CN110229105A - 一种检测一氧化碳的荧光探针及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种检测一氧化碳的荧光探针，其化学结构式为：。上述荧光探针可以检测溶液、细胞或生物体中的一氧化碳。本发明提供的CO荧光探针属小分子类荧光探针，目前针对CO识别的小分子荧光探针报道的并不多，尤其是识别细胞内质网中CO的荧光探针并未有报道。本发明提供的检测CO的荧光探针，当向其加入CO后荧光显著增强，该结果及其现象为生物学成像应用奠定了理论基础，预示其在激光荧光生物标记领域具有潜在的应用价值。相应的，利用本发明的探针通过荧光成像技术检测CO可于评价和研究细胞内CO的含量和生理功能，尤其是其还可以检测细胞内质网中的CO，对研究细胞内质网中的CO生理功能有潜在的应用价值。

Description

一种检测一氧化碳的荧光探针及其应用
技术领域
本发明属于分析化学技术领域，具体涉及一种检测一氧化碳的荧光探针及其应用。
背景技术
一氧化碳（CO）长期以来一直被认为是一种有毒污染物，因为它与血红蛋白有很强的亲和力，这可能导致吸入会产生致命的后果。CO通常被称为“无声杀手”，因为它无味、无色，而且特别难以感知。尽管CO具有致命的特性，但从各种研究中可以明显看出，CO还是一种气体传递分子，在预防炎症、血管疾病甚至癌症方面具有重要的治疗潜力。它在神经、心脑血管和免疫系统内发生的各种生理和病理过程中起着重要的控制作用。CO还可通过刺激可溶性鸟苷酸环化酶防止急、慢性高血压和血管收缩。内源性CO可抑制气道平滑肌细胞增殖，可抑制内皮细胞凋亡，可预防高氧及缺血性肺损伤。这些方面的发现加深了CO在生物学中的研究意义。
同时，科学家发现内源性CO的产生少量是依赖NADPH通过微粒体脂质的过氧化产生，大部分是血红素在血红素氧合酶（Heme Oxygenase，HO）的作用下产生。目前对于HO已有许多研究，这一酶的三种同型被鉴定为：HO-1、HO-2和HO-3。HO-1是由游离的血红素分子引发的诱导型亚型，可以降解血红素，主要见于脾脏和肝脏。HO-2和 HO-3主要存在于大脑和睾丸中。HO-1广泛分布于血细胞和代谢活跃的组织器官如脾脏和肝脏的细胞滑面内质网。而微粒体是细胞被匀浆破碎时，内膜系统的膜结构破碎后自己重新封闭起来的小囊泡，主要是内质网。因此，内质网是内源性CO产生的主要细胞器。由于缺乏对这种活性小分子选择性监测的方法，CO的生理功能仍然难以捉摸。因此，发展方法直接跟踪CO在生命系统的功能具有十分重要的科学意义。
虽然已经建立了电化学分析、气相色谱、比色法等传统方法来检测CO，但这些方法不能在无创的情况下选择性地检测生命系统中的CO。相比之下，荧光检测技术由于其高灵敏度和实时无损检测方法而具有很高的吸引力。最近报道了一种基于Pd(0)介导反应的CO荧光探针，用于高选择性检测活细胞中的CO。事实上，可以检测活细胞中CO的荧光探针的数量很少，并且大部分设计是基于过渡金属（例如，Pd、Rh、Fe等）介导的反应。因此，迫切需要开发能够直接跟踪CO在生物系统中的产生、运输和分布的荧光探针，以阐明CO在生理和病理作用中的机制行为。到目前为止，目前还没有任何可以选择性检测活细胞中内质网CO的靶向荧光探针的报道。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明提供一种检测一氧化碳的荧光探针，响应速度快、抗干扰能力强，而且该探针能够定位内质网。
本发明的另一目的是提供一种上述荧光探针在检测生物细胞内一氧化碳的应用。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案。
一种检测一氧化碳的荧光探针，其化学名称为3-硝基-N-(2-氨乙基)-4-甲基苯基-1-磺酰胺萘酰亚胺，简称Na-CM-ER，其化学结构式如式（I）所示：
式（I）。
上述荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
（1）三乙胺存在下，乙二胺和4-甲苯磺酰氯在二氯甲烷中室温反应生成N-(2-氨乙基)-4-甲基苯-1-磺酰胺（1）；
（2）氮气保护下，将3-硝基-萘酰亚胺和N-(2-氨乙基)-4-甲基苯基-1-磺酰胺在乙醇中，加热回流，生成化合物3-硝基-N-(2-氨乙基)-4-甲基苯基-1-磺酰胺萘酰亚胺（2），即荧光探针。
上述Na-CM-ER的制备反应式如下：
。
一种上述荧光探针在检测溶液、细胞或生物体中一氧化碳的应用。
本发明的机理如下：
本发明所述检测CO的荧光探针Na-CM-ER本身由于硝基的吸电子能力导致PET效应而使得荧光淬灭，当探针与CO分子作用后，探针Na-CM-ER上的硝基被CO还原为氨基，由于氨基为强给电子基团，PET效应消失，使得荧光强度得到大幅度提升。
识别机理如下：
。
本发明具有以下优点：
本发明提供的CO荧光探针属小分子类荧光探针，目前针对CO识别的小分子荧光探针报道的并不多，尤其是识别细胞内质网中CO的荧光探针并未有报道。本发明提供的检测CO的荧光探针，当向其加入CO后荧光显著增强，该结果及其现象为生物学成像应用奠定了理论基础，预示其在激光荧光生物标记领域具有潜在的应用价值。相应的，利用本发明的探针通过荧光成像技术检测CO可于评价和研究细胞内CO的含量和生理功能，尤其是其还可以检测细胞内质网中的CO，对研究细胞内质网中的CO生理功能有潜在的应用价值。
附图说明
图1：探针Na-CM-ER的氢谱；
图2：探针Na-CM-ER的碳谱；
图3：探针Na-CM-ER与CO作用的滴定实验；其中激发波长为430 nm；探针的浓度：10 µM；
图4：探针Na-CM-ER与CO作用的动力学实验；其中激发波长为430 nm；探针的浓度：10 µM。CO浓度为0-50 µM，测试时间：1.0 h；
图5：探针Na-CM-ER在水相中的选择性；其中激发波长为430 nm；探针的浓度：10 µM，选择性离子（或氨基酸）的浓度为2.5 mM，活性氧（或者活性氮）浓度为100 μM，醛酮浓度为40μM；
图6：探针Na-CM-ER与商业化探针的内质网共定位细胞成像应用。激发波长：405 nm,发射波段：500-550 nm；商业探针激发波长：561 nm，发射波长：570-620 nm；
图7：探针Na-CM-ER的外源性CO细胞成像应用；激发波长：405 nm, 发射波段：500-550nm；
图8：探针Na-CM-ER的内源性CO细胞成像应用；激发波长：405 nm, 发射波段：500-550nm。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明，但本发明不受下述实施例的限制。
实施例1 荧光探针的合成
（1）N-(2-氨乙基)-4-甲基苯基-1-磺酰胺的合成：
将乙二胺（10 mmol）溶在二氯甲烷10mL中，在0℃搅拌的条件下，加入含有三乙胺30mmol和溶有4-甲苯磺酰氯（7.5mmol）的二氯甲烷10mL溶液，室温下搅拌12小时，然后加入二氯甲烷50 mL，并用15%的碳酸氢钾溶液和超纯水分别洗涤2-3次，分离有机相，减压蒸除有机溶剂，柱色谱法分离，淋洗剂为石油醚/二氯甲烷（V/V=50:1-10:1），得到化合物N-(2-氨乙基)-4-甲基苯基-1-磺酰胺（1），产率：83 %。其1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.75 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 2.96 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.79 (t, J= 5.6 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 143.4, 136.9, 129.8,127.1, 45.4, 40.9, 21.6；
（2）3-硝基-N-(2-氨乙基)-4-甲基苯基-1-磺酰胺萘酰亚胺的合成：
将3-硝基-1,8-萘二甲酸酐(0.206 mmol)和N-(2-氨乙基)-4-甲基苯基-1-磺酰胺(0.216 mmol)溶在2 mL乙醇中，氮气保护，将混合物加热至65℃回流2小时后，将反应混合物在冰浴中冷却至0℃，过滤用甲醇和环己烷洗涤，干燥得产物3-硝基-N-(2-氨乙基)-4-甲基苯基-1-磺酰胺萘酰亚胺（2）；产率：81 %。其1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6 ) δ 9.48 (s,1H), 8.91 (s, 1H), 8.77 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.64 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 8.05(t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.80 (t, J = 4.0 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.23(d, J = 4.0 Hz, 2H), 4.12 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 3.11 (q, J =8.0 Hz, 2H), 2.25(s, 3H); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d 6) δ 22.1, 123.9, 124.0, 125.4, 127.6, 130.5,130.7, 130.8, 130.9, 132.1, 135.1, 137.5, 139.0, 143.7, 147.1, 163.6, 164.1；1H NMR图谱如图1；13C NMR图谱如图2。
实施例2 荧光探针对不同浓度CO的响应
配制5 mL浓度为1 mM CO的水溶液及浓度为1 mM的实施例1制备的荧光探针母液作为备用。配制探针浓度为10 µM，分别与不同浓度的CO（0-50 μM）相互作用，并进行荧光检测（λex = 430 nm, λem= 525 nm），计算各体系中荧光强度，建立荧光强度与CO浓度标准曲线。如图3所示，在测试浓度范围内，随着CO浓度的增加，反应体系荧光强度逐渐呈线性增加。
实施例3 荧光探针对不同浓度CO的响应动力学
配制5 mL浓度为1 mM CO的水溶液及浓度为1 mM的本发明所述检测CO的荧光探针母液作为备用。配制探针和CO的溶液，其浓度分别为：探针10 µM；CO浓度：0、25、50 μM。进行荧光检测（λex = 430 nm, λem= 525 nm），每隔1 min测试一次，测试60 min，计算各体系中随时间变化的荧光强度，建立荧光强度与作用时间标准曲线。如图4所示，大约反应50 min，反应体系荧光强度达到饱和状态。
实施例4 荧光探针对不同离子的选择性
配制5 mL浓度为40 mM的各种常规的离子及氨基酸的PBS水溶液及浓度为1 mM实施例1制备的荧光探针母液作为备用。加入25 μL探针母液、225 μL DMSO和500当量的各离子（或氨基酸）溶液，用磷酸缓冲液PBS定容至5 mL，摇匀后进行荧光检测（λex = 430 nm, λem= 525nm），建立荧光强度与各离子（或氨基酸、活性氧、活性氮）的曲线图，结果见图5，其中，1-23加入的离子分别为：探针，谷胱甘肽，L-半胱氨酸，N-乙酰甘氨酸，N-乙酰-L-半胱氨酸，硫氢化钠，亚硝酸钠，亚硫酸钠，氯化镁，氯化钙，过氧化氢，过氧化叔丁醇，次氯酸钠，对羟基苯甲醛，乙二醛，甲基乙二醛，丙酮酸钠，三氯乙醛，乙醛，对硝基苯甲醛，丙酮，甲醛，一氧化碳。30 min后检测溶液的荧光发射光谱变化，由图5可以发现，其他离子（或氨基酸）对化合物Na-CM-ER的荧光几乎没有影响，而CO的加入使化合物Na-CM-ER的荧光显著增强。
实施例5 荧光探针与商业探针的共定位
将密度为3×105 个/mL的癌细胞接种到35 mm玻璃底的细胞培养皿中，在二氧化碳培养箱（温度为37 ℃，5 % CO2）中培养，待细胞贴壁后，进行实验组培养：将内质网红色定位染料加入到细胞中孵育20 min，然后用PBS缓冲液冲洗细胞3次，将探针Na-CM-ER10 µM加入到细胞培养皿中，于细胞培养箱内孵育30 min，用PBS缓冲液冲洗细胞3次，用荧光显微镜分别拍摄细胞的荧光照片，发现所报道的内质网靶向CO荧光探针Na-CM-ER能够高度靶向细胞的内质网，经过测试，细胞定位系数Pearson's Coefficient高达97%，结果见图6，其中：a）4T-1细胞与内质网红色定位染料、CO探针Na-CM-ER共孵育的明场图；b）4T-1细胞与内质网红色定位染料孵育的红色荧光照片；c）4T-1细胞与CO探针Na-CM-ER孵育的绿色荧光图；d)为a）b）c）的叠加图；e）为b）和c）的叠加强度散点图。
实施例6 荧光探针对活细胞中外源性CO的成像应用
将密度为3 × 105 个/mL的癌细胞接种到35 mm玻璃底的细胞培养皿中，在二氧化碳培养箱（温度为37 ℃，5 % CO2）中培养，待细胞贴壁后，分成两组实验组进行培养：（1）细胞外加10 μM CO孵育30 min；（2）细胞外加10 µM探针孵育30 min后再外加10 μM CO孵育30min；待培养结束后，用PBS缓冲液冲洗细胞3次，用荧光显微镜分别拍摄这二组条件下培养的细胞的荧光照片，发现第（2）组的癌细胞发出强烈荧光，结果见图7，其中：a)为4T-1细胞与CO共孵育的明场图；d) 为4T-1细胞与CO、化合物Na-CM-ER共孵育的明场图；b) 为4T-1细胞与CO共孵育的荧光图；e) 为4T-1细胞与CO、化合物Na-CM-ER共孵育的荧光图；c)为a）和b）的叠加图；f)为d）和e）的叠加图。
实施例7 荧光探针对活细胞中内源性CO的成像应用
将密度为3×105 个/mL的癌细胞接种到35 mm玻璃底的细胞培养皿中，在二氧化碳培养箱（温度为37 ℃，95% O2，5 % CO2）中培养，待细胞贴壁后，分成两组实验组进行培养：（1）细胞外加10 µM探针孵育30 min；（2）细胞外加100 µM血红素孵育2h后再外加10 µM探针；待培养结束后，用PBS缓冲液冲洗细胞3次，用荧光显微镜分别拍摄这两组条件下培养的细胞的荧光照片，发现第（2）组的癌细胞能够发出明显荧光信号，结果见图8，其中：a)为4T-1细胞与化合物Na-CM-ER共孵育的明场图；d)为4T-1细胞与血红素、化合物Na-CM-ER共孵育的明场图；b)为4T-1细胞与化合物Na-CM-ER共孵育的荧光图；e)为4T-1细胞与血红素、化合物Na-CM-ER共孵育的荧光图；c)为a）和b）的叠加图；f)为d）和e）的叠加图。

Claims (3)

1.一种检测一氧化碳的荧光探针，其化学名称为3-硝基-N-(2-氨乙基)-4-甲基苯基-1-磺酰胺萘酰亚胺，化学结构式如式（I）所示：
式（I）。
2.一种如权利要求1所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）三乙胺存在下，乙二胺和4-甲苯磺酰氯在二氯甲烷中室温反应生成N-(2-氨乙基)-4-甲基苯-1-磺酰胺；
（2）氮气保护下，将3-硝基-萘酰亚胺和N-(2-氨乙基)-4-甲基苯基-1-磺酰胺分散在甲醇中，加热回流，生成化合物3-硝基-N-(2-氨乙基)-4-甲基苯基-1-磺酰胺萘酰亚胺，即荧光探针。
3.一种如权利要求1所述的荧光探针在检测溶液、细胞或生物体中一氧化碳的应用。
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