CN110256332B - 一种合成1,2-二氢-3h-吲哚-3-酮衍生物的新方法 - Google Patents

一种合成1,2-二氢-3h-吲哚-3-酮衍生物的新方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种合成1,2‑二氢‑3H‑吲哚‑3‑酮的新方法。以2‑苯基异靛红与炔类化合物为原料，通过过渡金属催化的C‑H活化/环合反应在芳环上形成C‑C键并与异靛红2位环合成1,2‑二氢‑3H‑吲哚‑3‑酮衍生物。与传统方法相比，本方法的优势如下：（1）步骤简单，底物适用范围广，反应产率高。（2）能选择性地得到单一构型的产物，安全方便，具有广阔的应用前景。

Description

一种合成1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮衍生物的新方法
技术领域
本发明属有机合成化学技术领域，具体涉及一种以2-苯基异靛红类化合物和炔类化合物为原料，过渡金属催化C-H活化/环合反应高效合成1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮衍生物的新方法。
背景技术
2-苯基异靛红类化合物具有抗菌、抗真菌、抗结核、抗疟原虫等生物活性，因此近年来受到了广泛的关注。构建2-苯基靛红骨架的方法很多，而且这类化合物的反应主要是环加成反应，如与烯烃、烯醛和吲哚的反应。因此，有必要开发更有效、更灵活的方法来修饰这些化合。近年来，过渡金属催化碳氢键功能化广泛应用于构建C-C键、C-杂键、杂环。而N-O在C-H活化过程中通常被用作导向基团，引导金属催化剂接近分子中的某个C-H键，从而导致其选择性裂解并随后功能化。可以认为，2-苯基异靛红中存在的N-O也可以作为一个导向基团，用于C-H活化反应，实现2-苯基异靛红与炔的C-H活化/环化反应，合成1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮衍生物。而1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮是许多天然产物中的重要结构单元之一，其衍生物在荧光染色和太阳能电池应用中也有重要的应用。因此需要开发更多有效且灵活的的方法来合成该类化合物。
发明内容
本发明实现了一种以2-苯基异靛红类化合物和炔类化合物为原料，过渡金属催化C-H活化/环合反应高效合成1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮衍生物的新方法，解决了传统合成方法中反应步骤繁琐、低原子利用率、反应选择性差以及成本较高等问题。本发明提供了一种更加简便、安全、有效、成本低、底物适用性好的制备方法，具有广阔的应用前景。
本发明化学反应式如下所示：
Figure 382931DEST_PATH_IMAGE002
其中：
R1为氢、烷基、烷氧基、酯基；
R2为氢、烷基、烷氧基、卤素、酯基、三氟甲基；
R3为烷基、酯基、苯基；
R4为酯基、苯基、呋喃基。
制备步骤如下：
（1）在洁净的反应器中加入2-苯基异靛红类化合物、炔类化合物、催化剂、银盐、添加剂、溶剂，氩气置换后于80℃油浴锅里搅拌28 h；
（2）反应完成后，直接采用硅胶柱层析分离纯化即得产品。
步骤（1）中的催化剂为钯碳、四（三苯基膦）钯、醋酸钯、氯化钯、二（乙腈）二氯化钯、二（苯腈）二氯化钯，1，1’-二（二苯基膦基）二茂铁二氯化钯、二（三苯基膦）二氯化钯、双（二亚苄基丙酮）钯、三（二亚苄基丙酮）二钯、氯化烯丙基钯（II）二聚物、（1,5-环辛二烯）二氯化钯（II）、铑碳、三氯化铑、醋酸铑、乙酰丙酮三苯基膦羰基铑、双环辛烯氯化铑二聚体、二氯（五甲基环戊二烯基）合铑（III）二聚体、(二(六氟锑酸)三乙腈(五甲基环戊二烯基)铑(III))、三苯基膦氯化铑、三氯化钌、三苯基膦氯化钌、二氯二羰基双三苯基膦钌、双（2-甲基烯丙基）（1,5-环辛二烯）钌（II）、对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体、氯化钴、乙酰乙酰钴、八羰基二钴、二氯（五甲基环戊二烯基）合钴（III）二聚体、五甲基环戊二烯基羰基二碘化钴、(二(六氟锑酸)三乙腈(五甲基环戊二烯基)钴(III))、三氯化铱、二氯(五甲基环戊二烯)合铱(III)二聚体、双（1,5-环辛二烯）氯化铱（I）二聚体、甲氧基（环辛二烯）合铱二聚体中的一种或一种以上。
步骤（1）中的银盐为硝酸银、乙酸银、碳酸银、硫酸银、甲烷磺酸银、三氟甲烷磺酸银、对甲苯磺酸银、双三氟甲烷磺酰亚胺银、三氟甲烷磺酸银、六氟锑酸银、四氟硼酸银、六氟磷酸银中的一种或一种以上。
步骤（1）中的添加剂为乙酸铜、乙酸银、碳酸银、氧化银、特戊酸、乙酸、乙酸钠、金刚烷甲酸中的一种或一种以上。
步骤（1）中的溶剂为三氟乙醇、六氟异丙醇、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙腈、乙醇、甲醇、甲苯、水、N1,N3-二取代咪唑类离子液体中的一种或一种以上。
于步骤（1）中2-苯基异靛红类化合物：炔类化合物：催化剂：银盐：添加剂的摩尔为1:（1.1~4.0）：（0.02~0.05）：（0.1~0.5）：（0.1~2.0）。
步骤（1）中2-苯基异靛红类化合物的反应浓度为0.1~0.5 mol/L。
用核磁共振氢谱（1H NMR）、碳谱（13C NMR）以及高分辨质谱证实了在芳环上形成C-C键以及环合成1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮衍生物的结构，如附图1、附图2。其中核磁共振图采用Varian INOVA-400 型核磁共振仪测定，以四甲基硅烷（TMS）为内标（δ 0 ppm），氘代二甲基亚砜为溶剂；高分辨质谱用 Agilent 1946B 质谱仪测定。
附图说明
图1为本发明化合物1的核磁氢谱图。
图2为本发明化合物1的核磁碳谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步描述，有助于对本发明的理解。但并不能以此来限制本发明的权利范围,而本发明的权利范围应以权利要求书阐述的为准。
实施实例1：化合物1的合成
Figure 175438DEST_PATH_IMAGE003
（1）在洁净的反应器中依次加入，2-苯基异靛红（22.3 mg, 0.10 mmol），1-苯基-1-己炔（31.6 mg, 0.20 mmol），对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体（3.1 mg，0.005mmol），六氟锑酸银（7.9 mg, 0.02 mmol），乙酸铜（18.2 mg, 0.10 mmol），1,2-二氯乙烷（1.0 mL），氩气置换后于80℃油浴锅里搅拌28 h；
（2）反应完成后，直接采用硅胶柱层析分离纯化即得产品29.6 mg，黄色固体，收率81%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 7.71 (s, 1H), 7.49 – 7.37 (m, 3H), 7.39 – 7.30(m, 1H), 7.28 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.26 – 7.17 (m, 1H), 7.18 – 7.08 (m, 3H),6.91 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 6.68 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 2.63 – 2.52 (m, 2H), 1.66– 1.51 (m, 2H), 1.40 – 1.29 (m, 2H), 0.82 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (100MHz, DMSO-d 6 ) δ 198.34, 162.51, 145.10, 143.22, 143.05, 140.82, 137.69,134.28, 128.33, 128.21, 128.19, 127.39, 125.94, 124.64, 120.47, 120.36,120.21, 117.12, 112.36, 81.32, 30.41, 25.25, 21.97, 13.67; HRMS (ESI): 计算值C26H23NO [M + Na]+ 388.1672, 实测值：388.1675。
实施实例2：化合物1的合成
Figure 329076DEST_PATH_IMAGE003
（1）在洁净的反应器中依次加入，2-苯基异靛红（22.3 mg, 0.10 mmol），1-苯基-1-己炔（31.6 mg, 0.20 mmol），二氯（五甲基环戊二烯基）合铑（III）二聚体（3.1 mg，0.005mmol），六氟锑酸银（7.9 mg, 0.02 mmol），乙酸铜（18.2 mg, 0.10 mmol），1,2-二氯乙烷（1.0 mL），氩气置换后于80℃油浴锅里搅拌28 h；
2）反应完成后，直接采用硅胶柱层析分离纯化即得产品5.5 mg，黄色固体，收率81%。
实施实例3：化合物1的合成
Figure 724285DEST_PATH_IMAGE004
（1）在洁净的反应器中依次加入，2-苯基异靛红（22.3 mg, 0.10 mmol），1-苯基-1-己炔（31.6 mg, 0.20 mmol），对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体（3.1 mg，0.005mmol），双三氟甲烷磺酰亚胺银（7.8 mg, 0.02 mmol），乙酸铜（18.2 mg, 0.10 mmol），1,2-二氯乙烷（1.0 mL），氩气置换后于80℃油浴锅里搅拌28 h；
（2）反应完成后，直接采用硅胶柱层析分离纯化即得产品26.7 mg，黄色固体，收率81%。
实施实例4：化合物1的合成
Figure 476341DEST_PATH_IMAGE004
（1）在洁净的反应器中依次加入，2-苯基异靛红（22.3 mg, 0.10 mmol），1-苯基-1-己炔（31.6 mg, 0.20 mmol），对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体（3.1 mg，0.005mmol），六氟锑酸银（7.9 mg, 0.02 mmol），乙酸银（16.7 mg, 0.10 mmol），1,2-二氯乙烷（1.0 mL），氩气置换后于80℃油浴锅里搅拌28 h；
（2）反应完成后，直接采用硅胶柱层析分离纯化即得产品29.6 mg，黄色固体，收率81%。
实施实例5：化合物2的合成
Figure 298803DEST_PATH_IMAGE005
（1）在洁净的反应器中依次加入，2-对甲苯基异靛红（22.3 mg, 0.10 mmol），1-苯基-1-己炔（31.6 mg, 0.20 mmol），对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体（3.1 mg，0.005mmol），六氟锑酸银（7.9 mg, 0.02 mmol），乙酸铜（18.2 mg, 0.10 mmol），1,2-二氯乙烷（1.0 mL），氩气置换后于80℃油浴锅里搅拌28 h；
（2）反应完成后，直接采用硅胶柱层析分离纯化即得产品29.6 mg，黄色固体，收率78%；1H NMR (600 MHz, DMSO-d 6) δ 7.67 (s, 1H), 7.43 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.40(d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 13.8, 6.6 Hz, 3H), 7.21 (t, J = 7.8 Hz,1H), 7.13 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.4 Hz,1H), 6.80 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.67 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 2.57 – 2.35 (m, 2H),2.35 (s, 3H), 1.62 – 1.55 (m, 6.8 Hz, 2H), 1.36 – 1.31 (m, 2H), 0.82 (t, J =7.4 Hz, 3H); 13C NMR (150 MHz, DMSO-d 6) δ 197.38, 162.91, 148.77, 145.04,143.30, 143.04, 140.96, 134.36, 128.26, 128.21, 128.17, 127.35, 125.90,124.40, 120.44, 120.15, 118.94, 118.27, 112.14, 81.49, 30.42, 25.24, 22.00,21.98, 13.67;HRMS (ESI): 计算值C27H25NO [M + Na]+ 402.1828, 实测值：402.1831。
实施实例7：化合物3的合成
Figure 503520DEST_PATH_IMAGE006
（1）在洁净的反应器中依次加入，2-对氯苯基异靛红（25.8 mg, 0.10 mmol），1-苯基-1-己炔（31.6 mg, 0.20 mmol），对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体（3.1 mg，0.005mmol），六氟锑酸银（7.9 mg, 0.02 mmol），乙酸铜（18.2 mg, 0.10 mmol），1,2-二氯乙烷（1.0 mL），氩气置换后于100℃油浴锅里搅拌48 h；
（2）反应完成后，直接采用硅胶柱层析分离纯化即得产品24.0 mg，黄色固体，收率60%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.79 (s, 1H), 7.50 – 7.44 (m, 2H), 7.44 – 7.38(m, 2H), 7.29 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.25 – 7.20 (m, 1H), 7.17 – 7.06 (m, 2H),6.97 – 6.86 (m, 2H), 6.71 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 2.63 – 2.51 (m, 2H), 1.62 –1.48 (m, 2H), 1.37 – 1.27 (m, 2H), 0.81 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 13C NMR (101 MHz,DMSO-d 6) δ 197.96, 162.96, 145.56, 144.43, 142.95, 142.08, 138.39, 134.26,130.89, 128.71(2s), 128.60, 128.07, 125.22, 122.10, 121.04, 120.63, 117.94,112.98, 81.46, 30.74, 25.61, 22.34, 14.08; HRMS (ESI): 计算值C26H22ClNO [M +Na]+ 422.1282, 实测值：422.1288。
实施实例8：化合物4的合成
Figure 702420DEST_PATH_IMAGE007
（1）在洁净的反应器中依次加入，2-苯基异靛红（22.3 mg, 0.10 mmol），1-噻吩-1-己炔（32.9 mg, 0.20 mmol），对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体（3.1 mg，0.005mmol），六氟锑酸银（7.9 mg, 0.02 mmol），乙酸铜（18.2 mg, 0.10 mmol），1,2-二氯乙烷（1.0 mL），氩气置换后于80℃油浴锅里搅拌28 h；
（2）反应完成后，直接采用硅胶柱层析分离纯化即得产品15.6 mg，黄色油，收率42%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.85 (s, 1H), 7.57 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.51 –7.43 (m, 3H), 7.35 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.13 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.04 (d, J= 8.3 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 5.2, 3.6 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.83– 6.76 (m, 2H), 2.90 – 2.85 (m, 2H), 1.69 – 1.61 (m, 2H), 1.56 – 1.47 (m,2H), 0.96 (t, J = 7.3 Hz, 3H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d 6) δ 198.10, 162.58,144.96, 142.74, 142.69, 137.96, 135.50, 133.21, 128.65, 127.35, 126.41,126.32, 125.39, 124.89, 120.28, 120.21, 120.20, 117.74, 112.82, 80.56, 30.16,25.93, 22.45, 13.92; HRMS (ESI): 计算值C24H21NOS [M + Na]+ 394.1236, 实测值：394.1235。
实施实例9：化合物5的合成
Figure DEST_PATH_IMAGE008
（1）在洁净的反应器中依次加入，2-苯基异靛红（22.3 mg, 0.10 mmol），丁炔二酸二甲酯（29.4 mg, 0.20 mmol），对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体（3.1 mg，0.005mmol），六氟锑酸银（7.9 mg, 0.02 mmol），乙酸铜（18.2 mg, 0.10 mmol），1,2-二氯乙烷（1.0 mL），氩气置换后于80℃油浴锅里搅拌28 h；
（2）反应完成后，直接采用硅胶柱层析分离纯化即得产品16.8 mg，黄色固体，收率48%；1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 7.74 (s, 1H), 7.58 – 7.53 (m, 3H), 7.45 (t, J= 7.6 Hz, 1H), 7.36 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.07 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.02 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 6.82 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.60 (s, 3H); 13C NMR(100 MHz, DMSO-d 6) δ 195.18, 163.92, 162.66, 162.01, 144.17, 143.39, 138.89,137.80, 137.10, 129.72, 129.25, 125.19, 123.09, 121.77, 120.84, 117.81,112.89, 78.68, 52.78, 52.24; HRMS (ESI): 计算值C20H15NO5 [M + Na]+ 372.0842, 实测值：372.0840。
参考文献
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Claims (5)

1.一种合成1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮衍生物的方法，其特征在于以2-苯基异靛红类化合物为底物，炔类化合物为偶联试剂，其化学反应式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
其中：
R1为氢、烷基、烷氧基、酯基；
R2为氢、烷基、烷氧基、卤素、酯基、三氟甲基；
R3为烷基、酯基、苯基；
R4为酯基、苯基、呋喃基；
催化剂为对甲基异丙基苯二氯化钌(II)二聚体、二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体、二(六氟锑酸)三乙腈(五甲基环戊二烯基)铑(III)；
银盐为六氟锑酸银、双三氟甲烷磺酰亚胺银；
添加剂为乙酸铜、乙酸银。
2.根据权利要求1所述的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮衍生物的合成方法，其特征在于采用如下制备步骤：
（1）在洁净的反应器中加入2-苯基异靛红类化合物、炔类化合物、催化剂、银盐、添加剂、溶剂，氩气置换后于80℃油浴锅里搅拌28 h；
（2）反应完成后，直接采用硅胶柱层析分离纯化即得产品。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于步骤（1）中的溶剂为三氟乙醇、六氟异丙醇、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙腈、乙醇、甲醇、甲苯、水、N1,N3-二取代咪唑类离子液体中的一种或一种以上。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于步骤（1）中2-苯基异靛红类化合物 ：炔类化合物 ：催化剂 ：银盐 ：添加剂的摩尔为1:（1.1~4.0）：（0.02~0.05）：（0.1~0.5）：（0.1~2.0）。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于步骤（1）中2-苯基异靛红类化合物的反应浓度为0.1~0.8 mol/L。
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