CN110143940A - 一种由2,5-呋喃二甲醛制备2,5-呋喃二甲酰氯的方法 - Google Patents

一种由2,5-呋喃二甲醛制备2,5-呋喃二甲酰氯的方法 Download PDF

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Abstract

本申请公开一种由2,5‑呋喃二甲醛制备2,5‑呋喃二甲酰氯的方法，更具体地，该方法包括：在15‑80℃下，加入有机溶剂和三氯异氰尿酸，在2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物催化下一锅法将2,5‑呋喃二甲醛转化为2,5‑呋喃二甲酰氯，该方法原料来源广泛，产物收率高，工艺路线简单，具有潜在的工业应用前景。

Description

一种由2,5-呋喃二甲醛制备2,5-呋喃二甲酰氯的方法
技术领域
本发明提供一种由2,5-呋喃二甲醛制备2,5-呋喃二甲酰氯的方法，更具体地，该方法包括：在15-80℃下，加入有机溶剂和三氯异氰尿酸，在2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物催化下一锅法将2,5-呋喃二甲醛转化为2,5-呋喃二甲酰氯。
背景技术
石化资源的大量使用所带来的环境污染、气候变暖和资源能源危机等问题已日益成为全球学术界和产业界关注的焦点，发展绿色可再生生物质资源是当今研究的重中之重，将可再生生物质能源转化成高附加值的化学品对于化学的可持续发展有重要意义。
5-HMF是一种重要的生物质平台分子，可以由葡糖糖或者果糖水解来制备，它被美国能源部列为21世纪最重要的生物平台化合物之一，具有重要的生物替代价值和潜力。近期5-HMF的催化转换激发了科学界越来越浓厚的兴趣，它可以用来制备多种高附加值燃料和多种化学品，5-HMF通过水解和选择性氧化可以制备2,5-呋喃二甲醛(DFF)，2,5-呋喃二甲醛(DFF)通过氧化氯代可以转化为2,5-呋喃二甲酰氯，2,5-呋喃二甲酰氯与醇或者胺类聚合制备生物基聚酯材料，生物基聚酯被认为是石油基聚酯的替代品，可以生物降解。
2,5-呋喃二甲酰氯的制备，传统方法主要有两种：1.由2,5-呋喃二甲酸为原料，采用N,N-二甲基甲酰胺作为催化剂和二氯亚砜作为氯代试剂；2.由2,5-呋喃二甲酸为原料，采用N,N-二甲基甲酰胺作为催化剂和草酰氯作为氯代试剂。两种方法原料均需由2,5-呋喃二甲醛氧化制备，并且反应过程会产生大量的酸性气体，后处理会产生大量废水，造成环境污染。
发明内容
鉴于2,5-呋喃二甲酰氯的重要用途和广泛需求，针对现有合成方法的缺点和弊端，本发明直接以生物质平台分子2,5-呋喃二甲醛为原料一锅法合成2,5-呋喃二甲酰氯。起始原料2,5-呋喃二甲醛可以直接由纤维素水解氧化制备，而传统工艺需要将2,5-呋喃二甲醛进一步氧化到2,5-呋喃二甲酸再进行氯代。本发明解决了传统工艺原料制备步骤长、成本高、环境污染大等问题，具有重要的研究意义和应用价值，进一步拓展了生物质原料应用范围。
为了克服原料制备步骤长、成本高、环境污染大等问题，本发明提供了一种由2,5-呋喃二甲醛制备2,5-呋喃二甲酰氯的方法，该方法包括在15-80℃下，加入有机溶剂和三氯异氰尿酸，在催化剂催化下一锅法将2,5-呋喃二甲醛转化为2,5-呋喃二甲酰氯。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
在一个实施方案中，提供一种由2,5-呋喃二甲醛制备2,5-呋喃二甲酰氯的方法，在15-80℃下，加入有机溶剂和三氯异氰尿酸，在催化剂催化下一锅法将2,5-呋喃二甲醛转化为2,5-呋喃二甲酰氯。
在一个实施方案中，所述催化剂包括2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物、4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物、4-羧基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物和4-胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物中的任意一种或几种。
在一个实施方案中，所述催化剂与2,5-呋喃二甲醛的摩尔比为0.01～0.1。
在一个实施方案中，所述三氯异氰尿酸与2,5-呋喃二甲醛的摩尔比为1～5。
在一个实施方案中，所述溶剂包括二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、乙腈、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、乙二醇二乙醚、乙二醇二甲醚中的任意一种或几种。
在一个实施方案中，所述溶剂与2,5-呋喃二甲醛的质量比为2～10。
在一个实施方案中，所述反应温度15～80℃。
在一个实施方案中，所述反应时间为5-20小时。
本发明首次直接通过2,5-呋喃二甲醛制备2,5-呋喃二甲酰氯，为生产2,5-呋喃二甲酰氯提供了一种全新思路。起始原料2,5-呋喃二甲醛可以直接由纤维素水解氧化制备，解决了传统工艺原料制备步骤长、成本高、环境污染大等问题，具有重要的研究意义和应用价值，进一步拓展了生物质原料应用范围。
附图简述
图1示出了实施例1中2,5-呋喃二甲酰氯的核磁图谱。
具体实施方式
本发明提供一种由2,5-呋喃二甲醛制备2,5-呋喃二甲酰氯的方法：加入有机溶剂和三氯异氰尿酸，在催化剂作用下一锅法将2,5-呋喃二甲醛转化为2,5-呋喃二甲酰氯。
更具体的，本发明提供一种由2,5-呋喃二甲醛制备2,5-呋喃二甲酰氯的方法：在30-80℃下，加入有机溶剂和三氯异氰尿酸，在2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物、4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物、4-羧基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物和4-胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物中的任意一种或多种的催化下一锅法将2,5-呋喃二甲醛转化为2,5-呋喃二甲酰氯。。
在本发明中，2,5-呋喃二甲酰氯(DFF)可以是市售产品或者以本领域熟知的方法所制备的产物。
在优选的实施方案中，所述催化剂包括2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物、4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物、4-羧基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物和4-胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。在这些催化剂作用下反应都能得到较高的收率。
在本发明中，所述催化剂与2,5-呋喃二甲醛的摩尔比为0.01～0.1，优选0.02-0.06。
在本发明中，所述三氯异氰尿酸与2,5-呋喃二甲醛的摩尔比为1～5，较优选为2～4。
在本发明中，所述溶剂包括二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、乙腈、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、乙二醇二乙醚和乙二醇二甲醚，优选二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、乙二醇二乙醚和乙二醇二甲醚。
在本发明中，所述溶剂与2,5-呋喃二甲醛的质量比为2～10，优选3～9。
在本发明中，所述反应温度15～80℃，优选30～75℃。
在本发明中，所述反应时间为5-20小时，优选10-20小时。
本发明的方法是一种可以由2,5-呋喃二甲醛一锅法制备2,5-呋喃二甲酰氯的方法。由于本发明的方法具有温和高效、绿色廉价的特性，所以预期其在工业上对于2,5-呋喃二甲酰氯的生产将具有潜在的应用前景。
下面结合具体实施例对本发明实施过程作进一步说明。以下所述仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此。
下面实施例中所使用的2,5-呋喃二甲醛由合肥利夫生物科技有限公司提供。其他试剂来自国药集团化学试剂有限公司。
实施例1
在15mL耐压管中加入2,5-呋喃二甲醛(191mg，1mmol)、三氯异氰尿酸(132mg，1mmol)、2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(1.56mg，0.01mmol)、二氯乙烷(370mg)，温度为30℃，搅拌速率为800r/min，搅拌反应10h。反应完成后冷却至室温，取样稀释，通过高效气相色谱GC测定2,5-呋喃二甲酰氯的含量。气相色谱条件如下：GC1690气相色谱，FID检测器，毛细管色谱柱(Innowax，30m×0.250mm×0.25μm)，采取程序升温，起始柱温为80℃，以10℃/min的升温速率升至250℃保持5分钟。载气为99.99％的高纯N2，流速为1mL/min。。通过核磁确定产物为2,5-呋喃二甲酰氯，如图1所示：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.51(s,1H)，并且2,5-呋喃二甲酰氯的收率为25％。
实施例2
具体反应过程和检测方法与实施例1相同，只是将催化剂改为4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率为20％。
实施例3
具体反应过程和检测方法与实施例1相同，只是将催化剂改为4-羧基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率为17％。
实施例4
具体反应过程和检测方法与实施例1相同，只是将催化剂改为4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率为13％。
表1
从实施例1-4可以看出，用2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物作为催化剂效果最好，反应收率为25％。
实施例5
具体反应过程和检测方法与实施例1相同，只是将催化剂与2,5-呋喃二甲醛的摩尔比改为0.02:1。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率为40％。
实施例6
具体反应过程和检测方法与实施例1相同，只是将催化剂与2,5-呋喃二甲醛的摩尔比改为0.05:1。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率为48％。
实施例7
具体反应过程和检测方法与实施例1相同，只是将催化剂与2,5-呋喃二甲醛的摩尔比改为0.08:1。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率为47％。
表2
实施例8
具体反应过程和检测方法与实施例6相同，只是将三氯异氰尿酸与2,5-呋喃二甲醛的摩尔比改为2:1。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率为58％。
实施例9
具体反应过程和检测方法与实施例6相同，只是将三氯异氰尿酸与2,5-呋喃二甲醛的摩尔比改为3:1。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率为55％。
实施例10
具体反应过程和检测方法与实施例6相同，只是将三氯异氰尿酸与2,5-呋喃二甲醛的摩尔比改为4:1。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率为50％。
实施例11
具体反应过程和检测方法与实施例6相同，只是将三氯异氰尿酸与2,5-呋喃二甲醛的摩尔比改为5:1。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率为50％。
表3
从实施例8-11可以看出，三氯异氰尿酸与2,5-呋喃二甲醛摩尔比为2:1效果最好，反应收率为58％。
实施例12
具体反应过程和检测方法与实施例8相同，只是将二氯乙烷改为二氯甲烷。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率为50％。
实施例13
具体反应过程和检测方法与实施例8相同，只是将二氯乙烷改为四氢呋喃。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率为45％。
实施例14
具体反应过程和检测方法与实施例8相同，只是将二氯乙烷改为乙腈。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率为42％。
实施例15
具体反应过程和检测方法与实施例8相同，只是将二氯乙烷改为二氧六环。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率为43％。
实施例16
具体反应过程和检测方法与实施例8相同，只是将二氯乙烷改为二甲基亚砜。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率为38％。
实施例17
具体反应过程和检测方法与实施例8相同，只是将二氯乙烷改为乙二醇二乙醚。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率为48％。
实施例18
具体反应过程和检测方法与实施例8相同，只是将二氯乙烷改为乙二醇二甲醚。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率为47％。
表4
从表4可以看出，选择二氯乙烷作为溶剂效果最好，反应收率为58％。
实施例19
具体反应过程和检测方法与实施例8相同，只是将二氯乙烷与2,5-呋喃二甲醛的质量比改为3:1。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率62％。
实施例20
具体反应过程和检测方法与实施例8相同，只是将二氯乙烷与2,5-呋喃二甲醛的质量比改为5:1。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率66％。
实施例21
具体反应过程和检测方法与实施例8相同，只是将二氯乙烷与2,5-呋喃二甲醛的质量比改为8:1。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率60％。
实施例22
具体反应过程和检测方法与实施例8相同，只是将二氯乙烷与2,5-呋喃二甲醛的质量比改为10:1。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率55％。
表5
从实施例19-22可以看出，选择二氯乙烷与2,5-呋喃二甲醛的质量比为5:1效果最好，反应收率为66％。
实施例23
具体反应过程和检测方法与实施例20相同，只是将温度反应改为15℃。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率42％。
实施例24
具体反应过程和检测方法与实施例20相同，只是将温度反应改为45℃。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率70％。
实施例26
具体反应过程和检测方法与实施例20相同，只是将温度反应改为60℃。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率75％。
实施例27
具体反应过程和检测方法与实施例20相同，只是将温度反应改为75℃。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率74％。
实施例28
具体反应过程和检测方法与实施例20相同，只是将温度反应改为80℃。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率60％。
表6
从实施例23-28可以看出，温度为60℃效果最好，反应收率为75％。
实施例29
具体反应过程和检测方法与实施例26相同，只是将反应时间改为5h。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率42％。
实施例30
具体反应过程和检测方法与实施例26相同，只是将反应时间改为15h。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率77％。
实施例31
具体反应过程和检测方法与实施例26相同，只是将反应时间改为20h。作为结果，所得产物为2,5-呋喃二甲酰氯，且收率70％。
表7
从表7可以看出，反应时间为15小时效果最好，反应收率为77％。
以上已对本发明进行了详细描述，但本发明并不局限于本文所描述具体实施方式。本领域技术人员理解，在不背离本发明范围的情况下，可以作出其他更改和变形。本发明的范围由所附权利要求限定。

Claims (8)

1.一种由2,5-呋喃二甲醛制备2,5-呋喃二甲酰氯的方法，所述方法包括：在15-80℃条件下，加入三氯异氰尿酸和有机溶剂，在催化剂作用下一锅法将2,5-呋喃二甲醛转化为2,5-呋喃二甲酰氯。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述催化剂包括2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物、4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物、4-羧基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物和4-胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物中的任意一种或几种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述催化剂与2,5-呋喃二甲醛的摩尔比为0.01～0.1。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述三氯异氰尿酸与2,5-呋喃二甲醛的摩尔比为1～5。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述溶剂包括二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、乙腈、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、乙二醇二乙醚和乙二醇二甲醚中的任意一种或几种。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述溶剂与2,5-呋喃二甲醛的质量比为2～10。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述反应温度为15～80℃。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：反应时间为5-20小时。
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