CN110016044A - 一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110016044A CN110016044A CN201910392455.5A CN201910392455A CN110016044A CN 110016044 A CN110016044 A CN 110016044A CN 201910392455 A CN201910392455 A CN 201910392455A CN 110016044 A CN110016044 A CN 110016044A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cadmium
- probe compound
- fluorescent probe
- imidazole type
- type component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 78
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 58
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 58
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 title claims abstract description 55
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 37
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000000523 sample Substances 0.000 claims abstract description 34
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims abstract description 22
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims abstract description 18
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 150000001661 cadmium Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 claims abstract description 13
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 238000001027 hydrothermal synthesis Methods 0.000 claims abstract description 6
- KOELFJWVJGYBFW-UHFFFAOYSA-N 7-tert-butyl-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound N1=C(C)C=C(C(C)(C)C)N2N=CN=C21 KOELFJWVJGYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 75
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 aromatic nitro compound Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 7
- XIEPJMXMMWZAAV-UHFFFAOYSA-N cadmium nitrate Inorganic materials [Cd+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XIEPJMXMMWZAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N phloretic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000013019 agitation Methods 0.000 claims description 4
- 238000000799 fluorescence microscopy Methods 0.000 claims description 4
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 claims description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 3
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000007528 brønsted-lowry bases Chemical class 0.000 claims description 3
- LHQLJMJLROMYRN-UHFFFAOYSA-L cadmium acetate Chemical compound [Cd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O LHQLJMJLROMYRN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- QCUOBSQYDGUHHT-UHFFFAOYSA-L cadmium sulfate Chemical compound [Cd+2].[O-]S([O-])(=O)=O QCUOBSQYDGUHHT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910000331 cadmium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 claims 1
- 230000005588 protonation Effects 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 12
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 abstract description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 5
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 239000012621 metal-organic framework Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 3-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 3
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 3
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTRDKALNCIHHNI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitrotoluene Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O XTRDKALNCIHHNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000010953 base metal Substances 0.000 description 2
- GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 2
- 238000001917 fluorescence detection Methods 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 2
- 238000003911 water pollution Methods 0.000 description 2
- 208000016261 weight loss Diseases 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- HDFQKJQEWGVKCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-2-nitrobenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1[N+]([O-])=O HDFQKJQEWGVKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBOCOFQMKUGCRS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol;2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O.OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O YBOCOFQMKUGCRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBUPBICWUURTNP-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1-nitrobenzene Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 BBUPBICWUURTNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N DMF Natural products CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde dimethyl acetal Natural products COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002659 acromion Anatomy 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000003760 hair shine Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013095 identification testing Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000013384 organic framework Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 description 1
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000001360 synchronised effect Effects 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/08—Cadmium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
- G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
- G01N2021/6432—Quenching
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
Abstract
本发明公开了一种含多酸‑咪唑型构件的镉基荧光探针化合物及其制备方法和应用，属于荧光材料的合成应用领域，该探针化合物化学式为Cd2(C16H6O8)(C10H14N4)0.5(H2O)3·H2O，其分子式为C21H21Cd2N2O12；其中，C16H6O8为去质子化的2,3,3′5′‑联苯四甲酸，C10H14N4为1,4‑二咪唑基丁烷，该探针化合物是利用无机镉盐、去质子化的2,3,3′5′‑联苯四甲酸和1,4‑二咪唑基丁烷作为反应物，通过水热法制备得到的，探针化合物是全新的产物，其材料合成过程简单、产率和纯度高、稳定性好；其生产设备简单、原料廉价易得；材料对金属离子和有机溶剂的检测识别能力强，可广泛应用于生物体内和水体环境中特定成分的检测、识别和成像等。
Description
技术领域
本发明涉及荧光材料的合成与应用技术领域，具体为一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物及其制备方法和应用。
背景技术
金属有机框架材料(Metal-Organic Frameworks，简称MOFs)其在光学领域的一个重要应用，即是金属有机框架材料的荧光发光，荧光金属有机框架化合物发光的机理主要是通过吸收辐射的激发能释放出光子从单重态(S1)到基态(S0)从而产生荧光，根据其单重态与基态间不同的能量差导致发出不同颜色的荧光。
目前在水体治理方面，水污染严重影响了饮水安全和生态圈的自清洁循环，如何有效应对水质污染成为当务之急！现阶段，水质检测中针对各种污染质检测主要运用隔膜式原电池检测、或者极谱式传感器、电极传感器等传感设备进行检测，但这些方法都存在一些不足和应用局限性，如选材窄、价格昂贵、灵敏度有限等问题。
发光金属有机框架不同的骨架结构及荧光性能使其主要用于金属离子、有机小分子的检测及气体分子的感应等方面，能够广泛用于污水检测。其中，含氮杂环构件可以通过配位键、氢键以及芳环体系π-π堆积等作用组装出各种结构新颖、功能独特的功能MOFs材料。氮杂环分子具有优良的酸碱性、质子接受性和配位选择性，具有多个配位点，容易形成MOFs化合物，呈现优良的离子或分子识别性能。
但是当前，通过有机多羧酸调控含氮杂环构件/金属中心形成三元MOFs基荧光探针的报道很少，合成中选择具有协同效应的三元体系也比较复杂。
因此，有必要开发出含多酸-氮杂环构件的MOFs化合物作为理想的传感器载体，通过有机溶剂分子或金属离子的激活，MOFs的发光强度减弱或增强，实现“turn-off”和“turn-on”效应，得到具有高度选择和识别污水中重金属离子和挥发性有机物的荧光探针以进行污染水质检测正当其时。
经检索，中国专利申请号：2018106446014，申请日为2018年6月21日，发明创造名称为：一种基于镉基金属有机框架材料的制备方法，该申请案涉及一种基于镉基金属有机框架材料的制备方法以及在离子识别中的应用。该方法以硝酸镉、5-(3-(4-四唑基)苯基)间苯二甲酸(H3L)、DMA以及水在溶剂热合成条件下制得无色透明条状晶体，分子式为[Cd2(μ3-OH)(L)(H2O)2]n。该化合物属于单斜晶系，空间群为P21/c，具有很高的水稳定性，并且通过其荧光淬灭程度能在多种常见不同阳离子的水溶液中选择性识别出Cu2+离子，其检出限可达到6.63×10-7M，能够作为荧光探针材料应用于水体中金属离子的分析检测领域，并且可重复利用，具有广阔的应用前景，但是此荧光探针材料不可选择性识别出Fe3+离子，且该制备方法中使用DMA有机溶剂，污染环境。
发明内容
1.发明要解决的技术问题
本发明的目的在于克服现有技术中的不足，提供了一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物及其制备方法和应用，其中提供的多酸-咪唑型镉基荧光探针化合物是全新的产物，其材料合成过程简单、产率和纯度高、稳定性好；其生产设备简单、原料廉价易得；材料对金属离子和有机溶剂的检测识别能力强，可广泛应用于生物体内和水体环境中特定成分的检测、识别和成像等。
2.技术方案
为达到上述目的，本发明提供的技术方案为：
本发明的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物，该探针化合物的化学式为Cd2(C16H6O8)(C10H14N4)0.5(H2O)3·H2O，其分子式为C21H21Cd2N2O12；
其中，C16H6O8为去质子化的2,3,3′5′-联苯四甲酸，C10H14N4为1,4-二咪唑基丁烷。
作为本发明更进一步地，所述的探针化合物是利用无机镉盐、去质子化的2,3,3′5′-联苯四甲酸和1,4-二咪唑基丁烷作为反应物，通过水热法制备得到的。
本发明的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)在搅拌条件下，将2,3,3′5′-联苯四甲酸和碱按照1:1的摩尔比加入到水中，得到去质子化的2,3,3′5′-联苯四甲酸水溶液；
2)在持续搅拌条件下，将无机镉盐和1,4-二咪唑基丁烷加入步骤1)所得的澄清溶液中，形成悬浊液；
3)将步骤2)所得的悬浊液转移至密闭钢制反应釜中，并将其置入鼓风干燥箱中且在110～130℃下反应1～4天，自然冷却降至室温，过滤并洗涤，自然晾干得到含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物。
作为本发明更进一步地，所述的无机镉盐为硝酸镉、硫酸镉、醋酸镉、氯化镉中的一种。
作为本发明更进一步地，所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氨水、三乙胺中的一种。
作为本发明更进一步地，所述无机镉盐、去质子化的2,3,3′5′-联苯四甲酸与1,4-二咪唑基丁烷的反应摩尔比为4：2：1。
本发明的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物的应用，该探针化合物能够高度选择和识别Fe3+离子和芳香硝基化合物，可广泛应用于生物体内和水体中的重金属离子检测、有机物分子识别，且可用于荧光显微技术、生物体三维成像。
3.有益效果
采用本发明提供的技术方案，与现有技术相比，具有如下显著效果：
(1)本发明的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物，该探针化合物合成过程简单、产率和纯度高、稳定性好，其生产设备简单，实验重现性好。
(2)本发明的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物的制备方法，其中利用了水热法作为制备方法，生产设备简单、原料廉价易得，晶化温度低，降低了制备成本和能耗，合成全过程中无有机溶剂、对环境友好。
(3)本发明的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物的应用，该探针化合物具有很好的推广应用价值，能够高度选择和识别Fe3+离子和芳香硝基化合物，可广泛应用于生物体内和水体中的重金属离子检测、有机物分子识别，且可用于荧光显微技术、生物体三维成像。
附图说明
图1为本发明的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物的配位模式示意图(图中未标注的原子为碳原子)；
图2为本发明的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物的三维分子结构图；
图3为本发明的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物的单晶体模拟和批量粉体样品的X-射线衍射图；
图4为本发明的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物的热重分析图；
图5为本发明的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物和反应物2,3,3′5′-联苯四甲酸的固体荧光图谱；
图6为本发明的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物对不同金属离子的荧光识别图；
图7为本发明的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物对不同Fe3+浓度探针的检测图；
图8为本发明的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物对不同有机溶剂分子进行检测的荧光图谱；
图9为本发明的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物在不同芳香硝基化合物中的淬灭百分比对比图。
具体实施方式
为进一步了解本发明的内容，下面结合附图和实施例对本发明作详细描述。
实施例1
本实施例的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物，该探针化合物的化学式为Cd2(C16H6O8)(C10H14N4)0.5(H2O)3·H2O，其分子式为C21H21Cd2N2O12；
其中，C16H6O8为去质子化的2,3,3′5′-联苯四甲酸，C10H14N4为1,4-二咪唑基丁烷。
该探针化合物是利用无机镉盐、去质子化的2,3,3′5′-联苯四甲酸和1,4-二咪唑基丁烷作为反应物，通过水热法制备得到的。
本实施例的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物的制备方法，包括以下步骤：
1)在搅拌条件下，将2,3,3′5′-联苯四甲酸和碱按照1:1的摩尔比加入到水中，得到去质子化的2,3,3′5′-联苯四甲酸水溶液；具体地此步骤中的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氨水、三乙胺中的一种。
2)在持续搅拌条件下，将无机镉盐和1,4-二咪唑基丁烷加入步骤1)所得的澄清溶液中，形成悬浊液；具体地此步骤中的无机镉盐为硝酸镉、硫酸镉、醋酸镉、氯化镉中的一种。
3)将步骤2)所得的悬浊液转移至密闭钢制反应釜中，并将其置入鼓风干燥箱中且在110～130℃下反应1～4天，自然冷却降至室温，过滤并洗涤，自然晾干得到含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物，具体地本实施例的无机镉盐、去质子化的2,3,3′5′-联苯四甲酸与1,4-二咪唑基丁烷的反应摩尔比为4：2：1。
其中，本实施例的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物的具体制备方法为：
在搅拌条件下，将0.2mL浓度为1mol/L的氢氧化钠水溶液和0.2mmol 2,3,3′5′-联苯四甲酸分别加入到10mL水中，搅拌10分钟生成无色澄清溶液；将0.1mmol的1,4-二咪唑基丁烷和0.4mmol的硝酸镉加入到上述溶液中，搅拌10分钟；将所得混合溶液转移至密闭钢制反应釜中，在110℃晶化反应温度下反应1天；然后自然冷却，过滤，去离子水洗涤，自然晾干，得到了所述的多酸-咪唑型构件的镉基MOFs化合物0.106g。以2,3,3′5′-联苯四甲酸为参照，其产率约为74％。
本实施例通过Bruker SMART CCD X-射线单晶衍射仪、METTLER-TOLEDO TGA/STDA851e型同步热分析仪、Bruker D8 ADVANCE X-射线粉末衍射仪以及F-4500 HITACHI型荧光分析仪联合运用对本实施例的含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物进行结构、理化以及荧光传感性质的分析。
本实施例的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物，其分子式为C21H21Cd2N2O12，化学式为Cd2(C16H6O8)(C10H14N4)0.5(H2O)3·H2O。
如图1和图2所示，该镉基荧光探针化合物结构上一个显著的特点是：中心Cd1原子为八配位构型，八个配位氧原子分别来自四个2,3,3′5′-联苯四甲酸配体的螯合羧基；Cd2原子为五个氧原子和一个氮原子构成的八面体几何构型，其中两个氧原子来源于两个2,3,3′5′-联苯四甲酸配体，另外三个氧原子来自三个水分子，氮原子来源于1,4-二咪唑基丁烷(如图1所示)。Cd1和Cd2被两个羧基以单氧双桥联模式连接形成了一个双核单元[Cd2(COO)4]，2,3,3′5′-联苯四甲酸通过双核金属次级构筑单元连接形成一个二维层状结构，该二维层状结构又通过1,4-二咪唑基丁烷进一步连接形成了三维框架结构，深入分析发现，此三维框架结构中沿b轴方向具有一维开放式孔道，客体水分子正好聚集在此一维孔道当中(如图2所示)。
粉末X射线衍射(XRD)分析表明(如图3所示)：本实施例的镉基荧光探针化合物的粉体样品衍射峰与单晶体衍射仪模拟衍射数据值高度吻合，因此该探针化合物的批量粉体样品纯度高、不含有其它杂质。
对本实施例的镉基荧光探针化合物的粉体样品进行热重分析：测试样品用量为10-15mg，温度范围为25-800℃，升温速率为10℃/min，利用20mL/min的N2进行保护。样品在空气中稳定存在，并能较长时间保持其晶体形态。如图4所示，样品在53–125℃之间逐渐失去了游离水分子和配位水分子，失重率为10.6％(理论值为10.0％)。然后，此晶体材料的框架稳定到约360℃后便快速失重，即对应化合物的主体骨架分解，与单晶衍射确定的分子式理论值相符。热重分析表明本实施例的镉基荧光探针化合物表现出了良好的热稳定性，可以满足材料的实际应用需求。
对本实施例的镉基荧光探针化合物粉末进行荧光性能测试：现有技术中含氮配体的1,4-二咪唑基丁烷在280nm的激光激发下，其最大发射峰在402nm处；当激发波长为290nm时，自由配体2,3,3′5′-联苯四甲酸显示出最大发射波长为366nm，且在456nm处有个较弱的肩峰，其荧光可以归结为π*→n或π*→π的电荷跃迁发光；而本实施例镉基荧光探针化合物的荧光则只有一个发射峰，其值为350nm(如图5所示)。且该镉基荧光探针化合物的发射峰相对于原材料出现了蓝移、发光强度增大，可以将其发射机理归属于配体到金属的电荷迁移(LMCT)发光所致，能够广泛应用于各种发光材料。
本实施例的镉基荧光探针化合物粉末进行金属离子的检测识别测试：将5mg探针化合物粉末样品浸泡到5mL 0.01mol/L的硝酸金属盐M(NO3)x的水溶液中(M＝Li+、Na+、K+、Ca2+、Mg2+、Al3+、Zn2+、Cd2+、Co2+、Ni2+、Fe3+和Pb2+)，在超声波下搅拌20分钟，并放置24小时后，对不同金属离子进行荧光检测(如图6所示)。由图6内容可知浸渍Co2+、Ni2+、Ca2+和Mg2+硝酸盐的样品发光强度急剧减弱，浸渍Cd2+和Al3+硝酸盐的样品发光强度增强。特别的是，浸渍Fe3+硝酸盐的样品荧光强度完全淬灭。金属离子的检测识别测试表明本实施例的镉基荧光探针化合物可以作为潜在的荧光探针，选择识别Fe3+离子。
本实施例的镉基荧光探针化合物粉末进行金属离子检测极限测试：将具有不同浓度的Fe3+水溶液滴入到荧光探针化合物粉末材料的悬浮液中测试其荧光强度，利用浓度滴定实验研究化合物对Fe3+的淬灭灵敏度。如图7所示，发光强度随着Fe3+离子浓度增加而逐渐淬灭，金属离子检测极限测试表明本实施例的镉基荧光探针化合物对Fe3+的荧光识别具有高选择性和高灵敏性。
本实施例的镉基荧光探针化合物粉末进行有机溶剂的检测识别测试：将5mg的镉基荧光探针化合物粉末样品浸泡到5mL不同的有机溶剂，如：乙腈、DMF、DMA、DMSO、THF、甲醇、乙醇、异丙醇、1,4-二氧六环、丙酮、二氯甲烷、甲醛、甲苯、硝基苯、以及纯水中，在超声波下搅拌20分钟，并放置24小时，对不同有机溶剂和水的样品进行荧光检测。如图8所示，加入甲醇和异丙醇后，样品的荧光强度增加；加入甲醛、DMSO和丙酮溶剂的荧光强度则急剧减弱；最特别的是，在硝基苯(NB)溶剂中样品的荧光强度完全淬灭。有机溶剂的检测识别测试表明本实施例的镉基荧光探针化合物可以选择识别硝基苯分子。
本实施例的镉基荧光探针化合物粉末进行在不同硝基化合物中的淬灭效率测试：将镉基荧光探针化合物粉末的DMF溶液在超声波下搅拌20分钟，并放置24小时，分别滴加入芳香硝基化合物：2-硝基甲苯(2-NT)、4-硝基甲苯(4-NT)、1,3-二硝基苯(1,3-DNB)、2,4-二甲基硝基苯(2,4-DNT)、2,6-二甲基硝基苯(2,6-DNT)、2,4-二硝基酚(2,4-DNP)、硝基苯(NB)、1,3,5-三甲基苯(1,3,5-TMB)、1,2,4-三甲基苯(1,2,4-TMB)、间硝基酚(MNP)、对硝基酚(PNP)和三硝基酚(TNP)，且滴入有机溶剂的浓度为200ppm，测定荧光强度。
计算硝基化合物的淬灭效率，淬灭百分比方程式为：QP＝(I0-I)/I0×100％，其中I0和I分别是硝基化合物淬灭之前和淬灭之后的发光强度。其荧光强度淬灭效率的顺序如下：2,4-DNP>TNP>PNP>MNP>4-NT>2,4-DNT>NB>2-NT>2,6-DNT>1,3-DNB>1,3,5-TMB>1,2,4-TMB(如图9所示)，其中，最有效的淬灭溶剂是2,4-DNP，淬灭百分比QP为98.03％。在不同硝基化合物中的淬灭效率测试表明本实施例的镉基荧光探针化合物可以作为潜在的荧光探针选择识别各类型芳香硝基化合物。
本实施例的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物，是一种新型的晶体发光材料，该材料合成过程简单、产率和纯度高、稳定性好，其生产设备简单，实验重现性好。其中发明人利用了水热法作为制备方法，生产设备简单、原料廉价易得，晶化温度低，降低了制备成本和能耗，合成全过程中无有机溶剂、对环境友好。
本实施例的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物的应用，该探针化合物具有很好的推广应用价值，能够高度选择和识别Fe3+离子和芳香硝基化合物，可广泛应用于生物体内和水体中的重金属离子检测、有机物分子识别，且可用于荧光显微技术、生物体三维成像。
以上示意性的对本发明及其实施方式进行了描述，该描述没有限制性，附图中所示的也只是本发明的实施方式之一，实际的结构并不局限于此。所以，如果本领域的普通技术人员受其启示，在不脱离本发明创造宗旨的情况下，不经创造性的设计出与该技术方案相似的结构方式及实施例，均应属于本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物，其特征在于：该探针化合物的化学式为Cd2(C16H6O8)(C10H14N4)0.5(H2O)3·H2O，其分子式为C21H21Cd2N2O12；
其中，C16H6O8为去质子化的2,3,3′5′-联苯四甲酸，C10H14N4为1,4-二咪唑基丁烷。
2.根据权利要求1所述的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物，其特征在于：所述的探针化合物是利用无机镉盐、去质子化的2,3,3′5′-联苯四甲酸和1,4-二咪唑基丁烷作为反应物，通过水热法制备得到的。
3.一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物的制备方法，其特征在于：其包括以下步骤：
1)在搅拌条件下，将2,3,3′5′-联苯四甲酸和碱按照1:1的摩尔比加入到水中，得到去质子化的2,3,3′5′-联苯四甲酸水溶液；
2)在持续搅拌条件下，将无机镉盐和1,4-二咪唑基丁烷加入步骤1)所得的澄清溶液中，形成悬浊液；
3)将步骤2)所得的悬浊液转移至密闭钢制反应釜中，并将其置入鼓风干燥箱中且在110～130℃下反应1～4天，自然冷却降至室温，过滤并洗涤，自然晾干得到含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物。
4.根据权利要求3所述的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物的制备方法，其特征在于：所述的无机镉盐为硝酸镉、硫酸镉、醋酸镉、氯化镉中的一种。
5.根据权利要求3所述的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物的制备方法，其特征在于：所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氨水、三乙胺中的一种。
6.根据权利要求3所述的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物的制备方法，其特征在于：所述无机镉盐、去质子化的2,3,3′5′-联苯四甲酸与1,4-二咪唑基丁烷的反应摩尔比为4：2：1。
7.根据权利要求1所述的一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物的应用，其特征在于：该探针化合物能够高度选择和识别Fe3+离子和芳香硝基化合物可广泛应用于生物体内和水体中的重金属离子检测、有机物分子识别，且可用于荧光显微技术、生物体三维成像。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910392455.5A CN110016044B (zh) | 2019-05-13 | 2019-05-13 | 一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910392455.5A CN110016044B (zh) | 2019-05-13 | 2019-05-13 | 一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物及其制备方法和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110016044A true CN110016044A (zh) | 2019-07-16 |
| CN110016044B CN110016044B (zh) | 2021-05-14 |
Family
ID=67193500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910392455.5A Active CN110016044B (zh) | 2019-05-13 | 2019-05-13 | 一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN110016044B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111004261A (zh) * | 2019-12-19 | 2020-04-14 | 渤海大学 | 基于羧酸配体的三维多功能荧光型锌配合物及其在酸/碱条件下水污染检测中的应用 |
| CN111471191A (zh) * | 2020-06-02 | 2020-07-31 | 延安大学 | 一种Cd-MOF配合物及其制备方法和应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103588797A (zh) * | 2013-11-22 | 2014-02-19 | 淮南师范学院 | 一种新型三唑类荧光配位聚合物及其制备方法和应用 |
| CN103980301A (zh) * | 2014-05-22 | 2014-08-13 | 洛阳师范学院 | 2,3′,5,5′-二苯四甲酸镉配合物及其制备方法 |
| CN105542188A (zh) * | 2015-12-24 | 2016-05-04 | 陕西理工学院 | 一种基于混合有机配体构筑的多功能镉配合物及其应用 |
| CN105669999A (zh) * | 2016-04-14 | 2016-06-15 | 淮南师范学院 | 一种含联吡啶型配体的哌酸镉发光材料及其制备方法 |
-
2019
- 2019-05-13 CN CN201910392455.5A patent/CN110016044B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103588797A (zh) * | 2013-11-22 | 2014-02-19 | 淮南师范学院 | 一种新型三唑类荧光配位聚合物及其制备方法和应用 |
| CN103980301A (zh) * | 2014-05-22 | 2014-08-13 | 洛阳师范学院 | 2,3′,5,5′-二苯四甲酸镉配合物及其制备方法 |
| CN105542188A (zh) * | 2015-12-24 | 2016-05-04 | 陕西理工学院 | 一种基于混合有机配体构筑的多功能镉配合物及其应用 |
| CN105669999A (zh) * | 2016-04-14 | 2016-06-15 | 淮南师范学院 | 一种含联吡啶型配体的哌酸镉发光材料及其制备方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| BAIYAN LI ET AL.,: ""Design and construction of coordination polymers by 2,2’-dinitro-4,4’-biphenyldicarboxylate and imidazole-based ligands: diverse structures based on different metal ions"", 《CRYSTENGCOMM》 * |
| FENG GUO ET AL.,: ""Tuning Structural Topologies of Three Photoluminescent Metal−Organic Frameworks via Isomeric Biphenyldicarboxylates"", 《INORG. CHEM. 》 * |
| YING-YING LIU ET AL.,: ""A series of coordination polymers based on reduced Schiff base multidentate anions and bis(imidazole) ligands: syntheses, structures and photoluminescence"", 《CRYSTENGCOMM》 * |
| YONG-MING LU ET AL.,: ""Interpenetrating metal-organic frameworks formed by self-assembly of tetrahedral and octahedral building blocks"", 《JOURNAL OF SOLID STATE CHEMISTRY》 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111004261A (zh) * | 2019-12-19 | 2020-04-14 | 渤海大学 | 基于羧酸配体的三维多功能荧光型锌配合物及其在酸/碱条件下水污染检测中的应用 |
| CN111471191A (zh) * | 2020-06-02 | 2020-07-31 | 延安大学 | 一种Cd-MOF配合物及其制备方法和应用 |
| CN111471191B (zh) * | 2020-06-02 | 2021-12-07 | 延安大学 | 一种Cd-MOF配合物及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110016044B (zh) | 2021-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Duan et al. | Stable Ln-MOFs as multi-responsive photoluminescence sensors for the sensitive sensing of Fe 3+, Cr 2 O 7 2−, and nitrofuran | |
| Li et al. | Tunable emission and selective luminescence sensing in a series of lanthanide metal–organic frameworks with uncoordinated Lewis basic triazolyl sites | |
| Sopasis et al. | 2-Aminoisobutyric acid in Co (II) and Co (II)/Ln (III) chemistry: homometallic and heterometallic clusters | |
| CN103724365A (zh) | 一种基于半刚性双吡啶双酰胺有机配体和对苯二甲酸的过渡金属配合物及其合成方法和应用 | |
| Zou et al. | Series of edge-sharing bi-triangle Ln 4 clusters with a μ 4-NO 3− bridge: syntheses, structures, luminescence, and the SMM behavior of the Dy 4 analogue | |
| CN107474060B (zh) | 一种具有选择性吸附分离阴离子染料性能的金属-有机框架材料及其制备方法和应用 | |
| CN104151366B (zh) | 一种3d－4f异核金属－有机框架材料及其制备方法 | |
| CN110016044A (zh) | 一种含多酸-咪唑型构件的镉基荧光探针化合物及其制备方法和应用 | |
| Xue et al. | Catalytic addition of amines to carbodiimides by bis (β-diketiminate) lanthanide (ii) complexes and mechanistic studies | |
| Du et al. | A sTable 3D Cd (ii) metal–organic framework for highly sensitive detection of Cu 2+ ions and nitroaromatic explosives | |
| CN105503965A (zh) | 稀土(iii)-过渡(ii)混金属荧光配合物及其制备方法与应用 | |
| Kiskin et al. | Synthesis, structure, and magnetic properties of a family of complexes containing a {CoII2DyIII} pivalate core and a pentanuclear CoII4DyIII derivative | |
| CN107987015B (zh) | 一种不对称双吡啶基烯烃化合物及其制备方法和应用 | |
| Li et al. | Lanthanide-based metal–organic framework materials as bifunctional fluorescence sensors toward acetylacetone and aspartic acid | |
| Wang et al. | A dye encapsulated zinc-based metal–organic framework as a dual-emission sensor for highly sensitive detection of antibiotics | |
| CN114133581B (zh) | 一种Mg-MOFs、其制备方法及其在铁离子检测中的应用 | |
| Ru et al. | Water-stable Cd (II) metal-organic framework as multi-responsive luminescent sensor for CrO42−, Cr2O72− ions and picric acid as well as its mixed matrix membranes | |
| Guo et al. | A multifunctional Cd (ii)-based metal–organic framework with amide groups exhibiting luminescence sensing towards multiple substances | |
| CN107964257A (zh) | 喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物及其制备方法和应用 | |
| Chen et al. | A new Eu (III)-based metal-organic framework: synthesis, characterization, fluorescence detection of nitrobenzene and catalytic conversion of CO2 | |
| Guo et al. | Lanthanide metal–organic frameworks constructed by asymmetric 2-nitrobiphenyl-4, 4′-dicarboxylate ligand: syntheses, structures, luminescence and magnetic investigations | |
| Raj et al. | Pyrophosphate Prompted Aggregation‐Induced Emission: Chemosensor Studies, Cell Imaging, Cytotoxicity, and Hydrolysis of the Phosphoester Bond with Alkaline Phosphatase | |
| CN109054036B (zh) | 蓝绿色荧光的三明治型锰配位聚合物、制备方法及其在阳离子检测中的应用 | |
| Thiakou et al. | Dinuclear lanthanide (III) complexes from the use of di-2-pyridyl ketone: Preparation, structural characterization and spectroscopic studies | |
| CN106279218B (zh) | 具有阳离子骨架的镉化合物及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |