燥，即得所述磁性聚苯乙烯微球。
步骤(1)可以采用沉淀聚合、乳液聚合、分散聚合或无皂乳液聚合方法合成带正电的聚苯乙烯微球。
优选，步骤(1)合成带正电的聚苯乙烯微球的方法如下：
在氮气环境下，在苯乙烯溶液中加入水溶性阳离子引发剂，反应6-12h，离心分离，干燥，即得所述带正电的聚苯乙烯微球。
所述水溶性阳离子引发剂选自偶氮二异丁基脒盐酸盐或偶氮二N,N’环丁基异丁基脒水合物，其用量为苯乙烯的0.5％～4％，优选为偶氮二异丁基脒盐酸盐，反应温度优选为60～80℃。
优选，步骤(2)中所述的磁性纳米粒子和量子点的配体均为油酸，磁性纳米粒子选自四氧化三铁纳米粒子，粒径为1～20nm，量子点选自CdSe@ZnS量子点，粒径为1～10nm。
步骤(2)中聚苯乙烯微球先分散在含有乳化剂的水溶液中，然后再与分散在有机溶剂中的磁性纳米粒子和/或量子点混合。
所述乳化剂选自十二烷基磺酸钠、十二烷基硫酸钠及十二烷基苯磺酸钠中的一种或多种，优选为十二烷基硫酸钠，用量为苯乙烯质量的1％～5％；所述有机溶剂选自正己烷。
优选，步骤(3)中加入引发剂后，60-80℃下反应2-4h，加入功能单体后，继续反应6-12h；引发剂选自为过硫酸钾或过硫酸铵，其用量为苯乙烯质量的0.5％～4％；功能单体选自甲基丙烯酸，丙烯酸，甲基丙烯酸羟乙酯中一种或多种，其用量为苯乙烯质量的2％～20％。
上述制备方法所制得的磁性聚苯乙烯微球，该磁性聚苯乙烯微球为三层球体结构，内层为带正电的聚苯乙烯微球(粒径为0.05～1μm)，中间层为磁性纳米粒子和/或量子点，最外层为功能化(具有羧基功能基团)的聚苯乙烯微球。
本发明提供了一种通过静电吸附制备量子点磁性聚苯乙烯微球的方法，该方法利用内核为带正电的聚苯乙烯微球和带负电的磁性纳米粒子或量子点之间的静电吸引作用，使磁性纳米粒子或量子点能够聚集在聚苯乙烯核上，因两者之间有一定的作用力，能尽可能多的吸附磁性纳米粒子或量子点，进而增加其磁性或荧光强度。接着在外层包覆一层功能化聚苯乙烯壳，既能防止磁性纳米粒子或量子点在表面容易受外界环境影响；又能赋予其功能性，可以和抗体结合检测抗原，提高免疫检测的灵敏性。
技术效果：相对于现有技术，本发明具有以下优势：
1)利用不同聚合方法合成聚苯乙烯微球，能够分别制得0.05～1μm的单分散尺寸均一的聚苯乙烯微球。
2)优选通过使用一种水溶性阳离子引发剂，制备带正电的聚苯乙烯微球，操作方法简单。
3)利用油酸封端的磁性纳米粒子或量子点表面带负电的性质，与带正电的聚苯乙烯微球静电吸附，能够使磁性粒子或量子点尽可能多的聚集在聚苯乙烯微球上，增加磁性或荧光强度。
4)最后在外层包覆一层功能化的聚苯乙烯微球，不仅使磁性纳米粒子或量子点不易脱落，稳定性增强，而且因微球具有功能化，可以用于生物医学检测。
附图说明
图1为本发明实施例1中沉淀聚合法制备的带正电的聚苯乙烯微球的扫描电镜图。
图2为本发明实施例1制备的功能化的磁性聚苯乙烯微球的透射电镜图。
图3为本发明实施例1制备的功能化的磁性聚苯乙烯微球的磁滞回归曲线图。
图4为本发明实施例2中制备的样品上离心后上清液和产物的荧光对比图。
具体实施方式
下面结合具体实例，进一步阐明本发明。
以下实施例所使用的四氧化三铁纳米粒子，油酸为配体，制备方法如下：
1)5.4g的六水合氯化铁溶解在250ml甲醇里，加入17ml油酸搅拌混匀；
2)将2.4gNaOH分批加入(1)中，使其在30min内加完，然后溶液呈棕红色沉淀，将沉淀多次用甲醇洗涤、干燥；
3)取上述(2)中合成的油酸铁，溶解于30g十八烯中，升至70℃，通氮气，待溶解完全，加入2ml油酸，升温至320℃，反应30min；
4)冷却至室温，倒出，加入大量乙醇沉淀，离心，接着用丙酮洗涤，离心，重复多次，得到的最终产物分散于CHCl3中，以备后期使用。
实施例1
a.带正电的聚苯乙烯微球的合成：将质量比为1：1的乙醇和水加入三口烧瓶，加入1ml苯乙烯，同时通氮气，半小时后加入0.005g偶氮二异丁基脒盐酸盐，60℃反应12h，用去离子水多次离心分离，将产物真空干燥12h，得到带正电的聚苯乙烯微球。
b.取0.1g上述a中制得的带正电的聚苯乙烯微球，分散到含有0.01g十二烷基硫酸钠的20ml水溶液中，然后加入分散在正己烷中的四氧化三铁纳米粒子，超声半小时，加入烧瓶，机械搅拌1h。
c.在上述b的溶液中加入1ml的苯乙烯，0.005g过硫酸铵，60℃下反应4h，加入0.160ml甲基丙烯酸，继续反应6h，用去离子水洗涤三次，最终产物进行真空干燥12h，即得到功能化的磁性微球。
实施例2
a.带正电的聚苯乙烯微球的合成：将1ml苯乙烯加入混有0.06g十二烷基硫酸钠的20ml水溶液中，倒入烧瓶，同时通氮气，半小时后加入0.03g偶氮二N,N’环丁基异丁基脒水合物，70℃反应8h，用去离子水多次离心分离，将产物真空干燥12h，得到带正电的聚苯乙烯微球。
b.取0.5g上述a中制得的带正电的聚苯乙烯微球，分散到含有0.02g十二烷基硫酸钠的20ml水溶液中，然后加入分散在正己烷中的CdSe@ZnS量子点，超声半小时，加入烧瓶，机械搅拌3h。
c.在上述b的溶液中加入1ml的苯乙烯，0.02g过硫酸钾，70℃下反应2h，加入0.052ml甲基丙烯酸，继续反应8h，用去离子水洗涤三次，最终产物进行真空干燥12h，即得到功能化的量子点微球。
实施例3
a.带正电的聚苯乙烯微球的合成：将质量比为3：2的乙醇和水加入三口烧瓶，加入1ml苯乙烯，同时通氮气，半小时后加入0.02g偶氮二异丁基脒盐酸盐，80℃反应6h，用去离子水多次离心分离，将产物真空干燥12h，得到带正电的聚苯乙烯微球。
b.取0.5g上述a中制得的带正电的聚苯乙烯微球，分散到含有0.03g十二烷基硫酸钠的20ml水溶液中，然后加入分散在正己烷中的四氧化三铁纳米粒子，超声半小时，加入烧瓶，机械搅拌4h。
c.在上述b的溶液中加入1ml的苯乙烯，0.03g过硫酸铵，80℃下反应1h，加入0.016ml丙烯酸，继续反应8h，用去离子水洗涤三次，最终产物进行真空干燥12h，即得到功能化的磁性微球。
实施例4
a.带正电的聚苯乙烯微球的合成：将20ml水加入三口烧瓶，加入1ml苯乙烯，同时通氮气，半小时后加入0.04g偶氮二异丁基脒盐酸盐，70℃反应7h，用去离子水多次离心分离，将产物真空干燥12h，得到带正电的聚苯乙烯微球。
b.取1.0g上述a中制得的带正电的聚苯乙烯微球，分散到含有0.05g十二烷基硫酸钠的20ml水溶液中，然后加入分散在正己烷中的四氧化三铁纳米粒子和CdSe@ZnS量子点，超声半小时，加入烧瓶，机械搅拌2h。
c.在上述b的溶液中加入1ml的苯乙烯，0.025g过硫酸铵，80℃下反应1h，加入0.045ml丙烯酸，继续反应8h，用去离子水洗涤三次，最终产物进行真空干燥12h，即得到功能化的量子点磁性微球。
实施例1制备的磁性聚苯乙烯微球，通过对其进行磁性测试，结果如图3，比饱和磁化强度最高能达到16.1emu/g，表明具有高磁性；且能够具有高荧光强度，从图4产物和上清液的荧光强度的对比图中可以得到，实施例2制备的量子点聚苯乙烯微球中量子点的包埋率能达到97.3％。

Claims (10)

1.一种磁性聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)合成带正电的聚苯乙烯微球；
(2)取上述聚苯乙烯微球，与磁性纳米粒子和/或量子点在溶液中混合；
(3)在步骤(2)所得溶液中加入苯乙烯和引发剂，反应，最后加入功能单体，继续反应，结束后分离，干燥，即得所述磁性聚苯乙烯微球。
2.根据权利要求1所述的磁性聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于，步骤(1)采用沉淀聚合、乳液聚合、分散聚合或无皂乳液聚合方法合成带正电的聚苯乙烯微球。
3.根据权利要求1所述的磁性聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于，步骤(1)合成带正电的聚苯乙烯微球的方法如下：
在氮气环境下，在苯乙烯溶液中加入水溶性阳离子引发剂，反应6-12h，离心分离，干燥，即得所述带正电的聚苯乙烯微球。
4.根据权利要求3所述的磁性聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于，所述水溶性阳离子引发剂选自偶氮二异丁基脒盐酸盐或偶氮二N,N’环丁基异丁基脒水合物，其用量为苯乙烯的0.5％～4％，反应温度为60～80℃。
5.根据权利要求1所述的磁性聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述的磁性纳米粒子和量子点的配体均为油酸，磁性纳米粒子选自四氧化三铁纳米粒子，粒径为1～20nm，量子点选自CdSe@ZnS量子点，粒径为1～10nm。
6.根据权利要求1所述的磁性聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于，步骤(2)中聚苯乙烯微球先分散在含有乳化剂的水溶液中，然后再与分散在有机溶剂中的磁性纳米粒子和/或量子点混合。
7.根据权利要求6所述的磁性聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于，所述乳化剂选自十二烷基磺酸钠、十二烷基硫酸钠及十二烷基苯磺酸钠中的一种或多种，其用量为苯乙烯质量的1％～5％；所述有机溶剂选自正己烷。
8.根据权利要求1所述的磁性聚苯乙烯微球的制备方法，其特征在于，步骤(3)中加入引发剂后，60-80℃下反应2-4h，加入功能单体后，继续反应6-12h；引发剂选自过硫酸钾或过硫酸铵，其用量为苯乙烯质量的0.5％～4％；功能单体选自甲基丙烯酸，丙烯酸，甲基丙烯酸羟乙酯中一种或多种，其用量为苯乙烯质量的2％～20％。
9.权利要求1-8任一项所述制备方法所制得的磁性聚苯乙烯微球。
10.根据权利要求9所述的磁性聚苯乙烯微球，其特征在于，所述磁性聚苯乙烯微球为三层球体结构，内层为带正电的聚苯乙烯微球，中间层为磁性纳米粒子和/或量子点，最外层为功能化的聚苯乙烯微球。
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