CN110318065B - 一种电化学合成1,2,4-三氮唑类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
一种电化学合成1,2,4‑三氮唑类化合物的方法,所述方法为:将化合物(I)、季铵盐溶于乙腈中,在室温~50℃下搅拌,得到反应液,放入阳极、阴极,接通电源通电2~4h,电流强度以化合物(I)的物质的量计为20~26.7mA/mmol,之后反应液经后处理,得到产物(II);本发明反应体系简单,底物无需多步制备,总收率较高,本发明的创新点在于电化学催化使N‑(吡啶‑2‑基)甲脒一步就能得到1,2,4‑三氮唑类化合物,本发明所得的三氮唑类化合物收率最高为93%;
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种电化学合成1,2,4-三氮唑类化合物的方法,即通过脒类化合物电化学合环反应高效地合成三氮唑类化合物的方法。
(二)背景技术
三氮唑类化合物由于其特殊的化学结构和生物活性,在材料和药学中是一类重要的含氮杂环化合物。在药学领域,三氮唑通常作为咪唑、噁唑、吡唑、噻唑的电子等排体,可以提高其代谢稳定性(J.Med.Chem.2012,55,7425;Eur.J.Med.Chem.2012,55,5243;J.Med.Chem.2018,61,934),例如抗真菌类药物氟康唑等大多含有三氮唑结构。
目前,该类化合物的合成主要有以下方法,(1)通过铜催化氨基吡啶与腈合环反应得到(S.Ueda, H.Nagasawa,J.Am.Chem.Soc,2009,131,15080);(2)通过强氧化剂氧化N-(吡啶-2-基)甲脒得到 (Z.Zheng,S.Ma,L.Tang,D.Zhang-Negrerie,Y.Du,K.Zhao,J.Org.Chem.2014,79,4687.)。从合成的角度上讲,以上合成方法中需要用到过渡金属催化剂,并且反应条件较为苛刻。如果能直接用电化学催化N-(吡啶-2-基)甲脒合成三氮唑,无论是从原料的易得性、原子的经济性还是从合成方法的角度上来讲,都是对以往合成方法的一个比较大的突破。由于本合成方法的简洁高效性,因此具有一定的应用价值。
(三)发明内容
本发明的目的在于提供一种电化学合成1,2,4-三氮唑类化合物的方法,该方法通过N-(吡啶-2- 基)甲脒合成1,2,4-三氮唑类化合物,解决以往合成1,2,4-三氮唑类化合物需要通过高毒有害或者价格昂贵的试剂的问题。
本发明的技术方案如下:
一种电化学合成1,2,4-三氮唑类化合物的方法,所述方法为:
将化合物(I)、季铵盐溶于乙腈中,在室温~50℃下搅拌,得到反应液,放入阳极、阴极,接通电源通电2~4h,电流强度以化合物(I)的物质的量计为20~26.7mA/mmol,之后反应液经后处理,得到产物(II);
所述化合物(I)、季铵盐的物质的量之比为1:2~4;
所述季铵盐为四丁基溴化铵或四丁基碘化铵;
所述乙腈的体积用量以化合物(I)的物质的量计为20~25mL/mmol;
所述阳极选自石墨碳棒电极、RVC电极或铂片电极;
所述阴极为铂片电极;
所述室温为20~30℃;
所述后处理的方法为:反应结束后,将反应液浓缩进行柱层析,以石油醚与乙酸乙酯体积比10~6: 1的混合液作为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂并干燥,得到产物;
反应式如下:
式(I)或(II)中,
R1为氢、卤素、C1~C3烷基、被C1~C3烷基取代的苯基、含N或S的芳香杂环或者R1与所在的吡啶环组合形成喹啉环,优选R1为氢、氯、甲基、对甲基苯基、噻吩基、呋喃基或者R1与所在的吡啶环组合形成喹啉环;
R2为C1~C6烷基、C3~C6环烷基、含N或S的芳香杂环、苄基、苯基或者被取代基取代的苯基,所述取代基为C1~C3烷基、C1~C3烷氧基、卤素或三氟甲基,优选R2为苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、对氟苯基、对三氟甲基苯基、甲基、乙基、环丙基、丁基、叔丁基、环己烯基、苄基、噻吩基或吡啶基。
本发明具有以下优点:反应体系简单,底物无需多步制备,总收率较高。本发明的创新点在于电化学催化使N-(吡啶-2-基)甲脒一步就能得到1,2,4-三氮唑类化合物。本发明所得的三氮唑类化合物收率最高为93%。
(四)具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明,但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1
将N-(吡啶-2-基)苯甲脒(59.2mg,0.3mmol),四丁基溴化铵(290.1mg,0.9mmol),溶解在7mL 乙腈中,以石墨碳棒电极作为阳极,铂片电极作为阴极,室温下搅拌,接通电源,设置电流为7mA,通电3小时后,停止通电。浓缩,柱层析,得到产物2-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶54mg,收率为 92%,产物为白色固体。
m.p.:128-131℃.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.61(dt,J=6.8,1.1Hz,1H),8.36-8.25(m,2H), 7.77(dt,J=8.9,1.1Hz,1H),7.59-7.42(m,4H),7.01(td,J=6.8,1.2Hz,1H);13CNMR(126MHz, CDCl3)δ164.1,151.6,130.7,130.1,129.5,128.7,128.3,127.3,116.4,113.6.
实施例2
按实施例1所述的方法,不同的是阳极为RVC电极,得到产物2-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶50.6mg,收率为86%,产物为白色固体。
实施例3
按实施例1所述的方法,不同的是阳极为铂片电极,得到产物2-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶 50.6mg,收率为86%,产物为白色固体。
实施例4
按实施例1所述的方法,不同的是阳极为RVC电极,四丁基溴化铵的用量为193.4mg(0.6mmol),得到产物2-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶33mg,收率为55%,产物为白色固体。
实施例5
按实施例1所述的方法,不同的是反应温度为50℃,得到产物2-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶50.6mg,收率为86%,产物为白色固体。
实施例6
按实施例1所述的方法,不同的是用四丁基碘化铵代替四丁基溴化铵,用量为332.4mg(0.9mmol),得到产物2-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶49.8mg,收率为85%,产物为白色固体。
实施例7
按实施例1所述的方法,不同的是所用电流大小为8mA,通电时间为2.2小时,得产物2-苯基 -[1,2,4]三唑并[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶46mg,收率为78%,产物为白色固体。
实施例8
按实施例1所述的方法,不同的是所用底物为:4-甲基-N-(吡啶-2-基)苯甲脒(63.4mg,0.3mmol),得产物2-(对甲苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶47mg,收率为74%,产物为白色固体。
m.p.:162-165℃.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.61(dt,J=6.8,1.2Hz,1H),8.24-8.15(m,2H), 7.77(dt,J=8.9,1.1Hz,1H),7.52(ddd,J=8.9,6.9,1.3Hz,1H),7.36-7.30(m,2H),7.02(td,J=6.9,1.3 Hz,1H),2.44(s,3H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ164.2,151.6,140.3,129.5,129.5,128.3,127.3,116.3, 113.6,21.5.J;
实施例9
按实施例1所述的方法,不同的是所用底物为:4-甲氧基-N-(吡啶-2-基)苯甲脒(68.2mg,0.3 mmol),得产物2-(4-甲氧基苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶45mg,收率为66%,产物为白色固体。
m.p.:135-138℃.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.59(dt,J=6.8,1.1Hz,1H),8.30-8.18(m,2H), 7.75(dt,J=9.0,1.1Hz,1H),7.51(ddd,J=8.9,6.9,1.3Hz,1H),7.06-7.02(m,2H),7.00(td,J=6.9,1.2 Hz,1H),3.89(s,3H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ164.2,151.6,140.3,129.5,129.5,128.3,127.3,116.3, 113.6,21.5.
实施例10
按实施例1所述的方法,不同的是所用底物为:4-氟-N-(吡啶-2-基)苯甲脒(64mg,0.3mmol),得产物2-(4-氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶42mg,收率为65%,产物为白色固体。
m.p.:169-171℃.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.60(dt,J=6.7,1.1Hz,1H),8.37-8.24(m,2H), 7.76(dt,J=8.9,1.2Hz,1H),7.52(ddd,J=8.9,6.9,1.3Hz,1H),7.24-7.14(m,2H),7.02(td,J=6.8,1.3 Hz,1H).;13C NMR(126MHz,CDCl3)δ164.1(d,J C-F=250.2),163.4,151.7,129.6,129.3(d,JC-F=8.4), 128.3,127.0(d,JC-F=3.5),116.4,115.9,114.7(d,JC-F=250.4).
实施例11
按实施例1所述的方法,不同的是所用底物为:N-(吡啶-2-基)-4-(三氟甲基)苯甲脒(79.6mg,0.3 mmol),得产物2-(4-(三氟甲基)苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶74mg,收率为93%,产物为白色固体。
m.p.:224-227℃.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.59(dt,J=6.8,1.1Hz,1H),8.30-8.18(m,2H), 7.75(dt,J=9.0,1.1Hz,1H),7.51(ddd,J=8.9,6.9,1.3Hz,1H),7.06-7.02(m,2H),7.00(td,J=6.9,1.2 Hz,1H),3.89(s,3H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ162.8,151.7,134.2,131.9(dd,JC-F=32.4),129.9, 128.5,127.6,125.7,124.1(d,JC-F=272.8),116.7,114.1,21.5.
实施例12
按实施例1所述的方法,不同的是所用底物为:N-(吡啶-2-基)环丙基甲脒(48.4mg,0.3mmol),得产物2-环丙基-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶43mg,收率为89%,产物为无色液体。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.46(dt,J=6.8,1.2Hz,1H),7.60(dt,J=8.9,1.2Hz,1H),7.43(ddd, J=8.9,6.9,1.3Hz,1H),6.91(td,J=6.9,1.3Hz,1H),2.21(tt,J=8.3,5.0Hz,1H),1.17-1.01(m,4H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ169.1,151.1,129.2,127.8,115.6,112.9,9.3,8.9.
实施例13
按实施例1所述的方法,不同的是所用底物为:N-(吡啶-2-基)丁基甲脒(53.2mg,0.3mmol),得产物2-丁基-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶39mg,收率为77%,产物为无色液体。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.50(dt,J=6.8,1.2Hz,1H),7.66(dt,J=8.9,1.2Hz,1H),7.46(ddd, J=8.9,6.9,1.3Hz,1H),6.95(td,J=6.9,1.3Hz,1H),2.96-2.89(m,2H),1.90-1.80(m,2H),1.45(h,J =7.4Hz,2H),0.96(t,J=7.4Hz,3H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ167.7,151.1,129.2,128.0,115.9, 113.0,30.5,28.5,22.5,13.8.
实施例14
按实施例1所述的方法,不同的是:所用底物为2-苯基-N-(吡啶-2-基)乙脒(63.4mg,0.3mmol),得产物2-苄基-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶55mg,收率为81%,产物为白色固体。
m.p.:80-83℃.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.52(dt,J=6.8,1.2Hz,1H),7.68(dt,J=8.9,1.2Hz, 1H),7.47(ddd,J=8.7,6.9,1.3Hz,1H),7.45-7.40(m,2H),7.33(dd,J=8.4,6.9Hz,2H),7.27-7.20(m, 1H),6.96(td,J=6.9,1.2Hz,1H),4.29(s,2H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ166.2,151.4,137.7,129.4, 129.0,128.6,128.2,126.7,116.2,113.3,35.4.
实施例15
按实施例1所述的方法,不同的是所用底物为:N-(吡啶-2-基)环己-3-烯-1-基甲脒(60.4mg,0.3 mmol),得产物2-(环己-3-烯-1-基)-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶51mg,收率为85%,产物为白色固体。
m.p.:56-59℃.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.53(dd,J=6.8,1.2Hz,1H),7.69(dt,J=9.0,1.2Hz, 1H),7.48(ddd,J=8.6,6.9,1.3Hz,1H),6.97(td,J=6.9,1.3Hz,1H),5.90-5.68(m,2H),3.24(dddd,J= 11.8,9.2,6.3,2.7Hz,1H),2.61-2.41(m,2H),2.29-2.13(m,3H),1.96(dtd,J=14.0,11.4,6.6Hz,1H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ170.8,151.1,129.2,128.2,126.9,125.9,116.1,113.1,34.2,30.2,27.9, 25.1.
实施例16
按实施例1所述的方法,不同的是所用底物为:N-(吡啶-2-基)噻吩-2-甲脒(61mg,0.3mmol),得产物2-(噻吩-2-基)-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶42mg,收率为70%,产物为米白色固体。
m.p.:162-164℃.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.58(dt,J=6.8,1.1Hz,1H),7.90(dd,J=3.7,1.2 Hz,1H),7.74(dt,J=9.0,1.2Hz,1H),7.52(ddd,J=8.9,7.0,1.3Hz,1H),7.46(dd,J=5.0,1.2Hz,1H), 7.18(dd,J=5.0,3.6Hz,1H),7.02(td,J=6.9,1.3Hz,1H);13CNMR(126MHz,CDCl3)δ164.0,161.3, 151.6,129.5,128.8,128.3,123.3,116.1,114.2,113.4,55.4.
实施例17
按实施例1所述的方法,不同的是所用底物为:N-(5-氯吡啶-2-基)苯甲脒(69.5mg,0.3mmol),得产物6-氯-2-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶35mg,收率51%,产物为白色固体。
m.p.:165-168℃.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.66(dd,J=2.0,0.8Hz,1H),8.35-8.24(m,2H), 7.72(dd,J=9.5,0.8Hz,1H),7.56-7.46(m,4H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ164.9,150.3,131.1, 130.4,130.3,128.8,127.4,126.7,121.7,116.5.
实施例18
按实施例1所述的方法,不同的是所用底物为:N-(4,6-二甲基吡啶-2-基)苯甲脒(67.6mg,0.3 mmol),得产物5,7-二甲基-2-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶45mg,收率为66%,产物为白色固体。
m.p.:155-157℃.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.35-8.28(m,2H),7.53-7.43(m,3H),7.40(d,J =1.7Hz,1H),6.66(s,1H),2.80(s,3H),2.46(d,J=1.0Hz,3H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ163.6, 152.1,140.6,137.7,131.3,129.8,128.6,127.3,115.3,112.3,21.5,17.5.
实施例19
按实施例1所述的方法,不同的是所用底物为:N-(喹啉-2-基)苯甲脒(74.2mg,0.3mmol),得产物2-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5,a]喹啉37mg,收率为50%,产物为白色固体。
m.p.:136-138℃.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.66-8.61(m,1H),8.42-8.37(m,2H),7.91(dd,J =8.0,1.3Hz,1H),7.86(d,J=9.3Hz,1H),7.81(ddd,J=8.5,7.2,1.4Hz,1H),7.72(d,J=9.3Hz,1H), 7.60-7.52(m,3H),7.52-7.47(m,1H);13C NMR(126MHz,CDCl3)δ163.3,149.9,133.8,131.0,130.8, 130.2,129.9,128.7,128.7,127.2,125.6,123.3,116.1,114.9
实施例20
按实施例1所述的方法,不同的是所用底物为:N-(5-(对甲苯基)吡啶-2-基)苯甲脒(86.3mg,0.3 mmol),得产物2-苯基-6-(对甲苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶56mg,收率为65%,产物为白色固体。
m.p.:156-159℃.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.79(dd,J=1.8,1.0Hz,1H),8.35-8.28(m,2H), 7.85-7.74(m,2H),7.56-7.46(m,5H),7.33(d,J=7.9Hz,2H),2.45(s,3H);13CNMR(126MHz, CDCl3)δ164.5,150.8,138.4,133.4,130.8,130.1,130.0,130.0,128.7,128.4,127.3,126.8,125.2,116.0, 21.2.
实施例21
按实施例1所述的方法,不同的是所用底物为:N-(5-(噻吩-2-基)吡啶-2-基)苯甲脒(83.8mg,0.3 mmol),得产物6-(噻吩-2-基)-2-苯基-[1,2,4]三唑并[1,5,a]吡啶67mg,收率为80%,产物为粉白色固体。
m.p.:163-166℃.1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.93(t,J=1.3Hz,1H),8.34-8.28(m,2H),7.83- 7.72(m,2H),7.58-7.45(m,4H),6.74(dd,J=3.4,0.7Hz,1H),6.55(dd,J=3.4,1.8Hz,1H);13C NMR (126MHz,CDCl3)δ164.6,150.7,149.6,143.0,130.7,130.1,128.7,127.3,126.8,123.0,118.9,116.2, 112.0,106.6。
Claims (7)
1.一种电化学合成1,2,4-三氮唑类化合物的方法,其特征在于,所述方法为:
将化合物(I)、季铵盐溶于乙腈中,在室温~50℃下搅拌,得到反应液,放入阳极、阴极,接通电源通电2~4h,电流强度以化合物(I)的物质的量计为20~26.7mA/mmol,之后反应液经后处理,得到产物(II);
所述化合物(I)、季铵盐的物质的量之比为1:2~4;
所述季铵盐为四丁基溴化铵或四丁基碘化铵;
式(I)或(II)中,
R1为氢、卤素、C1~C3烷基、被C1~C3烷基取代的苯基、含N或S的芳香杂环或者R1与所在的吡啶环组合形成喹啉环;
R2为C1~C6烷基、C3~C6环烷基、环己烯基、含N或S的芳香杂环、苄基、苯基或者被取代基取代的苯基,所述取代基为C1~C3烷基、C1~C3烷氧基、卤素或三氟甲基。
2.如权利要求1所述电化学合成1,2,4-三氮唑类化合物的方法,其特征在于,所述乙腈的体积用量以化合物(I)的物质的量计为20~25mL/mmol。
3.如权利要求1所述电化学合成1,2,4-三氮唑类化合物的方法,其特征在于,所述阳极选自石墨碳棒电极、RVC电极或铂片电极。
4.如权利要求1所述电化学合成1,2,4-三氮唑类化合物的方法,其特征在于,所述阴极为铂片电极。
5.如权利要求1所述电化学合成1,2,4-三氮唑类化合物的方法,其特征在于,所述后处理的方法为:反应结束后,将反应液浓缩进行柱层析,以石油醚与乙酸乙酯体积比10~6:1的混合液作为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂并干燥,得到产物。
6.如权利要求1所述电化学合成1,2,4-三氮唑类化合物的方法,其特征在于,R1为氢、氯、甲基、对甲基苯基、噻吩基或者R1与所在的吡啶环组合形成喹啉环。
7.如权利要求1所述电化学合成1,2,4-三氮唑类化合物的方法,其特征在于,R2为苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、对氟苯基、对三氟甲基苯基、甲基、乙基、环丙基、正丁基、叔丁基、环己烯基、苄基、噻吩基或吡啶基。
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