CN110172030A - 可交联芳胺类化合物、获自其的聚合物、包括聚合物的发光装置和包括发光装置的电子设备 - Google Patents
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Abstract
提供了一种由式1a或式1b表示的可交联的芳胺类化合物、由其获得的聚合物、包括该聚合物的发光装置和包括该发光装置的电子设备。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年2月19在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2018-0019525和10-2018-0019526以及于2019年1月28日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2019-0010665的权益,其公开以其整体通过引用并入本文。
技术领域
本申请的一个或多个实施方式涉及可交联的芳胺类化合物、由其获得的聚合物、包括聚合物的发光装置和包括发光装置的电子设备。
背景技术
发光装置是具有其中电能转化成光能的特性的装置。这种发光装置的例子包括发光层使用有机材料的有机发光装置、发光层使用量子点的量子点-发光装置等。
发光装置可包括设置在基板上的第一电极,以及顺序设置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区朝着发光层移动,并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区朝着发光层移动。载流子,比如空穴和电子,在发光层中复合,而产生激子。然后,激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
在一个实施方式中,有机发光装置为自发光装置,其具有宽视角、高对比度、短响应时间,并且在亮度、驱动电压和响应速度方面具有卓越的特性,并且产生全色图像。
在一个或多个实施方式中,量子点发光装置具有高的色纯度和高的发光效率并且产生全色图像。
发明内容
本公开的方面提供了可交联的芳胺类化合物、由其获得的聚合物、包括聚合物的发光装置和包括发光装置的电子设备。
另外的方面将部分在下述的说明书中阐释,并且部分将从说明书中显而易见,或可通过实施呈现的实施方式而了解。
一个方面提供了由式1a或式1b表示的可交联的芳胺类化合物:
<式1a>
A1-(B)p-A2
<式1-1>
<式1b>
式1a中,A1和A2可各自为由式1-1表示的基团,A1和A2可彼此相同或不同,
式1a中,B可选自取代的或未取代的C5-C60碳环基团、取代的或未取代的C1-C60杂环基团和*'-Si(Q41)(Q42)-*”,p可为1至10的整数,且
式1-1中,*表示与式1a中(B)p的结合位点,
式1-1中,Ar1可选自取代的或未取代的C5-C60碳环基团和取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
式1-1中,b1可为4或更大的整数,并且4个或更多个Ar1可彼此相同或不同,
式1-1中,L11至L14可各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
式1-1中,a11至a14可各自独立地为0、1、2、3或4,
式1-1中,当a11为0时,*'-(L11)a11-*”可为单键,当a12为0时,*'-(L12)a12-*”可为单键,当a13为0时,*'-(L13)a13-*”可为单键,当a14为0时,*'-(L14)a14-*”可为单键,当a11为2或更大时,两个或更多个L11可彼此相同或不同,当a12为2或更大时,两个或更多个L12可彼此相同或不同,当a13为2或更大时,两个或更多个L13可彼此相同或不同,并且当a14为2或更大时,两个或更多个L14可彼此相同或不同,
式1-1中,Ar11至Ar13可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中Ar11至Ar13中的至少一个被可交联的基团取代,
式1-1中,b11至b13可各自独立地为1、2、3、4或5,其中,当b11为2或更大时,两个或更多个Ar11可彼此相同或不同,当b12为2或更大时,两个或更多个Ar12可彼此相同或不同,并且当b13为2或更大时,两个或更多个Ar13可彼此相同或不同,
式1b中,Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,其中Ar1和Ar2可彼此相同或不同,
式1b中,a1和a2可各自独立地为1至5的整数,其中,当a1为2或更大时,两个或更多个Ar1可彼此相同或不同,并且当a2为2或更大时,两个或更多个Ar2可彼此相同或不同,
式1b中,L11至L14和L21至L24可各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
式1b中,b11至b14和b21至b24可各自独立地为0至3的整数,其中,当b11为0时,*-(L11)b11-*'可为单键,当b12为0时,*-(L12)b12-*'可为单键,当b13为0时,*-(L13)b13-*'可为单键,当b14为0时,*-(L14)b14-*'可为单键,当b21为0时,*-(L21)b21-*'可为单键,当b22为0时,*-(L22)b22-*'可为单键,当b23为0时,*-(L23)b23-*'可为单键,当b24为0时,*-(L24)b24-*'可为单键,当b11为2或更大时,两个或更多个L11可彼此相同或不同,当b12为2或更大时,两个或更多个L12可彼此相同或不同,当b13为2或更大时,两个或更多个L13可彼此相同或不同,当b14为2或更大时,两个或更多个L14可彼此相同或不同,当b21为2或更大时,两个或更多个L21可彼此相同或不同,当b22为2或更大时,两个或更多个L22可彼此相同或不同,当b23为2或更大时,两个或更多个L23可彼此相同或不同,并且当b24为2或更大时,两个或更多个L24可彼此相同或不同,
式1b中,B1和B2可各自独立地选自单键、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基和取代的或未取代的C2-C20亚炔基,
式1b中,m和n可各自独立地为1至3的整数,其中,当m为2或更大时,两个或更多个B1可彼此相同或不同,并且当n为2或更大时,两个或更多个B2可彼此相同或不同,
式1b中,Ar11、Ar13、Ar21和Ar23可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
式1b中,Ar12、Ar14、Ar22和Ar24可各自独立地选自单键、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
式1b中,c11至c14和c21至c24可各自独立地为1至5的整数,其中,当c11为2或更大时,两个或更多个Ar11可彼此相同或不同,当c12为2或更大时,两个或更多个Ar12可彼此相同或不同,当c13为2或更大时,两个或更多个Ar13可彼此相同或不同,当c14为2或更大时,两个或更多个Ar14可彼此相同或不同,当c21为2或更大时,两个或更多个Ar21可彼此相同或不同,当c22为2或更大时,两个或更多个Ar22可彼此相同或不同,当c23为2或更大时,两个或更多个Ar23可彼此相同或不同,并且当c24为2或更大时,两个或更多个Ar24可彼此相同或不同,
式1b中,Ar1、Ar2、Ar11至Ar14和Ar21至Ar24中的至少一种取代基可包括可交联的基团,
*'和*”各自表示与相邻原子的结合位点,
Q41和Q42可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
另一方面提供了芳胺类聚合物,其包括由式11表示的重复单元或包括通过交联由式1b表示的可交联的芳胺类化合物而形成的重复单元:
<式11>
<式11-1>
<式11-2>
<式1b>
式11中,A11和A12可各自独立地选自由式11-1和式11-2表示的基团,其中A11和A12可彼此相同或不同,
式11-1中,*表示与式11中(B)p的结合位点,
式11、式11-1和式11-2中,*'、*”和各自表示与相邻重复单元的结合位点,
式11-1和式11-2中,Ar11a和Ar13a可各自为交联之后的残基,并且重复单元可由二价环丁烷基团连接,
式11中,B可选自取代的或未取代的C5-C60碳环基团、取代的或未取代的C1-C60杂环基团和*'-Si(Q41)(Q42)-*”,p可为1至10的整数,
式11-1和式11-2中,Ar1可选自取代的或未取代的C5-C60碳环基团和取代的或未取代的C1-C60杂环基团,b1可为4或更大的整数,并且4个或更多个Ar1可彼此相同或不同,
式11-1和式11-2中,L11至L14可各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
式11-1和式11-2中,a11至a14可各自独立地为0、1、2、3或4,其中,式1-1中,当a11为0时,*'-(L11)a11-*”可为单键,当a12为0时,*'-(L12)a12-*”可为单键,当a13为0时,*'-(L13)a13-*”可为单键,当a14为0时,*'-(L14)a14-*”可为单键,当a11为2或更大时,两个或更多个L11可彼此相同或不同,当a12为2或更大时,两个或更多个L12可彼此相同或不同,当a13为2或更大时,两个或更多个L13可彼此相同或不同,并且当a14为2或更大时,两个或更多个L14可彼此相同或不同,
式11-1和式11-2中,Ar11至Ar13可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
式11-1和式11-2中,b11至b13可各自独立地为1、2、3、4或5,其中,当b11为2或更大时,两个或更多个Ar11可彼此相同或不同,当b12为2或更大时,两个或更多个Ar12可彼此相同或不同,并且当b13为2或更大时,两个或更多个Ar13可彼此相同或不同,式1b中,Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,其中Ar1和Ar2可彼此相同或不同,
式1b中,a1和a2可各自独立地为1至5的整数,其中,当a1为2或更大时,两个或更多个Ar1可彼此相同或不同,并且当a2为2或更大时,两个或更多个Ar2可彼此相同或不同,
式1b中,L11至L14和L21至L24可各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
式1b中,b11至b14和b21至b24可各自独立地为0至3的整数,其中,当b11为0时,*-(L11)b11-*'可为单键,当b12为0时,*-(L12)b12-*'可为单键,当b13为0时,*-(L13)b13-*'可为单键,当b14为0时,*-(L14)b14-*'可为单键,当b21为0时,*-(L21)b21-*'可为单键,当b22为0时,*-(L22)b22-*'可为单键,当b23为0时,*-(L23)b23-*'可为单键,当b24为0时,*-(L24)b24-*'可为单键,当b11为2或更大时,两个或更多个L11可彼此相同或不同,当b12为2或更大时,两个或更多个L12可彼此相同或不同,当b13为2或更大时,两个或更多个L13可彼此相同或不同,当b14为2或更大时,两个或更多个L14可彼此相同或不同,当b21为2或更大时,两个或更多个L21可彼此相同或不同,当b22为2或更大时,两个或更多个L22可彼此相同或不同,当b23为2或更大时,两个或更多个L23可彼此相同或不同,并且当b24为2或更大时,两个或更多个L24可彼此相同或不同,
式1b中,B1和B2可各自独立地选自单键、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基和取代的或未取代的C2-C20亚炔基,
式1b中,m和n可各自独立地为1至3的整数,其中,当m为2或更大时,两个或更多个B1可彼此相同或不同,并且当n为2或更大时,两个或更多个B2可彼此相同或不同,
式1b中,Ar11、Ar13、Ar21和Ar23可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
式1b中,Ar12、Ar14、Ar22和Ar24可各自独立地选自单键、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
式1b中,c11至c14和c21至c24可各自独立地为1至5的整数,其中,当c11为2或更大时,两个或更多个Ar11可彼此相同或不同,当c12为2或更大时,两个或更多个Ar12可彼此相同或不同,当c13为2或更大时,两个或更多个Ar13可彼此相同或不同,当c14为2或更大时,两个或更多个Ar14可彼此相同或不同,当c21为2或更大时,两个或更多个Ar21可彼此相同或不同,当c22为2或更大时,两个或更多个Ar22可彼此相同或不同,当c23为2或更大时,两个或更多个Ar23可彼此相同或不同,并且当c24为2或更大时,两个或更多个Ar24可彼此相同或不同,
式1b中,Ar1、Ar2、Ar11至Ar14和Ar21至Ar24中的至少一个取代基可包括可交联的基团。
另一方面提供了发光装置,其包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;和在第一电极和第二电极之间并且包括发光层的中间层,其中中间层进一步包括至少一种芳胺类聚合物。
另一方面提供了电子设备,其包括薄膜晶体管和发光装置,其中薄膜晶体管包括源极、漏极、有源层和栅极,并且发光装置的第一电极电连接至薄膜晶体管的源极和漏极中的一个。
附图说明
结合附图,这些和/或其他方面将从实施方式的下述描述中变得显而易见和更容易理解,其中:
图1为根据一个实施方式的发光装置的示意图;
图2为根据另一实施方式的发光装置的示意图;
图3为根据另一实施方式的发光装置的示意图;
图4为根据另一实施方式的发光装置的示意图;和
图5为根据另一实施方式的发光设备的示意图。
具体实施方式
现将更详细地参考实施方式,其实施例阐释在附图中,其中遍及附图相同的参考数值表示相同的要素。就此而言,本实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文阐释的说明书。因此,下面仅仅通过参考附图描述了实施方式,以阐释本说明书的方面。如本文所使用,术语“和/或”包括任何一个或多个相关列举项目和所有组合。当表述,比如“至少一个”在一列元素之前时,修饰整列元素,而不是修饰列表中的单个元素。
根据实施方式的可交联的芳胺类化合物可由式1a或式1b表示:
<式1a>
A1-(B)p-A2
<式1-1>
<式1b>
下面将详细地描述式1a、式1-1和式1b。
式1a中,A1和A2可各自为由式1-1表示的基团,并且A1和A2可彼此相同或不同。
例如,式1a中,A1和A2可彼此相同。
式1a中,B可选自取代的或未取代的C5-C60碳环基团、取代的或未取代的C1-C60杂环基团和*'-Si(Q41)(Q42)-*”。
在一个实施方式中,式1a中,*-(B)p-*'可选自由式3-1至3-19表示的基团,但是本公开的实施方式不限于此:
式3-1至3-19中,
Y1可为O、S、C(Z35)(Z36)、N(Z35)或Si(Z35)(Z36),
Z31至Z36可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环丙烯基、环丁烯基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基和萘基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基。
e2可为0至2的整数,
e3可为0至3的整数,
e4可为0至4的整数,
e5可为0至5的整数,
e6可为0至6的整数,
e7可为0至7的整数,
e8可为0至8的整数,并且
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
式1a中,p可为1至10的整数。
式1-1中,*表示与式1a中(B)p的结合位点。
由式1表示的可交联的芳胺类化合物可相对于*'-(B)p-*”是对称的,但是本公开的实施方式不限于此。
由式1b表示的可交联的芳胺类化合物可相对于穿过式1b中的Ar1和Ar2的轴是对称的。
式1-1中的Ar1以及式1b中的Ar1和Ar2可各自独立地选自取代的或未取代的C5-C60碳环基团和取代的或未取代的C1-C60杂环基团。
在一个实施方式中,式1-1中,Ar1可选自苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、异噁唑基和噁唑基,并且
式1b中,Ar1和Ar2可各自独立地选自:
C6-C60亚芳基和C1-C60亚杂芳基;和
各自被选自下述中的至少一种取代的C6-C60亚芳基和C1-C60亚杂芳基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、-N(Q31)(Q32)和可交联的基团,
但是本公开的实施方式不限于此。
例如,式1-1中,Ar1可选自苯基、吡啶基、呋喃基和噻吩基。
例如,式1-1中的Ar1可为苯基,并且式1b中的Ar1和Ar2可各自独立地选自:
亚苯基和亚萘基;和
各自被选自下述中的至少一种取代的亚苯基和亚萘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、-N(Q31)(Q32)和可交联的基团。
式1-1中,b1可为4或更大的整数,4个或更多个Ar1可彼此相同或不同,并且式1b中的a1和a2可各自独立地为1至5的整数,其中,当a1为2或更大时,两个或更多个Ar1可彼此相同或不同,并且当a2为2或更大时,两个或更多个Ar2可彼此相同或不同。
在一个实施方式中,式1-1中,4个或更多个Ar1可彼此不同。在一个或多个实施方式中,式1-1中,4个或更多个Ar1可彼此不同。
在一个实施方式中,式1b中,Ar1和Ar2可彼此相同或不同。在一个或多个实施方式中,式1b中,Ar1和Ar2可彼此不同。
在一个实施方式中,式1-1中,4个或更多个Ar1可彼此不同,并且式1b中,当a1为2或更大时,两个或更多个Ar1可彼此不同,和当a2为2或更大时,两个或更多个Ar2可彼此不同。
在一个实施方式中,式1b中,*-(Ar1)a1-*'和*-(Ar2)a2-*'可彼此相同。
式1-1中,b1可为4至6的整数。例如,式1-1中,b1可为4或5。
在一个实施方式中,式1-1中,Ar1可为苯,并且b1可为4或5。
式1-1中的L11至L14以及式1b中的L11至L14和L21至L24可各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团。
在一个实施方式中,式1-1中的L11至L14以及式1b中的L11至L14和L21至L24可各自独立地选自由式2-1至式2-37表示的基团,但是本公开的实施方式不限于此:
式2-1至式2-37中,
Y1可为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基,
d2可为0至2的整数,
d3可为0至3的整数,
d4可为0至4的整数,
d5可为0至5的整数,
d6可为0至6的整数,
d8可为0至8的整数,并且
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
式1-1中,a11至a14可各自独立地为0、1、2、3或4,其中,当a11为0时,*'-(L11)a11-*”可为单键,当a12为0时,*'-(L12)a12-*”可为单键,当a13为0时,*'-(L13)a13-*”可为单键,且当a14为0时,*'-(L14)a14-*”可为单键。
式1-1中,当a11为2或更大时,两个或更多个L11可彼此相同或不同,当a12为2或更大时,两个或更多个L12可彼此相同或不同,当a13为2或更大时,两个或更多个L13可彼此相同或不同,并且当a14为2或更大时,两个或更多个L14可彼此相同或不同。
式1b中,b11至b14和b21至b24可各自独立地为0至3的整数,其中,当b11为0时,*-(L11)b11-*'可为单键,当b12为0时,*-(L12)b12-*'可为单键,当b13为0时,*-(L13)b13-*'可为单键,当b14为0时,*-(L14)b14-*'可为单键,当b21为0时,*-(L21)b21-*'可为单键,当b22为0时,*-(L22)b22-*'可为单键,当b23为0时,*-(L23)b23-*'可为单键,和当b24为0时,*-(L24)b24-*'可为单键。
式1b中,当b11为2或更大时,两个或更多个L11可彼此相同或不同,当b12为2或更大时,两个或更多个L12可彼此相同或不同,当b13为2或更大时,两个或更多个L13可彼此相同或不同,当b14为2或更大时,两个或更多个L14可彼此相同或不同,当b21为2或更大时,两个或更多个L21可彼此相同或不同,当b22为2或更大时,两个或更多个L22可彼此相同或不同,当b23为2或更大时,两个或更多个L23可彼此相同或不同,并且当b24为2或更大时,两个或更多个L24可彼此相同或不同。
式1b中,b11至b14和b21至b24可各自独立地为0至2的整数。
式1b中,B1和B2可各自独立地选自单键、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基和取代的或未取代的C2-C20亚炔基。
在一个实施方式中,式1b中,B1和B2可各自独立地选自:
单键;
亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚丁基、亚异丁基、亚乙烯基、亚丙烯基、亚丁烯基、亚乙炔基、亚丙炔基和亚丁炔基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚丁基、亚异丁基、亚乙烯基、亚丙烯基、亚丁烯基、亚乙炔基、亚丙炔基和亚丁炔基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基和异丁基,
但是本公开的实施方式不限于此。
例如,式1b中,B1和B2可各自独立地选自:
单键;
亚甲基、亚乙基、亚乙烯基和亚乙炔基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的亚甲基、亚乙基、亚乙烯基和亚乙炔基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基和乙基。
式1b中,m和n可各自独立地为1至3的整数,其中,当m为2或更大时,两个或更多个B1可彼此相同或不同,并且当n为2或更大时,两个或更多个B2可彼此相同或不同。
式1-1中的Ar11至Ar13以及式1b中的Ar11、Ar13、Ar21和Ar23可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一个实施方式中,式1-1中的Ar11至Ar13以及式1b中的Ar11、Ar13、Ar21和Ar23可各自独立地选自取代的或未取代的C6-C60芳基和取代的或未取代的C1-C60杂芳基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,式1-1中的Ar11至Ar13以及式1b中的Ar11、Ar13、Ar21和Ar23可各自独立地为取代的或未取代的C6-C60芳基。
例如,式1-1中,A11至Ar13可各自独立地选自:
C6-C60芳基;和
被选自下述中的至少一种取代的C6-C60芳基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,并且
式1b中,Ar11、Ar13、Ar21和Ar23可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基和萘基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基和萘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、可交联的基团和-N(Q31)(Q32),
但是本公开的实施方式不限于此。
例如,式1b中,Ar11、Ar13、Ar21和Ar23可各自独立地选自:
苯基和萘基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的苯基和萘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、可交联的基团和-N(Q31)(Q32)。
式1b中,Ar12、Ar14、Ar22和Ar24可各自独立地选自单键、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
在一个实施方式中,式1b中,Ar12、Ar14、Ar22和Ar24可各自独立地选自:
单键;
亚苯基和亚萘基;和
各自被选自下述中的至少一种取代的亚苯基和亚萘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、-N(Q31)(Q32)和可交联的基团,
但是本公开的实施方式不限于此。
式1b中,Ar11、Ar13、Ar21和Ar23可彼此相同或不同,并且Ar12、Ar14、Ar22和Ar24可彼此相同或不同。
在一个实施方式中,式1b中,Ar11和Ar13可彼此相同,Ar21和Ar23可彼此相同,Ar12和Ar14可彼此相同,和Ar22和Ar24可彼此相同。
在一个或多个实施方式中,式1b中,Ar11和Ar21可彼此相同,Ar13和Ar23可彼此相同,Ar12和Ar22可彼此相同,并且Ar14和Ar24可彼此相同。
在一个或多个实施方式中,式1b中,Ar11、Ar13、Ar21和Ar23可彼此相同,并且Ar12、Ar14、Ar22和Ar24可彼此相同。
式1-1中,b11至b13可各自独立地为1、2、3、4或5,其中,当b11为2或更大时,两个或更多个Ar11可彼此相同或不同,当b12为2或更大时,两个或更多个Ar12可彼此相同或不同,并且当b13为2或更大时,两个或更多个Ar13可彼此相同或不同。
式1b中,c11至c14和c21至c24可各自独立地为1至5的整数,其中,当c11为2或更大时,两个或更多个Ar11可彼此相同或不同,当c12为2或更大时,两个或更多个Ar12可彼此相同或不同,当c13为2或更大时,两个或更多个Ar13可彼此相同或不同,当c14为2或更大时,两个或更多个Ar14可彼此相同或不同,当c21为2或更大时,两个或更多个Ar21可彼此相同或不同,当c22为2或更大时,两个或更多个Ar22可彼此相同或不同,当c23为2或更大时,两个或更多个Ar23可彼此相同或不同,并且当c24为2或更大时,两个或更多个Ar24可彼此相同或不同。
式1-1中Ar11至Ar13中的至少一个以及式1b中Ar1、Ar2、Ar11至Ar14和Ar21至Ar24中的至少一个可被可交联的基团取代。
在一个实施方式中,式1-1中,Ar11和Ar13中的一个可被可交联的基团取代。例如,式1-1中,Ar11可被可交联的基团取代。例如,式1-1中,Ar13可被可交联的基团取代。
在一个实施方式中,式1b中,Ar11、Ar13、Ar21和Ar23中的至少两个基团可被可交联的基团取代。
在一个或多个实施方式中,式1b中,Ar1、Ar2、Ar12、Ar14、Ar22和Ar24中的至少两个基团可被可交联的基团取代,并且B1和B2可各自为单键,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,可交联的基团可包括选自亚乙烯基部分、苯乙烯部分、环丁烷部分和环氧树脂部分中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,可交联的基团可选自由式4-1至式4-14表示的基团:
式4-1至式4-14中,
R10可为氢原子或取代的或未取代的C1-C20烷基,
R11可选自单键、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
m和n可各自独立地为1至10的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
式4-1至式4-14中,R11可为单键、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基,或取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,式4-1至式4-14中,R11可为单键、取代的或未取代的C1-C20亚烷基,或取代的或未取代的C6-C60亚芳基。
例如,式4-1至式4-14中,R11可为单键、亚甲基或亚苯基。
例如,式4-1至式4-14中,R11可为单键或亚甲基。
例如,式4-1至式4-14中,R11可为亚甲基。
在一个实施方式中,可连接可交联的基团的末端,以形成环丁烷基团。
可交联的芳胺类化合物可选自化合物1至40:
在由式1a表示的可交联的芳胺类化合物中,两个二氨基经连接体“(B)p”比如,碳环基团、杂环基团或硅烷基团连接,从而允许形成结构上非晶薄膜。
另外,因为由式1a表示的可交联的芳胺类化合物在两个芳基氨基之间包括4个或更多个芳族环,可改善电荷移动性,并且可降低驱动电压,从而利于制造具有低驱动电压的OLED。
另外,由式1b表示的可交联的芳胺类化合物具有环形。当空穴传输层通过使用该特征形成时,可改善电荷移动性,并且可降低驱动电压,从而利于制造具有低驱动电压的OLED。
在一个实施方式中,可交联的芳胺类化合物可被交联而形成芳胺类聚合物。
在一个实施方式中,芳胺类聚合物可具有的重均分子量为约3,000g/mol或更大。聚合物可包括与两种可交联的芳胺类化合物稠合的低聚物或与两种或更多种可交联的芳胺类化合物稠合的聚合物。
芳胺类聚合物可包括由式11表示的重复单元,或可通过交联由式1b表示的可交联的芳胺类化合物而形成:
<式11>
<式11-1>
<式11-2>
<式1b>
式11中,A11和A12可各自独立地选自由式11-1和式11-2表示的基团,并且A11和A12可彼此相同或不同,
式11-1中,*表示与(B)p的结合位点,
式11、式11-1和式11-2中,*'、*”和各自表示与相邻重复单元的结合位点,
式11-1和式11-2中,Ar11a和Ar13a可各自为交联之后的残基,并且重复单元可通过二价环丁烷基连接,
式11中,B和p可各自独立地与上述相同,
式11-1和式11-2中,Ar11a和Ar13a可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,和
式11-1和式11-2中,L11至L14、a11至a14、b11至b13、Ar1和b1可各自独立地与上述相同。
本文使用的术语“交联之后的残基”指一个重复单元中包括的可交联的基团连接至另一重复单元中包括的可交联的基团之后的残基。
在一个实施方式中,芳胺类聚合物可通过连接至少两种类型重复单元形成,并且重复单元中交联基团的末端(例如,亚乙基)彼此反应而形成环型连接体,例如,环丁烷基团。例如,重复单元可通过二价环丁烷基团连接。
在一个或多个实施方式中,芳胺类聚合物可通过可交联的芳胺类化合物之间的交联而形成。芳胺类聚合物可为其中可交联的芳胺类化合物放射状或线状交联的聚合物。此时,可交联的芳胺类化合物中交联基团的末端(例如,亚乙基)可彼此反应,而形成环型连接体,例如,环丁烷基团。
式11-1和式11-2中,Ar11a和Ar13a可各自独立地选自由式5-1至式5-8表示的基团,但是本公开的实施方式不限于此:
式5-1至式5-8中,
R10可为氢原子或取代的或未取代的C1-C20烷基,
R11可选自单键、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
m和n可各自独立地为1至10的整数,*表示与相邻原子的结合位点,并且表示与相邻重复单元的结合位点。
在一个实施方式中,式5-1至式5-8中,R11可为单键、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基,或取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,式5-1至式5-8中,R11可为单键、取代的或未取代的C1-C20亚烷基,或取代的或未取代的C6-C60亚芳基。
例如,式5-1至式5-8中,R11可为单键、亚甲基或亚苯基。
例如,式5-1至式5-8中,R11可为单键或亚甲基。
例如,式5-1至式5-8中,R11可为亚甲基。
式11-1和式11-2中,Ar1可为苯基,并且b1可为4或5。
通过参考下面提供的实施例,本领域技术人员可容易认识到由式1a和1b表示的可交联的芳胺类化合物和由式11表示的芳胺类聚合物通过交联反应而获得的芳胺类聚合物的合成方法。
另一方面提供了一种发光装置,其包括:第一电极;面对第一电极的第二电极;和在第一电极和第二电极之间并且包括发光层的中间层,其中中间层包括至少一种芳胺类聚合物。
如本文使用的表述“(中间层)包括至少一种芳胺类聚合物”可包括其中“(中间层)包括一种相同的由式11表示的芳胺类聚合物”的情况和其中“(中间层)包括由式11表示的两种或更多种不同芳胺类聚合物”的情况。
例如,中间层可通过交联化合物1形成。此时,化合物1可交联至发光装置的发光层。在一个实施方式中,中间层可包括彼此交联的化合物1和化合物2。此时,化合物1和化合物2可交联至相同层(例如,化合物1和化合物2都可交联至发光层),或可交联至不同层(例如,化合物1可交联至发光层并且化合物2可交联至电子传输区)。
例如,中间层中,化合物23可放射状或线状交联。此时,化合物23可交联至发光装置的发光层。在一个实施方式中,中间层可包括彼此交联的化合物23和化合物24,或可包括同时交联的化合物23和化合物24。化合物23和化合物24可交联至相同层(例如,化合物23和化合物24可彼此交联,或可交联至发光层),或可交联至不同层(例如,化合物23可交联至发光层并且化合物24可交联至电子传输区)。
在一个实施方式中,
发光装置的第一电极可为阳极,
发光装置的第二电极可为阴极,并且
中间层可包括i)空穴传输区,所述空穴传输区设置在第一电极和发光层之间并且包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、电子阻挡层或其任何组合,和ii)电子传输区,所述电子传输区设置在发光层和第二电极之间,并且包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
在一个实施方式中,空穴传输区可包括至少一种芳胺类聚合物。
例如,空穴传输区可包括空穴注入层和空穴传输层,并且空穴传输层可包括至少一种芳胺类聚合物。
如本文使用的术语“中间层”指设置在发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。“中间层”中包括的材料可为有机材料和/或无机材料。
[图1的描述]
图1为根据一个实施方式的发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、中间层150和第二电极190。
下文,将结合图1描述根据一个实施方式的发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
[第一电极110]
图1中,基板可另外设置在第一电极110下方或第二电极190上方。基板可为玻璃基板或塑料基板,各自具有卓越的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易操作性和耐水性。
第一电极110可通过将用形成第一电极110的材料沉积或溅射在基板上而形成。当第一电极110为阳极时,用于第一电极110的材料可选自具有高功函的材料以利于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用形成第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和任何其组合,但是本公开的实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和任何其组合,但是本公开的实施方式不限于此。
第一电极110可具有单层结构,或包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
[中间层150]
中间层150设置在第一电极110上。中间层150可包括发光层。
中间层150可进一步包括第一电极110和发光层之间的空穴传输区,以及发光层和第二电极190之间的电子传输区。
[中间层150中的空穴传输区]
空穴传输区可具有i)包括包含单种材料的单个层的单层结构,ii)包括包含多种不同材料的单个层的单层结构,或iii)具有包含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区可具有包括包含多种不同材料的单个层的单层结构,或具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层结构、空穴注入层/发光辅助层结构、空穴传输层/发光辅助层结构,或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中对于每个结构,构成层以该叙述的顺序从第一电极110顺序堆叠,但是空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可包括由式1a或式1b表示的化合物,由式11表示的芳胺类聚合物(其为由式1a表示的化合物的交联产物),或由式1b表示的化合物的交联产物。
空穴传输区的厚度的范围可为约至约例如,约至约当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一种时,空穴注入层的厚度的范围可为约至约例如,约至约并且空穴传输层的厚度的范围可为约至约例如,约至约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可获得满意的空穴传输特性而不明显增加驱动电压。
发光辅助层可通过根据由发光层发射的光的波长补偿光共振距离而增加发光效率,并且电子阻挡层可阻挡来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可包括如上述的材料。
[p-掺杂剂]
除了这些材料,空穴传输区可进一步包括用于改善导电特性的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。
在一个实施方式中,p-掺杂剂可具有小于-3.5eV的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和包含氰基的化合物中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,p-掺杂剂可包括选自下述中的至少一种:
醌衍生物,比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,比如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);和
由下式221表示的化合物:
但是本公开的实施方式不限于此:
<式221>
式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,前提是选自R221至R223中的至少一个具有选自下述中的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基,和被-I取代的C1-C20烷基。
[中间层150中的发光层]
当发光装置10为全色发光装置时,根据子像素,可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在一个或多个实施方式中,发光层可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触或彼此分开。在一个或多个实施方式中,发光层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料彼此混合在单个层中,以发射白光。
发光层可包括选自有机化合物和半导体化合物中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。尤其,当发光层包括有机化合物时,发光装置可称为有机发光装置。
详细地,有机化合物可包括主体和掺杂剂。
详细地,半导体化合物可为量子点,并且就此而言,发光装置可称为量子点发光装置。
在一个实施方式中,半导体化合物可为有机和/或无机钙钛矿。
发光层的厚度的范围可为约至约例如,约至约当发光层的厚度在该范围内时,可获得卓越的发光特性,而不明显增加驱动电压。
[有机发光装置]
有机发光装置中的发光层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
发光层中,基于100重量份的主体材料,掺杂剂材料的量的范围可为约0.01重量份至约15重量份,但是本公开的实施方式不限于此。
[量子点发光装置]
量子点发光装置可包括量子点。即,量子点发光装置可包括量子点发光层。量子点发光层可包括设置在单个层或多个层中的多个量子点(无机纳米颗粒)。
[发光层中的主体]
在一个或多个实施方式中,主体可包括由下面式301表示的化合物:
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
式301中,
Ar301可为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可为1、2或3,
L301可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
xb1可为0至5的整数,
R301可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基,取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团,取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为1至5的整数,和
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,式301中的Ar301可选自:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
式301中,当xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可经单键连接。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可由下面式301-1或式301-2表示:
<式301-1>
<式301-2>
式301-1和式301-2中,
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可各自独立地与上述相同,
L302至L304可各自独立地与结合L301描述的相同,
xb2至xb4可各自独立地与结合xb1描述的相同,和
R302至R304可各自独立地与结合R301描述的相同。
例如,式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地与上述相同。
在一个实施方式中,式301、式301-1和式301-2中,R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地与上述相同。
在一个或多个实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可包括选自下述中的至少一种:9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55,但是本公开的实施方式不限于此:
在一个实施方式中,主体可包括选自含硅的化合物(例如,下述实施例中使用的BCPDS等)和含氧化膦的化合物(例如,下述实施例中使用的POPCPA等)中的至少一种。
但是,本公开的实施方式不限于此。在一个实施方式中,主体可包括仅仅一种化合物,或两种或更多种不同的化合物(例如,下述实施例中使用的主体包括BCPDS和POPCPA)。
[发光层中包括的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可包括由下面式401表示的有机金属络合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
式401和式402中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可选自由式402表示的配体,并且xc1可为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配体,并且xc2可为0至4的整数,其中,当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可经单键或双键连接,并且X402和X404可经单键或双键连接,
A401和A402可各自独立地选自C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为0至10的整数,并且
式402中的*和*'各自表示与式401中M的结合位点。
在一个实施方式中,式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或ii)X401和X402可各自同时为氮。
在一个或多个实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自下述中的至少一种取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自下述中的至少一种取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),并且
Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但不限于此。
在一个或多个实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可任选地经连接基团X407连接,或两个或更多个L401中的两个A402可任选地经连接基团X408连接(见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但是本公开的实施方式不限于此。
式401中的L402可为单价、二价或三价有机配体。例如,L402可选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮)、羧酸(例如,吡啶羧酸)、-C(=O)、异腈、-CN和含磷的材料(例如,膦或亚磷酸盐),但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可选自,例如,化合物PD1至PD25,但是本公开的实施方式不限于此:
[发光层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可包括芳胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由下面式501表示的化合物:
<式501>
式501中,
Ar501可为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,和
xd4可为1至6的整数。
在一个实施方式中,式501中的Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、二亚苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、二亚苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可为2,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可选自下述化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
[量子点]
量子点意思是半导体化合物的晶体,并且可涵盖根据晶体的尺寸发射具有不同长度的发射波长的所有材料。所以,不具体限制构成量子点的化合物的类型。不具体限制量子点的直径,但是范围可为,例如,约1nm至约10nm。
设置在量子点发光层中的量子点可通过湿化学工艺、有机金属化合物化学气相沉积工艺、分子束外延工艺或类似工艺合成。
湿化学工艺是其中前体材料被添加至有机溶剂以使颗粒晶体生长的方法。当晶体生长时,因为有机溶剂天然用作与量子点晶体的表面配位的分散剂并且控制晶体的生长,可通过比气相淀积方法(比如金属有机化学气相沉积(MOCVD)或分子束外延(MBE))更容易和更便宜的工艺来控制无机纳米颗粒的生长。
在一个实施方式中,量子点可包括选自下述的半导体材料:III-VI族半导体化合物、II-VI族半导体化合物、III-V族半导体化合物、IV-VI族半导体化合物、IV族元素或化合物和其组合。
例如,III-VI族半导体化合物可选自:2元素化合物比如In2S3;和选自AgInS、AgInS2、CuInS、CuInS2和其混合物的3元素化合物,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,II-VI族半导体化合物可选自:选自CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS和其混合物的2元素化合物;选自CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS和其混合物的3元素化合物;和选自CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe和其混合物的4元素化合物,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,III-V族半导体化合物可选自:选自GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb和其混合物的2元素化合物;选自GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP和其混合物的3元素化合物;和选自GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb和其混合物的4元素化合物,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,IV-VI族半导体化合物可选自:选自SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe和其混合物的2元素化合物;选自SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe和其混合物的3元素化合物;和选自SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe和其混合物的4元素化合物,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,IV族元素或化合物可选自:选自Si、Ge和其混合物的单元素化合物;和选自SiC、SiGe和其混合物的2元素化合物,但是本公开的实施方式不限于此。
在此,这样的2元素化合物、3元素化合物或4元素化合物可以以恒定的浓度存在于颗粒中,或可通过将浓度分布分成部分不同的状态存在于相同颗粒中。
另一方面,量子点可具有均匀的单个结构或核-壳双结构。例如,核和壳可包括不同的材料。例如,构成核和壳的材料可为不同的半导体化合物。
量子点的壳可用作用于防止核的化学变性的保护层,以维持半导体特性,和/或用于为量子点赋予电泳特性的充电层。壳可具有单层结构或多层结构。核和壳之间的界面可具有其中壳中存在的元素的浓度朝着中心下降的梯度浓度。
量子点的壳的例子包括金属或非金属氧化物、半导体化合物或其混合物。例如,金属或非金属氧化物可包括2元素化合物,比如SiO2、Al2O3、TiO2、ZnO、MnO、Mn2O3、Mn3O4、CuO、FeO、Fe2O3、Fe3O4、CoO、Co3O4和NiO,或3元素化合物,比如MgAl2O4、CoFe2O4、NiFe2O4和CoMn2O4,但是本公开的实施方式不限于此。例如,半导体化合物可包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP或AlSb,但是本公开的实施方式不限于此。
量子点在发射波长光谱中,可具有约45nm或更小,例如,约40nm或更小,和例如,约30nm或更小的半峰全宽(FWHM),并且在该范围内,量子点可改善颜色纯度或颜色再现性。另外,从量子点发射的光在所有方向上发射,产生改善的宽视角。
另外,量子点的形状可具体为纳米颗粒、纳米管、纳米丝、纳米纤维、纳米片等,以球形、锥体、多臂或立方体的形式,但是本公开的实施方式不限于此。
因为可通过调整量子点的尺寸而控制能带隙,故可在量子点发光层中获得各种波长范围的光。所以,可通过使用不同尺寸的量子点而实现发射各种波长的光的显示器。例如,可选择量子点的尺寸,以发射红光、绿光和蓝光,以便实现颜色显示。另外,量子点的尺寸可配置为通过将各种颜色的光组合而发射白光。
[中间层150中的电子传输区]
电子传输区可具有i)包括包含单种材料的单个层的单层结构,ii)包括包含多种不同材料的单个层的单层结构,或iii)具有包含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构,或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中对于每个结构,构成层从发光层顺序堆叠。但是,电子传输区的结构的实施方式不限于此。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括包含至少一种π电子耗尽的含氮环的无金属化合物。
“π电子耗尽的含氮环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团,ii)杂多环基团,其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团彼此稠合,或iii)杂多环基团,其中各自具有至少一个*-N=*'部分的至少一个5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基团稠合。
π电子耗尽的含氮环的例子包括咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但不限于此。
例如,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
式601中,
Ar601可为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可为1、2或3,
L601可选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xe1可为0至5的整数,
R601可选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团,取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,且
xe21可为1至5的整数。
在一个实施方式中,数量为xe11个的Ar601和数量为xe21个的R601中的至少一个可包括π电子耗尽的含氮环。
在一个实施方式中,式601中的Ar601可选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基,咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基,咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可经单键连接。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可由下面的式601-1表示:
<式601-1>
式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地与结合L601描述的相同,
xe611至xe613可各自独立地与结合xe1描述的相同,
R611至R613可各自独立地与结合R601描述的相同,和
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、二亚苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、二亚苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自下述中的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),并且
Q601和Q602可各自独立地与上述相同。
电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一种化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种:
在一个实施方式中,电子传输区可包括含氧化膦的化合物(例如,下述实施例中使用的TSPO1等),但是本公开的实施方式不限于此。在一个实施方式中,含氧化膦的化合物可用于电子传输区的空穴阻挡层中,但是本公开的实施方式不限于此。
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可各自在约至约例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子阻挡层可具有卓越的电子阻挡特性或电子控制特性,而不明显增加驱动电压。
电子传输层的厚度的范围可为约至约例如,约至约当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层可具有满意的电子运输特性,而不明显增加驱动电压。
除了上述材料,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土-金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中的金属离子,并且碱土-金属络合物可包括选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中的金属离子。与碱金属络合物或碱土-金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括包含单种材料的单个层的单层结构,ii)包括包含多种不同材料的单个层的单层结构,或iii)具有包含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土-金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土-金属络合物、稀土金属络合物或任何其组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但是本公开的实施方式不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土-金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土-金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物,比如Li2O、Cs2O或K2O,和碱金属卤化物,比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI或RbI。在一个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI、KI和RbI,但是本公开的实施方式不限于此。
碱土-金属化合物可选自碱土-金属氧化物,比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1),或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个实施方式中,碱土-金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施方式不限于此。
碱金属络合物、碱土-金属络合物和稀土金属络合物可包括如上述的碱金属、碱土-金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土-金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。
电子注入层可由下述组成:如上述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土-金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土-金属络合物、稀土金属络合物,或任何其组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土-金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土-金属络合物、稀土金属络合物或任何其组合可均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度的范围可为约至约例如,约至约当电子注入层的厚度在上述范围内时,电子注入层可具有满意的电子注入特性,而不明显增加驱动电压。
[第二电极190]
第二电极190可设置在具有这种结构的中间层150上。第二电极190可为阴极,其是电子注入电极,并且就此而言,用于形成第二电极190的材料可选自具有相对低功函的金属、合金、导电化合物和其组合。
第二电极190可包括选自下述中的至少一种:锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO,但是本公开的实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两层或更多层的多层结构。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可在某些区域中通过使用选自下述中的一种或多种适当的方法形成:真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,考虑待形成的层中包括的材料和待形成的层的结构,可在约100℃至约500℃的沉积温度下、在约10-8托至约10-3托的真空度下和以约/秒至约/秒的沉积速度下进行沉积。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,考虑待形成的层中包括的材料和待形成的层的结构,可在涂布速度为约2,000rpm至约5,000rpm并且热处理温度为约80℃至200℃下进行旋转涂布。
[图2至图4的描述]
图2的发光装置20包括以该叙述的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、中间层150和第二电极190,图3的发光装置30包括以该叙述的顺序依次堆叠的第一电极110、中间层150、第二电极190和第二覆盖层220,并且图4的发光装置40包括以该叙述的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、中间层150、第二电极190和第二覆盖层220。
就图2至4而言,可参考结合图1呈现的描述理解第一电极110、中间层150和第二电极190。
发光装置20和40各自的中间层150中,发光层中产生的光可穿过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210朝向外侧,并且发光装置30和40各自的中间层150中,发光层中产生的光可穿过第二电极190(其为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220朝向外侧。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可根据相干涉的原理提高外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或包括有机材料和无机材料的复合材料覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一种可各自独立地包括选自下述中的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土类络合物。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可任选地被包含选自下述的至少一种元素的取代基取代:O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I。在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5中的化合物,但是本公开的实施方式不限于此。
前文已经结合图1至图4描述了根据实施方式的发光装置。但是,本公开的实施方式不限于此。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可在某些区域中通过使用选自下述的一种或多种适当的方法形成:真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像(LITI)。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,考虑待形成的层中包括的材料和待形成的层的结构,可在沉积温度为约100℃至约500℃、真空度为约10-8托至约10-3托并且沉积速度为约/秒至约/秒下进行沉积。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,考虑待形成的层中包括的材料和待形成的层的结构,可在涂层速度为约2,000rpm至约5,000rpm并且热处理温度为约80℃至200℃下进行旋转涂布。
[设备]
发光装置可包括在各种设备中。例如,可提供包括发光装置的发光设备、认证设备或电子设备。
下文将结合图5描述根据实施方式的发光设备500的结构。
参考图5,滤色器540可放置在从发光装置520发射的光的至少一个移动方向上。例如,从发光装置520发射的光可为蓝光,但是本公开的实施方式不限于此。上面详细地描述了发光装置520。详细地,发光装置520可为蓝色有机发光装置。
第一基板510可包括多个子像素区域,并且滤色器540可包括分别对应于多个子像素区域的多个滤色器区域。
像素限定层524可在多个子像素区域之间形成,以分别限定子像素区域。
滤色器540可由多个滤色器区域之间的遮光图案544形成。
多个第一至第三滤色器区域541、542和543中的每一个可包括:发射第一颜色光的第一滤色器区域541;发射第二颜色光的第二滤色器区域542;和发射第三颜色光的第三滤色器区域543,其中第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可具有彼此不同的最大发射波长。例如,第一颜色光可为红光,第二颜色光可为绿光,并且第三颜色光可为蓝光,但是本公开的实施方式不限于此。例如,多个第一至第三滤色器区域541、542和543可各自包括量子点,但是本公开的实施方式不限于此。详细地,第一滤色器区域541可包括红色量子点,第二滤色器区域542可包括绿色量子点,并且第三滤色器区域543可不包括量子点。量子点的描述如上述相同。第一滤色器区域541、第二滤色器区域542和第三滤色器区域543可各自进一步包括散射器,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,当发光装置520发射第一光时,第一滤色器区域541可吸收第一光,以发射1-1颜色光,第二滤色器区域542可吸收第一光,以发射2-1颜色光,并且第三滤色器区域543可吸收第一光,以发射3-1颜色光。这里,1-1颜色光、2-1颜色光和3-1颜色光可具有彼此不同的最大发射波长。详细地,第一光可为蓝光,1-1颜色光可为红光,2-1颜色光可为绿光,并且3-1颜色光可为蓝光。但是,本公开的实施方式不限于此。
除了发光装置,发光设备可进一步包括薄膜晶体管(未显示),并且薄膜晶体管可包括源极、漏极和有源层。薄膜晶体管的源极和漏极中的任何一个可电连接至发光装置的第一电极和第二电极中的任何一个。发光设备可用作各种显示器、光源等。
薄膜晶体管可进一步包括栅极或栅绝缘层。
有源层可包括晶体硅、非晶硅、有机半导体、氧化物半导体等,但是本公开的实施方式不限于此。
发光设备可进一步包括用于密封发光装置的密封元件(未显示)。密封元件可设置在滤色器540和发光装置之间。密封元件确保实现来自发光装置的图像,并且也阻挡外部空气和水分进入发光设备。密封元件可为包括透明玻璃的密封基板或塑料基板。密封膜可包括薄膜封装层,其包括多个有机层和/或多个无机层。当密封膜为薄膜封装层时,平板显示设备可整体上为柔性的。
认证设备可为例如用于通过使用生物测定体(例如,指尖、瞳孔等)的生物测定信息认证个体的生物测定认证设备。
除了发光装置,认证设备可进一步包括生物测定信息收集器。
电子设备可应用于个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数字照相机、电子记事簿、电子词典、电子游戏机、医学工具(例如,电子体温计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图(ECG)显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种测量工具、计量器(例如,用于车辆、航空器和船舶的计量器)、投影仪等,但是本公开的实施方式不限于此。
[取代基的一般定义]
如本文使用的术语“C1-C60烷基”,指具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族饱和烃单价基团,并且其例子包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基”,指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基”,指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个双键的烃基,并且其例子包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基”,指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基”,指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个三键的烃基,并且其例子包括乙炔基和丙炔基。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基”,指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基”,指由-OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基),并且其例子包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基”,指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其例子包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基”,指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基”,指具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其例子包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”,指与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
本文使用的术语“C3-C10环烯基”指具有3至10个碳原子和在其环中至少一个双键并且没有芳香性的单价单环基团,并且其例子包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基”,指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基”,指具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子且其环中至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性例子包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”,指与C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基”,指具有6至60个碳原子的碳环芳族系统的单价基团,并且本文使用的C6-C60亚芳基指具有6至60个碳原子的碳环芳族系统的二价基团。C6-C60芳基的非限制性例子包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,环可彼此稠合。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基”,指除了1至60个碳原子还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子的杂环芳族系统的单价基团。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基”,指除了1至60碳原子还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子的杂环芳族系统的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性例子包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,环可彼此稠合。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基”,指-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且本文使用的C6-C60芳硫基指示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”,指具有两个或更多个彼此稠合的环,仅仅碳原子作为成环原子,并且其整个分子结构上没有芳香性的单价基团(例如具有8至60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的详细例子为芴基。如本文使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”,指与单价非芳族稠合多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”,指具有两个或更多个彼此稠合的环,除了碳原子还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,并且其整个分子结构上没有芳香性的单价基团(例如,具有1至60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的例子为咔唑基。如本文使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”,指与单价非芳族稠合杂多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”,指其中成环原子仅仅为碳原子的具有5至60个碳原子的单环或多环基团。C5-C60碳环基团可为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C5-C60碳环基团可为环,比如苯,单价基团,比如苯基,或二价基团,比如亚苯基。在一个或多个实施方式中,取决于连接至C5-C60碳环基团的取代基的数量,C5-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”,指与C5-C60碳环基团具有相同结构的基团,只是除了碳(碳原子的数量的范围可为1至60)还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。
在本申请中,取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团,和取代的二价非芳族稠合杂多环、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的单价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C20亚烷基、取代的C2-C20亚烯基和取代的C2-C20亚炔基中的至少一种取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自下述中的至少一种取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自下述中的至少一种取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基,单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);和
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q11至Q13、Q21至Q23、Q31至Q33和Q41至Q42可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
本文使用的术语“Ph”指苯基,本文使用的术语“Me”指甲基,本文使用的术语“Et”指乙基,本文使用的术语“ter-Bu”或“But”指叔丁基,并且本文使用的术语“OMe”指甲氧基。
如本文使用的术语“联苯基”指“被苯基取代的苯基”。换句话说,“联苯基”为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文使用的术语“三联苯基”指“被联苯基取代的苯基”。换句话说,“三联苯基”为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的苯基。
除非另外定义,本文使用的*和*'各自指相应的式中与相邻原子的结合位点。
下文将参考合成例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。在描述合成例时使用的措辞“使用B代替A”指使用相同摩尔当量的B代替A。
[实施例]
合成例1:合成化合物1
在氮气氛下,将6.0g(8mmol)的化合物A、2.0g(4mmol)的化合物B、183mg(0.05eq.)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、55.4mg(0.1eq.)的1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁和1.2g(12mmol)的叔丁醇钠添加至80ml的甲苯中,并且回流24小时。反应结束之后,使混合物穿过硅胶垫并且用甲苯冲洗。使溶剂蒸发并且从获得其的溶液中去除,重结晶,并且通过硅胶色谱分离,而获得1.8g的化合物1(产率为25%)。
MS(MALDI-TOF)m/z:1855[M]+。
合成例2:合成化合物4
以与合成化合物1相同的方式合成1.4g的化合物4(产率为20%),只是化合物C代替化合物B。
MS(MALDI-TOF)m/z:1766[M]+。
合成例3:合成化合物7
以与合成化合物1相同的方式合成2.0g的化合物7(产率为27%),只是化合物D代替化合物B。
MS(MALDI-TOF)m/z:1868[M]+。
合成例4:合成化合物16
以与合成化合物1相同的方式合成1.5g的化合物16(产率为21%),只是化合物E代替化合物B。
MS(MALDI-TOF)m/z:1780[M]+。
合成例5:合成化合物30
在氮气氛下,将0.93g(4mmol)的化合物F、2.6g(4mmol)的化合物G、90mg(0.10eq.)的乙酸钯、240mg(0.30eq.)的三叔丁基膦和1.2g(12mmol)的叔丁醇钠添加至40ml的甲苯中,并且在120℃的温度下回流24小时。反应结束之后,使混合物穿过硅胶垫并且用甲苯冲洗。使溶剂蒸发并且从获得其的溶液中去除,重结晶,并且通过硅胶色谱分离,而获得0.29g的化合物30(产率为5%)。
MS(MALDI-TOF)m/z:1484[M]+。
合成例6:合成化合物36
以与合成化合物30相同的方式合成0.310g的化合物36(产率为10%),只是化合物H代替化合物F。
MS(MALDI-TOF)m/z:1584[M]+。
合成例7:合成化合物40
以与合成化合物30相同的方式合成0.205g的化合物40(产率为9%),只是化合物I代替化合物G。
MS(MALDI-TOF)m/z:1140[M]+。
通过参考上述合成机理和源材料,本领域技术人员也可容易认识到上述化合物之外的化合物的合成方法。
实施例1
作为阳极,将康宁15Ω/cm2(120nm)ITO玻璃基板切割成50mm x 50mm x 0.7mm的尺寸,用异丙基醇和纯水各自超声5分钟,并且然后通过暴露于紫外射线和臭氧30分钟进行清洁。
将Bayer制造的PEDOT-PSS(AI4083)涂布在玻璃基板上并且在150℃的温度下热处理30分钟,以形成厚度为的空穴注入层。将包括2g二甲苯溶液和0.1g化合物1的混合物旋转涂布在空穴注入层上,在100℃的温度下干燥10分钟,并且在200℃的温度下热交联30分钟,以形成厚度为的空穴传输层。
将其中化合物H-1(主体)和化合物D-1(掺杂剂)(主体比例为5%)溶于二甲苯溶液中的溶液旋转涂布在空穴传输层上并且在100℃的温度下干燥10分钟,以形成厚度为的发光层。
将化合物E-1和8-羟基喹啉锂(LiQ)以5:5的比例真空沉积在发光层上,以形成厚度为的电子传输层。将厚度为的LiQ(电子注入层)和厚度为的Al(阴极)顺序真空沉积在电子传输层上,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至7和比较例1至5
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,只是形成空穴传输层时,各自使用表1中显示的化合物代替化合物1。
[表1]
参考表1,确认与比较例1至5的机发光装置的那些相比,实施例1至7的有机发光装置具有低驱动电压、高效率和卓越的寿命特性。
发光装置可具有改善的装置特性,比如低驱动电压、高效率和长寿命。
应理解,本文所描述的实施方式应被认为是仅仅是描述性的意义并且不用于限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为是可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。
尽管已经参考附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域技术人员理解,在不背离如权利要求所限定的精神和范围的情况下,可对形式和细节做出各种改变。
Claims (27)
1.一种发光装置,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;和
在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发光层的中间层,
其中所述中间层进一步包括至少一种通过交联由式1a或式1b表示的可交联的芳胺类化合物而形成的芳胺类聚合物:
<式1a>
A1-(B)p-A2
<式1-1>
<式1b>
其中,式1a中,A1和A2各自为由式1-1表示的基团,并且A1和A2彼此相同或不同,
式1a中,B选自取代的或未取代的C5-C60碳环基团、取代的或未取代的C1-C60杂环基团和*'-Si(Q41)(Q42)-*”,p为1至10的整数,
式1-1中,*表示与式1a中(B)p的结合位点,
式1-1中,Ar1选自取代的或未取代的C5-C60碳环基团和取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
式1-1中,b1为4或更大的整数,并且4个或更多个Ar1彼此相同或不同,
式1-1中,L11至L14各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
式1-1中,a11至a14各自独立地为0、1、2、3或4,
式1-1中,当a11为0时,*'-(L11)a11-*”为单键,当a12为0时,*'-(L12)a12-*”为单键,当a13为0时,*'-(L13)a13-*”为单键,当a14为0时,*'-(L14)a14-*”为单键,当a11为2或更大时,两个或更多个L11彼此相同或不同,当a12为2或更大时,两个或更多个L12彼此相同或不同,当a13为2或更大时,两个或更多个L13彼此相同或不同,并且当a14为2或更大时,两个或更多个L14彼此相同或不同,
式1-1中,Ar11至Ar13各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中Ar11至Ar13中的至少一个被可交联的基团取代,
式1-1中,b11至b13各自独立地为1、2、3、4或5,其中,当b11为2或更大时,两个或更多个Ar11彼此相同或不同,当b12为2或更大时,两个或更多个Ar12彼此相同或不同,并且当b13为2或更大时,两个或更多个Ar13彼此相同或不同,
式1b中,Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,其中Ar1和Ar2彼此相同或不同,
式1b中,a1和a2各自独立地为1至5的整数,其中,当a1为2或更大时,两个或更多个Ar1彼此相同或不同,并且当a2为2或更大时,两个或更多个Ar2彼此相同或不同,
式1b中,L11至L14和L21至L24各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
式1b中,b11至b14和b21至b24各自独立地为0至3的整数,其中,当b11为0时,*-(L11)b11-*'为单键,当b12为0时,*-(L12)b12-*'为单键,当b13为0时,*-(L13)b13-*'为单键,当b14为0时,*-(L14)b14-*'为单键,当b21为0时,*-(L21)b21-*'为单键,当b22为0时,*-(L22)b22-*'为单键,当b23为0时,*-(L23)b23-*'为单键,当b24为0时,*-(L24)b24-*'为单键,当b11为2或更大时,两个或更多个L11彼此相同或不同,当b12为2或更大时,两个或更多个L12彼此相同或不同,当b13为2或更大时,两个或更多个L13彼此相同或不同,当b14为2或更大时,两个或更多个L14彼此相同或不同,当b21为2或更大时,两个或更多个L21彼此相同或不同,当b22为2或更大时,两个或更多个L22彼此相同或不同,当b23为2或更大时,两个或更多个L23彼此相同或不同,并且当b24为2或更大时,两个或更多个L24彼此相同或不同,
式1b中,B1和B2各自独立地选自单键、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基和取代的或未取代的C2-C20亚炔基,
式1b中,m和n各自独立地为1至3的整数,其中,当m为2或更大时,两个或更多个B1彼此相同或不同,并且当n为2或更大时,两个或更多个B2彼此相同或不同,
式1b中,Ar11、Ar13、Ar21和Ar23各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
式1b中,Ar12、Ar14、Ar22和Ar24各自独立地选自单键、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
式1b中,c11至c14和c21至c24各自独立地为1至5的整数,其中,当c11为2或更大时,两个或更多个Ar11彼此相同或不同,当c12为2或更大时,两个或更多个Ar12彼此相同或不同,当c13为2或更大时,两个或更多个Ar13彼此相同或不同,当c14为2或更大时,两个或更多个Ar14彼此相同或不同,当c21为2或更大时,两个或更多个Ar21彼此相同或不同,当c22为2或更大时,两个或更多个Ar22彼此相同或不同,当c23为2或更大时,两个或更多个Ar23彼此相同或不同,并且当c24为2或更大时,两个或更多个Ar24彼此相同或不同,
式1b中,选自Ar1、Ar2、Ar11至Ar14和Ar21至Ar24中的至少一个基团被可交联的基团取代,
*'和*”各自表示与相邻原子的结合位点,
Q41和Q42各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
2.根据权利要求1所述的发光装置,其中
所述发光层包括选自有机化合物和半导体化合物中的至少一种,
其中所述有机化合物包括主体和掺杂剂,并且
所述半导体化合物包括量子点。
3.根据权利要求1所述的发光装置,其中
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,并且
所述中间层进一步包括i)空穴传输区,所述空穴传输区设置在所述第一电极和所述发光层之间并且包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、电子阻挡层或其任何组合和ii)电子传输区,所述电子传输区设置在所述发光层和所述第二电极之间,并且包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
4.根据权利要求3所述的发光装置,其中
所述空穴传输区包括至少一种所述芳胺类聚合物。
5.根据权利要求3所述的发光装置,其中
所述空穴传输区包括所述空穴注入层和所述空穴传输层,并且
所述空穴传输层包括至少一种所述芳胺类聚合物。
6.根据权利要求2所述的发光装置,其中
所述空穴传输区通过使用下述中的一种形成:真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
7.一种电子设备,包括:
薄膜晶体管;和
根据权利要求1至6中任一项所述的发光装置,
其中所述薄膜晶体管包括源极、漏极、有源层和栅极,并且
所述发光装置的所述第一电极电连接至所述薄膜晶体管的所述源极和所述漏极中的一个。
8.一种由式1a或式1b表示的可交联的芳胺类化合物:
<式1a>
A1-(B)p-A2
<式1-1>
<式1b>
其中,式1a中,A1和A2各自为由式1-1表示的基团,并且A1和A2彼此相同或不同,
式1a中,B选自取代的或未取代的C5-C60碳环基团、取代的或未取代的C1-C60杂环基团和*'-Si(Q41)(Q42)-*”,p为1至10的整数,
式1-1中,*表示与式1a中(B)p的结合位点,
式1-1中,Ar1选自取代的或未取代的C5-C60碳环基团和取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
式1-1中,b1为4或更大的整数,并且4个或更多个Ar1彼此相同或不同,
式1-1中,L11至L14各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
式1-1中,a11至a14各自独立地为0、1、2、3或4,
式1-1中,当a11为0时,*'-(L11)a11-*”为单键,当a12为0时,*'-(L12)a12-*”为单键,当a13为0时,*'-(L13)a13-*”为单键,当a14为0时,*'-(L14)a14-*”为单键,当a11为2或更大时,两个或更多个L11彼此相同或不同,当a12为2或更大时,两个或更多个L12彼此相同或不同,当a13为2或更大时,两个或更多个L13彼此相同或不同,并且当a14为2或更大时,两个或更多个L14彼此相同或不同,
式1-1中,Ar11至Ar13各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中Ar11至Ar13中的至少一个被可交联的基团取代,
式1-1中,b11至b13各自独立地为1、2、3、4或5,其中,当b11为2或更大时,两个或更多个Ar11彼此相同或不同,当b12为2或更大时,两个或更多个Ar12彼此相同或不同,并且当b13为2或更大时,两个或更多个Ar13彼此相同或不同,
式1b中,Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,其中Ar1和Ar2彼此相同或不同,
式1b中,a1和a2各自独立地为1至5的整数,其中,当a1为2或更大时,两个或更多个Ar1彼此相同或不同,并且当a2为2或更大时,两个或更多个Ar2彼此相同或不同,
式1b中,L11至L14和L21至L24各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
式1b中,b11至b14和b21至b24各自独立地为0至3的整数,其中,当b11为0时,*-(L11)b11-*'为单键,当b12为0时,*-(L12)b12-*'为单键,当b13为0时,*-(L13)b13-*'为单键,当b14为0时,*-(L14)b14-*'为单键,当b21为0时,*-(L21)b21-*'为单键,当b22为0时,*-(L22)b22-*'为单键,当b23为0时,*-(L23)b23-*'为单键,当b24为0时,*-(L24)b24-*'为单键,当b11为2或更大时,两个或更多个L11彼此相同或不同,当b12为2或更大时,两个或更多个L12彼此相同或不同,当b13为2或更大时,两个或更多个L13彼此相同或不同,当b14为2或更大时,两个或更多个L14彼此相同或不同,当b21为2或更大时,两个或更多个L21彼此相同或不同,当b22为2或更大时,两个或更多个L22彼此相同或不同,当b23为2或更大时,两个或更多个L23彼此相同或不同,并且当b24为2或更大时,两个或更多个L24彼此相同或不同,
式1b中,B1和B2各自独立地选自单键、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基和取代的或未取代的C2-C20亚炔基,
式1b中,m和n各自独立地为1至3的整数,其中,当m为2或更大时,两个或更多个B1彼此相同或不同,并且当n为2或更大时,两个或更多个B2彼此相同或不同,
式1b中,Ar11、Ar13、Ar21和Ar23各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
式1b中,Ar12、Ar14、Ar22和Ar24各自独立地选自单键、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
式1b中,c11至c14和c21至c24各自独立地为1至5的整数,其中,当c11为2或更大时,两个或更多个Ar11彼此相同或不同,当c12为2或更大时,两个或更多个Ar12彼此相同或不同,当c13为2或更大时,两个或更多个Ar13彼此相同或不同,当c14为2或更大时,两个或更多个Ar14彼此相同或不同,当c21为2或更大时,两个或更多个Ar21彼此相同或不同,当c22为2或更大时,两个或更多个Ar22彼此相同或不同,当c23为2或更大时,两个或更多个Ar23彼此相同或不同,并且当c24为2或更大时,两个或更多个Ar24彼此相同或不同,
式1b中,Ar1、Ar2、Ar11至Ar14和Ar21至Ar24中的至少一个基团被可交联的基团取代,
*'和*”各自表示与相邻原子的结合位点,
Q41和Q42各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
9.根据权利要求8所述的可交联的芳胺类化合物,其中,
式1a中,A1和A2彼此相同。
10.根据权利要求8所述的可交联的芳胺类化合物,其中,
所述由式1a表示的芳胺类化合物相对于*'-(B)p-*”是对称的。
11.根据权利要求8所述的可交联的芳胺类化合物,其中,
式1-1中,Ar1选自苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噻唑基、异噁唑基和噁唑基,
式1b中,Ar1和Ar2各自独立地选自:
C6-C60亚芳基和C1-C60亚杂芳基;和
各自被选自下述中的至少一种取代的C6-C60亚芳基和C1-C60亚杂芳基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、-N(Q31)(Q32)和可交联的基团。
12.根据权利要求8所述的可交联的芳胺类化合物,其中,
式1-1中,Ar1为苯基,并且b1为4或5,并且
式1b中,Ar1和Ar2各自独立地选自:
亚苯基和亚萘基;和
各自被选自下述中的至少一种取代的亚苯基和亚萘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、-N(Q31)(Q32)和可交联的基团。
13.根据权利要求8所述的可交联的芳胺类化合物,其中,
式1-1中,所述4个或更多个Ar1彼此相同,并且
式1b中,当a1为2或更大时,两个或更多个Ar1彼此相同,并且当a2为2或更大时,两个或更多个Ar2彼此相同。
14.根据权利要求8所述的可交联的芳胺类化合物,其中,
式1b中,*-(Ar1)a1-*'和*-(Ar2)a2-*'彼此相同。
15.根据权利要求8所述的可交联的芳胺类化合物,其中,
式1-1中的L11至L14以及式1b中的L11至L14和L21至L24各自独立地选自由式2-1至式2-37表示的基团:
其中,式2-1至式2-37中,
Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基,
d2为0至2的整数,
d3为0至3的整数,
d4为0至4的整数,
d5为0至5的整数,
d6为0至6的整数,
d8为0至8的整数,并且
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
16.根据权利要求8所述的可交联的芳胺类化合物,其中,
式1a中,*-(B)p-*'选自由式3-1至3-19表示的基团:
其中,式3-1至3-19中,
Y1为O、S、C(Z35)(Z36)、N(Z35)或Si(Z35)(Z36),
Z31至Z36各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环丙烯基、环丁烯基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
Q31至Q33各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基和萘基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基,
e2为0至2的整数,
e3为0至3的整数,
e4为0至4的整数,
e5为0至5的整数,
e6为0至6的整数,
e7为0至7的整数,
e8为0至8的整数,并且
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
17.根据权利要求8所述的可交联的芳胺类化合物,其中,
式1-1中,Ar11至Ar13各自独立地选自:
C6-C60芳基;和
被选自下述中的至少一种取代的C6-C60芳基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基,并且
式1b中,Ar11、Ar13、Ar21和Ar23各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基和萘基;和
各自被选自下述中的至少一种取代的苯基、联苯基、三联苯基和萘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、可交联的基团和-N(Q31)(Q32)。
18.根据权利要求8所述的可交联的芳胺类化合物,其中,
式1b中,
Ar12、Ar14、Ar22和Ar24各自独立地选自:
单键;
亚苯基和亚萘基;以及
各自被选自下述中的至少一种取代的亚苯基和亚萘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、-N(Q31)(Q32)和可交联的基团。
19.根据权利要求8所述的可交联的芳胺类化合物,其中,
式1b中,Ar11和Ar13彼此相同,Ar21和Ar23彼此相同,Ar12和Ar14彼此相同,并且Ar22和Ar24彼此相同。
20.根据权利要求8所述的可交联的芳胺类化合物,其中,
式1b中,Ar11、Ar13、Ar21和Ar23的取代基包括可交联的基团。
21.根据权利要求8所述的可交联的芳胺类化合物,其中,
式1b中,
选自Ar1、Ar2、Ar12、Ar14、Ar22和Ar24中的至少两个基团的取代基包括可交联的基团,并且B1和B2各自为单键。
22.根据权利要求8所述的可交联的芳胺类化合物,其中,
所述可交联的基团包括选自亚乙烯基部分、苯乙烯部分、环丁烷部分和环氧树脂部分的至少一种。
23.根据权利要求8所述的可交联的芳胺类化合物,其中,
所述可交联的基团选自由式4-1至式4-14表示的基团:
其中,式4-1至式4-14中,
R10为氢原子或取代的或未取代的C1-C20烷基,
R11选自单键、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
m和n各自独立地为1至10的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
24.根据权利要求8所述的可交联的芳胺类化合物,其中,
可交联的芳胺类化合物选自化合物1至40:
25.一种芳胺类聚合物,包括由式11表示的重复单元或通过交联由式1b表示的可交联的芳胺类化合物而形成的重复单元:
<式11>
<式11-1>
<式11-2>
<式1b>
其中,式11中,A11和A12各自独立地选自由式11-1和式11-2表示的基团,其中A11和A12彼此相同或不同,
式11-1和式11-2中,*表示与式11中(B)的结合位点,
式11、式11-1和式11-2中,*'、*”和各自表示与相邻重复单元的结合位点,
式11-1和式11-2中,Ar11a和Ar13a各自为交联之后的残基,并且重复单元由二价环丁烷基团连接,
式11中,B选自取代的或未取代的C5-C60碳环基团、取代的或未取代的C1-C60杂环基团和*'-Si(Q41)(Q42)-*”,p为1至10的整数,
式11-1和式11-2中,Ar1选自取代的或未取代的C5-C60碳环基团和取代的或未取代的C1-C60杂环基团,b1为4或更大的整数,并且4个或更多个Ar1彼此相同或不同,
式11-1和式11-2中,L11至L14各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
式11-1和式11-2中,a11至a14各自独立地为0、1、2、3或4,其中,当a11为0时,*'-(L11)a11-*”为单键,当a12为0时,*'-(L12)a12-*”为单键,当a13为0时,*'-(L13)a13-*”为单键,当a14为0时,*'-(L14)a14-*”为单键,当a11为2或更大时,两个或更多个L11彼此相同或不同,当a12为2或更大时,两个或更多个L12彼此相同或不同,当a13为2或更大时,两个或更多个L13彼此相同或不同,并且当a14为2或更大时,两个或更多个L14彼此相同或不同,
式11-1和式11-2中,Ar11至Ar13各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
式11-1和式11-2中,b11至b13各自独立地为1、2、3、4或5,其中,当b11为2或更大时,两个或更多个Ar11彼此相同或不同,当b12为2或更大时,两个或更多个Ar12彼此相同或不同,并且当b13为2或更大时,两个或更多个Ar13彼此相同或不同,
式1b中,Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,其中Ar1和Ar2彼此相同或不同,
式1b中,a1和a2各自独立地为1至5的整数,其中,当a1为2或更大时,两个或更多个Ar1彼此相同或不同,并且当a2为2或更大时,两个或更多个Ar2彼此相同或不同,
式1b中,L11至L14和L21至L24各自独立地为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
式1b中,b11至b14和b21至b24各自独立地为0至3的整数,其中,当b11为0时,*-(L11)b11-*'为单键,当b12为0时,*-(L12)b12-*'为单键,当b13为0时,*-(L13)b13-*'为单键,当b14为0时,*-(L14)b14-*'为单键,当b21为0时,*-(L21)b21-*'为单键,当b22为0时,*-(L22)b22-*'为单键,当b23为0时,*-(L23)b23-*'为单键,当b24为0时,*-(L24)b24-*'为单键,当b11为2或更大时,两个或更多个L11彼此相同或不同,当b12为2或更大时,两个或更多个L12彼此相同或不同,当b13为2或更大时,两个或更多个L13彼此相同或不同,当b14为2或更大时,两个或更多个L14彼此相同或不同,当b21为2或更大时,两个或更多个L21彼此相同或不同,当b22为2或更大时,两个或更多个L22彼此相同或不同,当b23为2或更大时,两个或更多个L23彼此相同或不同,并且当b24为2或更大时,两个或更多个L24彼此相同或不同,
式1b中,B1和B2各自独立地选自单键、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基和取代的或未取代的C2-C20亚炔基,
式1b中,m和n各自独立地为1至3的整数,其中,当m为2或更大时,两个或更多个B1彼此相同或不同,并且当n为2或更大时,两个或更多个B2彼此相同或不同,
式1b中,Ar11、Ar13、Ar21和Ar23各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
式1b中,Ar12、Ar14、Ar22和Ar24各自独立地选自单键、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
式1b中,c11至c14和c21至c24各自独立地为1至5的整数,其中,当c11为2或更大时,两个或更多个Ar11彼此相同或不同,当c12为2或更大时,两个或更多个Ar12彼此相同或不同,当c13为2或更大时,两个或更多个Ar13彼此相同或不同,当c14为2或更大时,两个或更多个Ar14彼此相同或不同,当c21为2或更大时,两个或更多个Ar21彼此相同或不同,当c22为2或更大时,两个或更多个Ar22彼此相同或不同,当c23为2或更大时,两个或更多个Ar23彼此相同或不同,并且当c24为2或更大时,两个或更多个Ar24彼此相同或不同,
式1b中,Ar1、Ar2、Ar11至Ar14和Ar21至Ar24中的至少一个基团被可交联的基团取代。
26.根据权利要求25所述的芳胺类聚合物,其中,
式11-1和式11-2中,Ar11a和Ar13a各自独立地选自由式5-1至式5-8表示的基团:
其中,式5-1至式5-8中,
R10为氢原子或取代的或未取代的C1-C20烷基,
R11选自单键、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
m和n各自独立地为1至10的整数,
*表示与相邻原子的结合位点,并且表示与相邻重复单元的结合位点。
27.根据权利要求25所述的芳胺类聚合物,其中,
式11-1和式11-2中,Ar1为苯基,并且b1为4或5。
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