CN110327977A - 一种铝锂双金属催化剂及其制备方法和应用 - Google Patents

一种铝锂双金属催化剂及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种铝锂双金属催化剂及其制备方法和应用。催化剂制备方法：在惰性气体保护和冰水浴条件下，首先将等当量的正丁基锂与2‑叔丁氨基甲基吡咯配体在无水乙醚中进行去质子化反应，所得溶液中逐滴加入等当量的三乙基铝溶液，待反应完毕后过滤，真空浓缩滤液，析出无色透明晶体即可。该催化剂在常温常压下即可催化二氧化碳与环氧化合物合成环状碳酸酯反应，显示出较高的选择性和催化活性，且制备方法简便，原料易得，反应条件温和，有很好的工业应用前景。

Description

一种铝锂双金属催化剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机双金属化合物催化剂，具体涉及一种铝锂双金属催化剂及其制备方法和应用。
背景技术
二氧化碳作为地球上丰富的C1资源之一，具有储量大、安全无毒和价廉易得等优点，如何将二氧化碳转化为高附加值的精细化学品和化学燃料具有重要的意义并且受到了广泛的关注。因此，二氧化碳的资源化利用已经成为各国科学家研究的热门课题。其中，环状碳酸酯的合成是一种高效利用二氧化碳的方式，同时也是一个典型的“绿色化学”和“原子经济”的化学反应。采用化学方法将二氧化碳转变为环状碳酸酯成为了碳资源转化的重要途径之一。
近年来，已经报道开发了多种应用于二氧化碳与环氧化合物反应合成环状碳酸酯的催化剂体系，其中包括过渡金属配合物、碱金属化合物、金属氧化物、改性分子筛、负载型催化剂等等。但是，尽管目前催化剂类型繁多，仍然普遍存在反应活性低、反应条件苛刻(高温高压)、稳定性低、选择性差、需要溶剂和助剂参与反应以及催化剂成本高不易分离等缺点。如碱金属盐作为催化剂时，要求反应浓度较高、收率低，反应条件苛刻；而金属化合物催化剂单独使用时，其催化活性并不高，并且对空气和水敏感；金属氧化物尽管价格低廉，但需要负载在其他载体上，且稳定性较差，不适于大量的工业化生产。
因此，加强环状碳酸酯材料的研发，无论从环境保护，还是从开发资源的角度出发，均具有重要的理论意义和极高的应用价值。研发廉价、高效和可控制的催化剂一直是近年来各国化学家的研究热点之一。
发明内容
本发明的目的是提供一种铝锂双金属催化剂及其制备方法，该催化剂制备方法简便，原料易得，反应条件温和；该催化剂可用于常温常压下催化二氧化碳与环氧化合物合成环状碳酸酯反应，且具有较高选择性和催化活性，有很好的工业应用前景。
本发明提供的一种铝锂双金属催化剂，其结构式为
本发明铝锂双金属催化剂的制备反应式如下：
本发明提供的一种铝锂双金属催化剂的制备方法，包括如下步骤：
在惰性气体保护和冰水浴条件下，首先将等当量的正丁基锂与2-叔丁氨基甲基吡咯配体进行去质子化反应，溶剂为无水乙醚，缓慢恢复到室温，搅拌2-3小时后，将所得溶液用冰水浴再次冷却到0℃，逐滴加入等当量的三乙基铝溶液，滴加完毕缓慢恢复到室温，继续搅拌6-8小时，过滤，真空浓缩滤液，放置冰箱1-2天，析出无色透明晶体，即为铝锂双金属催化剂。
该催化剂可在常温常压下催化二氧化碳与环氧化合物合成环状碳酸酯反应中应用。
与现有技术相比本发明的优点和效果：本发明催化剂制备过程简单，原料易得，反应条件温和。本发明催化剂可在常温常压下实现二氧化碳与环氧化合物反应合成相应的环状碳酸酯，且具有较高的选择性和催化活性，催化过程可以不使用溶剂，绿色环保，原子经济，有很好的应用前景。
附图说明
图1本发明铝锂双金属催化剂的单晶X射线结构图
具体实施方式
以下仅仅为详细说明本发明而给出的具体实施例，这些实施例并非用于限制本发明的保护范围。
实施例1铝锂双金属催化剂的制备
在惰性气体保护和冰水浴条件下，向2-叔丁氨基甲基吡咯配体(0.457g,3mmol)的无水乙醚溶液中缓慢滴加正丁基锂(1.4mL,2.2M正己烷溶液)，滴加完毕，自然恢复到室温，继续搅拌2小时后，将所得溶液用冰水浴再次冷却到0℃，逐滴加入等当量的三乙基铝(3.0mL,1.0M正己烷溶液)，滴加完毕缓慢回到室温继续搅拌7小时，过滤，真空浓缩滤液，放置冰箱2天，析出无色透明晶体，即为铝锂双金属催化剂(以下简称催化剂)，产率45％。
晶体参数：化学式C48H90Al2Li4N8，单斜晶系(Triclinic)，空间群P-1，晶胞参数 α＝96.654(4)°,β＝95.597(4)°,γ＝99.882(3)°,V＝1352.7(2),Z＝1。单晶结构图见图1。
部分键长Al(1)-N(1)1.9704(13),Al(1)-C(23)2.0017(17),Al(1)-C(21)1.9948(18),Al(1)-C(19)2.0050(17),N(3)-C(10)1.3801(18),N(3)-C(13)1.3830(18),N(3)-Li(1)2.085(3),N(3)-Li(2)2.032(3),N(4)-C(14)1.4879(19),N(4)-C(15)1.4967(19),N(4)-Li(1)2.090(3),N(1)-C(4)1.3788(18),N(1)-C(1)1.3746(19),N(2)-C(5)1.4886(18),N(2)-C(6)1.4948(19),N(2)-Li(1)2.053(3),C(4)-C(3)1.391(2),C(4)-C(5)1.496(2),C(10)-C(11)1.383(2),C(13)-C(12)1.386(2),C(13)-C(14)1.495(2),C(3)-C(2)1.419(2),C(3)-Li(1)2.529(3),C(1)-C(2)1.380(2),C(2)-Li(2)2.394(3),C(12)-C(11)1.416(2),C(23)-C(24)1.534(2),C(15)-C(18)1.530(2),C(15)-C(16)1.519(2),C(15)-C(17)1.526(2),C(21)-C(22)1.534(2),C(6)-C(7)1.529(2),C(6)-C(9)1.520(2),C(6)-C(8)1.523(2)；
键角(°):N(1)-Al(1)-C(23)109.95(6),N(1)-Al(1)-C(21)106.09(7),N(1)-Al(1)-C(19)105.57(6),C(10)-N(3)-Li(1)123.38(12),C(10)-N(3)-Li(2)109.71(12),C(13)-N(3)-Li(1)91.88(11),C(13)-N(3)-Li(2)131.69(12),Li(2)-N(3)-Li(1)95.50(12),C(14)-N(4)-Li(1)99.98(11),C(15)-N(4)-Li(1)126.53(12),C(4)-N(1)-Al(1)130.45(10),C(1)-N(1)-Al(1)123.13(10),C(1)-N(1)-C(4)106.22(12),C(5)-N(2)-C(6)115.84(12),C(5)-N(2)-Li(1)98.75(11),C(6)-N(2)-Li(1)127.70(12),C(4)-C(3)-Li(1)73.51(10),C(2)-C(3)-Li(1)115.34(12),C(1)-C(2)-Li(2)84.45(12),N(3)-Li(1)-N(4)91.58(11),N(3)-Li(1)-C(3)102.08(12),N(4)-Li(1)-C(3)129.46(13),N(2)-Li(1)-N(3)114.53(13),N(2)-Li(1)-N(4)126.15(14),N(2)-Li(1)-C(3)91.76(11),N(3)-Li(2)-C(2)111.66(13).
实施例2
(1)催化剂的制备同实施例1
(2)催化二氧化碳与环氧丙烷环化反应：
在25mL反应管里加入催化剂(0.1mmol)，抽真空后，通入二氧化碳(CO2)气体，依次加入环氧丙烷(2mmol)，四氢呋喃(1ml)，室温反应24小时后，加5mL水淬灭，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，浓缩，粗产品经柱色谱分离得目标产物。产率：98％。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ4.88-4.77(m,1H),4.55-4.50(m,1H),4.02-3.96(m,1H),1.44(d,J＝6.4Hz,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ155.15(s),73.66(s),70.70(s),19.36(s).
实施例3
(1)催化剂的制备同实施例1
(2)催化二氧化碳与环氧丁烷环化反应：
在25mL反应管里加入催化剂(0.1mmol)，抽真空后，通入二氧化碳(CO2)气体，依次加入环氧丁烷(2mmol)，四氢呋喃(1ml)，室温反应24小时后，加5mL水淬灭，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，浓缩，粗产品经柱色谱分离得目标产物。产率：95％。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ4.69-4.58(m,1H),4.50(t,J＝8.2Hz,1H),4.05(t,J＝7.7Hz,1H),1.74(ddd,J＝20.9,14.3,7.2Hz,2H),0.98(t,J＝7.5Hz,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ155.23(s),78.11(s),69.08(s),26.90(s),8.48(s).
实施例4
(1)催化剂的制备同实施例1
(2)催化二氧化碳与环氧己烷环化反应：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ4.714.61(m,1H),4.48(t,J＝8.2Hz,1H),4.01(t,J＝7.8Hz,1H),1.73(dd,J＝18.4,10.7Hz,1H),1.67-1.59(m,1H),1.42-1.25(m,4H),0.85(t,J＝6.9Hz,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ155.16(s),77.12(s),69.41(s),33.41(s),26.34(s),22.16(s),13.71(s).
实施例5
(1)催化剂的制备同实施例1
(2)催化二氧化碳与环氧氯丙烷环化反应：
在25mL反应管里加入催化剂(0.1mmol)，抽真空后，通入二氧化碳(CO2)气体，依次加入环氧氯丙烷(2mmol)，四氢呋喃(1ml)，室温反应24小时后，加5mL水淬灭，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，浓缩，粗产品经柱色谱分离得目标产物。产率：97％。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ4.96(dq,J＝11.2,5.7Hz,1H),4.59(t,J＝8.5Hz,1H),4.45-4.40(m,1H),3.80-3.71(m,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ154.19(s),74.30(s),67.12(s),43.64(s).
实施例6
(1)催化剂的制备同实施例1
(2)催化二氧化碳与环氧溴丙烷环化反应：
在25mL反应管里加入催化剂(0.1mmol)，抽真空后，通入二氧化碳(CO2)气体，依次加入环氧溴丙烷(2mmol)，四氢呋喃(1ml)，室温反应24小时后，加5mL水淬灭，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，浓缩，粗产品经柱色谱分离得目标产物。产率：98％。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ4.99-4.92(m,1H),4.58(t,J＝8.6Hz,1H),4.33(dd,J＝8.8,5.9Hz,1H),3.58(qd,J＝11.2,4.9Hz,2H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ154.33(s),74.08(s),68.17(s),31.71(s).
实施例7
(1)催化剂的制备同实施例1
(2)催化二氧化碳与氧化苯乙烯环化反应：
在25mL反应管里加入催化剂(0.1mmol)，抽真空后，通入二氧化碳(CO2)气体，依次加入氧化苯乙烯(2mmol)，四氢呋喃(1ml)，室温反应24小时后，加5mL水淬灭，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，浓缩，粗产品经柱色谱分离得目标产物。产率：91％。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.49-7.37(m,3H),7.35(d,J＝7.7Hz,2H),5.67(t,J＝8.0Hz,1H),4.79(t,J＝8.5Hz,1H),4.32(t,J＝7.9Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ154.96(s),135.83(s),129.73(s),129.23(s),125.95(s),78.06(s),71.22(s).
实施例8
(1)催化剂的制备同实施例1
(2)催化二氧化碳与环氧丙基苯基醚环化反应：
在25mL反应管里加入催化剂(0.1mmol)，抽真空后，通入二氧化碳(CO2)气体，依次加入环氧丙基苯基醚(2mmol)，四氢呋喃(1ml)，室温反应24小时后，加5mL水淬灭，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，浓缩，粗产品经柱色谱分离得目标产物。产率：88％。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.31(t,J＝7.6Hz,2H),7.02(t,J＝7.3Hz,1H),6.91(d,J＝8.0Hz,2H),5.03(td,J＝8.4,4.1Hz,1H),4.61(t,J＝8.5Hz,1H),4.56-4.51(m,1H),4.24(dd,J＝10.5,3.9Hz,1H),4.14(dd,J＝10.5,3.0Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ157.84(s),154.82(s),129.80(s),122.08(s),114.69(s),74.25(s),66.94(s),66.34(s).
实施例9
(1)催化剂的制备同实施例1
(2)催化二氧化碳与苄基缩水甘油醚环化反应：
在25mL反应管里加入催化剂(0.1mmol)，抽真空后，通入二氧化碳(CO2)气体，依次加入苄基缩水甘油醚(2mmol)，四氢呋喃(1ml)，室温反应24小时后，加5mL水淬灭，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，浓缩，粗产品经柱色谱分离得目标产物。产率：89％。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.40-7.34(m,2H),7.32(d,J＝6.6Hz,3H),4.81(dd,J＝8.1,4.2Hz,1H),4.59(dd,J＝30.9,12.0Hz,2H),4.48(t,J＝8.4Hz,1H),4.40-4.36(m,1H),3.71(dd,J＝10.9,3.8Hz,1H),3.62(dd,J＝10.9,3.5Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ155.06(s),137.16(s),128.69(s),128.20(s),127.87(s),75.10(s),73.79(s),68.91(s),66.39(s).
实施例10
(1)催化剂的制备同实施例1
(2)催化二氧化碳与叔丁基缩水甘油醚环化反应：
在25mL反应管里加入催化剂(0.1mmol)，抽真空后，通入二氧化碳(CO2)气体，依次加入叔丁基缩水甘油醚(2mmol)，四氢呋喃(1ml)，室温反应24小时后，加5mL水淬灭，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，浓缩，粗产品经柱色谱分离得目标产物。产率：77％。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ4.81-4.69(m,1H),4.47(t,J＝8.3Hz,1H),4.38(t,J＝7.0Hz,1H),3.60(dd,J＝10.3,4.4Hz,1H),3.52(dd,J＝10.3,3.1Hz,1H),1.19(s,9H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ155.30(s),75.28(s),74.01(s),66.68(s),61.38(s),27.40(s).
实施例11
(1)催化剂的制备同实施例1
(2)催化二氧化碳与缩水甘油环化反应：
在25mL反应管里加入催化剂(0.1mmol)，抽真空后，通入二氧化碳(CO2)气体，依次加入缩水甘油(2mmol)，四氢呋喃(1ml)，室温反应24小时后，加5mL水淬灭，乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，浓缩，粗产品经柱色谱分离得目标产物。产率：75％。1H NMR(600MHz,CDCl3)δ4.81(s,1H),4.52(t,J＝8.4Hz,1H),4.46(t,J＝7.4Hz,1H),3.99(d,J＝12.8Hz,1H),3.74-3.68(m,1H),2.65(s,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ155.48(s),76.72(s),65.88(s),61.79(s)。

Claims (4)

1.一种铝锂双金属催化剂，其特征在于，结构式为：
2.如权利要求1所述的一种铝锂双金属催化剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
在惰性气体保护和冰水浴条件下，首先将等当量的正丁基锂与2-叔丁氨基甲基吡咯配体进行去质子化反应，溶剂为无水乙醚，自然恢复到室温，搅拌2-3小时后，将所得溶液用冰水浴再次冷却到0℃，逐滴加入等当量的三乙基铝溶液，滴加完毕缓慢恢复到室温，继续搅拌6-8小时，过滤，真空浓缩滤液，放置冰箱1-2天，析出无色透明晶体，即为铝锂双金属催化剂。
3.如权利要求1所述的铝锂双金属催化剂在二氧化碳与环氧化合物合成环状碳酸酯反应中的应用。
4.如权利要求3所述的铝锂双金属催化剂在二氧化碳与环氧化合物合成环状碳酸酯反应中的应用，所述的环氧化合物为环氧丙烷、环氧丁烷、环氧己烷、环氧氯丙烷、环氧溴丙烷、氧化苯乙烯、环氧丙基苯基醚、苄基缩水甘油醚、叔丁基缩水甘油醚或缩水甘油。
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