CN110114347A - 使用酸、酯或酰胺c-糖苷衍生物以及含有其的化妆品组合物处理角蛋白材料的方法 - Google Patents

使用酸、酯或酰胺c-糖苷衍生物以及含有其的化妆品组合物处理角蛋白材料的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种用于美容处理角蛋白材料、特别是皮肤的方法，所述方法包括向角蛋白材料、如皮肤施用组合物，所述组合物包含化合物(I)，其中R是如在说明书中定义的并且S*是单糖或多糖。特别地，本发明涉及至少一种式(I)的化合物作为用于增白、增亮和/或脱色角蛋白材料、如皮肤的试剂的非治疗性美容用途。

Description

使用酸、酯或酰胺C-糖苷衍生物以及含有其的化妆品组合物 处理角蛋白材料的方法
本发明涉及化妆品产品领域，更具体地旨在用于护理角蛋白材料、尤其用于护理面部和/或身体皮肤的化妆品产品。
本发明涉及包含酸、酯或酰胺基团的C-糖苷化合物，一种包含该C-糖苷的化妆品组合物，一种制备方法，所述C-糖苷用于处理角蛋白材料并且特别是皮肤的用途、以及用于使用所述C-糖苷处理角蛋白材料的方法。
更具体地，本发明涉及提出一种新颖的活性剂用于有效地脱色和/或增亮、或者甚至漂白角蛋白材料、尤其是面部和/或身体皮肤，和/或用于改善肤色、尤其是其均匀性及其光泽的用途。
人角蛋白材料、尤其是人皮肤的颜色主要由色素(黑色素)的性质和浓度来确定。
黑色素生成的机制，即黑色素的形成机制特别复杂，并且示意性地涉及以下主要步骤：
酪氨酸→多巴→多巴醌→多巴色素→黑色素
更具体地，酪氨酸酶是调节褐黑素和真黑色素(黑色素的两种类型)的合成中的第一步骤必需的酶。
面部和/或身体皮肤的色素沉着、并且特别地是皮肤的色素沉着取决于各种因素，如与一年中的季节相关联的环境因素，以及个体的起因。
此外，某些人在他们生命的不同时期在他们皮肤上、并且更尤其在手上生长了较深的和/或较多颜色的斑点，这给皮肤带来了不均匀性。这些归类于良性不美观色素损伤的斑点也由于皮肤中高浓度的黑色素。
因此，为了试图消除或减少这些不美观的良性色素损伤的存在，已经开发了许多主要具有美容目的的方法。去除或减少这些损伤的存在通常基于施用脱色处理，该脱色处理基于减少黑素细胞中黑色素合成的活性。将脱色分子与抗着色分子区分开，该抗着色分子限制了例如由紫外线辐射引起的造成色素沉着的应力的作用。
更确切地，如果一个分子特别地通过抑制在黑色素生成中所涉及的酶之一或通过作为黑色素合成链的化学化合物之一的结构类似物介入(然后可阻断该链)而干扰黑色素生物合成的步骤之一并且从而引起脱色，则该分子被认为是具有脱色性的。
迄今为止探索的主要途径之一是基于抑制酪氨酸酶。这些处理的目的是减少或者甚至停止色素的合成。
已知的主要脱色物质是氢醌及其衍生物，特别是其醚如氢醌单甲醚和单乙醚、曲酸、熊果苷等。
然而，存在与使用上述脱色剂相关联的主要缺点。具体地，脱色物质尤其可能示出一定水平的不稳定性、低浓度下的低效率、影响其他功能的生物活性等。
例如，关于氢醌及其衍生物，尽管这些化合物具有一定水平的功效，但遗憾的是，它们并非没有副作用，这可能使它们难以使用或者甚至使用起来是危险的。因此，出于有效地脱色和/或增亮、或者甚至漂白角蛋白材料(尤其是皮肤)，和/或用于预防、减少和/或处理皮肤肤色或半粘膜肤色的损伤的目的，即特别是改善肤色的均匀性和/或恢复肤色的光泽，最特别地寻求使用具有良好功效的无害的局部脱色物质。
因此，仍然需要一种用于漂白角蛋白材料、尤其是皮肤的新颖的试剂，该新颖的试剂也使得尤其可能改善肤色的均匀性并恢复肤色的光泽，其作用与已知试剂一样有效，但它不具有已知试剂的缺点，即，该新颖的试剂是稳定的、易于配制的(包括在水性组合物中)，和/或即使在低浓度下也是有效的。
在这方面，本申请人公司已经出人意料地且出乎意料地发现，某些携带酸、酯或酰胺基团的特定C-糖苷化合物在脱色角蛋白材料方面具有良好的活性，并且还具有使其可能预防、减少和/或处理皮肤肤色或半粘膜肤色的损伤的作用，即特别是使其甚至在低浓度下也可能改善肤色的均匀性并且恢复肤色的光泽的活性。
此外，女性和男性目前往往希望尽可能表现年轻并且因此寻求缓和皮肤老化迹象，其中这些老化迹象具体地反映在皱纹和细纹、表皮变薄和/或松弛且干枯的皮肤外观上。在这方面，广告和时尚行业提及用于尽可能久地保持容光焕发和无皱纹皮肤、年轻皮肤迹象的产品，更是如此，因为外表对灵魂和/或精神面貌具有影响。
皮肤由相互作用的两个部分，即一个表面部分(表皮)和另一个深层部分(真皮)构成。天然人类表皮主要由以下三种类型的细胞组成：即形成绝大部分的角质化细胞、黑素细胞和朗格汉斯细胞。这些类型的细胞各自凭借其固有功能促成皮肤在身体中起到的必要作用，特别是保护身体抵抗外部攻击因素的作用，这称为“屏障功能”。
表皮常规地被分为：角质化细胞的基底层，该基底层构成了表皮的生发层、棘层，该棘层由定位在这些生发层上的若干个多角细胞层组成、一至三个“颗粒”层，该一至三个“颗粒”层由含有独特细胞质内含物、角质化颗粒的扁平细胞构成、以及最后的角质化层(或角质层)，该角化层由处于其分化末期的一组角质化细胞(被称为角质细胞)层构成。角质细胞是主要由含有细胞角蛋白的纤维材料构成、由角质化包膜围绕的无核细胞。
真皮为表皮提供固体支撑。它也是其营养元件。它主要由成纤维细胞和主要由胶原、弹性蛋白和称为基质的物质组成的细胞外基质构成。这些组分由纤维母细胞合成。其中还可见白细胞、肥大细胞或另外的组织巨噬细胞。最后，血管和神经纤维穿过真皮。表皮与真皮之间的内聚力由真皮-表皮交界处提供。
表皮持续不断地参与产生新角质化细胞，以补偿角质化层处表皮细胞的连续丧失。然而，在老化过程中，可以在生理上观察到增殖阶段中的细胞数目减少以及因此肝表皮层减少。通过限制和/或延迟细胞进入分化期，维持幼细胞池(the pool of young cell)。
因此通过防止或延迟它们的分化来保存此增殖细胞池十分重要，以便有助于延迟老化迹象的发生。
在年龄性老化和/或光化老化期间，真皮和表皮经历多种改性和降解，这些改性和降解随着年龄通过皮肤的松弛和柔滑性的丧失而反映出来。
在降解的组分(特别是胶原和弹性蛋白)中，蛋白聚糖(也称为PG)和糖胺聚糖(也称为GAG)也受到不利影响。具体地，在老化过程中，成纤维细胞和角质形成细胞产生越来越少的PG和GAG，并且其合成是不完全的。这导致严重的组织破坏：GAG在形成PG的蛋白质骨架上的沉积是异常的，这导致组织的紧张性降低并因此导致皮肤柔滑性的丧失，以及还有特别是这些PG对水的干燥度降低并且因此组织的湿度减少。
通过成纤维细胞和角质形成细胞恢复PG和GAG的正常产生部分地有助于补偿皮肤的湿度损失。
此外，随着年龄的增长，特别观察到在维持皮肤屏障功能(如丝聚合蛋白、膜转谷氨酰胺酶或脂肪酸去饱和酶2(FADS2))中起关键作用的蛋白质的表达降低。
因此，在阅读上述内容时可以理解对抗组织的各种结构蛋白质的降解的重要性，并且用于预防或限制皮肤老化的结果的可能的作用途径特别是刺激皮肤的结构分子(如胶原、并且特别是胶原III、以及还有丝聚合蛋白、层粘连蛋白-5、脂肪酸去饱和酶2(FADS2)和/或膜转谷氨酰胺酶)的合成。
本申请人已经出人意料地证明，某些包含酰胺基团的C-糖苷化合物具有防老化和/或保湿特性。
本发明的第一主题是一种使用至少一种包含至少一种具有下式(I)的化合物的化妆品组合物：
以及还有其溶剂化物如水合物，其光学异构体和几何异构体以及互变异构体，以及其有机或无机碱盐或酸盐用于处理角蛋白材料的方法，
在所述式(I)中：
-S＊表示单糖糖基团或表示包含2至5个糖单元的多糖糖基团，每个糖单元(在单糖的情况下为该糖单元，或者在多糖的情况下为每个糖单元)包含一个或多个羟基，其任选地被选自以下项的基R’取代：
i)(C1-C6)烷基；或
ii)乙酰基；
所述单糖或多糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖或多糖基团还可能包含一个或多个氨基NRbRc，其中Rb和Rc可以是相同或不同的，表示氢原子、或乙酰基、或氨基官能团的保护基团，如(C1-C6)烷基(硫代)羰基；
所述单糖或多糖基团通过在所述单糖或多糖基团的糖之一的C1碳原子之间的键连接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
-R表示选自以下项的基团：
i)羟基；此羟基可以呈醇盐O-，M+的形式，其中M+表示阳离子如锌(Zn2+)、锰(Mn2+)、铜(Cu2+)、铁(Fe2+、Fe3+)、钠(Na+)、钾(K+)、镁(Mg2+)、钙(Ca2+)、或铵；(当R呈醇盐的形式时，它与处于α位的羰基形成羧酸盐官能团COO-，M+，其中M+是如先前定义的)；
ii)饱和或不饱和的(C1-C18)烷氧基；
iii)任选取代的芳氧基，如苯基氧基(phenyloxy)或苯氧基(phenoxy)；
iv)任选取代的芳基(C1-C6)烷氧基，如苄氧基；
v)基团(B1)：
其中：
●R1和Ro彼此独立地表示氢原子或甲基，应理解，R1和Ro不能同时表示甲基；
●w＝1至10，包括界限值；或
iv)氨基-NR1R2，其中R1和R2彼此独立地表示：
○-对于R1：
i)氢原子；
ii)(C1-C18)烷基；
iii)(C2-C18)烯基；
iv)芳基(C1-C4)烷基，其任选地特别是被至少一个羟基和/或饱和或不饱和的(C1-C4)烷氧基取代的；或
v)任选取代的芳基或杂芳基；
○-对于R2：
i)氢原子；
ii)(C1-C18)烷基；
iii)(C2-C18)烯基；
iv)芳基(C1-C4)烷基，其任选地特别是被至少一个羟基和/或饱和或不饱和的(C1-C4)烷氧基取代的；
v)任选取代的芳基或杂芳基；
vi)基团(B’1)：
其中：
-Rh和Rk彼此独立地表示氢原子或甲基，应理解，Rh和Rk不能同时表示甲基；
-y＝1至10，包括界限值；或
vii)基团(B’2)：
其中：
-i＝0或1；
-R4表示氢原子或R4选自以下描述的基团(a1)至(a32)：
或R4可以与R1和携带R1的氮原子形成式A1、A2或A3的饱和的杂环：
-
-
-R6表示
i)羟基-OH；
ii)醇盐-O-，M+，其中M+表示阳离子如锌(Zn2+)、锰(Mn2+)、铜(Cu2+)、铁(Fe2+、Fe3+)，或碱金属阳离子如Na+或K+，或碱土金属阳离子如Mg2+或Ca2+，或铵阳离子；
iii)饱和或不饱和的(C1-C6)烷氧基；
iv)基团-NRfRg，其中Rf和Rg可以是相同或不同的，表示氢原子或(C1-C6)烷基；
-或者R1和R2与它们附接到其上的氮原子形成任选取代的杂环烷基，如哌嗪基、哌啶基或吗啉基。
本发明的一个主题是一种使用至少一种式(I)的化合物、或至少一种包含至少一种式(I)的化合物的化妆品组合物用于处理角蛋白材料、特别是皮肤，用于脱色、增亮和/或漂白角蛋白材料、尤其是面部和/或身体皮肤，和/或用于预防、减少和/或处理皮肤肤色或半粘膜肤色的损伤的方法，所述式(I)为下式：
以及还有其溶剂化物如水合物，其光学异构体和几何异构体以及互变异构体，以及其有机或无机碱盐或酸盐，
在所述式(I)中：
-S＊表示单糖糖基团或表示包含2至5个糖单元的多糖糖基团，每个糖单元(在单糖的情况下为该糖单元，或者在多糖的情况下为每个糖单元)包含一个或多个羟基，其任选地被选自以下项的基R’取代：
i)(C1-C6)烷基；或
ii)乙酰基；
所述单糖或多糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖或多糖基团还可能包含一个或多个氨基NRbRc，其中Rb和Rc可以是相同或不同的，表示氢原子、或乙酰基、或氨基官能团的保护基团，如(C1-C6)烷基(硫代)羰基；
所述单糖或多糖基团通过在所述单糖或多糖基团的糖之一的C1碳原子之间的键连接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
-R表示选自以下项的基团：
i)羟基；此羟基可以呈醇盐O-，M+的形式，其中M+表示阳离子如锌(Zn2+)、锰(Mn2+)、铜(Cu2+)、铁(Fe2+、Fe3+)、钠(Na+)、钾(K+)、镁(Mg2+)、钙(Ca2+)、或铵；(当R呈醇盐的形式时，它与处于α位的羰基形成羧酸盐官能团COO-，M+，其中M+是如先前定义的)；
ii)饱和或不饱和的(C1-C18)烷氧基；
iii)任选取代的芳氧基，如苯基氧基或苯氧基；
iv)任选取代的芳基(C1-C6)烷氧基，如苄氧基；
v)基团(B1)：
其中：
●R1和Ro彼此独立地表示氢原子或甲基，应理解，R1和Ro不能同时表示甲基；
●w＝1至10，包括界限值；或
iv)氨基-NR1R2，其中R1和R2彼此独立地表示：
○-对于R1：
i)氢原子；
ii)(C1-C18)烷基；
iii)(C2-C18)烯基；
iv)芳基(C1-C4)烷基，其任选地特别是被至少一个羟基和/或饱和或不饱和的(C1-C4)烷氧基取代的；或
v)任选取代的芳基或杂芳基；
○-对于R2：
i)氢原子；
ii)(C1-C18)烷基；
iii)(C2-C18)烯基；
iv)芳基(C1-C4)烷基，其任选地特别是被至少一个羟基和/或饱和或不饱和的(C1-C4)烷氧基取代的；
v)任选取代的芳基或杂芳基；
vi)基团(B’1)：
其中：
-Rh和Rk彼此独立地表示氢原子或甲基，应理解，Rh和Rk不能同时表示甲基；
-y＝1至10，包括界限值；或
vii)基团(B’2)：
其中：
-i＝0或1；
-R4表示氢原子或R4选自以下描述的基团(a1)至(a32)：
或R4可以与R1和携带R1的氮原子形成式A1、A2或A3的饱和的杂环：
-
-
-R6表示
i)羟基-OH；
ii)醇盐-O-，M+，其中M+表示阳离子如锌(Zn2+)、锰(Mn2+)、铜(Cu2+)、铁(Fe2+、Fe3+)，或碱金属阳离子如Na+或K+，或碱土金属阳离子如Mg2+或Ca2+，或铵阳离子；
iii)饱和或不饱和的(C1-C6)烷氧基；
iv)基团-NRfRg，其中Rf和Rg可以是相同或不同的，表示氢原子或(C1-C6)烷基；
-或者R1和R2与它们附接到其上的氮原子形成任选取代的杂环烷基，如哌嗪基、哌啶基或吗啉基。
星号“*”表示基团与化合物其余部分的附接点。
本发明的主题还是至少一种式(I)的化合物以及还有其溶剂化物如水合物，其光学异构体、几何异构体和互变异构体和/或其化妆品上可接受的盐作为用于脱色、增亮和/或漂白角蛋白材料、尤其是面部和/或身体皮肤，和/或用于预防、减少和/或处理皮肤肤色或半粘膜肤色的损伤的活性剂的化妆品用途。
事实上，诸位发明人已经证明，如本发明中定义的上述式(I)的化合物对角蛋白材料、尤其是皮肤具有脱色、增亮或者甚至漂白活性。更特别地，如以下实验部分详述的，已经示出这些式(I)的化合物减少了黑色素合成。
特别地，根据此第一方面，本发明涉及保护至少一种如在本发明中定义的式(I)的化合物或其溶剂化物如水合物，其光学异构体、几何异构体或互变异构体和/或其化妆品上可接受的盐用于处理至少一种不美观的良性色素损伤的化妆品用途。
还根据此第一方面，本发明涉及至少一种如在本发明中定义的式(I)的化合物或其溶剂化物如水合物，其光学异构体、几何异构体或互变异构体和/或其化妆品上可接受的盐用于改善肤色的均匀性和/或用于恢复肤色的光泽的化妆品用途。
优选地，本发明涉及至少一种如以下在本发明中定义的式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)和/或(IIIe)的化合物，优选至少一种选自化合物1至5的化合物，以及还有其溶剂化物如水合物，其光学异构体、几何异构体或互变异构体和/或其化妆品上可接受的盐用于改善肤色的均匀性和/或用于恢复肤色的光泽的化妆品用途。
目前，尚不知如在本发明中定义的式(I)的化合物或其化妆品上可接受的盐用于脱色、增亮或者甚至漂白角蛋白材料、尤其是皮肤，或者用于改善肤色的均匀性，或者用于恢复肤色的光泽。
本发明还涉及保护一种用于脱色、增亮和/或漂白角蛋白材料、尤其是面部和/或身体皮肤和/或用于预防、减少和/或处理皮肤肤色或半粘膜肤色的损伤的非治疗性的美容处理方法，该方法包括至少一个步骤，该步骤包括向所述角蛋白材料并且特别是面部和/或身体皮肤施用至少一种组合物，该组合物包含至少一种如在本发明中定义的式(I)的化合物或其溶剂化物如水合物，其光学异构体、几何异构体或互变异构体和/或其化妆品上可接受的盐。
在一个具体实施例中，本发明还涉及保护一种用于脱色、增亮和/或漂白角蛋白材料、尤其是面部和/或身体皮肤，和/或用于预防、减少和/或处理皮肤肤色或半粘膜肤色的损伤的非治疗性的美容处理方法，该方法包括至少一个步骤，该步骤包括向所述角蛋白材料并且特别是面部和/或身体皮肤施用至少一种组合物，该组合物包含至少一种如以下在本发明中定义的式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)和/或(IIIe)的化合物，优选至少一种选自化合物1至5的化合物，以及还有其溶剂化物如水合物，其光学异构体、几何异构体或互变异构体和/或其化妆品上可接受的盐。
出于本发明的目的，术语“预防(preventing)”或“预防(prevention)”意指至少部分地减少发生给定现象的风险，该给定现象即，在本发明中皮肤肤色或半粘膜肤色的损伤。
本发明的主题还是如以下定义的式(I)的C-糖苷化合物作为防老化剂和/或保湿剂的化妆品用途。
本发明的另一个主题是如以下定义的式(I)的新颖的化合物。
式(I)的化合物，并且特别是以下描述的式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、和/或(IIIe)的化合物使得可能处理角蛋白材料并且特别是皮肤，特别用于减少和/或延迟皮肤和/或皮肤外皮(integument)的老化迹象。
本发明还涉及一种用于美容处理角蛋白材料、特别是皮肤的方法，该方法包括向所述材料施用化妆品组合物，该化妆品组合物包含至少一种以下式(I)的化合物，或特别是至少一种以下描述的式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)和/或(IIIe)的化合物。
出于本发明的目的，术语“角蛋白材料”旨在意指皮肤和皮肤外皮。
术语“皮肤”旨在意指面部和/或身体皮肤或头皮。
术语“外皮”旨在意指睫毛、眉毛、指甲和头发，特别是睫毛和头发。
根据本发明的另一个具体实施例，该组合物旨在用于局部施用于角蛋白材料如皮肤。
化合物(I)，特别是以下描述的式(IIa)，(IIb)，(IIc)，(IIIa)，(IIIb)，(IIIc)，(IIId)和/或(IIIe)的化合物使得特别可能预防和/或处理皮肤老化迹象。
在皮肤老化迹象中，特别提及皮肤的紧致性和/或弹性和/或紧张性和/或柔滑性的丧失，皱纹和细纹、表情纹(特别是在前额上以及在眉毛之间的空间)、口周皱纹和/或细纹的形成，和/或在唇部周围的区域、特别是在上唇部区域(上唇部与鼻部之间的区域)的松弛，肤色的暗哑外观，以及皮肤的纸状(papery)外观。
化合物(I)，并且特别是以下描述的式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)和/或(IIIe)的化合物有利地具有糖胺聚糖-合成-刺激活性，并且因此使得可能预防和/或处理皮肤老化迹象、特别是皮肤的紧致性和/或弹性和/或紧张性和/或柔滑性的丧失。
化合物(I)，并且特别是以下描述的式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)和/或(IIIe)的化合物还使得可能预防和/或处理特别是面部和/或身体、最特别地面部和/或颈部的皱纹和细纹。
化合物(I)，并且特别是以下描述的式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)和/或(IIIe)的化合物还使得可能保持和/或刺激保湿和/或对抗角蛋白材料如皮肤的变干和/或保持屏障功能。
本发明的主体还是如以下定义的式(I)的新颖的化合物，以及还有其溶剂化物如水合物，其光学异构体、几何异构体或互变异构体和/或其化妆品上可接受的盐，特别是以及其有机或无机碱盐或酸盐。
本发明还涉及一种用于美容处理角蛋白材料、特别是皮肤的方法，该方法包括向所述材料施用化妆品组合物，该化妆品组合物包含至少一种式(I)的化合物或尤其是至少一种以下描述的式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)和/或(IIIe)的化合物。
出于本发明的目的，术语“角蛋白材料”意指皮肤及其外皮。
术语“皮肤”意指身体的所有皮肤，包括头皮、粘膜和半粘膜。
术语“皮肤外皮”意指身体毛发、睫毛、头发和指甲。更特别地，在本发明中考虑领口部、颈部和面部、手和腋窝的皮肤，并且特别考虑面部的皮肤。
根据本发明的另一个具体模式，该组合物旨在用于局部给予角蛋白材料如皮肤。
优选地，基团S*的羟基是未取代的或者全部被与先前定义的相同的基团R’、特别是被乙酰基取代。
优选地，基团S*的任选的一个或多个氨基NRbRc表示NHRb，其中Rb全部表示氢原子或者全部表示乙酰基。
优选地，基团S*的羟基是未取代的，并且基团S*的任选的一个或多个氨基NRbRc表示NHRb，其中Rb全部表示氢原子或者全部表示乙酰基。
出于本发明的目的并且除非另外指示，否则：
-饱和或不饱和的并且任选地稠合的环也可以被任选地取代；
-“烷基”基团是饱和的、直链或支链的、通常C1-C18、特别地C1-C15基于烃的基团，例如C1-C14烷基，特别提及甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基和正十四烷基；
-“烯基”基团是直链或支链的、不饱和的C2-C18基于烃的基团；优选包含一个或多个共轭或非共轭双键，如乙烯、丙烯、丁烯、戊烯、2-甲基丙烯、异戊二烯基和癸烯；
-“芳基”基团是稠合或非稠合的、单环或多环碳基基团，优选包含6至30个碳原子，并且其中至少一个环是芳香族的；芳基优选选自苯基、联苯基、萘基、茚基、蒽基和四氢萘基，并且更特别地，芳基表示苯基；
-“烷氧基”基团是具有如先前定义的烷基的烷氧基，烷氧基的烷基部分通常是C1-C18、优选C1-C10、更优选C1-C6，如甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基；当提及不饱和的时，这意味着烷氧基基团表示具有如先前定义的烯基的烯氧基基团；
-“环烷基”基团是C4-C8环烷基，优选环戊基和环己基；环烷基可以是取代的环烷基，特别是被烷基、烷氧基、羧酸、羟基、胺和酮基团取代；
-“杂环烷基”基团是饱和的或部分不饱和的、包含4至8个环成员的非芳香族杂环基团(该杂环基团包含1至3个特别是选自氧、硫和氮的杂原子)，优选吗啉基、哌嗪基和哌啶基；杂环烷基可以是特别被烷基、烷氧基、羧酸、羟基、胺和酮基团取代的基团；
-“芳基”或“杂芳基”基团可以被至少一个原子或至少一个碳原子携带的基团取代，选自：
i)C1-C10并且优选C1-C8烷基，任选地被一个或多个选自以下基团的基团取代：羟基、任选地不饱和的(C1-C4)烷氧基、(多)羟基(C2-C4)烷氧基、酰氨基、被两个相同或不同的任选地携带至少一个羟基的C1-C4烷基取代的氨基，或者这两个基团可能与它们附接到其上的氮原子形成任选地包含与氮相同或不同的另一个杂原子的饱和或不饱和的并且任选取代的5元至7元并且优选5元或6元的杂环；
ii)卤素；
iii)羟基；
ii)C1-C4烷氧基；
v)C1-C10烷氧基羰基；
vi)C2-C4(多)羟基烷氧基；
vii)C2-C4烷基羰基氧基，优选-O-乙酰基或乙酰基氧基；
viii)5元或6元杂环烷基；
ix)5元或6元杂芳基、并且任选地被(C1-C4)烷基、优选甲基取代；
x)被一个或两个可以是相同或不同的C1-C6烷基取代的氨基，该氨基任选地携带至少：a)一个羟基，b)任选地被一个或两个任选取代的C1-C3烷基取代的氨基，所述烷基可能与所附接的氮原子形成饱和或不饱和的、任选取代的包含5至7个环成员的杂环，该杂环任选地包含至少一个可能与氮不同的其他杂原子，c)季铵基团-N+R’R”R”’，Q-，其中R’、R”和R”’可以是相同或不同的，表示氢原子或C1-C4烷基；并且Q-表示阴离子抗衡离子如卤离子，d)5元或6元杂芳基，并且任选地被(C1-C4)烷基、优选甲基取代；
xi)酰氨基(-N(R)-C(O)-R’)，其中R基团是氢原子或任选地携带至少一个羟基的C1-C4烷基，并且R’基团是C1-C2烷基；
xii)氨基甲酰基((R)2N-C(O)-)，其中R基团可以是相同或不同的，表示氢原子或任选地携带至少一个羟基的C1-C4烷基；
xiii)烷基磺酰基氨基(R’S(O)2-N(R)-)，其中基团R表示氢原子或任选地携带至少一个羟基的C1-C4烷基，并且基团R’表示C1-C4烷基或苯基；
xiv)氨基磺酰基((R)2N-S(O)2-)，其中R基团可以是相同或不同的，表示氢原子或任选地携带至少一个羟基的C1-C4烷基；
xv)呈酸或盐化(优选用碱金属或取代或未取代的铵)形式的羧基；
xvi)氰基；
xvii)苄氧基羰基；
xviii)多卤烷基、优选三氟甲基；
xix)任选地被一个或多个羟基取代的苯基羰基氧基；以及
xx)任选地被一个或多个羟基取代的苯基；
-“杂芳基”基团是在至少一个环中包含一个或多个特别选自O、N和S，优选O或N的杂原子的基团，其任选地特别是被一个或多个烷基、烷氧基、羧基、羟基、胺或酮基团取代，并且其至少一个环是芳香族的。这些环在杂芳基的碳原子上可以包含一个或多个氧代基团；在可能使用的杂环基团中，可以特别提及呋喃基、吡喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、噻吩基、和嘧啶基；任选地，杂环基团是稠合基团，如苯并呋喃基、苯并吡喃基、呫吨基、吲哚基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并二氢吡喃基、异苯并二氢吡喃基、二氢吲哚基、异二氢吲哚基、香豆素基或异香豆素基，这些基团有可能特别地被一个或多个OH基团取代；
-“羟基”或“氨基”官能团的“保护基团”或“PG”是本领域技术人员已知的；可以提及两本书“Protective Groups in Organic Synthesis[无机合成中的保护基团]”，T.W.Greene，由John Wiley&Sons[约翰威利父子出版社]出版，NY(纽约)，1981，第193-217页；“Protecting Groups[保护基团]”，P.Kocienski，Thieme[蒂姆出版社]，第3版，2005。
特别地，该保护基团选自：
■(C1-C6)烷基(硫代)羰基如甲酰基、乙酰基或叔丁基羰基；
■(二)(三)卤代(C1-C6)烷基(硫代)羰基如三氟乙酰基(TFA)；
■(C1-C6)烷氧基(硫代)羰基如甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丁基氧基羰基、叔丁基氧基羰基(BOC)、乙烯基氧基羰基、烯丙基氧基羰基；
■(二)(三)卤代(C1-C6)烷氧基(硫代)羰基如2，2，2-三氯乙基羰基；
■(C1-C6)烷基硫代-硫代羰基；
■(二)(三)卤代(C1-C6)烷基硫代硫代羰基；
■(二)(C1-C6)(烷基)氨羰基；
■(二)(C1-C6)(烷基)氨基硫代羰基；
■任选取代的芳基羰基，如苯基羰基或2，4，6-三甲基苯基羰基；
■任选取代的芳氧基羰基，如对硝基苯氧基羰基；
■任选取代的芳基(C1-C6)烷氧基羰基，如苄氧基羰基或Cbz、对甲氧基苄氧基羰基、3，4-二甲氧基苄氧基羰基、邻硝基苄氧基羰基、对硝基苄氧基羰基、2-溴苄氧基羰基(2-溴-Z)和2-氯苄氧基羰基(2-氯-Z)、4-硝基苄氧基羰基(硝基-Z)，
■杂芳基(C1-C6)烷氧基羰基，如9-芴基甲氧基羰基(FMOC)或烟酰基；
■(二)(C1-C6)(烷基)氨基羰基，例如二甲基氨基羰基；
■(C1-C6)(烷基)芳基氨羰基；
■羧基；
■任选取代的芳基，如苯基、二苯并环庚基或1，3，5-环庚三烯基；
■任选取代的杂芳基；特别包括包含1至4个杂原子的以下阳离子或非阳离子杂芳基：
i)5元、6元或7元单环基团如呋喃基(furanyl)或呋喃基(furyl)、吡咯基(pyrrolyl)或吡咯基(pyrryl)、噻吩基(thiophenyl)或噻吩基(thienyl)、吡唑基、噁唑基、噁唑鎓、异噁唑基、异噁唑鎓、噻唑基、噻唑鎓、异噻唑基、异噻唑鎓、1，2，4-三唑基、1，2，4-三唑鎓、1，2，3-三唑基、1，2，3-三唑鎓、1，2，4-噁唑基、1，2，4-噁唑鎓、1，2，4-噻二唑基、1，2，4-噻二唑鎓、吡喃鎓、硫吡啶基、吡啶鎓、嘧啶基、嘧啶鎓、吡嗪基、吡嗪鎓、哒嗪基、哒嗪鎓、三嗪基、三嗪鎓、四嗪基、四嗪鎓、氮杂(azepine)、氮杂鎓(azepinium)、氧氮杂基(oxazepinyl)、氧氮杂鎓(oxazepinium)、硫呯基(thiepinyl)、硫呯鎓(thiepinium)、咪唑基、咪唑鎓；
ii)8元至11元双环基团，如吲哚基、吲哚鎓、苯并咪唑基、苯并咪唑鎓、苯并噁唑基、苯并噁唑鎓、二氢苯并噁唑啉基、苯并噻唑基、苯并噻唑鎓、吡啶并咪唑基、吡啶并咪唑鎓、噻吩并环庚二烯基，这些单环或双环基团任选被一个或多个基团，如(C1-C4)烷基，例如甲基或多卤代(C1-C4)烷基，例如三氟甲基取代；
iii)或以下三环ABC基团：
其中两个环A和C任选包含杂原子，且环B是5元、6元或7元环，特别是6-元环，并含有至少一个杂原子，例如哌啶基或吡喃基；
■任选地阳离子的、任选取代的杂环烷基，该杂环烷基尤其表示包含1至4个选自氧、硫和氮的杂原子的饱和或部分饱和的5元、6元或7元单环基团，如二/四氢呋喃基、二/四氢噻吩基、二/四氢吡咯基、二/四氢吡喃基、二/四/六氢噻喃基、二氢吡啶基、哌嗪基、哌啶基、四甲基哌啶基、吗啉基、二/四/六氢氮杂基、二/四氢嘧啶基，这些基团任选被一个或多个基团，如(C1-C4)烷基、氧代或硫代取代，优选四氢吡喃基THP；或杂环表示以下基团：
其中R’c、R’d、R’e、R’f、R’g和R，h可以是相同或不同的，表示氢原子或(C1-C4)烷基，或可替代地两个基团R’g与R’h，和/或R’e与R’f，形成氧代或硫代基团，或可替代地R’g与R，e一起形成环烷基；并且v表示在1与3之间的整数，包括端点；优选地，R’c至R，h表示氢原子；并且An-表示抗衡离子；
■异硫脲鎓-C(NR’cR’d)＝N+R’eR’f；An-与R’c、R’d、R’e和R’f可以是相同或不同的，表示氢原子或(C1-C4)烷基；优选地，R’c至R’f表示氢原子；并且An-表示抗衡离子；
■异硫脲-C(NR’cR’d)＝NR，e；其中R，c、R’d和R’e是如先前定义的；
■任选取代的(二)芳基(C1-C4)烷基或三芳基(C1-C4)烷基，如9-蒽基甲基、苯基甲基(苄基)、二苯基甲基或三苯基甲基，其任选地被一个或多个特别选自以下项的基团取代：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基如甲氧基、羟基、(C1-C4)烷基羰基、(二)(C1-C4)(烷基)氨基如二甲基氨基、硝基；
■任选取代的(二)杂芳基(C1-C4)烷基或三杂芳基(C1-C4)烷基，该杂芳基特别是包含1至4个选自氮、氧和硫的杂原子的阳离子或非阳离子的5元或6元单环，如吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡啶基N-氧化物如4-吡啶基或2-吡啶基-N-氧化物、吡喃鎓、吡啶鎓或三嗪基，其任选地被一个或多个基团如烷基、特别是甲基取代；有利地，(二)杂芳基(C1-C4)烷基是(二)杂芳基甲基或(二)杂芳基乙基；
■CR1R2R3，其中R1、R2和R3可以是相同或不同的，表示卤素原子，如(三)(二)卤代(C1-C4)烷基如2，2，2-三氯乙基或选自以下项的基团：
-(C1-C4)烷基如甲基；
-(C1-C4)烷氧基；
-任选取代的芳基，如苯基，其任选被一个或多个基团，例如(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或羟基取代；
-任选取代的杂芳基，如噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡喃基或吡啶基，其任选被(C1-C4)烷基取代；
-P(Z1)R’1R’2R’3，其中R’1和R’2，可以相同或不同，表示羟基、(C1-C4)烷氧基或烷基，R，3表示羟基或(C1-C4)烷氧基，且Z1表示氧或硫原子；
■(C2-C6)烯基，特别是烯丙基H2C＝CH-CH2-；
■任选取代的芳基磺酰基，如对甲苯磺酰基(Tos)；
■空间位阻的环烷基，如金刚烷基；
■空间位阻的环烷氧基(硫代)羰基，如1-金刚烷基氧基羰基(Adoc)或1-(金刚烷基)-1-甲基乙氧基羰基(Adpoc)；
■任选取代的(C1-C4)烷氧基(C1-C4)烷基，如甲氧基甲基(MOM)、乙氧基乙基(EOM)和异丁氧基甲基；
■(三)(二)卤代(C1-C4)烷基如2，2，2-三氯乙基；
■ReRfRgSi-，其中Re、Rf、和Rg可以是相同或不同的，表示(C1-C6)烷基、任选取代的芳基、任选取代的(二)芳基(C1-C4)烷基、任选取代的三芳基(C1-C4)烷基，如苄基，特别选自三甲基甲硅烷基或TMS、三乙基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基或TBDMS、(三苯基甲基)二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、甲基二异丙基甲硅烷基、甲基(二-叔丁基)甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、三-对二甲苯基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基；
■或者两个相邻羟基可以用亚烷基*-C(R1)(Rm)-(C(Rk)(Rj))q-*保护，如以下所示：
其中Rj、Rk、Rl、和Rm可以是相同或不同的，表示氢原子或(C1-C4)烷基、(多)卤代(C1-C4)烷基、任选取代的芳基如苯基、芳基(C1-C4)烷基如苄基、(多)卤代(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基、卤素、(二)(C1-C4)(烷基)氨基或羟基，或者两个Rj和Rk和/或Rl、和Rm基团与携带它们的碳原子一起形成氧代基团或(杂)环烷基如环己基或环丙基；q是0、1、2或3，优选*-C(Rl)(Rm)-(C(Rk)(Rj))q-*表示亚甲基、亚乙基、亚丙基、二甲基亚甲基、*-C(CH3)2-*或二苯基亚甲基*-C(Ph)2-*、环戊亚基、亚环己基、亚环庚基、苯亚甲基、对甲氧基苯亚甲基、2，4-二甲氧基苯亚甲基、甲氧基亚甲基和乙氧基亚甲基。
星号“*”表示基团与化合物其余部分的附接点。
在本发明的上下文中，不论它们是单糖还是多糖基团，糖基团不含有缩醛基团或半缩醛基团或缩醛胺基团或半缩醛胺基团。
在本发明中使用的化合物的可接受溶剂化物包括常规溶剂化物，如由于存在溶剂而在制备所述化合物的最后步骤期间形成的那些。通过举例，可以提及的是由于存在水(水合物)或直链或支链醇如乙醇或异丙醇而产生的溶剂化物。
包含至少一个酸性官能团的化合物(I)的盐可以选自金属盐，例如铝(Al3+)、锌(Zn2+)、锰(Mn2+)或铜(Cu2+)；碱金属盐，例如锂(Li+)、钠(Na+)或钾(K+)；或碱土金属盐，例如钙(Ca2+)或镁(Mg2+)。它们还可以是式NH4+的铵衍生物或有机盐如式Y3NH+的铵的有机盐，NY3表示有机胺，Y基团是相同或不同的，两个或三个Y基团可能成对形成具有携带它们的氮原子的环，或者NY3可能表示芳香族胺。有机胺例如是烷基胺，例如甲胺、二甲胺、三甲胺、三乙胺或乙胺，或羟基烷基胺，例如2-羟基乙胺、双(2-羟基乙基)胺或三-(2-羟基乙基)胺，或环烷基胺，例如二环己基胺或葡糖胺，哌啶或吡啶以及类似物，例如三甲基吡啶、奎宁或喹啉，或碱性的氨基酸，例如赖氨酸或精氨酸。
包含至少一个胺官能团的式(I)的化合物的盐可以是有机酸如柠檬酸、乳酸、酒石酸、天冬氨酸、谷氨酸、乙酸、甲酸、三氟乙酸、盐酸、乙醇酸或苹果酸的盐。
在其中根据本发明的化合物呈盐的形式的情况下，阳离子当然是以确保式(I)的化合物为电中性的量。
含有至少一个酸性官能团的式(I)的化合物的盐可以有利地选自金属盐Cu2+、Mn2+和Zn2+，碱金属盐Li+、Na+和K+以及碱土金属盐Ca2+和Mg2+。
根据另一个变体，根据本发明的包含至少一个酸性官能团的式(I)的化合物的盐可以有利地选自铵，优选选自碱性氨基酸例如赖氨酸或精氨酸的盐，或选自二乙醇胺盐或三乙醇胺盐。
优选地，包含至少一个酸性官能团的化合物(I)呈钠盐Na+的形式。
优选地，至包含少一个酸性官能团的化合物(I)呈钾盐K+的形式。
优选地，包含至少一个酸性官能团的化合物(I)呈钙盐Ca+的形式。
根据本发明的一个具体实施例，式(I)的化合物是使得R表示羟基或醇盐基团O-，M+，其中M+表示阳离子如锌(Zn2+)、锰(Mn2+)、铜(Cu2+)、铁(Fe2+、Fe3+)、钠(Na+)、钾(K+)、镁(Mg2 +)、钙(Ca2+)、或铵。
作为根据此实施例的式(I)的化合物的实例，可以特别提及以下化合物以及还有其盐、异构体和溶剂化物：
根据本发明的另一个具体实施例，式(I)的化合物是使得R表示优选饱和的(C1-C18)烷氧基、更优选(C1-C6)烷氧基、特别是乙氧基。
根据本发明的另一个具体实施例，式(I)的化合物是使得一起或分开地R表示基团(B1)：
其中：
●R1和Ro彼此独立地表示氢原子或甲基，应理解，R1和Ro不能同时表示甲基；
●w＝1至10、优选1至5、更优选1至3，包括界限值。
根据本发明的另一个具体实施例，式(I)的化合物是使得一起或分开地R表示氨基-NR1R2，其中R1和R2彼此独立地表示：
i)氢原子；
ii)(C1-C18)烷基、优选(C1-C16)烷基如(C1-C4)烷基和/或(C8-C16)烷基；
iii)或者R1和R2与它们附接到其上的氮原子形成任选取代的杂环烷基，如哌嗪基、哌啶基或吗啉基。
根据此实施例，R1和R2优选彼此独立地表示：
i)氢原子；
ii)(C1-C18)烷基、优选(C1-C16)烷基并且特别是甲基或正十四烷基。
根据此实施例的第一形式，R1和R2是相同的并且选自
i)氢原子；
ii)(C1-C18)烷基、优选(C1-C4)烷基并且特别是甲基。
作为根据此实施例的式(I)的化合物的实例，可以例如提及以下化合物，以及还有其盐、异构体和溶剂化物：
根据此变体的第二形式，R1表示氢原子并且R2表示(C1-C18)烷基、优选(C1-C16)烷基并且特别是(C8-C16)烷基如正十四烷基。
作为根据此实施例的式(I)的化合物的实例，例如可以提及，以下5，以及还有其盐、异构体或溶剂化物：
根据本发明的另一个具体实施例，式(I)的化合物是使得一起或分开地R表示氨基-NR1R2，其中R1和R2彼此独立地表示：
○对于R1：
i)氢原子；或
ii)(C1-C18)烷基、优选(C1-C4)烷基；更优选甲基；
优选地，R1表示氢原子；
○对于R2：
基团(B’1)如：
其中：
-Rh和Rk彼此独立地表示氢原子或甲基，应理解，Rh和Rk不能同时表示甲基；
-y＝1至10、优选1至5、更优选1至3，包括界限值。
根据本发明的另一个具体实施例，式(I)的化合物是使得一起或分开地R表示氨基-NR1R2，其中R1和R2彼此独立地表示：
○对于R1：
i)氢原子；或
ii)(C1-C18)烷基、优选(C1-C4)烷基；更优选甲基；
优选地，R1表示氢原子；
○对于R2：
基团(B’2)：
其中：
-i＝0或1；
-R4表示氢原子或R4选自以下描述的基团(a1)至(a32)：
或R4还可以与R1和携带R1的氮原子形成式A1、A2或A3的饱和的杂环：
-R6表示
i)羟基-OH；
ii)醇盐-O-，M+，其中M+表示阳离子如锌(Zn2+)、锰(Mn2+)、铜(Cu2+)、铁(Fe2+、Fe3+)，或碱金属阳离子如Na+或K+，或碱土金属阳离子如Mg2+或Ca2+，或铵阳离子；
iii)饱和或不饱和的(C1-C6)烷氧基；或
iv)基团-NRfRg，其中Rf和Rg可以是相同或不同的，表示氢原子或(C1-C6)烷基。
根据本发明的另一个具体实施例，式(I)的化合物是使得一起或分开地R表示氨基-NR1R2，其中R1和R2彼此独立地表示：
○对于R1：
i)氢原子；
ii)(C1-C18)烷基、优选(C1-C4)烷基；更优选甲基；
并且优选R1表示氢原子；
○对于R2：
i)任选取代的芳基或杂芳基，特别是任选取代的苯基；
iii)任选取代的杂芳基；
iv)芳基(C1-C4)-烷基、特别是苯基-(C1-C4)烷基；
并且优选R2表示任选取代的苯基。
根据本发明的另一个具体实施例，式(I)的化合物是使得一起或分开地R表示任选取代的芳氧基、特别是任选取代的苯氧基。
根据本发明的另一个具体实施例，式(I)的化合物是使得一起或分开地R表示任选取代的芳基(C1-C6)烷氧基，如任选取代的苄氧基。
应理解，对于如先前定义的式(I)的化合物，当S＊表示单糖基团时，则它可以呈吡喃糖的形式(构成它的糖杂环包含6个环成员)或呈呋喃糖的形式(构成它的糖杂环包含5个环成员)；并且当S＊表示多糖基团时，它包含2至5个糖单元的序列，这些糖单元可以彼此相同或不同，可以呈呋喃糖或吡喃糖的形式。优选地，当S＊表示多糖基团时，多糖是二糖，该二糖由2个吡喃糖单元的连接、或呈呋喃糖形式的糖单元与呈吡喃糖形式的单元的连接、或呈吡喃糖形式的糖单元与呈呋喃糖形式的单元的连接产生；无论是对于单糖还是对于多糖基团，每个糖单元可以呈左旋L或右旋D的形式，以及呈α或β异头形式。
根据一个优选的实施例，糖基团S＊表示具有下式S＊’的单糖基团，其中构成它的杂环含有4或5个碳原子：
应理解，如果糖单元呈吡喃糖的形式，则Ra基团在C5位，或者如果它呈呋喃糖的形式，则在C4位；
Rb表示氢原子或(C1-C4)烷基，优选氢；
Rc表示氢原子，或胺官能团的保护基团，如Rd-C(O)-(在有几个羟基官能团的情况下是相同的)，其中Rd表示(C1-C4)烷基，Rc优选表示乙酰基CH3-C(O)-；
Re表示氢原子或-CH2-O-A基团；
A表示氢原子，(C1-C6)烷基或羟基-官能团-保护基团，如以上定义的Rd-C(O)-、并且特别是乙酰基CH3-C(O)-，或者当n大于或等于2并且两个基团A-O相邻时，那么两个A基团可以一起形成直链或支链的(C1-C6)亚烷基链；
优选地，所有用于A的保护基团都是相同的；
n等于1、2或3并且m等于0或1。
根据本发明的具体的形式，m是零。
根据另一个优选的实施例，糖基团S＊表示多糖基团，其由以下各项构成：经由氧原子(氧基)连接在一起的2至5个糖单元、特别是2至3个并且优选2个糖单元，1→4(一个糖单元是C1，另一个糖单元是→C4)或1→3(一个糖单元是C1，另一个糖单元是→C3)或1→6(一个糖单元是C1，另一个糖单元是→C6)，其中每个糖单元是由具有下式S＊”的包含4或5个碳原子的杂环构成：
在该式S＊”中，p和q表示在0与4之间并且包括端值的整数，其中p+q在1与4之间并且包括端值、特别地在1与2之间，优选p+q＝1；Ra可以是相同或不同的，是如先前定义的，Rb可以是相同或不同的，是如先前定义的，Rc可以是相同或不同的，是如先前定义的，Re可以是相同或不同的，是如先前定义的，A可以是相同或不同的，是如先前定义的，m可以是相同或不同的，是如先前定义的，n可以是相同或不同的，是如先前定义的，应理解方括号q和p之间的两个糖单元可以互换，即可以表示以下链：
根据本发明的一个优选的变体，式(I)的化合物是使得：
-S＊表示呈吡喃糖或呋喃糖形式的单糖糖基团，所述单糖选自：葡萄糖、半乳糖、甘露糖、木糖、来苏糖、盐藻糖、阿拉伯糖、鼠李糖、异鼠李糖、果糖、山梨糖、塔罗糖、N-乙酰葡糖胺、N-乙酰半乳糖胺、葡糖胺和半乳糖胺；或S*表示二糖，其选自：乳糖、麦芽酮糖、帕拉金糖、乳果糖、苦杏仁糖、松二糖、纤维二糖、异麦芽糖、芸香糖和麦芽糖，优选S*表示糖基团，其选自葡萄糖、半乳糖、甘露糖、木糖、鼠李糖、果糖、山梨糖、N-乙酰葡糖胺、N-乙酰半乳糖胺、葡糖胺、半乳糖胺、乳糖、纤维二糖和麦芽糖，并且优选选自葡萄糖、木糖和鼠李糖；
所述基团S＊包含一个或多个基团-ORs以及任选地一个或两个基团-NHR’s，
所述单糖或二糖基团通过糖的C1碳原子或这些糖之一之间的键连接到分子的其余部分，并且此键可能是α或β异头的；
-R表示：
i)羟基；该羟基可以羧酸盐O-，M+的形式，其中M+表示阳离子如锌(Zn2+)、锰(Mn2+)、铜(Cu2+)、铁(Fe2+、Fe3+)、钠(Na+)、钾(K+)、镁(Mg2+)、钙(Ca2+)或铵；
ii)(C1-C18)烷氧基、优选(C2-C6)烷氧基如乙氧基；
iii)(C2-C18)烯氧基、优选(C2-C6)烯氧基，如异戊二烯基氧基；
iv)任选取代的芳氧基，如苯基氧基或苯氧基；
v)芳基(C1-C6)烷氧基，其任选地特别是被至少一个羟基和/或饱和或不饱和的(C1-C4)烷氧基取代，特别是芳基(C1-C4)烷氧基如苄氧基；
v)基团如：
其中：
●R1和Ro彼此独立地表示氢原子或甲基，应理解，R1和Ro不能同时表示甲基；
●w＝1至10、优选1至5、优选1至3，包括界限值。
vi)氨基-NR1R2，其中R1和R2彼此独立地表示：
○对于R1：
-氢原子；
-饱和或不饱和的(C1-C18)烷基，其优选是饱和的并且更优选是饱和的C1-C6基团如甲基；
○对于R2：
-氢原子；
-饱和或不饱和的(C1-C18)烷基，其优选是饱和的并且更优选是饱和的C1-C6基团如甲基；
-芳基(C1-C4)烷基，其任选地特别是被至少一个羟基和/或饱和或不饱和的(C1-C4)烷氧基取代的；
-芳基或杂芳基，其任选地优选被一个或多个可以是相同或不同的(C1-C6)烷基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、或羧基取代；
-基团如：
其中：
●Rh和Rk彼此独立地表示氢原子或甲基，应理解，Rh和Rk不能同时表示甲基；
●y＝1至10、优选1至5、优选1至3；
-基团如：
其中：
-i＝0或1；
R4表示氢原子或选自以下描述的基团(a1)至(a32)的基团R4：
R4还可以与R1和携带R1的氮原子形成式A1或A2或A3的饱和的杂环：
-
-
-R6表示
i)羟基-OH；
ii)醇盐-O-，M+，其中M+表示阳离子如锌(Zn2+)、锰(Mn2+)、铜(Cu2+)、铁(Fe2+、Fe3+)，或碱金属阳离子如Na+或K+，或碱土金属阳离子如Mg2+或Ca2+，或铵阳离子；
iii)饱和或不饱和的(C1-C6)烷氧基；
iv)基团-NRfRg，其中Rf和Rg可以是相同或不同的，表示氢原子或(C1-C6)烷基。
或者R1和R2与它们附接到其上的氮原子形成任选取代的杂环烷基，如哌嗪基、哌啶基或吗啉基。
-Rs表示氢原子或甲基或乙酰基；
所述基团Rs优选全部是相同的并且全部优选表示氢原子或乙酰基；
-R’s表示选自氢原子或乙酰基的基团。
更优选地，式(I)的化合物选自具有下式(I’)、(I”)、(I””)、(I’a)、(I”a)、(I””a)和(I’b)的化合物：
以及还有其溶剂化物如水合物，其光学异构体和几何异构体以及互变异构体，以及其有机或无机碱盐或酸盐，
在式(I’)、(I”)、(I””)、(I’a)、(I”a)、(I””a)和(I’b)中：
-R是如先前定义的，并且优选表示以下基团之一：
i)羟基；此羟基可以呈醇盐O-，M+的形式，其中M+表示阳离子如锌(Zn2+)、锰(Mn2+)、铜(Cu2+)、铁(Fe2+、Fe3+)、钠(Na+)、钾(K+)、镁(Mg2+)、钙(Ca2+)、或铵；(当R呈醇盐的形式时，它与处于α位的羰基形成羧酸盐官能团COO-，M+，其中M+是如先前定义的)；
ii)C1-C18烷氧基；优选C1-C4烷氧基并且更优选乙氧基；
iii)氨基-NR’1R’2，其中R’1和R’2彼此独立地表示：
○对于R’1：
i)氢原子；
ii)(C1-C18)烷基、优选(C1-C6)烷基、优选甲基；
○对于R’2：
i)氢原子；
ii)(C1-C18)烷基；
iii)基团如：
其中：
-j＝0或1；
-R’4表示氢原子或R’4选自以下描述的基团(a1)至(a32)：
R’4还可以与R’1和携带R’1的氮形成式A1或A2或A3的饱和的杂环：
-
-
-R’6表示
i)羟基-OH；
ii)醇盐-O-，M+，其中M+表示阳离子如锌(Zn2+)、锰(Mn2+)、铜(Cu2+)、铁(Fe2+、Fe3+)，或碱金属阳离子如Na+或K+，或碱土金属阳离子如Mg2+或Ca2+，或铵阳离子；
iii)饱和或不饱和的(C1-C6)烷氧基；
iv)基团-NRfRg，其中Rf和Rg可以是相同或不同的，表示氢原子或(C1-C6)烷基。
此外优选地，R’6表示羟基，醇盐-O-，M+，饱和的(C1-C6)烷氧基、特别是甲氧基或乙氧基，或氨基NH2；
或者R’1和R’2与它们附接到其上的氮原子形成任选取代的杂环烷基，如哌嗪基、哌啶基或吗啉基。
-R”是如先前定义的，并且优选表示氢原子或乙酰基，并且优选氢原子；
-R”’表示氢原子，或(C1-C6)烷基，或-CH2-OR”基团，其中R”是如先前定义的、特别是氢或乙酰基、并且优选氢原子。优选地，R”’表示氢原子，或(C1-C4)烷基如甲基，或-CH2-OR”基团，其中R”表示氢原子或乙酰基。
根据一个具体实施例，本发明的化合物式(I’)。作为式(I’)的化合物，可以提及先前描述的化合物2、3和4，以及还有其盐、溶剂化物和异构体。
根据本发明的另一个具体实施例，本发明的化合物式(I”)。
根据本发明的另一个具体实施例，本发明的化合物式(I””)。
根据本发明的另一个具体实施例，本发明的化合物式(I’a)。根据本发明的另一个具体实施例，本发明的化合物式(I”a)。根据本发明的另一个具体实施例，本发明的化合物式(I””a)。
根据本发明的另一个具体实施例，本发明的化合物式(I’b)。作为式(I’b)的化合物的实例，可以提及先前描述的化合物5，以及还有其盐、溶剂化物和异构体。
根据一个具体实施例，S＊和S＊’表示单糖，该单糖选自葡萄糖、半乳糖、甘露糖、木糖、来苏糖、盐藻糖、阿拉伯糖、鼠李糖、核糖、脱氧核糖、异鼠李糖、果糖、山梨糖、塔罗糖、苏糖、赤藓糖、N-乙酰葡糖胺、N-乙酰半乳糖胺、葡糖胺和半乳糖胺。
特别地，S＊和S＊’表示单糖，该单糖选自D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-木糖、D-来苏糖、L-来苏糖、L-盐藻糖、L-阿拉伯糖、D-阿拉伯糖、L-鼠李糖、L-核糖、D-核糖、2-脱氧-D-核糖、2-脱氧-L-核糖、D-异鼠李糖、D-果糖、L-山梨糖、D-塔罗糖、D-苏糖、D-赤藓糖、L-苏糖、L-赤藓糖、N-乙酰基-D-葡糖胺、N-乙酰基-D-半乳糖胺、D-葡糖胺和D-半乳糖胺。优选地，S表示单糖，该单糖选自D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、D-来苏糖、L-盐藻糖、L-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-核糖、2-脱氧-D-核糖、D-异鼠李糖、D-果糖、L-山梨糖、D-塔罗糖、D-苏糖、D-赤藓糖、N-乙酰基-D-葡糖胺、N-乙酰基-D-半乳糖胺、D-葡糖胺和D-半乳糖胺。
有利地，S＊和S＊’表示单糖，该单糖选自葡萄糖、木糖、鼠李糖、甘露糖和半乳糖，或者二糖，该二糖选自乳糖、麦芽糖和纤维二糖。特别地，S＊表示单糖，选自D-葡萄糖、D-木糖、L-鼠李糖、D-甘露糖和D-半乳糖，或者二糖，选自D-乳糖、D-麦芽糖和D-纤维二糖。
优选地，S＊和S＊’表示糖，选自葡萄糖、木糖、鼠李糖和乳糖。更特别地，S＊和S＊’表示糖，该糖选自D-葡萄糖、D-木糖、L-鼠李糖和D-乳糖。优选地，S＊和S＊’表示葡萄糖、鼠李糖或木糖。特别地，S＊和S＊’表示D-葡萄糖、L-鼠李糖或D-木糖。
根据另一个具体实施例，S＊和S＊”表示多糖并且特别是二糖，该二糖选自乳糖、麦芽酮糖、帕拉金糖、乳果糖、苦杏仁糖、松二糖、纤维二糖、异麦芽糖、芸香糖和麦芽糖。
根据一个具体实施例，基团S＊和S＊”表示多糖并且特别是二糖，该二糖选自D-乳糖、麦芽酮糖、帕拉金糖、乳果糖、苦杏仁糖、D-松二糖、D-纤维二糖、异麦芽糖、芸香糖和D-麦芽糖。
根据另一个具体实施例，R表示氨基-NR’1R’2，其中R’1和R’2彼此独立地表示：
○对于R’1：氢原子或(C1-C18)烷基、优选(C1-C6)烷基，优选甲基；
○对于R’2：基团如：
其中：
-j＝0或1；优选j＝0；
-当j＝1时，R’4表示氢原子，并且在其他情况下(也就是说，当j＝0时)，R’4选自以下描述的基团：
R’4还可以与R’1和携带R’1的氮形成式A1或A2或A3的饱和的杂环：
-
-
-R’6表示
i)羟基-OH；
ii)醇盐-O-，M+，其中M+表示阳离子如锌(Zn2+)、锰(Mn2+)、铜(Cu2+)、铁(Fe2+、Fe3+)，或碱金属阳离子如Na+或K+，或碱土金属阳离子如Mg2+或Ca2+，或铵阳离子；
iii)饱和的(C1-C6)烷氧基、优选甲氧基或乙氧基；
iv)氨基-NH2。
根据另一个具体实施例，R表示氨基-NR’1R’2，其中R’1和R’2彼此独立地表示：
○对于R’1：氢原子或(C1-C10)烷基、优选(C1-C6)烷基，优选甲基；
○对于R’2：氢原子或(C1-C16)烷基，优选甲基或正十四烷基；
-R”是如先前定义的，并且优选表示氢原子或乙酰基，并且优选氢原子；
-R”’表示氢原子，或(C1-C6)烷基，或-CH2-OR”基团，其中R”是如先前定义的、特别是氢或乙酰基、并且优选氢原子。优选地，R”’表示氢原子，或(C1-C)烷基如甲基，或-CH2-OR”基团，其中R”表示氢原子或乙酰基。
根据此实施例，根据第一变体，R’1和R’2是相同的。
根据此实施例的第二变体，R’1和R’2是不同的并且优选R’1表示氢原子。
根据另一个具体实施例，R表示羟基；此羟基可以呈醇盐O-，M+的形式，其中M+表示阳离子如锌(Zn2+)、锰(Mn2+)、铜(Cu2+)、铁(Fe2+、Fe3+)、钠(Na+)、钾(K+)、镁(Mg2+)、钙(Ca2+)、或铵；(当R呈醇盐的形式时，它与处于α位的羰基形成羧酸盐官能团COO-，M+，其中M+是如先前定义的)；
-R”是如先前定义的，并且优选表示氢原子或乙酰基，并且优选氢原子；
-R”’表示氢原子，或(C1-C6)烷基，或-CH2-OR”基团，其中R”是如先前定义的、特别是氢或乙酰基、并且优选氢原子。优选地，R”’表示氢原子，或(C1-C)烷基如甲基，或-CH2-OR”基团，其中R”表示氢原子或乙酰基。
本发明的主题还是式(IIa)的新颖的化合物，以及还有其溶剂化物和/或异构体和/或盐，其中：
其中：
-S＊1表示选自以下项的单糖糖基团：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、D-来苏糖、L-盐藻糖、L-阿拉伯糖、D-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-异鼠李糖、D-果糖、L-山梨糖、D-塔罗糖、N-乙酰基-D-葡糖胺、N-乙酰基-D-半乳糖胺、D-葡糖胺和D-半乳糖胺；
该糖单元包含一个或多个羟基，所述羟基任选地被选自以下项的基团R’a取代：
i)(C1-C6)烷基；或
ii)乙酰基；
所述单糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖基团通过所述单糖基团的C1碳原子之间的键连接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
-R’3表示选自以下项的基团：
i)氢原子；ii)饱和或不饱和的(C1-C18)烷基；
iii)任选取代的芳基如苯基；
iv)任选取代的芳基(C1-C6)烷基，如苄基；
应理解：
-当S＊1表示D-葡萄糖时，R’3不可以是甲基或乙基，并且R’3在其所有羟基被乙酰基取代时(R’a＝乙酰基)不是氢原子；
-当S＊1表示D-木糖时，R’3不可以是甲基或(C15-C18)烷基；
-当S＊1表示D-半乳糖时，R’3不可以是氢，并且R’3在其所有羟基被乙酰基取代时(R’a＝乙酰基)不是甲基或乙基；
-当S＊1表示D-甘露糖时，R’3不可以是氢或甲基；
-当S＊1表示L-鼠李糖时，R’3在其所有羟基被乙酰基取代时(R’a＝乙酰基)不是氢原子或者不是甲基；
-当S＊1表示L-盐藻糖时，R’3不可以是氢；
-当S＊1表示D-阿拉伯糖时，R’3不可以是甲基；
-当S＊1表示D-塔罗糖时，R’3在其所有羟基被乙酰基取代时(R’a＝乙酰基)不是氢原子；
-当S＊1表示N-乙酰基-D-葡糖胺时，R’3不可以是乙基，并且R’3在其所有羟基被乙酰基取代时(R’a＝乙酰基)不是氢原子；
-该式(IIa)的化合物具有小于800Da的摩尔质量并且总计不包含超过3个环。
如先前提及的，当R’3表示氢原子时，式(IIa)的相应的化合物可以呈盐(羧酸盐COO-，M+，其中M+具有先前提及的定义)的形式。
优选地，S＊1表示糖，该糖选自D-葡萄糖或D-木糖、更优选D-葡萄糖。
优选地，S＊1的羟基是未取代的。
优选地，R’3表示氢原子或(C1-C18)烷基，其优选是饱和的，并且更优选是C2-C6烷基、特别是乙基。
在式(IIa)的化合物中，特别提及化合物2(和/或其溶剂化物和/或其盐)：
本发明的主题还是式(IIb)的新颖的化合物，以及还有其溶剂化物和/或异构体和/或盐：
其中：
-S＊2表示单糖糖基团或表示包含2个糖单元的多糖糖基团，每个糖单元(在单糖的情况下为该糖单元，或者在多糖的情况下为每个糖单元)包含一个或多个羟基，所述羟基任选地被选自以下项的基团R’b取代：
i)(C1-C6)烷基；或
ii)乙酰基；
所述单糖或多糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖或多糖基团还可能包含一个或多个氨基NRbRc，其中Rb和Rc可以是相同或不同的，表示氢原子、或乙酰基、或氨基官能团的保护基团，如(C2-C6)烷基(硫代)羰基；
所述单糖或多糖基团通过在所述单糖或多糖基团的糖之一的C1碳原子之间的键连接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
-R”3表示选自以下项的基团：
i)氢原子；ii)饱和或不饱和的(C2-C14)烷基；
应理解：
-当S＊2表示单糖时，R”3不可以是氢或乙基；
-当S＊2表示呈吡喃糖形式的单糖时，R”3不可以是正丁基；
-该式(IIb)的化合物具有小于800Da的摩尔质量并且总计不包含超过3个环。
如先前提及的，当R’3表示氢原子时，式(IIb)的相应的化合物可以呈盐(羧酸盐COO-，M+，其中M+具有先前提及的定义)的形式。
根据本发明的具体的形式，S＊2表示除以下项之外的如先前定义的单糖：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、D-来苏糖、L-盐藻糖、L-阿拉伯糖、D-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-异鼠李糖、D-果糖、L-山梨糖、D-塔罗糖、N-乙酰基-D-葡糖胺、N-乙酰基-D-半乳糖胺、D-葡糖胺和D-半乳糖胺。
当S＊2表示二糖时，它优选来自以下二糖：乳糖、麦芽酮糖、帕拉金糖、乳果糖、苦杏仁糖、松二糖、纤维二糖、异麦芽糖、芸香糖和麦芽糖。更优选地，它是D-乳糖、D-麦芽糖或D-纤维二糖。
优选地，S＊2的羟基是未取代的。
优选地，R”3表示氢原子或(C2-C6)烷基，其优选是饱和的，特别是乙基。
本发明的主题还是式(IIc)的新颖的化合物，以及还有其溶剂化物和/或异构体和/或盐：
在该S*中，R1、Ro和w是如先前定义的。
-S*表示单糖糖基团或表示包含2至5个糖单元、优选2至3个糖单元的多糖糖基团，每个糖单元(在单糖的情况下为该糖单元，或者在多糖的情况下为每个糖单元)包含一个或多个羟基，所述羟基任选地被选自以下项的基团R’取代：
i)(C1-C6)烷基；或
ii)乙酰基；
所述单糖或多糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖或多糖基团还可能包含一个或多个氨基NRbRc，其中Rb和Rc可以是相同或不同的，表示氢原子、或乙酰基、或氨基官能团的保护基团，如(C2-C6)烷基(硫代)羰基；
所述单糖或多糖基团通过在所述单糖或多糖基团的糖之一的C1碳原子之间的键连接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
-R1和Ro彼此独立地表示氢原子或甲基，应理解，R1和Ro不能同时表示甲基；
-w＝1至10，包括界限值，
应理解：
式(IIc)的化合物具有小于800Da的摩尔质量并且总计不包含超过3个环。
优选地，S＊的羟基是未取代的并且任选的氨基是游离的(-NH2)或所有都被乙酰基(-CO-CH3)(Rb＝H并且Rc＝H或乙酰基)取代。
优选地，w是在1与5之间、更优选在1与3之间。
本发明的主题还是式(IIIa)的新颖的化合物，以及还有其溶剂化物和/或异构体和/或盐，其中：
其中：
-S＊3表示选自以下项的单糖糖基团：D-木糖、D-果糖、L-山梨糖、N-乙酰基-D-葡糖胺、N-乙酰基-D-半乳糖胺、D-葡糖胺、D-半乳糖胺并且特别是D-木糖；
该糖单元包含一个或多个羟基，所述羟基任选地被选自以下项的基团R’c取代：
i)(C1-C6)烷基；或
ii)乙酰基；
所述单糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖基团通过所述单糖基团的C1碳原子之间的键连接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
-R”1表示选自以下项的基团：
i)氢原子；
ii)(C1-C18)烷基；
iii)(C2-C18)烯基；
-R”2表示选自以下项的基团：
i)氢原子；
ii)(C1-C18)烷基；
iii)(C2-C18)烯基；
iv)芳基(C1-C4)烷基，其任选地特别是被至少一个羟基和/或饱和或不饱和的(C1-C4)烷氧基取代的；
v)任选取代的芳基或杂芳基；
或者R”1和R”2与它们附接到其上的氮原子形成任选取代的杂环烷基，如哌嗪基、哌啶基或吗啉基，
应理解：
式(IIIa)的化合物具有小于800Da的摩尔质量并且总计不包含超过3个环。
优选地，S＊3表示D-木糖。
优选地，S＊3的羟基是未取代的。
优选地，R”1表示氢原子或C1-C4烷基，如特别是甲基。优选地，R”2表示氢原子或C1-C16烷基，如特别是甲基或正十四烷基。
在式(IIIa)的化合物中，新颖的化合物3和5(和/或其溶剂化物和/或其盐)是更特别优选的：
本发明的主题还是式(IIIb)的新颖的化合物，以及还有其溶剂化物和/或异构体和/或盐，其中：
其中：
-S＊4表示单糖糖基团或表示包含2至5个糖单元、优选2至3个糖单元的多糖糖基团，每个糖单元(在单糖的情况下为该糖单元，或者在多糖的情况下为每个糖单元)包含一个或多个羟基，所述羟基任选地被选自以下项的基团R’d取代：
i)(C1-C6)烷基；或
ii)乙酰基；
所述单糖或多糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖或多糖基团还可能包含一个或多个氨基NRbRc，其中Rb和Rc可以是相同或不同的，表示氢原子、或乙酰基、或氨基官能团的保护基团，如(C2-C6)烷基(硫代)羰基；排除5-氨基呋喃糖类型的单糖；
所述单糖或多糖基团通过所述单糖基团的糖之一的C1碳原子之间的键连接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
-R”’1表示选自以下项的基团：
i)氢原子；
ii)(C1-C18)烷基；
iii)(C2-C18)烯基；
-R”’2表示选自以下项的基团：
i)(C1-C18)烷基；或
ii)(C2-C18)烯基；
iii)芳基(C1-C4)烷基，其任选地特别是被至少一个羟基和/或饱和或不饱和的(C1-C4)烷氧基取代的；
iv)任选取代的芳基或杂芳基；
或者R”’1和R”’2与它们附接到其上的氮原子形成任选取代的杂环烷基，如哌嗪基或吗啉基；排除哌啶环；
应理解，在其中R”’1表示氢原子的情况下：
-当S＊4表示D-半乳糖时，R”’2不可以是烷基或烯基；
-当S＊4表示单糖时，R”’2不可以是取代或未取代的苄基；
-当S＊4表示吡喃糖类型的单糖时，R”’2不可以是取代或未取代的苯基或2-苯并噻唑基或2-苯并咪唑基；
应理解：
式(IIIb)的化合物具有小于800Da的摩尔质量并且总计不包含超过3个环；
并且排除以下化合物：
当S＊4表示单糖时，所述单糖不是D-木糖、D-果糖、L-山梨糖、N-乙酰基-D-葡糖胺、N-乙酰基-D-半乳糖胺、D-葡糖胺、D-半乳糖胺。
当S＊4表示二糖时，它优选来自以下二糖：乳糖、麦芽酮糖、帕拉金糖、乳果糖、苦杏仁糖、松二糖、纤维二糖、异麦芽糖、芸香糖和麦芽糖。更优选地，它是D-乳糖、D-麦芽糖或D-纤维二糖。
优选地，S＊4的羟基是未取代的。
优选地，R”’1表示氢原子或C1-C4烷基，如特别是甲基。优选地，R”’1表示甲基。优选地，R”’2表示氢原子或C1-C4烷基，如特别是甲基。
在式(IIIb)的化合物中，特别提及新颖的化合物4(和/或其溶剂化物和/或其盐)：
本发明的主题还是式(IIIc)的新颖的化合物，以及还有其溶剂化物和/或异构体和/或盐，其中：
其中：
-S＊3表示选自以下项的单糖糖基团：D-木糖、D-果糖、L-山梨糖、N-乙酰基-D-葡糖胺、N-乙酰基-D-半乳糖胺、D-葡糖胺和D-半乳糖胺；
该糖单元包含一个或多个羟基，所述羟基任选地被选自以下项的基团R’c取代：
i)(C1-C6)烷基；或
ii)乙酰基；
所述单糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖基团通过所述单糖基团的糖之一的C1碳原子之间的键连接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
-R”1表示选自以下项的基团：
i)氢原子；
ii)(C1-C18)烷基；
iii)(C2-C18)烯基；
-i＝0或1；
-R4表示氢原子或R4选自以下描述的基团(a1)至(a32)：
R4还可以与R”1和携带R”1的氮原子形成式A1或A2或A3的饱和的杂环：
-R6表示
i)羟基-OH；
ii)醇盐-O-，M+，其中M+表示阳离子如锌(Zn2+)、锰(Mn2+)、铜(Cu2+)、铁(Fe2+、Fe3+)，或碱金属阳离子如Na+或K+，或碱土金属阳离子如Mg2+或Ca2+，或铵阳离子；
iii)饱和或不饱和的(C1-C6)烷氧基；
iv)基团-NRfRg，其中Rf和Rg可以是相同或不同的，表示氢原子或(C1-C6)烷基。
应理解
式(IIIc)的化合物具有小于800Da的摩尔质量并且总计不包含超过3个环。
优选地，S＊3的羟基是未取代的。
优选地，R”1表示氢原子或C1-C4烷基，如特别是甲基。优选地，R”1表示氢原子。
优选地，R6表示羟基、乙氧基或NH2基团。
当R6表示氢原子时，式(IIIc)的相应的化合物当然可以呈盐(羧酸盐)的形式。
优选地，i＝0并且R4表示氢原子或选自以下基团(a1)或(a5)或(a16)的基团：
本发明的主题还是式(IIId)的新颖的化合物，以及还有其溶剂化物和/或异构体和/或盐：
其中：
-S*表示单糖糖基团或表示包含2至5个糖单元、优选2至3个糖单元的多糖糖基团，每个糖单元(在单糖的情况下为该糖单元，或者在多糖的情况下为每个糖单元)包含一个或多个羟基，所述羟基任选地被选自以下项的基团R’取代：
i)(C1-C6)烷基；或
ii)乙酰基；
所述单糖或多糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖或多糖基团还可能包含一个或多个氨基NRbRc，其中Rb和Rc可以是相同或不同的，表示氢原子、或乙酰基、或氨基官能团的保护基团，如(C2-C6)烷基(硫代)羰基；
所述单糖或多糖基团通过在所述单糖或多糖基团的糖之一的C1碳原子之间的键连接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
-R”1表示选自以下项的基团：
i)氢原子；
ii)(C1-C18)烷基；
iii)(C2-C18)烯基；
-i＝0或1；
-R4表示氢原子或R4选自以下描述的基团(a1)至(a32)：
R4还可以与R”1和携带R”1的氮原子形成式A1或A2或A3的饱和的杂环：
R6表示
i)羟基-OH；
ii)醇盐-O-，M+，其中M+表示阳离子如锌(Zn2+)、锰(Mn2+)、铜(Cu2+)、铁(Fe2+、Fe3+)，或碱金属阳离子如Na+或K+，或碱土金属阳离子如Mg2+或Ca2+，或铵阳离子；
iii)饱和或不饱和的(C1-C6)烷氧基；
iv)基团-NRfRg，其中Rf和Rg可以是相同或不同的，表示氢原子或(C1-C6)烷基。
应理解：在其中R”1表示氢原子并且当S＊表示吡喃糖类型的单糖的情况下，R6不可以是甲基或羟基；
应理解：
式(IIId)的化合物具有小于800Da的摩尔质量并且总计不包含超过3个环；
并且排除以下化合物：
优选地，S＊的羟基是未取代的。
优选地，R”1表示氢原子或C1-C4烷基，如特别是甲基。优选地，R”1表示氢原子。
优选地，R6表示羟基、乙氧基或NH2基团。
当R”6表示羟基时，式(IIId)的相应的化合物当然可以呈盐(羧酸盐)的形式。
优选地，i＝0并且R4表示氢原子或选自以下基团(a1)或(a5)或(a16)的基团：
本发明的主题还是式(IIIe)的新颖的化合物，以及还有其溶剂化物和/或异构体和/或盐，其中：
-S*表示单糖糖基团或表示包含2至5个糖单元、优选2至3个糖单元的多糖糖基团，每个糖单元(在单糖的情况下为该糖单元，或者在多糖的情况下为每个糖单元)包含一个或多个羟基，所述羟基任选地被选自以下项的基团R’取代：
i)(C1-C6)烷基；或
ii)乙酰基；
所述单糖或多糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖或多糖基团还可能包含一个或多个氨基NRbRc，其中Rb和Rc可以是相同或不同的，表示氢原子、或乙酰基、或氨基官能团的保护基团，如(C2-C6)烷基(硫代)羰基；
所述单糖或多糖基团通过在所述单糖或多糖基团的糖之一的C1碳原子之间的键连接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
-R”1表示选自以下项的基团：
i)氢原子；
ii)(C1-C18)烷基；
iii)(C2-C18)烯基；
-Rh和Rk彼此独立地表示氢原子或甲基，应理解，Rh和Rk不能同时表示甲基；
-y＝1至10，包括界限值；
应理解
式(IIIe)的化合物具有小于800Da的摩尔质量并且总计不包含超过3个环。
优选地，S＊的羟基是未取代的并且任选的氨基是游离的(-NH2)或被乙酰基(-CO-CH3)(Rb＝H并且Rc＝H或乙酰基)取代。
优选地，y是在1与5之间、更优选在1与3之间。
优选的新颖的化合物是先前描述的化合物1至5。
用于制备本发明的式(I)的化合物，特别是式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、 (IIIb)、(IIIc)、(IIId)和/或(IIIe)的化合物的方法
本发明的另一个主题是根据以下描述的方案(1)用于制备一方面如先前定义的具有其中A不是氢原子的式(I)的化合物和另一方面具有其中A表示氢原子并且糖S*是呈吡喃糖或呋喃糖形式的单糖的式(I)的化合物的方法，或用于其化学合成的方法。
式(II1)的化合物包含式(IIa)和(IIb)的某些化合物(羧酸)。式(II2)的化合物包含式(IIa)和(IIb)的某些化合物(酯)、以及还有式(IIc)的化合物。
式(III1)的化合物包含式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)和(IIIe)的化合物。
可以根据以下方案(1)制备式(II1)、(II2)和(III1)的新颖的化合物：
方案(1)
根据此方案，如果在化合物(IV)中，A表示氢原子，则在合成步骤1a之前必须进行保护糖的基团AO＝OH的步骤。在这种情况下，化合物(II1)、(II2)以及还有经由(II1)获得的化合物(III1)以受保护的糖(A不是H)的形式获得，并且在脱保护步骤之后获得相应的化合物(II1)、(II2)、(III1)(其中A＝H)。
化合物(III1)还可以通过根据步骤1b的受保护的或未受保护的化合物(IV)(A＝H或者不是H)与β-酮酰胺(VII)的反应来获得。如果(IV)是使得A＝H，那么在这种情况下，(III1)是使得A＝H。如果(IV)是使得A不是H，那么(III1)是使得A不是H，并且在糖的羟基的脱保护步骤之后获得化合物(III1)，其中A＝H。
方案(1)中描述的合成途径包括以下步骤：
-步骤1a包括使式(IV)的单糖或多糖与麦德鲁姆酸(V)反应，特别是在有机碱如叔胺、例如三乙胺或二异丙基乙胺的存在下。
在该式(IV)中，A、Ra、Rb、Rc、Re、n、和m是如先前定义的，p’和q’表示在0与4之间并包括端值的整数，其中p’+q’在0与4之间、特别是在0与2之间并包括端值，优选p’+q’＝0或1，应理解方括号之间的两个单元可以颠倒；式(IV)的化合物在方案中表示，通过：
步骤1特别是在非质子极性溶剂如DMF或乙腈中通过任选地在30℃与100℃之间、特别是在40℃-50℃之间的温度下加热，优选持续在1h与7天之间、特别是在2天与7天之间的时间段(如2天)来进行，以得到包含糖单元(VI)的化合物。
-步骤2包括特别是在酸介质中、并且特别是在弱有机酸如乙酸(其还可以用作溶剂)的存在下、或者在水溶液中稀释的酸介质(如盐酸)中、在质子极性溶剂如水中，通过任选地在30℃与120℃之间、特别是在80℃与100℃之间(如100℃)的温度下加热，持续在2h与24h之间、特别是在2h与5h之间的时间段来进行化合物(VI)的水解，以得到酸C-糖苷化合物(II1)。
-步骤3包括使酸(II1)与醇Rr-OH反应，以便通过酯化得到式(II2)的酯化合物，或者与胺Rr1Rr2NH反应，以便通过N-酰化/酰胺化得到式(III1)的酰胺化合物。
最初2个步骤特别由Mata等人，Carbohydr.Res.[碳水化合物研究]1990，201，223-31；Mata等人，Carbohydr.Res.[碳水化合物研究]1992，225，159-61；等人，J.Carbohydr.Chem.[碳水化合物化学杂志]2000，19，1019-47描述。
可替代地，在某些情况下，(特别是当Rr1和Rr2是烷基时)，可能直接通过式(IV)的单糖或多糖与式(VII)的乙酰乙酰胺化合物之间的鲁滨沃(Lubineau)反应(步骤1b)获得式(III1)的酰胺化合物。该反应特别是在无机碱如M+OH-(M+表示阳离子，如NaOH)、或优选在弱碱如碳酸(氢)盐(特别是碱金属碳酸(氢)盐)的存在下，或者在有机碱如三乙胺或二异丙基乙胺的存在下，特别是在极性质子溶剂如水中，任选地通过在30℃与100℃之间、特别是在50℃与60℃之间的温度下加热，优选持续1小时与24小时之间、特别是在2小时与5小时之间(如2或3小时)的时间段来发生。
还可以根据以下方案(2)获得具有其中A表示氢原子并且糖呈呋喃糖形式的式(I)的化合物：
方案(2)
此可替代的合成途径包括以下步骤：
-步骤1包括使式(IV)的单糖或多糖与麦德鲁姆酸(V)反应，特别是在有机碱如叔胺、例如三乙胺或叔丁胺的存在下。步骤1特别是在极性非质子溶剂如DMF或乙腈中，任选地加热至在30℃与100℃之间、特别是45℃-49℃的温度，优选持续在1小时与7天之间、特别是在2天与7天之间(如5天)的时间来进行，以得到与呈呋喃糖形式的(VIII)的糖单元稠和的内酯中间体；
-步骤2a包括尤其是在酸性介质中、并且特别是在作为水溶液的稀释的酸性介质如盐酸中，在极性质子溶剂如水中，任选地加热至在30℃与120℃之间、特别是在80℃与100℃之间(如100℃)的温度，持续在2小时与24小时之间的时间来进行化合物(VIII)的水解，以得到呈呋喃糖形式的C-糖苷酸化合物(II1)；
可替代地，步骤2还可以包括在水性碱性介质中、尤其是在强无机碱如氢氧化钠或氢氧化钾的存在下，在极性质子溶剂如水中，在室温下或者在任选地加热至在30℃与120℃之间、特别是在80℃与100℃之间(如100℃)的温度的情况下，持续在2小时与24小时之间的时间来使内酯(VIII)开环，以得到呈呋喃糖形式的C-糖苷酸化合物(II1)；
-步骤2b包括尤其是在酸性介质中、如在盐酸的存在下，在极性非质子溶剂如THF、二噁烷或DMF(该醇Rr-OH本身可以被用作溶剂)中，任选地加热至在30℃与160℃之间、特别是在80℃与120℃之间(如100℃)的温度，持续在2小时与24小时之间的时间用醇Rr-OH进行内酯化合物(VIII)的开环，以得到呈呋喃糖形式的C-糖苷酯化合物(II2)。可替代地，内酯(VIII)可以用预先用强碱如Na或NaH去质子的醇Rr-OH进行开环，以形成相应的醇盐；
-步骤2c包括在极性非质子溶剂如THF、二噁烷或DMF(胺Rr1Rr2NH本身可以用作溶剂)中，任选地加热至在30℃与160℃之间、特别是在80℃与120℃之间(如100℃)的温度，持续在2小时与24小时之间的时间用胺Rr1Rr2NH进行内酯化合物(VIII)的开环，以得到呈呋喃糖形式的C-糖苷酰胺化合物(III1)。
所有试剂均通过本领域技术人员已知的常规方法获得。后者将根据合成步骤谨慎保护或去保护。在第一步骤之前，可能需要进行保护糖单元(IV)的羟基(基团A)和/或氨基(基团NRbRc)的步骤，并且然后在第三步骤之后进行其任选的脱保护。例如：
化合物可以从包含一个或多个OH基团(其是游离的或被C1-C6烷基或C1-C6烷基羰基取代)或包含受保护基团保护的OH基团的糖(IV)获得，所述保护基团根据由PeterG.M.Wuts和Theodora W.Greene在Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis[有机合成中的格林保护基团]，第四版，Wiley[威利出版社]，2006中描述中的方法是可获得的；用于烷基化或酰化糖的羟基的方法是已知的，并且特别是在Durantie，Estelle等人，Chemistry-A European Journal[欧洲杂志-化学A]，18(26)，8208-8215(2012)中描述的。
糖(IV)还可以含有一个或多个被相同的C1-C6烷基羰基或被PG取代的氨基，该PG如由Peter G.M.Wuts和Theodora W.Greene在Greene’s Protective Groups in OrganicSynthesis[有机合成中的格林保护基团]，第四版，Wiley[威利出版社]，2006中描述的那些。用于烷基化或酰化糖的羟基的方法是本领域技术人员已知的并且特别是在：Durantie，Estelle等人，Chemistry-A European Journal[欧洲杂志-化学A]，18(26)，8208-8215(2012)中描述的。
羟基的烷基化的步骤通常是通过在烷基化试剂如烷基卤化物存在下，在非质子极性溶剂如DMF、NMP、THF、ACN或丙酮中用碱、经常是属于NaH、tBuOK或tBuONa类型的相对强碱处理来进行。
N-酰化方法也是本领域技术人员所熟知的，并且包括在有机碱如DIEA或TEA、或无机碱如NaOH、并且任选地以等摩尔量或催化量的DMAP的任选的存在下，在非质子极性溶剂如DCM、THF、DMF或ACN，或任选地质子溶剂如水中，使胺与羧酸的反应性衍生物如酸酐或酰卤(酰氯)或经由偶联剂如HOBt、EDCI、CDI、DCC、HATU或PyBOP原位活化的羧酸反应。
酯化方法通常是通过任选地在碱如吡啶、三乙胺或二异丙基乙胺、乙酸钠或氢氧化钠，并且任选地以等摩尔量或催化量的DMAP的存在下，在非质子极性溶剂如ACN、吡啶、DCM、THF或丙酮，或任选地质子溶剂如水中，通过用羧酸的反应性衍生物如酸酐或酰卤(酰氯)处理醇，或经由偶联剂如HOBt、EDCI、CDI或DCC原位活化的羧酸来进行。可替代地，可以采用用于消除形成的水的设备，如在干燥剂(例如硅胶、Na2SO4、MgSO4或P2O5)的存在下，或使用其与水形成共沸混合物的挥发性溶剂(例如甲苯或环己烷)的迪安斯脱克装置，用羧酸在酸介质(APTS、无水HCl、H2SO4)中处理羟基。
本发明还涉及一种组合物，其在生理学上可接受的介质中包含如以上描述的至少一种式(I)的化合物，并且特别是至少一种式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)和/或(IIIe)的化合物，并且更特别地至少一种选自化合物2、3、4和5的化合物。该组合物具体是化妆品组合物。
根据本发明的一种有利的形式，该化妆品组合物含有如先前定义的至少一种式(I)的化合物，并且特别是至少一种式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)和/或(IIIe)的化合物，并且更特别地至少一种选自化合物2、3、4和5的化合物，以及至少一种选自芳香剂、增稠剂、表面活性剂、颜料、染料和防腐剂的添加剂。
更特别地，根据本发明的化妆品组合物含有至少一种选自先前定义的化合物1至5，优选选自化合物2、3、4和5的化合物，以及还有其溶剂化物如水合物，以及其有机或无机酸盐或碱盐。
式(I)的化合物，并且特别是以上定义的式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)和/或(IIIe)的化合物(如果组合物包含几个化合物的话，则为每个式(I)的化合物)可以以相对于该组合物的总重量可以按重量计在0.01％与20％之间、优选按重量计在0.1％与15％之间、特别是按重量计在0.5％与10％之间的量存在于组合物中。
组合物还包含生理学上可接受的介质，该介质优选是化妆品上或药学上可接受的介质、特别是皮肤学上可接受的介质，即，一种没有令人不愉快的气味、颜色或外观，并且不会引起使用者任何不可接受的刺痛、紧绷或发红的介质。特别地，组合物适用于局部施用到皮肤和皮肤外皮上。
术语“生理学上可接受的介质”旨在意指与人皮肤和皮肤外皮相容的介质。
根据本发明的组合物然后可以包含水和/或在设想的应用领域常用的任何辅助剂。
可以特别提及：有机溶剂，特别是C1-C6醇和C2-C10羧酸酯；矿物、动物和/或植物来源的碳基油和/或硅油；水、蜡、颜料、填充剂、着色剂、表面活性剂、乳化剂、助乳化剂；化妆品或皮肤病学活性剂、UV遮蔽剂、聚合物、亲水性或亲脂性胶凝剂、增稠剂、防腐剂、香料、杀菌剂、气味吸收剂和抗氧化剂。
这些任选的辅助剂可以相对于该组合物的总重量按重量计0.001％至80％并且特别地按重量计0.1％至40％的比例存在于该组合物中。
根据本发明的组合物可以构成化妆组合物、或者优选护肤组合物，并且特别是用于面部、手、脚、主要解剖学褶皱或身体的清洁、保护、处理或护理霜(例如日霜、夜霜、卸妆霜、粉底霜或防晒霜)；流体粉底，卸妆乳，保护或护理身体乳或防晒乳；护肤洗剂，凝胶或摩丝，如清洁洗剂，或头发用组合物。
本发明的主题还是一种用于美容处理角蛋白材料如皮肤的方法，该方法包括向这些所述材料如皮肤施用组合物，该组合物包含如先前定义的至少一种式(I)的化合物，并且特别是以上定义的式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)和/或(IIIe)的化合物。
在具体实施例中，该处理方法旨在预防皮肤老化迹象。
优选地，处理方法旨在处理皮肤老化迹象。
在具体实施例中，还涉及一种旨在预防和/或处理老化的用于美容处理皮肤的方法，该方法包括至少一个步骤，该步骤包括向展现出皮肤老化迹象的皮肤施用至少一种包含如先前定义的式(I)的化合物的组合物。
特别地，根据本发明的方法旨在改善肤色的光泽和/或均匀性；改善皮肤的光泽和/或透明度；改善皮肤的柔软性、柔滑性和/或弹性和/或皮肤的紧张性和/或皮肤的紧致性；和/或预防和/或减少皱纹和/或细纹。
特别地，美容处理方法旨在保持和/或刺激保湿和/或对抗皮肤的变干、和/或保持皮肤的屏障功能。
在具体实施例中，式(I)的化合物，并且特别是以上定义的式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)和/或(IIIe)的化合物特别是用作用于对抗皮肤老化、特别是时间生物学老化迹象的试剂。
本发明还涉及至少一种式(I)的化合物，并且特别是以上定义的式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)和/或(IIIe)的化合物，其盐，或其溶剂化物用于制备旨在对抗角蛋白材料如皮肤老化、特别是时间生物学老化迹象的组合物的用途。还涉及至少一种如以上定义的式(I)的化合物在包含生理学上可接受的介质的化妆品组合物中作为旨在对抗角蛋白材料如皮肤老化迹象的试剂、和/或作为用于角蛋白材料如皮肤的保湿剂的用途。
本发明还涉及根据本发明的化合物或组合物用于对抗皮肤老化、特别是时间生物学老化迹象，和/或用于改善皮肤的保湿的用途。
根据本发明的化合物或组合物可以特别地旨在用于矫正所有皮肤上皮再形成疾病。
在具体实施例中，根据本发明的化合物或组合物特别地适用于对抗表皮的时间生物学老化迹象。在时间生物学老化期间，表皮的厚度变小，细胞分裂数量减少。通过促进细胞增殖、特别是表皮细胞增殖，促进表皮的再生并且皮肤具有更年轻的外观。
在具体实施例中，根据本发明的化合物或组合物特别是旨在用于预防或减少皱纹和细纹、和/或皮肤变薄和/或松弛和/或干枯的皮肤外观。因此，本发明还涉及根据本发明的至少一种化合物在化妆品组合物中用于预防或减少皱纹和细纹、和/或皮肤变薄和/或松弛的和/或干枯的皮肤外观的用途。
本发明通过以下非限制性实例进行更详尽的说明。
实例
实例1：化合物2、3、4和5的合成
化合物2的合成
化合物1([34010-29-2]/[267235-22-3])例如由Mata等人，Carbohydr.Res.[碳水化合物研究]1992，225，159-61描述。
将K2CO3(2.12g，15.37mmol)添加到化合物1(3g，7.69mmol)在甲醇(50ml)中的溶液中。将反应混合物在室温下搅拌持续16小时，并且然后用4N HCl水溶液调节至pH 4。过滤之后，将滤液蒸发至干。通过硅胶色谱法(二氯甲烷/MeOH 10∶1)纯化残余物，以得到化合物2(白色固体，1g，产率＝59％)。1H/13C NMR波谱和质谱符合预期的结构。
化合物3的合成
向D-木糖E1(1g，6.7mmol)在水(2.0ml)中的溶液中逐滴添加N，N-二甲基乙酰乙酰胺E2(1.40ml，8.0mmol)。然后逐滴添加氢氧化钠(1.33g，以30％在水中)，同时保持温度低于35℃。将反应混合物在50℃下搅拌持续45分钟，并且然后使其恢复至室温持续2小时30。添加丁醇(1.52g)和37％HCl(1.41g)(pH 1)。添加乙酸乙酯(2.5ml)之后，将混合物搅拌持续30分钟，并且然后分离出来。添加二氯甲烷(2.5ml)，重复该操作。用200mg植物黑处理残余水相，并且搅拌持续15分钟。通过硅藻土过滤产物并用水冲洗。将获得的滤液中和至pH10，并且然后在真空下浓缩。通过添加乙醇、然后过滤并浓缩、并且然后再添加丙酮来沉淀无机盐。然后通过硅胶色谱法(二氯甲烷/MeOH 95∶5至85∶15)来纯化获得的滤液。将获得的残余物从二氯甲烷中沉淀、过滤、用二异丙醚洗涤、然后从乙醇中重结晶，并且在真空下干燥，以得到化合物3(白色固体，144mg，产率＝10％)。
化合物4的合成
将氢氧化钠(35％，在水中，0.45ml)添加到L-鼠李糖E3(1g，5.5mmol)在N，N-二甲基乙酰乙酰胺E2(2.40ml，13.7mmol)中的溶液中。将反应混合物在60℃下搅拌持续1小时，并且然后使其恢复至室温并用水稀释。用Dowex500WX2-200酸性树脂将混合物搅拌持续30min，并且然后过滤。将水相用二氯甲烷萃取4次，并且然后在真空下浓缩。通过硅胶色谱法(EtOAc/MeOH 9∶1)纯化残余物。将获得的产物溶解于水中，用二氯甲烷(DCM)洗涤一次，用动物黑纯化，并且然后通过硅藻土过滤。将滤液用DCM再洗涤两次，并且将水相在真空下浓缩。在添加乙醇之后，滤出形成的沉淀，然后将滤液蒸发至干，以得到化合物4(深绿色固体，223mg，产率＝18％)。
化合物5的合成
根据P.等人，J.Carbohydr.Chem.[碳水化合物化学杂志]2000，19(8)，1019-47制备化合物E4。
将内酯E4(253mg，1.44mmol)添加到在50℃下液化的正十四烷基胺(1.54g，7.20mmol)中。将反应混合物在76℃下加热持续4小时。在恢复至室温之后，混合物凝固成固体。将其吸收于乙酸乙酯中，并且然后滤出固体并用乙酸乙酯洗涤。将该操作重复两次。以45％的产率获得白色粉末。
实例2：本发明中适用的式(I)的化合物的脱色作用的证实
方案
基于以下测试证实了功效：
式(I)的化合物的脱色活性(减少黑色素产生)如下通过体外测定正常人类黑素细胞来测量。
首先，培养正常的人黑素细胞并将其分布在多孔板中。24小时后，用含有待评估的式(I)的化合物的介质替换该培养基。将细胞孵育72小时，然后测量最终的光密度，这样测量了黑素细胞产生的黑色素的量。校准测量值并在100μM下测试化合物。
进行各种测试运行并将结果整理在下表中。
结果
在下表1中汇总了测试结果。
表1
从这些结果看出，式(I)的化合物在低浓度下具有脱色特性。
实例3：根据本发明的组合物
制备皮肤脱色凝胶。它包含以下成分(以相对于该组合物的总重量的重量％计)：
将根据本发明的组合物施用于皮肤使得可能使肤色均匀，特别是淡化褐色斑点。
实例4
制备用于皮肤的防老化凝胶，其包含(按重量计％)：
用化合物3制备类似的组合物。
该组合物可以每天施用于面部，特别是可持续几周。

Claims (29)

1.一种用于处理角蛋白材料、特别是皮肤的方法，所述方法包括向所述角蛋白材料施用至少一种式 (I) 的化合物或至少一种化妆品组合物，所述化妆品组合物包含至少一种式 (I) 的化合物和其溶剂化物如水合物，其光学异构体、几何异构体、互变异构体以及其碱或酸有机或无机盐：
其中：
- S*表示单糖糖基团或表示包含2至5个糖单元的多糖糖基团，每个糖单元（在单糖的情况下为所述糖单元，或者在多糖的情况下为每个糖单元）包含一个或多个羟基，所述羟基任选地被选自以下项的基团R’取代：
i) (C1-C6)烷基；或
ii) 乙酰基；
所述单糖或多糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖或多糖基团还可能包含一个或多个氨基NRbRc，其中Rb和Rc可以是相同或不同的，表示氢原子、或乙酰基、或氨基官能团的保护基团，如(C1-C6)烷基(硫代)羰基；
所述单糖或多糖基团通过在所述单糖或多糖基团的糖之一的C1碳原子键接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
- R表示选自以下项的基团：
i) 羟基；此羟基可以呈醇盐O-, M+的形式，其中M+表示阳离子如锌（Zn2+）、锰（Mn2+）、铜（Cu2+）、铁（Fe2+、Fe3+）、钠（Na+）、钾（K+）、镁（Mg2+）、钙（Ca2+）、或铵；（当R呈醇盐的形式时，它与处于α位的羰基形成羧酸盐官能团COO-, M+，其中M+是如先前定义的）；
ii) 饱和或不饱和的(C1-C18)烷氧基；
iii) 任选取代的芳氧基，如苯基氧基或苯氧基；
iv) 任选取代的芳基(C1-C6)烷氧基，如苄氧基；
v) 基团 (B1)：
其中：
•Rl和Ro彼此独立地表示氢原子或甲基，应理解，Rl和Ro不能同时表示甲基；
•w = 1至10，包括界限值；或
iv) 氨基-NR1R2，其中R1和R2彼此独立地表示：
○- 对于R1：
i) 氢原子；
ii) (C1-C18)烷基；
iii) (C2-C18)烯基；
iv) 芳基(C1-C4)烷基，其任选地特别是被至少一个羟基和/或饱和或不饱和的(C1-C4)烷氧基取代的；或
v) 任选取代的芳基或杂芳基；
○- 对于R2：
i) 氢原子；
ii) (C1-C18)烷基；
iii) (C2-C18)烯基；
iv) 芳基(C1-C4)烷基，其任选地特别是被至少一个羟基和/或饱和或不饱和的(C1-C4)烷氧基取代的；
v) 任选取代的芳基或杂芳基；
vi) 基团 (B’1)：
其中：
-Rh和Rk彼此独立地表示氢原子或甲基，应理解，Rh和Rk不能同时表示甲基；
-y = 1至10，包括界限值；或
vii) 基团 (B’2)：
其中：
-i = 0或1；
-R4表示氢原子或R4选自以下描述的基团 (a1) 至 (a32)：
或R4可以与R1和携带R1的氮原子形成式A1、A2或A3的饱和的杂环：
-
-
-R6表示
i) 羟基–OH；
ii) 醇盐-O-, M+，其中M+表示阳离子如锌（Zn2+）、锰（Mn2+）、铜（Cu2+）、铁（Fe2+、Fe3+），或碱金属阳离子如Na+或K+，或碱土金属阳离子如Mg2+或Ca2+，或铵阳离子；
iii) 饱和或不饱和的(C1-C6)烷氧基；
iv) 基团-NRfRg，其中Rf和Rg可以是相同或不同的，表示氢原子或(C1-C6)烷基；
- 或者R1和R2与它们附接到其上的氮原子形成任选取代的杂环烷基，如哌嗪基、哌啶基或吗啉基。
2.如前一项权利要求中所述的方法，其中所述式 (I) 的化合物包含糖基团S*，所述糖基团表示选自以下项的单糖基团：葡萄糖、半乳糖、甘露糖、木糖、鼠李糖、果糖、山梨糖、N-乙酰葡糖胺、N-乙酰半乳糖胺、葡糖胺、半乳糖胺、乳糖、纤维二糖和麦芽糖，优选选自葡萄糖、木糖和鼠李糖。
3.如权利要求1和2中任一项所述的方法，其中所述式 (I) 的化合物选自具有下式(I’)、(I”)、(I””)、(I’a)、(I”a)、(I””a) 和 (I’b) 的化合物：
以及还有其溶剂化物如水合物，其光学异构体、几何异构体或互变异构体以及其有机或无机碱盐或酸盐，
在式 (I’)、(I”)、(I””)、(I’a)、(I”a)、(I””a) 和 (I’b)中：
- R是如先前定义的，优选表示来自以下项中的基团：
i) 羟基；此羟基可以呈醇盐O-, M+的形式，其中M+表示阳离子如锌（Zn2+）、锰（Mn2+）、铜（Cu2+）、铁（Fe2+、Fe3+）、钠（Na+）、钾（K+）、镁（Mg2+）、钙（Ca2+）或铵；（当R呈醇盐的形式时，它与处于α位的羰基形成羧酸盐官能团COO-, M+，其中M+是如先前定义的）
ii) (C1-C18)烷氧基、优选C1-C4烷氧基并且更优选乙氧基；
iii) 氨基-NR’1R’2，其中R’1和R’2彼此独立地表示：
○对于R’1：
i) 氢原子；
ii) (C1-C18)烷基、优选(C1-C6)烷基、优选甲基；
○对于R’2：
i) 氢原子；
ii) (C1-C18)烷基；
iii) 基团如：
其中：
j = 0或1；
- R’4表示氢原子或R’4选自以下描述的基团 (a1) 至 (a32)：
R’4还可以与R’1和携带R’1的氮形成式A1或A2或A3的饱和的杂环：
-
-
- R’6表示
i) 羟基-OH；
ii) 醇盐-O-, M+，其中M+表示阳离子如锌（Zn2+）、锰（Mn2+）、铜（Cu2+）、铁（Fe2+、Fe3+），或碱性阳离子如Na+、K+，或碱土金属阳离子如Mg2+、Ca2+，或铵阳离子；
iii) 饱和或不饱和的(C1-C6)烷氧基；
iv) 基团-NRfRg，其中Rf和Rg可以是相同或不同的，表示氢原子或(C1-C6)烷基，
并且优选地R’6表示羟基，醇盐-O-, M+，饱和的(C1-C6)烷氧基、特别是甲氧基或乙氧基，或氨基NH2，
或者R’1和R’2与它们附接到其上的氮原子形成任选取代的杂环烷基，如哌嗪基、哌啶基或吗啉基，
- R”是如先前定义的，优选表示氢原子或乙酰基，并且优选氢原子；
- R”’表示氢原子，或(C1-C6)烷基，或基团-CH2-OR”，其中R”是如先前定义的，特别是氢或乙酰基，并且优选氢原子；优选地，R”’表示氢原子，或(C1-C6)烷基如甲基，或基团-CH2-OR”，其中R”表示氢原子或乙酰基。
4.如权利要求1、2或3中任一项所述的方法，其中所述式 (I) 化合物选自以下化合物，以及还有其盐、异构体和溶剂化物：
。
5.式 (IIa) 的化合物、以及还有其溶剂化物和/或异构体和/或盐，其中：
其中：
- S*1表示选自以下项的单糖糖基团：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、D-来苏糖、L-盐藻糖、L-阿拉伯糖、D-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-异鼠李糖、D-果糖、L-山梨糖、D-塔罗糖、N-乙酰基-D-葡糖胺、N-乙酰基-D-半乳糖胺、D-葡糖胺和D-半乳糖胺；
所述糖单元包含一个或多个羟基，所述羟基任选地被选自以下项的基团R’a取代：
i) (C1-C6)烷基；或
ii) 乙酰基；
所述单糖或多糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖或多糖基团通过所述单糖基团的糖之一的C1碳原子之间的键连接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
- R3表示选自以下项的基团：
i) 氢原子；ii) 饱和或不饱和的(C1-C18)烷基；
iii) 任选取代的芳基如苯基；以及
iv) 任选取代的芳基(C1-C6)烷基，如苄基；
应理解：
- 当S*1表示D-葡萄糖时，R’3不可以是甲基或乙基，并且R’3在其所有羟基被乙酰基取代时（R’a = 乙酰基）不是氢原子；
- 当S*1表示D-木糖时，R’3不可以是甲基或(C15-C18)烷基；
- 当S*1表示D-半乳糖时，R’3不可以是氢，并且R’3在其所有羟基被乙酰基取代时（R’a =乙酰基）不是甲基或乙基；
- 当S*1表示D-甘露糖时，R’3不可以是氢或甲基；
- 当S*1表示L-鼠李糖时，R’3在其所有羟基被乙酰基取代时（R’a = 乙酰基）不是氢原子或者不是甲基；
- 当S*1表示L-盐藻糖时，R’3不可以是氢；
- 当S*1表示D-阿拉伯糖时，R’3不可以是甲基；
- 当S*1表示D-塔罗糖时，R’3在其所有羟基被乙酰基取代时（R’a = 乙酰基）不是氢原子；
- 当S*1表示N-乙酰基-D-葡糖胺时，R’3不可以是乙基，并且R’3在其所有羟基被乙酰基取代时（R’a = 乙酰基）不是氢原子；并且
- 所述式 (IIa) 的化合物具有小于800 Da的摩尔质量并且总计不包含超过3个环。
6.如权利要求5所述的式 (IIa) 的化合物，其中
- S*1表示选自D-葡萄糖或D-木糖、优选D-葡萄糖的糖，并且优选S*1的所述羟基是未取代的；和/或
- R’3表示氢原子或(C1-C18)烷基，其优选是饱和的，并且更优选是C2-C6烷基、特别是乙基。
7.如权利要求5或6所述的化合物（和/或其溶剂化物和/或其盐）选自：
。
8.式 (IIb) 的化合物、以及还有其溶剂化物和/或异构体和/或盐，其中：
其中：
- S*2表示单糖糖基团或表示包含2个糖单元的多糖糖基团，每个糖单元（在单糖的情况下为所述糖单元，或者在多糖的情况下为每个糖单元）包含一个或多个羟基，所述羟基任选地被选自以下项的基团R’b取代：
i) (C1-C6)烷基；或
ii) 乙酰基；
所述单糖或多糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖或多糖基团还可能包含一个或多个氨基NRbRc，其中Rb和Rc可以是相同或不同的，表示氢原子、或乙酰基、或氨基官能团的保护基团，如(C2-C6)烷基(硫代)羰基；
所述单糖或多糖基团通过在所述单糖或多糖基团的糖之一的C1碳原子之间的键连接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
- R’’3表示选自以下项的基团：
i) 氢原子；ii) 饱和或不饱和的(C2-C14)烷基；
应理解：
- 当S*2表示单糖时，R’’3不可以是氢或乙基；
- 当S*2表示呈吡喃糖形式的单糖时，R’’3不可以是正丁基；并且
- 所述式 (IIb) 的化合物具有小于800 Da的摩尔质量并且总计不包含超过3个环。
9.如权利要求8所述的式 (IIb) 的化合物，其中
- S*2表示二糖、优选选自以下项的二糖：乳糖、麦芽酮糖、帕拉金糖、乳果糖、苦杏仁糖、松二糖、纤维二糖、异麦芽糖、芸香糖和麦芽糖，优选选自D-乳糖、D-麦芽糖或D-纤维二糖；和/或
- S*2的羟基是未取代的；和/或
- R’’3表示氢原子或(C2-C6)烷基，其优选是饱和的，特别是乙基。
10.式 (IIc) 的化合物、以及还有其溶剂化物和/或异构体和/或盐，其中：
其中
- S*表示单糖糖基团或表示包含2至5个糖单元的多糖糖基团，每个糖单元（在单糖的情况下为所述糖单元，或者在多糖的情况下为每个糖单元）包含一个或多个羟基，所述羟基任选地被选自以下项的基团R’取代：
i) (C1-C6)烷基；或
ii) 乙酰基；
所述单糖或多糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖或多糖基团还可能包含一个或多个氨基NRbRc，其中Rb和Rc可以是相同或不同的，表示氢原子、或乙酰基、或氨基官能团的保护基团，如(C2-C6)烷基(硫代)羰基；
所述单糖或多糖基团通过在所述单糖或多糖基团的糖之一的C1碳原子之间的键连接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
优选地，S*的羟基是未取代的并且任选的氨基是游离的（-NH2）或所有都被乙酰基（-CO-CH3）（Rb = H并且Rc = H或乙酰基）取代；
- Rl和Ro彼此独立地表示氢原子或甲基，应理解，Rl和Ro不能同时表示甲基；
- w = 1至10，优选w是在1与5之间、更优选在1与3之间；
应理解，所述式 (IIc) 的化合物具有小于800 Da的摩尔质量并且总计不包含超过3个环。
11.式 (IIIa) 的化合物、以及还有其溶剂化物和/或异构体和/或盐，其中：
其中：
- S*3表示选自以下项的单糖糖基团：D-木糖、D-果糖、L-山梨糖、N-乙酰基-D-葡糖胺、N-乙酰基-D-半乳糖胺、D-葡糖胺和D-半乳糖胺；
所述糖单元包含一个或多个羟基，所述羟基任选地被选自以下项的基团R’c取代：
i) (C1-C6)烷基；或
ii) 乙酰基；
所述单糖或多糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖或多糖基团通过所述单糖基团的糖之一的C1碳原子之间的键连接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
优选地，S*3的羟基是未取代的；
- R’’1表示选自以下项的基团：
i) 氢原子；
ii) (C1-C18)烷基；
iii) (C2-C18)烯基；
优选地，R’’1表示氢原子或C1-C4烷基，如特别是甲基；
- R’’2表示选自以下项的基团：
i) 氢原子；
ii) (C1-C18)烷基；
iii) (C2-C18)烯基；
iv) 芳基(C1-C4)烷基，其任选地特别是被至少一个羟基和/或饱和或不饱和的(C1-C4)烷氧基取代的；
v) 任选取代的芳基或杂芳基；
或者R’’1和R’’2与它们附接到其上的氮原子形成任选取代的杂环烷基，如哌嗪基、哌啶基或吗啉基；
应理解，所述式 (IIIa) 的化合物具有小于800 Da的摩尔质量并且总计不包含超过3个环。
12.如权利要求11所述的式 (IIIa) 的化合物（和/或其溶剂化物和/或其盐），其选自：
。
13.式 (IIIb) 的化合物、以及还有其溶剂化物和/或异构体和/或盐，其中：
其中：
- S*4表示单糖糖基团或表示包含2至3个糖单元的多糖糖基团，每个糖单元（在单糖的情况下为所述糖单元，或者在多糖的情况下为每个糖单元）包含一个或多个羟基，所述羟基任选地被选自以下项的基团R’d取代：
i) (C1-C6)烷基；或
ii) 乙酰基；
所述单糖或多糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖或多糖基团还可能包含一个或多个氨基NRbRc，其中Rb和Rc可以是相同或不同的，表示氢原子、或乙酰基、或氨基官能团的保护基团，如(C2-C6)烷基(硫代)羰基；排除5-氨基呋喃糖类型的单糖；
所述单糖或多糖基团通过所述单糖基团的糖之一的C1碳原子之间的键连接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
- R’’’1表示选自以下项的基团：
i) 氢原子；
ii) (C1-C18)烷基；
iii) (C2-C18)烯基；
- R’’’2表示选自以下项的基团：
i) (C1-C18)烷基；或
ii) (C2-C18)烯基；
iii) 芳基(C1-C4)烷基，其任选地特别是被至少一个羟基和/或饱和或不饱和的(C1-C4)烷氧基取代的；
iv) 任选取代的芳基或杂芳基；
或者R’’’1和R’’’2与它们附接到其上的氮原子形成任选取代的杂环烷基，如哌嗪基或吗啉基；排除哌啶环；
应理解，在其中R’’’1表示氢原子的情况下：
- 当S*4表示D-半乳糖时，R’’’2不可以是烷基或烯基；
- 当S*4表示单糖时，R’’’2不可以是取代或未取代的苄基；
- 当S*4表示吡喃糖类型的单糖时，R’’’2不可以是取代或未取代的苯基或2-苯并噻唑基或2-苯并咪唑基；
应理解，
所述式 (IIIb) 的化合物具有小于800 Da的摩尔质量并且总计不包含超过3个环；
并且排除以下化合物：
。
14.如权利要求13所述的式 (IIIb) 的化合物，其中：
- S*4表示二糖、优选选自以下项的二糖：乳糖、麦芽酮糖、帕拉金糖、乳果糖、苦杏仁糖、松二糖、纤维二糖、异麦芽糖、芸香糖和麦芽糖，优选选自D-乳糖、D-麦芽糖或D-纤维二糖；和/或
- S*4的羟基是未取代的；和/或
R’’’1表示氢原子或C1-C4烷基，如特别是甲基。
15.如权利要求13或14所述的式 (IIIb) 的化合物（和/或其溶剂化物和/或其盐），其选自：
。
16.式 (IIIc) 的化合物、以及还有其溶剂化物和/或异构体和/或盐，其中：
其中：
- S*3表示选自以下项的单糖糖基团：D-木糖、D-果糖、L-山梨糖、N-乙酰基-D-葡糖胺、N-乙酰基-D-半乳糖胺、D-葡糖胺和D-半乳糖胺；
所述糖单元包含一个或多个羟基，所述羟基任选地被选自以下项的基团R’c取代：
i) (C1-C6)烷基；或
ii) 乙酰基；
所述单糖或多糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖或多糖基团通过所述单糖基团的糖之一的C1碳原子之间的键连接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
- R’’1表示选自以下项的基团：
i) 氢原子；
ii) (C1-C18)烷基；
iii) (C2-C18)烯基；
- i = 0或1；
- R4表示氢原子或R4选自以下描述的基团 (a1) 至 (a32)：
或R4还可以与R’’1和携带R’’1的氮原子形成式A1、A2或A3的饱和的杂环：
-R6表示
i) 羟基–OH；
ii) 醇盐-O-, M+，其中M+表示阳离子如锌（Zn2+）、锰（Mn2+）、铜（Cu2+）、铁（Fe2+、Fe3+），或碱金属阳离子如Na+、K+，或碱土金属阳离子如Mg2+或Ca2+，或铵阳离子；
iii) 饱和或不饱和的(C1-C6)烷氧基；或
iv) 基团-NRfRg，其中Rf和Rg可以是相同或不同的，表示氢原子或(C1-C6)烷基；
并且应理解，所述式 (IIIc) 的化合物具有小于800 Da的摩尔质量并且总计不包含超过3个环。
17.如权利要求16所述的式 (IIIc) 的化合物，其中
- S*3的羟基是未取代的；和/或
- R’’1表示氢原子或C1-C4烷基，如特别是甲基；和/或
- R6表示羟基、乙氧基或NH2基团；和/或
- i = 0并且R4表示氢原子或选自以下基团 (a1) 或 (a5) 或 (a16) 的基团：
。
18.式 (IIId) 的化合物、以及还有其溶剂化物和/或异构体和/或盐：
其中：
- S*表示单糖糖基团或表示包含2至5个糖单元的多糖糖基团，每个糖单元（在单糖的情况下为所述糖单元，或者在多糖的情况下为每个糖单元）包含一个或多个羟基，所述羟基任选地被选自以下项的基团R’取代：
i) (C1-C6)烷基；或
ii) 乙酰基；
所述单糖或多糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖或多糖基团还可能包含一个或多个氨基NRbRc，其中Rb和Rc可以是相同或不同的，表示氢原子、或乙酰基、或氨基官能团的保护基团，如(C2-C6)烷基(硫代)羰基；
所述单糖或多糖基团通过在所述单糖或多糖基团的糖之一的C1碳原子之间的键连接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
- R’’1表示选自以下项的基团：
i) 氢原子；
ii) (C1-C18)烷基；
iii) (C2-C18)烯基；
- i = 0或1；
- R4表示氢原子或R4选自以下描述的基团 (a1) 至 (a32)：
或R4还可以与R’’1和携带R’’1的氮原子形成式A1、A2或A3的饱和的杂环：
R6表示
i) 羟基–OH；
ii) 醇盐-O-, M+，其中M+表示阳离子如锌（Zn2+）、锰（Mn2+）、铜（Cu2+）、铁（Fe2+、Fe3+），或碱金属阳离子如Na+或K+，或碱土金属阳离子如Mg2+或Ca2+，或铵阳离子；
iii) 饱和或不饱和的(C1-C6)烷氧基；或
iv) 基团-NRfRg，其中Rf和Rg可以是相同或不同的，表示氢原子或(C1-C6)烷基；
并且应理解：
- 在其中R’’1表示氢原子并且当S*表示吡喃糖类型的单糖的情况下，R6不可以是甲基或羟基；
并且所述式 (IIId) 的化合物具有小于800 Da的摩尔质量并且总计不包含超过3个环；
并且排除以下化合物：
。
19.如权利要求18所述的化合物，其中：
- S*的羟基是未取代的；和/或
- R’’1表示氢原子或C1-C4烷基，如特别是甲基；和/或
- R6表示羟基、乙氧基或NH2基团；和/或
- i = 0并且R4表示氢原子或选自以下基团 (a1) 或 (a5) 或 (a16) 的基团：
。
20.式 (IIIe) 的化合物、以及还有其溶剂化物和/或异构体和/或盐，其中：
- S*表示单糖糖基团或表示包含2至5个糖单元的多糖糖基团，每个糖单元（在单糖的情况下为所述糖单元，或者在多糖的情况下为每个糖单元）包含一个或多个羟基，所述羟基任选地被选自以下项的基团R’取代：
i) (C1-C6)烷基；或
ii) 乙酰基；
所述单糖或多糖基团不能够包含(半)缩醛或(半)缩醛胺官能团；
所述单糖或多糖基团还可能包含一个或多个氨基NRbRc，其中Rb和Rc可以是相同或不同的，表示氢原子、或乙酰基、或氨基官能团的保护基团，如(C2-C6)烷基(硫代)羰基；
所述单糖或多糖基团通过在所述单糖或多糖基团的糖之一的C1碳原子之间的键连接至分子的其余部分，此键可能是α或β异头的；
- R’’1表示选自以下项的基团：
i) 氢原子；
ii) (C1-C18)烷基；
iii) (C2-C18)烯基；
- Rh和Rk彼此独立地表示氢原子或甲基，应理解，Rh和Rk不能同时表示甲基；
- y = 1至10；
并且应理解，所述式 (IIIe) 的化合物具有小于800 Da的摩尔质量并且总计不包含超过3个环。
21.如权利要求19所述的式 (IIIe) 的化合物，其中：
- S*的羟基是未取代的并且任选的氨基是游离的（-NH2）或被乙酰基（-CO-CH3）（Rb = H并且Rc = H或乙酰基）取代；和/或
- y是在1与5之间、更优选在1与3之间。
22.如权利要求1所定义的式 (I) 的化合物，其中：
S*表示单糖、优选呈呋喃酮的形式，并且
R表示氨基-NR1R2，其中R1和R2彼此独立地表示：
i) 氢原子；或
ii) (C1-C18)烷基；优选(C8-C16)烷基、特别是(C12-C16)烷基。
23.如权利要求3所定义的式 (I’b) 的化合物，其选自化合物5以及还有其盐、异构体和/或溶剂化物；
。
24.一种根据以下方案 (1) 用于合成如权利要求5至20之一所定义的式 (I) 的化合物的方法：
方案 (1)
所述方案包括以下步骤：
- 步骤1a：式 (IV) 的单糖或多糖与麦德鲁姆酸 (V) 反应，特别是在有机碱如叔胺、例如三乙胺或二异丙基乙胺的存在下，以得到携带糖单元的化合物 (VI)；
- 步骤2：化合物 (VI) 水解，尤其是在酸性介质中，以得到C-糖苷酸化合物 (II1)；
- 步骤3：所述酸 (II1)与醇Rr-OH反应，以通过酯化得到式 (II2) 的酯化合物，或者与胺Rr1Rr2NH反应，以通过N-酰化/酰胺化得到式 (III1) 的酰胺化合物；或者可替代地包括：
- 步骤1b：在无机碱如M+OH-，M+表示阳离子，如NaOH，或者优选弱碱如碳酸(氢)盐、特别是碱金属碳酸(氢)盐的存在下，或者在有机碱如三乙胺或二异丙基乙胺的存在下，经由所述式 (IV) 的单糖或所述多糖与式 (VII) 的乙酰乙酰胺化合物之间的鲁滨沃类型的反应（步骤1b）产生所述式 (III1) 的酰胺化合物。
25.一种用于根据以下方案 (2) 合成如权利要求1或2所定义的式 (I) 的化合物和如权利要求3所定义的式 (I’b) 的化合物的方法，其中A表示氢原子并且所述糖呈呋喃糖的形式：
方案 (2)
所述方案包括以下步骤：
- 步骤1：式 (IV) 的单糖或多糖与麦德鲁姆酸 (V) 反应，特别是在有机碱如叔胺、例如三乙胺或叔丁胺的存在下，以得到与呈呋喃糖形式的糖单元稠合的内酯中间体 (VIII)；
- 步骤2a：化合物 (VIII) 水解，尤其是在酸性介质中，以得到呈呋喃糖形式的C-糖苷酸化合物 (II1)，或者所述内酯 (VIII) 在水性碱性介质中开环，以得到呈呋喃糖形式的C-糖苷酸化合物 (II1)；
- 步骤2b：所述内酯化合物 (VIII) 与醇Rr-OH进行开环，以得到呈呋喃糖形式的C-糖苷酯化合物 (II2)，或者所述内酯 (VIII) 与预先用强碱如Na或NaH去质子的醇Rr-OH进行开环，以形成相应的醇盐；
- 步骤2c：所述内酯化合物 (VIII) 与胺Rr1Rr2NH进行开环，以得到呈呋喃糖形式的C-糖苷酰胺化合物 (III1)。
26.如权利要求1至3中任一项所定义的化合物 (I)、优选至少一种选自如前述权利要求所定义的式 (IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId) 和/或 (IIIe) 的化合物以及如前述权利要求所定义的化合物1至5的式 (I) 的化合物用于美容处理角蛋白材料、特别是皮肤的用途。
27.一种组合物，其在生理学上可接受的介质中包含至少一种如权利要求1至23中任一项所定义的式 (I) 的化合物、优选至少一种选自如前述权利要求所定义的 (IIa)、(IIb)、(IIc)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId) 和/或 (IIIe) 以及如前述权利要求所定义的化合物1至5的式 (I) 的化合物。
28.如权利要求1至3中任一项所述的用于脱色、增亮和/或漂白角蛋白材料、尤其是面部和/或身体皮肤，和/或用于预防、减少和/或处理皮肤肤色或半粘膜肤色的损伤的美容处理方法，所述方法包括至少一个步骤，所述步骤包括向面部和/或身体皮肤施用至少一种包含至少一种如权利要求1至23中任一项所定义的式 (I) 的化合物的组合物。
29.如权利要求1至4中任一项所述定义的化合物 (I)、优选至少一种选自如前述权利要求所定义的化合物1至5的式 (I) 的化合物作为用于漂白、增亮和/或脱色角蛋白材料、特别是皮肤的用途。
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