CN110283181B - 一种合成香豆素[4,3-d]嘧啶衍生物的方法 - Google Patents

一种合成香豆素[4,3-d]嘧啶衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种合成香豆素[4,3‑d]嘧啶衍生物的方法，该方法包括以下步骤：将4‑氨基香豆素类化合物、芳香醛、碘化铵在氯苯中，于氧化条件下进行反应，得到目标化合物。本发明方法具有步骤简洁、成本低廉、无金属参与等优点，能够克服现有技术中底物需高度预官能化、反应试剂大大过量、反应物易吸潮、反应需金属催化、步骤繁琐、难以直接制备嘧啶环全碳取代的目标物等缺点，能够在香豆素并嘧啶衍生物的研究领域发挥重要作用。

Description

一种合成香豆素[4,3-d]嘧啶衍生物的方法
技术领域
本发明涉及一种香豆素并嘧啶稠环化合物的制备方法，具体地说，涉及一种由4-氨基香豆素类化合物、芳香醛和碘化铵反应制备香豆素[4,3-d]嘧啶衍生物的方法。
背景技术
香豆素和嘧啶核是多种天然产物和生物活性药物的两个非常重要的杂环骨架。作为这两个片段的稠环衍生物，香豆素[4,3-d]嘧啶衍生物已被发现具有多样化的活性，引起化学家的广泛兴趣。迄今为止，已经建立了一些制备这类骨架的合成方法。例如，Trimarco等报道了一种由4-叠氮基香豆素和烯胺通过中间体脒两步合成香豆素[4,3-d]嘧啶衍生物的方法(Tetrahedron 2005,61,4957-4964)， Chaskar等报道氢氧化胆碱作催化剂和溶剂实现3-乙酰香豆素与苯甲脒盐酸盐缩合环化/空气氧化芳构化制备2-苯基-4-甲基-香豆素[4,3-d]嘧啶一个实例(New J. Chem.2015,39,3639-3645)，Gaddamanugu等报道了由3-甲酰基-4-氯香豆素与芳香甲酰胺肟在碱催化下制得2-芳基香豆素[4,3-d]嘧啶氧化物衍生物(Tetrahedron Lett.2013,54,1491-1494)。尽管如此，用于直接制备三环芳香骨架的方法仍非常有限。
综观文献，现有技术中存在的缺陷是：底物需高度预官能化，反应试剂大大过量，反应物易吸潮，反应需金属催化，步骤繁琐，难以直接制备嘧啶环全碳取代的目标物等缺点。
因此，提供一种步骤简洁、成本低廉、无金属参与的嘧啶核高度碳基取代的香豆素[4,3-d]嘧啶衍生物制备方法成为本发明需要解决的技术问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种步骤简洁、成本低廉、无金属参与的香豆素[4,3-d] 嘧啶衍生物的制备方法。
本发明所要制备的香豆素[4,3-d]嘧啶衍生物，其结构式如式III所示：
Figure BDA0002080179240000021
而本发明所提供的制备式III所示化合物的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：将4-氨基香豆素类化合物、芳香醛、碘化铵在氯苯中，于氧化条件下进行反应，得到式III所示目标产物；所述4-氨基香豆素类化合物的结构式如式I所示；所述芳香醛的结构式如式II所示；
Figure BDA0002080179240000022
其中，R为氢，烷基，卤素；Ar为芳基。
进一步优选的，R为甲基或氯；Ar为取代苯基。
更进一步优选的，所述取代苯基为苯基，2-甲苯基，4-甲苯基，4-氯苯基， 2-溴苯基，3-溴苯基，4-溴苯基，2-硝基苯基，4-三氟甲基苯基，2,4-二氯苯基， 3,4-二甲氧苯基。
进一步优选的，所述氧化条件是指空气或氧气与二甲基亚砜的共氧化体系。
更进一步优选的，所述氧化条件是指二甲基亚砜与氧气的共氧化体系。
进一步优选的，所述反应的温度为130～160℃。
更进一步优选的，所述反应的温度为150℃。
进一步优选的，所述反应的时间为15～30小时。
更进一步优选的，所述反应的时间为24小时。
本发明的特点是：以容易制备的4-氨基香豆素类化合物(式I所示化合物)、芳香醛(式II所示化合物)和碘化铵为原料，经四组分反应直接得到目标产物 (式III所示化合物)，克服了底物需高度预官能化、反应试剂大大过量、反应物易吸潮、反应需金属催化、步骤繁琐、难以直接制备嘧啶环全碳取代的目标物等缺点。
下面结合具体实例对本发明做进一步详细说明。
具体实施方式
下述实施中所用方法如无特殊说明均为常规方法。
实施例1
4-氨基香豆素与苯甲醛、碘化铵合成2,4-二苯基香豆素[4,3-d]嘧啶(该化合物的结构式如式III-1所示)，包括以下步骤：
往反应管中，先后加入4-氨基香豆素(0.2mmol)、碘化铵(0.24mmol)、固体苯甲醛(0.6mmol)，利用双排管系统抽/装氧气并循环三次。经注射器依次注入二甲亚砜(0.2mmol，18μL)、氯苯(0.5mL)，封管于150℃反应24小时。反应体系用二氯甲烷、水处理，有机相在减压下蒸干，所得固体经重结晶(二氯甲烷/乙醇)得到目标产物，计算分离收率为95％；
Figure BDA0002080179240000031
白色固体，m.p.243℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.83(dd,J＝7.9,1.5Hz,1H), 8.74(dd,J＝8.0,1.7Hz,2H),7.79(dd,J＝7.9,1.6Hz,2H),7.69(ddd,J＝8.8,7.4, 1.6Hz,1H),7.59–7.51(m,6H),7.49–7.44(m,1H),7.39(d,J＝8.3Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ171.4,166.0,160.3,158.6,154.3,138.2,136.4,134.2,132.4, 130.4,129.6(2C),129.5(2C),128.7(2C),128.0(2C),125.8,124.8,118.3,117.1,110.0.
实施例2
式III-2所示化合物的合成，以2-甲基苯甲醛代替实施例1中的苯甲醛,其他反应条件均与实施例1相同，收率55％；
Figure BDA0002080179240000032
白色固体，m.p.172-173℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.73(d,J＝7.9Hz,1H), 8.22(d,J＝7.2Hz,1H),7.68(t,J＝7.6Hz,1H),7.46–7.25(m,9H,overlapped with CDCl3),2.79(s,3H),2.25(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ172.1,169.5,159.4, 158.0,154.4,138.9,138.7,136.6,134.9,134.3,131.9,131.8,130.9,130.1,129.1,127.7, 126.2,125.9,125.7,124.9,118.3,117.2,110.6,22.3,19.7.
实施例3
式III-3所示化合物的合成，以4-甲基苯甲醛代替实施例1中的苯甲醛,其他反应条件均与实施例1相同，收率91％；
Figure BDA0002080179240000041
白色固体，m.p.259-261℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.79(d,J＝7.9Hz,1H), 8.61(d,J＝8.0Hz,2H),7.71(d,J＝7.8Hz,2H),7.66(t,J＝7.8Hz,1H),7.44(t,J＝ 7.6Hz,1H),7.37(d,J＝8.3Hz,1H),7.33(d,J＝7.9Hz,4H),2.47(s,3H),2.46(s, 3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ171.2,165.9,160.2,158.8,154.3,143.0,140.8, 135.4,134.0,133.8,129.6,129.54,129.47,128.8,125.8,124.6,118.4,117.0,109.5, 21.7,21.6.
实施例4
式III-4所示化合物的合成，以3,4-二甲氧基苯甲醛代替实施例1中的苯甲醛,其他反应条件均与实施例1相同，收率40％；
Figure BDA0002080179240000042
黄色固体，m.p.264-266℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.80–8.77(m,1H),8.42 –8.40(m,1H),8.29(d,J＝4.1Hz,1H),7.72–7.67(m,1H),7.51–7.38(m,4H),7.06 –7.01(m,2H),4.07–3.97(m,12H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ170.3,156.0, 154.3,152.9,151.4,149.1,148.4,134.0,130.5,129.3,127.9,125.7,124.6,123.7,123.5, 117.03,113.1,111.9,110.9,110.5,56.1,56.1,56.1,56.0.
实施例5
式III-5所示化合物的合成，以4-氯苯甲醛代替实施例1中的苯甲醛,其他反应条件均与实施例1相同，收率90％；
Figure BDA0002080179240000051
白色固体，m.p.262-263℃.1H NMR(400MHz,CF3COOD)δ9.03(d,J＝8.0Hz, 1H),8.59(d,J＝8.5Hz,2H),8.17(t,J＝7.9Hz,1H),7.85–7.76(m,7H),7.67(d,J ＝8.4Hz,1H).13C NMR(101MHz,CF3COOD)δ162.5,161.4,156.5,154.3,151.7, 140.7,137.5,135.8,126.7(2C),126.2(2C),125.7(2C),125.3(2C),123.4,122.8,122.2, 122.0,113.5,111.8,111.1.
实施例6
式III-6所示化合物的合成，以2-溴苯甲醛代替实施例1中的苯甲醛,其他反应条件均与实施例1相同，收率51％；
Figure BDA0002080179240000052
白色固体，m.p.199-202℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.78(dd,J＝7.9,1.5Hz, 1H),8.06(dd,J＝7.7,1.7Hz,1H),7.78(dd,J＝8.0,0.9Hz,1H),7.71–7.67(m, 2H),7.47–7.41(m,4H),7.39–7.35(m,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.4, 168.4,159.4,157.7,154.4,139.6,138.1,134.6,134.4,132.6,132.5,131.7,130.6, 129.1,127.57,127.56,126.2,125.1,122.3,121.2,118.0,117.3,111.4.
实施例7
式III-7所示化合物的合成，以3-溴苯甲醛代替实施例1中的苯甲醛,其他反应条件均与实施例1相同，收率80％；
Figure BDA0002080179240000061
白色固体，m.p.240-241℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.83(t,J＝1.7Hz,1H), 8.80(dd,J＝7.9,1.5Hz,1H),8.67–8.64(m,1H),7.89(t,J＝1.7Hz,1H),7.73–7.68 (m,3H),7.67–7.64(m,1H),7.51–7.38(m,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ 170.1,164.8,160.5,158.2,154.3,139.8,138.2,135.4,134.7,133.3,132.3,132.1,130.3, 129.5,128.1,128.1,125.9,125.0,123.1,122.1,117.9,117.2,110.3.
实施例8
式III-8所示化合物的合成，以4-溴苯甲醛代替实施例1中的苯甲醛,其他反应条件均与实施例1相同，收率81％；
Figure BDA0002080179240000062
白色固体，m.p.286-287℃.1H NMR(400MHz,CF3COOD)δ8.88(dd,J＝8.0,1.2 Hz,1H),8.35(d,J＝8.6Hz,2H),8.04–7.99(m,1H),7.88(d,J＝8.6Hz,2H),7.80 (d,J＝8.3Hz,2H),7.68(t,J＝7.6Hz,1H),7.58(d,J＝8.4Hz,2H),7.53(d,J＝8.3 Hz,1H).13C NMR(100MHz,CF3COOD)δ162.5,161.3,156.6,154.2,151.5,135.7, 129.2(2C),129.1,128.3(2C),126.5(2C),125.5(2C),125.4,123.3,122.7,122.6, 122.4,113.4,111.7,105.9.
实施例9
式III-9所示化合物的合成，以4-三氟甲基苯甲醛代替实施例1中的苯甲醛,其他反应条件均与实施例1相同，收率68％；
Figure BDA0002080179240000071
白色固体，m.p.233-234℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.82(d,J＝8.0Hz,3H), 7.87–7.79(m,6H),7.77–7.70(m,1H),7.50(t,J＝7.6Hz,1H),7.41(d,J＝8.2Hz, 1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.5,164.9,160.6,158.2,154.3,141.4,139.3, 134.9,133.9(J＝32Hz),132.1(J＝32Hz),129.8(2C),129.7(2C),125.9,125.7(J＝ 3.7Hz),125.3,125.2,125.1,125.0(J＝3.9Hz),117.8,117.3,110.7.
实施例10
式III-10所示化合物的合成，以2-硝基苯甲醛代替实施例1中的苯甲醛, 其他反应条件均与实施例1相同，收率57％；
Figure BDA0002080179240000072
白色固体，m.p.264℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.61(d,J＝7.9Hz,1H),8.34 (d,J＝8.3Hz,1H),8.27(d,J＝7.6Hz,1H),7.87(d,J＝7.8Hz,1H),7.82(t,J＝7.5 Hz,1H),7.74–7.69(m,4H),7.47(t,J＝8.0Hz,2H),7.37(d,J＝8.3Hz,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ170.1,165.5,159.5,158.2,154.2,150.5,147.0,134.9,134.3, 134.1,132.2,132.1,131.8,131.3,130.3(2C),126.1,125.4,124.4,124.2,117.5,117.3, 110.9.
实施例11
式III-11所示化合物的合成，以2，4-二氯苯甲醛代替实施例1中的苯甲醛, 其他反应条件均与实施例1相同，收率79％；
Figure BDA0002080179240000081
白色固体，m.p.183-184℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.71(dd,J＝7.9,1.5Hz, 1H),8.09(d,J＝8.4Hz,1H),7.70(td,J＝7.2,1.5Hz,1H),7.59(d,J＝2.0Hz,1H), 7.52(s,1H),7.45–7.38(m,5H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ168.2,166.8,159.6, 157.7,154.4,137.5,136.10,136.06,134.87,134.76,134.3,133.7,133.1,131.1,130.2, 129.4,127.5,127.4,126.1,125.2,117.7,117.3,111.6.
实施例12
式III-12所示化合物的合成，以6-氯-4-氨基香豆素代替实施例2中的4-氨基香豆素,其他反应条件均与实施例2相同，收率71％；
Figure BDA0002080179240000082
白色固体，m.p.182-183℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.67(d,J＝2.5Hz,1H), 8.21(d,J＝7.6Hz,1H),7.62(dd,J＝8.8,2.6Hz,1H),7.45–7.25(m,9H),2.77(s, 3H),2.24(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ172.3,169.7,158.4,157.5,152.8, 139.0,138.4,136.3,134.9,134.2,132.0,131.8,131.2,130.6,130.2,129.3,127.7, 126.2,125.7,125.3,119.5,118.8,110.6,22.3,19.7。

Claims (6)

1.一种制备式III所示化合物的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：将4-氨基香豆素类化合物、芳香醛、碘化铵在氯苯中，于氧化条件下进行反应，得到式III所示目标产物；所述4-氨基香豆素类化合物的结构式如式I所示；所述芳香醛的结构式如式II所示；
Figure FDA0003076921560000011
其中，R为氢，烷基，卤素；Ar为芳基；
所述氧化条件是指空气或氧气与二甲基亚砜的共氧化体系；所述反应的温度为130～160℃；所述反应的时间为15～30小时。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，其中R为甲基或氯；Ar为取代苯基。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，所述取代苯基为苯基，2-甲苯基，4-甲苯基，4-氯苯基，2-溴苯基，3-溴苯基，4-溴苯基，2-硝基苯基，4-三氟甲基苯基，2,4-二氯苯基，3,4-二甲氧苯基。
4.如权利要求1～3任一项所述的方法，其特征在于，所述氧化条件是指二甲基亚砜与氧气的共氧化体系。
5.如权利要求1～3任一项所述的方法，其特征在于，所述反应的温度为150℃。
6.如权利要求1～3任一项所述的方法，其特征在于，所述反应的时间为24小时。
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CN110283129A (zh) * 2019-05-31 2019-09-27 长沙理工大学 一种合成全碳基取代嘧啶衍生物的方法

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