CN110013473A - 红没药烷型倍半萜类化合物在制备抗补体药物中的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明属于中药制药领域,涉及红没药烷型倍半萜类化合物及其在制备抗补体药物中的用途。本发明从菊科植物特克斯橐吾(Ligularia knorringiana Pojark)干燥根及根茎石油醚:乙醚:甲醇=1:1:1的提取物中分离得到红没药烷型倍半萜类化合物,并通过体外抗补体活性评价实验证实其对补体系统的经典途径和旁路途径均有较强的抑制作用。本发明所述的红没药烷型倍半萜类化合物可制备抗补体药物并进一步制备治疗与补体相关疾病的药物。
Description
技术领域
本发明属中药制药领域,涉及特克斯橐吾中红没药烷型倍半萜类化合物及其在制备抗补体药物中的新用途。
背景技术
现有技术公开了补体系统的过度激活会引发系统性红斑狼疮、类风湿性关节炎、急性呼吸窘迫综合征等多种重大疾病。抗补体药物研究多年来一直是世界药学研究的热点和重点。然而目前对此类疾病尚缺乏较为理想的治疗药物,因此临床上急需高效、低毒、专一的新型补体抑制剂。从天然产物中研究开发补体抑制剂是近年来一个受到越来越多关注的重要研究领域,其具有成本低、毒性低等特点。国内外学者已从包括海洋生物等在内的多种天然产物中分离得到大量具有补体系统抑制作用的单体化合物,为抗补体药物的研究与开发提供了广阔的前景。
橐吾属植物大多数有不同程度的药用价值,在民间长期入药的橐吾达37种之多,以“紫菀”或“山紫菀”之名入药,主治支气管,咳喘,肺结核,咯血等症。《中药志》中也记载其具有散寒祛风,润肺下气,化痰止咳,理气顺中,散瘀活血,抗菌消炎等功效。近年来利用现代药理学实验方法,对橐吾属植物从细胞毒;抗癌;抗疟疾;抗组胺;抗氧化;抗菌和昆虫拒食等方面进行了活性筛选,发现了大量有价值的化合物。搞清楚此属植物的药用物质基础和作用机理是当今天然药物研究的一个热点。
特克斯橐吾(Ligularia knorringiana Pojark)为菊科橐吾属植物,在民间作为天然药物长期使用,在传统蒙药和藏药中都有记载,其叶和根性辛微甘,平,有清热解毒,化痰,止咳和祛风之功效。主治肺结核,风寒,咳嗽等。在对其生物活性成分的研究中发现其地上部分只要含有脱镁叶绿素类化合物,该类化合物有一定的细胞毒活性(2012,李慧,Molecules),地下部分化学成分的研究中发现其主要成分为倍半萜类化合物,红没药烷型倍半萜是其特征性化学成分。
迄今为止尚未见从中发现具有补体抑制作用的红没药烷型倍半萜类化合物的报道。
发明内容
本发明的目的是提供新的具有抗补体活性的物质,具体涉及从特克斯橐吾中分离得到的红没药烷型倍半萜类化合物,特克斯橐吾素F (1)、特克斯橐吾素G (2)和特克斯橐吾素H (3)。
本发明的进一步目的是提供上述特克斯橐吾中红没药烷型倍半萜类化合物在制备抗补体药物中的用途。
本发明应用现代药理筛选方法,对分离得到的单体化合物进行抗补体活性评价研究,从特克斯橐吾(Ligularia knorringiana Pojark)干燥根及根茎石油醚:乙醚:甲醇=1:1:1的提取物中分离得到3个红没药烷型倍半萜类化合物,并证实其对补体系统经典途径有活性。
本发明的抗补体活性红没药烷型倍半萜类化合物具有下述结构通式:
其中, R1 = OH、CHCH3OH;R2 = OH;R3 = OH、OGlc
当R1 = R2 = R3 = OH时,化合物为特克斯橐吾素F (1),为一新结构化合物。
当R1 = CHCH3OH和R2 = R3 = OH时,化合物为特克斯橐吾素G,4,8,9,11-tetrahydroxy-3-oxo-10(14)-oplopene (2)。
当R1 = CHCH3OH,R2 = OH和R3 = OGlc时,化合物为特克斯橐吾素H,(1R,4R,5S,6R,7S,8R,9S)-4,8,11-trihydroxy-9-O-β-D-glucopyranosyl-10(14)-oplopen-3-one (3)。
本发明所述的红没药烷型倍半萜类化合物通过下述方法制备:
特克斯橐吾干燥根及根茎3.5 kg,粉碎,室温下用石油醚:乙醚:甲醇=1:1:1反复冷浸提取3次,每次浸泡7天。减压回收溶剂,得到总浸膏130g。总浸膏130g与100-200目硅胶1:1拌样,湿法上柱(5 kg SiO2),石油醚-丙酮梯度洗脱 (50:1, 30:1, 15:1, 9:1, 7:1, 5:1, 3:1, 2:1, 1:1) 流分经过TLC检测合并为11个部分。所得流份经反复硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶LH-20和制备色谱,分离得到3个红没药烷型倍半萜类化合物,特克斯橐吾素F (1)、特克斯橐吾素G (2)和特克斯橐吾素H (3)。
本发明中,
化合物1(特克斯橐吾 F):无色胶状物; = −15.4 (c 0.1 mg/ml, CHCl3);IR(KBr): 3363、2966、1736、1659、1387、1116、1053 cm-1; 1H-NMR (CDCl3, 400MHz) 数据: δ5.13 (1H, brs, H-14), 4.83 (1H, brs, H-14), 4.36 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-9),3.88 (1H, d, J = 7.8 Hz, H-5), 2.96 (1H, m, H-1), 2.45 (1H, m, H-2), 2.43(1H, m, H-8), 2.16 (1H, m, H-2), 2.16 (1H, m, H-8), 2.12 (1H, m, H-7), 1.44(1H, m, H-6), 1.37 (3H, s, H-13), 1.27 (3H, s, H-12); 13C-NMR (CDCl3, 100MHz)数据: δ 42.4 (C-1), 46.5 (C-2), 215.4 (C-3), 74.8 (C-5), 43.1 (C-6), 50.8 (C-7), 40.2 (C-8), 75.4 (C-9), 146.2 (C-10), 75.8 (C-11), 24.5 (C-12), 33.1 (C-13), 110.5 (C-14); ESI-TOF-HR-MS: m/z : 239.1283 ([M − H]−, C13H19O4 −; calc.239.1283).
化合物2(特克斯橐吾 G):淡黄色油状物; 1H-NMR (CDCl3, 400MHz) 数据: δ 5.09(1H, brs, H-14), 4.80 (1H, brs, H-14), 4.15 (1H, d, J = 1.2 Hz, H-9), 3.78(1H, m, H-4), 3.63 (1H, m, H-8), 2.75 (1H, m, H-1), 2.32 (1H, m, H-5), 2.28(1H, m, H-2), 2.18 (1H, m, H-2), 1.87 (1H, dd, J = 10.7, 4.1 Hz, H-7), 1.78(1H, m, H-6), 1.28 (3H, s, H-13), 1.14 (3H, s, H-12), 1.11 (3H, d, J = 6.3Hz, H-15); 13C-NMR (CDCl3, 100MHz) 数据: δ 42.9 (C-1), 42.5 (C-2), 219.8 (C-3), 69.4 (C-4), 62.2 (C-5), 43.3 (C-6), 60.0 (C-7), 75.7 (C-8), 73.8 (C-9),150.6 (C-10), 73.8 (C-11), 25.3 (C-12), 30.1 (C-13), 109.1 (C-14), 22.0 (C-15); ESI-TOF-HR-MS: m/z : 307.1518 ([M + Na]+, C15H24O5Na+; calc. 307.1521).
化合物3(特克斯橐吾 H):淡黄色油状物; 1H-NMR (CDCl3, 400MHz) 数据: δ 5.26(1H, brs, H-14), 4.89 (1H, brs, H-14), 4.41 (1H, d, J = 1.3 Hz, H-9), 3.90(1H, m, H-4), 3.81 (1H, m, H-8), 2.90 (1H, m, H-1), 2.47 (1H, m, H-5), 2.35(1H, m, H-2), 2.23 (1H, m, H-2), 2.02 (1H, dd, J = 10.7, 4.1 Hz, H-7), 1.83(1H, m, H-6), 1.43 (3H, s, H-13), 1.21 (3H, s, H-12), 1.21 (3H, d, J = 6.3Hz, H-15), 4.39 (1H, d, J = 1.3 Hz, H-Glc-1’), 3.78 (1H, m, H-Glc-6’), 3.64(1H, dd, J = 11.8, 5.5 Hz, H-Glc-6’), 3.37 (1H, dd, J = 18.7, 9.7 Hz, H-Glc-3’), 3.31 (1H, m, H-Glc-4’), 3.30 (1H, m, H-Glc-2’), 3.19 (1H, m, H-Glc-5’);13C-NMR (CDCl3, 100MHz) 数据: δ 41.5 (C-1), 40.1 (C-2), 218.0 (C-3), 68.1 (C-4), 60.7 (C-5), 42.3 (C-6), 57.7 (C-7), 72.4 (C-8), 81.3 (C-9), 147.0 (C-10),81.3 (C-11), 23.3 (C-12), 29.5 (C-13), 109.1 (C-14), 20.3 (C-15), 101.9 (C-Glc-1’), 73.8 (C-Glc-2’), 76.5 (C-Glc-3’), 70.1 (C-Glc-4’), 76.7 (C-Glc-5’),61.0 (C-Glc-6’); ESI-TOF-HR-MS: m/z : 469.2038 ([M + Na]+, C21H34O10Na+; calc.469.2050).
本发明上述的红没药烷型倍半萜类化合物通过经典途径和旁路途径体外抗补体活性试验测定,结果表明上述红没药烷型倍半萜化合物对补体系统的经典途径和旁路途径均有抑制作用(如表1所示)。
表1. 化合物1-3对补体系统经典和旁路途径的抑制作用(Mean±SD,n=3)
化合物 | 化合物名称 | CH<sub>50</sub>(mM) | AP<sub>50</sub>(mM) |
1 | 特克斯橐吾素F | 0.74±0.07 | 0.62±0.05 |
2 | 特克斯橐吾素G | 0.89±0.08 | 0.73±0.06 |
3 | 特克斯橐吾素H | 0.33±0.04 | 0.25±0.02 |
阳性对照 | 肝素钠 | 0.06±0.02 | 0.12±0.03 |
其中,CH50是对经典途径50%抑制溶血所需供试品的浓度;AP50是对旁路途径50%抑制溶血所需供试品的浓度。
本发明的红没药烷型倍半萜类化合物可制备抗补体药物。
本发明的红没药烷型倍半萜类化合物可进一步制备治疗与补体相关疾病的药物;所述的与补体相关疾病包括系统性红斑狼疮、类风湿性关节炎、急性呼吸窘迫综合征等疾病。
附图说明:图1.特克斯橐吾石油醚:乙醚:甲醇=1:1:1提取物中红没药烷型倍半萜类化合物1-3的提取分离流程图。
具体实施方式
实施例1 制备红没药烷型倍半萜类化合物
取特克斯橐吾干燥根及根茎3.5 kg,粉碎,室温下用石油醚:乙醚:甲醇=1:1:1反复冷浸提取3次,每次浸泡7天。减压回收溶剂,得到总浸膏130g。总浸膏130g与100-200目硅胶1:1拌样,湿法上柱(5 kg SiO2),石油醚-丙酮梯度洗脱 (50:1, 30:1, 15:1, 9:1, 7:1, 5:1, 3:1, 2:1, 1:1) 流分经过TLC检测合并为11个流份(Fr.1-11)。流份Fr.7 (2.5g),用正向硅胶色谱柱干法上样,用石油醚-丙酮(10:1)进行洗脱,得流份,点样,经TLC检测和浓硫酸-香草醛试剂显色观察,合样,得到3个部分,再反复用硅胶柱层析洗脱和再用葡聚糖凝胶LH-20进行分离(甲醇:水=30:70)得到化合物1(15mg)。流份Fr.10 (5.2g),用正向硅胶色谱柱干法上样,用石油醚-丙酮(8:1)进行洗脱,得流份,点样,经TLC检测和浓硫酸-香草醛试剂显色观察,合样,得到7个部分,再继续反复用硅胶柱层析进行洗脱分离、制备薄层色谱(氯仿:甲醇=50:1)进行制备,得到化合物3(8mg),继续用葡聚糖凝胶LH-20进行分离(甲醇:水=20:80)得到化合物2(10mg)。
实施例2 体外抗补体经典途径试验
取补体(豚鼠血清)0.1ml,加入巴比妥缓冲液(BBS)配制成1:5的溶液,用BBS对倍稀释成1:10、1:20、1:40、1:80、1:160、1:320和1:640的溶液;取1:1000溶血素、各浓度补体及2%羊红细胞(SRBC)各0.1ml溶于0.3mlBBS中,混匀,37℃水浴30min后放入低温高速离心机,在5000rpm、4℃条件下离心10min,分别取每管上清0.2ml于96孔板,在405nm测定其吸光度,实验同时设置全溶血组(0.1m l2%SRBC溶于0.5ml三蒸水),以三蒸水溶血管的吸光度作为全溶血标准,计算溶血率,以补体稀释度为X轴,各稀释浓度补体造成的溶血百分率为Y轴作图,选择达到相似高溶血率的最低补体浓度作为确保体系能正常溶血所需的临界补体浓度,取临界浓度的补体与供试品混匀,于37℃预水浴10min后,加入适量BBS、溶血素和2%SRBC。将每管37℃水浴30min后放入低温高速离心机,5000rpm、4℃条件下离心10min后分别取每管上清0.2ml于96孔板,405nm下测定吸光度,实验同时设置供试品对照组、补体组和全溶血组,将供试品吸光度值扣除相应供试品对照组吸光度值后计算溶血率,以供试品浓度作为X轴,溶血抑制率作为Y轴作图,计算50%抑制溶血所需供试品的浓度(CH50;体外抗补体经典途径试验结果如表1所示。
实施例3体外抗补体旁路途径试验
取补体(人血清)0.2ml,加入AP稀释液(巴比妥缓冲液,pH 7.4,含5 m Mg2+,8 mMEGTA)配制成1:5的溶液,并对倍稀释成1:10、1:20、1:40、1:80、1:160、1:320和1:640的溶液,取各浓度补体0.15ml、AP稀释液0.15ml及0.5%兔红细胞(RE)0.20 ml,混匀,37℃水浴30 min后置于低温高速离心机,在5000 rpm、4℃条件下离心10 min,分别取每管上清0.2 ml于96孔板,在405nm测定吸光度,实验同时设置全溶血组(0.20 ml 0.5%RE溶于0.3 ml三蒸水),以三蒸水溶血管的吸光度作为全溶血标准,计算溶血率,以补体稀释度为X轴,各稀释浓度补体造成的溶血百分率为Y轴作图,选择达到相似高溶血率的最低补体浓度作为确保体系能正常溶血所需的临界补体浓度,取确定的临界浓度的补体与供试品混匀,于37℃预水浴10min后,加入0.,2 ml 0.5%RE,将每管37℃水浴30 min后置于低温高速离心机,5000 rpm、4℃条件下离心10 min后,分别取每管上清0.2 ml于96孔板,405 nm下测定其吸光度,实验同时设置供试品对照组、补体组和全溶血组,将供试品吸光度值扣除相应供试品对照组吸光度值后计算溶血率,以供试品浓度作为X轴,溶血抑制率作为Y轴作图,计算50%抑制溶血所需供试品的浓度(AP50);体外抗补体旁路途径试验结果如表1所示。
表1显示了本发明的化合物1-3对补体系统经典途径和旁路途径的抑制作用
(Mean士SD,n=3)。
本发明中实验采用的试剂均为本领域公知技术,可市购。
Claims (5)
1.具有下述结构通式的红没药烷型倍半萜类化合物在制备抗补体药物中的用途,
其中, R1 = OH、CHCH3OH;R2 = OH;R3 = OH、OGlc。
2.按权利要求1所述的用途,其特征在于,当R1 = R2 = R3 = OH时,化合物为特克斯橐吾素F (1),为一新结构化合物。
3. 按权利要求1所述的用途,其特征在于,当R1 = CHCH3OH和R2 = R3 = OH时,化合物为特克斯橐吾素G,4,8,9,11-tetrahydroxy-3-oxo-10(14)-oplopene (2)。
4. 按权利要求1所述的用途,其特征在于,当R1 = CHCH3OH,R2 = OH和R3 = OGlc时,化合物为特克斯橐吾素H,(1R,4R,5S,6R,7S,8R,9S)-4,8,11-trihydroxy -9-O-β-D-glucopyranosyl-10(14)-oplopen-3-one (3) 。
5.按权利要求1所述的用途,其特征在于,所述的红没药烷型倍半萜类化合物1,2,3抑制补体系统的经典途径和旁路途径。
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