CN110028435A - 一种合成3-甲酸酯-2-吡咯啉类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

一种合成3‑甲酸酯‑2‑吡咯啉类化合物的方法，所述方法为：将4‑氨基丁酸类化合物(I)、N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛混合，在60～70℃下搅拌2～4h，随后加入芳基碘(II)、DMEDA、DBU、CuI、DMF，在140～160℃下反应10～14h，之后反应液经后处理，得到产物3‑甲酸酯‑2‑吡咯啉类化合物(III)；本发明原料廉价易得，收率较高，无复杂操作，本发明的创新点在于使用4‑氨基丁酸为原料，两步一锅合成得到3‑甲酸甲酯‑2‑吡咯啉类化合物，本发明所得的3‑甲酸甲酯‑2‑吡咯啉类化合物收率最高为81％；

Description

一种合成3-甲酸酯-2-吡咯啉类化合物的方法
(一)技术领域
本发明涉及一种合成2-吡咯啉类化合物的方法，即通过4-氨基丁酸类化合物与N,N’-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，高效地合成2-吡咯啉类化合物的方法。
(二)背景技术
含氮杂环骨架在很多具有生物活性或生理活性的结构中都很常见。其中，2-吡咯啉类化合物具有明显的生物活性和药用价值，在医药、农药等领域都有广泛的运用(Chem.Commun.,1999,651-652；J.Am.Chem.Soc.,1968,90(20),pp 5584–5587；J.Nat.Prod.,2004,67,2141)。在合成化学领域也是一种应用广泛的反应中间体。尤其是3-甲酸酯-2-吡咯啉类化合物，不仅有明显的生物活性，同时也是很多天然产物和活性化合物的合成中关键的中间体(J.Org.Chem.1999,64,3122-3131；Tetrahedron Lett.2011,52,2162-2164；M.Bioorg.Med；Chem.2008,16,1613-1631；Chem.Rev.,2011,111,2815；Bioorg.Med.Chem.Lett.,2008,18,1392；J.Med.Chem.,2010,53,2927；ACSMed.Chem.Lett.,2010,1,427.)。
但是目前为止，高效构建3-甲酸酯-2-吡咯啉类化合物的方法还比较少，目前的方法主要有：1)[3+2]的环加成(J.Org.Chem.1984,49,3314-3322)；2)取代环丙烷与伯胺的反应(Tetrahedron Lett.1987,28,6597-6600；Angew.Chem.,Int.Ed.2015,54,227-230)；3)烯基取代的β-烯氨基酯的碘代环化(J.Org.Chem.1995,60,7357-7359；Synthesis 2009,2009,3963-3966)；4)Ce(IV)介导的烯丙基三甲基硅烷氧化加成β-羰基亚胺(J.Org.Chem.2004,69,6267-6272)等等。近年来，也有很多新的合成方法不断被提出，如四氢吡咯在一氧化碳和乙醇的脱氢酯化的串联反应(Chem.Commun.,2017,53,4002)；2-(2,3-烯丙基)酰基乙酸酯与芳基卤化物和胺在钯催化下发生的三组分串联反应(Adv.Synth.Catal.2011,353,1676–1682)等等。虽然这些方法均能有效构筑2-吡咯啉结构，但反应中仍不可避免地存在各种各样的问题。比如氧化或还原方法需要高压，催化剂昂贵，条件苛刻，原料获取困难，底物限制等等。因此，开发以廉价易得的原料出发，通过简单的条件获得2-吡咯啉类化合物具有重要的应用价值。
(三)发明内容
本发明的目的是通过4-氨基丁酸类化合物合成3-甲酸酯-2-吡咯啉类化合物，解决以往合成3-甲酸酯-2-吡咯啉类化合物原料价格昂贵、反应条件苛刻等问题。
本发明的技术方案如下：
一种合成3-甲酸酯-2-吡咯啉类化合物的方法，所述方法为：
将4-氨基丁酸类化合物(I)、N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛混合，在60～70℃下搅拌2～4h，随后加入芳基碘(II)、DMEDA(N,N'-二甲基乙二胺)、DBU(1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯)、CuI、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)，在140～160℃下反应10～14h，之后反应液经后处理，得到产物3-甲酸酯-2-吡咯啉类化合物(III)；
所述4-氨基丁酸类化合物(I)、N,N’-二甲基甲酰胺二甲基缩醛、芳基碘(II)、DMEDA、DBU、CuI的物质的量之比为1：6～8：2：0.2：2：0.1；
所述DMF的体积用量以4-氨基丁酸类化合物(I)的物质的量计为4～6mL/mmol；
所述后处理的方法为：反应结束后，反应液用乙酸乙酯萃取，萃取液经水洗，饱和NaCl水溶液洗，无水硫酸钠干燥后，浓缩，进行柱层析分离，以石油醚与乙酸乙酯体积比20～10：1的混合液作为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂并干燥，得到产物3-甲酸酯-2-吡咯啉类化合物(III)；
反应式如下：
式(I)、(II)或(III)中，
R1为：氢、苯基、C3～C5烷基或者与所连接的C形成C6～C10环烷基，优选氢、叔丁基或者与所连接的C形成环己烷基；
R2为：氢、C1～C3烷基、C1～C3烷氧基、三氟甲基、甲氧基羰基或卤素，优选氢、甲基、甲氧基、三氟甲基、甲氧基羰基或溴。
本发明具有以下优点：原料廉价易得，收率较高，无复杂操作。本发明的创新点在于使用4-氨基丁酸为原料，两步一锅合成得到3-甲酸甲酯-2-吡咯啉类化合物。本发明所得的3-甲酸甲酯-2-吡咯啉类化合物收率最高为81％。
(四)具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1
1-苯基-3-甲酸甲酯-2-吡咯啉的合成
将4-氨基丁酸(51.5mg,0.5mmol)，N,N’-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(0.5ml,3.3mmol)混合后，65℃下搅拌3h。然后加入碘苯(204mg,1mmol)，碘化亚铜(9.5mg,0.05mmol)，DMEDA(23μL,0.1mmol)，DBU(150μL,1mmol)，DMF(2ml)，150℃下反应12h。反应完成后，乙酸乙酯萃取，水洗，饱和食盐水洗，浓缩干燥，柱层析，得到白色粉末状产物76mg，收率为75％。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.75(t,J＝1.4Hz,1H),7.34–7.29(m,2H),6.99–6.93(m,1H),6.92–6.87(m,2H),3.96(dd,J＝10.7,9.3Hz,2H),3.75(s,3H),2.97(ddd,J＝11.1,9.2,1.5Hz,2H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ142.21,141.50,129.53,120.93,113.82,106.51,50.86,49.61,27.05.HRMS calcd for C12H13NO2:204.1019[M+H]+,found:204.1022.
实施例2
1-(4-甲基苯基)-3-甲酸甲酯-2-吡咯啉的合成
按实施例1所述的方法，不同的所用芳基碘为对甲基碘苯(218mg,1mmol)，得到白色粉末状产物88mg，收率为81％。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.95(t,J＝1.4Hz,1H),7.11–7.07(m,2H),7.02–6.97(m,2H),3.90(dd,J＝10.8,9.4Hz,2H),3.62(s,3H),2.86–2.74(m,2H),2.23(s,3H).13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ142.87,129.73,114.08,104.83,50.29,49.19,39.69,39.52,39.35,26.64,20.10.HRMS calcd for C13H16NO2:218.1176[M+H]+,found:218.1178.
实施例3
1-(4-甲氧基苯基)-3-甲酸甲酯-2-吡咯啉的合成
按实施例1所述的方法，不同的所用芳基碘为对碘苯甲醚(234mg,1mmol)，得到白色粉末状产物93mg，收率为80％。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.66(t,J＝1.4Hz,1H),6.86(d,J＝7.3Hz,4H),3.94(dd,J＝10.8,9.4Hz,2H),3.79(s,3H),3.74(s,3H),2.96(ddd,J＝11.0,9.3,1.4Hz,2H).13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ165.43,153.85,143.32,135.11,115.37,114.65,104.05,55.24,50.19,49.53,26.66.HRMS calcd for C13H16NO3:234.1125[M+H]+,found:234.1126.
实施例4
1-(4-溴基苯基)-3-甲酸甲酯-2-吡咯啉的合成
按实施例1所述的方法，不同的所用芳基碘为对溴碘苯(283mg,1mmol)，得到白色粉末状产物98.7mg，收率为81％。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.02–7.96(m,1H),7.45–7.39(m,2H),7.09–7.04(m,2H),3.95–3.83(m,2H),3.63(s,3H),2.82(ddd,J＝11.0,9.1,1.5Hz,2H).13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ165.33,142.27,140.63,131.84,116.12,111.89,106.74,50.46,49.12,26.72.HRMS calcd for C12H13BrNO2:282.0124[M+H]+,found:282.0124.
实施例5
1-(3-三氟甲基苯基)-3-甲酸甲酯-2-吡咯啉的合成
按实施例1所述的方法，不同的所用芳基碘为3-碘三氟甲苯(272mg,1mmol)，得到白色粉末状产物110mg，收率为81％。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.17(d,J＝1.6Hz,1H),7.49(t,J＝7.9Hz,1H),7.42–7.36(m,2H),7.21(d,J＝7.6Hz,1H),3.98(dd,J＝10.6,9.3Hz,2H),3.65(s,3H),2.84(ddd,J＝10.8,9.0,1.5Hz,2H).13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ165.29,142.25,141.98,130.27,117.76,116.35,110.32,110.29,107.51,50.48,49.08,26.69.HRMS calcd forC13H13F3NO2:272.0893[M+H]+,found:272.0897.
实施例6
1-(2-甲氧基苯基)-3-甲酸甲酯-2-吡咯啉的合成
按实施例1所述的方法，不同的所用芳基碘为2-碘苯甲醚(234mg,1mmol)，得到白色粉末状产物80mg，收率为69％。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.89(t,J＝1.3Hz,1H),7.07(dd,J＝8.2,1.5Hz,1H),7.01(td,J＝8.1,7.6,1.8Hz,1H),6.97(dd,J＝8.0,1.8Hz,1H),6.93(ddd,J＝8.1,7.0,1.5Hz,1H),3.96(dd,J＝10.6,9.2Hz,2H),3.83(s,3H),3.60(s,3H),2.73(ddd,J＝10.8,9.2,1.4Hz,2H).13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ165.51,150.11,147.31,131.01,123.11,121.09,118.39,112.49,103.88,55.82,51.79,50.25,26.00.HRMS calcd for C13H16NO3:234.1125[M+H]+,found:234.1127.
实施例7
1-(4-甲酸甲酯基苯基)-3-甲酸甲酯-2-吡咯啉的合成
按实施例1所述的方法，不同的所用芳基碘为4-碘苯甲酸甲酯(262mg,1mmol)，得到白色粉末状产物99mg，收率为76％。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.08(t,J＝1.6Hz,1H),7.88–7.82(m,2H),7.20–7.16(m,2H),3.97(dd,J＝10.6,9.1Hz,2H),3.80(s,3H),3.65(s,3H),2.85(td,J＝9.8,9.2,1.5Hz,2H).13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ165.88,165.21,145.11,141.51,130.74,120.68,113.62,108.90,51.67,50.64,48.98,26.72.HRMS calcd for C14H16NO4:262.1074[M+H]+,found:262.1075.
实施例8
1-(2-甲苯基)-3-甲酸甲酯-2-吡咯啉
按实施例1所述的方法，不同的所用芳基碘为2-碘甲苯(218mg,1mmol)，得到白色粉末状产物55mg，收率为51％。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.44–7.42(m,1H),7.25–7.16(m,2H),7.10–7.05(m,2H),3.88(dd,J＝10.5,9.4Hz,2H),3.60(s,3H),2.79(ddd,J＝10.8,9.4,1.3Hz,2H),2.28(s,3H).13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ148.65,131.50,130.76,126.80,124.78,121.89,53.21,50.19,39.69,39.52,39.35,18.65.HRMS calcd for C13H16NO2:218.1176[M+H]+,found:218.1176.
实施例9
2-苯基-2-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-甲酸甲酯吡咯的合成
按实施例1所述的方法，不同的所用氨基丁酸为加吧喷丁(85.5mg,0.5mmol)，得到白色粉末状产物56mg，收率为41％。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.92(s,1H),7.33–7.26(m,2H),7.19–7.13(m,2H),6.93(tt,J＝7.3,1.0Hz,1H),3.76(s,2H),3.61(s,3H),2.05(td,J＝13.4,3.8Hz,2H),1.69–1.56(m,3H),1.49–1.32(m,4H),1.18(dddd,J＝22.3,13.0,11.2,2.6Hz,1H).13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ164.86,141.87,141.10,129.27,120.71,114.21,113.21,59.15,49.97,45.50,34.09,24.94,22.00.HRMS calcd for C17H22NO2:272.1645[M+H]+,found:272.1640.
实施例10
1-苯基-4-异丁基-3-甲酸甲酯-2-吡咯啉的合成
按实施例1所述的方法，不同的所用氨基丁酸为普瑞巴林(79.5mg,0.5mmol)，得到白色粉末状产物66mg，收率为51％。1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.96(d,J＝1.0Hz,1H),7.32–7.24(m,2H),7.12(dt,J＝7.1,1.1Hz,2H),6.91(tt,J＝7.3,1.1Hz,1H),4.01(t,J＝10.8Hz,1H),3.62(s,4H),3.20(tt,J＝10.6,3.9Hz,1H),1.76–1.59(m,2H),1.24(ddd,J＝12.8,10.4,4.0Hz,1H),0.91(dd,J＝6.4,1.9Hz,6H).13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ165.21,142.15,141.20,129.28,120.62,114.15,109.99,54.96,50.21,43.44,37.39,25.13,23.74,21.45.HRMS calcd for C16H22NO2:260.1645[M+H]+,found:260.1647
对比例
目前，最新的3-甲酸酯-2-吡咯啉类化合物的合成方法在2017年由范学森课题组报道(Chem.Commun.,2017,53,4002—4005；CN106748953A)。该方法同样采用多组分串联法反应，以吡咯烷、一氧化碳和醇为原料，以氯化钯为催化剂，醋酸铜为氧化剂，在碘化钾存在下，在乙腈中80℃反应12小时。
与该方法相比，本文所介绍的方法具有以下优势：(1)无需在反应中使用额外的过渡金属钯作为催化剂，成本较低；(2)反应中无需使用易燃易爆或有毒气体，操作更简便，更安全；(3)反应以4-氨基丁酸为原料出发，廉价易得；(4)本文反应收率更高，优势更大。

Claims (6)

1.一种合成3-甲酸酯-2-吡咯啉类化合物的方法，其特征在于，所述方法为：
将4-氨基丁酸类化合物(I)、N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛混合，在60～70℃下搅拌2～4h，随后加入芳基碘(II)、DMEDA、DBU、CuI、DMF，在140～160℃下反应10～14h，之后反应液经后处理，得到产物3-甲酸酯-2-吡咯啉类化合物(III)；
式(I)、(II)或(III)中，
R1为：氢、苯基、C3～C5烷基或者与所连接的C形成C6～C10环烷基；
R2为：氢、C1～C3烷基、C1～C3烷氧基、三氟甲基、甲氧基羰基或卤素。
2.如权利要求1所述合成3-甲酸酯-2-吡咯啉类化合物的方法，其特征在于，所述4-氨基丁酸类化合物(I)、N,N’-二甲基甲酰胺二甲基缩醛、芳基碘(II)、DMEDA、DBU、CuI的物质的量之比为1：6～8：2：0.2：2：0.1。
3.如权利要求1所述合成3-甲酸酯-2-吡咯啉类化合物的方法，其特征在于，所述DMF的体积用量以4-氨基丁酸类化合物(I)的物质的量计为4～6mL/mmol。
4.如权利要求1所述合成3-甲酸酯-2-吡咯啉类化合物的方法，其特征在于，所述后处理的方法为：反应结束后，反应液用乙酸乙酯萃取，萃取液经水洗，饱和NaCl水溶液洗，无水硫酸钠干燥后，浓缩，进行柱层析分离，以石油醚与乙酸乙酯体积比20～10：1的混合液作为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂并干燥，得到产物3-甲酸酯-2-吡咯啉类化合物(III)。
5.如权利要求1所述合成3-甲酸酯-2-吡咯啉类化合物的方法，其特征在于，R1为：氢、叔丁基或者与所连接的C形成环己烷基。
6.如权利要求1所述合成3-甲酸酯-2-吡咯啉类化合物的方法，其特征在于，R2为：氢、甲基、甲氧基、三氟甲基、甲氧基羰基或溴。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4333878A (en) * 1980-04-04 1982-06-08 Ethyl Corporation Process for producing substituted pyrroles
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CN104829493A (zh) * 2015-04-20 2015-08-12 华南理工大学 一种合成氨基甲酸芳香酯的方法
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