CN110294686B - α-酮酰胺的绿色制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备α‑酮酰胺的方法。以α‑重氮酮化合物和碘化铵为反应底物，在无过渡金属和无碱的条件下，以过氧叔丁醇(TBHP)为绿色氧化剂，在有机溶剂中经过氧化偶联反应得到α‑酮酰胺。与现有的一些技术相比较，本发明方法具有以下优点：反应底物范围广，反应条件温和，操作简便，绿色环保等。本发明方法使用TBHP作为氧化剂，反应之后生成叔丁醇和水，避免重铬酸吡啶和臭氧等氧化剂的使用，对环境没有危害，符合当代绿色化学的要求。
Description
技术领域
本发明涉及一种制备α-酮酰胺的方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
α-酮酰胺是一类非常重要的有机化合物，在生物、药物、农药、化工等领域都有相当广的应用。一些α-酮酰胺类化合物具有较好的抑制HIV的活性以及抑制脯氨酰肽链内切酶的作用。此外，α-酮酰胺在有机合成当中可以充当多种有用的转化前体。因此，该类化合物吸引了很多化学家的研究兴趣, 通过各种原料和手段来合成α-酮酰胺。而通过文献调查发现，目前对于α-酮酰胺的合成方法也存在一些不足之处，诸如反应条件苛刻，原料合成繁琐，使用有毒或者刺激性的试剂，使用金属催化剂以及有机碱或者无机碱等。例如：
(1) 制备α-酮酰胺最经典的方法是对相应的胺进行酰化反应；在这一过程中，不可避免的使用到化学当量的酰氯作为原料。此外，该类反应通常需要加入适当的碱，因此，反应过程中会产生大量的氯化盐副产物。由于使用酰氯，因此对反应的条件也比较苛刻，对所用的仪器和溶剂必需做到无水处理。
(2) 贵金属钯催化胺与卤代物，在一氧化碳氛围下的双羰基化反应制备α-酮酰胺。该类反应的缺点在于使用了高压的一氧化碳（高达60 bar），有时还需要额外的金属催化剂辅助反应的进行。同时，该类型反应的条件比较苛刻，反应温度比较高；
(3) 利用重铬酸吡啶作为氧化剂氧化α-羟基酰胺类化合物的羟基基团来制备α-酮酰胺，能够以中等的产率得到目标产物。但是，由于底物结构的特殊性，原料的制备显得有点繁琐，导致反应的普适性比较低。此外，由于使用重铬酸吡啶作为氧化剂，反应之后会产生当量的铬酸盐副产物，有害环境；
(4) 以醋酸钯为催化剂，碳酸钾为碱，DMF作溶剂，110℃，空气条件下，即可实现α-氨基酰胺类化合物向α-酮酰胺的转换。该反应的缺点是反应条件比较苛刻，产率相对而言比较低，对于不同的底物，反应时间也相对较长。同时还生成一定量的对硝基苯胺衍生物，原子经济性差的缺点；
(5) 利用臭氧作为氧化剂，二氯甲烷作为溶剂，在零下78℃下，将α-取代的丙烯酰胺进行氧化，得到最后的目标产物α-酮酰胺。缺点在于反应所用的氧化剂比较特殊，反应条件比较苛刻，并且底物范围不是很广，在一定程度上限制了该反应的应用。
综上所述，目前报道的一些合成α-酮酰胺的方法，反应过程比较繁琐，反应条件比较苛刻，原子经济性差，底物范围狭窄等缺点。因此，发展一种原料来源丰富，反应活性较高、成本低、安全、环保、操作简便的方法来有效合成α-酮酰胺类化合物显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备α-酮酰胺类化合物的方法，其反应原料来源丰富、反应底物普适性广，反应条件温和，操作简便。
为达到上述发明目的，本发明采用的技术方案是：
一种α-酮酰胺的制备方法，以α-重氮酮化合物和碘化铵（NH4I）为反应底物，以过氧化物为氧化剂，在有机溶剂中，经过反应得到α-酮酰胺。
本发明公开了无过渡金属和无碱条件下，过氧化物为氧化剂在制备α-酮酰胺中的应用；所述过氧化物为过氧化苯甲酰、过氧叔丁醇中的一种。
上述技术方案中，制备α-酮酰胺时，以α-重氮酮化合物和碘化铵为反应底物，在有机溶剂中进行。
本发明公开了α-重氮酮化合物和碘化铵为反应底物在制备α-酮酰胺中的应用。优选在过氧化物存在下，有机溶剂中制备α-酮酰胺。
本发明所述的α-重氮酮化合物的通式为：
式中，R选自芳基，杂芳基，萘基；
所述的碘化铵底物结构式为：NH4I；
所述α-酮酰胺的化学结构式为：
。
上述技术方案中，所述反应在无金属和无碱的条件下进行，本发明所述方法不需要金属包括不需要过渡金属作为催化剂，也不要向反应中添加碱，即可实现α-重氮酮化合物与碘化铵的反应来制备α-酮酰胺，克服了现有技术中需要过渡金属作为催化剂，反应在碱性条件下进行的缺陷。
上述技术方案中，反应的温度为40～70℃，时间为10～12小时；优选的反应温度为40℃；优选的反应时间为12小时。
上述技术方案中，所述反应在空气中进行；所述有机溶剂为四氢呋喃、乙酸乙酯或者乙腈。
上述技术方案中，所述氧化剂用量为α-重氮酮化合物摩尔量的3～6倍；所述碘化铵的用量为α-重氮酮化合物摩尔量的4倍。所述氧化剂为过氧化苯甲酰（BPO）、过氧叔丁醇(TBHP)中的一种，优选为过氧叔丁醇（TBHP），所述氧化剂用量为α-重氮酮化合物摩尔量的3倍。
本发明的反应在空气条件下进行。反应结束后，反应体系用饱和亚硫酸钠溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥。然后除去溶剂、硅胶吸附后通过柱层析即可得产物α-酮酰胺。
本发明公开了上述制备α-酮酰胺的方法制备得到α-酮酰胺。
由于上述技术方案的运用，本发明与现有技术相比具有下列优点:
1.本发明所述方法不需要过渡金属作为催化剂，也不要向反应中添加碱，即可实现α-重氮酮化合物与碘化铵的氧化偶联反应来制备α-酮酰胺，与现有的一些技术中需要过渡金属作为催化剂，反应在碱性条件下相比，本发明的反应条件对环境没有危害。
2.与现有的一些技术相比较，本发明技术所使用的氧化剂为绿色氧化剂过氧叔丁醇（TBHP），其反应后所产生的副产物一般为叔丁醇和水，对环境没有危害。
3.与现有的一些技术相比较，本发明技术操作比较简单，在空气条件下即可参与反应。此外，反应温度在40℃进行，避免高温或者低温反应，反应条件比较温和。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述：
本发明的碘化铵、氧化剂、有机溶剂皆商业化产品，可以直接购买获得。α-重氮酮化合物根据结构的不同，以相应的羧酸类物质为起始原料制备，TBHP以70%的过氧叔丁醇水溶液添加。
实施例一
在试管中一次加入4a(0.2 mmol, 29.2 mg)，2(0.8 mmol, 116.0 mg), 乙腈MeCN(1.0 mL)，TBHP(0.6 mmol, 84μL)。然后该体系在空气中40℃条件下加热搅拌12小时后，反应体系用饱和亚硫酸钠溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥。然后除去溶剂、硅胶吸附后通过柱层析即可得产物α-酮酰胺5a，收率为65%。所制得产物的主要测试数据如下，通过分析可知，实际合成产物与理论分析一致。但将反应所用氧化剂替换成过硫酸钾（K2S2O8）时，则不能得到目标产物。
1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.33 (s, 1H), 7.99-7.97 (m, 3H), 7.74-7.71(m, 1H), 7.61-7.57 (m, 2H). 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 190.8, 167.2, 134.5,132.7, 129.6, 128.9. HRMS (ESI-TOF): Anal. Calcd. For C8H7NO2+MeOH+Na+:204.0631, Found: 204.0635. IR (neat, cm-1): υ 3428, 3203, 2921, 1679, 1657,1228, 978, 683.
实施例二
在试管中一次加入4b(0.2 mmol, 32.0 mg)，2(0.8 mmol, 116.0 mg), 乙腈MeCN(1.0 mL)，TBHP(0.6 mmol, 84μL)。然后该体系在空气中40℃条件下加热搅拌12小时后，反应体系用饱和亚硫酸钠溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥。然后除去溶剂、硅胶吸附后通过柱层析即可得产物α-酮酰胺5b，收率为65%。所制得产物的主要测试数据如下，通过分析可知，实际合成产物与理论分析一致。
1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.28 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.88 (d, J = 8.0Hz, 2H), 7.39 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ190.4, 167.3, 145.2, 130.3, 129.8, 129.5, 21.3. HRMS (ESI-TOF): Anal. Calcd.For C9H9NO2+Na+: 186.0525, Found: 186.0528. IR (neat, cm-1): υ 3401, 3193,2923, 1632, 1602, 1236, 770, 639.
实施例三
在试管中一次加入4c(0.2 mmol, 35.2 mg)，2(0.8 mmol, 116.0 mg), 乙腈MeCN(1.0 mL)，TBHP(0.6 mmol, 84μL)。然后该体系在空气中40℃条件下加热搅拌12小时后，反应体系用饱和亚硫酸钠溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥。然后除去溶剂、硅胶吸附后通过柱层析即可得产物α-酮酰胺5c，收率为75%。所制得产物的主要测试数据如下，通过分析可知，实际合成产物与理论分析一致。
1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.24 (s, 1H), 7.98 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.90(s, 1H), 7.11 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.87 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ189.3, 167.5, 164.1, 132.2, 125.6, 114.3, 55.7. HRMS (ESI-TOF): Anal. Calcd.For C9H9NO3+Na+: 202.0475, Found: 202.0482. IR (neat, cm-1): υ 3457, 3273,3191, 2849, 1704, 1645, 1240, 800.
实施例四
在试管中一次加入4d(0.2 mmol, 40.5 mg)，2(0.8 mmol, 116.0 mg), 乙腈MeCN(1.0 mL)，TBHP(0.6 mmol, 84μL)。然后该体系在空气中40℃条件下加热搅拌12小时后，反应体系用饱和亚硫酸钠溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥。然后除去溶剂、硅胶吸附后通过柱层析即可得产物α-酮酰胺5d，收率为64%。所制得产物的主要测试数据如下，通过分析可知，实际合成产物与理论分析一致。
1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.28 (s, 1H), 7.93-7.91 (m, 3H), 7.61 (d, J= 8.2 Hz, 2H), 1.31 (s, 9H). 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 190.5, 167.3, 157.7,130.3, 129.7, 125.8, 35.0, 30.7. HRMS (ESI-TOF): Anal. Calcd. For C12H15NO2+Na+: 228.0995, Found: 228.0999. IR (neat, cm-1): υ 3344, 3127, 2959, 2869, 1655,1600, 1240, 984.
实施例五
在试管中一次加入4e(0.2 mmol, 32.9 mg)，2(0.8 mmol, 116.0 mg), 乙腈MeCN(1.0 mL)，TBHP(0.6 mmol, 84μL)。然后该体系在空气中40℃条件下加热搅拌12小时后，反应体系用饱和亚硫酸钠溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥。然后除去溶剂、硅胶吸附后通过柱层析即可得产物α-酮酰胺5e，收率为73%。所制得产物的主要测试数据如下，通过分析可知，实际合成产物与理论分析一致。
1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.35 (s, 1H), 8.12-8.08 (m, 2H), 8.03 (s,1H), 7.44-7.40 (m, 2H). 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 189.1,166.7, 165.7 (d, J C-F =252.4 Hz), 132.9 (d, J C-F = 9.8 Hz), 129.6 (d, J C-F = 2.8 Hz), 116.2 (d, J C-F =22.2 Hz). 19F NMR (376 MHz, DMSO) δ -103.47. HRMS (ESI-TOF): Anal. Calcd. ForC8H6FNO2+MeOH+Na+: 222.0537, Found: 222.0537. IR (neat, cm-1): υ 3451, 3288,3106, 1715, 1662, 1575, 1224, 1159.
实施例六
在试管中一次加入4f(0.2 mmol, 36.2 mg)，2(0.8 mmol, 116.0 mg), 乙腈MeCN(1.0 mL)，TBHP(0.6 mmol, 84μL)。然后该体系在空气中40℃条件下加热搅拌12小时后，反应体系用饱和亚硫酸钠溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥。然后除去溶剂、硅胶吸附后通过柱层析即可得产物α-酮酰胺5f，收率为70%。所制得产物的主要测试数据如下，通过分析可知，实际合成产物与理论分析一致。
1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.36 (s, 1H), 8.05-8.01 (m, 3H), 7.68-7.66(m, 2H). 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 189.4, 166.5, 139.4, 131.6, 131.5, 129.1.HRMS (ESI-TOF): Anal. Calcd. For C8H6 35ClNO2+MeOH+Na+: 238.0241, Found:238.0235. Anal. Calcd. For C8H6 37ClNO2+MeOH+Na+: 240.0212, Found: 240.0183. IR(neat, cm-1): υ 3431, 3287, 3104, 1710, 1661, 1575, 1228, 1178.
实施例七
在试管中一次加入4g(0.2 mmol, 32.0 mg)，2(0.8 mmol, 116.0 mg), 乙腈MeCN(1.0 mL)，TBHP(0.6 mmol, 84μL)。然后该体系在空气中40℃条件下加热搅拌12小时后，反应体系用饱和亚硫酸钠溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥。然后除去溶剂、硅胶吸附后通过柱层析即可得产物α-酮酰胺5g，收率为62%。所制得产物的主要测试数据如下，通过分析可知，实际合成产物与理论分析一致。
1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.31 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.78-7.76 (m,2H), 7.55-7.53 (m, 1H), 7.49-7.45 (m, 1H), 2.39 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz,DMSO) δ 191.0, 167.3, 138.4, 135.1, 132.8, 129.8, 128.9, 126.9, 20.8. HRMS(ESI-TOF): Anal. Calcd. For C9H9NO2+Na+: 186.0525, Found: 186.0530. IR (neat,cm-1): υ 3435, 3230, 2922, 2853, 1686, 1602, 1257, 1170.
实施例八
在试管中一次加入4h(0.2 mmol, 42.9 mg)，2(0.8 mmol, 116.0 mg), 乙腈MeCN(1.0 mL)，TBHP(0.6 mmol, 84μL)。然后该体系在空气中40℃条件下加热搅拌12小时后，反应体系用饱和亚硫酸钠溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥。然后除去溶剂、硅胶吸附后通过柱层析即可得产物α-酮酰胺5h，收率为62%。所制得产物的主要测试数据如下，通过分析可知，实际合成产物与理论分析一致。
1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.42 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.29 (s, 1H),8.12-8.10 (m, 2H), 7.87-7.83 (m, 1H). 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 188.7, 165.8,133.7 (d, J C-F = 6.7 Hz), 130.6 (q, J C-F = 3.6 Hz), 130.4, 129.5 (q, J C-F = 32.4Hz), 126.0 (q, J C-F = 4.0 Hz,), 123.68 (d, J C-F = 272.4 Hz). 19F NMR (376 MHz,DMSO) δ -61.53. HRMS (ESI-TOF): Anal. Calcd. For C9H6F3NO2+MeOH+Na+: 272.0505,Found: 272.0500. IR (neat, cm-1): υ 3370, 3226, 2923, 2853, 1658, 1331, 1216,1162.
实施例九
在试管中一次加入4i(0.2 mmol, 39.3 mg)，2(0.8 mmol, 116.0 mg), 乙腈MeCN(1.0 mL)，TBHP(0.6 mmol, 84μL)。然后该体系在空气中40℃条件下加热搅拌12小时后，反应体系用饱和亚硫酸钠溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥。然后除去溶剂、硅胶吸附后通过柱层析即可得产物α-酮酰胺5i，收率为65%。所制得产物的主要测试数据如下，通过分析可知，实际合成产物与理论分析一致。
1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.68 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.21-8.19 (m,1H), 8.11-8.00 (m, 4H), 7.75-7.71 (m, 1H), 7.68-7.64 (m, 1H). 13C NMR (100MHz, DMSO) δ 190.9, 167.3, 135.6, 132.7, 131.9, 130.1, 129.9, 129.4, 128.7,127.8, 127.3, 123.9. HRMS (ESI-TOF): Anal. Calcd. For C12H9NO2+Na+: 222.0525,Found: 222.0523. IR (neat, cm-1): υ 3405, 3201, 1692, 1663, 1593, 1277, 1264,1124.
实施例十
在试管中一次加入4j(0.2 mmol, 30.5 mg)，2(0.8 mmol, 116.0 mg), 乙腈MeCN(1.0 mL)，TBHP(0.6 mmol, 84μL)。然后该体系在空气中40℃条件下加热搅拌12小时后，反应体系用饱和亚硫酸钠溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层，用无水硫酸钠干燥。然后除去溶剂、硅胶吸附后通过柱层析即可得产物α-酮酰胺5j，收率为62%。所制得产物的主要测试数据如下，通过分析可知，实际合成产物与理论分析一致。
1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.32 (s, 1H), 8.18-8.15 (m, 2H), 8.00 (s,1H), 7.31-7.29 (m, 1H). 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 180.5, 164.2, 138.7, 137.4,137.1, 128.6. HRMS (ESI-TOF): Anal. Calcd. For C6H5NO2S+Na+: 177.9933, Found:177.9934. IR (neat, cm-1): υ 3447, 3274, 2921, 1703, 1643, 1569, 1501, 1242。
Claims (5)
1.制备α-酮酰胺的方法，其特征在于：以α-重氮酮化合物和碘化铵为反应底物，以过氧叔丁醇为氧化剂，在有机溶剂乙腈中，经过反应得到α-酮酰胺；
所述α-重氮酮化合物的化学结构式如下：
式中，R选自芳基或者杂芳基；
所述α-酮酰胺的化学结构式为：
。
2.根据权利要求1所述制备α-酮酰胺的方法，其特征在于：反应的温度为40～70℃，时间为10～12小时；所述反应在空气中进行。
3.根据权利要求2所述制备α-酮酰胺的方法，其特征在于：反应的温度为40℃，时间为12小时。
4.根据权利要求1所述制备α-酮酰胺的方法，其特征在于：所述氧化剂用量为α-重氮酮化合物摩尔量的3～6倍；所述碘化铵的用量为α-重氮酮化合物摩尔量的4倍。
5.根据权利要求1所述制备α-酮酰胺的方法，其特征在于：所述反应在无金属和无碱的条件下进行。
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| CN201910351908.XA Active CN110294686B (zh) | 2019-04-28 | 2019-04-28 | α-酮酰胺的绿色制备方法 |
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Citations (3)
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| CN102603552A (zh) * | 2012-03-22 | 2012-07-25 | 苏州大学 | 一种α-酮酰胺的制备方法 |
| CN109020847A (zh) * | 2018-09-18 | 2018-12-18 | 苏州大学张家港工业技术研究院 | 一种制备全氟烷基亚磺酸酯的方法 |
-
2019
- 2019-04-28 CN CN201910351908.XA patent/CN110294686B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102584509A (zh) * | 2012-01-18 | 2012-07-18 | 苏州大学 | 一种酰胺的制备方法 |
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Bu4NI-Catalyzed Cross-Coupling between Sulfonyl Hydrazides and Diazo Compounds To Construct β‑Carbonyl Sulfones Using Molecular Oxygen;Yaxiong Wang等;《Org.Lett.》;20160920;第18卷;第5082-5085页 * |
| Combination of Tetrabutylammonium Iodide (TBAI) with tert-Butyl Hydroperoxide (TBHP): An Efficient Transition-Metal-Free System to Construct Various Chemical Bonds;Rongxiang Chen等;《Chem.Rec.》;20180307;第18卷;第1292-1305页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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