CN109836310A - 一种2，3，5-三甲基氢醌的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化工中间体制备领域，具体涉及一种2，3，5‑三甲基氢醌的合成方法。本发明该合成方法以偏三甲苯为原料，复合铁卤化络合物为催化体系，过氧化氢为氧化剂，石油醚为有机溶剂，直接氧化合成2，3，5‑三甲基氢醌。本发明收率高,操作简单,产品质量好，适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于化工中间体制备领域，具体涉及一种2，3，5-三甲基氢醌合成方法。
背景技术
维生素E（VitaminE）是一种脂溶性维生素，其水解产物为生育酚，是最主要的抗氧化剂之一。溶于脂肪和乙醇等有机溶剂中，不溶于水，对热、酸稳定，对碱不稳定，对氧敏感，对热不敏感，但油炸时维生素E活性明显降低。生育酚能促进性激素分泌，使男子精子活力和数量增加；使女子雌性激素浓度增高，提高生育能力，预防流产，还可用于防治男性不育症、烧伤、冻伤、毛细血管出血、更年期综合症、美容等方面。近来还发现维生素E可抑制眼睛晶状体内的过氧化脂反应，使末梢血管扩张，改善血液循环，预防近视眼发生和发展。
以三甲基氢醌为主环，与侧链C异植物醇在硫酸作缩合剂条件下，经过在乙酸乙酯中加热缩合可制得维生素E。近年来，由于维生素E在医疗、食品、饲料领域中的广泛应用，使世界范围内的维生素E产品持续走俏，特别是欧美 市场上更是供不应求、价格坚挺。用于生产维生素E的TMHQ需求量也将随之增加。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2，3，5-三甲基氢醌合成方法，该方法收率高，合成简单，适合工业化生产。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种2，3，5-三甲基氢醌合成方法，该合成方法以偏三甲苯为原料，复合铁卤化络合物为催化体系，过氧化氢为氧化剂，石油醚为有机溶剂，直接氧化合成2，3，5-三甲基氢醌。
一种2，3，5-三甲基氢醌合成方法，该合成方法包括如下步骤：
步骤1：将原料偏三甲苯，催化剂复合铁卤化络合物，加入以适当比例有机溶剂石油醚，在搅拌下缓慢滴加氧化剂，加热到回流温度，氧化反应完成后，将反应液冷却至室温，用石油醚萃取，此时即可得到2，3，5-三甲基苯醌粗产品；
步骤2：产品经过水蒸气蒸馏法可进一步制得精产品，将所得产品2，3，5-三甲基苯醌用石油醚萃取，经水洗至中性，得2，3，5-三甲基苯醌的石油醚溶液，将此溶液置于反应瓶中，在室温及搅拌条件下，一次性加入适量的Na2S2O4饱和溶液，继续搅拌30min，析出白色絮状物质，过滤，洗涤，干燥，得2，3，5-三甲基氢醌粗产品，粗产品使用石油醚进行重结晶提纯，得2，3，5-三甲基氢醌精制产品。
一种2，3，5-三甲基氢醌合成方法，该合成方法步骤1中的氧化剂为H2O2。
与现有技术相比，本发明的效果在于：本制备方法具有收率高，原料便宜，工艺处理简单，产品质量好的特点，适合工业化生产。
具体实施方式
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
实施例1
一种2，3，5-三甲基氢醌合成方法，其特征在于，该合成方法包括如下步骤：
将2mol原料偏三甲苯(TMB)，催化剂复合铁卤化络合物，有机溶剂石油醚以适当比例加入三口鸡心瓶中，在搅拌下缓慢滴加氧化剂过氧化物(本次试验采取H2O2作为氧化剂)，加热到回流温度60-90℃，在回流温度下进行反应。氧化反应完成后，将反应液冷却至室温，用石油醚萃取，此时即可得到2，3，5-三甲基苯醌(TMBQ)粗产品，产品经过水蒸气蒸馏法可进一步制得精产品。将所得产品2，3，5-三甲基苯醌(TMBQ)用石油醚萃取，经水洗至中性，得2，3，5-三甲基苯醌(TMBQ)的石油醚溶液。将此溶液置于反应瓶中，在室温及搅拌条件下，一次性加入适量的Na2S2O4饱和溶液，继续搅拌30min，析出白色絮状物质。过滤，洗涤，干燥，得2，3，5-三甲基氢醌(TMHQ)粗产品。粗产品使用石油醚进行重结晶提纯，得2，3，5-三甲基氢醌(TMHQ)精制产品，收率为85.3%。
实施例2
一种2，3，5-三甲基氢醌的合成方法，其特征在于，该合成方法包括如下步骤：
将2.2mol原料偏三甲苯(TMB)，催化剂复合铁卤化络合物，有机溶剂石油醚以适当比例加入三口鸡心瓶中，在搅拌下缓慢滴加氧化剂过氧化物(本次试验采取H2O2作为氧化剂)，加热到回流温度60-90℃，在回流温度下进行反应。氧化反应完成后，将反应液冷却至室温，用石油醚萃取，此时即可得到2，3，5-三甲基苯醌(TMBQ)粗产品，产品经过水蒸气蒸馏法可进一步制得精产品。将所得产品2，3，5-三甲基苯醌(TMBQ)用石油醚萃取，经水洗至中性，得2，3，5-三甲基苯醌(TMBQ)的石油醚溶液。将此溶液置于反应瓶中，在室温及搅拌条件下，一次性加入适量的Na2S2O4饱和溶液，继续搅拌30min，析出白色絮状物质。过滤，洗涤，干燥，得2，3，5-三甲基氢醌(TMHQ)粗产品。粗产品使用石油醚进行重结晶提纯，得2，3，5-三甲基氢醌(TMHQ)精制产品，收率为86.7%。
实施例3优化后氧化反应实验结果 通过正交实验所得优化反应条件为：反应时间4h,反应温度40℃,催化剂用量占原料偏三甲苯的投料比为4%。在此条件下,进行若干试验,所的实验数据如下表。
Claims (3)
1.一种2，3，5-三甲基氢醌的合成方法，其特征在于，该合成方法以偏三甲苯为原料，复合铁卤化络合物为催化体系，过氧化氢为氧化剂，石油醚为有机溶剂，直接氧化合成2，3，5-三甲基氢醌。
2.根据权利要求1所述的一种2，3，5-三甲基氢醌的合成方法，其特征在于，该合成方法包括如下步骤：
步骤1：将原料偏三甲苯，催化剂复合铁卤化络合物，加入以适当比例有机溶剂石油醚，在搅拌下缓慢滴加氧化剂，加热到回流温度，氧化反应完成后，将反应液冷却至室温，用石油醚萃取，此时即可得到2，3，5-三甲基苯醌粗产品；
步骤2：产品经过水蒸气蒸馏法可进一步制得精产品，将所得产品2，3，5-三甲基苯醌用石油醚萃取，经水洗至中性，得2，3，5-三甲基苯醌的石油醚溶液，将此溶液置于反应瓶中，在室温及搅拌条件下，一次性加入适量的Na2S2O4饱和溶液，继续搅拌30min，析出白色絮状物质，过滤，洗涤，干燥，得2，3，5-三甲基氢醌粗产品，粗产品使用石油醚进行重结晶提纯，得2，3，5-三甲基氢醌精制产品。
3.根据权利要求2所述的一种2，3，5-三甲基氢醌的合成方法，其特征在于，该合成方法步骤1中的氧化剂为H2O2。
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2017
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20190604 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |