CN109771483B - 一种从水辣蓼中提取高活性α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及天然药物化学技术领域，具体涉及一种从水辣蓼中提取高活性α‑葡萄糖苷酶抑制剂的方法。所述的提取方法包含如下步骤：取干燥的取粉碎后用乙醇提取3次，浓缩提取液，去除溶剂后得水辣蓼乙醇提物；将水辣蓼乙醇提物加水混悬，然后用石油醚多次萃取，得水辣蓼石油醚萃取物，将水辣蓼石油醚提物两次过硅胶层析柱，即所述的一种从水辣蓼中提取高活性α‑葡萄糖苷酶抑制剂。由本发明所述的提取方法得到的高活性α‑葡萄糖苷酶抑制剂具有优异的α‑葡萄糖苷酶抑制活性，抑制活性是阳性对照药阿卡波糖的122倍。
Description
技术领域
本发明涉及天然药物化学技术领域，具体涉及一种从水辣蓼中提取高活性α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法。
背景技术
糖尿病是由多种病因引起的以慢性高血糖为特征的代谢性疾病，糖尿病已成为严重威胁人类健康的世界性公共卫生问题。国际糖尿病联合会(IDF)统计，2017年全球约4.25亿成人患糖尿病。我国糖尿病患者已超1亿，成人糖尿病患病率为11 .6％，呈高度流行态势。
在临床上，糖尿病主要分为1型和2型，其中2型糖尿病患者的比例约为全部糖尿病患者的90％。临床上主要采用化学药物治疗糖尿病，其具有降血糖作用强、起效快的特点，但往往缺乏整体的协调性，同时存在疗效有限、长期用药后毒副作用较大、可能引发和加重并发症等缺点。
波动性高血糖比持续性高血糖更能促进糖尿病慢性血管并发症的发生与发展，餐后血糖波动和日内最大血糖波动是造成II型糖尿病患者血管内皮损伤的重要因素，因此，将餐后血糖水平保持接近正常范围，是控制血糖波动、预防心脑血管疾病的发生、降低心脑血管疾病死亡率的重要途径之一。α-葡萄糖苷酶(α-glycosidase)是一类主要分布于小肠上皮绒毛膜刷状沿上，可降解包括蔗糖、麦芽糖、乳糖在内的一系列低聚糖的糖苷酶。α-葡萄糖苷酶抑制剂作为一种作用独特的口服降糖药物，能够严格控制餐后血糖的升高，减轻糖尿病患者高糖环境对机体组织、器官的刺激，延缓糖耐量异常患者向2型糖尿病转化的进程，能克服传统降糖药物的一些缺点，在调节糖脂代谢、提高胰岛素敏感性、保护胰岛细胞功能及改善多种糖尿病并发症等方面具有广泛的应用前景，已经成为单纯饮食控制不佳的2型糖尿病患者的首选药物及1型糖尿病患者使用胰岛素治疗的首选辅助药物。因此，α-葡萄糖苷酶是调控餐后血糖药物的有效靶标，α-葡萄糖苷酶抑制剂(α-glucosidaseinhibitor，AGI)是控制餐后血糖的对症治疗药物。目前市售的α-葡萄糖苷酶抑制剂品种少，主要有阿卡波糖(Acarbose)、伏格列波糖(Voglibose)和米格列醇(Miglitol)，主要是通过竞争性抑制小肠α-葡萄糖苷酶的活性，使淀粉类分解为葡萄糖的速度减缓，从而减缓机体从食物中吸取葡萄糖的速率，降低餐后高血糖水平。然而，以上这些α-葡萄糖苷酶抑制剂均为合成药物，口服时会出现恶心、呕吐等胃肠道不良反应，且其制备工艺繁琐成本高，合成研究进展缓慢，远不能满足临床上的需要。近年来，研究热点青睐于从天然产物资源中筛选α-葡萄糖苷酶抑制剂，以期寻找到新的安全、有效的药物，现已发现黄酮类、生物碱类、多糖类、酚类等具有良好的α-葡萄糖苷酶抑制活性。因此，从天然产物中开发高效、低毒的新型α-葡萄糖苷酶抑制剂亦成为国内外研究抗糖尿病药物和辅助降血糖保健食品的热点之一。
水辣蓼（Polygonum hydropiSr L.）为蓼科（Polygonaceae）蓼属（Polygonum L.）植物，分布于我国南北各省区。水辣蓼是我国传统中药之一，可全草入药，常用于风湿关节痛、跌打肿痛、胃肠道疾病、妇科疾病、皮肤病、慢性鼻炎、眼科疾病等病症的治疗。水辣蓼在古代就为常用调味剂，且一直作为生产国密董酒中酒曲的原材料。水辣蓼在食品和医药保健等领域的应用，主要因其含黄酮、萜类、鞣质类、脂肪酸类及挥发油等多种化学成分，使其具有抗病毒、抗氧化、抗菌及抑制酪氨酸酶等生物功效。至今未见有水辣蓼在降糖和降脂方面的应用研究或用于制备具有降血糖或降血脂作用的药物或保健品的公开报道或专利。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从水辣蓼中提取高活性α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法，所述的提取方法包含如下步骤：取干燥的取粉碎后用乙醇提取3次，浓缩提取液，去除溶剂后得水辣蓼乙醇提物；将水辣蓼乙醇提物加水混悬，然后用石油醚多次萃取，得水辣蓼石油醚萃取物，将水辣蓼石油醚提物两次过硅胶层析柱，即所述的一种从水辣蓼中提取高活性α-葡萄糖苷酶抑制剂。由本发明所述的提取方法得到的高活性α-葡萄糖苷酶抑制剂具有优异的α-葡萄糖苷酶抑制活性，抑制活性是阳性对照药阿卡波糖的122倍。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种从水辣蓼中提取的高活性α-葡萄糖苷酶抑制剂的应用，所述α-葡萄糖苷酶抑制剂是由水辣蓼中提取得到，所述α-葡萄糖苷酶抑制剂在制备降血糖或降血脂药物中的应用。
一种从水辣蓼中提取高活性α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法，包括以下步骤：（1）水辣蓼粉制备；（2）水辣蓼乙醇提取物制备；（3）水辣蓼石油醚萃取物制备；（4）水辣蓼α-葡萄糖苷酶抑制剂柱层析制备。
所述步骤（1）中水辣蓼粉的具体制备方法为：将水辣蓼挑选去除杂物，于60℃下干燥4小时，然后经高速粉碎机粉碎，过80目筛，装袋备用。
所述步骤（2）中水辣蓼乙醇提取物制备的具体方法为：称取水辣蓼粉，按照质量体积比1:10 g/ml的比例加入体积浓度80%乙醇溶液，并充分搅拌溶胀，于超声功率480w超声辅助提取20分钟，再室温搅拌浸提60分钟， 5000r/min离心10分钟，取上清液。反复按上述方法浸提3次，合并上清液，减压真空旋转蒸发浓缩成浸膏，即得水辣蓼乙醇提取物。
所述步骤（3）中水辣蓼石油醚萃取物制备的具体方法为：将水辣蓼乙醇提取物浸膏加适量的水混悬，用石油醚进行多次萃取，至萃取液澄清后合并所得萃取液，用旋转蒸发仪将萃取液减压真空浓缩，得到水辣蓼石油醚萃取物。
所述步骤（4）水辣蓼α-葡萄糖苷酶抑制剂柱层析制备的具体方法为：
水辣蓼石油醚萃取物粗分离制备
采用湿法装柱，在烧杯里倒入一定量的硅胶（100～200 目），加入石油醚，搅拌均匀后倒入层析柱（Φ90 mm×1 000 mm），至其2/3高度处。用蠕动泵加压平衡，以石油醚为流动相。先用1～2倍柱体积的流动相将柱子压实至高度不再下降后，干法上样。
采用石油醚、乙酸乙酯和甲醇为流动相，将其以不同体积比例混合，配制成不同极性的二元溶剂系统。按流动相极性由小到大依次进行梯度洗脱，流动相比例依次为：100%石油醚；石油醚︰乙酸乙酯＝50︰1，25︰1，10︰1，5︰1；100%乙酸乙酯；甲醇︰乙酸乙酯＝1︰1；100%甲醇。每150 mL流份收集一瓶，分别浓缩所得流份，制备成石油醚部位初分离组分，编号标记，备用。
采用薄层层析法（Thin layer chromatography，TCL）合并相似组分：将浓缩后的流份用毛细管进行点板，用2倍于流动相极性的溶液作为展开剂，用碘蒸汽作为显色剂进行薄层色谱分离。层析分离后，比较不同流份的显色情况，显色结果相同的样品合并为同一组分，编号标记（S-1～S-34），备用。测定不同极性组分对α-葡萄糖苷酶的抑制活性，选取高活性组分进行进一步分离制备。
高活性组分的分离制备
采用湿法装柱，将干燥的硅胶（100～200 目）直接倒入玻璃硅胶柱（Φ40 mm×300mm），至其3/5高度处。关紧旋钮，分次倒入石油醚，用玻璃塞封口，摇匀，使硅胶与石油醚混合均匀后垂直放置，用蠕动泵加压，流动相流经2～3倍柱体积将其压实，保证柱子均匀无气泡。用滴管吸取适量溶解于二氯甲烷的高活性组分，均匀滴加于硅胶柱表面。按流动相极性由小到大依次进行梯度洗脱，流动相体积比例依次为：100%石油醚；石油醚︰乙酸乙酯＝50︰1，25︰1，10︰1，5︰1；100%乙酸乙酯；甲醇︰乙酸乙酯＝1︰1；100%甲醇。每15 mL流份收集一管，得到高活性组分的分离制备，编号标记，备用。
采用薄层层析法（Thin layer chromatography，TCL）合并相似组分：将收集的流份用毛细管进行点板，用2倍于流动相极性的溶液作为展开剂，用碘蒸汽作为显色剂进行薄层色谱分离。层析分离后，比较不同流份的显色情况，显色结果相同的样品合并为同一组分，编号标记，备用。测定不同组分对α-葡萄糖苷酶的抑制活性，留取活性高的组分，挥干溶剂获得高活性α-葡萄糖苷酶抑制剂。
本发明的优点在于：
本发明提供了一种全新从水辣蓼中提取高活性α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法，由本发明所述的制备方法制备得到的α-葡萄糖苷酶抑制剂具有优异α-葡萄糖苷酶抑制活性，α-葡萄糖苷酶抑制活性是阳性对照药阿卡波糖的122倍。
附图说明
图1 在不同浓度的底物和酶条件下酶活力曲线；
图2 石油醚萃取物粗分离组分二次硅胶柱层析分离物对α-葡萄糖苷酶的抑制作用曲线。
具体实施方式
下面根据附图和优选实施例详细描述本发明，本发明的目的和效果将变得更加明白，以下结合附图和实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1一种从水辣蓼中提取高活性α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法
（1）水辣蓼粉制备：将水辣蓼挑选去除杂物，于60℃下干燥4小时，然后经高速粉碎机粉碎，过80目筛，装袋备用。
（2）水辣蓼乙醇提取物制备：称取水辣蓼粉5000g，按照质量体积比1:10 g/ml的比例加入体积浓度80%乙醇溶液，并充分搅拌溶胀，于超声功率480w超声辅助提取20分钟，再室温搅拌浸提60分钟，5000r/min离心10分钟，取上清液。反复按上述方法浸提3次，合并上清液，减压真空旋转蒸发浓缩成浸膏，即得水辣蓼乙醇提取物。
（3）水辣蓼石油醚萃取物制备：将水辣蓼乙醇提取物浸膏加1000mL的水混悬，用1000mL石油醚进行5次萃取，至萃取液澄清后合并所得萃取液，用旋转蒸发仪将萃取液减压真空浓缩，得到水辣蓼石油醚萃取物。
（4）水辣蓼α-葡萄糖苷酶抑制剂柱层析制备：
（4.1）水辣蓼石油醚萃取物粗分离制备：
采用湿法装柱，在烧杯里倒入一定量的硅胶（100～200 目），加入石油醚，搅拌均匀后倒入层析柱（Φ90 mm×1 000 mm），至其2/3高度处。用蠕动泵加压平衡，以石油醚为流动相。先用1～2倍柱体积的流动相将柱子压实至高度不再下降后，干法上样。
采用石油醚、乙酸乙酯和甲醇为流动相，将其以不同体积比例混合，配制成不同极性的二元溶剂系统。按流动相极性由小到大依次进行梯度洗脱，流动相比例依次为：100%石油醚；石油醚︰乙酸乙酯＝50︰1，25︰1，10︰1，5︰1；100%乙酸乙酯；甲醇︰乙酸乙酯＝1︰1；100%甲醇。每150 mL流份收集一瓶，分别浓缩所得流份，制备成石油醚部位初分离组分，编号标记，备用。
采用薄层层析法（Thin layer chromatography，TCL）合并相似组分：将浓缩后的流份用毛细管进行点板，用2倍于流动相极性的溶液作为展开剂，用碘蒸汽作为显色剂进行薄层色谱分离。层析分离后，比较不同流份的显色情况，显色结果相同的样品合并为同一组分。经硅胶柱层析后获得34个组分，依次被命名为S-1～S-34，其中S-1～S-3为淡黄色浸膏；S-4和S -5为淡黄色油状液体；S-7为淡绿色浸膏；S-33为黄棕色浸膏；S-34为淡褐色粉末；其余组分均为墨绿色浸膏，编号标记（S-1～S-34），备用。测定不同极性组分对α-葡萄糖苷酶的抑制活性，选取高活性组分进行进一步分离制备。
石油醚萃取物不同极性组分对α-葡萄糖苷酶的抑制活性实验：
α-葡萄糖苷酶可以催化底物pNPG水解生成4-硝基苯（p-Nitrophenol，pNP）和葡萄糖。而pNP在405 nm处有较强的吸收能力，因此可以根据反应产物在波长405 nm处的吸光度值判断α-葡萄糖苷酶的活力。
①反应体系的确定
采用96孔板法，总体积为200 μL。加入500 U/L α-葡萄糖苷酶，加酶量分别为0 μL，10 μL、20 μL、30 μL、40 μL、50 μL、60 μL，于37 °C孵育5 min后，在每个浓度的酶体系下分别设置不同梯度的1 mmol/L pNPG的添加量：10 μL，20 μL，30 μL，40 μL，50 μL，60 μL，于37 °C下反应20 min后，每个体系中均加入50 μL 1 mol/L Na2CO3终止反应，用酶标仪于405 nm处测定其吸光度值（A）。实验设置3次重复。
②石油醚萃取物不同极性组分对α-葡萄糖苷酶的抑制活性
在200 μL测活体系中，分别加入不同体积的石油醚萃取物不同极性组分，加入0.05 mol/L PBS补齐至100 μL，再加入20 μL 500 U/L α-葡萄糖苷酶，于37 °C恒温培养箱孵育5 min后，加入30 μL 1 mmol/L pNPG，于37 °C条件下反应20 min，最后加入50 μL 1mol/L Na2CO3终止反应。阳性对照选用阿卡波糖，同时设置样品空白和试剂空白。用酶标仪于405 nm处测定其吸光度值（A）。酶活性抑制率的计算公式如下：
由图1可知，随着底物浓度与酶浓度的不断增加，酶活力不断增大。当酶的浓度在25～75 U/mL、底物的浓度在0.15～0.25 mmol/L时，酶活力变化与物浓度与酶浓度呈良好的线性关系，故最适测活反应体系中可酶浓度和底物浓度分别选择50 U/mL和 0.15 mmol/L。
以石油醚部位初分离组分S-6～S-34为抑制剂，测定其对α-葡萄糖苷酶的抑制效果，结果见表1。
表1石油醚部位初分离组分S-6～S-34对α-葡萄糖苷酶的抑制效果
由表1可知，石油醚萃取物粗分离组分S-6～S-34对α-葡萄糖苷酶均有抑制效果。当组分浓度为0.75 μg/mL时，所有组分对α-葡萄糖苷酶的抑制率均高于65%。而在相同体系下，阿卡波糖对α-葡萄糖苷酶的IC 50 ＝0.05 mg/mL，说明所有组分对α-葡萄糖苷酶均有较强的抑制效果。后续选取部分组分进行二次过硅胶层析柱分离。
（4.2）高活性组分的分离制备：
采用湿法装柱，将干燥的硅胶（100～200 目）直接倒入玻璃硅胶柱（Φ40 mm×300mm），至其3/5高度处。关紧旋钮，分次倒入石油醚，用玻璃塞封口，摇匀，使硅胶与石油醚混合均匀后垂直放置，用蠕动泵加压，流动相流经2～3倍柱体积将其压实，保证柱子均匀无气泡。用滴管吸取适量溶解于二氯甲烷的石油醚萃取物粗分离组分，均匀滴加于硅胶柱表面。按流动相极性由小到大依次进行梯度洗脱，流动相体积比例依次为：100%石油醚；石油醚︰乙酸乙酯＝50︰1，25︰1，10︰1，5︰1；100%乙酸乙酯；甲醇︰乙酸乙酯＝1︰1；100%甲醇。每15 mL流份收集一管，得到高活性组分的分离制备，编号标记为（S-7A、S-7B、S-7C等，以此类推），备用。不同组分分别分离，各自的流动相比例见表2。
表2不同组分所用的流动相比例
采用薄层层析法（Thin layer chromatography，TCL）合并相似组分：将收集的流份用毛细管进行点板，用2倍于流动相极性的溶液作为展开剂，用碘蒸汽作为显色剂进行薄层色谱分离。层析分离后，比较不同流份的显色情况，显色结果相同的样品合并为同一组分，编号标记，备用。测定不同组分对α-葡萄糖苷酶的抑制活性，留取活性高的组分，挥干溶剂获得高活性α-葡萄糖苷酶抑制剂。
选取S-13B、S-13D、S-13C、S-15D、S-17B、S-15B、S-17C、S-8A共计8个组分，研究其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。并绘制其抑制曲线，结果见图2。
由图2可知，所测组分对α-葡萄糖苷酶的抑制效果均随样品浓度的增大而增大，存在明显的剂量效应。其半抑制浓度大小依次为S-13B=0.41 μg/mL，S-13D=0.44 μg/mL，S13C=0.62 μg/mL，S-15D=0.77 μg/mL，S-17B=0.93 μg/mL，S-8A=0.95 μg/mL，S-15B=1.21 μg/mL，均明显低于阿卡波糖的IC50值50 μg/mL。说明所测试样对α-葡萄糖苷酶的抑制活性在阿卡波糖的41～122倍之间，均明显优于阿卡波糖的抑制效果。其中样品S-13B的抑制效果最好，达到阿卡波糖阳性对照的122倍。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。
Claims (1)
1.一种从水辣蓼中提取α-葡萄糖苷酶抑制剂的方法，其特征在于：包括以下步骤：（1）水辣蓼粉制备；（2）水辣蓼乙醇提取物制备；（3）水辣蓼石油醚萃取物制备；（4）水辣蓼α-葡萄糖苷酶抑制剂柱层析制备；
所述步骤（1）中水辣蓼粉的具体制备方法包括：将水辣蓼挑选去除杂物，于60℃下干燥4小时，然后经高速粉碎机粉碎，过80目筛，装袋备用；
所述步骤（2）中水辣蓼乙醇提取物制备的具体方法包括：称取水辣蓼粉，按照质量体积比1:10 g/ml的比例加入体积浓度80%乙醇溶液，并充分搅拌溶胀，于超声功率480w超声辅助提取20分钟，再室温搅拌浸提60分钟，5000r/min离心10分钟，取上清液，反复按上述方法浸提3次，合并上清液，减压真空旋转蒸发浓缩成浸膏，即得水辣蓼乙醇提取物；
所述步骤（3）中水辣蓼石油醚萃取物制备的具体方法包括：将水辣蓼乙醇提取物浸膏加适量的水混悬，用石油醚进行多次萃取，至萃取液澄清后合并所得萃取液，用旋转蒸发仪将萃取液减压真空浓缩，得到水辣蓼石油醚萃取物；
所述步骤（4）水辣蓼α-葡萄糖苷酶抑制剂柱层析制备的具体方法包括：
水辣蓼石油醚萃取物粗分离制备
采用湿法装柱，在烧杯里倒入一定量的硅胶，加入石油醚，搅拌均匀后倒入层析柱，至其2/3高度处，用蠕动泵加压平衡，以石油醚为流动相，先用1～2倍柱体积的流动相将柱子压实至高度不再下降后，干法上样；
采用石油醚、乙酸乙酯和甲醇为流动相，将其以不同体积比例混合，配制成不同极性的二元溶剂系统，按流动相极性由小到大依次进行梯度洗脱，流动相比例依次为：100%石油醚；石油醚︰乙酸乙酯＝50︰1，25︰1，10︰1，5︰1；100%乙酸乙酯；甲醇︰乙酸乙酯＝1︰1；100%甲醇，每150 mL流份收集一瓶，分别浓缩所得流份，制备成石油醚部位初分离组分，编号标记，备用；
采用薄层层析法合并相似组分：将浓缩后的流份用毛细管进行点板，用2倍于流动相极性的溶液作为展开剂，用碘蒸汽作为显色剂进行薄层色谱分离，层析分离后，比较不同流份的显色情况，显色结果相同的样品合并为同一组分，编号标记，备用，测定不同极性组分对α-葡萄糖苷酶的抑制活性，选取高活性组分进行进一步分离制备；
高活性组分的分离制备
采用湿法装柱，将干燥的硅胶直接倒入玻璃硅胶柱，至其3/5高度处，关紧旋钮，分次倒入石油醚，用玻璃塞封口，摇匀，使硅胶与石油醚混合均匀后垂直放置，用蠕动泵加压，流动相流经2～3倍柱体积将其压实，保证柱子均匀无气泡，用滴管吸取适量溶解于二氯甲烷的高活性组分，均匀滴加于硅胶柱表面，按流动相极性由小到大依次进行梯度洗脱，流动相体积比例依次为：100%石油醚；石油醚︰乙酸乙酯＝50︰1，25︰1，10︰1，5︰1；100%乙酸乙酯；甲醇︰乙酸乙酯＝1︰1；100%甲醇，每15 mL流份收集一管，得到高活性组分的分离制备，编号标记，备用；
采用薄层层析法合并相似组分：将收集的流份用毛细管进行点板，用2倍于流动相极性的溶液作为展开剂，用碘蒸汽作为显色剂进行薄层色谱分离，层析分离后，比较不同流份的显色情况，显色结果相同的样品合并为同一组分，编号标记，备用，测定不同组分对α-葡萄糖苷酶的抑制活性，留取活性高的组分，挥干溶剂获得高活性α-葡萄糖苷酶抑制剂。
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| GR01 | Patent grant | ||
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