CN110204536B - 一种用于区分检测Cys/Hcy和GSH的荧光探针及其制备方法 - Google Patents

一种用于区分检测Cys/Hcy和GSH的荧光探针及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种用于区分检测Cys/Hcy和GSH的荧光探针及其制备方法和应用。所述荧光探针的中文名称为10‑(二乙基氨基)‑3‑((7‑硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑‑4‑基)氧基)‑5,6‑二氢苯并[c]呫吨12鎓，命名为NBD‑O‑1。本发明提供了一种荧光探针NBD‑O‑1对Cys/Hcy和GSH检测的方法，在PBS(pH 7.4,包含20％CH3CN,v/v)的溶液中，通过紫外和荧光光谱仪定性区分检测Cys/Hcy和GSH不受常见氨基酸的干扰。更重要的是该探针可以应用于动植物中Cys/Hcy和GSH的检测，该检测过程简便、灵敏、快速，检测结果准确。

Description

一种用于区分检测Cys/Hcy和GSH的荧光探针及其制备方法
技术领域
本发明涉及荧光探针，具体属于一种用于区分检测Cys/Hcy和GSH的荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
巯基对动物，植物和微观生命具有许多有用的特性。随着生物过程的进化，产生了许多氨基酸，包括三种特定的小分子硫醇：半胱氨酸(Cys)，同型半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH)，它们存在于动物，植物和微生物中。同型半胱氨酸(Hcy)结合丝氨酸在胱硫醚b-合酶(CBS)的作用下形成胱硫醚，然后通过胱硫醚g-裂解酶(CSE)的作用分裂成半胱氨酸(Cys)。最终，谷胱甘肽(GSH)由谷氨酸半胱氨酸连接酶(GCL)和谷胱甘肽合成酶(GS)形成。许多研究表明，三种硫醇的异常浓度可能导致多种人类疾病，如癌症，肝脏损伤，皮肤病和无力等。因此，体内和植物中个体硫醇的特异性检测非常重要。
然而，由于硫醇本身的结构相似性，将一种硫醇与另一种硫醇区分开来仍然是一个巨大的挑战。大多数荧光探针仅在细胞和动物中选择性地检测到硫醇。在模型植物中很少报道对硫醇的不同检测。小分子硫醇在植物生长中起重要作用。天然橡胶是一种重要的工业原料，由于其良好的弹性和耐高温性而备受关注。橡胶胶乳中的硫醇包括GSH，Cys等，其中谷胱甘肽浓度为0.72mmol/L，半胱氨酸浓度为0.44mmol/L。它们可以抵抗由于逆境和老化引起的活性氧物质。体内异常的硫醇浓度会抑制植物的生长。红色荧光探针因其长发射波长和强组织穿透性而众所周知。因此，用于可区分检测硫醇的红色荧光探针的开发在模型植物中迫在眉睫。
发明内容
本发明的目的在于提供一种用于区分检测Cys/Hcy和GSH的荧光探针及其制备方法，该制备方法操作方便，原料易得。
本发明的另一目的是提供一种用于区分检测Cys/Hcy和GSH的荧光探针的应用，该探针除了细胞内硫醇的区分检测，还可以用于动植物中Cys/Hcy和GSH的区分检测。
本发明提供的一种用于区分检测Cys/Hcy和GSH的荧光探针，中文名称为10-(二乙基氨基)-3-((7-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑-4-基)氧基)-5,6-二氢苯并[c]呫吨12鎓，英文名称为10-(diethylamino)-3-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)oxy)-5,6-dihydrobenzo[c]xanthen-12-ium，命名为NBD-O-1，结构式为：
Figure BDA0002088664020000021
本发明提供的一种用于区分检测Cys/Hcy和GSH的荧光探针的合成方法，步骤为：
(1)10-(二乙基氨基)-3-羟基-5,6-二氢苯并[c]呫吨12鎓(化合物1)的制备：将等摩尔量的4-二乙氨基水杨醛和6-羟基-1-四氢萘酮加入圆底烧瓶中，然后加入冰醋酸和高氯酸，加热回流1.5小时，冷却，倒入乙酸乙酯：石油醚＝1:1的溶液中，静置过滤得化合物1；
(2)10-(二乙基氨基)-3-((7-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑-4-基)氧基)-5,6-二氢苯并[c]呫吨12鎓的制备：将步骤(1)制得的化合物1溶于乙醇中，搅拌下加入等摩尔量的(NBD-Cl)，随后加入催化剂量的三乙胺，室温搅拌过夜，然后减压去除溶剂，残留物柱色谱分离得目标产物。
本发明提供的一种区分检测Cys/Hcy和GSH的方法，步骤为：
(1)用二甲基亚砜(DMSO)配制2mM NBD-O-1的荧光探针储备液；用蒸馏水分别配制2mM的Cys、Hcy和GSH溶液；
(2)将2mL CH3CN/PBS缓冲液(v/v＝2/8，pH＝7.4)和10μL荧光探针储备液加入荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上测定探针的荧光光谱，然后逐渐加入不同体积的Cys、Hcy和GSH溶液，在荧光分光光度仪上测定其荧光光谱，加入Cys、Hcy后探针在550nm和625nm处出现两个新的荧光发射峰，随着Cys/Hcy加入荧光强度逐渐增强直到基本不发生变化为止；而加入GSH后探针仅在625nm处出现新的荧光发射峰，因此可以实现区分检测。
对于Cys来说，以Cys浓度为横坐标，探针在550nm处的荧光强度为纵坐标，绘制图并进行线性拟合，得到该探针的回归方程为：y＝74.140x+21.478，线性相关系数R2＝0.993，检出限为0.061μM。对于Hcy来说，以Hcy浓度为横坐标，探针在550nm处的荧光强度为纵坐标，绘制图并进行线性拟合，得到该探针的回归方程为：y＝94.663x-21.030，线性相关系数R2＝0.990，检出限为0.048μM。而GSH则以探针在625nm处的荧光强度为纵坐标，绘制图并进行线性拟合，得到该探针的回归方程为：y＝108.164x+121.736，线性相关系数R2＝0.993，检出限为0.082μM。
对于细胞及活体荧光成像实验，首先加入探针进行孵育，然后观察内源性硫醇的荧光变化；其次需要孵育硫醇清除剂NEM，在孵育探针进行观察；最后需要孵育外源的一定浓度的硫醇，已达到区分检测的效果。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和效果：
1、本发明一种用于区分检测Cys/Hcy和GSH的荧光探针的合成方法简单，操作方便；
2、本发明的检测方法可以实现Cys/Hcy和GSH的区分检测，而且不受常见氨基酸的干扰；
3、本发明可以实现植物中Cys/Hcy和GSH的检测，更好的研究硫醇含量的代谢途径；
4、本发明检测信号明显，为双通道荧光增强型荧光探针。
附图说明
图1实施例1制备的荧光探针NBD-O-1的核磁氢谱图
图2实施例1制备的荧光探针NBD-O-1的核磁碳谱图
图3实施例1制备的荧光探针NBD-O-1的质谱图
图4荧光探针NBD-O-1与Cys/Hcy和GSH作用的荧光滴定图
图5荧光探针NBD-O-1测定Cys/Hcy和GSH的工作曲线
图6常见氨基酸对探针NBD-O-1检测Cys/Hcy和GSH的荧光干扰图
图7荧光探针NBD-O-1检测Cys/Hcy和GSH的细胞成像图
图8荧光探针NBD-O-1检测Cys/Hcy和GSH的斑马鱼成像图
图9荧光探针NBD-O-1检测Cys/Hcy和GSH的拟南芥成像图
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明，本发明保护范围不受下述实施例的限制。
实施例1
NBD-O-1的制备和表征
(1)化合物1的制备：在100ml圆底烧瓶中，将4-二乙基氨基水杨醛(1.93g，10mmol)，6-羟基-1-四氢萘酮(1.62g，10mmol)和高氯酸(3ml)溶解在20mL乙酸中,将混合物回流1.5小时。冷却至室温后，将溶液倒入乙酸乙酯(15ml)和石油醚(15ml)的混合物中。过滤沉淀物并用乙醇洗涤，然后真空干燥，得到纯的深紫色固体化合物1(2.88g，收率：90％)。1HNMR(600MHz,DMSO-d6)δ11.11(s,1H),8.63(s,1H),8.16(d,J＝8.6Hz,1H),7.91(d,J＝9.3Hz,1H),7.41(d,J＝9.3Hz,1H),7.27(s,1H),6.95(d,J＝8.6Hz,1H),6.87(s,1H),3.67(q,J＝6.9Hz,4H),3.01(s,4H),1.24(t,J＝7.0Hz,6H).13C NMR(150MHz,DMSO-d6)δ164.73,164.31,158.24,155.23,148.36,146.21,132.03,129.40,120.70,117.99,117.67,117.66,116.16,96.14,45.71,40.52,26.98,25.11,12.89.ESI-MS m/z:[M]+calcd for 320.1645；Found 320.1645.
(2)NBD-O-1的制备：将化合物1(0.32g，1mmol)，NBD-Cl(0.29g，1mmol)和三乙胺(208μL，1.5mmol)溶于无水乙醇(10ml)中，并将混合物在室温下搅拌过夜。浓缩溶液，并通过柱色谱法纯化，得到深紫色固体NBD-O-1(0.15g，收率：48％)。1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ8.76(s,1H),8.74(d,J＝8.3Hz,1H),8.40(d,J＝8.6Hz,1H),8.01(d,J＝9.5Hz,1H),7.61(d,J＝8.7Hz,1H),7.58-7.54(m,2H),7.39(s,1H),7.11(d,J＝8.3Hz,1H),3.78-3.69(m,4H),3.16-3.07(m,4H),1.27(t,J＝6.8Hz,6H).(图1)13C NMR(150MHz,DMSO-d6)δ158.16,156.30,151.54,149.26,145.97,145.30,145.00,135.55,132.98,132.63,131.99,130.99,128.65,124.82,121.55,120.78,120.00,119.87,119.28,113.26,96.18,40.52,26.68,24.70.(图2)ESI-MS m/z:[M]+calcd for 483.1663；Found 483.1665.(图3)
实施例2
(1)用二甲基亚砜(DMSO)配制2mM NBD-O-1的荧光探针储备液；用蒸馏水分别配制2mM的Cys/Hcy和GSH溶液。
(2)将2mL CH3CN/PBS缓冲液(v/v＝2/8，pH＝7.4)和10μL荧光探针储备液加入荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上测定探针的荧光光谱，然后逐渐加入不同体积的Cys/Hcy和GSH溶液，在荧光分光光度仪上测定其荧光光谱，加入Cys/Hcy后探针在550nm和625nm处出现两个新的荧光发射峰，随着Cys/Hcy加入荧光强度逐渐增强直到基本不发生变化为止(图4中(a)，(b))；而加入GSH后探针仅在625nm处出现新的荧光发射峰(图4中(c))，因此可以实现区分检测。
(3)对于Cys来说，以Cys浓度为横坐标，探针在550nm处的荧光强度为纵坐标，绘制图并进行线性拟合，得到该探针的回归方程为：y＝74.140x+21.478，线性相关系数R2＝0.993，检出限为0.061μM。对于Hcy来说，以Hcy浓度为横坐标，探针在550nm处的荧光强度为纵坐标，绘制图并进行线性拟合，得到该探针的回归方程为：y＝94.663x-21.030，线性相关系数R2＝0.990，检出限为0.048μM。而GSH则以探针在625nm处的荧光强度为纵坐标，绘制图并进行线性拟合，得到该探针的回归方程为：y＝108.164x+121.736，线性相关系数R2＝0.993，检出限为0.082μM。(见图5中(a)，(b)，(c))。
实施例3
在不同的荧光比色皿中，分别加入2mL CH3CN/PBS缓冲液(v/v＝2/8，pH＝7.4)和10μL荧光探针储备液，再分别加入Cys/Hcy和GSH，使其最终浓度为50μM和20μM，和10当量的其他氨基酸水溶液，包括Ala,Asp,Asn,Arg,Gly,Glu,Gln,His,IIe,Leu,Lys,Met,Phe,Pro,Ser,Tyr,Thr,Trp and Val，使其最终浓度为100μM，然后在荧光分光光度仪上测定荧光光谱，测定结果见图6。实验证明，这些氨基酸不干扰探针对Cys/Hcy和GSH的区分检测。
实施例4
探针NBD-O-1在HeLa细胞中区分检测Cys/Hcy和GSH。首先，将细胞与探针NBD-O-1(10μM)一起孵育15分钟，通过细胞成像观察到黄色通道和红色通道显示弱的荧光响应(图7B，C)。其次，将细胞与NEM(N-乙基马来酰亚胺，0.5mM)一起孵育30分钟，然后与NBD-O-1(10μM)和Cys/Hcy/GSH(20μM)一起孵育15分钟。由成像实验可以观察到对于Cys/Hcy，黄色通道(图7J，N)和红色通道(图7K，O)荧光显着增强。然而，对于GSH(图7S)只有红色通道有荧光响应。由此说明探针可以区分检测Cys/Hcy和GSH在细胞水平。
实施例5
探针NBD-O-1区分检测Cys/Hcy和GSH在活体斑马鱼中。首先，将斑马鱼与探针NBD-O-1(10μM)一起孵育10分钟，通过细胞成像观察到黄色通道和红色通道显示弱的荧光响应(图8B，C)。其次，将斑马鱼与NEM(N-乙基马来酰亚胺，0.5mM)一起孵育15分钟，然后与NBD-O-1(10μM)和Cys/Hcy/GSH(20μM)一起孵育10分钟。由成像实验可以观察到对于Cys/Hcy，黄色通道(图8J，N)和红色通道(图8K，O)荧光显着增强。然而，对于GSH(图8S)只有红色通道有荧光响应。由此说明探针可以区分检测Cys/Hcy和GSH在活体斑马鱼中。
实施例6
探针NBD-O-1区分检测Cys/Hcy和GSH在植物拟南芥中。(图9A-D)拟南芥与NBD-O-1(10μM)孵育3分钟，通过细胞成像观察到黄色通道和红色通道显示弱的荧光响应。(图9E-H)拟南芥用NEM(0.5mM)预处理，然后与NBD-O-1(10μM)一起孵育5分钟。(图9I-T)拟南芥用NEM(0.5mM)预处理5分钟，然后与Cys/Hcy和GSH(20μM)一起孵育3分钟，并与NBD-O-1(10μM)一起孵育3分钟。由成像实验可以观察到对于Cys/Hcy，黄色通道和红色通道荧光显着增强。然而，对于GSH只有红色通道有荧光响应。由此说明探针可以快速的区分检测Cys/Hcy和GSH在植物中，为研究硫醇的转化途径提供了依据和方法。

Claims (6)

1.一种区分检测Cys/Hcy和GSH的荧光探针NBD-O-1，其特征在于，结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002A
。
2.如权利要求1所述的一种区分检测Cys/Hcy和GSH的荧光探针的合成方法，其特征在于，步骤如下：
（1）化合物1 10-（二乙基氨基）-3-羟基-5,6-二氢苯并[c]呫吨12鎓的制备：将等摩尔量的4-二乙氨基水杨醛和6-羟基-1-四氢萘酮加入圆底烧瓶中，然后加入冰醋酸和高氯酸，加热回流1.5小时，冷却，倒入乙酸乙酯：石油醚=1:1的溶液中，静置过滤得化合物1；
（2）10-（二乙基氨基）-3-（（7-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑-4-基）氧基）-5,6-二氢苯并[c]呫吨12鎓的制备：将步骤（1）制得的化合物1溶于乙醇中，搅拌下加入等摩尔量的4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑，随后加入催化剂量的三乙胺，室温搅拌过夜，然后减压去除溶剂，残留物柱色谱分离得目标产物。
3.如权利要求2所述的一种区分检测Cys/Hcy和GSH的荧光探针的合成方法，其特征在于，所述柱色谱的洗脱剂为体积比 20 ：1 的二氯甲烷和甲醇的混合物。
4.如权利要求1所述的荧光探针在制备细胞中Cys/Hcy和GSH的区分检测试剂中的应用。
5.如权利要求1所述的荧光探针在制备动植物活体成像试剂中的应用。
6.一种非疾病诊断和治疗的区分检测Cys/Hcy和GSH的方法，其特征在于，步骤为：
（1）用二甲基亚砜配制2 mM 权利要求1所述的NBD-O-1的荧光探针储备液；用蒸馏水分别配制2 mM的Cys、Hcy和GSH溶液；
（2）将体积总量为2 mL的 CH3CN和pH 为 7.4的PBS 缓冲溶液，以及10 µL荧光探针储备液加入荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上测定探针的荧光光谱，然后逐渐加入不同体积的Cys、Hcy和GSH溶液，在荧光分光光度仪上测定其荧光光谱，加入Cys、Hcy后探针在550 nm和625 nm处出现两个新的荧光发射峰；加入GSH后探针仅在625 nm处出现新的荧光发射峰，实现区分检测。
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