CN110234632B - 新的杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新的杂环化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年6月21日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0078693号的申请日权益，其全部内容通过引用并入本文。
本发明涉及新的杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角、优异的对比度、快速的响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此对其进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层并且电子从阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当激子落至基态时发光。
一直需要开发用于在这样的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供新的杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本发明提供了一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1和R2各自独立地为经取代或未经取代的C1-60烷基，或者经取代或未经取代的C6-60芳基；
L1、L2和L3各自独立地为直接键，经取代或未经取代的C6-60亚芳基，或者包含选自O、N、S和Si的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基；
X1至X3各自独立地为N或CR'，前提条件是它们中的至少一者为N；
R'为氢或者经取代或未经取代的C1-60烷基；以及
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基。
本发明还提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的至少一层有机材料层，其中有机材料层的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。有益效果
由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以提高有机发光器件的效率、实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，由化学式1表示的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输或电子注入的材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明以帮助理解本发明。
本发明提供了由化学式1表示的化合物。
在本公开内容中，符号
和
意指用于连接至另一化合物的键。
在本公开内容中，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含N、O和S原子中的至少一个的杂环基，或者未经取代或经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代。例如，"两个或更多个取代基连接的取代基"可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以解释为两个苯基连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，对于酯基，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基可以具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基可以具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴和碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括：甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环庚基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括：乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时，单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
等。然而，结构不限于此。
在本公开内容中，杂环基是包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、
唑基、
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
唑基、
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与如上限定的芳基的实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与如上限定的烷基的实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用杂环基的上述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与如上限定的烯基的实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的上述描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本公开内容中，可以应用杂环基的上述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的上述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是由使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用杂环基的上述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是由使两个取代基结合而形成的。
优选地，化学式1可以为选自由以下化学式1-1至1-5表示的化合物中的任一者。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
优选地，R1和R2可以各自独立地为甲基或苄基。
优选地，L1、L2和L3可以各自独立地为直接键或者选自以下。
此外，优选地，L1、L2和L3可以各自独立地为直接键或
优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地选自以下。
优选地，由化学式1表示的化合物可以为选自以下中的任一者。
由化学式1表示的化合物可以通过以下反应方案1至4制备。以上制备方法可以在下文所述的制备例中进一步说明。
首先，可以根据以下反应方案1-1至1-3制备第一中间体1、2和3。
[反应方案1-1]
[反应方案1-2]
[反应方案1-3]
接着，可以通过使用第一中间体1、2和3作为反应物，根据以下反应方案2制备第二中间体4、5和6。
[反应方案2]
最后，可以通过使用第二中间体4、5和6作为反应物，根据以下反应方案3制备本发明的化学式1的化合物。
[反应方案3]
在通过第二中间体反应的情况下，可以制备其中L1为直接键的化合物。
根据本发明的另一个实施方案，可以通过使用第一中间体1、2和3作为反应物，根据以下反应方案4制备本发明的化学式1的化合物。
[反应方案4]
在反应方案1-1至1-3以及反应方案2、3和4中，R1、R2、L1、L2、Ar1和Ar2与以上限定的相同。
此外，本发明提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本发明提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的至少一层有机材料层，其中有机材料层的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括较少数量的有机层。
有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层以及同时进行空穴注入和传输的层，其中空穴注入层、空穴传输层以及同时进行空穴注入和传输的层包含由化学式1表示的化合物。
有机材料层可以包括发光层，其中发光层可以包含由化学式1表示的化合物。
有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，其中电子传输层或电子注入层包含由化学式1表示的化合物。
电子传输层、电子注入层或者同时进行电子传输和电子注入的层包含由化学式1表示的化合物。
有机材料层包括发光层和电子传输层，其中电子传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
根据本发明的有机发光器件可以是其中阳极、至少一个有机材料层和阴极依次堆叠在基底上的正常型有机发光器件。根据本发明的有机发光器件可以是其中阴极、至少一个有机材料层和阳极依次堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，根据本发明的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的至少一个层中。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法如溅射法或电子束蒸发法，在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂、辊涂的方法等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
例如，第一电极为阳极，第二电极为阴极，或者第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入有机材料层。阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al和SNO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料，使得电子可以容易地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al和LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有在阳极中注入空穴的效应和对发光层或发光材料的优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的HOMO(highest occupied molecularorbital，最高占据分子轨道)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺、基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为对空穴具有大迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子并使空穴与电子结合以发出可见光区域内的光，同时对荧光或磷光具有良好量子效率。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。杂环化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物的具体实例包括经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘(periflanthene)等，苯乙烯胺化合物是这样的化合物：其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，电子传输材料适当地为这样的材料：其可以很好地从阴极接收电子并将电子传输至发光层，并且对电子具有大迁移率。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低功函数、后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从阴极注入电子的效应和将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在以下实施例中将详细描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，提供这些实施例仅用于说明目的，并且本发明的范围不限于此。
制备例1
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(8.64g，22.04mmol)和化合物a1(8.56g，24.24mmol)完全溶解在220ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，向其中添加四-(三苯基膦)钯(0.76g，0.66mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从200ml四氢呋喃中重结晶以得到制备例1(12.46g，85％)。
MS[M+H]+＝666
制备例2
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(7.15g，18.24mmol)和化合物a2完全溶解在200ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中添加四-(三苯基膦)钯(0.63g，0.55mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从200ml乙酸乙酯中重结晶以得到制备例2(8.26g，68％)。
MS[M+H]+＝666
制备例3
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(6.44g，16.43mmol)和化合物a3完全溶解在220ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，向其中添加四-(三苯基膦)钯(0.57g，0.49mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从230ml乙酸乙酯中重结晶以得到制备例3(8.26g，68％)。
MS[M+H]+＝665
制备例4
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(5.26g，13.42mmol)和化合物a4(6.33g，14.76mmol)完全溶解在180ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，向其中添加四-(三苯基膦)钯(0.47g，0.40mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从420ml乙腈中重结晶以得到制备例4(7.78g，78％)。
MS[M+H]+＝742
制备例5
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物D(6.33g，14.76mmol)和化合物a5(5.26g，13.42mmol)完全溶解在180ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.47g，0.40mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从420ml乙腈中重结晶以得到制备例5(10.07g，69％)。
MS[M+H]+＝590
制备例6
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物D(8.15g，16.84mmol)和化合物a6(6.08g，17.73mmol)完全溶解在200ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.61g，0.53mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从320ml乙酸乙酯中重结晶以得到制备例6(7.65g，65％)。
MS[M+H]+＝666
制备例7
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物D(7.32g，15.12mmol)和化合物a7(5.46g，15.92mmol)完全溶解在220ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.55g，0.48mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从260ml乙腈中重结晶以得到制备例7(8.12g，77％)。
MS[M+H]+＝666
制备例8
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物D(10.15g，20.97mmol)和化合物a8(7.55g，22.08mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.77g，0.66mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从280ml乙腈中重结晶以得到制备例8(11.16g，76％)。
MS[M+H]+＝665
制备例9
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物D(3.85g，7.96mmol)和化合物a9(4.79g，8.37mmol)完全溶解在120ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(60ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.47g，0.40mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌11小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从320ml乙腈中重结晶以得到制备例9(5.07g，68％)。
MS[M+H]+＝894
制备例10
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物D(6.31g，13.04mmol)和化合物a10(5.27g，13.72mmol)完全溶解在160ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(80ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.48g，0.41mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从290ml乙酸乙酯中重结晶以得到制备例10(6.62g，68％)。
MS[M+H]+＝706
制备例11
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物D(4.56g，9.42mmol)和化合物a11(4.63g，9.91mmol)完全溶解在180ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.34g，0.30mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌9小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从260ml乙酸乙酯中重结晶以得到制备例11(5.88g，75％)。
MS[M+H]+＝790
制备例12
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物D(6.55g，13.54mmol)和化合物a12(5.23g，14.25mmol)完全溶解在180ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.49g，0.43mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从280ml乙酸乙酯中重结晶以得到制备例12(7.52g，76％)。
MS[M+H]+＝690
制备例13
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物D(5.99g，12.37mmol)和化合物a13(4.78g，13.02mmol)完全溶解在200ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.45g，0.39mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌7小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从250ml乙酸乙酯中重结晶以得到制备例13(6.42g，71％)。
MS[M+H]+＝690
制备例14
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(6.33g，14.76mmol)和化合物a5(5.26g，13.42mmol)完全溶解在180ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.47g，0.40mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从420ml乙腈中重结晶以得到制备例14(10.07g，69％)。
MS[M+H]+＝590
制备例15
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(6.92g，14.29mmol)和化合物a7(5.16g，15.04mmol)完全溶解在140ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(70ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.52g，0.45mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从250ml乙酸乙酯中重结晶以得到制备例15(7.15g，71％)。
MS[M+H]+＝666
制备例16
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(6.39g，13.21mmol)和化合物a14(4.77g，13.91mmol)完全溶解在160ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(80ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.48g，0.42mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从280ml乙酸乙酯中重结晶以得到制备例16(5.86g，63％)。
MS[M+H]+＝666
制备例17
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物B(6.12g，15.61mmol)和化合物a2(5.24g，14.83mmol)完全溶解在160ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(80ml)，向其中添加四-(三苯基膦)钯(0.54g，0.47mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从210ml乙酸乙酯中重结晶以得到制备例17(6.25g，60％)。
MS[M+H]+＝666
制备例18
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物B(5.86g，14.95mmol)和化合物a3(5.01g，14.20mmol)完全溶解在140ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(70ml)，向其中添加四-(三苯基膦)钯(0.52g，0.45mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从180ml乙酸乙酯中重结晶以得到制备例18(5.29g，53％)。
MS[M+H]+＝665
制备例19
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物E(5.45g，11.27mmol)和化合物a15(4.97g，11.86mmol)完全溶解在120ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(60ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.41g，0.36mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从230ml乙酸乙酯中重结晶以得到制备例19(7.16g，81％)。
MS[M+H]+＝742
制备例20
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物F(7.39g，15.26mmol)和化合物a5(4.29g，16.07mmol)完全溶解在180ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.56g，0.48mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从290ml乙酸乙酯中重结晶以得到制备例20(6.11g，64％)。
MS[M+H]+＝590
制备例21
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物F(8.15g，16.84mmol)和化合物a7(6.08g，17.73mmol)完全溶解在220ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.61g，0.53mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从230ml四氢呋喃中重结晶以得到制备例21(7.97g，68％)。
MS[M+H]+＝666
制备例22
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物F(4.47g，15.43mmol)和化合物a6(5.57g，16.24mmol)完全溶解在180ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.56g，0.49mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从190ml四氢呋喃中重结晶以得到制备例22(6.08g，56％)。
MS[M+H]+＝666
制备例23
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(6.13g，15.64mmol)和化合物a1(5.24g，14.86mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，向其中添加四-(三苯基膦)钯(0.54g，0.47mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌7小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从240ml四氢呋喃中重结晶以得到制备例23(8.82g，85％)。
MS[M+H]+＝666
制备例24
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(6.13g，15.64mmol)和化合物a16(5.24g，14.86mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，向其中添加四-(三苯基膦)钯(0.54g，0.47mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌7小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从240ml四氢呋喃中重结晶以得到制备例24(8.82g，85％)。
MS[M+H]+＝666
制备例25
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(5.71g，14.57mmol)和化合物a17(6.56g，15.29mmol)完全溶解在220ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，向其中添加四-(三苯基膦)钯(0.50g，0.44mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌5小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从210ml四氢呋喃中重结晶以得到制备例25(7.59g，70％)。
MS[M+H]+＝742
制备例26
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(4.88g，12.45mmol)和化合物a2(4.61g，13.07mmol)完全溶解在200ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中添加四-(三苯基膦)钯(0.43g，0.37mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从210ml四氢呋喃中重结晶以得到制备例26(6.66g，80％)。
MS[M+H]+＝666
制备例27
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(5.34g，13.62mmol)和化合物a18(6.14g，14.30mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，向其中添加四-(三苯基膦)钯(0.47g，0.41mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从190ml四氢呋喃中重结晶以得到制备例27(8.63g，85％)。
MS[M+H]+＝742
制备例28
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物F(9.08g，18.75mmol)和化合物a19(4.75g，17.86mmol)完全溶解在260ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(130ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.62g，0.54mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从220ml乙酸乙酯中重结晶以得到制备例28(7.49g，71％)。
MS[M+H]+＝589
制备例29
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物F(8.54g，17.64mmol)和化合物a20(4.47g，16.80mmol)完全溶解在220ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.58g，0.50mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从150ml乙酸乙酯中重结晶以得到制备例29(7.11g，72％)。
MS[M+H]+＝588
制备例30
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(5.47g，13.95mmol)和化合物a19(6.29g，14.65mmol)完全溶解在180ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，向其中添加四-(三苯基膦)钯(0.48g，0.42mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从210ml四氢呋喃中重结晶以得到制备例30(8.49g，82％)。
MS[M+H]+＝742
制备例31
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物B(5.24g，13.37mmol)和化合物a19(6.02g，14.04mmol)完全溶解在180ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，向其中添加四-(三苯基膦)钯(0.46g，0.40mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从180ml四氢呋喃中重结晶以得到制备例31(7.77g，78％)。
MS[M+H]+＝742
制备例32
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(4.85g，12.37mmol)和化合物a19(5.57g，12.99mmol)完全溶解在160ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(80ml)，向其中添加四-(三苯基膦)钯(0.43g，0.37mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌5小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从220ml四氢呋喃中重结晶以得到制备例32(8.05g，88％)。
MS[M+H]+＝742
制备例33
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(4.29g，10.94mmol)和化合物a20(4.93g，11.49mmol)完全溶解在160ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(80ml)，向其中添加四-(三苯基膦)钯(0.38g，0.32mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从260ml四氢呋喃中重结晶以得到制备例33(6.95g，86％)。
MS[M+H]+＝742
制备例34
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(4.29g，10.94mmol)和化合物a21(4.93g，11.49mmol)完全溶解在160ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(80ml)，向其中添加四-(三苯基膦)钯(0.38g，0.32mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从260ml四氢呋喃中重结晶以得到制备例34(5.47g，70％)。
MS[M+H]+＝792
制备例35
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物F(7.92g，16.36mmol)和化合物a22(6.02g，16.36mmol)完全溶解在240ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，向其中添加双(三-叔丁基膦)钯(0.57g，0.49mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从230ml四氢呋喃中重结晶以得到制备例35(8.95g，79％)。
MS[M+H]+＝691
制备例36
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物B(6.35g，17.26mmol)和化合物a23(8.35g，17.26mmol)完全溶解在200ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中添加四-(三苯基膦)钯(0.60g，0.52mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从240ml乙酸乙酯中重结晶以得到制备例36(7.74g，65％)。
MS[M+H]+＝691
制备例37
在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(7.16g，19.46mmol)和化合物a24(9.42g，19.46mmol)完全溶解在260ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(130ml)，向其中添加四-(三苯基膦)钯(0.67g，0.58mmol)，并且将所得混合物加热并搅拌5小时。将温度降低至室温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并从250ml四氢呋喃中重结晶以得到制备例37(11.08g，82％)。
MS[M+H]+＝691
实施例1-1
将其上涂覆有厚度为
的ITO(铟锡氧化物)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO基底洗涤30分钟之后，使用蒸馏水进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，然后干燥，之后将其转移至等离子体清洁器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在如上制备的ITO电极上，以
的厚度热真空沉积由以下化学式HAT表示的化合物以形成空穴注入层。将由以下化学式HT1表示的化合物
(其为用于传输空穴的材料)真空沉积在空穴注入层上以形成空穴传输层。然后，将由以下化学式EB1表示的化合物真空沉积在空穴传输层上至
的厚度以形成电子阻挡层。随后，将由以下化学式BH表示的化合物和由以下化学式BD表示的化合物以25:1的重量比真空沉积在电子阻挡层上至
的厚度以形成发光层。将预先制备的制备例1的化合物真空沉积在发光层上至
的厚度以形成空穴阻挡层。然后，将由以下化学式ET1表示的化合物和由以下化学式LiQ表示的化合物以1:1的重量比真空沉积在空穴阻挡层上以形成厚度为
的电子传输层。在电子传输层上依次沉积厚度为
的氟化锂(LiF)和厚度为
的铝以形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在
至
将阴极的氟化锂的气相沉积速率保持在
将铝的气相沉积速率保持在
并且将气相沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，由此制造了有机发光器件。
实施例1-2至1-14
以与制备例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1所示的化合物代替制备例1的化合物。
比较例1-1至1-3
以与制备例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1所示的化合物代替制备例1的化合物。下表1中使用的化合物HB1、HB2和HB3如下。
实验例1.
当向实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和寿命，并且结果示于下表1中。T95意指亮度降低至其初始值(1600尼特)的95％所需的时间。
[表1]
如表1所示，在通过使用本发明的化合物作为空穴阻挡层制造的有机发光器件的情况下，其在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性。特别地，与使用比较例1-2的螺二芴核的化合物和比较例1-3的9,10-二甲基芴核的化合物作为空穴阻挡层制造的有机发光器件相比，使用本发明的化合物作为空穴阻挡层制造的有机发光器件显示出低电压、高效率和长寿命特性。具体地，本发明的化合物的核具有比螺二芴核和9,10-二甲基芴核相对更高的电子含量，并且当用作空穴阻挡层时，其在不降低寿命的情况下显示出在电压和效率方面的优势。从表1所示的结果可以确认，根据本发明的化合物具有优异的空穴阻挡能力并且可以应用于有机发光器件。
实施例2-1至2-35
以与比较例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在比较例1-1中，使用下表2中描述的化合物代替ET 1作为电子传输层。
比较例2-1和比较例2-2
以与比较例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用由以下ET2和ET3表示的化合物代替化合物ET1。
实验例2.
当向实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和寿命，并且结果示于下表2中。T95意指亮度降低至其初始值(1600尼特)的95％所需的时间。
[表2]
如表2所示，在通过使用本发明的化合物作为电子传输层制造的有机发光器件的情况下，其在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性。特别地，与使用比较例2-1的螺二芴核的化合物和比较例2-2的9,10-二甲基芴核的化合物作为电子传输层制造的有机发光器件相比，使用本发明的化合物作为电子传输层制造的有机发光器件显示出低电压、高效率和长寿命特性。具体地，本发明的化合物的核具有比螺二芴核和9,10-二甲基芴核相对更高的电子含量，并且当用作电子传输层时，其在使寿命增加20％至30％的同时显示出在电压和效率方面的优势。从表2所示的结果可以确认，根据本发明的化合物具有优异的电子传输能力并且可以应用于有机发光器件。
附图标记说明
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层。
Claims (6)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1和R2各自独立地为C1-6烷基，或者C6-20芳基；
L1、L2和L3各自独立地为直接键，或者选自以下中的任一者：
X1至X3各自独立地为N或CR'，前提条件是它们中的至少一者为N；
R'为氢；以及
Ar1和Ar2各自独立地选自以下：
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
化学式1为选自由以下化学式1-1至1-5表示的化合物中的任一者：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
R1和R2各自独立地为甲基或苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中
L1、L2和L3各自独立地为直接键或
5.根据权利要求1所述的化合物，其中
所述由化学式1表示的化合物为选自以下中的任一者：
6.一种有机发光器件，包括：第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一层有机材料层，其中所述有机材料层的至少一个层包含根据权利要求1至4中任一项所述的化合物。
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