CN109705019A - 苯甲腈衍生物及其在制备电致发光器件中的应用 - Google Patents
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Abstract
一种双咔唑‑芳香胺或芳香胺衍生物取代的苯甲腈化合物及其在制备电致发光器件中的应用,属于有机电致发光技术领域。本发明化合物其结构式如下所示,将两个给电子能力较弱的咔唑或咔唑衍生物引入到CN基团的邻位,利用两个体积较大的共轭基团将CN基团包围起来,这对于提高材料的发光效率及稳定性有利;在CN基团的邻位引入两个具有共轭结构的咔唑基团,其具有良好的载流子传输特性,能够改善材料的载流子传输性能,使材料在非掺杂情况下具有优良的电致发光性能。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域,具体涉及一种苯甲腈衍生物及其在制备电致发光器件中的应用。
背景技术
二十世纪六十年代初,Pope等人最早报道了有机电致发光现象,他们在蒽单晶两侧施加四百伏的高压时观察到了蒽发出的蓝光(见M.Pope,H.Kallmann and P.Magnante,J.Chem.Phys.,1963,38,2042)。但是由于单晶难于生长,器件驱动电压很高,他们所采用的工艺几乎没有实际用途。直到1987年,美国Kodak公司的C.W.Tang等人采用超薄膜技术以空穴传输效果较好的芳香胺作为空穴传输层,以8-羟基喹啉的铝配合物作为发光层,以氧化铟锡(ITO)薄膜和金属合金分别作为阳极和阴极,制备了发光器件。该器件在10V驱动电压下得到了亮度高达1000cd/m2的绿光发射,器件的效率为1.5lm/W(见C.W.Tang andS.A.VanSlyke,Appl.Phys.Lett.,1987,51,913)。这一突破性进展使得有机电致发光研究在世界范围内迅速深入地开展起来。
1998年美国普林斯顿大学的Forrest等人研究发现,使用一般有机材料或采用荧光染料掺杂技术制备的有机发光器件,由于受自旋守恒的量子力学跃迁规律约束,其最大发光内量子效率为25%。他们将磷光染料八乙基卟啉铂(PtOEP)掺杂于主体发光材料中,制备出外量子效率为4%,内量子效率达23%的发光器件,从而开辟了磷光电致发光的新领域(见M.A.Baldo,D.F.O'Brienetal.,Nature,1998,395,151)。但一方面磷光材料普遍使用铱、铂等贵金属,价格昂贵,另一方面对于深蓝光磷光材料来说其仍存在着化学不稳定性,器件在高电流密度下效率滚降较大等问题,所以开发一种使用廉价、稳定的有机小分子材料而又能实现高效率发光的OLED器件显得极为重要。
新材料在有机电致发光器件中的应用是推动电致发光技术不断进步并进入实用化阶段的必需手段。近年来,人们对新材料的开发投入了巨大的财力和精力,大量性能优良的材料使有机电致发光取得了一些突破性进展(见U.S.Pat.No.5,150,006;5,141,671;5,073,446;5,061,569;5,059,862;5,059,861;5,047,687;4,950,950;5,104,740;5,227,252;5,256,945;5,069,975;5,122,711;5,554,450;5,683,823;5,593,788;5,645,948;5,451,343;5,623,080;5,395,862)。
近年来,随着在全色显示和固态白光照明领域展示出巨大的应用前景,有机电致发光技术在科研界以及产业界都得到了广泛的研究和关注。有机小分子光电材料因其结构明确、易于修饰、提纯加工简单等优点而被大量的用来开发作为高性能材料。目前来说,传统荧光染料分子往往具有很高的荧光量子产率,但其掺杂OLED器件由于受限于25%的内量子效率,外量子效率普遍低于5%,与磷光器件的效率还有很大差距。如红光染料DCM(见C.W.Tang,S.A.VanSlyke,and C.H.Chen,J.Appl.Phys.,1989,65,3610;U.S.Pat.No.5,908,581),器件效率<10cd/A;绿光染料喹吖啶酮(见U.S.Pat.No.5,227,252;5,593,788;CN1482127A;CN1219778;CN1660844),器件效率<20cd/A等。
目前能实现突破25%的内量子效率限制的荧光OLED器件主要采用了延迟荧光机制,其能有效利用器件内的三重激发态能量。其机制主要有两类,一类是TTA(三重态-三重态湮灭:Triplet-Triplet Annihilation)机制(见D.Kondakov,T.D.Pawlik,T.K.Hatwar,and J.P.Spindler,J.Appl.Phys.,2009,106,124510)。另一类是TADF(热活化延迟荧光:Thermally Activated Delayed Fluorescence)机制(见H.Uoyama,K.Goushi,K.Shizu,H.Nomura,C.Adachi,Nature.,2012,492,234)。TTA机制是利用两个三重态激子融合产生单重态激子,提高单重态激子生成比率的机制,但其器件最大内量子效率只有40%~62.5%。TADF机制是利用具有较小单重态-三重态能级差(ΔEST)的有机小分子材料,其三重态激子在环境热能下可通过反向系间窜越(RISC)这一过程转化为单重态激子的机制。理论上其器件内量子效率能达到100%。通常情况下,TADF分子主要作为客体材料掺杂在宽禁带主体材料中实现高效率的热活化延迟荧光(见Q.Zhang,J.Li,K.Shizu,S.Huang,S.Hirata,H.Miyazaki,C.Adachi,J.Am.Chem.Soc.2012,134,14706;H.Uoyama,K.Goushi,K.Shizu,H.Nomura,C.Adachi,Nature.,2012,492,234;T.Nishimoto,T.Yasuda,S.Y.Lee,R.Kondo,C.Adachi,Mater.Horiz.,2014,1,264)。
由于能够同时利用单线态和三线态激子进行发光,TADF材料的电致发光器件性能与传统荧光器件相比有着显著提升。此外,与传统磷光材料相比,TADF材料价格低廉,更有利于其商业化的推广与应用。目前,从深蓝光到近红外发光,各种光色的TADF分子被合成出来,部分器件的效率指标已经可以和传统的磷光器件相媲美。传统的单分子TADF材料,一般由电子给体(D:donor)和电子受体(A:acceptor)单元两部分组成,即D-A型化合物。通过优化分子结构及HOMO(最高占有轨道:The highest occupied molecular orbital)和LUMO(最低空轨道:The lowest unoccupied molecular orbital)轨道分布,使HOMO和LUMO分别集中在给体和受体两端以获得较小的单线态三线态能级差,并以此来实现有效地反向系间窜越,从而实现高效的TADF发光。
苯腈(只含有一个CN缺电子取代基团)可以作为电子受体基团来构造TADF分子,现有技术中(Adv.Funct.Mater.2018,28,1706023)公开了四个利用两个邻位取代的咔唑、烷基取代咔唑或烷氧基取代咔唑的苯腈衍生物(DCzBN1、DCzBN2、DCzBN3和DCZBN4),其中DCZBN4显示了较好的电致发光性能,但是该材料作为蓝光材料,其色纯度不够理想,用其制备的电致发光器件的色坐标CIE(X=0.16,Y=0.23)的Y值偏高(理想的蓝光电致发光器件的CIE(X=0.15±0.02,Y=0.10±0.06))。同时,利用DCZBN4制备的电致发光器件稳定性较差。利用DCzBN1、DCzBN2和DCzBN3制备的蓝光电致发光器件虽然显示了良好的色纯度,但是器件的最高亮度均低于100cd/m2,器件性能很差。利用苯腈构造TADF分子时,现有技术(US2009/0072727A1、CN108264478A、CN104725298A)中公开了一些以苯腈为电子受体基团以咔唑或咔唑衍生物作为电子给体基团的TADF有机分子,这些有机分子由于发光效率较低(主要原因在于苯腈电子受体基团吸引电子能力有限,因此导致的电荷转移跃迁激发态辐射跃迁能力不够强),因此这些TADF有机分子只能作为载流子传输材料或者主体材料用于电致发光器件。另外,由于在设计合成材料时只采用咔唑或者咔唑衍生物作为电子给体,因此所获得的材料的发光峰位调节很有局限性,通常只能获得发光峰位处于450-470nm的发光材料(即蓝光及天蓝光材料)。上述结果说明,当以苯腈为电子给体,仅仅采用咔唑或者咔唑衍生物作为电子给体时,所获得的TADF材料作为发光使用时,效果较差,说明这种分子结构设计及材料合成方案存在明显不足或缺欠。
现有技术(Chemistry Letters,2016,45,1463-1466;WO2016/111196A1)公开了一些以苯腈为电子受体以二苯基吖啶为电子给体的化合物o-A2CN、o-CAN、m-CAN、p-CAN和p-CAN-Me1,其中只有o-A2CN显示了较好的蓝光电致发光性能,其它几个材料的电致发光性能很差,我们的实验结果证明,利用o-CAN、m-CAN、p-CAN和p-CAN-Me1为发光材料制备的掺杂或非掺杂型器件的最高亮度均不超过100cd/m2。另外,由于在设计合成材料时只采用二苯基吖啶作为电子给体,因此所获得的材料的发光峰位调节很有局限性,通常只能获得发光峰位处于450-470nm的发光材料(即蓝光及天蓝光材料)。上述结果表明,当以苯腈为电子受体,且只采用二苯基吖啶为电子给体时获得的TADF材料的电致发光性能不够理想,这种分子设计方案存在缺欠。
现有技术(Nature Communications,2018,9,5036,DOI:10.1038/s41467-018-07482-6;Chemistry Letters,2016,45,1463-1466;Science Advancesm 2018,4:eaao6910)公开了一些以苯腈为电子受体以咔唑和二苯基咔唑为电子给体的化合物3Ph2CzCzBN和3Cz2DphCz,这两个化合物可以作为发光材料制备性能良好的天蓝光电致发光器件,由于设计合成化合物时只采用了咔唑或者咔唑衍生物作为电子给体基团,因此该技术只能获得发光峰位处于480nm附近的天蓝光电致发光器件,发光颜色无法调节。
发明内容
本发明提供了苯甲腈衍生物及其在电致发光中的应用,所涉及的化合物由代表通式(I)来描述,通式(I)代表的分子具有的性能经过效果实施例验证包括以下三方面特点,这是现有技术所不具备的:(1)将两个给电子能力较弱的咔唑或咔唑衍生物引入到CN基团的邻位,利用两个体积较大的共轭基团将CN基团包围起来,这对于提高材料的发光效率及稳定性有利;(2)在CN基团的邻位引入两个具有共轭结构的咔唑基团,其具有良好的载流子传输特性,能够改善材料的载流子传输性能,使材料在非掺杂情况下具有优良的电致发光性能;(3)在CN基团的对位引入比咔唑或咔唑衍生物给电子能力更强的芳香胺或芳香胺类衍生物,作为一个分子整体而言,通式(I)代表了一种D-A型化合物,在这种D-A型化合物中,由于芳香胺或芳香胺类衍生物的给电子能力比咔唑或者咔唑衍生物更强,因此其电荷转移激发态是从芳香胺或芳香胺类衍生物(D)到苯腈(A)的电荷转移,两个咔唑或咔唑衍生物基团对于电荷转移激发态的形成贡献可以忽略;(4)由于电子给体基团芳香胺或芳香胺类衍生物的结构及种类变化范围很宽广,因此通式(I)代表的化合物的发光峰位调节范围很宽,可以从蓝光区(发光峰位430nm附近)调节到橙光区(发光峰位580nm附近)。双咔唑苯腈-芳香胺化合物具有高发光效率、稳定性好、电致发光效率高、发光颜色可以大范围调节等优点。由于本发明所涉及的双咔唑苯腈-芳香胺化合物同时含有两种电子给体基团,其给电子能力不同,而且均具有共轭结构特性,对于本领域人员通过已有的知识及经验无法推断本发明所涉及分子的性能。主要原因在于本发明所涉及的分子结构变化复杂,而且对于同一个分子,其分子构象及分子堆积结构变化也很复杂,这样本领域人员就无法就无法通过常规的理论及经验显而易见地预测或者推断其性能。
本发明所涉及的发光化合物包括但不限于如下所示的分子。其中,R11为含有1-18个碳原子的直链或支链烷基、6-24个碳原子的环烷基、苯基、含有1-12个碳原子的直链烷基取代的苯基、含有1-12个碳原子的支链烷基取代的苯基或者含有6-12个碳原子的环烷基取代的苯基;m表示R11基团的个数,m为1或者2;RD为结构如下图所示的7种电子给体基团之一:
R21和R22可以相同也可以不相同,为含有1-18个碳原子的直链或支链烷基、6-24个碳原子的环烷基、苯基、含有1-12个碳原子的直链烷基取代的苯基、含有1-12个碳原子的支链烷基取代的苯基、含有6-12个碳原子的环烷基取代的苯基、咔唑、含有1-12个碳原子的直链烷基取代的咔唑、含有1-12个碳原子的支链烷基取代的咔唑、含有6-12个碳原子的环烷基取代的咔唑、苯基取代咔唑、1-6个碳的烷基(包括直链和支链烷基)苯基取代咔唑、二苯胺、含有1-12个碳原子的直链烷基取代的二苯胺、含有1-12个碳原子的支链烷基取代的二苯胺、含有6-12个碳原子的环烷基取代的二苯胺、1-6个碳的烷基(包括直链和支链烷基)苯基取代二苯胺、三苯胺、含有1-12个碳原子的直链烷基取代的三苯胺、含有1-12个碳原子的支链烷基取代的三苯胺、含有6-12个碳原子的环烷基取代的三苯胺或者1-6个碳的烷基(包括直链和支链烷基)苯基取代三苯胺。
R31为含有1-24个碳原子的直链或支链烷基;
R41为含有1-24个碳原子的直链或支链烷基、含有6-24个碳原子的环烷基、苯基、含有1-12个碳原子的直链烷基取代的苯基、含有1-12个碳原子的支链烷基取代的苯基或者含有6-12个碳原子的环烷基取代的苯基。
本发明所涉及的化合物包括并不限于如下所示的分子结构:
本发明所涉及到的化合物合成基本工艺路线如下:
为了合成本发明所涉及的目标产物,相关中间体1a-1o的合成合成方法说明如下:
中间体1a的合成:
将20mmol的3,5-二氟-4-溴苯甲腈,23mmol的咔唑,60mmol的叔丁醇钾在氮气氛下加入双口瓶中,氮气下加入100mL超干的DMF。在80℃的条件下反应12h。反应结束后,待体系温度降至室温后,将其倒入2L的冰水中,充分搅拌后抽滤。滤饼用50mL丙酮重结晶后可获得白色粉末,即为化合物1a。质谱分析确定的分子离子质量为:511.2(计算值为:511.1);理论元素含量(%)C31H18BrN3:C,72.66;H,3.54;N,8.20;实测元素含量(%):C,72.66;H,3.54;N,8.20。
中间体1b的合成:
按照实施例1的反应条件及工艺,用3,5-二氟-4-溴苯甲腈和3,6-二甲基咔唑做原料,得到白色粉末1b。质谱分析确定的分子离子质量为:567.3(计算值为:567.1);理论元素含量(%)C35H26BrN3:C,73.94;H,4.61;N,7.39;实测元素含量(%):C,73.92;H,4.61;N,7.41。
中间体1c的合成:
按照实施例1的反应条件及工艺,用3,5-二氟-4-溴苯甲腈和2,7-二甲基咔唑做原料,得到白色粉末1b。质谱分析确定的分子离子质量为:567.2(计算值为:567.2);理论元素含量(%)C35H26BrN3:C,73.94;H,4.61;N,7.39;实测元素含量(%):C,73.94;H,4.61;N,7.39。
中间体1d的合成:
按照实施例1的反应条件及工艺,用3,5-二氟-4-溴苯甲腈和3,6-二正辛基咔唑做原料,得到白色粉末1d。质谱分析确定的分子离子质量为:959.5(计算值为:959.6);理论元素含量(%)C63H82BrN3:C,78.72;H,8.60;N,4.37;实测元素含量(%):C,78.72;H,8.60;N,4.37。
中间体1e的合成:
按照实施例1的反应条件及工艺,用3,5-二氟-4-溴苯甲腈和2,7-二正辛基咔唑做原料,得到白色粉末1e。质谱分析确定的分子离子质量为:959.5(计算值为:959.6);理论元素含量(%)C63H82BrN3:C,78.72;H,8.60;N,4.37;实测元素含量(%):C,78.72;H,8.60;N,4.37。
中间体1f的合成:
按照实施例1的反应条件及工艺,用3,5-二氟-4-溴苯甲腈和3,6-二异丙基咔唑做原料,得到白色粉末1f。质谱分析确定的分子离子质量为:679.2(计算值为:679.3);理论元素含量(%)C43H42BrN3:C,75.87;H,6.22;Br,11.74;N,6.17;实测元素含量(%):C,75.87;H,6.22;Br,11.74;N,6.17。
中间体1g的合成:
按照实施例1的反应条件及工艺,用3,5-二氟-4-溴苯甲腈和2,7-二异丙基咔唑做原料,得到白色粉末1g。质谱分析确定的分子离子质量为:679.2(计算值为:679.3);理论元素含量(%)C43H42BrN3:C,75.87;H,6.22;N,6.17;实测元素含量(%):C,75.87;H,6.22;N,6.17。
中间体1h的合成:
按照实施例1的反应条件及工艺,用3,5-二氟-4-溴苯甲腈和3,6-二叔丁基咔唑做原料,得到白色粉末1h。质谱分析确定的分子离子质量为:735.3(计算值为:735.32);理论元素含量(%)C47H50BrN3:C,76.61;H,6.84;N,5.70;实测元素含量(%):C,76.61;H,6.84;N,5.70。
中间体1i的合成:
按照实施例1的反应条件及工艺,用3,5-二氟-4-溴苯甲腈和3,6-二正辛基咔唑做原料,得到白色粉末1i。质谱分析确定的分子离子质量为:735.32(计算值为:735.32);理论元素含量(%)C47H50BrN3:C,76.61;H,6.84;N,5.70;实测元素含量(%):C,76.61;H,6.84;N,5.70。
中间体1j的合成:
按照实施例1的反应条件及工艺,用3,5-二氟-4-溴苯甲腈和3,6-二环己烷基咔唑做原料,得到白色粉末1j。质谱分析确定的分子离子质量为:839.4(计算值为:839.4);理论元素含量(%)C55H58BrN3:C,78.55;H,6.95;N,5.00;实测元素含量(%):C,78.55;H,6.95;N,5.00。
中间体1k的合成:
按照实施例1的反应条件及工艺,用3,5-二氟-4-溴苯甲腈和2,7-二环己烷基咔唑做原料,得到白色粉末1k。质谱分析确定的分子离子质量为:839.3(计算值为:839.4);理论元素含量(%)C55H58BrN3:C,78.55;H,6.95;N,5.00;实测元素含量(%)C,78.55;H,6.95;N,5.00。
中间体1l的合成:
按照实施例1的反应条件及工艺,用3,5-二氟-4-溴苯甲腈和3,6-二苯基咔唑做原料,得到白色粉末1l。质谱分析确定的分子离子质量为:815.1(计算值为:815.2);理论元素含量(%)C55H34BrN3:C,80.88;H,4.20;N,5.14;实测元素含量(%):C,80.88;H,4.20;N,5.14。
中间体1m的合成:
按照实施例1的反应条件及工艺,用3,5-二氟-4-溴苯甲腈和2,7-二苯基咔唑做原料,得到白色粉末1m。质谱分析确定的分子离子质量为:815.2(计算值为:815.2);理论元素含量(%)C55H34BrN3:C,80.88;H,4.20;N,5.14;实测元素含量(%):C,80.88;H,4.20;N,5.14。
中间体1n的合成:
按照实施例1的反应条件及工艺,用3,5-二氟-4-溴苯甲腈和3,6-二对叔丁基苯基咔唑做原料,得到白色粉末1n。质谱分析确定的分子离子质量为:1039.4(计算值为:1039.4);理论元素含量(%)C71H66BrN3:C,81.90;H,6.39;N,4.04;实测元素含量(%):C,81.90;H,6.39;N,4.04。
中间体1o的合成:
按照实施例1的反应条件及工艺,用3,5-二氟-4-溴苯甲腈和1,3,6,8-四甲基咔唑做原料,得到白色粉末1o。质谱分析确定的分子离子质量为:623.1(计算值为:623.19);理论元素含量(%)C39H34BrN3:C,74.99;H,5.49;N,6.73;实测元素含量(%):C,74.99;H,5.49;N,6.73。
本发明提供了一种如上所述的苯甲腈衍生物在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明提供了一种有机电致发光器件,包括基板,以及依次形成在基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层,所述的双咔唑-芳香胺或芳香胺衍生物取代的苯甲腈化合物作为发光材料或掺杂材料构建有机发光功能层使用。
本发明的特点在于提供了一种利用两个邻位取代的咔唑作为电子受体基团上的CN保护基团,两个邻位咔唑的引入不但可以有效保护CN基团,而且可以提高整个分子的载流子传输能力,从而实现高掺杂浓度、甚至非掺杂情况下的高效率和低滚降并存。
所述的发光功能层还可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层中的任意一种或者多种的组合。
所述的有机电致发光器件可用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源。
除非另有规定,本文使用的所有技术术语和科学术语具有要求保护主题所属领域的标准含义。倘若对于某术语存在多个定义,则以本文定义为准。
应该理解,上述的一般性说明和下面的详细说明仅是举例说明,对本发明并不受此限制。在本发明中使用的单数形式,如“一种”,包括复数指代,除非另有规定。此外,术语“包括”是开放性限定并非封闭式,即包括本发明所指明的内容,但并不排除其他方面的内容。
除非另有说明,本发明采用质谱、元素分析的传统方法,各步骤和条件可参照本领域常规的操作步骤和条件。
除非另有指明,本发明采用分析化学、有机合成化学和光学的标准命名及标准实验室步骤和技术。在某些情况下,标准技术被用于化学合成、化学分析、发光器件性能检测。
发明的化合物可以在一个或多个构成该化合物的原子上包含非天然比例的原子同位素。例如,可用放射性同位素标记化合物,比如氘(2H)。本发明的化合物的所有同位素组成的变换,无论放射性与否,都包括在本发明的范围之内。
在不违背本领域常识的基础上,上述各优选条件,可任意组合,即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于:本发明提供的所述的不对称取代的苯甲腈化合物具有良好的电子及空穴传输能力;且具有较高的玻璃态转化温度、良好的热稳定性以及良好的真空蒸镀成膜性。该类化合物可被用于有机电致发光领域。该类化合物在有机电致发光器件中可以作为电子传输材料以及空穴阻挡材料使用。采用该衍生物制备得到的有机电致发光二极管器件,具有驱动电压低、高效率、长寿命等优点。
附图说明
图1为为效果实施例1-116及效果对比例1-9所采用的器件结构示意图。
图中,1为ITO,2为空穴注入层,3为第1空穴传输层1,4为第2空穴传输层2,5为发光层,6为电子传输层,7为电子注入层,8为金属阴极。
图2为1号分子的固体发光光谱。
图3为20号分子的固体发光光谱。
图4为38号分子的固体发光光谱。
图5为11号分子的固体发光光谱。
图6为1号分子的掺杂薄膜的电致发光光谱。
图7为121号分子的掺杂薄膜的电致发光光谱。
图8为121号分子的非掺杂薄膜的电致发光光谱。
图9为20号分子的掺杂薄膜的电致发光光谱。
图10为20号分子的非掺杂薄膜的电致发光光谱。
图11为38号分子的掺杂薄膜的电致发光光谱。
图12为38号分子的非掺杂薄膜的电致发光光谱。
图13为11号分子的掺杂薄膜的电致发光光谱。
图14为11号分子的非掺杂薄膜的电致发光光谱。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明,但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中一些未注明具体条件的实验方法,按照常规方法和条件,或按照商品说明书选择。
材料合成实施例
合成实施例所涉及的化合物分子结构及标号如下所示:
实施例1:化合物1的合成
将10mmol化合物1a,15mmol二苯胺,30mmol叔丁醇钾在氮气气氛下加入双口瓶中,氮气下加入50mL超干的DMF。在160℃左右回流反应12h。反应结束后,待体系温度降至室温后,将其倒入1L的冰水中,充分搅拌后抽滤。滤饼依次用去离子水、甲醇冲洗三次后烘干。采用200-300目硅胶作为固定相,二氯甲烷:石油醚=1:3(体积比)作为洗脱剂进行柱层析分离,可获得白色粉末即为产品1。质谱分析确定的分子离子质量为:600.2(计算值为:600.2);理论元素含量(%)C43H28N4:C,85.97;H,4.70;N,9.33;实测元素含量(%):C,85.97;H,4.70;N,9.33。
实施例2:化合物2的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和4,4'-二甲基二苯胺为原料,得到白色固体化合物2。质谱分析确定的分子离子质量为:628.2(计算值为:628.3);理论元素含量(%)C45H32N4:C,85.96;H,5.13;N,8.91;实测元素含量(%):C,85.96;H,5.13;N,8.91。
实施例3:化合物3的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和4,4’-二异丙基二苯胺为原料,得到白色固体化合物3。质谱分析确定的分子离子质量为:684.3(计算值为:684.3);理论元素含量(%)C49H40N4:C,85.93;H,5.89;N,8.18;实测元素含量(%):C,85.93;H,5.89;N,8.18。
实施例4:化合物4的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和4,4’-二叔丁基二苯胺为原料,得到白色固体化合物4。质谱分析确定的分子离子质量为:838.4(计算值为:838.5);4:838.46理论元素含量(%)C51H44N4:C,84.45;H,6.97;N,6.68;实测元素含量(%):C,84.45;H,6.97;N,6.68。
实施例5:化合物5的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和4,4’-二环己烷基二苯胺为原料,得到白色固体化合物5。质谱分析确定的分子离子质量为:764.3(计算值为:764.4);5:764.39理论元素含量(%)C55H48N4:C,86.35;H,6.32;N,7.32;实测元素含量(%):C,86.35;H,6.32;N,7.32。
实施例6:化合物6的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和4,4’-二苯基二苯胺为原料,得到白色固体化合物6。质谱分析确定的分子离子质量为:752.2(计算值为:752.3);6:752.29理论元素含量(%)C55H36N4:C,87.74;H,4.82;N,7.44;实测元素含量(%):C,87.74;H,4.82;N,7.44。
实施例7:化合物7的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和叔丁基二代二苯胺为原料,得到白色固体化合物7。质谱分析确定的分子离子质量为:1158.6(计算值为:1158.6);7:1158.63理论元素含量(%)C83H78N6:C,85.97;H,6.78;N,7.25;实测元素含量(%):C,85.97;H,6.78;N,7.25。(C83H78N6):C,85.97;H,6.78;N,7.25
实施例8:化合物8的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和4-叔丁基-4’-异丙基二苯胺为原料,得到白色固体化合物8。质谱分析确定的分子离子质量为:698.3(计算值为:698.3);理论元素含量(%)C50H42N4:C,85.93;H,6.06;N,8.02;实测元素含量(%):C,85.93;H,6.06;N,8.02。
实施例9:化合物9的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和4-苯基-4’-环己烷基二苯胺为原料,得到白色固体化合物9。质谱分析确定的分子离子质量为:758.3(计算值为:758.3);理论元素含量(%)C55H42N4:C,87.04;H,5.58;N,7.38;实测元素含量(%):C,87.04;H,5.58;N,7.38。
实施例10:化合物10的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和1,1’-二甲基二苯胺为原料,得到白色固体化合物10。质谱分析确定的分子离子质量为:628.2(计算值为:628.3);理论元素含量(%)C45H32N4:C,85.96;H,5.13;N,8.91;实测元素含量(%):C,85.96;H,5.13;N,8.91。
实施例11:化合物11的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和吩噻嗪为原料,得到白色固体化合物11。质谱分析确定的分子离子质量为:630.1(计算值为:630.2);理论元素含量(%)C43H26N4S:C,81.88;H,4.15;N,8.88;S,5.08;实测元素含量(%):C,81.88;H,4.15;N,8.88;S,5.08。
实施例12:化合物12的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和异丙基吩噻嗪为原料,得到白色固体化合物12。质谱分析确定的分子离子质量为:714.2(计算值为:714.3);理论元素含量(%)C49H38N4S:C,82.32;H,5.36;N,7.84;S,4.48;实测元素含量(%):C,82.32;H,5.36;N,7.84;S,4.48。
实施例13:化合物13的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和二苯胺取代吩噻嗪为原料,得到白色固体化合物13。质谱分析确定的分子离子质量为:964.3(计算值为:964.33);理论元素含量(%)C67H44N6S:C,83.38;H,4.60;N,8.71;S,3.32;实测元素含量(%):C,83.38;H,4.60;N,8.71;S,3.32。
实施例14:化合物14的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和二甲基吖啶为原料,得到白色固体化合物25。质谱分析确定的分子离子质量为:640.2(计算值为:640.3);理论元素含量(%)C46H32N4:C,86.22;H,5.03;N,8.74;实测元素含量(%):C,86.22;H,5.03;N,8.74。
实施例15:化合物15的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和二甲基吖啶为原料,得到白色固体化合物15。质谱分析确定的分子离子质量为:724.3(计算值为:724.4);理论元素含量(%)C52H44N4:C,86.15;H,6.12;N,7.73;实测元素含量(%):C,C,86.15;H,6.12;N,7.73。
实施例16:化合物16的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和叔丁基二苯胺取代吖啶为原料,得到白色固体化合物16。质谱分析确定的分子离子质量为:1198.6(计算值为:1198.7);理论元素含量(%)C86H82N6:C,86.10;H,6.89;N,7.01;实测元素含量(%):C,86.10;H,6.89;N,7.01。
实施例17:化合物17的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和二丁基吖啶为原料,得到白色固体化合物17。质谱分析确定的分子离子质量为:724.3(计算值为:724.4);理论元素含量(%)C52H44N4:C,86.15;H,6.12;N,7.73;实测元素含量(%):C,86.15;H,6.12;N,7.73。
实施例18:化合物18的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和叔丁基取代二丁基吖啶为原料,得到白色固体化合物18。质谱分析确定的分子离子质量为:836.4(计算值为:836.5);理论元素含量(%)C60H60N4:C,86.08;H,7.22;N,6.69;实测元素含量(%):C,86.08;H,7.22;N,6.69。
实施例19:化合物19的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和叔丁基二苯胺取代二丁基吖啶为原料,得到白色固体化合物19。质谱分析确定的分子离子质量为:1282.7(计算值为:1282.8);理论元素含量(%)C92H94N6:C,86.07;H,7.38;N,6.55;实测元素含量(%):C,86.07;H,7.38;N,6.55。
实施例20:化合物20的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物20。质谱分析确定的分子离子质量为:764.2(计算值为:764.3);理论元素含量(%)C56H36N4:C,87.93;H,4.74;N,7.32;实测元素含量(%):C,87.93;H,4.74;N,7.32。
实施例21:化合物21的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和二异丙基二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物21。质谱分析确定的分子离子质量为:848.3(计算值为:848.4);理论元素含量(%)C62H48N4:C,87.70;H,5.70;N,6.60;实测元素含量(%):C,87.70;H,5.70;N,6.60。
实施例22:化合物22的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和苯基取代二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物22。质谱分析确定的分子离子质量为:916.3(计算值为:916.4);理论元素含量(%)C68H44N4:C,89.05;H,4.84;N,6.11;实测元素含量(%):C,89.05;H,4.84;N,6.11。
实施例23:化合物23的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和二正己基苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物23。质谱分析确定的分子离子质量为:932.4(计算值为:932.5);理论元素含量(%)C68H60N4:C,87.52;H,6.48;N,6.00;实测元素含量(%):C,87.52;H,6.48;N,6.00。
实施例24:化合物24的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和异丙基取代二正己基苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物24。质谱分析确定的分子离子质量为:1016.5(计算值为:1016.6);理论元素含量(%)C74H72N4:C,87.36;H,7.13;N,5.51;实测元素含量(%):C,87.36;H,7.13;N,5.51。
实施例25:化合物25的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和三苯胺取代二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物25。质谱分析确定的分子离子质量为:1250.5(计算值为:1250.5);理论元素含量(%)C92H62N6:C,88.29;H,4.99;N,6.72;实测元素含量(%):C,88.29;H,4.99;N,6.72。
实施例26:化合物26的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和叔丁基三苯胺取代二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物26。质谱分析确定的分子离子质量为:1475.7(计算值为:1475.8);理论元素含量(%)C108H94N6:C,87.89;H,6.42;N,5.69;实测元素含量(%):C,87.89;H,6.42;N,5.69。
实施例27:化合物27的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和三苯胺取代二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物27。质谱分析确定的分子离子质量为:1098.4(计算值为:1098.4);理论元素含量(%)C80H54N6:C,87.40;H,4.95;N,7.64;实测元素含量(%):C,87.40;H,4.95;N,7.64。
实施例28:化合物28的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和二苯胺为原料,得到白色固体化合物28。质谱分析确定的分子离子质量为:656.3(计算值为:656.3);理论元素含量(%)C47H36N4:C,85.95;H,5.52;N,8.53;实测元素含量(%):C,85.95;H,5.52;N,8.53。
实施例29:化合物29的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和叔丁基二苯胺为原料,得到白色固体化合物29。质谱分析确定的分子离子质量为:768.4(计算值为:768.4);理论元素含量(%)C55H52N4:C,85.90;H,6.82;N,7.29;实测元素含量(%):C,85.90;H,6.82;N,7.29。
实施例30:化合物30的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和环己烷基二苯胺为原料,得到白色固体化合物30。质谱分析确定的分子离子质量为:820.4(计算值为:820.5);理论元素含量(%)C59H56N4:C,86.30;H,6.87;N,6.82;实测元素含量(%):C,86.30;H,6.87;N,6.82。
实施例31:化合物31的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和苯基二苯胺为原料,得到白色固体化合物31。质谱分析确定的分子离子质量为:808.3(计算值为:808.4);理论元素含量(%)C59H44N4:C,87.59;H,5.48;N,6.93;实测元素含量(%):C,87.59;H,5.48;N,6.93。
实施例32:化合物32的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和叔丁基苯基取代二苯胺为原料,得到白色固体化合物32。质谱分析确定的分子离子质量为:920.4(计算值为:920.5);32:920.48理论元素含量(%)C67H60N4:):C,87.35;H,6.57;N,6.08;实测元素含量(%)):C,87.35;H,6.57;N,6.08。
实施例33:化合物33的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和正辛基取代二苯胺为原料,得到白色固体化合物33。质谱分析确定的分子离子质量为:880.5(计算值为:880.5);理论元素含量(%)C63H68N4:):C,85.86;H,7.78;N,6.36;实测元素含量(%):):C,85.86;H,7.78;N,6.36。
实施例34:化合物34的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和4-苯基-4’-环己烷基二苯胺为原料,得到白色固体化合物34。质谱分析确定的分子离子质量为:814.4(计算值为:814.4);34:814.40理论元素含量(%)C59H50N4:C,86.94;H,6.18;N,6.87;实测元素含量(%):C,86.94;H,6.18;N,6.87。
实施例35:化合物35的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和1,1’-二甲基二苯胺为原料,得到白色固体化合物35。质谱分析确定的分子离子质量为:684.3(计算值为:684.3);35:684.33理论元素含量(%)C49H40N4:C,85.93;H,5.89;N,8.18;实测元素含量(%):C,85.93;H,5.89;N,8.18。
实施例36:化合物36的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和苯基萘胺为原料,得到白色固体化合物36。质谱分析确定的分子离子质量为:738.0(计算值为:738.3);36:706.31理论元素含量(%)C37H35D5IrN4:C,60.22;H,6.15;N,7.59;实测元素含量(%):C,60.20;H,6.04;N,7.62。(C51H38N4):C,86.66;H,5.42;N,7.93
实施例37:化合物37的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和环己烷基取代苯基萘胺为原料,得到白色固体化合物37。质谱分析确定的分子离子质量为:870.4(计算值为:870.5);37:870.47理论元素含量(%)C63H58N4:C,86.86;H,6.71;N,6.43;实测元素含量(%):C,86.86;H,6.71;N,6.43。
实施例38:化合物38的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和吩恶嗪为原料,得到绿色固体化合物38。质谱分析确定的分子离子质量为:614.2(计算值为:614.2);理论元素含量(%)C43H26N4O:C,84.02;H,4.26;N,9.11;实测元素含量(%):C,84.02;H,4.26;N,9.11。
实施例39:化合物39的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和异丙基取代吩恶嗪为原料,得到白色固体化合物39。质谱分析确定的分子离子质量为:754.3(计算值为:754.4);理论元素含量(%)C53H46N4O:C,84.32;H,6.14;N,7.42;实测元素含量(%):C,84.32;H,6.14;N,7.42。
实施例40:化合物40的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和二苯胺基取代吩恶嗪为原料,得到白色固体化合物40。40:1004.42理论元素含量(%)C71H52N6O:C,84.83;H,5.21;N,8.36;实测元素含量(%):C,84.83;H,5.21;N,8.36。
实施例41:化合物41的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和吩噻嗪为原料,得到白色固体化合物41。质谱分析确定的分子离子质量为:686.2(计算值为:686.3);理论元素含量(%)C47H34N4S:C,82.19;H,4.99;N,8.16;S,4.67;实测元素含量(%):C,82.19;H,4.99;N,8.16;S,4.67。
实施例42:化合物42的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和异丙基取代吩噻嗪为原料,得到白色固体化合物42。质谱分析确定的分子离子质量为:770.34(计算值为:770.3);理论元素含量(%)C53H46N4S:C,82.56;H,6.01;N,7.27;S,4.16;实测元素含量(%):C,82.56;H,6.01;N,7.27;S,4.16。
实施例43:化合物43的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和正丁基吖啶为原料,得到白色固体化合物43。质谱分析确定的分子离子质量为:780.4(计算值为:780.4);理论元素含量(%)C56H52N4:C,86.12;H,6.71;N,7.17;实测元素含量(%):C,86.12;H,6.71;N,7.17。
实施例44:化合物44的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和叔丁基苯基取代正丁基吖啶为原料,得到白色固体化合物44。质谱分析确定的分子离子质量为:1044.6(计算值为:1044.6);理论元素含量(%)C76H76N4:C,87.31;H,7.33;N,5.36;实测元素含量(%):C,87.31;H,7.33;N,5.36。
实施例45:化合物45的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物45。质谱分析确定的分子离子质量为:820.3(计算值为:820.4);45:820.36理论元素含量(%)C60H44N4:C,87.77;H,5.40;N,6.82;实测元素含量(%):C,87.77;H,5.40;N,6.82。
实施例46:化合物46的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和叔丁基取代二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物46。质谱分析确定的分子离子质量为:932.4(计算值为:932.5);理论元素含量(%)C68H60N4:C,87.52;H,6.48;N,6.00;实测元素含量(%):C,87.52;H,6.48;N,6.00。
实施例47:化合物47的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和二正己基取代苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物47。质谱分析确定的分子离子质量为:988.5(计算值为:988.5);理论元素含量(%)C72H68N4:C,87.41;H,6.93;N,5.66;实测元素含量(%):C,87.41;H,6.93;N,5.66。
实施例48:化合物48的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1c和二苯胺为原料,得到白色固体化合物48。质谱分析确定的分子离子质量为:656.3(计算值为:656.3);理论元素含量(%)C47H36N4:C,85.95;H,5.52;N,8.53;实测元素含量(%):C,85.95;H,5.52;N,8.53。
实施例49:化合物49的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1c和异丙基取代二苯胺为原料,得到白色固体化合物49。质谱分析确定的分子离子质量为:740.4(计算值为:740.4);理论元素含量(%)C53H48N4:C,85.91;H,6.53;N,7.56;实测元素含量(%):C,85.91;H,6.53;N,7.56。
实施例50:化合物50的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1c和叔丁基取代二苯胺为原料,得到白色固体化合物50。质谱分析确定的分子离子质量为:768.4(计算值为:768.4);理论元素含量(%)C55H52N4:C,85.90;H,6.82;N,7.29;实测元素含量(%):C,85.90;H,6.82;N,7.29。
实施例51:化合物51的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1c和苯基萘胺为原料,得到白色固体化合物51。质谱分析确定的分子离子质量为:706.3(计算值为:706.3);理论元素含量(%)C51H38N4:C,86.66;H,5.42;N,7.93;实测元素含量(%):C,86.66;H,5.42;N,7.93。
实施例52:化合物52的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1c和叔丁基苯基取代苯基萘胺为原料,得到白色固体化合物52。质谱分析确定的分子离子质量为:970.5(计算值为:970.5);理论元素含量(%)C71H62N4:C,87.80;H,6.43;N,5.77;实测元素含量(%):C,87.80;H,6.43;N,5.77。
实施例53:化合物53的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1c和吩恶嗪为原料,得到白色固体化合物53。质谱分析确定的分子离子质量为:670.3(计算值为:670.3);理论元素含量(%)C47H34N4O:C,84.15;H,5.11;N,8.35;实测元素含量(%):C,84.15;H,5.11;N,8.35。
实施例54:化合物54的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1c和叔丁基苯基取代吩恶嗪为原料,得到白色固体化合物54。质谱分析确定的分子离子质量为:934.4(计算值为:934.5);理论元素含量(%)C67H58N4O:C,86.05;H,6.25;N,5.99;实测元素含量(%):C,86.05;H,6.25;N,5.99。
实施例55:化合物55的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1c和吩噻嗪为原料,得到白色固体化合物55。质谱分析确定的分子离子质量为:686.2(计算值为:686.3);理论元素含量(%)C47H34N4S:C,82.19;H,4.99;N,8.16;S,4.67;实测元素含量(%):C,82.19;H,4.99;N,8.16;S,4.67。
实施例56:化合物56的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1c和二甲基吖啶为原料,得到白色固体化合物56。质谱分析确定的分子离子质量为:696.3(计算值为:696.3);理论元素含量(%)C50H40N4:C,86.17;H,5.79;N,8.04;实测元素含量(%):C,86.17;H,5.79;N,8.04。
实施例57:化合物57的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1c和异丙基取代二甲基吖啶为原料,得到白色固体化合物57。质谱分析确定的分子离子质量为:780.4(计算值为:780.4);理论元素含量(%)C56H52N4:C,86.12;H,6.71;N,7.17;实测元素含量(%):C,86.12;H,6.71;N,7.17。
实施例58:化合物58的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1c和正丁基吖啶为原料,得到白色固体化合物58。质谱分析确定的分子离子质量为:780.4(计算值为:780.4);理论元素含量(%)C56H52N4:C,86.12;H,6.71;N,7.17;实测元素含量(%):C,86.12;H,6.71;N,7.17。
实施例59:化合物59的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1c和二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物59。质谱分析确定的分子离子质量为:820.3(计算值为:820.4);理论元素含量(%)C60H44N4:C,87.77;H,5.40;N,6.82;实测元素含量(%):C,87.77;H,5.40;N,6.82。
实施例60:化合物60的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1c和二正己基苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物60。质谱分析确定的分子离子质量为:988.5(计算值为:988.5);理论元素含量(%)C72H68N4:C,87.41;H,6.93;N,5.66;实测元素含量(%):C,87.41;H,6.93;N,5.66。
实施例61:化合物61的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1d和二苯胺为原料,得到白色固体化合物61。质谱分析确定的分子离子质量为:1048.7(计算值为:1048.7);理论元素含量(%)C75H92N4:C,85.83;H,8.84;N,5.349;实测元素含量(%):C,85.83;H,8.84;N,5.34。
实施例62:化合物62的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1d和叔丁基二苯胺为原料,得到白色固体化合物62。质谱分析确定的分子离子质量为:1160.8(计算值为:1160.9);理论元素含量(%)C83H108N4:C,85.81;H,9.37;N,4.82;实测元素含量(%):C,85.81;H,9.37;N,4.82。
实施例63:化合物63的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1d和叔丁基苯基取代二苯胺为原料,得到白色固体化合物63。质谱分析确定的分子离子质量为:1313.9(计算值为:1313.9);理论元素含量(%)C95H116N4:C,86.84;H,8.90;N,4.26;实测元素含量(%):C,86.84;H,8.90;N,4.26。
实施例64:化合物64的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1d和叔丁基三苯胺取代二苯胺为原料,得到白色固体化合物64。质谱分析确定的分子离子质量为:1760.2(计算值为:1760.2);理论元素含量(%)C127H150N6:C,86.64;H,8.59;N,4.77;实测元素含量(%):C,86.64;H,8.59;N,4.77。
实施例65:化合物65的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1d和1-叔丁基-1’-异丙基二苯胺为原料,得到白色固体化合物65。质谱分析确定的分子离子质量为:1146.8(计算值为:1146.8);C82H106N4理论元素含量(%)C82H106N4:):C,85.81;H,9.31;N,4.88;实测元素含量(%):):C,85.81;H,9.31;N,4.88。
实施例66:化合物66的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1d和二甲基取代二苯胺为原料,得到白色固体化合物66。质谱分析确定的分子离子质量为:1076.7(计算值为:1076.8);理论元素含量(%)C77H96N4:C,85.82;H,8.98;N,5.20;实测元素含量(%):C,85.82;H,8.98;N,5.20。
实施例67:化合物67的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1d和苯基萘胺为原料,得到白色固体化合物67。质谱分析确定的分子离子质量为:1098.8(计算值为:1098.8);理论元素含量(%)C79H94N4:C,86.29;H,8.62;N,5.10;实测元素含量(%):C,86.29;H,8.62;N,5.10。
实施例68:化合物68的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1d和吩恶嗪为原料,得到白色固体化合物68。质谱分析确定的分子离子质量为:1062.7(计算值为:1062.7);理论元素含量(%)C75H90N4O:C,84.70;H,8.53;N,5.27;O,1.50;实测元素含量(%):C,84.70;H,8.53;N,5.27;O,1.50。
实施例69:化合物69的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1d和叔丁基取代吩恶嗪为原料,得到白色固体化合物69。质谱分析确定的分子离子质量为:1174.8(计算值为:1174.8);理论元素含量(%)C83H106N4O:C,84.79;H,9.09;N,4.77;O,1.36;实测元素含量(%):C,84.79;H,9.09;N,4.77;O,1.36。
实施例70:化合物70的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1d和吩噻嗪为原料,得到白色固体化合物70。质谱分析确定的分子离子质量为:1078.7(计算值为:1078.7);理论元素含量(%)C75H90N4S:C,C,83.44;H,8.40;N,5.19;S,2.97;实测元素含量(%):C,83.44;H,8.40;N,5.19;S,2.97。
实施例71:化合物71的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1d和叔丁基吩噻嗪为原料,得到白色固体化合物71。质谱分析确定的分子离子质量为:1190.8(计算值为:1190.8);71:1190.81理论元素含量(%)C83H106N4S:C,83.64;H,8.96;N,4.70;S,2.69;实测元素含量(%):C,83.64;H,8.96;N,4.70;S,2.69。
实施例72:化合物72的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1d和二甲基吖啶为原料,得到白色固体化合物72。质谱分析确定的分子离子质量为:1088.7(计算值为:1088.8);理论元素含量(%)C78H96N4:C,85.98;H,8.88;N,5.14;实测元素含量(%):C,85.98;H,8.88;N,5.14。
实施例73:化合物73的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1d和叔丁基取代二甲基吖啶为原料,得到白色固体化合物73。质谱分析确定的分子离子质量为:1200.9(计算值为:1200.9);理论元素含量(%)C86H112N4:C,85.94;H,9.39;N,4.66;实测元素含量(%):C,85.94;H,9.39;N,4.66。
实施例74:化合物74的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1d和二正丁基吖啶为原料,得到白色固体化合物74。质谱分析确定的分子离子质量为:1172.9(计算值为:1172.9);理论元素含量(%)C84H108N4:C,85.95;H,9.27;N,4.77;实测元素含量(%):C,85.95;H,9.27;N,4.77。
实施例75:化合物75的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1d和二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物75。质谱分析确定的分子离子质量为:1212.7(计算值为:1212.8);理论元素含量(%)C88H100N4:C,87.08;H,8.30;N,4.62;实测元素含量(%):C,87.08;H,8.30;N,4.62。
实施例76:化合物76的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1d和叔丁基取代二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物76。质谱分析确定的分子离子质量为:1325.9(计算值为:1325.92);理论元素含量(%)C96H116N4:C,86.96;H,8.82;N,4.23;实测元素含量(%):C,86.96;H,8.82;N,4.23。
实施例77:化合物77的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1d和叔丁基三苯胺取代二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物77。质谱分析确定的分子离子质量为:1924.2(计算值为:1924.3);理论元素含量(%)C140H158N6:C,87.36;H,8.27;N,4.37;实测元素含量(%):C,87.36;H,8.27;N,4.37。
实施例78:化合物78的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1d和二正己基苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物78。质谱分析确定的分子离子质量为:1381.9(计算值为:1382.0);理论元素含量(%)C100H124N4:C,86.90;H,9.04;N,4.05;实测元素含量(%):C,86.90;H,9.04;N,4.05。
实施例79:化合物79的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1e和苯基萘胺为原料,得到白色固体化合物79。质谱分析确定的分子离子质量为:1098.7(计算值为:1098.8);理论元素含量(%)C79H94N4:C,86.29;H,8.62;N,5.10;实测元素含量(%):C,86.29;H,8.62;N,5.10。
实施例80:化合物80的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1e和吩恶嗪为原料,得到白色固体化合物80。质谱分析确定的分子离子质量为:1062.7(计算值为:1062.7);理论元素含量(%)C75H90N4O:C,84.70;H,8.53;N,5.27;实测元素含量(%):C,84.70;H,8.53;N,5.27。
实施例81:化合物81的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1e和吩噻嗪为原料,得到白色固体化合物81。质谱分析确定的分子离子质量为:1078.6(计算值为:1078.7);理论元素含量(%)C75H90N4S:C,83.44;H,8.40;N,5.19;S,2.97;实测元素含量(%):C,83.44;H,8.40;N,5.19;S,2.97。
实施例82:化合物82的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1e和二甲基吖啶为原料,得到白色固体化合物82。质谱分析确定的分子离子质量为:1088.7(计算值为:1088.8);理论元素含量(%)C78H96N4:C,85.98;H,8.88;N,5.14;实测元素含量(%):C,85.98;H,8.88;N,5.14。
实施例83:化合物83的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1e和二丁基吖啶为原料,得到白色固体化合物83。质谱分析确定的分子离子质量为:1172.8(计算值为:1172.9);83:1172.86理论元素含量(%)C84H108N4:C,85.95;H,9.27;N,4.77;实测元素含量(%):C,85.95;H,9.27;N,4.77。
实施例84:化合物84的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1e和二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物84。质谱分析确定的分子离子质量为:1212.7(计算值为:1212.8);理论元素含量(%)C88H100N4:C,87.08;H,8.30;N,4.62;实测元素含量(%):C,87.08;H,8.30;N,4.62。
实施例85:化合物85的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1e和正己基苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物85。质谱分析确定的分子离子质量为:1382.0(计算值为:1382.0);理论元素含量(%)C100H124N4:C,86.90;H,9.04;N,4.05;实测元素含量(%):C,86.90;H,9.04;N,4.05。
实施例86:化合物86的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1f和叔丁基三苯胺取代二苯胺为原料,得到白色固体化合物86。质谱分析确定的分子离子质量为:1479.8(计算值为:1479.9);理论元素含量(%)C107H110N6:C,86.83;H,7.49;N,5.68;实测元素含量(%):C,86.83;H,7.49;N,5.68。
实施例87:化合物87的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1f和叔丁基二苯胺为原料,得到白色固体化合物87。质谱分析确定的分子离子质量为:880.5(计算值为:880.5);理论元素含量(%)C63H68N4:C,85.86;H,7.78;N,6.36;实测元素含量(%):C,85.86;H,7.78;N,6.36。
实施例88:化合物88的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1f和二苯胺为原料,得到白色固体化合物88。质谱分析确定的分子离子质量为:768.4(计算值为:768.4);理论元素含量(%)C55H52N4:C,85.90;H,6.82;N,7.29;实测元素含量(%):C,85.90;H,6.82;N,7.29。
实施例89:化合物89的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1f和1-叔丁基-1’-异丙基二苯胺为原料,得到白色固体化合物89。质谱分析确定的分子离子质量为:866.5(计算值为:866.5);理论元素含量(%)C62H66N4:C,85.87;H,7.67;N,6.46;实测元素含量(%):C,85.87;H,7.67;N,6.46。
实施例90:化合物90的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1f和二异丙基二苯胺为原料,得到白色固体化合物90。质谱分析确定的分子离子质量为:852.5(计算值为:852.5);理论元素含量(%)C61H64N4:C,85.87;H,7.56;N,6.57;实测元素含量(%):C,85.87;H,7.56;N,6.57。
实施例91:化合物91的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1f和苯基萘胺为原料,得到白色固体化合物91。质谱分析确定的分子离子质量为:818.4(计算值为:818.4);理论元素含量(%)C59H54N4:C,86.51;H,6.65;N,6.84;实测元素含量(%):C,86.51;H,6.65;N,6.84。
实施例92:化合物92的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1f和吩恶嗪为原料,得到白色固体化合物92。质谱分析确定的分子离子质量为:782.4(计算值为:782.4);理论元素含量(%)C55H50N4O:C,84.37;H,6.44;N,7.16;实测元素含量(%):C,84.37;H,6.44;N,7.16。
实施例93:化合物93的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1f和吩噻嗪为原料,得到白色固体化合物93。质谱分析确定的分子离子质量为:798.4(计算值为:798.4);理论元素含量(%)C55H50N4S:C,82.67;H,6.31;N,7.01;S,4.01;实测元素含量(%):C,82.67;H,6.31;N,7.01;S,4.01。
实施例94:化合物94的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1f和二甲基吖啶为原料,得到白色固体化合物94。质谱分析确定的分子离子质量为:808.5(计算值为:808.5);理论元素含量(%)C58H56N4:C,86.10;H,6.98;N,6.92;实测元素含量(%):C,86.10;H,6.98;N,6.92。
实施例95:化合物95的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1f和二正丁基吖啶为原料,得到白色固体化合物95。质谱分析确定的分子离子质量为:892.5(计算值为:892.5);95:892.54理论元素含量(%)C64H68N4:C,86.05;H,7.67;N,6.27;实测元素含量(%):C,86.05;H,7.67;N,6.27。
实施例96:化合物96的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1f和二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物96。质谱分析确定的分子离子质量为:932.4(计算值为:932.5);理论元素含量(%)C68H60N4:C,87.52;H,6.48;N,6.00;实测元素含量(%):C,87.52;H,6.48;N,6.00。
实施例97:化合物97的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1f和叔丁基取代二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物97。质谱分析确定的分子离子质量为:1044.6(计算值为:1044.6);理论元素含量(%)C76H76N4:C,87.31;H,7.33;N,5.36;实测元素含量(%):C,87.31;H,7.33;N,5.36。
实施例98:化合物98的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1f和二丁基取代苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物98。质谱分析确定的分子离子质量为:1100.6(计算值为:1100.7);理论元素含量(%)C80H84N4:C,87.23;H,7.69;N,5.09;实测元素含量(%):C,87.23;H,7.69;N,5.09。
实施例99:化合物99的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1g和二苯胺为原料,得到白色固体化合物99。质谱分析确定的分子离子质量为:768.4(计算值为:768.4);理论元素含量(%)C55H52N4:C,85.90;H,6.82;N,7.29;实测元素含量(%):C,85.90;H,6.82;N,7.29。
实施例100:化合物100的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1g和叔丁基二苯胺为原料,得到白色固体化合物100。质谱分析确定的分子离子质量为:880.5(计算值为:880.5);理论元素含量(%)C37H35D5IrN4:C,85.86;H,7.78;N,6.36;实测元素含量(%):C,85.86;H,7.78;N,6.36。
实施例101:化合物101的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1g和1-叔丁基-1’-异丙基二苯胺为原料,得到白色固体化合物101。质谱分析确定的分子离子质量为:866.5(计算值为:866.5);理论元素含量(%)C62H66N4:C,85.87;H,7.67;N,6.46;实测元素含量(%):C,85.87;H,7.67;N,6.46。
实施例102:化合物102的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1g和苯基萘胺为原料,得到白色固体化合物102。质谱分析确定的分子离子质量为:818.4(计算值为:818.4);理论元素含量(%)C59H54N4:C,86.51;H,6.65;N,6.84;实测元素含量(%):C,86.51;H,6.65;N,6.84。
实施例103:化合物103的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1g和叔丁基苯基取代苯基萘胺为原料,得到白色固体化合物103。质谱分析确定的分子离子质量为:1082.6(计算值为:1082.6);理论元素含量(%)C79H78N4:C,87.57;H,7.26;N,5.17;实测元素含量(%):C,87.57;H,7.26;N,5.17。
实施例104:化合物104的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1g和吩恶嗪为原料,得到白色固体化合物104。质谱分析确定的分子离子质量为:782.4(计算值为:782.4);理论元素含量(%)C55H50N4O:C,84.37;H,6.44;N,7.16;实测元素含量(%):C,84.37;H,6.44;N,7.16。
实施例105:化合物105的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1g和吩噻嗪为原料,得到白色固体化合物105。质谱分析确定的分子离子质量为:798.4(计算值为:798.4);理论元素含量(%)C55H50N4S:C,82.67;H,6.31;N,7.01;S,4.01;实测元素含量(%):C,82.67;H,6.31;N,7.01;S,4.01。
实施例106:化合物106的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1g和二甲基吖啶为原料,得到白色固体化合物106。质谱分析确定的分子离子质量为:808.4(计算值为:808.5);理论元素含量(%)C58H56N4:C,86.10;H,6.98;N,6.92;实测元素含量(%):C,86.10;H,6.98;N,6.92。
实施例107:化合物107的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1g和二丁基吖啶为原料,得到白色固体化合物107。质谱分析确定的分子离子质量为:892.5(计算值为:892.5);理论元素含量(%)C64H68N4:C,86.05;H,7.67;N,6.27;实测元素含量(%):C,86.05;H,7.67;N,6.27。
实施例108:化合物108的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1g和二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物108。质谱分析确定的分子离子质量为:932.4(计算值为:738.932.53);理论元素含量(%)C68H60N4:C,87.52;H,6.48;N,6.00;实测元素含量(%):C,87.52;H,6.48;N,6.00。
实施例109:化合物109的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1g和二叔丁基取代二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物109。质谱分析确定的分子离子质量为:1044.6(计算值为:1044.6);理论元素含量(%)C76H76N4:C,87.31;H,7.33;N,5.36;实测元素含量(%):C,87.31;H,7.33;N,5.36。
实施例110:化合物110的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1g和二己基苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物110。质谱分析确定的分子离子质量为:1100.7(计算值为:1100.7);理论元素含量(%)C80H84N4:C,87.23;H,7.69;N,5.09;实测元素含量(%):C,87.23;H,7.69;N,5.09。
实施例111:化合物111的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1h和二苯胺为原料,得到白色固体化合物111。质谱分析确定的分子离子质量为:824.4(计算值为:824.5);理论元素含量(%)C59H60N4:C,85.88;H,7.33;N,6.79;实测元素含量(%):C,85.88;H,7.33;N,6.79。
实施例112:化合物112的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1h和叔丁基二苯胺为原料,得到白色固体化合物112。质谱分析确定的分子离子质量为:936.6(计算值为:936.6);理论元素含量(%)C67H76N4:C,85.85;H,8.17;N,5.98;实测元素含量(%):C,85.85;H,8.17;N,5.98。
实施例113:化合物113的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用环己烷基二苯胺为原料,得到白色固体化合物113。质谱分析确定的分子离子质量为:988.6(计算值为:988.6);理论元素含量(%)C71H80N4:C,86.19;H,8.15;N,5.66;实测元素含量(%):C,86.19;H,8.15;N,5.66。
实施例114:化合物114的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1h和1-叔丁基-1’-异丙基二苯胺为原料,得到白色固体化合物114。质谱分析确定的分子离子质量为:922.6(计算值为:922.6);理论元素含量(%)C66H74N4:C,85.85;H,8.08;N,6.07;实测元素含量(%):C,85.85;H,8.08;N,6.07。
实施例115:化合物115的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1h和1,1’-二甲基二苯胺为原料,得到白色固体化合物115。质谱分析确定的分子离子质量为:852.5(计算值为:852.5);理论元素含量(%)C61H64N4:C,85.87;H,7.56;N,6.57;实测元素含量(%):C,85.87;H,7.56;N,6.57。
实施例116:化合物116的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1h和苯基萘胺为原料,得到白色固体化合物116。质谱分析确定的分子离子质量为:874.5(计算值为:874.5);理论元素含量(%)C63H62N4:C,86.46;H,7.14;N,6.40;实测元素含量(%):C,86.46;H,7.14;N,6.40。
实施例117:化合物117的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1h和吩恶嗪为原料,得到白色固体化合物117。质谱分析确定的分子离子质量为:838.4(计算值为:838.5);理论元素含量(%)C59H58N4O:C,84.45;H,6.97;N,6.68;实测元素含量(%):C,84.45;H,6.97;N,6.68。
实施例118:化合物118的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1h和吩噻嗪为原料,得到白色固体化合物118。质谱分析确定的分子离子质量为:854.4(计算值为:854.4);理论元素含量(%)C59H58N4S:C,82.86;H,6.84;N,6.55;S,3.75;实测元素含量(%):C,82.86;H,6.84;N,6.55;S,3.75。
实施例119:化合物119的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1h和二甲基吖啶为原料,得到白色固体化合物119。质谱分析确定的分子离子质量为:864.5(计算值为:864.5);理论元素含量(%)C62H64N4:C,86.07;H,7.46;N,6.48;实测元素含量(%):C,86.07;H,7.46;N,6.48。
实施例120:化合物120的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1h和二丁基吖啶为原料,得到白色固体化合物120。质谱分析确定的分子离子质量为:948.6(计算值为:948.6);理论元素含量(%)C68H76N4:C,86.03;H,8.07;N,5.90;实测元素含量(%):C,86.03;H,8.07;N,5.90。
实施例121:化合物121的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1h和二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物121。质谱分析确定的分子离子质量为:988.5(计算值为:988.5);理论元素含量(%)C72H68N4:C,87.41;H,6.93;N,5.66;实测元素含量(%):C,87.41;H,6.93;N,5.66。
实施例122:化合物122的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1h和二己基苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物122。质谱分析确定的分子离子质量为:1156.7(计算值为:1156.7);理论元素含量(%)C84H92N4:C,87.15;H,8.01;N,4.84;实测元素含量(%):C,87.15;H,8.01;N,4.84。
实施例123:化合物123的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1h和二叔丁基二苯胺取代二己基苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物123。质谱分析确定的分子离子质量为:1716.1(计算值为:1716.1);理论元素含量(%)C124H142N6:C,86.77;H,8.34;N,4.90;实测元素含量(%):C,86.77;H,8.34;N,4.90。
实施例124:化合物124的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1i和叔丁基二苯胺为原料,得到白色固体化合物124。质谱分析确定的分子离子质量为:936.6(计算值为:936.6);理论元素含量(%)C67H76N4:C,85.85;H,8.17;N,5.98;实测元素含量(%):C,85.85;H,8.17;N,5.98。
实施例125:化合物125的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1i和叔丁基三苯胺取代二苯胺为原料,得到白色固体化合物125。质谱分析确定的分子离子质量为:1535.9(计算值为:1536.0);理论元素含量(%)C111H118N6:C,86.79;H,7.74;N,5.47;实测元素含量(%):C,86.79;H,7.74;N,5.47。
实施例126:化合物126的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1i和1-叔丁基-1’-异丙基二苯胺为原料,得到白色固体化合物126。质谱分析确定的分子离子质量为:922.5(计算值为:922.6);理论元素含量(%)C66H74N4:C,85.85;H,8.08;N,6.07;实测元素含量(%):C,85.85;H,8.08;N,6.07。
实施例127:化合物127的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1i和苯基萘胺为原料,得到白色固体化合物127。质谱分析确定的分子离子质量为:874.5(计算值为:874.5);理论元素含量(%)C63H62N4:C,86.46;H,7.14;N,6.40;实测元素含量(%):C,86.46;H,7.14;N,6.40。
实施例128:化合物128的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1i和二辛基苯基萘胺为原料,得到白色固体化合物128。质谱分析确定的分子离子质量为:1098.7(计算值为:1098.8);理论元素含量(%)C79H94N4:C,86.29;H,8.62;N,5.10;实测元素含量(%):C,86.29;H,8.62;N,5.10。
实施例129:化合物129的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1i和吩恶嗪为原料,得到白色固体化合物129。质谱分析确定的分子离子质量为:838.5(计算值为:838.5);理论元素含量(%)C59H58N4O:C,84.45;H,6.97;N,6.68;实测元素含量(%):C,84.45;H,6.97;N,6.68。
实施例130:化合物130的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1i和吩噻嗪为原料,得到白色固体化合物130。质谱分析确定的分子离子质量为:854.4(计算值为:854.4);理论元素含量(%)C59H58N4S:C,82.86;H,6.84;N,6.55;S,3.75;实测元素含量(%):C,82.86;H,6.84;N,6.55;S,3.75。
实施例131:化合物131的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1i和二甲基吖啶为原料,得到白色固体化合物131。质谱分析确定的分子离子质量为:864.5(计算值为:864.5);理论元素含量(%)C62H64N4:C,86.07;H,7.46;N,6.48;实测元素含量(%):C,86.07;H,7.46;N,6.48。
实施例132:化合物132的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1i和二丁基吖啶为原料,得到白色固体化合物132。质谱分析确定的分子离子质量为:948.6(计算值为:948.6);理论元素含量(%)C68H76N4:C,86.03;H,8.07;N,5.90;实测元素含量(%):C,86.03;H,8.07;N,5.90。
实施例133:化合物133的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1i和二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物133。质谱分析确定的分子离子质量为:988.5(计算值为:988.5);理论元素含量(%)C72H68N4:C,87.41;H,6.93;N,5.66;实测元素含量(%):C,87.41;H,6.93;N,5.66。
实施例134:化合物134的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1i和叔丁基取代二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物134。质谱分析确定的分子离子质量为:1100.6(计算值为:1100.7);理论元素含量(%)C80H84N4:C,87.23;H,7.69;N,5.09;实测元素含量(%):C,87.23;H,7.69;N,5.09。
实施例135:化合物135的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1i和二辛基苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物135。质谱分析确定的分子离子质量为:1156.7(计算值为:1156.7);理论元素含量(%)C84H92N4:C,87.15;H,8.01;N,4.84;实测元素含量(%):C,87.15;H,8.01;N,4.84。
实施例136:化合物136的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1j和二环己烷基咔唑为原料,得到白色固体化合物136。质谱分析确定的分子离子质量为:928.5(计算值为:928.5);理论元素含量(%)C67H68N4:C,86.60;H,7.38;N,6.03;实测元素含量(%):C,86.60;H,7.38;N,6.03。
实施例137:化合物137的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1j和叔丁基三苯胺取代二苯胺为原料,得到白色固体化合物137。质谱分析确定的分子离子质量为:1640.0(计算值为:1640.0);理论元素含量(%)C119H126N6:C,87.13;H,7.74;N,5.12;实测元素含量(%):C,87.13;H,7.74;N,5.12。
实施例138:化合物138的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1j和二辛基苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物138。质谱分析确定的分子离子质量为:1026.6(计算值为:1026.7);理论元素含量(%)C74H82N4:C,86.50;H,8.04;N,5.45;实测元素含量(%):C,86.50;H,8.04;N,5.45。
实施例139:化合物139的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1j和1,1’-二甲基二苯胺为原料,得到白色固体化合物139。质谱分析确定的分子离子质量为:956.5(计算值为:956.6);理论元素含量(%)C69H72N4:C,86.57;H,7.58;N,5.85;实测元素含量(%):C,86.57;H,7.58;N,5.85。
实施例140:化合物140的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1j和苯基萘胺为原料,得到白色固体化合物140。质谱分析确定的分子离子质量为:978.5(计算值为:978.6);理论元素含量(%)C71H70N4:C,87.07;H,7.20;N,5.72;实测元素含量(%):C,87.07;H,7.20;N,5.72。
实施例141:化合物141的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1j和吩恶嗪为原料,得到白色固体化合物141。质谱分析确定的分子离子质量为:942.5(计算值为:942.5);理论元素含量(%)C67H66N4O:C,85.31;H,7.05;N,5.94;实测元素含量(%):C,85.31;H,7.05;N,5.94。
实施例142:化合物142的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1j和叔丁基苯取代吩恶嗪为原料,得到白色固体化合物142。质谱分析确定的分子离子质量为:1206.7(计算值为:1206.7);理论元素含量(%)C87H90N4O:C,86.52;H,7.51;N,4.64;实测元素含量(%):C,86.52;H,7.51;N,4.64。
实施例143:化合物143的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1j和二辛基苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物143。质谱分析确定的分子离子质量为:1690.0(计算值为:1690.0);理论元素含量(%)C123H128N6:C,87.40;H,7.63;N,4.97;实测元素含量(%):C,87.40;H,7.63;N,4.97。
实施例144:化合物144的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1j和二苯胺取代吩恶嗪为原料,得到白色固体化合物144。质谱分析确定的分子离子质量为:1276.6(计算值为:1276.7);理论元素含量(%)C91H84N6O:C,85.54;H,6.63;N,6.58;实测元素含量(%):C,85.54;H,6.63;N,6.58。
实施例145:化合物145的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1k和正辛基取代苯基萘胺为原料,得到白色固体化合物145。质谱分析确定的分子离子质量为:1202.8(计算值为:1202.8);理论元素含量(%)C87H102N4:C,86.80;H,8.54;N,4.65;实测元素含量(%):C,86.80;H,8.54;N,4.65。
实施例146:化合物146的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1l和二苯胺为原料,得到白色固体化合物146。质谱分析确定的分子离子质量为:904.3(计算值为:904.4);理论元素含量(%)C67H44N4:C,88.91;H,4.90;N,6.19;实测元素含量(%):C,88.91;H,4.90;N,6.19。
实施例147:化合物147的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1l和苯基取代二苯胺为原料,得到白色固体化合物147。质谱分析确定的分子离子质量为:1056.4(计算值为:1056.4);理论元素含量(%)C79H52N4:C,89.74;H,4.96;N,5.30;实测元素含量(%):C,89.74;H,4.96;N,5.30。
实施例148:化合物148的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1l和环己烷基取代二苯胺为原料,得到白色固体化合物148。质谱分析确定的分子离子质量为:1068.5(计算值为:1068.5);理论元素含量(%)C79H64N4:C,88.73;H,6.03;N,5.24;实测元素含量(%):C,88.73;H,6.03;N,5.24。
实施例149:化合物149的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1l和叔丁基苯基取代二苯胺为原料,得到白色固体化合物149。质谱分析确定的分子离子质量为:1168.5(计算值为:1168.5);149:1168.54理论元素含量(%)C87H68N4:C,89.35;H,5.86;N,4.79;实测元素含量(%):C,89.35;H,5.86;N,4.79。
实施例150:化合物150的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1l和1-叔丁基-1’-异丙基二苯胺为原料,得到白色固体化合物150。质谱分析确定的分子离子质量为:1002.4(计算值为:1002.5);理论元素含量(%)C74H58N4:C,88.59;H,5.83;N,5.58;实测元素含量(%):C,88.59;H,5.83;N,5.58。
实施例151:化合物151的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1l和二甲基取代二苯胺为原料,得到白色固体化合物151。质谱分析确定的分子离子质量为:932.3(计算值为:932.4);理论元素含量(%)C69H48N4:C,88.81;H,5.18;N,6.00;实测元素含量(%):C,88.81;H,5.18;N,6.00。
实施例152:化合物152的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1l和苯基萘胺为原料,得到白色固体化合物152。质谱分析确定的分子离子质量为:954.3(计算值为:954.4);理论元素含量(%)C71H46N4:C,89.28;H,4.85;N,5.87;实测元素含量(%):C,89.28;H,4.85;N,5.87。
实施例153:化合物153的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1l和二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物153。质谱分析确定的分子离子质量为:1068.4(计算值为:1068.4);理论元素含量(%)C80H52N4:C,89.86;H,4.90;N,5.24;实测元素含量(%):C,89.86;H,4.90;N,5.24。
实施例154:化合物154的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1l和二异丙基取代二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物154。质谱分析确定的分子离子质量为:1152.5(计算值为:1152.5);理论元素含量(%)C86H64N4:C,89.55;H,5.59;N,4.86;实测元素含量(%):C,89.55;H,5.59;N,4.86。
实施例155:化合物155的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1l和二正己基苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物155。质谱分析确定的分子离子质量为:1236.6(计算值为:1236.6);理论元素含量(%)C92H76N4:C,89.28;H,6.19;N,4.53;实测元素含量(%):C,89.28;H,6.19;N,4.53。(C92H76N4):C,89.28;H,6.19;N,4.53
实施例156:化合物156的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1m和4,4’-二甲基二苯胺为原料,得到白色固体化合物156。质谱分析确定的分子离子质量为:932.3(计算值为:932.4);理论元素含量(%)C69H48N4:C,88.81;H,5.18;N,6.00;实测元素含量(%):C,88.81;H,5.18;N,6.00。
实施例157:化合物157的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1m和1,1’-二甲基二苯胺为原料,得到白色固体化合物157。质谱分析确定的分子离子质量为:932.3(计算值为:932.4);理论元素含量(%)C69H48N4:C,88.81;H,5.18;N,6.00;实测元素含量(%):C,88.81;H,5.18;N,6.00。
实施例158:化合物158的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1n和二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物158。质谱分析确定的分子离子质量为:1293.6(计算值为:1293.7);理论元素含量(%)C96H84N4:C,89.12;H,6.54;N,4.33;实测元素含量(%):C,89.12;H,6.54;N,4.33。
实施例159:化合物159的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1n和二苯胺为原料,得到白色固体化合物159。质谱分析确定的分子离子质量为:712.3(计算值为:712.4);理论元素含量(%)C51H44N4:C,85.92;H,6.22;N,7.86;实测元素含量(%):C,85.92;H,6.22;N,7.86。
实施例160:化合物160的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1n和4-叔丁基-4’-异丙基二苯胺为原料,得到白色固体化合物160。质谱分析确定的分子离子质量为:810.4(计算值为:810.5);理论元素含量(%)C58H58N4:C,85.88;H,7.21;N,6.91;实测元素含量(%):C,85.88;H,7.21;N,6.91。
实施例161:化合物161的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1n和1,1’-二甲基二苯胺为原料,得到白色固体化合物161。质谱分析确定的分子离子质量为:740.4(计算值为:740.4);理论元素含量(%)C53H48N4:C,85.91;H,6.53;N,7.56;实测元素含量(%):C,85.91;H,6.53;N,7.56。
实施例162:化合物162的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1n和苯基萘胺为原料,得到白色固体化合物162。质谱分析确定的分子离子质量为:762.3(计算值为:762.4);理论元素含量(%)C55H46N4:C,86.58;H,6.08;N,7.34;实测元素含量(%):C,86.58;H,6.08;N,7.34。
实施例163:化合物163的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1n和二苯基吖啶为原料,得到白色固体化合物163。质谱分析确定的分子离子质量为:876.4(计算值为:876.4);理论元素含量(%)C64H52N4:C,87.64;H,5.98;N,6.39;实测元素含量(%):C,87.64;H,5.98;N,6.39。
实施例164:化合物164的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和二苯硅基吖啶为原料,得到白色固体化合物164。质谱分析确定的分子离子质量为:780.3(计算值为:780.3);理论元素含量(%)C55H36N4Si:C,84.58;H,4.65;N,7.17;实测元素含量(%):C,84.58;H,4.65;N,7.17。
实施例165:化合物165的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和二苯硅基吖啶为原料,得到白色固体化合物165。质谱分析确定的分子离子质量为:836.3(计算值为:836.3);理论元素含量(%)C59H44N4Si:C,84.65;H,5.30;N,6.69;实测元素含量(%):C,84.65;H,5.30;N,6.69。
实施例166:化合物166的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1c和二苯硅基吖啶为原料,得到白色固体化合物166。质谱分析确定的分子离子质量为:836.3(计算值为:836.3);理论元素含量(%)C59H44N4Si:C,84.65;H,5.30;N,6.69;实测元素含量(%):C,84.65;H,5.30;N,6.69。
实施例167:化合物167的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1f和二苯硅基吖啶为原料,得到白色固体化合物167。质谱分析确定的分子离子质量为:948.5(计算值为:948.5);理论元素含量(%)C67H60N4Si:C,84.77;H,6.37;N,5.90;实测元素含量(%):C,84.77;H,6.37;N,5.90。
实施例168:化合物168的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1h和二苯硅基吖啶为原料,得到白色固体化合物168。质谱分析确定的分子离子质量为:1004.5(计算值为:1004.5);理论元素含量(%)C71H68N4Si:C,84.82;H,6.82;N,5.57;实测元素含量(%):C,84.82;H,6.82;N,5.57。
实施例169:化合物169的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1i和二苯硅基吖啶为原料,得到白色固体化合物169。质谱分析确定的分子离子质量为:1004.5(计算值为:1004.5);理论元素含量(%)C71H68N4Si:C,84.82;H,6.82;N,5.57;实测元素含量(%):C71H68N4Si:C,84.82;H,6.82;N,5.57。
实施例170:化合物170的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1j和二苯硅基吖啶为原料,得到白色固体化合物170。质谱分析确定的分子离子质量为:1108.6(计算值为:1108.6;理论元素含量(%)C79H76N4Si:C,85.52;H,6.90;N,5.05;实测元素含量(%):C,85.52;H,6.90;N,5.05。
实施例171:化合物171的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1l和二苯硅基吖啶为原料,得到白色固体化合物171。质谱分析确定的分子离子质量为:1084.4(计算值为:1084.4);理论元素含量(%)C79H52N4Si:C,87.42;H,4.83;N,5.16;实测元素含量(%):C,87.42;H,4.83;N,5.16。
实施例172:化合物172的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1o和二苯硅基吖啶为原料,得到白色固体化合物172。质谱分析确定的分子离子质量为:892.4(计算值为:892.4);理论元素含量(%)C63H52N4Si:C,84.71;H,5.87;N,6.27;实测元素含量(%):C,84.71;H,5.87;N,6.27。
实施例173:化合物173的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1m和二苯硅基吖啶为原料,得到白色固体化合物173。质谱分析确定的分子离子质量为:1084.4(计算值为:1084.4);理论元素含量(%)C79H52N4Si:C,87.42;H,4.83;N,5.16;实测元素含量(%):C79H52N4Si:C,87.42;H,4.83;N,5.16。
实施例174:化合物174的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1n和二苯硅基吖啶为原料,得到白色固体化合物174。质谱分析确定的分子离子质量为:1038.7(计算值为:1038.7);理论元素含量(%)C95H84N4Si:C,87.11;H,6.46;N,4.28;实测元素含量(%):C,87.11;H,6.46;N,4.28。
实施例175:化合物175的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和硅螺芴吖啶为原料,得到白色固体化合物175。质谱分析确定的分子离子质量为:778.3(计算值为:778.3);理论元素含量(%)C55H34N4Si:C,84.80;H,4.40;N,7.19;实测元素含量(%):C,84.80;H,4.40;N,7.19。
实施例176:化合物176的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和硅螺芴吖啶为原料,得到白色固体化合物176。质谱分析确定的分子离子质量为:834.3(计算值为:834.3);理论元素含量(%)C59H42N4Si:C,84.86;H,5.07;N,6.71;实测元素含量(%):C,84.86;H,5.07;N,6.71。
实施例177:化合物177的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1c和硅螺芴吖啶为原料,得到白色固体化合物177。质谱分析确定的分子离子质量为:834.3(计算值为:834.3);理论元素含量(%)C59H42N4Si:C,84.86;H,5.07;N,6.71;实测元素含量(%):C,84.86;H,5.07;N,6.71。
实施例178:化合物178的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1h和硅螺芴吖啶为原料,得到白色固体化合物178。质谱分析确定的分子离子质量为:1002.5(计算值为:1002.5);理论元素含量(%)C71H66N4Si:C,84.99;H,6.63;N,5.58;实测元素含量(%):C,84.99;H,6.63;N,5.58。
实施例179:化合物179的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1j和硅螺芴吖啶为原料,得到白色固体化合物179。质谱分析确定的分子离子质量为:1106.6(计算值为:1106.6);理论元素含量(%)C79H74N4Si:C,85.67;H,6.73;N,5.06;实测元素含量(%):C,85.67;H,6.73;N,5.06。
实施例180:化合物180的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1l和硅螺芴吖啶为原料,得到白色固体化合物180。质谱分析确定的分子离子质量为:1082.4(计算值为:1082.4);理论元素含量(%)C79H50N4Si:C,87.58;H,4.65;N,5.17;实测元素含量(%):C,87.58;H,4.65;N,5.17。
实施例181:化合物181的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1o和硅螺芴吖啶为原料,得到白色固体化合物181。质谱分析确定的分子离子质量为:890.4(计算值为:890.4);理论元素含量(%)C63H50N4Si:C,84.91;H,5.66;N,6.29;实测元素含量(%):C,84.91;H,5.66;N,6.29。
实施例182:化合物182的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1a和硅螺芴吖啶为原料,得到白色固体化合物182。质谱分析确定的分子离子质量为:836.4(计算值为:836.4);理论元素含量(%)C61H48N4:C,87.53;H,5.78;N,6.69;实测元素含量(%):C,87.53;H,5.78;N,6.69。
实施例183:化合物183的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1b和硅螺芴吖啶为原料,得到白色固体化合物183。质谱分析确定的分子离子质量为:892.5(计算值为:892.5);理论元素含量(%)C65H56N4:C,87.41;H,6.32;N,6.27;实测元素含量(%):C,87.41;H,6.32;N,6.27。
实施例184:化合物184的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1c和4,4'-二(苯基异丙基)二苯胺为原料,得到白色固体化合物184。质谱分析确定的分子离子质量为:892.5(计算值为:892.5);理论元素含量(%)C65H56N4:C,87.41;H,6.32;N,6.27;实测元素含量(%):C,87.41;H,6.32;N,6.27。
实施例185:化合物185的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1f和4,4'-二(苯基异丙基)二苯胺为原料,得到白色固体化合物185。质谱分析确定的分子离子质量为:1004.6(计算值为:1001.6);理论元素含量(%)C73H72N4:C,87.21;H,7.22;N,5.57;实测元素含量(%):C,87.21;H,7.22;N,5.57。
实施例186:化合物186的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1h和4,4'-二(苯基异丙基)二苯胺为原料,得到白色固体化合物186。质谱分析确定的分子离子质量为:1060.6(计算值为:1060.4);理论元素含量(%)C77H80N4:C,87.13;H,7.60;N,5.28;实测元素含量(%):C,87.13;H,7.60;N,5.28。
实施例187:化合物187的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1j和4,4'-二(苯基异丙基)二苯胺为原料,得到白色固体化合物187。质谱分析确定的分子离子质量为:1164.7(计算值为:1164.7);理论元素含量(%)C85H88N4:C,87.58;H,7.61;N,4.81;实测元素含量(%):C,87.58;H,7.61;N,4.81。
实施例188:化合物188的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1l和4,4'-二(苯基异丙基)二苯胺为原料,得到白色固体化合物188。质谱分析确定的分子离子质量为:1140.5(计算值为:1140.5);理论元素含量(%)C85H64N4:C,89.44;H,5.65;N,4.91;实测元素含量(%):89.44;H,5.65;N,4.91。
实施例189:化合物189的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1n和4,4'-二(苯基异丙基)二苯胺为原料,得到白色固体化合物184。质谱分析确定的分子离子质量为:1364.8(计算值为:1364.8);理论元素含量(%)C101H96N4:C,88.81;H,7.08;N,4.10;实测元素含量(%):C101H96N4:C,88.81;H,7.08;N,4.10。
实施例190:化合物190的合成
按照实施例1的反应条件及工艺,使用1o和4,4'-二(苯基异丙基)二苯胺为原料,得到白色固体化合物184。质谱分析确定的分子离子质量为:948.5(计算值为:948.5);理论元素含量(%)C69H64N4:C,87.30;H,6.80;N,5.90;实测元素含量(%):C,87.30;H,6.80;N,5.90。
效果实施例1-116及对比实施例1-9:
器件制备工艺及性能:
以下利用本发明的材料制备电致发光器件实施例,具体的器件制备工艺如下:透明ITO玻璃作为制备器件的基底材料,后先以质量分数5%的ITO洗液超声处理30min,之后依次以蒸馏水(2次)、丙酮(2次)、异丙醇(2次)超声洗涤,最后将ITO玻璃保存在异丙醇中。每次使用前,先用丙酮棉球和异丙醇棉球小心擦拭ITO玻璃表面,待异丙醇冲洗后烘干,之后用等离子体处理5min。器件的制备利用真空镀膜设备采用真空蒸镀工艺完成,当真空蒸镀系统的真空度达到5×10-4Pa以下时开始蒸镀,沉积速率由赛恩斯膜厚仪,利用真空蒸镀工艺在ITO玻璃上依次沉积各种有机层及LiF电子注入层和金属Al电极(具体器件结构见如下效果实施例)。器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用PR 650光谱扫描亮度计和Keithley K 2400数字源表系统同步测试。
效果实施例1-116的有机电致发光器件中,HATCN被用来作为空穴注入层使用、DBBA被用来作为第1空穴传输层使用、TCTA被作为第2空穴传输层使用、发光层(EML)由本发明中的化合物非掺杂薄膜或者掺杂薄膜构成、TPBI被用作电子传输材料使用。效果实施例有机电致发光器件结构为[ITO/HATCN(5nm)/DBBA(60nm)/TCTA(10nm)/EML(n)/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)]。n代表化合物序号,用掺杂发光层制备器件时,采用mCP为主体材料,本发明的化合物作为掺杂发光材料,掺杂浓度为重量百分比浓度,掺杂浓度为8%。效果实施例结果见表1。
对比效果实施例1-9采用的器件结构为[ITO/HATCN(5nm)/DBBA(60nm)/TCTA(10nm)/EML/TPBI(30nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)],采用mCP为主体材料,发光层中采用的掺杂发光材料分别为DCzBN4、o-A2CN、3Ph2CzCzBN和3Cz2DphCz,掺杂浓度为重量百分比浓度,掺杂浓度为8%。对比实施例结果见表2。
其中效果实施例及对比实施例中涉及的化合物结构如下:
表1:效果实施例器件参数,器件寿命T50表示器件从初始亮度200cd/m2衰减到100cd/m2(即衰减50%)所消耗的时间。
表2:对比实施例器件参数,器件寿命T50表示器件从初始亮度200cd/m2衰减到100cd/m2(即衰减50%)所消耗的时间。
基于上述效果实施例获得的数据与对比实施例相比较,非常清楚地表明,本发明所涉及的的化合物无论从分子结构新颖性及实施效果先进性(器件效率和器件寿命)上均具有显著的优势。
Claims (6)
1.一种苯甲腈衍生物,其结构式如(I)所示:
其中,R11为含有1-18个碳原子的直链或支链烷基、6-24个碳原子的环烷基、苯基、含有1-12个碳原子的直链烷基取代的苯基、含有1-12个碳原子的支链烷基取代的苯基或者含有6-12个碳原子的环烷基取代的苯基;m表示R11基团的个数,m为1或者2;RD为结构如下式所示的7种电子给体基团之一,
R21和R22可以相同也可以不相同,为含有1-18个碳原子的直链或支链烷基、6-24个碳原子的环烷基、苯基、含有1-12个碳原子的直链烷基取代的苯基、含有1-12个碳原子的支链烷基取代的苯基、含有6-12个碳原子的环烷基取代的苯基、咔唑、含有1-12个碳原子的直链烷基取代的咔唑、含有1-12个碳原子的支链烷基取代的咔唑、含有6-12个碳原子的环烷基取代的咔唑、苯基取代咔唑、1-6个碳的直链或支链烷基苯基取代咔唑、二苯胺、含有1-12个碳原子的直链烷基取代的二苯胺、含有1-12个碳原子的支链烷基取代的二苯胺、含有6-12个碳原子的环烷基取代的二苯胺、1-6个碳的直链或支链烷基苯基取代二苯胺、三苯胺、含有1-12个碳原子的直链烷基取代的三苯胺、含有1-12个碳原子的支链烷基取代的三苯胺、含有6-12个碳原子的环烷基取代的三苯胺或者1-6个碳的直链或支链烷基苯基取代三苯胺;
R31为含有1-24个碳原子的直链或支链烷基;
R41为含有1-24个碳原子的直链或支链烷基、含有6-24个碳原子的环烷基、苯基、含有1-12个碳原子的直链烷基取代的苯基、含有1-12个碳原子的支链烷基取代的苯基或者含有6-12个碳原子的环烷基取代的苯基。
2.如权利要求1所述的一种苯甲腈衍生物,其特征在于:其分子结构式如下之一所示,
3.如权利要求1或2所述的一种苯甲腈衍生物在制备有机电致发光器件中的应用。
4.如权利要求3所述的一种苯甲腈衍生物在制备有机电致发光器件中的应用,其特征在于:有机电致发光器件的有机发光功能层中含有至少一个权利要求1或2所述的苯甲腈衍生物。
5.如权利要求4所述的一种苯甲腈衍生物在制备有机电致发光器件中的应用,其特征在于:有机发光功能层掺杂或非掺杂结构。
6.如权利要求3所述的一种苯甲腈衍生物在制备有机电致发光器件中的应用,其特征在于:作为显示屏或者照明光源。
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