CN109942651A - 从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法,包括:将黑枸杞干果真空冷冻干燥、除去果梗和蒂、粉碎;黑枸杞果实粉末利用酸化甲醇溶液进行暗提取,所得的提取液先过滤除杂干燥、再加入酸水溶液复溶,将所得的黑枸杞花色苷浓缩液用大孔树脂吸附后,先用蒸馏水洗脱,再用酸化甲醇溶液洗脱;所得的纯化的黑枸杞果实花色苷提取液干燥后加入酸化甲醇溶液复溶;所得的浸膏溶液采用高效液相色谱法进行洗脱分离,从而获得相应的花色苷。本发明的方法,能尽量减少提取纯化过程对花色苷造成的破坏,所述液相洗脱程序能一次性分离得到17中花色苷组分,高效可靠。
Description
技术领域
本发明属于食品领域,具体涉及一种从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法。
背景技术
黑果枸杞(Lycium ruthenicum Murray)为茄科枸杞属多年生灌木,广泛分布于我国及一些亚洲中部国家,是一种具有防风固沙效益的经济环保作物。藏医典籍《晶珠本草》和《四部医典》均记载黑枸杞可用于治疗心脏病、尿道结石、牙龈出血、月经不调等病症。明间常用作滋补强壮、明目及降压药。2017年2月,黑果枸杞被列为“新食品原料”。现代药理学研究表明,黑果枸杞中含有丰富的多酚类化合物,并且具有较好的生理活性,如抗氧化、抗炎、抗辐射、降血脂、促进肠道健康等。在诸多活性研究中,大部分是基于花色苷类物质的研究。花色苷因其在黑果枸杞中较高的浓度和强大的抗氧化功效,赋予了黑枸杞“植物软黄金”的美誉,黑枸杞花色苷因此备受关注。
花色苷是一种天然的水溶性色素,广泛存在于植物的花和果实中,能保护植物免受各种生物和非生物胁迫,具有抗氧化、抗癌、延缓衰老等重要的生理活性,可作为天然色素、天然抗氧化剂及营养补充剂。花色苷因其纯天然、低毒性、色彩丰富等特点,在食品、化妆品和药品行业得到广泛应用。
目前关于黑枸杞花色苷的提取中,主流提取溶剂以酸性乙醇溶液为主,提取的主要评价标准为花色苷含量,以得到最高含量的花色苷为最优提取条件,忽略了提取过程对于花色苷结构的破坏。因此,要明确黑枸杞中花色苷成分的结构,需要尽量减少过程中对花色苷结构造成的破坏。此外,目前关于花色苷成分的分离,高效液相色谱法是应用最广的分离方法。但由于丰富的糖基化和酰基化作用,黑枸杞花色苷的极性相差很小,在液相条件下难以完全分离,因此,探究一种能尽可能多地分离出花色苷色谱峰的高效液相色谱洗脱程序值得研究。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种对花色苷结构破坏性小、分离效果好的从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法。
为解决上述问题,本发明提供一种从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法,包括以下步骤:
1)、将挑选去杂后的黑枸杞干果真空冷冻干燥至恒重,得到干燥后黑枸杞干果(干燥松脆的黑枸杞干果);
2)、将步骤1)所得的干燥后黑枸杞干果除去果梗和蒂,用粉碎机粉碎(过40目筛),得到黑枸杞果实粉末(细腻的黑枸杞果实粉末);
3)、按照1g/40±10ml的料液比,将步骤2)所得的黑枸杞果实粉末与酸化甲醇溶液混合后于摇床中振荡暗提取12±2小时,然后离心,分别得到黑枸杞果实残渣Ⅰ和提取液Ⅰ;
酸化甲醇溶液为酸与甲醇的混合溶液;酸的体积浓度为1.5~2.5%(优选2%);
4)、将提取液Ⅰ过滤从而除去杂质,得到黑枸杞花色苷提取液(澄清透明的黑枸杞花色苷提取液);
5)、将黑枸杞花色苷提取液于40±10℃旋转蒸发至干,得到紫黑色粘稠的黑枸杞花色苷浸膏,再加入酸水溶液复溶,得到黑枸杞花色苷浓缩液;
酸水溶液为酸与水的混合溶液;酸的体积浓度为1.5~2.5%(优选2%);
6)、将黑枸杞花色苷浓缩液用大孔树脂吸附后,先用蒸馏水洗脱(从而除去糖和蛋白等强极性成分),再用酸化甲醇溶液洗脱,当洗脱液出现颜色时开始收集,直至洗脱液变为无色时停止收集,得到纯化的黑枸杞果实花色苷提取液;
7)、将所述步骤6)得到的纯化的黑枸杞果实花色苷提取液于40±10℃旋转蒸发至干,得到纯化后的黑枸杞花色苷浸膏,然后加入酸化甲醇溶液复溶;得到浸膏溶液;
8)、将所述步骤7)得到的浸膏溶液采用高效液相色谱法进行洗脱分离(先过0.22μm有机膜后,再进行进行洗脱分离),从而获得相应的花色苷(共分离得到17种花色苷组分)。
作为本发明的从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法的改进,还包括如下的果实残渣提取:
将步骤3)所得的黑枸杞果实残渣Ⅰ与酸化甲醇溶液混合后于摇床中振荡暗提取6±1小时,然后离心,分别得到黑枸杞果实残渣Ⅱ和提取液;所用的酸化甲醇溶液同步骤3)中的酸化甲醇溶液的体积用量;
以黑枸杞果实残渣Ⅱ替代黑枸杞果实残渣Ⅰ重复上述暗提取和离心1~2次;
所有的提取液与步骤3)所得的提取液Ⅰ合并后作为总提取液进行后续的步骤4)。
作为本发明的从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法的进一步改进:
酸化甲醇溶液、酸水溶液中的酸必须相同,为甲酸、柠檬酸、酒石酸或乙酸中的任一。
作为本发明的从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法的进一步改进,步骤8)为:
使用反相C-18柱,流速为0.8ml/min、进样量为20μl,检测波长为525nm;
流动相由A相和B相组成;
A相为在体积浓度为10%的甲酸水溶液中加入三氟乙酸所得,所述三氟乙酸在A相中的体积浓度为0.1%;
B相为甲醇与乙腈的混合液,甲醇在B相中的体积浓度为15%;
梯度洗脱程序为:
0–10min,3–11.5%B相,线性梯度;
10-20min,11.5%B相,等度洗脱;
20-30min,11.5–13.5%B相,线性梯度;
30-35min,13.5-15.5%B相,线性梯度;
35-40min,15.5-16%B相,线性梯度;
40-45min,16-23%B相,线性梯度;
45-55min,23-3%B相,线性梯度;
55-60min,3-3%B相,等度洗脱。
作为本发明的从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法的进一步改进:
所述步骤6)中,洗脱用的蒸馏水用量为大孔树脂装柱体积的4~6倍;洗脱用的酸化甲醇溶液的用量为大孔树脂装柱体积的3~5倍。大孔树脂是AB-8大孔树脂。
作为本发明的从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法的进一步改进:
所述步骤4)的过滤为真空减压(真空度为0.1MPa)过滤,过0.45μm有机膜。
作为本发明的从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法的进一步改进:
暗提取后的离心均为6000±600r/min条件下离心8±2分钟。
作为本发明的从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法的进一步改进:
每1.5g步骤2)所得的黑枸杞果实粉末,步骤5)中配用的酸水溶液的用量为10±2ml;步骤7)中配用的酸化甲醇溶液的用量为10±2ml。
作为本发明的从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法的进一步改进:
所述步骤1)的真空冷冻干燥为冷肼温度为-50~-60℃,真空度为0.20mbar(冷冻时间约为2~3天)。
本发明与现有技术相比具有以下技术优势:
1、在提取前将黑枸杞干果进行冷冻干燥处理,除去干果中全部水分后再进行粉碎处理,避免了直接粉碎干果时因果实中的糖分发粘造成的粉碎颗粒大、结块等问题。冻干处理后再粉碎可以得到干燥、细腻、疏松的粉末;从而有利于提取分离花色苷。
2、本发明采用酸性甲醇溶液提取花色苷,在第一次浓缩复溶过程中酸水溶液作为溶剂,在大孔树脂纯化过程中采用酸性甲醇溶液洗脱花色苷类组分,提取全过程维持酸性环境,能是花色苷处于烊盐离子状态以维持花色苷的结构,提取纯化过程中减少对花色苷结构的破坏。
3、采用高效液相色谱分离花色苷组分的过程中,通过实验研究,得到了优选后的分离花色苷的洗脱程序,能同时分离出17种花色苷组分,分离时间短且分离效果较好。
综上所述,采用本发明所提供的方法,能尽量减少提取纯化过程对花色苷造成的破坏,所述液相洗脱程序能一次性分离得到17中花色苷组分,高效可靠。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。
图1为本发明高效液相色谱分离黑枸杞花色苷色谱图,共分离得到17种花色苷组分。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述,但本发明的保护范围并不仅限于此:
实施例1、一种从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法,依次进行以下步骤:
1)、将黑枸杞干果挑选去杂,用真空冷冻干燥法(冷肼温度为-50~-60℃,真空度为0.20mbar,冷冻时间约为2~3天)干燥至恒重;得到干燥后黑枸杞干果(干燥松脆的黑枸杞干果);
2)、将所述步骤1)所得的干燥后黑枸杞干果除去果梗和蒂,用粉碎机粉碎(过40目筛),得到黑枸杞果实粉末(细腻的黑枸杞果实粉末);
3)、称取1.5g所述步骤2)所得的黑枸杞果实粉末置于锥形瓶中,按照1g/40ml的料液比加入2%甲酸甲醇溶液60ml,将锥形瓶置于摇床(频率为100r/min)中,室温条件下振荡暗提取(避光条件下进行提取)12小时后,在6000r/min条件下离心8分钟,分别得到黑枸杞果实残渣Ⅰ和提取液Ⅰ;从锥形瓶中取走提取液Ⅰ;
所述2%甲酸甲醇溶液是指为甲酸甲醇的混合溶液;该混合溶液中,甲酸的体积浓度为2%;
4)、果实残渣提取:
向残留于锥形瓶中步骤3)所得的黑枸杞果实残渣Ⅰ加入2%甲酸甲醇溶液60ml,混合后于摇床中振荡暗提取6小时,然后6000r/min条件下离心8分钟,分别得到黑枸杞果实残渣Ⅱ和提取液Ⅱ;
以黑枸杞果实残渣Ⅱ替代黑枸杞果实残渣Ⅰ重复上述暗提取和离心1次;从而得到提取液Ⅲ;
将提取液Ⅰ、提取液Ⅱ、提取液Ⅲ合并后作为总提取液进行后续的步骤5)。
5)、将总提取液真空减压(真空度为0.1MPa)过滤,过0.45μm有机膜从而除去杂质,得到澄清透明的黑枸杞花色苷提取液;
6)、将步骤5)得到黑枸杞花色苷提取液于40℃减压(真空度0.1MPa)旋转(转速50r.p.m)蒸发至干,得到紫黑色粘稠的黑枸杞花色苷浸膏,再加入2%甲酸水溶液10ml复溶,得到黑枸杞花色苷浓缩液;
2%甲酸水溶液为甲酸与水的混合溶液;甲酸的体积浓度为2%;
7)、将步骤6)得到的黑枸杞花色苷浓缩液用AB-8大孔树脂(柱内径为3cm,填料高度为35cm)吸附后,用4倍蒸馏水洗脱,从而除去糖和蛋白等强极性成分,再用2%甲酸甲醇溶液洗脱花色苷,当洗脱液出现颜色时开始收集,直至洗脱液变为无色时停止收集,得到纯化的黑枸杞果实花色苷提取液;2%甲酸甲醇溶液的用量约为大孔树脂装柱体积的3体积倍。
上述倍数是指占大孔树脂装柱体积的体积倍数。
8)、将所述步骤7)得到的纯化的黑枸杞果实花色苷提取液于40℃(水浴、转速50r.p.m、真空泵压力为0.1MPa)减压旋转蒸发至干,得到纯化后的黑枸杞花色苷浸膏;
然后加入2%甲酸甲醇定容至10ml;得到浸膏溶液;
9)、将所述步骤8)得到的浸膏溶液过0.22μm有机膜后采用高效液相色谱法进行洗脱分离,进样量为20μl,具体如下:
在使用反相C-18柱,0.8ml/min流速,检测波长为525nm的条件下进行检测;
流动相由A相和B相组成;
A相:在体积浓度为10%的甲酸水溶液中加入三氟乙酸,所述三氟乙酸在A相中的体积浓度为0.1%;
B相:甲醇与乙腈的混合液,甲醇在B相中的体积浓度为15%
梯度洗脱程序为:
0–10min,3–11.5%B相,线性梯度;
10-20min,11.5%B相,等度洗脱;
20-30min,11.5–13.5%B相,线性梯度;
30-35min,13.5-15.5%B相,线性梯度;
35-40min,15.5-16%B相,线性梯度;
40-45min,16-23%B相,线性梯度;
45-55min,23-3%B相,线性梯度;
55-60min,3-3%B相,等度洗脱。
上述%为体积%。
说明:“0–10min,3–11.5%B相,线性梯度”是指:0min时,流动相由97%A相、3%B相组成;10min时,流动相由88.5%A相、11.5%B相组成;从0min至10min,流动相为线性梯度均匀变化。
上述所得的洗脱液,根据色谱峰收集馏分,共得到17种洗脱液;即,按照上述洗脱程序共分离出17种花色苷组分,如图1所述,采用UPLC-Q-TOF-MS法进行检测,根据二级质谱信息共鉴定出15种花色苷结构,如表1所示。
表1
实施例2、将实施例1中使用的“2%甲酸甲醇溶液”分别改成为以下任一:2%柠檬酸甲醇溶液、2%酒石酸甲醇溶液、2%乙酸甲醇溶液;涉及步骤3、步骤4、步骤6、步骤7、步骤8中的酸性甲醇溶液、酸水溶液中的酸应相应更改为柠檬酸、酒石酸、乙酸;其余等同于
实施例1。
最终均能检测出分离得到如实施例1所述的17种花色苷组分。
验证实验:
在目前已经公开发表于《FOOD CHEMISTRY》的Lycium ruthenicum studies:Molecular biology,Phytochemistry and pharmacology,明确告知黑枸杞干果中至少含有38种花色苷(包含如表1所述的15种花色苷)。
对比例1、将实施例1步骤1)中的冷冻干燥改为烘干,烘干后粉碎提取得到的花色苷,经结构鉴定,得到的花色苷离子分子量要小于冻干后得到的,即烘干对花色苷结构造成破坏,烘干后提取得到的花色苷不是原本存在的花色苷。
对比例2、将实施例1中使用的“2%甲酸甲醇溶液”均改成“2%甲酸乙醇溶液”(涉及步骤3、步骤4、步骤7、步骤8),其余等同于实施例1。
以1.5g黑枸杞果实粉末作为原料时,对比例2的花色苷得率为2.93%,而实施例1的花色苷得率为4.27%。
因此,采用本发明的方法具有收率高的技术优势。
对比例3、将步骤9)的分离花色苷的洗脱程序改为如下所示:0–30min,3–11.5%B;30–40min,11.5%B;40–60min,11.5–15.5%B;60–70min,15.5–16%B;70–80min,16–23%B;80–100min,23–3%B;其余等同于实施例1。
最终检测出共分离得到13种花色苷组分,图1中的1、4、5、10成分无法检测获得。
且对比例3还存在洗脱时间长的缺陷,其所需的洗脱时间远远大于本发明。而本发明洗脱时间短,共洗脱出17种花色苷组分,且能分离出较多组同分异构体。
对比例4-1、将步骤6)中“2%甲酸水溶液”改为“蒸馏水”,将步骤7)和步骤8)中“2%甲酸甲醇”改为“甲醇”,其余等同实施例1。
最终检测出共分离得到12种花色苷组分,图1中的峰4、5、6、7、10这些成分无法检测获得。
对比例4-2、将步骤6)中“2%甲酸水溶液”改为“5%甲酸水溶液”,将步骤7)和步骤8)中“2%甲酸甲醇”改为“5%甲酸水溶液”,其余等同实施例1。
最终检测出的花色苷离子分子量较小,是由于酸性太强导致水浴旋蒸过程中花色苷结构被酸解,糖苷结构掉落。因此,无法实现本发明的发明目的。
最后,还需要注意的是,以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然,本发明不限于以上实施例,还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形,均应认为是本发明的保护范围。
Claims (10)
1.从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法,其特征在于包括以下步骤:
1)、将挑选去杂后的黑枸杞干果真空冷冻干燥至恒重,得到干燥后黑枸杞干果;
2)、将步骤1)所得的干燥后黑枸杞干果除去果梗和蒂,用粉碎机粉碎,得到黑枸杞果实粉末;
3)、按照1g/40±10ml的料液比,将步骤2)所得的黑枸杞果实粉末与酸化甲醇溶液混合后于摇床中振荡暗提取12±2小时,然后离心,分别得到黑枸杞果实残渣Ⅰ和提取液Ⅰ;
酸化甲醇溶液为酸与甲醇的混合溶液;酸的体积浓度为1.5~2.5%;
4)、将提取液Ⅰ过滤从而除去杂质,得到黑枸杞花色苷提取液;
5)、将黑枸杞花色苷提取液于40±10℃旋转蒸发至干,得到紫黑色粘稠的黑枸杞花色苷浸膏,再加入酸水溶液复溶,得到黑枸杞花色苷浓缩液;
酸水溶液为酸与水的混合溶液;酸的体积浓度为1.5~2.5%;
6)、将黑枸杞花色苷浓缩液用大孔树脂吸附后,先用蒸馏水洗脱,再用酸化甲醇溶液洗脱,当洗脱液出现颜色时开始收集,直至洗脱液变为无色时停止收集,得到纯化的黑枸杞果实花色苷提取液;
7)、将所述步骤6)得到的纯化的黑枸杞果实花色苷提取液于40±10℃旋转蒸发至干,得到纯化后的黑枸杞花色苷浸膏,然后加入酸化甲醇溶液复溶;得到浸膏溶液;
8)、将所述步骤7)得到的浸膏溶液采用高效液相色谱法进行洗脱分离,从而获得相应的花色苷。
2.根据权利要求1所述的从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法,其特征在于还包括如下的果实残渣提取:
将步骤3)所得的黑枸杞果实残渣Ⅰ与酸化甲醇溶液混合后于摇床中振荡暗提取6±1小时,然后离心,分别得到黑枸杞果实残渣Ⅱ和提取液;所用的酸化甲醇溶液同步骤3)中的酸化甲醇溶液的体积用量;
以黑枸杞果实残渣Ⅱ替代黑枸杞果实残渣Ⅰ重复上述暗提取和离心1~2次;
所有的提取液与步骤3)所得的提取液Ⅰ合并后作为总提取液进行后续的步骤4)。
3.根据权利要求1或2所述的从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法,其特征在于:
酸化甲醇溶液、酸水溶液中的酸必须相同,为甲酸、柠檬酸、酒石酸或乙酸中的任一。
4.根据权利要求3所述的从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法,其特征在于所述步骤8)为:
使用反相C-18柱,流速为0.8ml/min、进样量为20μl,检测波长为525nm;
流动相由A相和B相组成;
A相为在体积浓度为10%的甲酸水溶液中加入三氟乙酸所得,所述三氟乙酸在A相中的体积浓度为0.1%;
B相为甲醇与乙腈的混合液,甲醇在B相中的体积浓度为15%;
梯度洗脱程序为:
0–10min,3–11.5%B相,线性梯度;
10-20min,11.5%B相,等度洗脱;
20-30min,11.5–13.5%B相,线性梯度;
30-35min,13.5-15.5%B相,线性梯度;
35-40min,15.5-16%B相,线性梯度;
40-45min,16-23%B相,线性梯度;
45-55min,23-3%B相,线性梯度;
55-60min,3-3%B相,等度洗脱。
5.根据权利要求4所述的从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法,其特征在于:
所述步骤6)中,洗脱用的蒸馏水用量为大孔树脂装柱体积的4~6倍;洗脱用的酸化甲醇溶液的用量为大孔树脂装柱体积的3~5倍。
6.根据权利要求4所述的从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法,其特征在于:
所述步骤6)中,大孔树脂是AB-8大孔树脂。
7.根据权利要求4所述的从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法,其特征在于:
所述步骤4)的过滤为真空减压过滤,过0.45μm有机膜。
8.根据权利要求4所述的从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法,其特征在于:
暗提取后的离心均为6000±600r/min条件下离心8±2分钟。
9.根据权利要求4所述的从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法,其特征在于:
每1.5g步骤2)所得的黑枸杞果实粉末,步骤5)中配用的酸水溶液的用量为10±2ml;步骤7)中配用的酸化甲醇溶液的用量为10±2ml。
10.根据权利要求4所述的从黑枸杞干果中提取分离花色苷的方法,其特征在于:
所述步骤1)的真空冷冻干燥为冷肼温度为-50~-60℃,真空度为0.20mbar。
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