CN110272402B - 一种化学反应和生物反应耦合生产2,5-呋喃二甲酸的方法 - Google Patents

一种化学反应和生物反应耦合生产2,5-呋喃二甲酸的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110272402B
CN110272402B CN201910634868.XA CN201910634868A CN110272402B CN 110272402 B CN110272402 B CN 110272402B CN 201910634868 A CN201910634868 A CN 201910634868A CN 110272402 B CN110272402 B CN 110272402B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
laccase
fdca
hmf
tempo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910634868.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN110272402A (zh
Inventor
欧阳嘉
邹丽花
郑兆娟
谭黄虹
徐茜茜
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing Forestry University
Original Assignee
Nanjing Forestry University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Forestry University filed Critical Nanjing Forestry University
Priority to CN201910634868.XA priority Critical patent/CN110272402B/zh
Publication of CN110272402A publication Critical patent/CN110272402A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110272402B publication Critical patent/CN110272402B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
    • C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

本发明公开了一种化学反应和生物反应耦合生产2,5‑呋喃二甲酸的方法，在漆酶‑TEMPO体系中，催化5‑羟甲基糠醛转化，得到氧化中间产物，然后调节产物pH值为5.0～6.0，加入假单胞菌属微生物细胞和CaCO3进行催化反应，得到2,5‑呋喃二甲酸。本发明的合成方法能显著提高2,5‑呋喃二甲酸的产量，且避免了复杂，耗时耗力繁琐的遗传学改造，只需通过简单的催化反应耦合，即可实现HMF催化生产FDCA。本发明能催化转化的底物浓度更高，FDCA的产率更高，不需要昂贵的辅因子。该过程简单可控，克服了遗传工程菌不稳定的问题。

Description

一种化学反应和生物反应耦合生产2,5-呋喃二甲酸的方法
技术领域
本发明涉及化学及生物催化转化领域，具体涉及一种化学反应和生物反应耦合生产2,5-呋喃二甲酸的方法。
背景技术
随着化石资源的日益匮乏及全球变暖的加剧，生物基能源和平台化合物的开发利用在全球范围内引起重视。生物质是一种来源丰富，价格低廉的可再生碳源，实现其高值化利用是未来生物质发展的重要方向。5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural，HMF)是一种重要的生物基平台化合物，位居美国能源部宣布的“Top 10+4”平台化合物之列(GreenChemistry,2010,12:539)。该生物基平台化合物可以通过碳水化合物脱水制备得到。HMF呋喃环上有多个活性基团如羟甲基和醛基，可以选择性氧化分别转化为HMFCA、DFF、FFCA、FDCA等，结构如图1所示。这些氧化产物可广泛应用于燃料、医药、呋喃类树脂、精细化学品等领域。例如2,5-呋喃二甲酸(FDCA)是美国能源部宣布的“Top 10+4”平台化合物之一，因其与石油基大宗化学品对苯二甲酸结构相似，可以替代对苯二甲酸用于制造聚酯、聚酰胺类。此外，FDCA在农药和医药方面也有着广泛应用(Journal of Polymer Science,Part A:Polymer Chemistry,2009,47:295)。
目前，FDCA主要通过化学催化5-HMF制备。Pasini等以分子氧为氧化剂，在Au-Cu/TiO2的共同催化下，HMF实现了高效选择性氧化，生成了99％的FDCA(Green Chemistry,2011,13:2091)。Lew等研究发现单独以Pt/C为催化剂时，FDCA产率为95.2％，当同时利用双催化剂CuO-Ag2O时，产率可提高至99％(Method of producing dehydromucic acid[P].US:3326944,1967-06-02)。李双等制备了钨钼盐催化剂，以H2O2为氧化剂，碱性水溶液为溶剂，在100℃反应2h，5-HMF的转化率是100％，FDCA的选择性是99.5％。
尽管化学法合成FDCA取得了一定的进展，但化学法通常以重金属为催化剂，价格昂贵，反应条件苛刻，环境不友好，违背了绿色化工的发展策略。此外，部分化学催化剂选择性不理想，容易导致活性羟基或醛基的过度氧化，从而产生大量副产物，影响后续目标产物分离纯化。与化学法相比，生物催化反应条件温和、选择性高、工艺简单、无需利用有毒溶剂和催化剂，环境友好，能耗低，且可持续。(生物加工过程,2017:34)。但是目前生物催化合成FDCA仍处于起步阶段。Dijkman等报道了一种来源于Methylovorus sp.MP688的HMF氧化酶，该酶能够催化HMF氧化，室温下反应24h，HMF(5mM)可完全转化，FDCA产率达95％。Carro等耦合芳基醇氧化酶(AAO)和非特异性的血红素氧化酶(UPO)一锅两步将HMF(3mM)转化为FDCA，但该耦合反应效率较低，，需反应较长时间(120h)才能获得高FDCA产率(91％)。最近Tharangattumana Krishnan Godan等人分离了一株新的不动杆菌S27，能将HMF转化为FDCA，产率最大约为65％，但该过程伴有大量的HMFCA生成。
发明内容
针对目前FDCA制备技术存在的问题，本发明的目的在于提供一种化学反应和生物反应耦合高效生产2,5-呋喃二甲酸的方法，以简化生产工艺，提高2,5-呋喃二甲酸(FDCA)的产量。
为了实现上述目的，本发明采取的技术方案如下：
一种化学反应和生物反应耦合生产2,5-呋喃二甲酸的方法，包括如下步骤：
(1)在漆酶-TEMPO体系中，催化5-羟甲基糠醛转化，得到氧化中间产物；
(2)调节步骤(1)产物pH值为5.0～6.0，加入假单胞菌属微生物细胞和CaCO3进行催化反应，得到2,5-呋喃二甲酸。
具体地，步骤(1)中，所述漆酶-TEMPO体系包括缓冲液、漆酶和TEMPO；所述漆酶来源于Aspergillus sp.、Trametes versicolor、Agaricus bisporus、Rhus vernicifera中的一种；所述缓冲液为乙酸盐缓冲液或磷酸盐缓冲液，pH在4.5～7之间，优选乙酸盐缓冲液，pH为6。
优选地，步骤(1)中，所述5-羟甲基糠醛加入量与缓冲液的摩尔体积比为0.03～0.2mmol/ml；所述TEMPO用量为5-羟甲基糠醛摩尔质量的20～80％；所述漆酶按照质量体积比2.5～3mg/mL加入缓冲液中。
步骤(1)中，催化5-羟甲基糠醛转化的反应在搅拌中进行，搅拌速率为120～150r/min，温度为20～30℃，每隔12～24h采用空气鼓泡一次，每次3～5min；反应24～72h后高温灭活，离心获得上清液即为氧化中间产物，主要为FFCA。
在该反应过程中，氧气是电子受体，为了保证反应体系有充足的氧气所以进行鼓泡，鼓泡是为了增加反应体系的溶氧量。
步骤(2)中，所述假单胞菌属微生物细胞优选恶臭假单胞菌(ATCC47054)或霍式假单胞菌(CICC 21960)。
假单胞菌属微生物细胞需进行必要的活化与增殖培养：接种于LB培养基(NaCl：10g/L，蛋白胨：10g/L，YE：5g/L)中，在30℃及200r/min下，活化12h；随后，按2％的接种量接种于新鲜的LB培养基，于30℃及200r/min下，培养12h，收集菌体细胞。
步骤(2)中，所述假单胞菌属微生物细胞按照细胞用量20～50OD600加入到步骤(1)产物中。
所述CaCO3加入量与步骤(1)氧化中间产物的摩尔质量比为1:1。
优选地，所述的催化反应在搅拌中进行，搅拌速率为150～200rpm，温度为20～40℃。
本发明的创新之处在于：单纯的化学途径生产FDCA，通常在高温高压条件下进行，且需要使用贵金属催化剂及有毒溶剂，而生物催化虽然环境友好，但其研究尚处于起步阶段，生产方法还不完善。本研究耦合化学反应和生物反应，一锅两步合成2,5-呋喃二甲酸，该方法不仅工艺简单，而且大幅提高了FDCA的产量。
本发明的合成方法能显著提高2,5-呋喃二甲酸的产量，且避免了复杂，耗时耗力繁琐的遗传学改造，只需通过简单的催化反应耦合，即可实现HMF催化生产FDCA。本发明能催化转化的底物浓度更高，FDCA的产率更高，不需要昂贵的辅因子。该过程简单可控，而遗传工程菌不稳定。
有益效果：
1、与单纯的化学催化相比，本发明提出的催化合成途径反应条件温和，工艺简单，选择性高。
2、本发明步骤(1)HMF转化率能达到100％，步骤(2)所用的假单胞菌能迅速催化DFF和FFCA氧化生成FDCA，大大缩短了反应时间。
附图说明
下面结合附图和具体实施方式对本发明做更进一步的具体说明，本发明的上述和/或其他方面的优点将会变得更加清楚。
图1为HMF及其氧化中间产物的分子结构。
图2为HMF、DFF、FFCA及FDCA混合样品的液相色谱图。
图3为实施例10漆酶-TEMPO催化HMF氧化反应产物的液相色谱图。
图4为实施例10假单胞菌催化前一步中间产物进一步氧化的产物液相色谱图。
图5为实施例11漆酶-TEMPO催化HMF氧化反应产物的液相色谱图。
图6为实施例11假单胞菌催化前一步中间产物进一步氧化的产物液相色谱图。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。
本发明中，各英文缩写的中文含义为：
HMF：5-羟甲基糠醛
TEMPO：2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物
HMFCA：5-羟甲基糠酸
DFF：2,5-呋喃二甲醛
FFCA：5-甲酰基糠酸
FDCA：2,5-呋喃二甲酸。
假单胞菌属的活化与增殖培养：分别将恶臭假单胞菌(ATCC47054)、霍式假单胞菌(CICC 21960)接种于LB培养基中，在30℃及200r/min下，活化12h；随后，按2％的接种量接种于新鲜的LB培养基，于30℃及200r/min下，培养12h，收集细胞。
乙酸盐缓冲液为醋酸-醋酸钠水溶液，磷酸盐缓冲液为磷酸二氢钠-磷酸氢二钠水溶液。
图2为HMF、DFF、FFCA及FDCA混合样品的液相色谱图，其中，HMF、DFF、FFCA及FDCA的保留时间分别为31.847、39.367、21.822、15.687min。
实施例1：
在50mL离心管中加入4mL醋酸-醋酸钠水溶液(醋酸根浓度50mM，pH 4.5)，0.12mmol HMF，3.75mg TEMPO，10.4mg T.versicolor漆酶，混合均匀，放入恒温摇床中(25℃，150r/min)启动反应，每12h鼓入空气3min，定时取样。24h后液相色谱分析表明HMF转化率为73.5％。
将反应体系用沸水灭活5min，待体系冷却后，用5M NaOH调节体系pH值至6.0左右，然后按照细胞用量加入20OD600恶臭假单胞菌(ATCC47054)，并加入12mg碳酸钙，于30℃，200rpm条件下催化反应，4h后FDCA选择性为73.5％。
实施例2：
在50mL离心管中加入4mL醋酸-醋酸钠水溶液(醋酸根浓度50mM，pH 4.5)，0.12mmol HMF，3.75mg TEMPO，10.4mg T.versicolor漆酶，混合均匀，放入恒温摇床中(20℃，150r/min)启动反应，每12h鼓入空气3min，定时取样。36h后液相色谱分析表明HMF转化率为87.6％。
将反应体系用沸水灭活5min，待体系冷却后，用5M NaOH调节体系pH值至6.0左右，然后按照细胞用量加入30OD600恶臭假单胞菌(ATCC47054)，并加入12mg碳酸钙，于30℃，200rpm条件下催化反应，4h后FDCA选择性为87.6％。
实施例3：
在50mL离心管中加入4mL醋酸-醋酸钠水溶液(醋酸根浓度50mM，pH 4.5)，0.12mmol HMF，3.75mg TEMPO，10.4mg T.versicolor漆酶，混合均匀，放入恒温摇床中(30℃，150r/min)启动反应，每12h鼓入空气3min，定时取样。48h后液相色谱分析表明HMF转化率为78.9％。
将反应体系用沸水灭活5min，待体系冷却后，用5M NaOH调节体系pH值至6.0左右，然后按照细胞用量加入30OD600恶臭假单胞菌(ATCC47054)，并加入12mg碳酸钙，于30℃，200rpm条件下催化反应，4h后FDCA选择性为78.9％。
实施例4：
在50mL离心管中加入4mL醋酸-醋酸钠水溶液(醋酸根浓度50mM，pH 5)，0.12mmolHMF，3.75mg TEMPO，10.4mg T.versicolor漆酶，混合均匀，放入恒温摇床中(25℃，150r/min)启动反应，每12h鼓入空气3min，定时取样。24h后，液相色谱分析表明HMF转化率为89.4％。
将反应体系用沸水灭活5min，待体系冷却后，用5M NaOH调节体系pH值至6.0左右，然后按照细胞用量加入30OD600恶臭假单胞菌(ATCC47054)，并加入12mg碳酸钙，于30℃，200rpm条件下催化反应，1h后FDCA选择性为89.4％。
实施例5：
在50mL离心管中加入4mL醋酸-醋酸钠水溶液(醋酸根浓度50mM，pH 6)，0.12mmolHMF，3.75mg TEMPO，10.4mg T.versicolor漆酶，混合均匀，放入恒温摇床中(25℃，150r/min)启动反应，每12h鼓入空气3min，定时取样。24h后液相色谱分析表明HMF转化率为100％。
将反应体系用沸水灭活5min，待体系冷却后，用5M NaOH调节体系pH值至6.0左右，然后按照细胞用量加入30OD600恶臭假单胞菌(ATCC47054)，并加入12mg碳酸钙，于30℃，200rpm条件下催化反应，1h后FDCA选择性为100％。
实施例6：
在50mL离心管中加入4mL磷酸二氢钠-磷酸氢二钠水溶液(磷酸根50mM，pH 6)，0.12mmol HMF，3.75mg TEMPO，10.4mg T.versicolor漆酶，混合均匀，放入恒温摇床中(25℃，150r/min)启动反应，每12h鼓入空气3min，定时取样。24h后，液相色谱分析表明HMF转化率为67.5％。
将反应体系用沸水灭活5min，待体系冷却后，用5M NaOH调节体系pH值至6.0左右，然后按照细胞用量加入30OD600恶臭假单胞菌(ATCC47054)，并加入12mg碳酸钙，于30℃，200rpm条件下催化反应，1h后FDCA选择性67.5％。
实施例7：
在50mL离心管中加入4mL磷酸二氢钠-磷酸氢二钠水溶液(磷酸根50mM，pH6.5)，0.12mmol HMF，3.75mg TEMPO，10.4mg T.versicolor漆酶，混合均匀，放入恒温摇床中(25℃，150r/min)启动反应，每12h鼓入空气3min，定时取样。24h后，液相色谱分析表明HMF转化率为83％。
将反应体系用沸水灭活5min，待体系冷却后，用5M NaOH调节体系pH值至6.0左右，然后按照细胞用量加入30OD600恶臭假单胞菌(ATCC47054)，并加入12mg碳酸钙，于30℃，200rpm条件下催化反应，1h后FDCA选择性83％。
实施例8：
在50mL离心管中加入4mL磷酸二氢钠-磷酸氢二钠水溶液(磷酸根50mM，pH 7)，0.12mmol HMF，3.75mg TEMPO，10.4mg T.versicolor漆酶，混合均匀，放入恒温摇床中(25℃，150r/min)启动反应，每12h鼓入空气3min，定时取样。24h后，液相色谱分析表明HMF转化率为21.6％。
将反应体系用沸水灭活5min，待体系冷却后，用5M NaOH调节体系pH值至6.0左右，然后按照细胞用量加入30OD600恶臭假单胞菌(ATCC47054)，并加入12mg碳酸钙，于30℃，200rpm条件下催化反应，1h后FDCA选择性21.6％。
实施例9：
在50mL离心管中加入4mL醋酸-醋酸钠水溶液(50mM，pH 6)，0.12mmol HMF，3.75mgTEMPO，10.4mg T.versicolor漆酶，混合均匀，放入恒温摇床中(25℃，150r/min)启动反应，每12h鼓入空气3min，定时取样。24h后液相色谱分析表明HMF转化率为100％。
将反应体系用沸水灭活5min，待体系冷却后，用5M NaOH调节体系pH值至6.0左右，然后按照细胞用量加入30OD600霍式假单胞菌(CICC 21960)，并加入12mg碳酸钙，于30℃，200rpm条件下催化反应，3h后FDCA选择性为100％。
实施例10：
在50mL离心管中加入4mL醋酸-醋酸钠水溶液(50mM，pH 6)，0.28mmol HMF，35mgTEMPO，10.4mg T.versicolor漆酶，混合均匀，放入恒温摇床中(25℃，150r/min)启动反应，每12h鼓入空气3min，定时取样。12h后液相色谱(附图3)分析表明HMF转化率为100％。
将反应体系用沸水灭活5min，待体系冷却后，用5M NaOH调节体系pH值至6.0左右，然后按照细胞用量加入30OD600恶臭假单胞菌(ATCC47054)，并加入28mg碳酸钙，于30℃，200rpm条件下催化反应，1h后FDCA选择性为100％(附图4)。
实施例11：
在50mL离心管中加入4mL醋酸-醋酸钠水溶液(200mM，pH 6)，0.4mmol HMF，50mgTEMPO，10.4mg T.versicolor漆酶，混合均匀，放入恒温摇床中(25℃，150r/min)启动反应，每12h鼓入空气3min，定时取样。36h后液相色谱(附图5)分析表明HMF转化率为100％。
将反应体系用沸水灭活5min，待体系冷却后，用5M NaOH调节体系pH值至6.0左右，然后按照细胞用量加入30OD600恶臭假单胞菌(ATCC47054)，并加入40mg碳酸钙，于30℃，200rpm条件下催化反应，1h后FDCA选择性为100％(附图6)。
实施例12：
在50mL离心管中加入4mL醋酸-醋酸钠水溶液(200mM，pH 6)，0.8mmol HMF，100mgTEMPO，10.4mg T.versicolor漆酶，混合均匀，放入恒温摇床中(25℃，150r/min)启动反应，每12h鼓入空气3min，定时取样。60h后液相色谱分析表明HMF转化率为100％。
将反应体系用沸水灭活5min，待体系冷却后，用5M NaOH调节体系pH值至6.0左右，然后按照细胞用量加入50OD600恶臭假单胞菌(ATCC47054)，并加入80mg碳酸钙，于30℃，200rpm条件下催化反应，10h后FDCA选择性为100％。
对比例：
在50mL离心管中加入4mL醋酸-醋酸钠水溶液(50mM，pH 4.5)，0.12mmol HMF，3.75mg TEMPO，10.4mg T.versicolor漆酶，混合均匀，放入恒温摇床中(25℃，150r/min)启动反应，每12h鼓入空气3min，定时取样。48h后液相色谱分析表明FDCA产率为4.4％。
本发明提供了一种化学反应和生物反应耦合生产2,5-呋喃二甲酸的方法的思路及方法，具体实现该技术方案的方法和途径很多，以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。本实施例中未明确的各组成部分均可用现有技术加以实现。

Claims (7)

1.一种化学反应和生物反应耦合生产2,5-呋喃二甲酸的方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）在漆酶-TEMPO体系中，催化5-羟甲基糠醛转化，得到氧化中间产物；
（2）调节步骤（1）产物pH 值为5.0~6.0，加入假单胞菌属微生物细胞和CaCO3进行催化反应，得到2,5-呋喃二甲酸；
步骤（2）中，所述假单胞菌属微生物细胞为恶臭假单胞菌，保藏编号为ATCC 47054；或者霍式假单胞菌，保藏编号为CICC 21960。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）中，所述漆酶-TEMPO体系包括缓冲液、漆酶和TEMPO；所述漆酶来源于Aspergillus sp.、Trametes versicolor、Agaricus bisporus、Rhus vernicifera中的一种；所述缓冲液为乙酸盐缓冲液或磷酸盐缓冲液，pH在4.5~7之间。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤（1）中，所述5-羟甲基糠醛加入量与缓冲液的摩尔体积比为0.03~0.2 mmol/ml；所述TEMPO用量为5-羟甲基糠醛摩尔质量的20~80%；所述漆酶按照质量体积比2.5~3 mg/mL加入缓冲液中。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）中，催化5-羟甲基糠醛转化的反应在搅拌中进行，搅拌速率为120~150 r/min，温度为20~30℃，每隔12~24h采用空气鼓泡一次，每次3~5 min；反应24~72h后高温灭活，离心获得上清液即为氧化中间产物。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）中，所述假单胞菌属微生物细胞按照细胞用量20~50 OD600加入到步骤（1）产物中。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）中，所述CaCO3加入量与步骤（1）氧化中间产物的摩尔质量比为1:1。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，步骤（2）中，所述的催化反应在搅拌中进行，搅拌速率为150~200 rpm，温度为20~40℃。
CN201910634868.XA 2019-07-15 2019-07-15 一种化学反应和生物反应耦合生产2,5-呋喃二甲酸的方法 Active CN110272402B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910634868.XA CN110272402B (zh) 2019-07-15 2019-07-15 一种化学反应和生物反应耦合生产2,5-呋喃二甲酸的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910634868.XA CN110272402B (zh) 2019-07-15 2019-07-15 一种化学反应和生物反应耦合生产2,5-呋喃二甲酸的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110272402A CN110272402A (zh) 2019-09-24
CN110272402B true CN110272402B (zh) 2021-02-26

Family

ID=67964488

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910634868.XA Active CN110272402B (zh) 2019-07-15 2019-07-15 一种化学反应和生物反应耦合生产2,5-呋喃二甲酸的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110272402B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110724654B (zh) * 2019-11-22 2020-09-29 南京科技职业学院 一株生产5-羟甲基-2呋喃甲酸的铜绿假单胞菌及其应用
CN113388565B (zh) * 2021-06-29 2023-01-24 南京林业大学 霍氏假单胞菌工程菌及其在制备2,5-呋喃二甲酸上的应用
CN116063258A (zh) * 2021-10-29 2023-05-05 中国石油化工股份有限公司 一种连续生产5-羟甲基糠醛和2,5-呋喃二甲酸的方法
CN114410517B (zh) * 2022-01-06 2023-03-31 齐鲁工业大学 一株解淀粉芽孢杆菌及其在制备2,5-呋喃二甲酸中的应用
CN114774478B (zh) * 2022-05-24 2023-09-12 华南理工大学 一种酶法合成芳香族醛类香料化合物的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI727941B (zh) * 2015-02-17 2021-05-21 荷蘭商普拉克生物化學股份有限公司 脫氫酶催化的２,５-呋喃二甲酸（ｆｄｃａ）之製造
CN104846027B (zh) * 2015-04-30 2018-04-27 华南理工大学 一种酶催化5-羟甲基糠醛合成高附加值衍生物的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN110272402A (zh) 2019-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110272402B (zh) 一种化学反应和生物反应耦合生产2,5-呋喃二甲酸的方法
Pradima et al. Review on enzymatic synthesis of value added products of glycerol, a by-product derived from biodiesel production
Li et al. (Chemo) biocatalytic upgrading of biobased furanic platforms to chemicals, fuels, and materials: A comprehensive review
CN107473944B (zh) ReOx/AC催化裂解木质素芳醚键的方法
Xia et al. Catalytic synthesis of 2, 5-bis (hydroxymethyl) furan from 5-hydroxymethylfurfual by recombinant Saccharomyces cerevisiae
WO2006128381A1 (fr) Procede permettant de preparer le propanediol-1,3 en se servant de la glycerine en tant que sous-produit du carburant diesel biologique
Saikia et al. Recent advances in biotransformation of 5‐Hydroxymethylfurfural: challenges and future aspects
Godan et al. Biotransformation of 5-hydroxymethylfurfural by Acinetobacter oleivorans S27 for the synthesis of furan derivatives
Wang et al. Sacrificial substrate-free whole-cell biocatalysis for the synthesis of 2, 5-furandicarboxylic acid by engineered Escherichia coli
US11034986B1 (en) Comamonas testosteroni strain and use thereof for the synthesis of 5-hydroxymethyl-2-furancarboxylic acid
WO2018040372A1 (zh) 一株酵母菌及其在催化2,5-二羟甲基呋喃合成中的应用
Tan et al. Inhibition and disinhibition of 5-hydroxymethylfurfural in anaerobic fermentation: A review
CN110066837B (zh) 微生物高效催化5-羟甲基糠醛生产2,5-呋喃二甲醇的方法
Wu et al. One-pot chemobiocatalytic production of 2, 5-bis (hydroxymethyl) furan and its diester from biomass in aqueous media
Chen et al. Integrated chemo‐and biocatalytic processes: a new fashion toward renewable chemicals production from lignocellulosic biomass
Xia et al. Efficient reduction of 5-hydroxymethylfurfural to 2, 5-bis (hydroxymethyl) furan by Bacillus subtilis HA70 whole cells
CN105859662A (zh) 一种锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法
Becerra et al. Biological transformations of furanic platform molecules to obtain biomass-derived furans: a review
CN116751824A (zh) 一种通过多酶级联反应催化hmf转化生成fdca的方法
Liu et al. Effective Comprehensive Utilization Strategy for Upgrading Red Seaweed via Chemocatalysis and a Newly Isolated Pseudomonas rhodesiae in Tandem
Zou et al. One-pot photoenzymatic synthesis of maleic acid and its derivatives from bio-based furfural via catalytic cascades
Milić et al. A patent survey on the biotechnological production of 2, 5-furandicarboxylic acid (FDCA): Current trends and challenges
CN101085990B (zh) 一种制备手性芳基仲醇的方法
de Cárdenas et al. Production of organic acids via fermentation of sugars generated from lignocellulosic biomass
Jiang et al. One pot enzyme-catalyzed cascade benefit systems

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant