CN109781679B - 基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器及制备方法 - Google Patents
基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器及制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了基于四苯基乙烯衍生物的关闭‑开启式荧光传感器及制备方法，该方法为将四苯基乙烯衍生物放入溶剂中，震荡直至完全溶解，得到溶液(I)，将溶液(I)加入到HEPES缓冲液中，配制成溶液(II)即为传感器。本发明的荧光传感器利用四苯基乙烯衍生物，具有明显的聚集诱导发光效应，发光性能优异；本发明的荧光传感器制备方法简便、反应条件温和，在水溶液条件下进行，对环境无污染，荧光传感器化学稳定性好、灵敏度高、选择性好，与商品荧光仪器联合使用可以实现对铜离子和ATP的快速响应以及实时监测；本发明以试纸形式的荧光传感器不需要荧光仪器，对铜离子、ATP具有特异性关闭‑开启荧光的效果，便于现场实时检测。
Description
技术领域
本发明属于荧光传感器制备技术领域，具体涉及基于四苯基乙烯衍生物的关闭－开启式荧光传感器及制备方法。
背景技术
通常情况下，荧光分子在溶液中发光显著，在聚集态或者固体状态下发光微弱甚至不发光，这种现象被称为聚集导致淬灭(Aggregation-caused Quenching，ACQ)。造成这种现象是由于分子间相互作用形成了荧光淬灭的激基缔合物和激基复合物等物质。然而在实际应用中，荧光材料多以聚集体或固体薄膜的形式出现，比如有机发光二极管、有机场效应晶体管(OFETs)等光电设备领域，因此这种分子聚集而导致的荧光淬灭效应，大大限制了荧光材料在实际生产中的应用和发展。
2001年，“聚集诱导发光”(aggregation induced emission，AIE)现象的发现为荧光材料的研究提供了新的方向。唐本忠教授课题组发现新型荧光材料在单分子态下几乎观察不到发光现象，而在聚集态具有明显的荧光效应，他们称此现象为“聚集诱导发光”效应。AIE效应可以从根本上克服了ACQ效应，促进了有机发光材料的发展及其实际应用。
近年来，使用荧光传感器来检测各种重金属离子、阴离子，特别是在生物能量转移和物质代谢方面，引起人们的广泛关注。需要指出的是，由于ACQ效应的存在，即使荧光传感器中有许多不同的发色团，其荧光强度依然较弱，甚至在高浓度或聚集状态下猝灭。聚集诱导荧光猝灭等复杂问题的出现，严重限制了荧光传感器的实际应用与发展。聚集诱导发光(AIE)效应为解决ACQ问题提供了途径，并开始用于新型荧光传感器的设计。其中，四苯基乙烯(TPE)具有高固体发光效率、高产率和易功能化等优点，从而成为发展最快的聚集诱导发光材料之一。这种优异的化学和光学性能使得TPE及其衍生物超灵敏和高选择性的荧光生物传感器方面具有广阔的应用前景。
众所周知，铜离子广泛分布于生物组织中，适量的Cu2+可以有效增强人体的免疫功能，是人体必需的微量金属离子之一。但研究表明，过量的Cu2+摄入也可引起组织缺血、急性肝脏病变和肾功能衰竭等疾病。人体摄取铜离子的主要途径是食物和水，因此如何快速准确地对食物或水中Cu2+的含量进行检测分析是医学、卫生、环境等领域的重要研究课题之一。目前，铜离子的常规测量方法是电化学技术，但该方法检测成本昂贵且仪器不方便携带，限制了电化学传感器在Cu2+检测方面的应用。
除了必需的痕量金属离子外，磷酸盐也是生物系统中的重要离子。在磷酸离子中，腺嘌呤核苷三磷酸(ATP)由于其作为细胞内直接能源物质和细胞外信号传导介质，引起广泛关注。因此，设计和构建高选择性和高灵敏性的ATP荧光传感器，具有十分重要的应用价值。传统的离子检测方法如电化学方法、原子吸收光谱法、电感耦合等离子体质谱法，普遍存在设备昂贵、操作复杂和检测灵敏度低等缺点。而荧光分析方法不仅具有灵敏度高、选择性强、设备简单等优点，其检测精度也比普通的比色法和分光光度法高2～3个数量级。因此，发展基于有机发光分子的荧光分析检测方法具有重要的应用价值。在众多的有机发光分子中，四苯基乙烯(TPE)由于简单的化学结构和典型的聚集诱导发光效应，被广泛用于荧光传感器的制备。需要指出的是，尽管基于TPE衍生物的荧光检测方法已经取得了长足的发展，但这些荧光传感器大多是需要在有机溶剂中进行检测操作，极易对环境造成污染。因此，如何制备用于纯水溶液中的离子检测方法，并进一步将其试纸化，成为荧光传感器研究的热点问题。
发明内容
本发明的第一个目的是克服现有技术的不足，提供基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器。
本发明的第二个目的是提供基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的制备方法。
本发明的技术方案概述如下：
基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的制备方法，包括如下步骤：
(1)将四苯基乙烯衍生物(C)放入溶剂中，震荡直至完全溶解，得到溶液(I),所述溶剂为摩尔浓度10-100μM的三乙胺水溶液；所述四苯基乙烯衍生物(C)与三乙胺的摩尔比为1:5-10；
(2)按体积比为1:5-20，将溶液(I)加入到pH＝6.2-8.2的HEPES缓冲液中，配制成溶液(II)即第一种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器。
四苯基乙烯衍生物(C)的结构式为：
还包括如下步骤：
按比例，将1-5mg的CuSO4溶于100mL溶液(II)中，得到命名为溶液(III)的四苯基乙烯羧酸-Cu2+溶液，即第二种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器。
还包括如下步骤：
将滤纸浸于溶液(II)中，取出，在20-60℃真空干燥，得到第一种试纸，即第三种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器。
还包括如下步骤：
将滤纸浸于溶液(III)中，取出，在20-60℃真空干燥，得到第二种试纸，即第四种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器。
上述方法制备的基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器。
本发明的有益效果：
(1)本发明的基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器利用四苯基乙烯衍生物，具有明显的聚集诱导发光效应，发光性能优异；
(2)本发明的基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的制备方法简便、反应条件温和，在水溶液条件下进行，对环境无污染，满足绿色化学的特点，所制备的基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器化学稳定性好、灵敏度高、选择性好，将这类基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器与商品荧光仪器联合使用可以实现对铜离子和ATP的快速响应以及实时监测；
(3)本发明以试纸形式的基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器不需要荧光仪器，对铜离子以及ATP具有特异性关闭-开启荧光的效果，可实现工业化以及便于现场实时检测。
附图说明
图1为基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器荧光发射谱图；
图2为基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器阳离子选择性荧光发射谱图；
图3为基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器阳离子选择性在365nm紫外灯照射下实物图；
图4为基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器阴离子选择性荧光发射谱图；
图5为基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器阴离子选择性在365nm紫外灯照射下实物图；
图6为基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器生物离子选择性365nm紫外灯照射下实物图；
图7为基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(第一种试纸)检测效果的紫外灯照射下实物图。
图8为基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(第二种试纸)检测效果的紫外灯照射下实物图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，所述是对本发明的解释而不是限定。
实施例和检测实例中所用原料均为本领域常规试剂，市购产品。所用设备均为本领域常规设备。其中本实验采用了巩义市予华仪器有限责任有限公司生产的ZF-20D暗箱式紫外分析仪，在365nm紫外灯照射下，得到实物图片。采用日本Hitachi公司F-2500型荧光分光光度计，测定不同储备液的荧光光谱，其中采用1×1cm的石英比色皿，激发波长为365nm，试验收集发射波长范围为375-800nm，试验测定温度为室温条件。
实施例1
四苯基乙烯衍生物(C)的制备：
(1)将四-(4-羟基苯)乙烯(A)(3g，7.57mmol)，K2CO3(4.2g，30.43mmol)，4-(溴甲基)苯甲酸甲酯(8.7g，37.99mmol)和四丁基溴化铵(0.75g，2.33mmol)溶解在丙酮(100mL)中，80℃下加热24小时。冷却至室温后，在40℃下减压除去溶剂。将反应产物溶于二氯甲烷(DCM)中，用饱和食盐水充分震荡后萃取分液三次。有机部分用硫酸镁干燥并减压浓缩除去溶剂。将粗产物在CH2Cl2/CH3OH(v/v＝1/2)中重结晶，过滤干燥，得到6.45g白色产物(B)，分子量为989.09，产率为86％。其结构表征通过核磁共振氢谱及核磁共振碳谱，进行确认。氢谱：δ(TMS，ppm)：8.07，7.50，6.96，6.73，5.07，3.93。碳谱：δ(TMS，ppm)：67.01,157.08,142.48,138.77,137.46,132.85,130.04,127.24,114.26,69.42,52.33。
(2)将化合物(B)(3g，3.03mmol)和氢氧化钾(2.04g，36.43mmol)加入到四氢呋喃，乙醇和水(v/v/v＝3：3：1)的混合溶液中。升温至混合物回流并观察到溶液逐渐混浊。通过加入去离子水，使溶液变澄清透明，混合物继续回流4小时以上。在50℃下减压除去溶剂，除去有机溶剂后，将水相用6M HCl酸化至pH＝2，得到白色沉淀，过滤，用去离子水洗涤，真空干燥，得到2.69g白色产物(C)，分子量为932.98，产率为95％。DMSO-d6作为溶剂进行溶解，以TMS为基准的溶解峰为2.49ppm。氢谱：δ(TMS，ppm)：13.00，7.97，7.54，6.88，6.79，5.10。碳谱：δ(TMS，ppm)：3430,3032,2877,2671,2548,1695,1610,1502,1422,1287,1240,1174,1113,1033,1014,929,883,827,756。
对于四苯基乙烯衍生物(C)的制备的公开是为了使本领域技术人员能够更好地理解本发明，但并不对本发明作任何限定，用其它方法制备的四苯基乙烯衍生物(C)，也可以用于本发明。
本发明各实施例中涉及到的四苯基乙烯衍生物(C)的结构式均为：
实施例2
基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的制备方法，包括如下步骤：
(1)将四苯基乙烯衍生物(C)放入溶剂中，震荡直至完全溶解，得到溶液(I),所述溶剂为摩尔浓度为50μM的三乙胺水溶液；所述四苯基乙烯衍生物(C)与三乙胺的摩尔比为1:6；
(2)按体积比为1：10，将溶液(I)加入到pH＝7.4的HEPES缓冲液中，配制成溶液(II),即第一种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(S1-1)。
实施例3
基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的制备方法，包括如下步骤：
(1)将四苯基乙烯衍生物(C)放入溶剂中，震荡直至完全溶解，得到溶液(I),所述溶剂为摩尔浓度为10μM的三乙胺水溶液；所述四苯基乙烯衍生物(C)与三乙胺的摩尔比为1:5；
(2)按体积比为1：5，将溶液(I)加入到pH＝8.2的HEPES缓冲液中，配制成溶液(II)即第一种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(S1-2)。
实施例4
基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的制备方法，包括如下步骤：
(1)将四苯基乙烯衍生物(C)放入溶剂中，震荡直至完全溶解，得到溶液(I),所述溶剂为摩尔浓度为100μM的三乙胺水溶液；所述四苯基乙烯衍生物(C)与三乙胺的摩尔比为1:10；
(2)按体积比为1：20，将溶液(I)加入到pH＝6.2的HEPES缓冲液中，配制成溶液(II)即第一种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(S1-3)。
实施例5
基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的制备方法，包括如下步骤：
(1)、(2)同实施例2的步骤(1)、(2)；
(3)将3mg的CuSO4溶于100mL溶液(II)中，得到命名为溶液(III)的四苯基乙烯羧酸-Cu2+溶液，即第二种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(S2-1)。
实施例6
基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的制备方法，包括如下步骤：
(1)、(2)同实施例3的步骤(1)、(2)；
(3)将1mg的CuSO4溶于100mL溶液(II)中，得到命名为溶液(III)的四苯基乙烯羧酸-Cu2+溶液，即第二种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(S2-2)。
实施例7
基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的制备方法，包括如下步骤：
(1)、(2)同实施例4的步骤(1)、(2)；
(3)将5mg的CuSO4溶于100mL溶液(II)中，得到命名为溶液(III)的四苯基乙烯羧酸-Cu2+溶液，即第二种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(S2-3)。
实施例8
基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的制备方法，包括如下步骤：
(1)、(2)同实施例2的步骤(1)、(2)；
(3)将滤纸浸于溶液(II)中，取出，在40℃真空干燥，得到第一种试纸，即第三种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(S3-1)。
实施例9
基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的制备方法，包括如下步骤：
(1)、(2)同实施例3的步骤(1)、(2)；
(3)将滤纸浸于溶液(II)中，取出，在20℃真空干燥，得到第一种试纸即第三种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(S3-2)。
实施例10
基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的制备方法，包括如下步骤：
(1)、(2)同实施例4的步骤(1)、(2)；
(3)将滤纸浸于溶液(II)中，取出，在60℃真空干燥，得到第一种试纸，即第三种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(S3-3)。
实施例11
基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的制备方法，包括如下步骤：
(1)、(2)、(3)同实施例5的步骤(1)、(2)、(3)；
(4)将滤纸浸于溶液(III)中，取出，在40℃真空干燥，得到第二种试纸，即第四种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(S4-1)。
实施例12
基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的制备方法，包括如下步骤：
(1)、(2)、(3)同实施例6的步骤(1)、(2)、(3)；
(4)将滤纸浸于溶液(III)中，取出，在20℃真空干燥，得到第二种试纸，即第四种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(S4-2)。
实施例13
基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的制备方法，包括如下步骤：
(1)、(2)、(3)同实施例6的步骤(1)、(2)、(3)；
(4)将滤纸浸于溶液(III)中，取出，在60℃真空干燥，得到第二种试纸，即第四种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(S4-3)。
上述各实施例制备的产物形式：溶液(I)、溶液(II)、第一种试纸和第二种试纸均为基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的不同形式。
检测实例1
验证基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的荧光特性。
取实施例2制备的基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(S1-1)(溶液(II))置于1×1cm比色皿中，测试其荧光性能。
如图1所示，为365nm激发波长下375-700nm的荧光光谱图。由荧光光谱可知，化合物(C)在365nm波长激发下，样品发出明亮的荧光。进一步得出结论，化合物(C)具有作为光电材料的潜质，具有很好的发光效应。
检测实例2
验证本发明基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的阳离子选择性。
(1)取5mL实施例2制备的基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(溶液(II))，5mL待测的浓度为2×10-6M的硫酸铜水溶液，置于10mL的标准比色管中，充分震荡，混合均匀后，采用1×1cm比色皿，进行荧光测试，如图2所示，(图2中最下面的曲线)使用5mL西林瓶进行实物图记录，如图3所示(图3Cu2+)。
取5mL实施例2制备的基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(溶液(II))，分别取5mL浓度为2×10-6M的Al3+，Cs2+，Sr2+，Cr2+，Fe3+，Ba2+，Mg2+，Ca2+，Ni2+，Mn2+，Zn2 +，Co2+的的水溶液，置于10mL的标准比色管中，充分震荡，混合均匀后，采用1×1cm比色皿，进行荧光测试，如图2所示，图2从上到下依次为Al3+，Cs2+，Sr2+，Cr2+，Fe3+，Ba2+，Mg2+，Ca2+，Ni2 +，空白，Mn2+，Zn2+，Co2+，以及实物图如图3所示，发现加入CuSO4水溶液荧光强度明显降低，在肉眼下观察几乎不发光，而加入其它阳离子后，荧光强度未发生明显变化，证明了基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器对Cu2+具有良好的选择性。
检测实例3
验证本发明基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的阴离子选择性。
(1)取5mL实施例5制备的基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(溶液(III))，5mL待测的浓度为2×10-6M的腺嘌呤核苷三磷酸水溶液，置于10mL的标准比色管中，充分震荡，混合均匀后，采用1×1cm比色皿，进行荧光测试，如图4(图4中最上面的曲线)，使用5mL西林瓶进行实物图记录，如图5(图5中的APT)。
(2)取5mL实施例5制备的基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(溶液(III))，分别取5mL待测的浓度为2×10-6M的腺嘌呤核苷二磷酸(ADP)，腺嘌呤核糖核苷酸(AMP)，Br-，CH3COO-，CO3 2-，H2PO2 -，HCO3 -，HSO3 -，HSO4 -，NO2 -，SO4 2-水溶液，置于10mL的标准比色管中，充分震荡，混合均匀后，采用1×1cm比色皿，进行荧光测试，如图4(图4中从上到下依次为ADP，AMP，Br-，CH3COO-，CO3 2-，H2PO2 -，HCO3 -，HSO3 -，HSO4 -，NO2 -，SO4 2-)，使用5mL西林瓶进行实物图记录，如图5，图6所示，发现加入ATP的溶液荧光强度明显提高，在肉眼下观察发出明亮荧光，而加入其它阴离子后，荧光强度未发生明显变化，证明了基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器对ATP具有良好的选择性。
检测实例4
验证本发明基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(试纸)的检测效果。
实施例8制备的第一种试纸在紫外灯照射下发出明亮的蓝光，见图7；向第一种试纸上滴加5μL待测的浓度为2×10-6M的硫酸铜水溶液，第一种试纸发生荧光猝灭，紫外灯下蓝光消失，见图7Cu2+。证明了基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(第一种试纸)对Cu2+具有良好的响应性。
实施例11制备的第二种试纸在紫外灯照射下不发光，见图8；向第二种试纸上滴加5μL待测的浓度为2×10-6M的腺嘌呤核苷三磷酸水溶液后，在紫外灯照射下，发出明亮的蓝色，见图8，证明了基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器(第二种试纸)对ATP具有良好的响应性。
实验证明，实施例3、4制备的基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器在特异性选择检测Cu2+方面与实施例2相似。
实施例6、7制备的基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器在特异性选择检测ATP方面与实施例5相似。
实施例9、10制备的基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器在基于试纸特异性选择检测Cu2+方面与实施例8相似。
实施例12、13制备的基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器在基于试纸特异性选择检测ATP方面与实施例11相似。
Claims (5)
1.基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器的制备方法，其特征是包括如下步骤：
(1)将四苯基乙烯衍生物(C)放入溶剂中，震荡直至完全溶解，得到溶液(I),所述溶剂为摩尔浓度10-100μM的三乙胺水溶液；所述四苯基乙烯衍生物(C)与三乙胺的摩尔比为1:5-10；
(2)按体积比为1:5-20，将溶液(I)加入到pH＝6.2-8.2的HEPES缓冲液中，配制成溶液(II)即第一种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器；
所述特征四苯基乙烯衍生物(C)的结构式为：
2.根据权利要求1所述的方法，其特征是还包括如下步骤：
按比例，将1-5mg的CuSO4溶于100mL溶液(II)中，得到命名为溶液(III)的四苯基乙烯羧酸-Cu2+溶液，即第二种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征是还包括如下步骤：
将滤纸浸于溶液(II)中，取出，在20-60℃真空干燥，得到第一种试纸，即第三种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征是还包括如下步骤：
将滤纸浸于溶液(III)中，取出，在20-60℃真空干燥，得到第二种试纸，即第四种基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器。
5.权利要求1-4之一的方法制备的基于四苯基乙烯衍生物的关闭-开启式荧光传感器。
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2018
- 2018-12-24 CN CN201811584027.4A patent/CN109781679B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106318380A (zh) * | 2016-08-14 | 2017-01-11 | 天津大学 | 一种四苯基乙烯衍生物离子络合物及制备方法 |
| CN107167462A (zh) * | 2017-07-28 | 2017-09-15 | 山东大学 | 一种快速检测硝基苯类爆炸物的荧光检测试纸及其制备方法与应用 |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Turn-off/on fluorescent sensors for Cu2+ and ATP in aqueous solution based on a tetraphenylethylene derivative;Lai-Yao Geng et al.;《Journal of Materials Chemistry C》;20190131(第7期);第2640-2645页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109781679A (zh) | 2019-05-21 |
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