CN110339183A - 一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法 - Google Patents

一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110339183A
CN110339183A CN201910543100.1A CN201910543100A CN110339183A CN 110339183 A CN110339183 A CN 110339183A CN 201910543100 A CN201910543100 A CN 201910543100A CN 110339183 A CN110339183 A CN 110339183A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cellulose
preparation
microsolubility
molten
arginine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910543100.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110339183B (zh
Inventor
曾宪海
闫贵花
孙勇
唐兴
雷廷宙
林鹿
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xiamen University
Original Assignee
Xiamen University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xiamen University filed Critical Xiamen University
Priority to CN201910543100.1A priority Critical patent/CN110339183B/zh
Publication of CN110339183A publication Critical patent/CN110339183A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110339183B publication Critical patent/CN110339183B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/5015Organic compounds, e.g. fats, sugars
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/5021Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5036Polysaccharides, e.g. gums, alginate; Cyclodextrin
    • A61K9/5042Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. phthalate or acetate succinate esters of hydroxypropyl methylcellulose

Abstract

本发明公开了一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法,将经高碘酸钠氧化后得到的双醛纤维素在一定温度下进行老化得到纳米纤维素溶液,然后利用精氨酸或精氨酸盐还原胺化使二醛纤维素成为表面带正电荷的纤维素基空心纳米球,接着将其作为成核剂形成纤维素基矿化微球,最后利用溶剂蒸发法将溶于乙醇但难溶或微溶于水的药物包裹在微球中,制备得到药物缓释微球。

Description

一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法
技术领域
本发明属于天然高分子材料领域,具体涉及一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法。
背景技术
纤维素基材料是一类新型的可再生材料,具有较高的长径比和比表面积,高强度、高杨氏模量,良好的生物相容性及超精细结构等,直径在2~50nm之间,长度可达几个微米,且表面富含羟基,可广泛用在食品、生物、增强剂、工业净化等方面。然而,由于纤维素特殊的结构性质,导致其不溶于水及一般有机溶剂,极大地限制了其作为功能性材料的开发应用。通过对纤维素的表面进行接枝改性可以改善和提高其在基材中的相容性和分散性,并降低其不可逆聚集,从而提高材料的综合性能,因此备受关注。而高碘酸钠氧化纤维素得到的二醛纤维素不仅保持了纤维素原有的结晶度和颗粒的完整性,同时产生了活泼的醛基基团,可作为反应中间体,进一步衍生化用于制备具有独特性能的纤维素基复合材料。
精氨酸是一种α-氨基酸,也是20种普遍的自然氨基酸之一,溶于水(15%,21℃),微溶于乙醇。天然品大量存在于鱼精蛋白中,是各种蛋白质的基本组成,存在十分广泛,且在工业生产中具有原料易得、操作简单等优点。精氨酸及其盐类广泛应用于生化研究,也可用于氨基酸类药,是氨基酸输液及综合性氨基酸制剂的重要成分,可作营养增补剂,另外在组织工程、生物医药等领域也有广泛的应用。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足之处,提供了一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法,采用纤维素氧化法-还原胺化法联用技术,使纤维素成为表面带正电荷的水溶性颗粒形式,并以此为成核剂形成矿化微球,将难溶颗粒通过溶剂蒸发法包裹在微球中,实现了难溶/微溶性药物的缓慢释放,解决了上述背景技术中的问题。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是:提供了一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法,将经高碘酸钠氧化后得到的双醛纤维素在一定温度下进行老化得到纳米纤维素溶液,然后利用精氨酸或精氨酸盐还原胺化使二醛纤维素成为表面带正电荷的纤维素基空心纳米球,接着将其作为成核剂形成纤维素基矿化微球,最后利用溶剂蒸发法将溶于乙醇但难溶或微溶于水的药物包裹在微球中,制备得到药物缓释微球。
在本发明一较佳实施例中,所述制备二醛纤维素或纳米颗粒包括如下步骤:
将纤维素、高碘酸钠在水体系中充分混合,避光搅拌,反应温度为25-75℃,反应时间为6~96h,后经去离子水洗涤、透析得到二醛纤维素;
在本发明一较佳实施例中,将所述二醛纤维素与水混合,在60~120℃下搅拌30min~5h,离心、浓缩后得到二醛纤维素水溶液;将所述二醛纤维素水溶液静置密封于50-80℃下5~15天,得到纳米纤维素溶液。
在本发明一较佳实施例中,所述纤维素和IO4 -在水体系中混合的质量比为1.0:0.3~2.0。
在本发明一较佳实施例中,所述还原胺化包括如下步骤:
将所述二醛纤维素的纳米颗粒与精氨酸或精氨酸盐在去离子水中充分混合,在还原剂作用下使氨基与纤维素上的二醛进行接枝,50~80℃老化12~48h形成表面带正电荷的纤维素基空心纳米球。
在本发明一较佳实施例中,所述纳米颗粒、精氨酸、去离子水的用量比为0.4~0.6g(溶液中的固体含量):0.1~0.3g:90~110mL,所述还原剂包括硼氢化钠。
在本发明一较佳实施例中,所述纤维素基矿化微球的制备包括如下步骤:
将Ca2+加入到表面带正电荷的纤维素基空心纳米球的溶液中,静置30min,然后在剧烈搅拌下加入CO3 2-或HCO3 -,搅拌10min~24h;再经过反复离心、乙醇洗涤,得到纤维素基矿化微球。
在本发明一较佳实施例中,所述Ca2+与CO3 2-或HCO3 -的摩尔浓度比为1:1,体积比为3:1~1:3。
在本发明一较佳实施例中,所述药物负载采用溶剂蒸发法。
在本发明一较佳实施例中,所述药物负载包括如下步骤:
将溶于乙醇且难溶或微溶于水的药物加入到纤维素基矿化微球中,摇动12~48h后,转移到50~80℃真空干燥箱中干燥24h,得到药物缓释微球。
在本发明一较佳实施例中,所述精氨酸包括L-精氨酸、高精氨酸;所述精氨酸盐包括L-精氨酸盐酸盐、D-精氨酸盐酸盐、N-苄氧羰基-L-精氨酸。
在本发明一较佳实施例中,所述纤维素包括天然生物质纤维素和纤维素化学品,所述天然生物质纤维素包括从竹子、木材、棉花提取的纤维素;所述的纤维素化学品包括微晶纤维素、纳米纤维素。
本技术方案与背景技术相比,它具有如下优点:
1、本发明所使用的原料廉价易得,可以充分利用可再生生物质能源,成本低且对环境污染较小。
2、本发明操作简单,反应条件温和,安全性高,无需繁杂的操作程序。
3、本发明中所得到的纤维素衍生物具有较好的可降解性,是环境友好型材料。
4、本发明得到了生物相容性极好的缓释微球,解决了难溶药物的缓释问题,拓宽了纤维素的应用途径,具有极高的潜在价值
具体实施方式
本发明的纤维素包括天然生物质纤维素和纤维素化学品,其中涉及的天然生物质纤维素的制备方法如下:将浆料在水中浸泡大于0.5h,采用转速小于100rpm的机械搅拌大于1h;然后使用超微研磨机在转速100~2000rpm,磨盘间隙从3mm逐渐降到0μm甚至更低,通过循环加料的方式对纸浆进行开纤化处理;最后采用高压均质法将分散液均质大于5次,再经一定程度的旋蒸浓缩得到稳定性良好的纤维素悬浮液。
实施例1
本实施例的一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法,包括如下步骤:
1)将0.5g微晶纤维素、1.6g NaIO4在水体系中充分混合,避光搅拌,反应温度为25-75℃,反应时间为24h,后经去离子水洗涤、透析得到二醛纤维素;将所述二醛纤维素分散于去离子水中,100℃下加热1h,离心、浓缩后得到二醛纤维素水溶液,固含量为107mg/g;将所述二醛纤维素水溶液静置密封于50-80℃下5天,得到纳米颗粒。
2)取步骤1)所得的纳米纤维素溶液50mL(固含量1%)和0.2gL-精氨酸充分混合,加入0.1g的硼氢化钠室温下搅拌2h。透析24h,离心,上清液即为可溶的氧化纤维素(即表面带正电荷的纤维素基空心纳米球溶液)。
3)将5mL(0.5mol/L)的CaCl2加入到表面带正电荷的纤维素基空心纳米球溶液中,静置30min,然后在剧烈搅拌下加入15mL(0.5mol/L)Na2CO3,搅拌2h;再经过反复离心、乙醇洗涤,得到纤维素基矿化微球。
4)将溶于乙醇且难溶或微溶于水的药物加入到纤维素基矿化微球中,摇动48h后,转移到70℃真空干燥箱中干燥24h,得到药物缓释微球。
实施例2
实施例2与实施例1的区别在于:2)中加入还原剂0.1g的硼氢化钠室温下搅拌5h,透析24h;4)中转移到60℃真空干燥箱中干燥24h。
实施例3
1)取0.5g微晶纤维素、1.6g NaIO4在水体系中充分混合,室温下避光搅拌24h,然后经去离子水洗涤、透析得到二醛纤维素;
2)取步骤1)所得的纳米纤维素溶液50mL(固含量1%)和0.2gL-精氨酸充分混合,加入0.1g的硼氢化钠室温下搅拌6h。透析24h,离心,上清液即为可溶的氧化纤维素。
3)将5mL(0.5mol/L)的CaCl2加入到步骤2)所得的表面带正电荷的纤维素基空心纳米球溶液中,静置30min,然后在剧烈搅拌下加入到15mL(0.5mol/L)NaHCO3,搅拌2h。经过反复离心、乙醇洗涤,得到纤维素基矿化微球。
4)将溶于乙醇的难溶/微溶于水的药物加入到步骤3)所得的矿化微球中,摇动12h后,转移到70℃真空干燥箱中干燥24h,既得缓释微球。
实施例4
1)取100mL 0.55wt%木浆纤维素、0.5g NaIO4在水体系中充分混合,55℃避光搅拌5h,然后反复经去离子水洗涤、离心、去离子水洗涤,得到二醛纤维素。
2)取步骤1)所得的纳米纤维素溶液50mL(固含量1%)和0.2gL-精氨酸充分混合,加入0.1g的硼氢化钠室温下搅拌24h。透析24h,离心,上清液即为可溶的氧化纤维素。
3)将5mL(0.5mol/L)的CaCl2加入到步骤2)所得的表面带正电荷的纤维素基空心纳米球溶液中,静置30min,然后在剧烈搅拌下加入到5mL(0.5mol/L)NaHCO3,搅拌2h。经过反复离心、乙醇洗涤,得到纤维素基矿化微球。
4)将溶于乙醇的难溶/微溶于水的药物加入到步骤3)所得的矿化微球中,摇动48h后,转移到60℃真空干燥箱中干燥24h,既得缓释微球。
实施例5
1)取100mL 0.55wt%木浆纤维素、0.5g NaIO4在水体系中充分混合,55℃避光搅拌5h,然后反复经去离子水洗涤、离心、去离子水洗涤,得到二醛纤维素。
2)取步骤1)所得的纳米纤维素溶液50mL(固含量1%)和0.2gD-精氨酸盐酸盐充分混合,加入0.1g的硼氢化钠室温下搅拌2h。透析24h,离心,上清液即为可溶的氧化纤维素。
3)将5mL(0.5mol/L)的CaCl2加入到步骤2)所得的表面带正电荷的纤维素基空心纳米球溶液中,静置30min,然后在剧烈搅拌下加入到10mL(0.5mol/L)Na2CO3,搅拌2h。经过反复离心、乙醇洗涤,得到纤维素基矿化微球。
4)将溶于乙醇的难溶/微溶于水的药物加入到步骤3)所得的矿化微球中,摇动24h后,转移到60℃真空干燥箱中干燥24h,既得缓释微球。
实施例6
1)取100mL 0.48wt%竹浆纤维素、1.0g NaIO4在水体系中充分混合,65℃下避光搅拌10h,然后经去离子水洗涤、透析得到二醛纤维素;将所得的二醛纤维素分散于去离子水中,100℃下加热1h,经离心、浓缩后即得二醛纤维素水溶液,固含量为83mg/g。
2)取步骤1)所得的纳米纤维素溶液50mL(固含量1%)和0.2gL-精氨酸充分混合,加入0.1g的硼氢化钠室温下搅拌5h。透析24h,离心,上清液即为可溶的氧化纤维素。
3)将5mL(0.5mol/L)的CaCl2加入到步骤2)所得的表面带正电荷的纤维素基空心纳米球溶液中,静置30min,然后在剧烈搅拌下加入到15mL(0.5mol/L)NaHCO3,搅拌2h。经过反复离心、乙醇洗涤,得到纤维素基矿化微球。
4)将溶于乙醇的难溶/微溶于水的药物加入到步骤3)所得的矿化微球中,摇动48h后,转移到60℃真空干燥箱中干燥24h,既得缓释微球。
实施例7
1)取100mL 0.48wt%竹浆纤维素、1.0g NaIO4在水体系中充分混合,65℃下避光搅拌10h,然后经去离子水洗涤、透析得到二醛纤维素;将所得的二醛纤维素分散于去离子水中,100℃下加热1h,经离心、浓缩后即得二醛纤维素水溶液,固含量为83mg/g。
2)取步骤1)所得的纳米纤维素溶液50mL(固含量1%)和0.2gN-苄氧羰基-L-精氨酸充分混合,加入0.1g的硼氢化钠室温下搅拌5h。透析24h,离心,上清液即为可溶的氧化纤维素。
3)将15mL(0.5mol/L)的CaCl2加入到步骤2)所得的表面带正电荷的纤维素基空心纳米球溶液中,静置30min,然后在剧烈搅拌下加入到15mL(0.5mol/L)Na2CO3,搅拌2h。经过反复离心、乙醇洗涤,得到纤维素基矿化微球。
4)将溶于乙醇的难溶/微溶于水的药物加入到步骤3)所得的矿化微球中,摇动48h后,转移到50℃真空干燥箱中干燥24h,既得缓释微球。
实施例8
1)取100mL 0.48wt%竹浆纤维素、1.8g NaIO4在水体系中充分混合,室温下避光搅拌20h,然后经去离子水洗涤、冷冻干燥得到二醛纤维素。
2)取步骤1)所得的纳米纤维素溶液50mL(固含量1%)和0.2gL-精氨酸充分混合,加入0.1g的硼氢化钠室温下搅拌5h。透析24h,离心,上清液即为可溶的氧化纤维素。
3)将10mL(0.5mol/L)的CaCl2加入到步骤2)所得的表面带正电荷的纤维素基空心纳米球溶液中,静置30min,然后在剧烈搅拌下加入到10mL(0.5mol/L)NaHCO3,搅拌2h。经过反复离心、乙醇洗涤,得到纤维素基矿化微球。
4)将溶于乙醇的难溶/微溶于水的药物加入到步骤3)所得的矿化微球中,摇动12h后,转移到80℃真空干燥箱中干燥24h,既得缓释微球。
实施例9
1)取100mL 0.48wt%竹浆纤维素、1.8g NaIO4在水体系中充分混合,室温下避光搅拌20h,然后经去离子水洗涤、冷冻干燥得到二醛纤维素。
2)取步骤1)所得的纳米纤维素溶液50mL(固含量1%)和0.2gL-精氨酸盐酸盐充分混合,加入0.1g的硼氢化钠室温下搅拌12h。透析24h,离心,上清液即为可溶的氧化纤维素。
3)将15mL(0.5mol/L)的CaCl2加入到步骤2)所得的表面带正电荷的纤维素基空心纳米球溶液中,静置30min,然后在剧烈搅拌下加入到5mL(0.5mol/L)Na2CO3,搅拌2h。经过反复离心、乙醇洗涤,得到纤维素基矿化微球。
4)将溶于乙醇的难溶/微溶于水的药物加入到步骤3)所得的矿化微球中,摇动24h后,转移到60℃真空干燥箱中干燥24h,既得缓释微球。
以上所述,仅为本发明较佳实施例而已,故不能依此限定本发明实施的范围,即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰,皆应仍属本发明涵盖的范围内。

Claims (10)

1.一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法,其特征在于:将纤维素、IO4 -在水体系中充分混合制备二醛纤维素或纳米纤维素溶液,然后利用精氨酸或精氨酸盐还原胺化使二醛纤维素成为表面带正电荷的纤维素基空心纳米球,接着将其作为成核剂形成纤维素基矿化微球,最后溶于乙醇且难溶或微溶于水的药物包裹在微球中,制备得到药物缓释微球。
2.根据权利要求1所述的一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法,其特征在于,所述制备二醛纤维素或纳米颗粒包括如下步骤:
将纤维素、高碘酸钠在水体系中充分混合,所述纤维素和高碘酸钠在水体系中混合的质量比为1.0:0.3~2.0,避光搅拌,反应温度为25-75℃,反应时间为6~96h,后经去离子水洗涤、透析得到二醛纤维素。
3.根据权利要求2所述的一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法,其特征在于:还包括将所述二醛纤维素与水混合,在60~120℃下搅拌30min~5h,离心、浓缩后得到二醛纤维素水溶液;将所述二醛纤维素水溶液静置密封于50-80℃下5~15天,得到纳米纤维素溶液。
4.根据权利要求1所述的一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法,其特征在于,所述还原胺化包括如下步骤:
将所述纳米纤维素溶液与精氨酸或精氨酸盐在去离子水中充分混合,在还原剂作用下使氨基与纤维素上的二醛进行接枝,50~80℃老化12~48h后形成表面带正电荷的纤维素基空心纳米球。
5.根据权利要求4所述的一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法,其特征在于:所述纳米纤维素溶液、精氨酸、去离子水的用量比为0.4~0.6g:0.1~0.3g:90~110mL,所述还原剂包括硼氢化钠,其中纳米纤维素溶液的用量以溶液中的固体含量计。
6.根据权利要求1所述的一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法,其特征在于,所述纤维素基矿化微球的制备包括如下步骤:
将Ca2+加入到表面带正电荷的纤维素基空心纳米球的溶液中,静置30min,然后在剧烈搅拌下加入CO3 2-或HCO3 -,搅拌10min~24h;再经过反复离心、乙醇洗涤,得到纤维素基矿化微球。
7.根据权利要求6所述的一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法,其特征在于:所述Ca2+与CO3 2-或HCO3 -的摩尔浓度比为1:1,体积比为3:1~1:3。
8.根据权利要求1或7所述的一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法,其特征在于,所述药物负载包括如下步骤:
将溶于乙醇且难溶或微溶于水的药物加入到纤维素基矿化微球中,摇动12~48h后,转移到50~80℃真空干燥箱中干燥24h,得到药物缓释微球。
9.根据权利要求1所述的一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法,其特征在于:所述精氨酸包括L-精氨酸、高精氨酸;所述精氨酸盐包括L-精氨酸盐酸盐、D-精氨酸盐酸盐、N-苄氧羰基-L-精氨酸。
10.根据权利要求1所述的一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法,其特征在于:所述纤维素包括天然生物质纤维素和纤维素化学品,所述天然生物质纤维素包括从竹子、木材、棉花提取的纤维素;所述的纤维素化学品包括微晶纤维素、纳米纤维素。
CN201910543100.1A 2019-06-21 2019-06-21 一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法 Active CN110339183B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910543100.1A CN110339183B (zh) 2019-06-21 2019-06-21 一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910543100.1A CN110339183B (zh) 2019-06-21 2019-06-21 一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110339183A true CN110339183A (zh) 2019-10-18
CN110339183B CN110339183B (zh) 2020-08-11

Family

ID=68182694

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910543100.1A Active CN110339183B (zh) 2019-06-21 2019-06-21 一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110339183B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112225829A (zh) * 2020-10-29 2021-01-15 江南大学 一种末端带电荷多糖及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004041991A1 (en) * 2002-11-01 2004-05-21 Salvona Llc A multi component controlled delivery system for soap bars
CN102895197A (zh) * 2012-09-26 2013-01-30 上海交通大学 纳米颗粒混悬液包油-油包油制备微球的方法及缓释微球
CN108484984A (zh) * 2018-05-03 2018-09-04 厦门大学 一种高强度纤维素基复合薄膜的制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004041991A1 (en) * 2002-11-01 2004-05-21 Salvona Llc A multi component controlled delivery system for soap bars
CN102895197A (zh) * 2012-09-26 2013-01-30 上海交通大学 纳米颗粒混悬液包油-油包油制备微球的方法及缓释微球
CN108484984A (zh) * 2018-05-03 2018-09-04 厦门大学 一种高强度纤维素基复合薄膜的制备方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112225829A (zh) * 2020-10-29 2021-01-15 江南大学 一种末端带电荷多糖及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN110339183B (zh) 2020-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Wang et al. Chitosan-based materials: Preparation, modification and application
CN103013436B (zh) 一种改性大豆蛋白胶黏剂及其制备方法
CN103788723B (zh) 改性皂石、聚乳酸/黄腐植酸季铵盐改性皂石复合材料及其制备方法和制品
CN102093722B (zh) 一种可食用胶原蛋白食品包装膜及其制备方法
CN1208289C (zh) 一种应用于缓释肥料的包膜剂及其制备方法
CN103866487B (zh) 一种纳米微晶纤维素/壳聚糖/聚乙烯醇复合纳米膜的制备方法
CN104086785B (zh) 一种将竹笋下脚料进行改性制备复合水凝胶的方法及其应用
CN103059319B (zh) 甲壳素纳米纤维制备方法
CN102212201B (zh) 一种淀粉纳米晶的表面交联改性方法
CN103435706B (zh) 淀粉纳米微球的制备方法
CN101693640A (zh) 一种缓释微胶囊肥料及其制造方法
CN101203615A (zh) 含有细菌纤维素的制剂以及生产含有有效细菌纤维素的制剂的方法
CN108264743A (zh) 一种基于多重氢键作用的植物多酚/纳米纤维素高分子复合材料的制备方法
US20210130567A1 (en) Method for preparing dual-sensitive cellulose-based aerogel
CN109908876A (zh) 一种多糖纳米微晶掺杂的壳聚糖基仿生吸附凝胶的制备方法及应用
CN106219657A (zh) 一种改性生物质吸附剂及其制备方法和应用
CN102675663A (zh) 一种可生物降解的复合高吸水性树脂的制备方法
CN109912724A (zh) 一种交联淀粉微球的制备方法
CN110339183A (zh) 一种纤维素基水难溶或微溶性药物缓释微球的制备方法
CN100417666C (zh) 赖氨酸-壳聚糖树脂及其制备方法
CN103709447A (zh) 一种磁性纤维素复合微球及其制备方法和用途
CN105457604B (zh) 一种基于天然多糖的吸附材料的制备方法
CN103585638B (zh) 一种海藻酸钠-碳酸钙杂化颗粒的制备方法
CN103585637A (zh) 一种方解石型碳酸钙-海藻酸钠杂化颗粒的制备方法
Channab et al. Nanocellulose: Structure, modification, biodegradation and applications in agriculture as slow/controlled release fertilizer, superabsorbent, and crop protection: A review

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant