CN109970810A - 有机金属化合物及包含其的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开内容提供有机金属化合物及包含其的有机发光装置。该有机金属化合物具有如式(I)或式(II)所示的结构，在式(I)和式(II)中，L为R12为 n为0、1、或2，且其余基团的定义详见说明书。
Description
技术领域
本公开内容涉及一种有机金属化合物及包含其的有机发光装置。
背景技术
有机电致发光装置(organic electroluminescent device)，亦称作有机发光二极管(organic light-emitting diode；OLED)，是以有机层作为主动层(活性层)的一种发光二极管(LED)。由于有机电致发光装置具有低电压操作、高亮度、重量轻、广视角、以及高对比度值等优点，近年来已渐渐使用于平板显示器(flat panel display)上。与液晶显示器不同，有机电致发光显示器所包含的有机发光二极管像素阵列具有自发光的特性，因此不需外加背光源。
一般而言，有机发光二极管组件包括一对电极、以及在电极之间的一有机发光介质层。发光是归因于以下的现象。当电场施于两电极时，阴极发射出电子到有机发光介质层，阳极发射出空穴到有机发光介质层。当电子与空穴在有机发光介质层内复合时，会产生激子(excitons)。电子和空穴的复合就伴随着发光。
依据空穴和电子的自旋态(spin state)，由空穴和电子的复合而产生的激子可具有三重态(triplet)或单重态(singlet)的自旋态。由单重态激子(singlet exciton)所产生的发光为荧光(fluorescence)，而由三重态激子(triplet exciton)所产生的发光为磷光(phosphorescence)。磷光的发光效率是荧光的三倍。因此，发展高效率的磷光材料以增进有机发光二极管组件的发光效率是时势所趋。
发明内容
根据本公开内容的实施方式，本公开内容提供一种有机金属化合物，其具有如式(I)或式(II)所示的结构：
其中，X为O或S；R1各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或R2、R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R3、R4、R5、及R6中的两相邻的基团与各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基；其中R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C6-12芳香基、或C1-8烷氧基；L为其中R12为R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20中的两相邻的基团与各自键结的碳原子构成一芳香基、或环烷基；R21、R22、R23、R24、及R25各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、或C1-8烷氧基；以及，n0、1、或2。
根据本公开内容的另一实施方式，本公开内容提供一种有机发光装置(organiclight emitting device)，该装置包含一对电极；以及一发光单元，其配置于该对电极之间，其中该发光单元包含上述的有机金属化合物。
为让本公开内容的上述目的、特征及优点能更明显易懂，下文特举一较佳实施方式，并配合所附的图，作详细说明如下。
附图说明
图1为本公开内容的一较佳实施方式所述的有机发光装置的剖面结构示意图。
符号说明
10 有机发光装置；
12 基底；
14 下电极；
16 有机发光单元；
18 上电极
具体实施方式
根据本公开内容的实施方式，本公开内容所述的有机金属化合物为具有至少一个噻吩并嘧啶(thiopyrimidine)或呋喃并嘧啶(furopyrimidine)的铱金属六配位络合物，并进一步搭配苯基吡啶(phenylpyridine)(例如甲基苯基吡啶(methylphenylpyridine，mppy))或二异丙基碳二亚胺(diisopropyl carbodiimide)作为配位基(配体)。基于上述，本公开内容所述的有机金属化合物具有较红位移的光色，且可有效地将空穴与电子转变形成激子(exciton)进而释放磷光，提升有机发光装置的发光效率。此外，本公开内容所述的有机金属化合物引入高热稳定性的配位基，并延伸共轭长度，因此具有电化学稳定及热稳定性等优点，易利用升华方式纯化(升华温度小于260℃，升华产率可达80-90％)，并可有效提升有机发光装置的寿命表现(性能)与发光效率。
根据本公开内容的实施方式，本公开内容揭示一种有机金属化合物，其具有如式(I)或式(II)所示的结构：
其中，X为O或S；R1各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或R2、R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R3、R4、R5、及R6中的两相邻的基团与各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基；其中R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C6-12芳香基、或C1-8烷氧基；L为其中R12为R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20中的两相邻的基团与各自键结的碳原子构成一芳香基、或环烷基；R21、R22、R23、R24、及R25各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、或C1-8烷氧基；以及，n为0、1、或2。
根据本公开内容的实施方式，C1-8烷基可为直链或支化(linear or branched)的烷基。举例来说，C1-8烷基可为甲基(methyl)、乙基(ethyl)、正丙基(n-propyl)、异丙基(isopropyl)、正丁基(n-butyl)、叔丁基(t-butyl)、仲丁基(sec-butyl)、异丁基(isobutyl)、戊基(pentyl)、或己基(hexyl)。根据本公开内容的实施方式，C1-8卤代烷基是指碳上的氢全部或部分被卤素取代的烷基，且可为直链的(linear)或支化的(branched)。举例来说，氟甲基可为单氟甲基、二氟甲基、或全氟甲基。根据本公开内容的实施方式，C1-8烷基可为直链或支化(linear or branched)的烷氧基。举例来说，C1-8烷氧基为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、或己氧基。根据本公开内容的实施方式，C5-10环烷基可为环戊基(cyclopentyl)或环己基(cyclohexyl)。根据本公开内容的实施方式，C6-12芳香基可为苯基(phenyl)、联苯基(biphenyl)、或萘基(naphthyl)。
根据本公开内容的实施方式，R1、R2、R3、R4、R5、及R6可各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、或萘基。
根据本公开内容的实施方式，R1可为其中R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、或己氧基。
根据本公开内容的实施方式，L可为其中R21、R22、R23、R24、及R25可各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、或己氧基。
根据本公开内容的一些实施方式，L可为其中R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、或萘基。
根据本公开内容的一些实施方式，该有机金属化合物可为 其中R1可各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C6-12芳香基、或C1-8烷氧基；以及，R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R3、R4、R5、及R6中的两相邻的基团与各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基。举例来说，R1、R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、或萘基。此外，R1可为其中R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、或己氧基。
根据本公开内容的一些实施方式，该有机金属化合物为 其中R1各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R3、R4、R5、及R6中的两相邻的基团与各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基；R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、卤素、C6-12芳香基、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、或C1-8烷氧基；以及，R21、R22、R23、R24、及R25各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、或C1-8烷氧基。举例来说，R1、R3、R4、R5、及R6可各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、或萘基。此外，R1可为其中R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、或己氧基。举例来说，R21、R22、R23、R24、及R25可各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、或己氧基。
根据本公开内容的一些实施方式，该有机金属化合物可为 其中R1可各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R3、R4、R5、及R6中的两相邻的基团与各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基；其中R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C6-12芳香基、或C1-8烷氧基；以及，R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20中的两相邻的基团与各自键结的碳原子构成一芳香基、或环烷基。举例来说，R1、R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、或萘基。此外，R1为其中R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、或己氧基。举例来说，R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20可各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、或萘基。
根据本公开内容的一些实施方式，该有机金属化合物可为 其中R1可各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R3、R4、R5、及R6中的两相邻的基团与各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基；R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C6-12芳香基、或C1-8烷氧基；以及，R21、R22、R23、R24、及R25各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、或C1-8烷氧基。举例来说，R1、R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、或萘基。此外，R1可为其中R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、或己氧基。举例来说，R21、R22、R23、R24、及R25各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、或己氧基。
根据本公开内容的一些实施方式，该有机金属化合物可为 其中R1各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R3、R4、R5、及R6中的两相邻的基团与各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基；其中R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C6-12芳香基、或C1-8烷氧基；以及，R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20中的两相邻的基团与各自键结的碳原子构成一芳香基、或环烷基。举例来说，R1、R3、R4、R5、及R6可各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、或萘基。另一方面，R1可为其中R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、或己氧基。举例来说，R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、或萘基。
表1列举出根据本公开内容的实施方式的具有式(I)所示结构的有机金属化合物的一些，其各自的化学结构均详列于表1中。
表1
为了进一步说明本公开内容所述的有机金属化合物的制备方法，以下举例说明实施例1-4、12、15-16、28-29、35、及38所述的有机金属化合物的制备流程。
有机金属化合物(I)的制备
有机金属化合物(I)
提供一反应瓶，加入化合物(1)(1.54mmol)、以及三氯化铱(iridiumtrichloride、IrCl3)(0.7mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)于该反应瓶中。接着，经过除水、除氧和干燥后在氮气环境下，将反应加热至回流。反应24小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和甲醇清洗固体，收集固体并利用真空干燥，得到化合物(2)。上述反应的反应式如下所示：
接着，将10mL四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)及溴苯(bromobenzene，3.2mmole)加入一反应瓶中。降温至-78℃后，逐滴滴入正丁基锂(n-BuLi)(3.2mmole)，并搅拌30分钟。接着在-78℃下，逐滴滴入N,N-二异丙基碳二亚胺(N,N-diisopropylcarbodiimide)(3.2mmole)。搅拌30分钟后，将所得溶液滴入通过将化合物(2)(0.8mmole)溶于14mL四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)中而获得的溶液中，滴完后加热至回流。反应8小时后，将产物以回旋浓缩仪(旋转蒸发器)抽干，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(I)。上述反应的反应式如下所示：
有机金属化合物(II)的制备
有机金属化合物(II)
将10mL四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)及溴苯(bromobenzene，3.2mmole)加入一反应瓶中。降温至-78℃后，逐滴滴入正丁基锂(n-BuLi)(3.2mmole)，并搅拌30分钟。接着在-78℃下，逐滴滴入N,N-二异丙基碳二亚胺(N,N-diisopropylcarbodiimide)(3.2mmole)。搅拌30分钟后，将所得溶液滴入通过将化合物(3)(0.8mmole)溶于14mL四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)中而获得的溶液中，滴完后加热至回流。反应8小时后，将产物以回旋浓缩仪抽干，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(II)。上述反应的反应式如下所示：
有机金属化合物(III)的制备
有机金属化合物(III)
将10mL四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)及溴苯(bromobenzene，3.2mmole)加入一反应瓶中。降温至-78℃后，逐滴滴入正丁基锂(n-BuLi)(3.2mmole)，并搅拌30分钟。接着在-78℃下，逐滴滴入N,N-二异丙基碳二亚胺(N,N-diisopropylcarbodiimide)(3.2mmole)。搅拌30分钟后，将所得溶液滴入通过将化合物(4)的溶液(0.8mmole)溶于14mL四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)中而获得的溶液中，滴完后加热至回流。反应8小时后，将产物以回旋浓缩仪抽干，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(III)。上述反应的反应式如下所示：
有机金属化合物(IV)的制备
有机金属化合物(IV)
将10mL四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)及1-甲基-4-溴苯(1-methyl-4-bromobenzene，3.2mmole)加入一反应瓶中。降温至-78℃后，逐滴滴入正丁基锂(n-BuLi)(3.2mmole)，并搅拌30分钟。接着在-78℃下，逐滴滴入N,N-二异丙基碳二亚胺(N,N-diisopropylcarbodiimide)(3.2mmole)。搅拌30分钟后，将所得溶液滴入通过将化合物(2)的溶液(化合物(2)0.8mmole)溶于14mL四氢呋喃(tetrahydrofuran、THF)中而获得的溶液中，滴完后加热至回流。反应8小时后，将产物以回旋浓缩仪抽干，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(IV)。上述反应的反应式如下所示：
有机金属化合物(XV)的制备
有机金属化合物(XV)
将化合物(5)(1.54mmol)、以及三氯化铱(iridium trichloride、IrCl3)(0.7mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)加入一反应瓶中。接着，经过除水、除氧和干燥后在氮气环境下，将反应加热至回流。反应24小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和甲醇清洗固体，收集固体并利用真空干燥，得到化合物(6)。上述反应的反应式如下所示：
接着，将三氟醋酸银(AgTFA)(15毫升)以及甲醇(50毫升)加入一反应瓶中。接着，将化合物(6)(10mmol)、以及二氯甲烷(dichloromethane)(100毫升)加入该反应瓶。接着，经过除水、除氧和干燥后在氮气环境及室温下反应18小时。接着，将溶液过滤、浓缩、干燥后，得到化合物(7)。上述反应的反应式如下所示
接着，将化合物(7)(0.6mmol)、化合物(8)(0.9mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(0.75毫升)、以及二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide)(0.75毫升)加入一反应瓶中。接着，再经过除水干燥后，在氮气环境及130℃下反应18小时后。降温至室温后，加水至所得产物使沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XV)。上述反应的反应式如下所示：
有机金属化合物(XVI)的制备
有机金属化合物(XVI)
接着，将化合物(7)(0.3mmol)、化合物(9)(0.45mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(3.75毫升)、以及二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide)(3.75毫升)加入一反应瓶中。接着，再经过除水干燥后，在氮气环境及130℃下反应18小时后。降温至室温后，加水至所得产物使沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XVI)。上述反应的反应式如下所示：
有机金属化合物(XXVIII)的制备
有机金属化合物(XXVIII)
接着，将化合物(7)(2mmol)、化合物(10)(3mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(2.5毫升)、以及二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide)(2.5毫升)加入一反应瓶中。接着，再经过除水干燥后，在氮气环境及130℃下反应18小时后。降温至室温后，加水至所得产物使沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXVIII)。上述反应的反应式如下所示：
有机金属化合物(XXIX)的制备
有机金属化合物(XXIX)
接着，将化合物(7)(2mmol)、化合物(11)(3mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(2.5毫升)、以及二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide)(2.5毫升)加入一反应瓶中。接着，再经过除水干燥后，在氮气环境及130℃下反应18小时后。降温至室温后，加水至所得产物使沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXIX)。上述反应的反应式如下所示：
有机金属化合物(XXXV)的制备
有机金属化合物(XXXV)
接着，将化合物(7)(2mmol)、化合物(12)(3mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(2.5毫升)、以及二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide)(2.5毫升)加入一反应瓶中。接着，再经过除水干燥后，在氮气环境及130℃下反应18小时后。降温至室温后，加水至所得产物使沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXXV)。上述反应的反应式如下所示：
有机金属化合物(XXXVIII)的制备
有机金属化合物(XXXVIII)
接着，将化合物(7)(2mmol)、化合物(13)(3mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(2.5毫升)、以及二甲基甲酰胺(N,N-Dimethylformamide)(2.5毫升)加入一反应瓶中。接着，再经过除水干燥后，在氮气环境及130℃下反应18小时后。降温至室温后，加水至所得产物使沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥且过滤，并将产物以回旋浓缩仪抽干。最后，以管柱层析法进行纯化，得到有机金属化合物(XXXVIII)。上述反应的反应式如下所示：
有机金属化合物(XII)的制备
有机金属化合物(XII)
提供一反应瓶，加入化合物(2)(1mmol)、乙酰丙酮(acetylacetone)(4mmol)、碳酸钠(sodium carbonate)(2.2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接着，经过除水、除氧和干燥后，在氮气环境下加热至120℃。反应3小时后，将反应回至室温，加水沉淀析出，将溶液过滤并用水和正己烷清洗固体，收集固体并用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接着，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水进行萃取三次，并将三次所收集的有机层干燥、过滤及浓缩。最后，以管柱层析法进行(洗脱液为二氯甲烷/己烷(比例为1:5))纯化，得到化合物(14)。上述反应的反应式如下所示：
接着，将化合物(14)(1mmol)、化合物(1)(2mmol)、与乙二醇(ethylene glycol)(1mL)置入一反应瓶中。接着，在氮气环境下，将该反应瓶加热至160℃。搅拌48小时后，将该反应瓶回至室温，并加入水(5mL)。搅拌后，收集析出的固体，并以水清洗。烘干后，收集固体并以管柱层析方式加以纯化(洗脱液为乙酸乙酯/己烷(比例为1:10))，得到有机金属化合物(XII)。上述反应的反应式如下所示：
接着，利用核磁共振谱分析实施例1-4、12、15-16、28-29、35、及38所述有机金属化合物，所得的谱图信息如表2所示。
表2
接着，分别取实施例1-9、13-19、21、以及23-39所述有机金属化合物(I)-(IX)、有机金属化合物(XIII)-(XIX)、有机金属化合物(XXI)、以及有机金属化合物(XXIII)-(XXXIX)，溶于二氯甲烷中(重量百分比浓度为10-5M)，测量其光致发光(Photoluminescence，PL)光谱，结果如表3所示。
表3
由表3可知，本公开内容所述的具有式(I)或式(II)所示结构的有机金属化合物的最强发光峰值在561至646nm的范围内(属于红光或红光偏黄的磷光材料)。此外，由表3可知，当在噻吩并嘧啶(thiopyrimidine)或呋喃并嘧啶基团导入苯基或烷基(例如叔丁基)时，可使得所得有机金属化合物进一步红移。
接着，测量实施例1-4、15、16、及28所述有机金属化合物的热升华温度及产率，测量结果请参照表4：
表4
| 热升华温度(℃) | 热升华产率(％) | |
| 有机金属化合物(I) | 240 | 86 |
| 有机金属化合物(II) | 230 | 86 |
| 有机金属化合物(III) | 230 | 82 |
| 有机金属化合物(IV) | 230 | 93 |
| 有机金属化合物(XV) | 260 | 92 |
| 有机金属化合物(XXI) | 245 | 81 |
| 有机金属化合物(XXVIII) | 260 | 88 |
由表4可知，由于本公开内容所述有机金属化合物导入噻吩并嘧啶(thiopyrimidine)或呋喃并嘧啶基团，并搭配苯基吡啶(phenylpyridine)(例如甲基苯基吡啶(methylphenylpyridine，mppy))或二异丙基碳二亚胺(diisopropyl carbodiimide)作为配位基，使得所得的铱金属六配位络合物具有高的热稳定性，适合利用升华方式纯化，并可有效提升有机发光装置的寿命表现与发光效率。
有机发光装置
请参照图1，其显示一符合本公开内容所述的有机发光装置(organic lightemitting diode，OLED)10的剖面结构示意图，该有机发光装置10包括一基底12、一下电极14、一发光单元16及一上电极18。该有机发光装置10可为上发光、下发光、或双面发光有机发光装置。该基底可例如为玻璃、塑料基板、或半导体基板。该下电极14及上电极18的材质可例如为锂、镁、钙、铝、银、铟、金、钨、镍、铂、铜、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)、锌铝氧化物(AZO)、氧化锌(ZnO)或其结合，而其形成方式可为热蒸镀、溅射或等离子体增强化学气相沉积方式。此外，该下电极14及上电极18的至少一者需具有透光的性质。
该发光单元16至少包含一发光层，可进一步包含一空穴注入层、一空穴传输层、一电子传输层、一电子注入层或其他膜层。值得注意的是，根据本公开内容的较佳实施方式，该发光单元16必需包含本公开内容所述具有式(I)或式(II)的有机金属化合物。换言之，在该发光单元16中，至少有一膜层包含该有机金属化合物。
根据本公开内容的另一实施方式，该有机发光装置可为一磷光有机发光装置(phosphorescent organic light-emitting device、PHOLED)，而该磷光有机发光装置的发光单元16具有一发光层，该发光层包含一主体(host)材料及一磷光掺杂材料，而该磷光掺杂材料包含本公开内容所述具有式(I)所示结构的有机金属化合物，且该发光层发出蓝光或蓝绿光。本领域技术人员可视所使用的有机发光材料及所需的组件特性，将本公开内容所述的有机金属化合物与所需的磷光掺杂材料进行掺杂，并改变所搭配的掺杂物的掺杂量。因此，掺杂物的掺杂量的多少非关本公开内容的特征，不是限制本公开内容的范围的依据。
为进一步说明本公开内容的有机发光装置，以下实施例将由上述实施例所得的有机金属化合物作为掺杂材料，提供数个有机发光装置的实施例。
实施例40
使用中性清洁剂、丙酮及乙醇以超声波振荡将已制作图样的ITO(厚度为150nm)玻璃基底洗净。接着，以氮气将基材吹干，然后UV-OZONE进行处理30分钟。接着，选用PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)-聚磺苯乙烯，poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate))当作空穴注入层(hole-inject layer)，以旋涂方式(转速500rpm维持5秒、2000rpm维持30秒)形成膜层(厚度为40nm)，然后加热130℃持续10分钟。接着，在PEDOT:PSS层上于10-6托(torr)的压力下依序沉积TAPC(1,1-双[4-[N,N'-二(对-甲苯基)氨基]苯基]环己烷，1,1-bis[4-[N,N'-di(p-tolyl)amino]phenyl]cyclohexane，厚度为35nm)、TCTA(4,4',4'-三(N-咔唑基)三苯基胺，4,4',4'-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)掺杂有机金属化合物(I)(TCTA与有机金属化合物(I)的重量比为6％，厚度为10nm)、TmPyPB(1,3,5-三(间-吡啶-3-基苯基)苯，1,3,5-Tri(m-pyridin-3-ylphenyl)benzene，厚度为42nm)、LiF(厚度为0.5nm)、及Al(厚度为120nm)，封装后获得有机发光装置(I)。该有机发光装置(I)的结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(I)(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(I)进行电致发光(electroluminescence，EL)光谱的最强发光峰值(Emissionλmax)、电压、亮度、电流效率、功率效率、及色坐标的测量，结果请参照下表5。
实施例41
以与实施例40相同的方式进行，但将实施例40所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(II)，得到有机发光装置(II)。该有机发光装置(II)的结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(II)(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(II)进行电致发光(EL)光谱的最强发光峰值、电压、亮度、电流效率、功率效率、及色坐标的测量，结果请参照表5。
实施例42
以与实施例40相同的方式进行，但将实施例40所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(III)，得到有机发光装置(III)。该有机发光装置(III)的结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(III)(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(III)进行电致发光光谱的最强发光峰值、电压、亮度、电流效率、功率效率、及色坐标的测量，结果请参照表5。
实施例43
以与实施例40相同的方式进行，但将实施例40所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(IV)，得到有机发光装置(IV)。该有机发光装置(IV)的结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(IV)(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(IV)进行电致发光光谱的最强发光峰值、电压、亮度、电流效率、功率效率、及色坐标的测量，结果请参照表5。
实施例44
以与实施例40相同的方式进行，但将实施例40所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(XV)，得到有机发光装置(IV)。该有机发光装置(V)的结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(XV)(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(V)进行电致发光光谱的最强发光峰值、电压、亮度、电流效率、功率效率、及色坐标的测量，结果请参照表5。
实施例45
以与实施例40相同的方式进行，但将实施例40所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(XVI)，得到有机发光装置(VI)。该有机发光装置(VI)的结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(XVI)(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(VI)进行电致发光光谱的最强发光峰值、电压、亮度、电流效率、功率效率、及色坐标的测量，结果请参照表5。
实施例46
以与实施例40相同的方式进行，但将实施例40所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(XXVIII)，得到有机发光装置(IIV)。该有机发光装置(VII)的结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(XXVIII)(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(VI)进行电致发光光谱的最强发光峰值、电压、亮度、电流效率、功率效率、及色坐标的测量，结果请参照表5。
实施例47
以与实施例40相同的方式进行，但将实施例40所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(XXIX)，得到有机发光装置(VIII)。该有机发光装置(VIII)的结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(XXIX)(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(VI)进行电致荧光光谱的最强发光峰值、电压、亮度、电流效率、功率效率、及色坐标的测量，结果请参照表5。
实施例48
以与实施例40相同的方式进行，但将实施例40所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(XXXV)，得到有机发光装置(IX)。该有机发光装置(IX)的结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(XXXV)(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(VI)进行电致荧光光谱的最强发光峰值、电压、亮度、电流效率、功率效率、及色坐标的测量，结果请参照表5。
实施例49
以与实施例40相同的方式进行，但将实施例40所使用的有机金属化合物(I)置换为有机金属化合物(XXXVIII)，得到有机发光装置(X)。该有机发光装置(X)的结构可表示为：ITO/PEDOT:PSS/TAPC/TCTA:有机金属化合物(XXXVIII)(6％)/TmPyPB/LiF/Al。
接着，以辉度计及色度计对有机发光装置(VI)进行电致荧光光谱的最强发光峰值、电压、亮度、电流效率、功率效率、及色坐标的测量，结果请参照表5。
表5
此外，测量有机发光装置(III)以及有机发光装置(V)-(X)的寿命(亮度衰减至起始亮度的50％所需的时间，LT50)(起始亮度为1000cd/m2)，结果如表6所示。
表6
由表5可知，利用本公开内容所述有机金属化合物所得的有机发光装置，其可发出红光，且具有优良的发光效率。此外，由表6可知，利用本公开内容所述有机金属化合物所得的有机发光装置，其寿命(LT50)可大于200,000小时。由上述实验结果可得知，可得知本公开内容所述有机金属化合物由于引入特定的的配位基，确实可有效提升有机发光装置的寿命表现与发光效率。
虽然以上已以数个较佳实施方式对本公开内容进行了举例说明，然其并非用以限制本公开内容，本领域普通技术人员在不脱离本公开内容的精神和范围的情况下，可作任意的更动与润饰，因此本公开内容的保护范围当以所附权利要求所界定者为准。
Claims (21)
1.一种有机金属化合物，具有下列式(I)或式(II)所示结构：
其中，X为O或S；R1各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或R2、R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R3、R4、R5、及R6中的两相邻的基团与各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基；其中R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C6-12芳香基、或C1-8烷氧基；L为其中R12为R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20中的两相邻的基团与各自键结的碳原子构成一芳香基、或环烷基；R21、R22、R23、R24、及R25各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、或C1-8烷氧基；以及，n为0、1、或2。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、或萘基。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R1为其中R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、或己氧基。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中L为其中R21、R22、R23、R24、及R25各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、或己氧基。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中L为其中R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、或萘基。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中该有机金属化合物为 其中R1各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C6-12芳香基、或C1-8烷氧基；以及，R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R3、R4、R5、及R6中的两相邻的基团与各自键结的碳原子构成一芳香基、或环烷基。
7.如权利要求6所述的有机金属化合物，其中R1、R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、或萘基。
8.如权利要求6所述的有机金属化合物，其中R1为其中R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、或己氧基。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中该有机金属化合物为 其中R1各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R3、R4、R5、及R6中的两相邻的基团与各自键结的碳原子构成一芳香基、或环烷基；R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C6-12芳香基、或C1-8烷氧基；以及，R21、R22、R23、R24、及R25各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、或C1-8烷氧基。
10.如权利要求9所述的有机金属化合物，其中R1、R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、或萘基。
11.如权利要求9所述的有机金属化合物，其中R21、R22、R23、R24、及R25各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、或己氧基。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中该有机金属化合物为 其中R1各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R3、R4、R5、及R6中的两相邻的基团与各自键结的碳原子构成一芳香基、或环烷基；其中R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C6-12芳香基、或C1-8烷氧基；以及，R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20中的两相邻的基团与各自键结的碳原子构成一芳香基、或环烷基。
13.如权利要求12所述的有机金属化合物，其中R1、R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、或萘基。
14.如权利要求12所述的有机金属化合物，其中R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、或萘基。
15.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中该有机金属化合物为
其中R1各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R3、R4、R5、及R6中的两相邻的基团与各自键结的碳原子构成一芳香基、或环烷基；R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C6-12芳香基、或C1-8烷氧基；以及，R21、R22、R23、R24、及R25各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、或C1-8烷氧基。
16.如权利要求15所述的有机金属化合物，其中R1、R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、或萘基。
17.如权利要求15所述的有机金属化合物，其中R21、R22、R23、R24、及R25各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、或己氧基。
18.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中该有机金属化合物为
其中R1各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R3、R4、R5、及R6中的两相邻的基团与各自键结的碳原子可构成一芳香基、或环烷基；其中R7、R8、R9、R10、及R11各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、或C1-8烷氧基；以及，R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20各自独立地为氢、卤素、C1-8烷基、C1-8卤代烷基、C1-8烷氧基、C5-10环烷基、或C6-12芳香基，或者R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20中的两相邻的基团与各自键结的碳原子构成一芳香基、或环烷基。
19.如权利要求18所述的有机金属化合物，其中R1、R3、R4、R5、及R6各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、或萘基。
20.如权利要求18所述的有机金属化合物，其中R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、及R20各自独立地为氢、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、或萘基。
21.一种有机发光装置，包括：
一对电极；以及
一有机发光单元，配置于该对电极之间，其中该有机发光单元包含如权利要求1-20任一项所述的有机金属化合物。
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