CN109678972A - 一种2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素及其制备方法与应用 - Google Patents

一种2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN109678972A
CN109678972A CN201811592086.6A CN201811592086A CN109678972A CN 109678972 A CN109678972 A CN 109678972A CN 201811592086 A CN201811592086 A CN 201811592086A CN 109678972 A CN109678972 A CN 109678972A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cellulose
dialdehyde
carboxyl
nano
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201811592086.6A
Other languages
English (en)
Inventor
王斌
李金鹏
陈克复
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
South China University of Technology SCUT
Original Assignee
South China University of Technology SCUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by South China University of Technology SCUT filed Critical South China University of Technology SCUT
Priority to CN201811592086.6A priority Critical patent/CN109678972A/zh
Publication of CN109678972A publication Critical patent/CN109678972A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B15/00—Preparation of other cellulose derivatives or modified cellulose, e.g. complexes
    • C08B15/02—Oxycellulose; Hydrocellulose; Cellulosehydrate, e.g. microcrystalline cellulose
    • C08B15/04—Carboxycellulose, e.g. prepared by oxidation with nitrogen dioxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B15/00—Preparation of other cellulose derivatives or modified cellulose, e.g. complexes
    • C08B15/02—Oxycellulose; Hydrocellulose; Cellulosehydrate, e.g. microcrystalline cellulose

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Abstract

本发明属于高分子材料领域，公开了一种2,3‑二醛基‑6‑羧基纳米纤维素及其制备方法与应用。所述的2,3‑二醛基‑6‑羧基纳米纤维素的制备方法为：以植物纤维为原料，先用2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物(TEMPO)氧化纤维素的C6位置的伯醇羟基，再将其经超微盘磨处理数次，然后用高碘酸钠氧化纤维素吡喃式葡萄糖结构单元中的C2，C3位置，生产醛基，经冷冻干燥后得到2,3‑二醛基‑6‑羧基纳米纤维素。所述2,3‑二醛基‑6‑羧基纳米纤维素具有丰富的活性含氧官能团，易被修饰或改性制备纤维素衍生物，可以应用到抗菌材料、日用化学产品、工业废水处理和纺织品等众多应用领域。

Description

一种2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于高分子材料领域，具体涉及一种2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素及其制备方法与应用。
背景技术
纤维素是地球上最丰富的可再生资源，也是自然界中最丰富的天然高分子聚合物之一，具有价廉、可生物降解、对生态环境友好等优点，开发纤维素基功能材料得到了人们的普遍重视。纤维素除应用于造纸外，通过溶解体系发生均相反应，转化合成各种高值化材料，如羧甲基纤维素、醋酸纤维素等高附加值产品。此外，天然纤维素经改性后可制得性能优异的新材料，广泛应用于医药、日用化工、膜及塑料工业等领域。相关研究主要围绕纤维素物理、化学预处理和纤维素酯化、醚化、接枝共聚，选择性功能化以及生物改性等方面。
纳米纤维素也被称为纤维素纳米晶体，是一种直径为1～100nm，长度为几十到几百纳米的刚性棒状纤维素。与普通纤维素相比，由于CNC的高纯度、高结晶度、高杨氏模量、高强度等特性，其在材料合成上展示出了极高的杨氏模量和强度等性能，加之具有生物材料的轻质、可降解、生物相容及可再生等特性，使其在高性能复合材料中显示出巨大的应用前景。
发明内容
为了克服现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素；
本发明的另一目的在于提供上述2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素的制备方法；
本发明的再一目的在于上述2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素的应用。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素，其结构式如式(1)所示：
式(1)：
其中，n为100～300的自然数。
上述的2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素的制备方法，包括如下步骤：
(1)以植物纤维为原料，用2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物/NaBr/NaClO氧化体系(TEMPO/NaBr/NaClO)氧化纤维素的C6位置的伯醇羟基，氧化后的纤维素用超微粒粉碎机处理数次，得到含C6-羧基的纳米纤维素；
(2)用高碘酸盐氧化步骤(2)中的含C6-羧基的纳米纤维素吡喃式葡萄糖结构单元中的C2和C3位置，生成醛基，经冷冻干燥后得到2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素。
优选的，步骤(1)中所述步骤(1)中所述植物纤维为木材纤维或/和非木材纤维，所述木材纤维为杨木纤维、桉木纤维和松木纤维中的至少一种，所述非木材纤维为稻草纤维、麦草纤维、芦苇纤维、玉米秆纤维和竹子纤维中的至少一种。
优选的，步骤(1)中TEMPO氧化体系反应为：每克绝干纤维素中添加TEMPO 0.005～0.1g，NaBr 0.01～1g，NaClO 1～10g；25℃下，pH约为10～11，100～1000r/min搅拌至pH保持不变。
优选的，步骤(1)中超微粒粉碎机处理条件为：浆浓为0.1～20％，盘磨间隙为-100～200μm，处理次数为10～100次。
优选的，步骤(2)中高碘酸盐氧化条件为：每克含C6-羧基的纳米纤维素中加入高碘酸盐1～5g，在40～80℃下避光反应1～3h，搅拌速度为100～1000r/min。
上述的2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素具有丰富的活性含氧官能团，易被修饰或改性制备功能性纤维素衍生物，可以应用到抗菌材料、日用化学产品、工业废水处理和纺织品等众多应用领域。
本发明2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素的制备过程如图1所示。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：
本发明利用TEMPO和高碘酸钠对纤维素分子的选择性氧化，分别生成具有羧基和醛基的2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素。生成的2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素可以进一步通过银镜反应或者氧化剂氧化，生成分子链结构单元中含有三个羧基的纤维素衍生物，易于被改性或者修饰制备功能性材料。通过高度的选择性氧化手段将羧基和醛基同时组装到纤维素分子中，使纤维素含有丰富的活化官能团。
本发明所述的2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素因为表面含有丰富的羧基和醛基等活性化学官能团，提高纳米纤维的活性和稳定性，可以在水中长期均匀分散，无絮聚，也可以作为反应的模板或反应中间体，用于合成化学产品、制备生物医药、抗菌材料等领域，这也为纳米纤维素在功能材料及化学品领域的应用提供了新的思路。
附图说明
图1为2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素的制备过程示意图。
图2为纤维素和2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素的IR图谱。
图3为2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素的FE-SEM图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
一种2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素，其制备方法如下：
(1)以杨木纤维为原料，用2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物/NaBr/NaClO氧化体系(TEMPO/NaBr/NaClO)氧化纤维素的C6位置的伯醇羟基，所述TEMPO氧化体系反应为：每克绝干纤维中添加TEMPO 0.005g，NaBr 0.01g，NaClO 1g；25℃下，pH约为10，100r/min搅拌至pH保持不变。氧化后的纤维素用超微粒粉碎机处理数10次，盘磨时浆浓为0.1％，盘磨间隙为-100μm，得到含C6-羧基的纳米纤维素；
(2)用高碘酸钠氧化步骤(2)中的含C6-羧基的纳米纤维素吡喃式葡萄糖结构单元中的C2，C3位置，生成醛基，经冷冻干燥后得到2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素。所述的高碘酸钠氧化条件为：每克含C6-羧基的纳米纤维素中加入高碘酸钠1g，在40℃下避光反应1h，搅拌速度为500r/min。
通过IR图谱证明本实施例最终产物为2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素。通过滴定法测得2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素中醛基和羧基含量分别为0.5mmol/g和0.4mmol/g。
实施例2
一种2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素，其制备方法如下：
(1)以竹子纤维为原料，用2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物/NaBr/NaClO氧化体系(TEMPO/NaBr/NaClO)氧化纤维素的C6位置的伯醇羟基，所述TEMPO氧化体系反应为：每克绝干纤维中添加TEMPO 0.01g，NaBr 0.05g，NaClO 5g；25℃下，pH约为10.5，500r/min搅拌至pH保持不变。氧化后的纤维素用超微粒粉碎机处理数100次，盘磨时浆浓为20％，盘磨间隙为100μm，得到含C6-羧基的纳米纤维素；
(2)用高碘酸钠氧化步骤(2)中的含C6-羧基的纳米纤维素吡喃式葡萄糖结构单元中的C2，C3位置，生成醛基，经冷冻干燥后得到2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素。所述的高碘酸钠氧化条件为：每克含C6-羧基的纳米纤维素中加入高碘酸钠2.5g，在60℃下避光反应1h，搅拌速度为100r/min。
通过IR图谱证明本实施例最终产物为2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素。通过滴定法测得2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素中醛基和羧基含量分别为1.2mmol/g和1.5mmol/g。
实施例3
一种2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素，其制备方法如下：
(1)以桉木纤维为原料，用2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物/NaBr/NaClO氧化体系(TEMPO/NaBr/NaClO)氧化纤维素的C6位置的伯醇羟基，所述TEMPO氧化体系反应为：每克绝干纤维中添加TEMPO 0.05g，NaBr 1g，NaClO 10g；25℃下，pH约为11，1000r/min搅拌至pH保持不变。氧化后的纤维素用超微粒粉碎机处理数50次，盘磨时浆浓为10％，盘磨间隙为200μm，得到含C6-羧基的纳米纤维素；
(2)用高碘酸钠氧化步骤(2)中的含C6-羧基的纳米纤维素吡喃式葡萄糖结构单元中的C2，C3位置，生成醛基，经冷冻干燥后得到2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素。所述的高碘酸钠氧化条件为：每克含C6-羧基的纳米纤维素中加入高碘酸钠5g，在80℃下避光反应1h，搅拌速度为1000r/min。
通过IR图谱证明本实施例最终产物为2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素。通过滴定法测得2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素中醛基和羧基含量分别为2.6mmol/g和3.1mmol/g。
实施例4
一种2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素，其制备方法如下：
(1)以松木纤维为原料，用2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物/NaBr/NaClO氧化体系(TEMPO/NaBr/NaClO)氧化纤维素的C6位置的伯醇羟基，所述TEMPO氧化体系反应为：每克绝干纤维中添加TEMPO 0.015g，NaBr 0.5g，NaClO 8g；25℃下，pH约为10，500r/min搅拌至pH保持不变。氧化后的纤维素用超微粒粉碎机处理数100次，盘磨时浆浓为5％，盘磨间隙为-100μm，得到含C6-羧基的纳米纤维素；
(2)用高碘酸钠氧化步骤(2)中的含C6-羧基的纳米纤维素吡喃式葡萄糖结构单元中的C2，C3位置，生成醛基，经冷冻干燥后得到2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素。所述的高碘酸钠氧化条件为：每克含C6-羧基的纳米纤维素中加入高碘酸钠2.5g，在80℃下避光反应3h，搅拌速度为500r/min。
通过IR图谱证明本实施例最终产物为2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素。通过滴定法测得2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素中醛基和羧基含量分别为3.4mmol/g和3.8mmol/g；松木纤维和2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素的红外图谱如图2所示；2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素的FE-SEM图如图3所示。
对实施例4制备的氧化纳米纤维素进行红外光谱分析，如图2所示。本实施例制备的氧化的红外图谱在1728cm-1附近的吸收峰属于醛基结构中的C＝O特征吸收峰，但是该峰在松木纤维素的红外光谱中没有出现，说明实施例制备的纤维素衍生物中含有醛基。松木纤维和本实施例制备的氧化纳米纤维素的红外图谱中在1620cm-1处出现羧基中的C＝O吸收峰，证明在本实施例制备的氧化纳米纤维素中含有羧基。由于TEMPO和高碘酸钠两者分别特定氧化纤维素C6和C2-C3位置，以上结果表明生成得到目标产物2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素。本实施例所制备的2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素的FE-SEM图如图3所示，直径为10-50nm，分散均匀，无絮聚。
实施例5、2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素醛基和羧基含量的测试
对实施例1～4制备得到的2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素进行醛基和羧基含量的测试。
(1)醛基含量检测
根据盐酸羟胺滴定法测量醛基含量(AC)。通过与盐酸羟胺反应，醛基转化为肟。将0.1g的2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素分解在50ml去离子水中，并将pH调节至4.5。将羟胺盐酸盐(20mL，0.25mol/L，pH＝4.5)加入到2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素分散液中，在室温下进行反应24小时。最后，用0.1mol/L NaOH滴定直至pH变为4.5，用羟胺盐酸盐溶液作为空白对照组。计算公式如下：
AC＝CV/m(mmol/g)
式中：AC为醛基含量(mmol/g)，c为氢氧化钠浓度(0.1mol/L)；V为氢氧化钠溶液的消耗体积，mL；m为烘干样品的重量，g。
(2)羧基含量检测
通过电导滴定计算羧基含量。将0.5g氧化纤维素在15mL 0.01mol/L HCl溶液中浸渍1小时。去离子水洗涤后加入100mL 0.001mol/L NaCl溶液中。在滴定前加入200μL0.1mol/L HCl。以50μl/次的速度滴加0.1mol/L NaOH溶液并记录电导率值。羧基含量由下式计算：
羧基含量＝(CNaOH×VNaOH)/WS(mmol/g)
式中：CNaOH是滴定剂浓度(mol/L)，VNaOH是等电点间消耗的NaOH体积(mL)，WS是用于滴定的样品干重(g)。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素，其特征在于结构式如式(1)所示：
式(1)：
其中，n为100～1000的自然数。
2.权利要求1所述的2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)以植物纤维为原料，用2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物/NaBr/NaClO氧化体系氧化纤维素的C6位置的伯醇羟基，氧化后的纤维素用超微粒粉碎机处理数次，得到含C6-羧基的纳米纤维素；
(2)用高碘酸盐氧化步骤(2)中的含C6-羧基的纳米纤维素吡喃式葡萄糖结构单元中的C2和C3位置，生成醛基，经冷冻干燥后得到2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素。
3.根据权利要求2所述的2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述植物纤维为木材纤维或/和非木材纤维，所述木材纤维为杨木纤维、桉木纤维和松木纤维中的至少一种，所述非木材纤维为稻草纤维、麦杆纤维、芦苇纤维、玉米秆纤维和竹子纤维中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述TEMPO氧化体系反应为：每克绝干纤维素中添加TEMPO 0.005～0.1g，NaBr0.01～1g，NaClO 1～10g；25℃下，pH为10～11，100～1000r/min搅拌至pH保持不变。
5.根据权利要求2所述的2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素的制备方法，其特征在于：步骤(1)所述的超微粒粉碎机处理条件为：浆浓为0.1～20％，盘磨间隙为-100～200μm，处理次数为10～100次。
6.根据权利要求2所述的2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述的高碘酸盐氧化条件为：每克含C6-羧基的纳米纤维素中加入高碘酸盐1～5g，在40～80℃下避光反应1～3h，搅拌速度为100～1000r/min。
7.权利要求1所述的2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素在抗菌材料、日用化学产品、工业废水处理和纺织品领域中的应用。
CN201811592086.6A 2018-12-25 2018-12-25 一种2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素及其制备方法与应用 Pending CN109678972A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811592086.6A CN109678972A (zh) 2018-12-25 2018-12-25 一种2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811592086.6A CN109678972A (zh) 2018-12-25 2018-12-25 一种2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素及其制备方法与应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109678972A true CN109678972A (zh) 2019-04-26

Family

ID=66188134

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811592086.6A Pending CN109678972A (zh) 2018-12-25 2018-12-25 一种2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109678972A (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110922493A (zh) * 2019-11-29 2020-03-27 济南圣泉集团股份有限公司 改性木质素纳米纤维素及其制备方法和应用、包含其的改性砂浆
CN110981976A (zh) * 2019-12-12 2020-04-10 北京化工大学 一种纤维素基疏水纳米材料及其制备方法和应用
CN113047041A (zh) * 2021-03-23 2021-06-29 北京化工大学 一种纳米纤维素/纤维织物的复合材料及其制备方法
CN113754786A (zh) * 2021-08-04 2021-12-07 华南理工大学 一种高羧基取代的毛发状纤维素纳米晶体及其制备方法
CN114437370A (zh) * 2021-12-24 2022-05-06 华南理工大学 一种高强度、高附加值明胶基导电水凝胶及其制备方法与应用
CN114479118A (zh) * 2021-12-24 2022-05-13 华南理工大学 一种基于纳米纤维素-聚丙烯酰胺-金属离子的导电水凝胶及其制备方法与应用
CN114671958A (zh) * 2022-04-02 2022-06-28 华南理工大学 一种高取代度的二醛纳米纤维素及其制备方法
WO2022229230A1 (en) 2021-04-29 2022-11-03 Univerza V Mariboru Functionalized cellulose decontamination agent

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104411726A (zh) * 2012-06-04 2015-03-11 赛姆提斯 氧化纤维素基材料,其制得方法和其作为敷布的用途
CN105463606A (zh) * 2015-12-31 2016-04-06 华南理工大学 一种高羧基含量纳米纤维素纤维及制备与应用
CN106758492A (zh) * 2017-02-21 2017-05-31 东北农业大学 一种多位点氧化法制备纳米纤维素的方法及其应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104411726A (zh) * 2012-06-04 2015-03-11 赛姆提斯 氧化纤维素基材料,其制得方法和其作为敷布的用途
CN105463606A (zh) * 2015-12-31 2016-04-06 华南理工大学 一种高羧基含量纳米纤维素纤维及制备与应用
CN106758492A (zh) * 2017-02-21 2017-05-31 东北农业大学 一种多位点氧化法制备纳米纤维素的方法及其应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
刘耀华: "《有机化学中的选择性氧化作用》", 30 June 2008, 中国科学技术出版社 *
日本BP社: "《黑科技：驱动世界的100项技术》", 31 August 2018, 东方出版社 *
裴继诚 等: "《植物纤维化学》", 31 July 2012, 中国轻工业出版社 *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110922493A (zh) * 2019-11-29 2020-03-27 济南圣泉集团股份有限公司 改性木质素纳米纤维素及其制备方法和应用、包含其的改性砂浆
CN110981976A (zh) * 2019-12-12 2020-04-10 北京化工大学 一种纤维素基疏水纳米材料及其制备方法和应用
CN110981976B (zh) * 2019-12-12 2020-12-11 北京化工大学 一种纤维素基疏水纳米材料及其制备方法和应用
CN113047041A (zh) * 2021-03-23 2021-06-29 北京化工大学 一种纳米纤维素/纤维织物的复合材料及其制备方法
WO2022229230A1 (en) 2021-04-29 2022-11-03 Univerza V Mariboru Functionalized cellulose decontamination agent
CN113754786A (zh) * 2021-08-04 2021-12-07 华南理工大学 一种高羧基取代的毛发状纤维素纳米晶体及其制备方法
CN114437370A (zh) * 2021-12-24 2022-05-06 华南理工大学 一种高强度、高附加值明胶基导电水凝胶及其制备方法与应用
CN114479118A (zh) * 2021-12-24 2022-05-13 华南理工大学 一种基于纳米纤维素-聚丙烯酰胺-金属离子的导电水凝胶及其制备方法与应用
CN114671958A (zh) * 2022-04-02 2022-06-28 华南理工大学 一种高取代度的二醛纳米纤维素及其制备方法
CN114671958B (zh) * 2022-04-02 2022-12-16 华南理工大学 一种高取代度的二醛纳米纤维素及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109678972A (zh) 一种2,3-二醛基-6-羧基纳米纤维素及其制备方法与应用
Li et al. Recyclable deep eutectic solvent for the production of cationic nanocelluloses
CN109778537A (zh) 纳米银颗粒均匀稳定负载的纳米纤维素材料及其制法与应用
Isogai et al. TEMPO-oxidized cellulose nanofibers
CN101736572B (zh) 金属纳米颗粒复合细菌纤维素的制备方法及其制品
CN101586309B (zh) 一种原位复合单质纳米银的细菌纤维素膜的制备方法
Li et al. Nanocellulose as a promising substrate for advanced sensors and their applications
CN107236049A (zh) 一种纳米纤维素及其制备方法
Hassan et al. Rice straw nanofibrillated cellulose films with antimicrobial properties via supramolecular route
CN103706334A (zh) 一种结构可控的纤维素吸附剂及其制备方法
CN106220867A (zh) 一种负电性几丁质纳米纤维水凝胶及气凝胶的制备方法
CN108951106B (zh) 一种抗菌纳米纤维及其制备方法
Cao et al. Novel spider-web-like nanoporous networks based on jute cellulose nanowhiskers
Zhang et al. Development and challenges of smart actuators based on water-responsive materials
CN111389381A (zh) 一种近红外低温脱附型智能吸附材料及其制备方法和应用
Kadry et al. Cellulosic-based hydrogel from biomass material for removal of metals from waste water
Cheng et al. Comparative study on properties of nanocellulose derived from sustainable biomass resources
Lu et al. Spherical and rod-like dialdehyde cellulose nanocrystals by sodium periodate oxidation: Optimization with double response surface model and templates for silver nanoparticles.
CN105330755A (zh) 一种超细多糖纳米纤维及其制备方法
Fan et al. Extraction and characterization of cellulose nanowhiskers from TEMPO oxidized sisal fibers
Yan et al. A tunable optoelectronic nanofibrillated cellulose/CdS quantum dot film with improved transmittance and strength
Tang et al. High-strength paper enhanced by chitin nanowhiskers and its potential bioassay applications
CN109400936A (zh) 一种调控改性纳米纤维素薄膜的光电学雾度和紫外线过滤作用的方法
CN105884908B (zh) 一种羧基化纤维素纳米粒子的制备方法
CN108484782A (zh) 一种羧基化改性的纳米纤维素晶体及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20190426

RJ01 Rejection of invention patent application after publication