CN109912560A - 一类具有聚集诱导发光效应和圆偏振的荧光材料及其制备方法 - Google Patents

一类具有聚集诱导发光效应和圆偏振的荧光材料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类具有聚集诱导发光效应和圆偏振的荧光材料及其制备方法，该荧光材料的结构通式为式中R代表H、苯基、C1～C2烷氧基取代苯基、C1～C3烷基取代苯基、三氟甲基取代苯基、噻吩基、C1～C3烷基取代噻吩基、三苯胺基中任意一种。本发明利用邻二萘酚、1,6‑二碘己烷合成锁环的邻二萘酚中间体后，再利用Suzuki偶联反应合成偶联产物，最后将醛基与丙二腈反应即得到荧光材料。本发明荧光材料在一个分子骨架中同时实现了聚集诱导发光特性和手性，且其可防止圆二色谱的淬灭即AACD效应，利用这两个性质通过对合成的荧光材料进行自组装得到不同形貌微晶，使此类化合物实现了光谱可调的圆偏振光。

Description

一类具有聚集诱导发光效应和圆偏振的荧光材料及其制备 方法
技术领域
本发明属于手性荧光材料技术领域，具体涉及一类具有聚集诱导发光性质，防止圆二色淬灭，同时实现光谱可调的圆偏振光荧光材料，以及该荧光材料的制备方法。
背景技术
手性荧光材料的圆偏振色谱(CPL)近年来越来越受到关注，因为它们在光学显示、信息加密传输和存储、生物编码、光电器件、手性光学材料，甚至可作为不对称光化学合成的催化剂。制备具有CPL性质材料应具备两个条件：化合物应具有手性和聚集诱导性质。目前制备具有CPL性质的化合物最常用的方法有两种，第一种是将凝胶与荧光化合物结合，利用凝胶材料的手性诱导，使荧光化合物间接的具有手性，从而得到具有圆偏振光的手性荧光材料，此方法操作比较复杂，并且对凝胶的要求比较苛刻。第二种是将手性化合物(如邻二萘酚)与具有聚集诱导发光性质的荧光化合物(如四苯乙烯)反应得到具有手性的荧光材料，再通过自组装得到具有圆偏振光的手性荧光材料。此类制备方法反应路线较长，反应条件比较苛刻，反应收率较低。所以设计合成一种同时具有手性、聚集诱导荧光性质、圆偏振光的化合物就极为重要。此外利用自组装的方法将手性荧光材料进行自组装的方法诸多，例如用超声、溶剂挥发等方法进行自组装，但是这些方法的不可控因素较多，重复率较低。所以设计一种既简单又简便的自组装方法就显得极为迫切。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供一类同时具有聚集诱导发光性质，防止圆二色淬灭、光谱可调的圆偏振光的荧光材料，以及该荧光材料的制备方法。
解决上述技术问题所采用的荧光材料的结构通式如下所示：
式中R代表H、苯基、C1～C2烷氧基取代苯基、C1～C3烷基取代苯基、三氟甲基取代苯基、噻吩基、C1～C3烷基取代噻吩基、三苯胺基中任意一种，优选R代表H、苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、5-甲基噻吩基中任意一种。
本发明荧光材料中，R代表H时，其由下述方法制备得到：
1、以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，将2,2'-二羟基-[1,1'-联萘]-3,3'-二甲醛、1,6-二碘己烷、碳酸钾在70～90℃下搅拌反应8～12小时，分离纯化产物，得到式I化合物。
2、以乙醇为溶剂，将式I化合物、丙二腈、氢氧化钠在室温下反应2～4小时，分离纯化产物，得到目标化合物。
上述步骤1中，优选所述2,2'-二羟基-[1,1'-联萘]-3,3'-二甲醛与1,6-二碘己烷、K2CO3的摩尔比为1:1.1～1.3:8～12。
上述步骤2中，优选所述式I化合物与丙二腈、氢氧化钠的摩尔比为1:2～3:0.01～0.1。
本发明荧光材料中，R代表苯基、C1～C2烷氧基取代苯基、C1～C3烷基取代苯基、三氟甲基取代苯基、噻吩基、C1～C3烷基取代噻吩基、三苯胺基中任意一种时，其由下述方法制备得到：
1、将式II合物、碳酸钾加入N,N-二甲基甲酰胺中，然后以0.3～1mL/h的流速向所得溶液中加入1,6-二碘己烷的N,N-二甲基甲酰胺溶液，在70～90℃下搅拌反应8～12小时，分离纯化产物，得到式III化合物。
2、以乙二醇二甲醚与去离子水体积比为1:1的混合液为溶剂，将式III化合物、式IV化合物、醋酸钯、三苯基膦、碳酸钾在室温下反应24～48小时，分离纯化产物，得到式V化合物。
3、以乙醇为溶剂，将式V化合物、丙二腈、氢氧化钠在室温下反应2～4小时，分离纯化产物，得到目标化合物。
上述步骤1中，优选所述式II化合物与碳酸钾、1,6-二碘己烷的摩尔比为1:10～15:1.0～1.2。
上述步骤2中，优选所述式III化合物与式IV化合物、醋酸钯、三苯基膦、碳酸钾的摩尔比为1:2.5～4:0.15～0.30:0.15～0.30:5～8。
上述步骤3中，优选所述式V化合物与丙二腈、氢氧化钠的摩尔比为1:2.5～4:0.001～0.1。
本发明的有益效果如下：
1、本发明利用邻二萘酚(BINOL)的简单骨架，通过将2,2'位羟基用1,6-二碘己烷固定起来(控制邻二萘酚骨架二面角)，防止了圆二色的淬灭，再通过调节6,6'位供电子能力实现光谱可调，发射波长可从520nm到623nm。圆二色谱可作为新药研究中发现先导化合物辅助筛选的手段，因此可用于发现更多以DNA为靶点的药物，如抗肿瘤药、抗菌药、抗病毒药等。
2、本发明荧光材料在有机溶剂中具有良好的溶解性，而在水中几乎不溶解，在水相中可形成聚集体，具有显著的聚集诱导发光特性及高的固态发光效率。利用聚集诱导发光特性可实现对细胞、组织以及细菌进行成像，对蛋白进行糖基化分析，以及对离子进行检测等。
3、本发明荧光材料自组装得到不同形貌微晶，并且得到全彩的圆偏振，可用于光学显示、信息加密传输和存储、生物编码、光电器件、手性光学材料的领域，甚至可作为不对称光化学合成的催化剂。
附图说明
图1是实施例1制备的荧光材料在乙腈与去离子水混合体系中的荧光光谱图。
图2是实施例1制备的荧光材料在乙腈与去离子水混合体系中的相对荧光强度图。
图3是实施例2制备的荧光材料在乙腈与去离子水混合体系中的荧光光谱图。
图4是实施例2制备的荧光材料在乙腈与去离子水混合体系中的相对荧光强度图。
图5是实施例3制备的荧光材料在乙腈与去离子水混合体系中的荧光光谱图。
图6是实施例3制备的荧光材料在乙腈与去离子水混合体系中的相对荧光强度图。
图7是实施例4制备的荧光材料在乙腈与去离子水混合体系中的荧光光谱图。
图8是实施例4制备的荧光材料在乙腈与去离子水混合体系中的相对荧光强度图。
图9是实施例5制备的荧光材料在乙腈与去离子水混合体系中的荧光光谱图。
图10是实施例5制备的荧光材料在乙腈与去离子水混合体系中的相对荧光强度图。
图11是实施例6制备的荧光材料在乙腈与去离子水混合体系中的荧光光谱图。
图12是实施例6制备的荧光材料在乙腈与去离子水混合体系中的相对荧光强度图。
图13是实施例1制备的荧光材料在乙腈与去离子水混合体系中的圆二色谱图。
图14是实施例2制备的荧光材料在乙腈与去离子水混合体系中的圆二色谱图。
图15是实施例3制备的荧光材料在乙腈与去离子水混合体系中的圆二色谱图。
图16是实施例4制备的荧光材料在乙腈与去离子水混合体系中的圆二色谱图。
图17是实施例5制备的荧光材料在乙腈与去离子水混合体系中的圆二色谱图。
图18是实施例6制备的荧光材料在乙腈与去离子水混合体系中的圆二色谱图。
图19是实施例1荧光材料自组装得到微晶台式扫描显微镜图。
图20是实施例2荧光材料自组装得到微晶台式扫描显微镜图。
图21是实施例3荧光材料自组装得到微晶台式扫描显微镜图。
图22是实施例4荧光材料自组装得到微晶台式扫描显微镜图。
图23是实施例5荧光材料自组装得到微晶台式扫描显微镜图。
图24是实施例6荧光材料自组装得到微晶台式扫描显微镜图。
图25是实施例1荧光材料自组装得到微晶的圆偏振色谱图。
图26是实施例2荧光材料自组装得到微晶的圆偏振色谱图。
图27是实施例3荧光材料自组装得到微晶的圆偏振色谱图。
图28是实施例4荧光材料自组装得到微晶的圆偏振色谱图。
图29是实施例5荧光材料自组装得到微晶的圆偏振色谱图。
图30是实施例6荧光材料自组装得到微晶的圆偏振色谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明进一步详细说明，但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
实施例1
1、将342mg(1.0mmol)2,2'-二羟基-[1,1'-联萘]-3,3'-二甲醛、150μL(1.25mmol)1,6-二溴己烷、1.38g(10mmol)碳酸钾加入25mL N,N-二甲基甲酰胺中，在80℃下搅拌反应12小时，用乙酸乙酯和饱和食盐水萃取反应液，合并有机相，干法柱层析(以石油醚与乙酸乙酯体积的比为20:1的混合液为洗脱剂)，得到式I化合物。
2、将52mg(0.123mmol)式I化合物溶于3mL乙醇中，并加入20mg(0.3mmol)丙二腈、50μL 1mol/L氢氧化钠的乙醇溶液，在室温下搅拌反应3小时，减压浓缩除去乙醇，柱层析(以石油醚与乙酸乙酯体积比为20:1的混合液为洗脱剂)，得到目标化合物，产率54％。
所得产物的结构表征数据为：1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.93(s,2H),8.37(s,2H,Ar H),8.07(d,2H,J＝8.2Hz,Ar H),7.52(t,2H,J＝7.2Hz,Ar H),7.41(t,2H,J＝7.8Hz,Ar H),7.06(d,2H,J＝8.5Hz,Ar H),3.69-3.66(m,2H,CH2),3.47-3.43(m,2H,CH2),1.30-1.26(m,2H,CH2),1.17-1.15(m,2H,CH2),0.91(s,4H,CH2)；13C-NMR(151MHz,CDCl3)δ(ppm):155.83,153.37,136.76,132.06,130.54,130.35,129.96,126.84,125.61,125.00,124.88,113.94,112.73,84.17,75.89,29.80,26.21；HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+Na]+C34H24N4O2Na+理论值543.1791,实测值1063.3710(2M+Na+).
实施例2
1、将250mg(0.5mmol)式II合物、414mg(6mmol)碳酸钾加入25mL N,N-二甲基甲酰胺中，混合均匀，然后用蠕动泵向所得溶液中以0.4mL/h的流速加入5mL含825μL(0.5mmol)1,6-二碘己烷的N,N-二甲基甲酰胺溶液，在80℃下搅拌反应12小时，用乙酸乙酯和饱和食盐水萃取反应液，合并有机相，干法柱层析(以石油醚与乙酸乙酯体积的比为20:1的混合液为洗脱剂)，得到式III化合物。
2、将58mg(0.1mmol)式III化合物、57.6mg(0.3mmol)式IV-1所示的4-三氟甲基苯硼酸、5mg(0.02mmol)醋酸钯、6mg(0.02mmol)三苯基膦、83mg(0.6mmol)碳酸钾加入2mL乙二醇二甲醚与去离子水体积比为1:1的混合液中，在室温下搅拌反应48小时，用乙酸乙酯萃取反应液，合并有机相，干法柱层析(以石油醚与乙酸乙酯体积的比为15:1的混合液为洗脱剂)，得到式V-1化合物。
3、将57mg(0.08mmol)式V-1化合物、16mg(0.24mmol)丙二腈、160μL0.1mol/L(0.016mmol)氢氧化钠的乙醇溶液加入3mL乙醇中，在室温下搅拌反应3小时，减压浓缩除去乙醇，柱层析(以石油醚与乙酸乙酯体积比为20:1的混合液为洗脱剂)，得到目标化合物，产率70％。
所得产物的结构表征数据为：1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):9.00(s,2H),8.53(s,2H,Ar H),8.24(d,2H,J＝1.6Hz,Ar H),7.80-7.73(m,10H,Ar H),7.41(d,2H,J＝8.9Hz,ArH),4.06-4.01(m,2H,CH2),3.75-3.71(m,2H,CH2),1.78-1.73(m,2H,CH2),1.51-1.47(m,2H,CH2),1.39-1.35(m,2H,CH2),1.13-1.07(m,2H,CH2)；13C-NMR(151MHz,CDCl3)δ(ppm):155.96,151.67,143.13,138.15,134.71,132.48,130.39,130.23,130.18,129.97,129.89,128.19,127.67,126.47,126.21,126.19,125.83,125.17,123.36,122.45,113.80,112.78,108.82,84.54,71.01,28.72,22.66；HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+Na]+C48H30F6N4O2Na+理论值831.2165,实测值31.2173.
实施例3
本实施例中，用等摩尔量的苯硼酸替换实施例2中的4-三氟甲基苯硼酸，其他步骤与实施例2相同，得到结构式如下的荧光材料，产率为70％。
所得产物的结构表征数据为：1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):9.00(s,2H),8.54(s,2H,Ar H),8.22(s,2H,Ar H),7.76(d,2H,J＝8.9Hz,Ar H),7.69(d,4H,J＝7.7Hz,Ar H),7.50(t,4H,J＝7.6Hz,Ar H),7.43-7.38(m,4H,Ar H),4.06-4.01(m,2H,CH2),3.74-3.69(m,2H,CH2),1.77-1.74(m,2H,CH2),1.52-1.47(m,2H,CH2),1.39-1.34(m,2H,CH2),1.11-1.08(m,2H,CH2)；13C-NMR(151MHz,CDCl3)δ(ppm):156.12,151.21,139.67,139.64,134.42,132.33,130.33,130.11,129.25,128.23,127.64,127.36,126.19,125.57,122.54,113.97,112.90,84.01,70.83,28.72,22.70；HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+Na]+C46H32N4O2Na+理论值695.2417,实测值695.2404.＃
实施例4
本实施例中，用等摩尔量的4-甲氧基苯硼酸替换实施例2中的4-三氟甲基苯硼酸，其他步骤与实施例2相同，得到结构式如下的荧光材料，产率为67％。
所得产物的结构表征数据为：1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.98(s,2H),8.53(s,2H,Ar H),8.16(s,2H,Ar H),7.73-7.71(m,2H,Ar H),7.63(d,4H,J＝8.6Hz,Ar H),7.35(d,2H,J＝8.9Hz,Ar H),7.03(d,4H,J＝8.7Hz,Ar H),4.04-3.99(m,2H,CH2),3.87(s,6H,CH3),3.72-3.67(m,2H,CH2),1.78-1.72(m,2H,CH2),1.49-1.46(m,2H,CH2),1.39-1.36(m,2H,CH2),1.10-1.07(m,2H,CH2)；13C-NMR(151MHz,CDCl3)δ(ppm):159.94,156.18,150.93,139.24,134.10,132.14,132.03,130.20,130.14,128.42,126.76,126.12,125.50,122.58,114.72,114.02,112.95,83.80,70.77,55.55,28.69,22.71；HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+Na]+C48H36N4O4Na+理论值755.2629,实测值755.2624.
实施例5
本实施例中，用等摩尔量的5-甲基-2-噻吩硼酸替换实施例2中的4-三氟甲基苯硼酸，其他步骤与实施例2相同，得到结构式如下的荧光材料，产率为49％。
所得产物的结构表征数据为：1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):8.88(s,2H),8.49(s,2H,Ar H),8.10(s,2H,Ar H),7.68(d,2H,J＝13.4Hz,Ar H),7.27-7.23(m,4H,Ar H),6.78(d,2H,J＝4.7Hz,Ar H),4.00-3.94(m,2H,CH2),3.71-3.64(m,2H,CH2),2.54(s,6H,CH3),1.77-1.68(m,2H,CH2),1.47-1.42(m,2H,CH2),1.37-1.31(m,2H,CH2),1.08-1.04(m,2H,CH2)；13C-NMR(151MHz,CDCl3)δ(ppm):155.90,150.91,141.21,140.37,133.89,133.08,131.85,130.02,128.37,126.90,126.14,125.57,124.86,124.28,122.55,113.92,112.79,83.88,70.94,28.56,22.65,15.72；HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+Na]+C44H32N4O2Na+理论值735.1859,实测值735.1864.
实施例6
本实施例中，用等摩尔量的4-硼酸三苯胺替换实施例2中的4-三氟甲基苯硼酸，其他步骤与实施例2相同，得到结构式如下的荧光材料，产率为82％。
所得产物的结构表征数据为：1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):8.97(s,2H),8.53(s,2H,Ar H),8.16(s,2H,Ar H),7.74-7.72(m,2H,Ar H),7.35(d,4H,J＝8.9Hz,Ar H),7.74-7.72(m,2H,Ar H),7.31-7.27(m,8H,Ar H),7.17-7.14(m,12H,Ar H),7.08-7.04(m,4H,ArH),4.04-3.98(m,2H,CH2),3.72-3.66(m,2H,CH2),1.77-1.72(m,2H,CH2),1.54-1.43(m,2H,CH2),1.39-1.36(m,2H,CH2),1.13-1.04(m,2H,CH2)；13C-NMR(101MHz,CDCl3)δ(ppm):156.17,150.93,148.12,147.57,139.14,134.12,132.98,132.14,130.20,130.01,129.51,127.98,126.72,126.13,125.51,124.89,124.86,123.59,123.48,123.40,122.57,114.01,112.93,83.82,70.74,28.69,22.71；HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+Na]+C70H50N6O2Na+理论值1029.3893,实测值1029.3850.
发明人对实施例1～6制备的荧光材料进行了性能测试，具体测试如下：
1、聚集诱导发光性能测试
配制含水量分别为0％、10％、30％、50％、70％、90％、99％的乙腈水溶液，将荧光材料加入所得溶液中，得到浓度为1×10-5mol/L的荧光材料溶液，采用日立F-7000荧光分光光度计测试荧光材料的聚集诱导发光性质，结果见图1～12。由图可见，本发明实施例1～6得到的荧光材料均具有聚集诱导发光性质。
2、圆二色性测试
分别对上述实验1中得到的浓度为1×10-5mol/L的荧光材料溶液进行圆二色谱扫描，结果见13～18。由图可见，本发明实施例1～6得到的荧光材料均可防止圆二色谱淬灭。
3、光谱可调的圆偏振光测试
分别将实施例1～6的荧光材料溶于乙腈中，配制成3×10-3mol/L的荧光材料溶液进行自组装，结果见图19～24，并通过测所得微晶的圆偏振光得到全彩的圆偏振色谱图，结果见图25～30。由图19～24可见，不同荧光材料得到的微晶形貌不同。由图25～30可见，所得微晶具有光谱可调的圆偏振性能。

Claims (9)

1.一类具有聚集诱导发光效应和圆偏振的荧光材料，其特征在于该荧光材料的结构通式如下所示：
式中R代表H、苯基、C1～C2烷氧基取代苯基、C1～C3烷基取代苯基、三氟甲基取代苯基、噻吩基、C1～C3烷基取代噻吩基、三苯胺基中任意一种。
2.根据权利要求1所述的荧光材料，其特征在于：所述R代表H、苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、5-甲基噻吩基中任意一种。
3.一种权利要求1所述的荧光材料的制备方法，其中R代表H，其特征在于：
(1)以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，将2,2'-二羟基-[1,1'-联萘]-3,3'-二甲醛、1,6-二碘己烷、K2CO3在70～90℃下搅拌反应8～12小时，分离纯化产物，得到式I化合物；
(2)以乙醇为溶剂，将式I化合物、丙二腈、氢氧化钠在室温下反应2～4小时，分离纯化产物，得到目标化合物。
4.根据权利要求3所述的荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述2,2'-二羟基-[1,1'-联萘]-3,3'-二甲醛与1,6-二碘己烷、K2CO3的摩尔比为1:1.1～1.3:8～12。
5.根据权利要求3所述的荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述式I化合物与丙二腈、氢氧化钠的摩尔比为1:2～3:0.01～0.1。
6.一种权利要求1所述的荧光材料的制备方法，其中R代表苯基、C1～C2烷氧基取代苯基、C1～C3烷基取代苯基、三氟甲基取代苯基、噻吩基、C1～C3烷基取代噻吩基、三苯胺基中任意一种，其特征在于：
(1)将式II化合物、碳酸钾加入N,N-二甲基甲酰胺中，然后以0.3～1mL/h的流速向所得溶液中加入1,6-二碘己烷的N,N-二甲基甲酰胺溶液，在70～90℃下搅拌反应8～12小时，分离纯化产物，得到式III化合物；
(2)以乙二醇二甲醚与去离子水体积比为1:1的混合液为溶剂，将式III化合物、式IV化合物、醋酸钯、三苯基膦、碳酸钾在室温下反应24～48小时，分离纯化产物，得到式V化合物；
(3)以乙醇为溶剂，将式V化合物、丙二腈、氢氧化钠在室温下反应2～4小时，分离纯化产物，得到目标化合物。
7.根据权利要求6所述的荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述式II化合物与碳酸钾、1,6-二碘己烷的摩尔比为1:10～15:1.0～1.2。
8.根据权利要求6所述的荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述式III化合物与式IV化合物、醋酸钯、三苯基膦、碳酸钾的摩尔比为1:2.5～4:0.15～0.30:0.15～0.30:5～8。
9.根据权利要求6所述的荧光材料的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，所述式V化合物与丙二腈、氢氧化钠的摩尔比为1:2.5～4:0.01～0.1。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105154068A (zh) * 2015-09-14 2015-12-16 陕西师范大学 基于联二萘酚的聚集诱导发光型手性荧光材料
US20180030161A1 (en) * 2015-03-10 2018-02-01 Fujifilm Corporation Composition kit, laminate and method for producing same, and bandpass filter
CN108138052A (zh) * 2015-10-06 2018-06-08 默克专利股份有限公司 手性化合物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20180030161A1 (en) * 2015-03-10 2018-02-01 Fujifilm Corporation Composition kit, laminate and method for producing same, and bandpass filter
CN105154068A (zh) * 2015-09-14 2015-12-16 陕西师范大学 基于联二萘酚的聚集诱导发光型手性荧光材料
CN108138052A (zh) * 2015-10-06 2018-06-08 默克专利股份有限公司 手性化合物

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HAOKE ZHANG ET AL.: "Axial chiral aggregation-induced emission luminogens with aggregation-annihilated circular dichroism effect", 《JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY C》 *
HAOKE ZHANG: "In situ monitoring of molecular aggregation using circular dichroism", 《NATURE COMMUNICATIONS》 *

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