CN110218325A - 硅烷化镉碲量子点分子印迹聚合物的制备及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种硅烷化镉碲量子点分子印迹聚合物的制备，是以巯基乙酸（TGA）修饰的水相CdTe QDs为荧光载体，通过对其表面进行烷基化修饰，再以对乙酰氨基酚为模板分子，3‑氨丙基三乙氧基硅烷为功能单体，正硅酸乙酯为交联剂，氨水为催化剂，成功合成了在量子点外层包覆分子印迹的聚合物。选择性吸附实验结果表明，本发明制备的CdTe@MIPs QDs中具有目标分子AP的空穴位点，能够从复杂基质中选择性地识别AP，不易受其它结构类似物的干扰，表明该方法对AP分子具有良好的分子识别性能。

Description

硅烷化镉碲量子点分子印迹聚合物的制备及应用
技术领域
本发明涉及一种硅烷化镉碲量子点分子印迹聚合物的制备方法，本发明同时涉及该量子点分子印迹聚合物在识别对乙酰氨基酚的应用，属于复合材料技术领域和化学发光分析技术领域。
背景技术
对乙酰氨基酚（Acetaminophen，AP）又名扑热息痛，有解热、镇痛作用，临床上主要用于缓解感冒发烧、头疼、关节疼、神经疼、癌性痛等。建立快速、准确、灵敏的测定对乙酰氨基酚含量的分析方法在临床医学及药物学研究方面有重要的意义。
量子点（Quantum dots，QDs）是一类粒径小于或者接近于激子波尔半径的准零维纳米晶粒，其尺寸一般在1.0~10 nm之间。量子点光学稳定性好，而且制备方法简单，在生物传感、医学成像和分析检测等多个领域得到广泛的应用。目前，随着高性能量子点的制备以及表面修饰技术的逐步完善与成熟，使量子点在荧光、化学发光信号上的响应有了很大的提高。然而，基于量子点的荧光分析法和化学发光分析法在结构和性能类似的同类物质检测中暴露出选择性欠佳的不足，极大地限制了传统的量子点光学识别与检测方法在复杂样品分析中的应用范围。
分子印迹技术（Molecule imprinted technique，MIT）作为一种特异性的分子识别技术，常常用来合成具有特定分子识别位点的三维交联聚合物，即分子印迹聚合物（MIPs）。近年来，为了提高量子点发光检测的选择性，分子印迹技术的引入成为了行之有效的解决方案，即通过在量子点表面形成分子印迹聚合物来提升检测体系的选择性。
发明内容
本发明的目的是提供一种硅烷化镉碲量子点分子印迹聚合物的制备方法；
本发明还涉及该硅烷化镉碲量子点分子印迹聚合物在识别对乙酰氨基酚的应用。
一、硅烷化镉碲量子点分子印迹聚合物的制备
（1）前驱体溶液的合成：在高纯水中，氮气保护下，碲粉和硼氢化钠以1:2.5~1:3的摩尔比，于40~60℃的水浴中反应；待溶液变成无色，得前驱体溶液；标记为NaHTe。
（2）硅烷化镉碲量子点的合成：在高纯水中，氮气保护，碱性环境下，氯化镉与巯基乙酸以1:1.5~1:2.5的摩尔比在室温搅拌20~30 min；然后迅速加入到上述前驱体溶液中，在85~100℃下反应10~20 min；再向其中加入四乙氧基硅烷，继续反应2~4 h；冷却至室温，用无水乙醇沉淀合成产物，真空干燥，得到硅烷化镉碲量子点，标记为CdTe QDs；氯化镉和硼氢化钠摩尔之比为1:2~1:2.5；四乙氧基硅烷的加入量为碲粉物质的量的1.5~2倍。
（3）硅烷化镉碲量子点表面分子印迹聚合物的制备：将对乙酰氨基酚模板分子溶解在无水乙醇中，加入功能单体 3-氨丙基三乙氧基硅烷（APTES），振荡20~40 min使模板分子与功能单体相互作用；再向溶液中加入正硅酸乙酯（TEOS），继续振荡5~10 min，然后加入硅烷化镉碲量子点和催化剂氨水，继续搅拌反应20~24 h；反应结束后反应液经离心，洗涤，干燥，即得硅烷化镉碲量子点表面分子印迹聚合物，标记为CdTe@MIPs QDs。
对乙酰氨基酚模板分子与功能单体3-氨丙基三乙氧基硅烷的摩尔比为1:3~1:4；对乙酰氨基酚模板分子与正硅酸乙酯的摩尔比为1:6~1:8；对乙酰氨基酚模板分子与硅烷化镉碲量子点的质量比为1:3~1:5。
催化剂氨水的质量分数为25%，其加入量为功能单体3-氨丙基三乙氧基硅烷体积的0.8~1倍。
作为对比，没有印迹效应的非印迹聚合物（标记为CdTe@NIPs QDs）的合成过程与分子印迹聚合物的合成过程相似，只是不加入模板分子。
二、CdTe@MIPs QDs表征
1、形貌表征
本发明制备的CdTe@MIPs QDs粉末在水中有着良好的分散性，并且在365 nm紫外灯下，发出绿色的荧光。采用扫描电子显微镜观察聚合物的微观形貌，如图1所示。可以看出，CdTe@MIPs QDs均呈近圆形颗粒，且颗粒大小均一，颗粒平均直径约为30±3 nm。
2、紫外光谱表征
对 CdTe@MIPs QDs进行了紫外-可见光谱表征，结果如图2所示。从紫外图中可以看出，CdTe@MIPs QDs在可见区517 nm处有明显的激子吸收峰。
3、荧光光谱表征
对 CdTe@MIPs QDs进行了荧光光谱表征，结果如图3所示。可见，CdTe@MIPs QDs在547nm处有一个很强的荧光发射峰，并且荧光峰半峰宽较窄，说明合成的CdTe@MIPs QDs分布比较均匀，具有良好的单分散性。
4、红外光谱表征
对CdTe@MIPs QDs进行红外表征，结果如图4所示，CdTe@MIPs QDs在1076 cm-1处的宽峰为Si-O-Si和Si-OH的对称伸缩振动峰，在797 cm-1处也出现对称伸缩振动峰，468 cm-1处的特征峰归因于Si-O的弯曲振动，2929 cm-1处的特征峰为C-H伸缩振动峰，1560 cm-1处的吸收峰可能来源于N-H键的伸缩振动。通过以上分析可得知APTES和TEOS已经成功的修饰到了纳米量子点的表面，进一步表明聚合物制备成功。
5、X-射线衍射(XRD)表征
采用XRD技术对CdTe@MIPs QDs进行表征。如图5所示，三个衍射峰位（111）、（220）、（311）与CdTe所属立方晶系的标准值相符。与CdTe QDs相比，CdTe@MIPs QDs（111）处的衍射峰变宽，可能是由于在CdTeQDs的表面进行分子印迹并最终形成CdTe@MIPs QDs的过程中，硅烷化的CdTe QDs晶面结构的无序性以及晶体中的缺陷增多，从而使得形成分子印迹聚合物后产物的衍射峰变宽。而（220）、（311）处衍射峰位在表面印迹聚合物形成后明显降低可能是由于CdTe QDs包覆分子印迹层后，这两个峰位对应的晶面不利于衍射，从而导致其强度减弱甚至消失。
三、CdTe@MIPs QDs的分子识别性能测试
印迹因子（IF）是评价分子印迹聚合物分子识别性能即选择性吸附能力的重要参数。根据Stern-Volmer方程，可计算荧光猝灭常数Ksv。Stern-Volmer方程如下：
Ksv=(I0 /I–1)/C
式中，I0为空白印迹聚合物CdTe@MIPs QDs或空白非印迹聚合物CdTe@NIPs QDs的发光强度，I为加入目标分子对乙酰氨基酚（AP）后体系的发光强度，C为加入的AP的浓度，则Ksv, MIPs与Ksv, NIPs的比值即为印迹因子IF。
表1为CdTe@MIPs QDs和CdTe@NIPs QDs对于酚类物质的选择性吸附能力。可以看出，在相同条件下，分别考察了印迹聚合物CdTe@MIPs QDs和非印迹聚合物CdTe@NIPs QDs对模板分子AP（对乙酰氨基酚）及其结构类似物苯酚（Phenol）、对硝基苯酚（P-Nitrophenol）、2,4-二硝基苯酚（2,4-DNP）、非那西丁（Phenacetin）的吸附性能。
由表1可知，上述酚类物质均对CdTe@MIPs QDs有不同程度的荧光猝灭作用，但目标分子AP的猝灭效应远远高于其它分子，表明CdTe@MIPs QDs表面的印迹位点能够特异性识别AP分子。此外，AP及其结构类似物对CdTe@NIPs QDs也有一定的影响，这种现象可能是由于非特异性的物理吸附所致。表1中，AP的IF值最大，进一步说明CdTe@MIPs QDs表面有较多的AP印迹位点，能够特异性识别AP，而NIPs表面AP的印迹位点较少，对AP吸附性较差。综上所述，本发明合成的CdTe@MIPs QDs显示了对AP分子的高度选择性，因此可用于识别AP分子。
表1 CdTe@MIPs QDs和CdTe@NIPs QDs对于酚类物质的选择性吸附能力
综上所述，本发明以巯基乙酸（TGA）修饰的水相CdTe QDs为荧光载体，通过对其表面进行烷基化修饰，再以对乙酰氨基酚为模板分子，3-氨丙基三乙氧基硅烷（APTES）为功能单体，正硅酸乙酯（TEOS）为交联剂，氨水为催化剂，成功合成了在量子点外层包覆分子印迹的聚合物。选择性吸附实验结果表明，本发明制备的CdTe@MIPs QDs中具有目标分子AP的空穴位点，能够从复杂基质中选择性地识别AP，不易受其它结构类似物的干扰，表明该方法对AP分子具有良好的分子识别性能。
附图说明
图1为CdTe@MIPs QDs扫描电镜图。
图2 为CdTe@MIPs QDs的紫外-可见光谱图。
图3为CdTe@MIPs QDs的荧光光谱图 (λex=500 nm)。
图4为CdTe@MIPs QDs的红外图谱。
图5为CdTe@MIPs QDs的X-射线衍射图。
具体实施方式
下面通过体实施例对本发明硅烷化CdTe量子点表面分子印迹聚合物的制备及性能做进一步说明。
实验试剂：硼氢化钠（>97％），碲粉(>99.99％），均购自上海中秦化学试剂有限公司；氯化镉（>98％，北京化工厂）；巯基乙酸（TGA)（>90％，天津市光复精细化工研究所）；氢氧化钠（>96％，广东光华化学厂有限公司）；鲁米诺（阿拉丁）；对乙酰氨基酚（阿拉丁）；NaOH（广东光华化学厂有限公司）；KIO4（北京化工厂）；巯基乙酸（阿拉丁）；四乙氧基硅烷（阿拉丁）；3-氨丙基三乙氧基硅烷（阿拉丁）；氨水25%（天津市凯通化学试剂有限公司）。实验所用试剂除特别注明外均为分析纯，实验用水均为二次去离子水。
实验仪器：BS224S精密电子天平（北京赛多利斯仪器有限公司）；SK2200HP超声仪（上海科导超声仪器有限公司）；PB-10酸度计（德国Sartorius仪器有限公司）；TG18G-II台式通用离心机（湖南凯达科学仪器有限公司)；DZF-6020型真空干燥箱（上海一恒科技有限公司）；扫描电子显微镜（荷兰FEI仪器公司）；IFFL-DX型流动注射化学发光仪（西安瑞迈电子设备有限公司）；荧光光谱仪（日本岛津仪器公司）；UV-757CRT紫外-可见分光光度计（上海精科仪器公司）；D/max-2400粉末X射线衍射（日本理学公司）。
实施例1、硅烷化CdTe量子点表面分子印迹聚合物（CdTe@MIPs QDs）的制备
（1）前驱体NaHTe的合成：在10mL的蒸馏瓶中加入0.0128 g碲粉和0.06 g硼氢化钠，通氮气30min，然后加入5mL通氮气处理过的高纯水，在60℃的水浴中反应，待黑的碲粉完全消失，溶液变成无色得到前驱体溶液NaHTe备用。整个实验过程用氮气保护，同时会产生氢气；
（2）CdTe QDs的合成：在100 mL三颈烧瓶中依次加入0.1828 g氯化镉，50 mL高纯水和134 µL巯基乙酸，搅拌溶解后，用1mol/L NaOH调节溶液pH=11，在氮气氛下搅拌30 min，然后迅速加入上述前驱体溶液NaHTe中，在100℃下反应10 min，加入1.5 mL四乙氧基硅烷，反应3 h，冷却至室温，加入无水乙醇沉淀，得到硅烷化CdTe QDs，真空干燥，备用；
（3）CdTe@MIPs QDs的制备：取0.0453 g对乙酰氨基酚模板分子，溶解于10 mL无水乙醇中，加入140 µL 3-氨丙基三乙氧基硅烷（APTES），振荡30 min形成模板分子与功能单体配合的前驱物混合溶液；然后向混合溶液中加入535 µL正硅酸乙酯（TEOS），继续振荡5min；然后取0.2 g上述合成 CdTe QDs和0.125 mL 25%的氨水溶液（催化剂）分别加入到混合溶液中，继续搅拌反应20 h，反应后的溶液经过离心、洗涤和干燥，即为CdTe@MIPs QDs分子印迹聚合物。
实施例2、CdTe@MIPs QDs分子印迹聚合物识别对乙酰氨基酚
在分子印迹聚合物CdTe@MIPs QDs中，分别加入对乙酰氨基酚（AP）、苯酚（Phenol）、对硝基苯酚（P-Nitrophenol）、2,4-二硝基苯酚（2,4-DNP）、非那西丁（Phenacetin），分子印迹聚合物CdTe@MIPs QDs的荧光淬灭程度最大的为对乙酰氨基酚（AP）。

Claims (9)

1.一种硅烷化镉碲量子点分子印迹聚合物的制备方法，包括以下工艺步骤：
（1）前驱体溶液的合成：在高纯水中，氮气保护下，碲粉和硼氢化钠以1:2.5~1:3的摩尔比，于40~60℃的水浴中反应；待溶液变成无色，得前驱体溶液；
（2）硅烷化镉碲量子点的合成：在高纯水中，氮气保护，碱性环境下，氯化镉与巯基乙酸以1:1.5~1:2.5的摩尔比在室温搅拌20~30 min；然后迅速加入到上述前驱体溶液中，在85~100℃下反应10~20 min；再加入四乙氧基硅烷，继续反应2~4 h；冷却至室温，用无水乙醇沉淀合成产物，真空干燥，得到硅烷化镉碲量子点；
（3）硅烷化镉碲量子点表面分子印迹聚合物的制备：将对乙酰氨基酚模板分子溶解在无水乙醇中，加入功能单体 3-氨丙基三乙氧基硅烷，振荡20~40 min使模板分子与功能单体相互作用；再向溶液中加入正硅酸乙酯，继续振荡5~10 min，然后加入硅烷化镉碲量子点和催化剂氨水，继续搅拌反应20~24 h；反应结束后反应液经离心，洗涤，干燥，即得硅烷化镉碲量子点表面分子印迹聚合物，标记为CdTe@MIPs QDs。
2.如权利要求1所述一种硅烷化镉碲量子点分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，氯化镉和硼氢化钠摩尔之比为1:2~1:2.5。
3.如权利要求1所述一种硅烷化镉碲量子点分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，四乙氧基硅烷的加入量为碲粉物质的量的1.5~2倍。
4.如权利要求1所述一种硅烷化镉碲量子点分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于：步骤（3）中，对乙酰氨基酚模板分子与功能单体3-氨丙基三乙氧基硅烷的摩尔比为1:3~1:4。
5.如权利要求1所述一种硅烷化镉碲量子点分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于：步骤（3）中，对乙酰氨基酚模板分子与正硅酸乙酯的摩尔比为1:6~1:8。
6.如权利要求1所述一种硅烷化镉碲量子点分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于：步骤（3）中，对乙酰氨基酚模板分子与硅烷化镉碲量子点的质量比为1:3~1:5。
7.如权利要求1所述一种硅烷化镉碲量子点分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于：步骤（3）中，催化剂氨水的质量分数为25%，其加入量为为功能单体3-氨丙基三乙氧基硅烷体积的0.8~1倍。
8.如权利要求1所述方法制备的硅烷化镉碲量子点分子印迹聚合物在识别在对乙酰氨基酚的应用。
9.如权利要求1所述方法制备的硅烷化镉碲量子点分子印迹聚合物在识别在对乙酰氨基酚的应用，其特征在于：在分子印迹聚合物CdTe@MIPs QDs中，分别加入对乙酰氨基酚、苯酚、对硝基苯酚、2,4-二硝基苯酚、非那西丁，对乙酰氨基酚对分子印迹聚合物CdTe@MIPsQDs的荧光淬灭程度最大。
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