CN110028699B - 一种交联聚酯的生物降解方法 - Google Patents

一种交联聚酯的生物降解方法 Download PDF

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Abstract

本公开提供了一种交联聚酯的降解方法，将降解剂、交联聚酯放入至磷酸缓冲盐溶液(PBS缓冲液)或者生理盐水中静置降解，所述降解剂为还原谷胱甘肽和/或二硫苏糖醇，所述交联聚酯为水性不饱和交联聚硫醚酯。通过此方法降解主链含有硫醚键和酯基的交联聚酯可以大幅提高降解效率，达到环保需求。此方法设备简单，操作方便，实用性强。

Description

一种交联聚酯的生物降解方法
技术领域
本公开属于高分子材料降解领域，具体涉及一种交联聚酯的降解方法。
背景技术
这里的陈述仅提供与本公开有关的背景信息，而不必然构成现有技术。
近年来，聚酯材料始终是塑料工业中增长强劲的品类，被广泛用于各类包装材料、农用薄膜、生物医药、信息电子等领域。2014～2019年，全球主要聚酯市场年增长率将达7.3％，预计到2019年全球主要聚酯市场规模将达474亿美元左右，发展潜力巨大。随着塑料等高分子材料在现代社会中应用领域的日渐大，以及人们环保意识的不断提高，传统塑料造成的一系列环境问题越来越受到消费者及科研人员的重视，可生物降解聚酯因其有良好的生物可降解性和生物相容性被认为是解决白色污染的有效途径。但是与聚烯烃等传统材料相比，可生物降解聚酯分子量较低，物理机械性能较差，难以满足实际应用对材料性能多方面的要求。通过结构调控，提高其物理机械性能，具有重要的理论和生态环境意义。
交联聚酯相比于传统的线型聚酯具有耐老化、耐腐蚀性、耐酸性、耐候性、耐水性好，热稳定性高，化学稳定性好等优点。但是聚酯交联后由线性体系变成三维网状交联结构，虽然性能得到了提高，然而传统交联方式得到的聚合物往往具有难溶解难熔融的特性，因此失去了可降解的特性。
发明内容
为了解决现有技术的不足，本公开的目的是提供一种交联聚酯的降解方法，能够简单高效的降解主链含有硫醚键和酯基的交联聚酯。该降解方法设备要求简单，降解速率快，具有优异的环保性能。
为了实现上述目的，本公开的技术方案为：
一方面，一种还原谷胱甘肽和/或二硫苏糖醇在降解交联聚酯中的应用，所述交联聚酯为水性不饱和交联聚硫醚酯。
本公开首次发现还原谷胱甘肽、二硫苏糖醇对于含有硫醚键特殊结构的交联聚酯具有降解作用。
另一方面，一种交联聚酯降解剂，有效成分包含还原谷胱甘肽和/或二硫苏糖醇，所述交联聚酯为水性不饱和交联聚硫醚酯。
第三方面，一种交联聚酯的降解方法，将降解剂、交联聚酯放入至磷酸缓冲盐溶液(PBS缓冲液)或者生理盐水中静置降解，所述降解剂为还原谷胱甘肽和/或二硫苏糖醇，所述交联聚酯为水性不饱和交联聚硫醚酯。
所述交联聚酯为水性不饱和交联聚硫醚酯，结构式含有如下结构单元：
Figure BDA0002027664080000021
本公开的有益效果为：
(1)本公开首次发现还原谷胱甘肽、二硫苏糖醇对于含有硫醚键特殊结构的交联聚酯具有降解作用。利用生物酶的高效性，快速降解交联聚酯。选择的生物酶具有普遍针对性，对于主链含有硫醚键的交联聚酯具有普遍适用性。
(2)本公开提供的交联聚酯的降解方法反应条件温和，原料储存便易，设备要求简单，操作方便，实用性强。
附图说明
构成本公开的一部分的说明书附图用来提供对本公开的进一步理解，本公开的示意性实施例及其说明用于解释本公开，并不构成对本公开的不当限定。
图1为实施例1中空白实验的扫描电镜(SEM)照片；
图2为实施例1降解后的SEM照片；
图3为实施例2降解后的SEM照片；
图4为实施例3降解后的SEM照片；
图5为实施例4降解后的SEM照片；
图6为实施例5降解后的SEM照片；
图7为实施例1中空白实验的能谱图；
图8为实施例1降解后的能谱图；
图9为实施例3降解后的能谱图；
图10为实施例6降解后的能谱图。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本公开提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本公开所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本公开的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
鉴于传统交联方式得到的聚合物具有难溶解难熔融的特性导致难以降解的不足，为了解决如上的技术问题，本公开提出了一种交联聚酯的降解方法。
本公开的一种典型实施方式，提供了一种还原谷胱甘肽和/或二硫苏糖醇在降解交联聚酯中的应用，所述交联聚酯为水性不饱和交联聚硫醚酯。
本公开的另一种实施方式，提供了一种交联聚酯降解剂，有效成分包含还原谷胱甘肽和/或二硫苏糖醇，所述交联聚酯为水性不饱和交联聚硫醚酯。
为了增加交联聚酯的降解效果，该实施方式的一种或多种实施例中，包括牛胰腺脂肪酶。加入牛胰腺脂肪酶可以将交联的双键打开，形成多孔结构，使还原谷胱甘肽和/或二硫苏糖醇快速进入交联聚酯，进一步提高降解效率。
该系列实施例中，还原谷胱甘肽与牛胰腺脂肪酶的质量比为2～3:1。当还原谷胱甘肽与牛胰腺脂肪酶的质量比为2.4～2.6:1时，交联聚酯降解剂的降解效果最好。
本公开的第三种实施方式，提供了一种交联聚酯的降解方法，将降解剂、交联聚酯放入至磷酸缓冲盐溶液(PBS缓冲液)或生理盐水中静置降解，所述降解剂为还原谷胱甘肽和/或二硫苏糖醇，所述交联聚酯为水性不饱和交联聚硫醚酯。
该实施方式的一种或多种实施例中，所述降解剂包含牛胰腺脂肪酶。
该系列实施例中，还原谷胱甘肽与牛胰腺脂肪酶的质量比为2～3:1。
该实施方式的一种或多种实施例中，所述降解剂在磷酸缓冲盐溶液中的浓度为50～600g/L。
该实施方式的一种或多种实施例中，磷酸缓冲盐溶液的pH为7.2～7.6。
该实施方式的一种或多种实施例中，降解的温度为30～40℃。该温度下还原谷胱甘肽、二硫苏糖醇对于交联聚酯的降解效果最好。
该实施方式提供了一种效果更好的降解方法，将降解剂加入磷酸缓冲盐溶液中制备降解液，然后将聚酯加入至降解液中进行降解。
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本公开的技术方案，以下将结合具体的实施例详细说明本公开的技术方案。
检测方法
在以下提供的实施例中，采用下面将侧方法：
采用扫描电子显微镜，日本电子(JEOL)JSM-6700F(测试电压12kV，放大倍数50～10000)观察产物的微观形貌、尺寸大小及均匀性等。
表面能谱分析
采用表面能谱分析，日立(HITACHI)SU8010，对降解样品的表面元素进行了分析。
实施例1
称取0.27gKH2PO4，3.58gNaHPO4·12H2O，8gNaCl和0.2gKCl于1L的烧杯中，加入900mL去离子水溶解。用盐酸调节pH至7.4，定容于1L的容量瓶中。PBS使用之前用220nm的水系滤头过滤。将3.07g还原谷胱甘肽加入到30mL PBS缓冲液中，溶解得到降解液。将水性不饱和聚硫醚酯切割成20mm×20mm的正方形，放入降解液中，在37℃下降解7天，每3天更换一次降解液。将同样大小的聚酯放入PBS缓冲液中，在37℃下降解7天，每3天更换一次缓冲液作为空白对照试验。空白实验聚酯表面SEM如附图1所示，表面能谱如附图7所示。降解后聚酯表面SEM如附图2所示，表面能谱如附图8所示。通过表面能谱分析可以看出样品表面硫的百分含量明显降低，而氧和碳的相对百分含量基本保持不变。这是由于谷胱甘肽对C-S-C键选择性强，样品的C-S-C键被谷胱甘肽还原，形成游离的巯基，使得硫元素含量有着有所降低。
实施例2
称取0.27gKH2PO4，3.58gNaHPO4·12H2O，8gNaCl和0.2gKCl于1L的烧杯中，加入900mL去离子水溶解。用盐酸调节pH至7.4，定容于1L的容量瓶中。PBS使用之前用220nm的水系滤头过滤。将15.4g二硫苏糖醇加入到30mL的PBS缓冲液中，溶解得到降解液。将水性不饱和聚硫醚酯切割成20mm×20mm的正方形，放入降解液中，在37℃下降解7天，每3天更换一次降解液。降解后聚酯表面SEM如附图3所示。聚酯表面出现部分降解，表明用二硫苏糖醇对此交联聚酯进行降解是有效的。
实施例3
称取0.27gKH2PO4，3.58gNaHPO4·12H2O，8gNaCl和0.2gKCl于1L的烧杯中，加入900mL去离子水溶解。用盐酸调节pH至7.4，定容于1L的容量瓶中。PBS使用之前用220nm的水系滤头过滤。将3g牛胰腺脂肪酶加入到30mL PBS缓冲液中，溶解得到降解液。将水性不饱和聚硫醚酯切割成20mm×20mm的正方形，放入降解液中，在37℃下降解7天，每3天更换一次降解液。降解后聚酯表面SEM如附图4所示，表面能谱如附图9所示。通过表面能分析可以看出降解的样品表面氧的百分比有所下降，而硫的百分比含量略有增加。这是由于脂肪酶仅仅能够进攻在样品表面部分的酯键，即使酯键断裂由于交联，分子链并不能够从结构中脱离，使得仅有氧含量的百分比有所下降，而交联的硫醚键并无变化，使得硫含量的百分比略有增加。
实施例4
称取0.27gKH2PO4，3.58gNaHPO4·12H2O，8gNaCl和0.2gKCl于1L的烧杯中，加入900mL去离子水溶解。用盐酸调节pH至7.4，定容于1L的容量瓶中。PBS使用之前用220nm的水系滤头过滤。将7.7g二硫苏糖醇和0.5g牛胰腺脂肪酶加入到30mL PBS缓冲液中，溶解得到降解液。将水性不饱和聚硫醚酯切割成20mm×20mm的正方形，放入降解液中，在37℃下降解7天，每3天更换一次降解液。降解后聚酯表面SEM如附图5所示。降解后聚酯表面可以看到明显的孔洞结构，牛胰腺脂肪酶初步解决了聚酯中可能存在的双键交联无法打开降解的问题，使二硫苏糖醇与降解基团充分接触，发挥降解作用，降解效果较好。
实施例5
称取0.27gKH2PO4，3.58gNaHPO4·12H2O，8gNaCl和0.2gKCl于1L的烧杯中，加入900mL去离子水溶解。用盐酸调节pH至7.4，定容于1L的容量瓶中。PBS使用之前用220nm的水系滤头过滤。将1.235g还原谷胱甘肽和0.5g牛胰腺脂肪酶加入到30mL PBS缓冲液中，溶解得到降解液。将水性不饱和聚硫醚酯切割成20mm×20mm的正方形，放入降解液中，在37℃下降解7天，每3天更换一次降解液。降解后聚酯表面SEM如附图6所示，表面能谱如附图10所示。相比于只有谷胱甘肽或者牛胰腺脂肪酶存在，同时加入谷胱甘肽和牛胰腺脂肪酶可以提高降解效果。这是因为牛胰腺脂肪酶可以首先将聚酯中酯基打开，形成孔洞结构，有利于谷胱甘肽与硫醚键充分接触，提高降解效率。同时，通过表面能分析可以看到硫和氧元素明显低于其他样品，碳元素含量有着明显的升高，这是由于谷胱甘肽与脂肪酶相互配合，交联后的聚酯的交联结构与酯键都在断裂。此时降解液为最佳复配比例。
实施例6
称取0.27gKH2PO4，3.58gNaHPO4·12H2O，8gNaCl和0.2gKCl于1L的烧杯中，加入900mL去离子水溶解。用盐酸调节pH至7.4，定容于1L的容量瓶中。PBS使用之前用220nm的水系滤头过滤。将0.3g还原谷胱甘肽加入到30mL PBS缓冲液中，溶解得到降解液。将水性不饱和聚硫醚酯切割成20mm×20mm的正方形，放入降解液中，在37℃下降解7天，每3天更换一次降解液。将同样大小的聚酯放入PBS缓冲液中，在37℃下降解7天，每3天更换一次缓冲液作为空白对照试验。降解后聚酯膜表面在SEM中看不到明显降解痕迹，可能是由于生物酶含量过少，降解效果不明显。
实施例7
称取0.27gKH2PO4，3.58gNaHPO4·12H2O，8gNaCl和0.2gKCl于1L的烧杯中，加入900mL去离子水溶解。用盐酸调节pH至7.4，定容于1L的容量瓶中。PBS使用之前用220nm的水系滤头过滤。将30g还原谷胱甘肽加入到30mL PBS缓冲液中，溶解得到降解液。将水性不饱和聚硫醚酯切割成20mm×20mm的正方形，放入降解液中，在37℃下降解7天，每3天更换一次降解液。将同样大小的聚酯放入PBS缓冲液中，在37℃下降解7天，每3天更换一次缓冲液作为空白对照试验。降解后聚酯膜表面在SEM中降解痕迹不明显，可能是由于降解液浓度过高，生物酶得不到足够的养料进行繁殖导致降解效果不佳。
实施例8
称取0.27gKH2PO4，3.58gNaHPO4·12H2O，8gNaCl和0.2gKCl于1L的烧杯中，加入900mL去离子水溶解。用盐酸调节pH至7.4，定容于1L的容量瓶中。PBS使用之前用220nm的水系滤头过滤。将3g还原谷胱甘肽加入到30mL PBS缓冲液中，溶解得到降解液。将水性不饱和聚硫醚酯切割成20mm×20mm的正方形，放入降解液中，在20℃下降解7天，每3天更换一次降解液。将同样大小的聚酯放入PBS缓冲液中，在20℃下降解7天，每3天更换一次缓冲液作为空白对照试验。降解后聚酯膜表面在SEM中降解痕迹不明显，可能是由于降解温度过低，生物酶活性低导致降解效果不佳。
实施例9
称取0.27gKH2PO4，3.58gNaHPO4·12H2O，8gNaCl和0.2gKCl于1L的烧杯中，加入900mL去离子水溶解。用盐酸调节pH至7.4，定容于1L的容量瓶中。PBS使用之前用220nm的水系滤头过滤。将3g还原谷胱甘肽加入到30mL PBS缓冲液中，溶解得到降解液。将水性不饱和聚硫醚酯切割成20mm×20mm的正方形，放入降解液中，在60℃下降解7天，每3天更换一次降解液。将同样大小的聚酯放入PBS缓冲液中，在60℃下降解7天，每3天更换一次缓冲液作为空白对照试验。降解后聚酯膜表面在SEM中无降解痕迹，可能是由于降解温度过高，生物酶在高温下失活导致降解失败。
实施例10
称取0.27gKH2PO4，3.58gNaHPO4·12H2O，8gNaCl和0.2gKCl于1L的烧杯中，加入900mL去离子水溶解。用盐酸调节pH至6，定容于1L的容量瓶中。PBS使用之前用220nm的水系滤头过滤。将3g还原谷胱甘肽加入到30mL PBS缓冲液中，溶解得到降解液。将水性不饱和聚硫醚酯切割成20mm×20mm的正方形，放入降解液中，在37℃下降解7天，每3天更换一次降解液。将同样大小的聚酯放入PBS缓冲液中，在37℃下降解7天，每3天更换一次缓冲液作为空白对照试验。降解后聚酯膜表面在SEM中无降解痕迹，可能是由于pH过低，生物酶在酸性条件下失活导致降解失败。
实施例11
称取0.27gKH2PO4，3.58gNaHPO4·12H2O，8gNaCl和0.2gKCl于1L的烧杯中，加入900mL去离子水溶解。用盐酸调节pH至9，定容于1L的容量瓶中。PBS使用之前用220nm的水系滤头过滤。将3g还原谷胱甘肽加入到30mL PBS缓冲液中，溶解得到降解液。将水性不饱和聚硫醚酯切割成20mm×20mm的正方形，放入降解液中，在37℃下降解7天，每3天更换一次降解液。将同样大小的聚酯放入PBS缓冲液中，在37℃下降解7天，每3天更换一次缓冲液作为空白对照试验。降解后聚酯膜表面在SEM中无降解痕迹，可能是由于pH过高，生物酶在过碱性条件下失活导致降解失败。
实施例12
称取0.27gKH2PO4，3.58gNaHPO4·12H2O，8gNaCl和0.2gKCl于1L的烧杯中，加入900mL去离子水溶解。用盐酸调节pH至7.4，定容于1L的容量瓶中。PBS使用之前用220nm的水系滤头过滤。将3g还原谷胱甘肽加入到30mL PBS缓冲液中，溶解得到降解液。将聚甲基丁二酸丁二醇酯切割成20mm×20mm的正方形，放入降解液中，在37℃下降解7天，每3天更换一次降解液。将同样大小的聚酯放入PBS缓冲液中，在37℃下降解7天，每3天更换一次缓冲液作为空白对照试验。降解后聚酯膜表面在SEM中无降解痕迹，这是因为该聚酯中不含有本文所述降解基团，因此无法进行降解。
以上所述仅为本公开的优选实施例而已，并不用于限制本公开，对于本领域的技术人员来说，本公开可以有各种更改和变化。凡在本公开的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本公开的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种还原谷胱甘肽和/或二硫苏糖醇在降解交联聚酯中的应用，其特征是，所述交联聚酯为水性不饱和交联聚硫醚酯。
2.如权利要求1所述的还原谷胱甘肽和/或二硫苏糖醇在降解交联聚酯中的应用，其特征是，包括牛胰腺脂肪酶,还原谷胱甘肽与牛胰腺脂肪酶的质量比为2~3:1。
3.如权利要求2所述的还原谷胱甘肽和/或二硫苏糖醇在降解交联聚酯中的应用，其特征是，还原谷胱甘肽与牛胰腺脂肪酶的质量比为2.4~2.6:1。
4.一种交联聚酯的降解方法，其特征是，将降解剂、交联聚酯放入至磷酸缓冲盐溶液或生理盐水中静置降解，所述降解剂为还原谷胱甘肽和/或二硫苏糖醇，所述交联聚酯为水性不饱和交联聚硫醚酯。
5.如权利要求4所述的降解方法，其特征是，所述降解剂包含牛胰腺脂肪酶。
6.如权利要求5所述的降解方法，其特征是，还原谷胱甘肽与牛胰腺脂肪酶的质量比为2~3:1。
7.如权利要求4所述的降解方法，其特征是，所述降解剂在磷酸缓冲盐溶液中的浓度为50~600g/L。
8.如权利要求4所述的降解方法，其特征是，磷酸缓冲盐溶液的pH为7.2~7.6。
9.如权利要求4所述的降解方法，其特征是，降解的温度为30~40℃。
10.如权利要求4所述的降解方法，其特征是，将降解剂加入磷酸缓冲盐溶液中制备降解液，然后将聚酯加入至降解液中进行降解。
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