CN110312778A - 液晶介质 - Google Patents

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CN110312778A
CN110312778A CN201880012787.XA CN201880012787A CN110312778A CN 110312778 A CN110312778 A CN 110312778A CN 201880012787 A CN201880012787 A CN 201880012787A CN 110312778 A CN110312778 A CN 110312778A
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liquid crystal
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郑知苑
李殷圭
崔昌锡
陈旻玉
尹容国
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Merck Patent GmbH
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Abstract

本发明涉及一种液晶介质(LC介质)，其包含至少一种式I化合物，

Description

液晶介质
本发明涉及一种液晶介质，其包含至少一种式I化合物，
其中
R1及R1*各自彼此独立地表示H、具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，其中，另外，这些基团中的一个或多个CH2基团可各自彼此独立地以O原子彼此不直接连接的方式由以下替代：-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-，且其中另外，一个或多个H原子可经卤素替代，
A1及A1*各自彼此独立地表示
a)1,4-亚环己烯基或1,4-亚环己基，其中一个或两个不相邻的CH2基团可由-O-或-S-替代，
b)1,4-亚苯基，其中一个或两个CH基团可由N替代，
c)来自哌啶-1,4-二基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、菲-2,7-二基及芴-2,7-二基的基团，
其中基团a)、b)及c)可经卤素原子单取代或多取代，
Z1及Z1*各自彼此独立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CH＝CH-CH2O-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF＝CF-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CH-、-C≡C-或单键，
a、b独立为0或1，
X表示-S-或-O-，及
L1及L2各自彼此独立地表示F、Cl、CF3或CHF2，
及如下至少一种式ST化合物，或包含其聚合形式的聚合物，
P-Sp-(A2-Z2-A1)m1-Z1-Pip ST
其中各个基团彼此独立地且在每次出现时相同或不同地具有以下含义：
Pip为选自下式的基团
Rg为H或具有1至10个C原子、优选具有1至6个C原子、非常优选具有1至4个C原子的直链或支链烷基或烷氧基烷基，或苯甲基，最优选为H，
Ra、Rb、Rc、Rd为具有1至10个C原子、优选具有1至6个C原子、非常优选具有1至4个C原子的直链或支链烷基，
P为乙烯基氧基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟丙烯酸酯基、氯丙烯酸酯基、氧杂环丁烷基或环氧基，优选地为丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟丙烯酸酯基、氯丙烯酸酯基，更优选地为丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基，最优选为甲基丙烯酸酯基，
Sp为间隔基团或单键，
A1、A2为具有4至30个环原子的脂环基、杂环基、芳族基或杂芳族基，其也可含有稠环且任选经一个或多个基团L或R-(A3-Z3)m2-取代，且A1及A2中的一者也可表示单键，
A3为具有4至30个环原子的脂环基、杂环基、芳族基或杂芳族基，其也可含有稠环且任选经一个或多个基团L取代，
Z1为-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-C≡C-、-CH＝CH-CO-O-、-O-CO-CH＝CH-、-CH2-CH2-CO-O-、-O-CO-CH2-CH2-、-CR00R000-或单键，其限制条件为，若m1为0，则Z1为单键，
Z2、Z3为-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-C≡C-、-CH＝CH-CO-O-、-O-CO-CH＝CH-、-CH2-CH2-CO-O-、-O-CO-CH2-CH2-、-CR00R000-或单键，
R00、R000为H或具有1至12个C原子的烷基，
R为P-Sp-、H、F、Cl、CN或具有1至25个C原子的直链、支链烷基或环烷基，其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选以O-和/或S-原子彼此不直接连接的方式经-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代，且其中一个或多个H原子各自任选经F、Cl或P-Sp-替代，或基团Pip，
L为P-Sp-、F、Cl、CN、或具有1至25个C原子的直链、支链烷基或环烷基，其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选以O-和/或S-原子彼此不直接连接的方式经-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代，且其中一个或多个H原子各自任选经F、Cl或P-Sp-替代，或选自式1、2及3的基团，
m1为0、1、2、3或4，
m2为0、1、2、3或4，及
n为1、2、3或4。
已经在WO 2016/116119 A1中提出式ST化合物作为可聚合液晶介质中的添加剂。
此类型介质可尤其用于基于ECB效应的具有有源矩阵寻址的电光显示器及IPS(面内切换型)显示器或FFS(边缘场切换型)显示器。
电控双折射、ECB效应亦或DAP(配向相畸变)效应的原理首次描述于1971年(M.F.Schieckel和K.Fahrenschon,“Deformation of nematic liquid crystals withvertical orientation in electrical fields”,Appl.Phys.Lett.19(1971),3912)。这随后描述于J.F.Kahn(Appl.Phys.Lett.20(1972),1193)及G.Labrunie和J.Robert(J.Appl.Phys.44(1973),4869)的论文中。
J.Robert和F.Clerc(SID 80Digest Techn.Papers(1980),30)、J.Duchene(Displays 7(1986),3)以及H.Schad(SID 82Digest Techn.Papers(1982),244)的论文显示液晶相必须具有高数值的弹性常数K3/K1比、高数值的光学各向异性Δn和Δε≤-0.5的介电各向异性值以适用于基于ECB效应的高信息显示器元件。基于ECB效应的电光学显示器元件具有垂面边缘配向(VA技术＝垂直配向)。
介电负性液晶介质也可用于使用所谓IPS或FFS效应的显示器。尽管使用介电负性混合物的FFS类显示器通常称为UB-FFS，但具有负性混合物的IPS显示器在此应称为负性IPS(有时也为U-IPS)。负性IPS显示器具有与其对应体IPS基本上相同的电极配置。然而，液晶指向矢的初始配向不与关闭状态下的电极平行，但为矩形。如在普通IPS显示器中一样由指向矢的面内扭曲发生切换，导致几乎平行于电极的配向。
除了IPS(面内切换)显示器(例如：Yeo,S.D.,论文15.3：“An LC Display for theTV Application”,SID 2004International Symposium,Digest of Technical Papers,XXXV,Book II,pp.758&759)和长久已知的TN(扭曲向列)显示器外，使用ECB效应的显示器，如例如在MVA(多域垂面配向，例如：Yoshide,H.等,论文3.1：“MVA LCD for Notebook orMobile PCs...”,SID 2004International Symposium,Digest of Technical Papers,XXXV,Book I,pp.6至9，和Liu,C.T.等,论文15.1：“A 46-inch TFT-LCD HDTVTechnology...”,SID 2004International Symposium,Digest of Technical Papers,XXXV,Book II,pp.750至753)、PVA(图案化垂直配向，例如：Kim,Sang Soo,论文15.4：“Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV”,SID 2004InternationalSymposium,Digest of Technical Papers,XXXV,Book II,pp.760至763)、ASV(先进超视 角，例如：Shigeta,Mitzuhiro和Fukuoka,Hirofumi,论文15.2："Development of HighQuality LCDTV",SID 2004International Symposium,Digest of Technical Papers,XXXV,Book II,pp.754至757)模式中的所谓的VAN(垂直配向向列)显示器，自身已确立为当今最重要的三种较新型液晶显示器之一，特别是对于电视应用而言。该技术以一般形式进行比较，例如，在Souk,Jun,SID Seminar 2004,seminar M-6：“Recent Advances in LCDTechnology”,Seminar Lecture Notes,M-6/1至M-6/26，和Miller,Ian,SID Seminar2004,seminar M-7：“LCD-Television”,Seminar Lecture Notes,M-7/1至M-7/32中。虽然现代ECB显示器的响应时间已通过在超速驱动下的寻址方法得以显著改进，例如：Kim,Hyeon Kyeong等,论文9.1：“A 57-in.Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application”,SID2004International Symposium,Digest of Technical Papers,XXXV,Book I,pp.106至109，但获得视频相容响应时间，特别是灰阶切换，仍为尚未得到满意解决的问题。
该效应在电光显示器元件中的工业应用需要LC相，其必须满足多种要求。此处尤为重要的是对水分、空气的化学耐受性和物理影响，例如热、红外线、可见光和紫外辐射以及直流和交流电场。
此外，工业可用LC相需要在适合的温度范围和低粘度下具有液晶介晶相。
迄今公开的具有液晶介晶相的系列化合物均不包括符合全部这些要求的单一化合物。因此，通常制备2-25种，优选3-18种化合物的混合物以获得可用作LC相的物质。然而，还没有可能以该方式容易地制备最优相，因为目前还没有可用的具有显著介电负性各向异性和适当长期稳定性的液晶材料。
已知矩阵液晶显示器(MLC显示器)。可用于单像素单切换的非线性元件为，例如，有源元件(即晶体管)。因而使用术语“有源矩阵”，其中可区分为以下两种类型：
1.位于硅晶片(作为基板)上的MOS(金属氧化物半导体)晶体管
2.位于玻璃板(作为基板)上的薄膜晶体管(TFT)。
两种技术之间存在区别：包含化合物半导体(例如，CdSe)的TFT，或基于多晶或无定形硅的TFT。后一技术正于全球范围内集中研发中。
TFT矩阵应用于显示器一个玻璃板的内侧，同时另一个玻璃板于其内侧携带透明反电极。与像素电极的尺寸相比，TFT非常小并且几乎对影像无不利影响。该技术也可扩展至全色功能显示器，其中红、绿和蓝色滤光器的镶嵌块以如此方式设置以致滤光器元件相对于每个可切换像素。
此处术语MLC显示器覆盖了带有整体非线性元件的任意矩阵显示器，即除了有源矩阵外，也包括带有无源矩阵的显示器(MIM＝金属-绝缘体-金属)。
该类型MLC显示器特别适用于TV应用(例如袖珍TV)或用于汽车或飞机构造中的高信息显示器。除了关于对比度的角度依赖性和响应时间的问题外，MLC显示器中也会出现因液晶混合物不够高的比电阻而产生的问题[TOGASHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H.,Proc.Eurodisplay84,Sept.1984:A 210-288Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings,pp.141ff.,Paris；STROMER,M.,Proc.Eurodisplay 84,Sept.1984:Design of Thin FilmTransistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays,pp.145ff.,Paris]。随着电阻的降低，MLC显示器的对比度变差。由于与显示器内表面的相互作用，液晶混合物的比电阻通常随着MLC显示器的寿命下降，因而高(初始)电阻对于经长期操作后必须具有可接受电阻值的显示器而言非常重要。
因此，还仍然存在对这样的MLC显示器的大需求，即该显示器具有非常的比电阻同时具有大的工作温度范围、短的响应时间和低的阈值电压，借助这些可以产生不同的灰阶。
经常使用的MLC-TN显示器的缺点是由于它们比较低的对比度，相对高的视角依赖性和难于在这些显示器中产生灰阶。
本发明的目的在于提供液晶混合物，特别是用于监视器和TV应用，基于IPS效应，UB-FFS效应或ECB效应，其不具有上述缺点或仅以降低的程度具有上述缺点。特别地，对于监视器和电视而言，必须确保它们在极高和极低的温度下工作，并同时具有非常短的响应时间且同时具有改进的可靠性行为，特别是在长期运行时间之后不出现图像粘滞或显著降低的图像粘滞。
出人意料地，有可能在添加合适的稳定剂的情况下经由使用式I化合物而获得LC混合物的快速响应时间，同时获得良好可靠度。在本文中可被特别影响的可靠度参数为曝光(诸如暴露于UV光(阳光测试)或LCD的背光的曝光)之后的电压保持率。此类型的稳定剂的使用增大曝光之后的电压保持率。
本发明因此涉及一种液晶介质，其包含至少一种式I化合物、至少一种式ST的化合物，及任选的，优选为必要的选自式T及式L的一种或多种化合物
其中
L1、L2独立地为H或F，其中L1及L2中的至少一者为F，
L3、L4独立地为H或F，其中L3及L4中的至少一者为F，
R各自彼此独立地表示H、具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，其中，另外，这些基团中的一个或多个CH2基团可各自彼此独立地以O原子不彼此直接连接的方式由以下替代：-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-，且其中另外，一个或多个H原子可经卤素替代，优选为具有1至6个C原子的直链烷基或烷氧基，
alkyl为具有1至6个C原子的直链或支链，优选地直链烷基，
n为0或1，优选1，及
(O)为-O-或单键，优选地-O-。
在优选实施方案中，液晶介质包含至少一种式I化合物、至少一种式ST的化合物及一种或多种式T化合物。
优选地式T化合物选自以下子式：
其中
R表示具有1至6个C原子的直链烷基或烷氧基，且m＝0、1、2、3、4、5或6。在这些化合物中，R优选地表示烷基，各自具有1至5个C原子。
R优选表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基。
根据本发明的介质优选包含式T-1至T-5的联三苯，其量为2-30重量％，尤其3-20重量％。
尤其优选为式T-1至T-3的化合物，且更特定而言为式T-1的化合物。
若混合物的Δn值≥0.1，则联三苯基优选用于根据本发明的混合物中。优选混合物包含2-20重量％的一种或多种选自化合物T-1至T-5的组的联三苯化合物。
根据本发明的混合物优选展现极广泛的向列型相范围，其中清亮点≥70℃，优选≥75℃，尤其≥80℃；相对较高的保持率值、极有利的电容阈值及同时在-20℃及-30℃下极良好的低温稳定性，以及极低旋转粘度值及短响应时间。此外，通过除旋转粘度γ1改良之外，也可观测到用于改良响应时间的相对较高的弹性常数K33值的事实来区分根据本发明的混合物。在优选具有负性介电各向异性的LC混合物中使用式I化合物，降低旋转粘度γ1及弹性常数Ki的比率。
本发明还涉及一种用于制备根据本发明的液晶介质的方法，其特征在于至少一种式I化合物及至少一种式ST化合物与至少一种另外液晶化合物混合，且任选添加一种或多种添加剂。
以下指示根据本发明的混合物的一些优选实施方案。
式ST化合物优选地以在0.0005重量％到2重量％范围内，更优选地0.001重量％至1重量％范围内，尤其优选0.005重量％至0.05％范围内的浓度用于液晶介质中。
根据本发明的液晶介质中的可聚合或聚合组分的总含量优选为低于0.1重量％，更优选为低于0.05重量％，且最优选小于0.02重量％(200ppm)。
在一优选实施方案中，液晶介质包含至少一种式I化合物、至少一种式ST化合物及一种或多种式L化合物。最优选地液晶介质包含至少一种式I化合物、至少一种式ST化合物、一种或多种式T化合物及一种或多种式L化合物。
优选的式L化合物选自以下子式L-1及L-2：
其中
R彼此独立地表示H、具有至多15个C原子的未经取代、经CN或CF3单取代或经卤素至少单取代的烷基或烯基，此外其中，在这些基团中的一个或多个CH2基团可以O原子彼此不直接连接的方式经以下替代：-O-、-S-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-OC-O-或-O-CO-，及
alkyl表示具有1至6个C原子的烷基。
在式I化合物中，R1及R1*优选各自彼此独立地表示直链烷氧基，尤其OCH3、正C2H5O、正OC3H7、正OC4H9、正OC5H11、正OC6H13；此外烯基，尤其CH2＝CH2、CH2CH＝CH2、CH2CH＝CHCH3、CH2CH＝CHC2H5；支链烷氧基，尤其OC3H6CH(CH3)2；及烯基氧基，尤其OCH＝CH2、OCH2CH＝CH2、OCH2CH＝CHCH3、OCH2CH＝CHC2H5。
R1及R1*尤其优选各自彼此独立地表示具有1至6个C原子的直链烷氧基，尤其甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。
A1及A1*优选地表示1,4-环己烷或1,4-亚苯基。
优选地参数a及b均为0，或替代地a为1且b为0。最优选地a＝b＝0。
式I中的L1及L2优选地均表示F。
更优选地式I化合物为式I-1至式I-20的化合物，
其中
alkyl及alkyl*各自彼此独立地表示具有1至6个C原子的直链烷基，alkenyl及alkenyl*各自彼此独立地表示具有2至6个C原子的直链烯基，alkoxy及alkoxy*各自彼此独立地表示具有1至6个C原子的直链烷氧基，且L1及L2各自彼此独立地表示F或Cl。
在式I-1至I-20的化合物中，L1及L2优选地各自彼此独立地表示F或Cl，尤其L1＝L2＝F。尤其优选为式I-2及I-6的化合物。在式I-2及I-6的化合物中，优选L1＝L2＝F。
根据本发明的混合物非常特别优选地包含至少一种选自下文所展示的式I-1A、I-2A、I-4A、I-6A、I-6B、I-11A、I-12-A、I-14A及I-16A的化合物的组的化合物：
非常特别优选的混合物包含至少一种选自以下式的化合物的组的化合物：
式I化合物可例如根据US 2015/0259602 A、US 9,512,102 B、US 2005/0258399 A或US 2004/124399 A中所描述而制备。
根据本发明的介质优选包含一种、两种、三种、四种或更多种，优选一种、两种或三种式I化合物。
以整体混合物计，式I化合物优选以≥1重量％，优选≥3重量％的量用于液晶介质中。尤其优选为包含1-40重量％，非常特别优选地2-30重量％的一种或多种式I化合物的液晶介质。
式ST的化合物，尤其优选其中Pip为选自以下式的基团的式的化合物
其中
Ra、Rb、Rc、Rd独立地为具有1至10个C原子的直链或支链烷基。
优选地，式ST中的Z1表示-CO-O-、-O-CO-或单键，非常优选-CO-O-或单键。
优选地，式ST中的Z2及Z3表示-CO-O-、-O-CO-或单键，非常优选为单键。
优选地，式ST中的P为丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基。
优选地，式ST中的Sp为单键。
优选地，式I中的Rg为H。
优选地，式ST中的A3表示具有6至24个环原子的也可含有稠合环且任选经一个或多个基团L取代的芳族或杂芳族基团。
非常优选地，式ST中的A3表示任选经一个或多个基团L取代的苯或萘。
优选地，式ST中的A1及A2表示具有6到24个环原子的也可含有稠合环且任选经一个或多个基团L或R-(A3-Z3)m2-取代的芳族或杂芳族基团，或A1为单键。
非常优选地，式ST中的A1及A2表示任选经一个或多个基团L或R-(A3-Z3)m2-取代的苯、亚环己基、萘、菲或蒽，或A1为单键。
优选地，式ST中的-(A2-Z2-A1)m1-表示苯、亚联苯基、对亚三联苯(1,4-二苯基苯)、间亚三联苯(1,3-二苯基苯)、亚萘基、2-苯基-亚萘基、菲或蒽，其所有任选经一个或多个基团L取代。
非常优选地，-(A2-Z2-A1)m1-表示亚联苯基、对亚三联苯或间亚三联苯，其所有任选经一个或多个基团L取代。
优选的基团-(A2-Z2-A1)m1-选自下式
其中L如式ST中所定义或具有如上文及下文所描述的优选含义中的一者，r为0、1、2、3或4，s为0、1、2或3，t为0、1或2，且u为0、1、2、3、4或5。
尤其优选为式A1、A2、A3、A4及A5的基团。
根据本发明的非常特别优选混合物包括选自以下子式的一种或多种稳定剂
其中P、Sp、Ra-d、Z1、L及R如式ST中所定义或具有如上文及下文所描述的优选含义中的一者，
Re为具有1至12个C原子的烷基，
r为0、1、2、3或4，及
s为0、1、2或3。
优选地，式ST及ST-1至ST-45中的Z1为-CO-O-、-O-CO-或单键，非常优选-CO-O-或单键。
优选地，式ST及ST-1至ST-45中的P为丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基。
优选地，式ST及ST-1至ST-45中的Sp为单键。
优选地，式ST及ST-1至ST-45中的Ra、Rb、Rc及Rd为甲基。
ST-1至ST-45中的优选结构为结构ST-1及ST-23。
更优选的式ST及其子式ST-1至ST-45的化合物独立地选自以下优选实施方案，包括其任何组合：
-该化合物恰好含有一种可聚合基团(表示为基团P)，
-当不同于单键时，Sp选自-(CH2)a-O-、-(CH2)a-CO-O-、-(CH2)a-及-(CH2)a-O-CO-，其中a为2、3、4、5或6，且O-原子或CO-基团分别连接至下一环A2或基团Pip，若适用，
-Re为甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正丁基或正戊基
-m1为0、1或2，
-m2为0、1或2，
-Z1表示-CO-O-、-O-CO-或单键，优选-CO-O-，
-Z2表示-CO-O-、-O-CO-或单键，优选单键，
-L表示F、Cl、CN或具有1至6个C原子的任选经氟化的烷基或烷氧基，非常优选F、Cl、CN、CH3、OCH3、OCF3、OCF2H或OCFH2，最优选F，
-L中的一或多者表示基团Pip，
-r为0或1，
-s为0，
-t为0，
-u为0、1或2。
本发明的液晶介质的优选实施方案如下所指示：
a)另外包含一种或多种选自式I IA、式I IB及式I IC的化合物的组的化合物的液晶介质，
其中
R2A、R2B及R2C各自彼此独立地表示H、具有至多15个C原子的未经取代、经CN或CF3单取代或经卤素至少单取代的烷基或烯基，此外其中，在这些基团中的一个或多个CH2基团可以O原子彼此不直接连接的方式经以下替代：-O-、-S-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-OC-O-或-O-CO-，
L1-4各自彼此独立地表示F、Cl、CF3或CHF2，
Z2及Z2’彼此独立地各自表示单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF＝CF-、-CH＝CHCH2O-，
-(O)CvH2v+1表示-O-CvH2v+1或-CvH2v+1
p表示0、1或2，
q表示0或1，及
v表示1至6。
在式IIA及IIB的化合物中，Z2可具有相同或不同含义。在式IIB的化合物中，Z2及Z2’可具有相同或不同含义。
在式IIA、式IIB及式IIC的化合物中，R2A、R2B及R2C各自优选表示具有1至6个C原子的烷基，尤其CH3、C2H5、正C3H7、正C4H9、正C5H11。
在式IIA及IIB的化合物中，L1、L2、L3及L4优选表示L1＝L2＝F，且L3＝L4＝F，另外L1＝F，且L2＝Cl，L1＝Cl，且L2＝F，L3＝F，且L4＝Cl，L3＝Cl，且L4＝F。式IIA及IIB中的Z2及Z2’优选各自彼此独立地表示单键，另外-C2H4-桥。
若在式IIB中，Z2＝-C2H4-或-CH2O-，则Z2’优选为单键；或若Z2’＝-C2H4-或-CH2O-，则Z2优选为单键。在式IIA及IIB的化合物中，(O)CvH2v+1优选地表示OCvH2v+1。在式IIC化合物中，(O)CvH2v+1优选表示CvH2v+1。在式IIC的化合物中，L3及L4优选各自表示F。
优选的式IIA、IIB及IIC的化合物如下所指示：
其中
alkyl及alkyl*各自彼此独立地表示具有1至6个C原子的直链烷基，及
alkenyl及alkenyl*各自彼此独立地表示具有2至6个C原子的直链烯基。
根据本发明的尤其优选混合物包含一种或多种式IIA-2、IIA-8、IIA-14、IIA-26、II-28、IIA-33、IIA-39、IIA-45、IIA-46、IIA-47、IIA-50、IIB-2、IIB-11、IIB-16及IIC-1的化合物。
式IIA和/或式IIB的化合物在整个混合物中的比例优选为至少20重量％。
本发明的尤其优选介质包含至少一种式IIC-1的化合物，
其中alkyl及alkyl*具有上文所指出的含义，其量优选为＞3重量％，尤其＞5重量％且尤其优选5-25重量％。
b)液晶介质，其另外包含一种或多种式I I I化合物，
其中
R31及R32各自彼此独立地表示具有至多12个C原子的直链烷基、烷氧基、烯基、烷氧基烷基或烷氧基，且
表示
Z3表示单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-C4H8-、-CF＝CF-。
优选式III化合物如下所指示：
其中
alkyl及alkyl*各自彼此独立地表示具有1至6个C原子的直链烷基。
根据本发明的介质优选包含至少一种式IIIa和/或式IIIb的化合物。
式III的化合物在整个混合物中的比例优选为至少5重量％。
c)液晶介质，其另外包含下式的化合物
优选总量为≥5重量％、尤其≥10重量％。
此外，优选为包含以下化合物(缩写字：CC-3-V1)的本发明混合物
优选地量为2-15重量％。
优选混合物包含5-60重量％，优选10-55重量％，尤其20-50重量％的下式化合物(缩写字：CC-3-V)
另外，优选为包含下式的化合物(缩写字：CC-3-V)
及下式化合物(缩写字：CC-3-V1)的混合物
其优选量为10-60重量％。
d)液晶介质，其另外包含一种或多种下式的四环化合物：
其中
R7-10各彼此独立地具有权利要求5中关于R2A所指示的含义中的一者，且
w及x各自彼此独立地表示1至6。
尤其优选为包含至少一种式V-9化合物的混合物。
e)液晶介质，其另外包含一种或多种式Y-1至Y-6的化合物，
其中R14至R19各自彼此独立地表示具有1至6个C原子的烷基或烷氧基；z及m各自彼此独立地表示1至6；x表示0、1、2或3。
根据本发明的介质尤其优选包含一种或多种式Y-1至Y-6的化合物，其量优选≥5重量％。
f)液晶介质，其另外包含一种或多种式TF-1至TF-21的氟化联三苯基，
其中
R表示具有1至6个C原子的直链烷基或烷氧基，且m＝0、1、2、3、4、5或6及n表示0、1、2、3或4。
R优选表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基。
根据本发明的介质优选包含式TF-1至TF-21的联三苯，其量为2-30重量％，尤其5-20重量％。
尤其优选为式TF-1、TF-2、TF-4、TF-20及T-21化合物。在这些化合物中，R优选表示烷基，此外表示烷氧基，其各自具有1至5个C原子。在式TF-20化合物中，R优选表示烷基或烯基，尤其烷基。在式TF-21化合物中，R优选表示烷基。
若混合物的Δn值≥0.1，则联三苯基优选用于根据本发明的混合物中。优选的混合物包含2-20重量％的一种或多种选自化合物TF-1至TF-21的组的联三苯化合物。
g)液晶介质，其另外包含一种或多种式PP-1至PP-3的联苯基，
其中
alkyl及alkyl*各自彼此独立地表示具有1至6个C原子的直链烷基，及
alkenyl及alkenyl*各自彼此独立地表示具有2至6个C原子的直链烯基。
式PP-1至PP-3的联苯基在整个混合物中的比例优选为至少3重量％、尤其≥5重量％。
在式PP-1至PP-3的化合物中，式PP-2化合物为尤其优选的。
尤其优选地，联苯基为
其中alkyl*表示具有1至6个C原子的烷基。根据本发明的介质尤其优选包含一种或多种式PP-1a和/或PP-2c的化合物。
h)液晶介质，其包含至少一种式Z-1至Z-7的化合物，
其中R及alkyl具有上文所指示的含义。
i)液晶介质，其另外包含至少一种式O-1至O-18的化合物，
其中R1及R2具有关于R2A所指示的含义。R1及R2优选各彼此独立地表示直链烷基或烯基。
优选的介质包含一种或多种式O-1、O-3、O-4、O-6、O-7、O-10、O-11、O-12、O-14、O-15、O-16和/或O-17的化合物。
根据本发明的混合物非常特别优选包含式O-10、O-12、O-16和/或O-17的化合物，尤其其量为5-50％。
优选的式O-10及O-17的化合物如下所指示：
根据本发明的介质尤其优选包含式O-10a和/或式O-10b的三环化合物以及一种或多种式O-17a至O-17i的双环化合物。式O-10a和/或O-10b的化合物以及一种或多种选自式O-17a至O-17i的双环化合物的化合物的总比例为5％至55％，非常特别优选为15％至40％。
非常特别优选混合物包含化合物O-10a及O-17a：
以整个混合物计，化合物O-10a及O-17a优选以15至50％、尤其优选25至45％且特别优选25-35％的浓度存在于混合物中。
非常特别优选混合物另外包含化合物O-17b及O-17i中的一或多者：
以两种化合物的整个混合物计，化合物O-17b及O-17i优选地以5至20％，尤其优选8至15％的浓度存在于混合物中。
j)根据本发明的优选液晶介质包含一种或多种含有四氢萘基或萘基单元的物质，诸如式N-1至N-5的化合物，
其中R1N及R2N各自彼此独立地具有关于R2A所指示含义，优选表示直链烷基、直链烷氧基或直链烯基，且
Z1及Z2各自彼此独立地表示-C2H4-、-CH＝CH-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2-或单键。
k)优选的混合物包含一种或多种选自式BC的二氟二苯并色满化合物、式CR的色满、式PH-1及PH-2的氟化菲、式BF-1及BF-2的氟化二苯并呋喃的组的化合物，
其中
RB1、RB2、RCR1、RCR2、R1、R2各自彼此独立地具有R2A的含义。c为0、1或2且d表示1或2。R1及R2优选地彼此独立地表示具有1至6个C原子的烷基或烷氧基。式BF-1及BF-2的化合物不应等同于一种或多种式I化合物。
根据本发明的混合物优选包含呈3至20重量％的量、尤其呈3至15重量％的量的式BC、CR、PH-1、PH-2和/或BF的化合物。
尤其优选式BC及CR的化合物为化合物BC-1至BC-7及CR-1至CR-5，
其中
alkyl及alkyl*各自彼此独立地表示具有1至6个C原子的直链烷基，及
alkenyl及alkenyl*各自彼此独立地表示具有2至6个C原子的直链烯基。
非常特别优选为包含一种、两种或三种式BC-2、BF-1和/或BF-2的化合物的混合物。
l)优选混合物包含一种或多种式In的茚满化合物，
其中
R11、R12、R13各自彼此独立地表示具有1至6个C原子的直链烷基、烷氧基、烷氧基烷基或烯基，
R12及R13另外表示卤素，优选为F，
表示
i表示0、1或2。
优选式In化合物为如下指示的式In-1至In-16的化合物：
尤其优选为式In-1、式In-2、式In-3及式In-4的化合物。
式In及子式In-1至In-16的化合物优选以≥5重量％，尤其是5-30重量％且非常特别优选5-25重量％的浓度用于根据本发明的混合物中。
m)优选的混合物另外包含一种或多种式LY-1至LY-11的化合物，
其中
R、R1及R2各自彼此独立地具有如权利要求5中R2A所指示的含义，且alkyl表示具有1至6个C原子的烷基。s表示1或2。-(O)alkyl表示-O-alkyl或-alkyl，优选为-O-alkyl。
尤其优选的混合物概念如下所指示：(在表A中阐述所用缩写字。n及m在本文中各自彼此独立地表示1至15，优选1至6)。
根据本发明的混合物优选包含
-一种或多种式I化合物，其中L1＝L2＝F且R1＝R1*＝烷氧基；
-一种或多种式ST化合物，其中m为0或1；
-一种或多种式L化合物，其中n为1；
-一种或多种式CPY-n-Om，特定而言CPY-2-O2、CPY-3-O2和/或CPY-5-O2的化合物，以整个混合物计，优选呈浓度＞5％，特定而言10-30％，
及
-一种或多种式CY-n-Om，优选为CY-3-O2、CY-3-O4、CY-5-O2和/或CY-5-O4化合物，以整个混合物计，优选呈浓度＞5％，特定而言5-25％，
和/或
-一种或多种式CCY-n-Om，优选为CCY-4-O2、CCY-3-O2、CCY-3-O3、CCY-3-O1和/或CCY-5-O2化合物，以整个混合物计，优选呈浓度＞5％，特定而言10-30％，
本发明进一步涉及具有有源矩阵寻址的电光显示器(基于ECB、VA、PS-VA、PA-VA、IPS、PS-IPS、FFS或PS-FFS效应)，特征在于其含有根据权利要求中一项或多项的液晶介质作为电介质。
根据本发明的液晶介质优选具有≤-20℃至≥70℃的向列相，特别优选≤-30℃至≥80℃，非常特别优选≤-40℃至≥90℃。
表述“具有向列相”此处一方面意指于低温下于相应温度下未观察到近晶相和结晶和另一方面意指自向列相加热时仍未变得清亮。低温研究在流动粘度计中、于相应温度下进行并通过在具有相应于电光用途的层厚度的测试盒中储存至少100小时而进行检验。如果于-20℃温度下相应测试盒中的储存稳定性为1000小时或更多，则该介质被称为于该温度下稳定。在-30℃和-40℃的温度下，响应时间分别为500小时和250小时。在高温下，清亮点通过常规方法于毛细管中测量。
液晶混合物优选具有至少60K的向列相范围和于20℃下至多30mm2·s-1的流动粘度ν20。
液晶混合物中双折射率△n通常为0.07-0.16，优选0.08-0.13。
根据本发明的液晶混合物具有-0.5至-8.0，特别是-2.5至-6.0的△ε，其中△ε表示介电各向异性。在20℃下旋转粘度γ1优选为≤150mPa·s，特别是≤120mPa·s。
根据本发明的液晶介质具有相对低的阈值电压值(V0)。它们的优选范围为1.7V-3.0V，特别优选≤2.5V和非常特别优选≤2.3V。
对于本发明，术语“阈值电压”涉及电容阈值(V0)，也称作Freedericks阈值，除非另有明确说明。
此外，根据本发明的液晶介质具有液晶盒中高电压保持率值。
通常，具有低寻址电压或阈值电压的液晶介质展示出比具有更高寻址电压或阈值电压的那些更低的电压保持率，并且反之亦然。
对于本发明，术语“介电正性化合物”表示具有△ε>1.5的化合物，术语“介电中性化合物”表示具有-1.5≤△ε≤1.5的那些和术语“介电负性化合物”表示具有△ε<-1.5的那些。此处，化合物的介电各向异性通过在至少一个测试盒中将10％的化合物溶于液晶主体并测定所得混合物的电容而测定，每种情况下测试盒具有20μm的层厚度并在1kHz下具有垂面和沿面表面配向。测量电压通常为0.5V-1.0V，但总是低于所研究的各液晶混合物的电容阈值。
本发明所述全部温度值以℃表示。
根据本发明的混合物适用于具有负△ε的IPS(面内切换型)及UB-FFS(边缘场切换型)应用。其另外适用于所有VA-TFT应用，诸如VAN、MVA、(S)-PVA、ASV、PSA(聚合物保持的VA)及PS-VA(聚合物稳定的VA)。
根据本发明的显示器中的向列型液晶混合物一般包含两种组分：A及B，其自身由一种或多种各个化合物组成。
组分A具有显著负介电各向异性且赋予向列相≤-0.5的介电各向异性。除一种或多种式I化合物以外，其优选包含式IIA、IIB和/或IIC的化合物，此外一种或多种式T化合物。
组分A的比例优选为45-100％，特别是60-100％。
对于组分A，优选选择具有Δε值≤-0.8的一种(或多种)的各个化合物。在整个混合物中A的比例越小，则该值一定越负。
组分B具有显著的向列性和在20℃下不大于30mm2·s-1，优选不大于25mm2·s-1的流动粘度。
多种合适的材料是本领域技术人员从文献中知晓的。特别优选的是式O-17的化合物。
组分B中特别优选的各个化合物为粘性极低的向列液晶，其于20℃下具有不大于18mm2·s-1，优选不大于12mm2·s-1的流动粘度。
组分B为单变性或互变性向列相，不具有近晶相并在液晶混合物中降至非常低温时能够防止近晶相的出现。例如，如果将多种高向列性材料加入近晶液晶混合物，则这些材料的向列性可通过所实现的近晶相的抑制程度来进行比较。
对于本领域技术人员不言而喻，根据本发明的IPS、FFS或VA混合物也可包含例如H、N、O、Cl及F已经对应同位素替代的化合物。
根据本发明的混合物可另外包含常规的添加剂，诸如稳定剂、抗氧化剂、UV吸收剂、纳米粒子、微粒等。
根据本发明的液晶显示器的结构对应于常见几何结构。举例而言，优选的IPS显示器在具有平面定向的两个基板之间含有LC层，其中两个电极配置于两个基板中的仅一者上且优选具有叉指形梳形结构。在向电极施加电压后，从而在其之间产生具有平行于LC层的显著分量的电场。这导致层平面中的LC分子的再配向。对于负IPS，配向层的配向方向优选垂直于交叉指电极。已报导所谓的FFS(“边缘场切换”)显示器(尤其参见S.H.Jung等人,Jpn.J.Appl.Phys.,第43卷,No.3,2004,1028)，其在同一基板上含有两个电极，该电极中的一者以梳形方式经结构化且另一者为非结构化的。此外，已公开FFS显示器(参见S.H.Lee等人，Appl.Phys.Lett.73(20),1998,2882-2883及S.H.Lee等人，Liquid Crystals 39(9),2012,1141-1148)，其具有与FFS显示器相似的电极设计及层厚度，但包含具有负介电各向异性的LC介质层而非具有正介电各向异性的LC介质层。
上文及下文适用以下含义：
除非另外说明，否则如本文所用的术语“可聚合化合物”应理解为意谓可聚合单体化合物。
上文及下文的术语“间隔基团”或简称“间隔基”，也称为“Sp”为本领域技术人员已知且描述于文献中，参见例如Pure Appl.Chem.73(5),888(2001)及C.Tschierske,G.Pelzl,S.Diele,Angew.Chem.(2004),116,6340-6368中。除非另外指示，否则上文及下文的术语“间隔基团”或“间隔基”表示在可聚合介晶化合物中将介晶基团及可聚合基团彼此连接的可挠性基团。尽管介晶基团一般含有环，但间隔基团一般为无环系统，即呈链形式，其中链也可为支链。术语链是用于例如亚烷基。链上及链中一般包括例如由-O-或-COO-进行的取代。在功能性术语中，间隔基(间隔基团)为分子的功能性结构部分之间的键联基团，其有助于这些部分之间的某种空间可挠性。在一优选实施方案中，间隔基表示亚烷基(如-(CH2)n-且n＝1至10)或亚烷基氧基，其优选具有2至5个碳原子。
术语“卤素”是指氟、氯或溴，优选为氟或氯且尤其是指氟。类似地使用术语卤化。
在整个专利申请中，1,4-亚环己基环及1,4-亚苯基环描绘如下：
1,4-经取代亚环己基环为反式-1,4-亚环己基环。
以下实例旨在解释本发明，而不对其进行限制。在上文及下文中，百分比数据表示重量百分比；所有温度均以摄氏度表示。
贯穿本专利申请和在工作实施例中，液晶化合物的结构通过缩写的方式表达。除非另有说明，依据表1-3进行向化学式的转变。全部基团CnH2n+1、CmH2m+1和Cm‘H2m‘+1或CnH2n和CmH2m分别为在各自情况下分别具有n、m、m‘或z个C原子的直链烷基或亚烷基。n、m、m‘和z各自彼此独立地表示1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12，优选1、2、3、4、5或6。在表1中，编码各个化合物的环要素，在表2中，列举了桥接单元并且在表3中阐明化合物左手侧链或右手侧链的符号含义。
表1：环要素
表2：桥接单元
表3：侧链
除一种或多种式I化合物外，根据本发明的混合物优选包含如下来自表A中所提及的化合物的一种或多种化合物。
表A
使用以下缩写：
(n、m、m’、z：各自彼此独立地为1、2、3、4、5或6；
(O)CmH2m+1意谓OCmH2m+1或CmH2m+1)
可根据本发明使用的液晶混合物以本身常规的方式制备。通常，所需量的所用组分以较少量溶于构成主要成分的组分中，有利地在升高的温度下进行。也可以将该组分溶液混合于有机溶剂中，例如丙酮、氯仿或甲醇中，并在充分混合之后再次移除溶剂，例如通过蒸馏。
通过合适的添加剂，根据本发明的液晶相可以这样的方式来改良，即，它们可以任意类型，例如，迄今已经公开的ECB、VAN、IPS、GH或ASM-VA LCD显示器使用。
电介质也可进一步包含本领域技术人员已知和描述于文献中的添加剂，例如，UV吸收剂、抗氧剂、纳米颗粒和自由基清除剂。例如，可加入0-15％多色性染料、稳定剂(例如酚类，HALS(受阻胺光稳定剂))或手性掺杂剂。用于根据本发明混合物的合适稳定剂特别为表C中所列的那些。
例如，可加入0-15％多色性染料，此外可加入导电盐，优选乙基二甲基十二烷基4-己氧基苯甲酸铵、四丁基四苯基硼酸铵(tetrabutylammonium tetraphenylboranate)或冠醚的络盐(参见，例如，Haller等,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,第24卷,第249-258页(1973))，以改进导电性或可加入物质以改良向列相的介电各向异性、粘性和/或配向。该类型物质描述于，例如，DE-A 22 09 127、22 40 864、23 21 632、23 38 281、24 50 088、26 37 430和2853 728中。
表B
表B指示了可以添加到根据本发明的混合物中的可能的掺杂剂。如果混合物包含掺杂剂，则其以0.01-4重量％，优选0.01-3重量％的量加入。
根据本发明的混合物包含来自下文给出表C的至少一种稳定剂。
表C
可以0至10重量％、优选0.001至5重量％、尤其0.001至1重量％的量例如添加至根据本发明的混合物的稳定剂指示如下。
n＝1,2,4,5,6或7
n＝1,2,4,5,6或7
n＝2,3,4,5或6
工作实施例：
以下实施例旨在解释本发明而非对其进行限制。在实施例中，m.p.表示熔点和C表示液晶物质以摄氏度表示的清亮点；沸点表示为m.p。进一步地：
C表示晶体固态，S表示近晶相(下标(index)表示相类型)，N表示向列相，Ch表示胆甾醇相，I表示各向同性相，Tg表示玻璃化转变温度。两符号之间的数值表示以摄氏度表示的转变温度。
用于测定式I的化合物的光学各向异性△n的主体混合物为商用混合物ZLI-4792(Merck KGaA)。介电各向异性△ε使用商用混合物ZLI-2857测定。待研究化合物的物理数据获自在加入待研究化合物之后主体混合物介电常数的改变并外推至100％所用化合物。通常，取决于溶解度，将10％待研究化合物溶于主体混合物中。
除非另有指示，否则份数或百分比数据表示重量份或重量百分比。上下文中:
Vo表示在20℃下的阈值电压，电容性[V],
ne表示在20℃和589nm下的非寻常折射率,
no表示在20℃和589nm下的寻常折射率,
△n表示在20℃和589nm下的光学各向异性,
ε⊥表示在20℃和1kHz下垂直于指向矢的介电常数,
ε||表示在20℃和1kHz下平行于于指向矢的介电常数,
△ε表示在20℃和1kHz下的介电各向异性,
cl.p.，T(N,I)表示清亮点[℃],
γ1表示在20℃下通过在磁场中的旋转方法测定的旋转粘度[mPa·s]，
K1表示弹性常数，在20℃下的“展曲”变形[pN],
K2表示弹性常数，在20℃下的“扭曲”变形[pN],
K3表示弹性常数，在20℃下的“弯曲”变形[pN],
LTS表示在测试盒中测定的低温稳定性(向列相)，
除非另有说明，本申请中指出的所有的温度值，例如熔点T(C,N)，从近晶相(S)到向列相(N)的转变T(S,N)以及清亮点T(N,I)都以摄氏度(℃)表示。M.p.表示熔点，cl.p.＝清亮点。此外，Tg＝玻璃态，C＝液晶相，N＝向列相，S＝近晶相和I＝各向同性相。这些符号之间的数字表示转变温度。
用于本发明的术语“阈值电压”涉及电容性阈值(V0)，其还被称作Freedericksz阈值，除非另有说明。在实施例中，就像通常一样，光学阈值也可以是对于10％的相对对比度(V10)指示的。
用于测量电容性阈值电压的显示器由两个间隔20μm的平面平行的玻璃外板组成，每个外板都在内侧具有电极层并且在顶部具有未摩擦的聚酰亚胺配向层，这导致液晶分子的垂面边缘配向。
用于测量倾斜角的显示器或测试盒由间隔为4μm的两个平面平行的玻璃外板组成，每个外板都在内侧具有电极层并且在顶部具有聚酰亚胺配向层，其中两个聚酰亚胺层反向平行彼此摩擦并导致液晶分子的垂面边缘配向。
通过用具有确定强度的UVA灯(通常365nm)辐射在显示器中或测试盒中聚合可聚合化合物，同时向显示器施加电压(通常，10V至30V交流电，1kHz)。在实施例中，除非另外说明，使用50mW/cm2的汞蒸气灯，并且利用标准UV仪(配备有365nm的带通滤波器)测定强度。
倾斜角通过旋转晶体实验来测定(Autronic-Melchers TBA-105)。低值(自90度的大偏移)在此相当于大倾斜。
如下测量VHR值：将液晶介质引入至TN-VHR测试盒(如所指示的配向层)中。在60℃下5分钟之后在1V，60Hz，64μs脉冲下UV曝光之前及之后测定HR值(测量仪器：Autronic-Melchers VHRM-105)。
为了研究低温稳定性(也称为“LTS”，即LC混合物在低温下对于各个组分的自发结晶出来的稳定性)，将含有1g LC/RM混合物的瓶在-10℃储存，并且定期检查混合物是否结晶出来。
所谓的“HTP”表示在LC介质中光学活性或手性物质的螺旋扭曲力(以μm计)。除非另有说明，HTP是在市售的向列型LC主体混合物MLD-6260(Merck KGaA)中在20℃的温度下测量的。
除非另外明确指出，否则本申请中的所有浓度均以重量百分比表示并且涉及相应的整个混合物，包含所有固体或液晶组分，不含溶剂。除非明确指出，否则所有物理性质根据"Merck Liquid Crystals，Physical Properties of Liquid Crystals"，Status 1997年11月，Merck KGaA，Germany测定并且适用于20℃的温度。
使用以下可聚合稳定剂(可聚合哌啶衍生物)：
来源：Santa Cruz Biotechnology Inc.(CAS 31582-45-3)
添加剂的合成实施例
示例性式I化合物如下或根据WO 2016/116119 A1(实施例)合成。
合成实施例
可如下制备化合物STF-2。
将4-羟基TEMPO(8.00g，45.5mmol)及4-(二甲氨基)吡啶(0.30g，2.46mmol)添加至100ml DCM中。在冷却至2℃之后，将三乙胺(25.00ml，180.35mmol)添加至以上溶液中，接着将3-溴-丙酰氯(6.00ml，50.6mmol)逐滴添加至50ml DCM中。在完成添加之后，使反应混合物升温至室温。在完成通过TLC指示的转换之后，添加氯化铵水溶液。用DCM萃取水相。合并有机相且经无水硫酸钠干燥且过滤。在真空中移除溶剂之后，使用DCM/甲基叔丁基醚(MTBE)95:5作为洗脱剂通过硅胶柱层析纯化固体残余物，且从庚烷/MTBE进一步再结晶以得到呈红色晶体的STF-2(m.p.102℃)。
以下具有负性介电各向异性的混合物实施例尤其适用于具有至少一个平面配向层的液晶显示器，诸如IPS及FFS显示器，尤其UB-FFS(＝超亮FFS)，且适用于VA显示器。
混合物实施例
实施例M1
以下液晶混合物
另外包含0.01％的STF-1(实施例1)及STF-2(实施例2)。
包含稳定剂的实施例M1的混合物的特征在于应力测试之后极好可靠度及高VHR值。
比较实施例A
根据实施例M1但省略稳定剂STF-1/2，来制备比较液晶混合物(实施例A)。
VHR测量：可聚合哌啶衍生物在背光负载下的效应
由具有摩擦聚酰亚胺表面的玻璃板所组成的测试盒填充有先前实施例M1及比较实施例A的介质。在强光负载(120min)前后测量测试盒的电压保持率(VHR)。照射光等效于500h的用于显示器的典型白色CCFL背光。
表1：摩擦聚酰亚胺AL16301,JSR Corp.)的结果：
*BL＝背光负载测试；120h加速的基于LED的背光。

Claims (15)

1.液晶介质，其特征在于其包含至少一种式I化合物，
其中
R1及R1*各自彼此独立地表示H、具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，其中，另外，这些基团中的一个或多个CH2基团可各自彼此独立地以O原子彼此不直接连接的方式由以下替代：-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-，且其中另外，一个或多个H原子可经卤素替代，
A1及A1*各自彼此独立地表示
a)1,4-亚环己烯基或1,4-亚环己基，其中一个或两个不相邻的CH2基团可由-O-或-S-替代，
b)1,4-亚苯基，其中一个或两个CH基团可由N替代，
c)来自哌啶-1,4-二基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、萘-2,6-二基、十氢萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢萘-2,6-二基、菲-2,7-二基及芴-2,7-二基的基团，
其中基团a)、b)及c)可经卤素原子单取代或多取代，
Z1及Z1*各自彼此独立地表示-CO-O-、-O-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CH＝CH-CH2O-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF＝CF-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-CH＝CH-、-C≡C-或单键，
a、b独立地表示0或1，
X表示-S-或-O-，及
L1及L2各自彼此独立地表示F、Cl、CF3或CHF2，
及如下至少一种式ST化合物，或包含其聚合形式的聚合物，
P-Sp-(A2-Z2-A1)m1-Z1-Pip ST
其中各个基团彼此独立地且在每次出现时相同或不同地具有以下含义：
Pip为选自下式的基团
Rg为H或具有1至10个C原子、优选具有1至6个C原子、非常优选具有1至4个C原子的直链或支链烷基或烷氧基烷基，或苯甲基，最优选为H，
Ra、Rb、Rc、Rd为具有1至10个C原子的直链或支链烷基，
P为乙烯基氧基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、氟丙烯酸酯基、氯丙烯酸酯基、氧杂环丁烷基或环氧基，
Sp为间隔基团或单键，
A1、A2为具有4至30个环原子的脂环基、杂环基、芳族基或杂芳族基，其也可含有稠环且任选经一个或多个基团L或R-(A3-Z3)m2-取代，且A1及A2中的一者也可表示单键，
A3为具有4至30个环原子的脂环基、杂环基、芳族基或杂芳族基，其也可含有稠环且任选经一个或多个基团L取代，
Z1为-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-C≡C-、-CH＝CH-CO-O-、-O-CO-CH＝CH-、-CH2-CH2-CO-O-、-O-CO-CH2-CH2-、-CR00R000-或单键，其限制条件为，若m1为0，则Z1为单键，
Z2、Z3为-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝CF-、-CF＝CH-、-C≡C-、-CH＝CH-CO-O-、-O-CO-CH＝CH-、-CH2-CH2-CO-O-、-O-CO-CH2-CH2-、-CR00R000-或单键，
R00、R000为H或具有1至12个C原子的烷基，
R为P-Sp-、H、F、Cl、CN、或具有1至25个C原子的直链、支链烷基或环烷基，其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选以O-和/或S-原子彼此不直接连接的方式经-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代，且其中一个或多个H原子各自任选经F、Cl或P-Sp-替代，或基团Pip，
L为P-Sp-、F、Cl、CN或具有1至25个C原子的直链、支链烷基或环烷基，其中一个或多个不相邻的CH2-基团任选以O-和/或S-原子彼此不直接连接的方式经-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-替代，且其中一个或多个H原子各自任选经F、Cl或P-Sp-替代，或选自式1、2及3的基团，
m1为0、1、2、3或4，
m2为0、1、2、3或4，及
n为1、2、3或4。
2.根据权利要求1的液晶介质，其特征在于该介质包含至少一种式I-1至式I-20的化合物，
其中
alkyl及alkyl*各自彼此独立地表示具有1至6个C原子的直链烷基，
alkenyl及alkenyl*各自彼此独立地表示具有2至6个C原子的直链烯基，
alkoxy及alkoxy*各自彼此独立地表示具有1至6个C原子的直链烷氧基，及
L1及L2各自彼此独立地表示F、Cl、CF3或CHF2。
3.根据权利要求1或2的液晶介质，其特征在于该式I中的L1及L2各自表示F。
4.根据权利要求1至3中一项或多项的液晶介质，其特征在于其包含选自式T及L的一种或多种化合物
其中
L1、L2独立地为H或F，其中L1及L2中的至少一者为F，
L3、L4独立地为H或F，其中L3及L4中的至少一者为F，
R各自彼此独立地表示H、具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，其中，另外，这些基团中的一个或多个CH2基团可各自彼此独立地以O原子不彼此直接连接的方式由以下替代：-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-，且其中另外，一个或多个H原子可经卤素替代，
alkyl为具有1至6个C原子的直链或支链，优选地直链烷基，
n为0或1，优选1，及
(O)为-O-或单键，优选-O-。
5.根据权利要求1至4中一项或多项的液晶介质，其特征在于其另外包含一种或多种选自式IIA、IIB及IIC的化合物的组的化合物，
其中
R2A、R2B及R2C各自彼此独立地表示H、具有至多15个C原子的未经取代、经CN或CF3单取代或经卤素至少单取代的烷基或烯基，此外其中，在这些基团中的一个或多个CH2基团可以O原子彼此不直接连接的方式经以下替代：-O-、-S-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-OC-O-或-O-CO-，
L1-4各自彼此独立地表示F或Cl，
Z2及Z2’各自彼此独立地指代单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF＝CF-、-CH＝CHCH2O-，
-(O)CvH2v+1表示-O-CvH2v+1或-CvH2v+1，
p表示0、1或2，
q表示0或1，及
v表示1至6。
6.根据权利要求1至5中一项或多项的液晶介质，其特征在于该介质另外包含一种或多种如权利要求1中所定义的式L的化合物。
7.根据权利要求1至6中一项或多项的液晶介质，其特征在于该介质包含一种或多种式T-1化合物，
其中
R表示具有1至6个C原子的直链烷基或烷氧基，且
m为0、1、2、3、4、5或6。
8.根据权利要求1至7中一项或多项的液晶介质，其特征在于该介质另外包含一种或多种式O-1至O-18的化合物：
其中
R1及R2各自彼此独立地表示H、具有1至15个C原子的烷基或烷氧基，其中，另外，这些基团中的一个或多个CH2基团可各自彼此独立地以O原子彼此不直接连接的方式由以下替代：-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-，且其中此外，一个或多个H原子可经卤素替代。
9.根据权利要求1至8中一项或多项的液晶介质，其特征在于该介质另外包含选自式O-10a至O-17i的化合物的组的一种或多种化合物：
10.根据权利要求1至9中一项或多项的液晶介质，其特征在于该介质另外包含一种或多种式O-10a至O-17a的化合物：
11.根据权利要求1至10中一项或多项的液晶介质，其特征在于在整个混合物中该式I化合物的比例为1重量％至40重量％。
12.用于制备根据权利要求1至11中一项或多项的液晶介质的方法，其特征在于至少一种该式I化合物及至少一种式ST化合物与至少一种其他液晶化合物混合，且任选添加一种或多种添加剂。
13.根据权利要求1至11中一项或多项的液晶介质的用途，其用于电光显示器中。
14.具有有源矩阵寻址的电光显示器，其特征在于其含有根据权利要求1至11中一项或多项的液晶介质作为介电质。
15.根据权利要求14的电光显示器，其特征在于其为负性IPS、U-IPS或UB-FFS显示器。
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