CN109678823A - 一种合成2,5呋喃二甲酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种合成2,5呋喃二甲酸的方法，该方法首先制备无机氧化物担载的氧化铜，在较低的温度下氧化糠醛为糠酸；其次，制备无机氧化物担载的碳酸盐；最后将无机氧化物担载的碳酸盐，糠酸，二氧化碳依次引入到高压反应釜中合成2,5呋喃二甲酸，通过该方法，糠醛的转化率可以达到100%，2，5呋喃二甲酸的收率可以达到80%以上。

Description

一种合成2,5呋喃二甲酸的方法
技术领域
本发明涉及一种合成2,5呋喃二甲酸的方法
背景技术
随着化石燃料的消耗，寻找可再生和具有可持续发展的燃料和化学品的替代品已经引起了世界范围内的广泛关注，2004年，美国能源部将十二种化合物定义为平台化合物用于可再生的生物质的转化，2，5呋喃二甲酸被列为这12大具有潜在价值的基础化合物之一，它是对苯二甲酸的潜在替代资源，生产聚酰胺，聚酯，聚氨酯，以呋喃为基础的聚合物是可再生的资源，相对于聚对苯二甲酸乙二醇酯有相对好的热稳定性，具有很大的应用前景和潜力。
目前，2，5呋喃二甲酸主要是由5-羟甲基糠醛氧化而来，主要的问题是5-羟甲基糠醛的合成目前主要处在实验室的初级研究阶段，原料的大量供应还有很长的路要走，另外氧化5-羟甲基糠醛的催化剂也不是很成熟。
经研究表明，采用目前已经工业化的糠醛为原料，以二氧化碳为羰基源制备2，5呋喃二甲酸，不仅解决了原料的大量供应问题，同时还可以为二氧化碳的消除和高效综合利用提供新的方法。糠醛的转化率可以达到100％，2，5呋喃二甲酸的收率可以达到80％以上。
发明内容
本发明的目的是提供一种2，5呋喃二甲酸的合成方法，该方法首先制备无机氧化物担载的氧化铜，在较低的温度下氧化糠醛为糠酸；其次，制备无机氧化物担载的碳酸盐；最后将无机氧化物担载的碳酸盐，糠酸，二氧化碳依次引入到高压反应釜中合成2,5呋喃二甲酸，通过该方法，糠醛的转化率可以达到100％，2，5呋喃二甲酸的收率可以达到80％以上。
本发明所述的一种合成2，5呋喃二甲酸的方法，该方法首先合成无机氧化物担载的氧化铜催化剂，然后合成无机氧化物担载的碳酸盐催化剂；具体操作按下列步骤进行：
合成无机氧化物担载的氧化铜催化剂：
a、采用浸渍法，将硝酸铜溶解到蒸馏水中，然后将无机氧化物加入到含有硝酸铜的水溶液中，室温下静置2-4小时，温度100-150℃烘4-8小时，温度300-600℃焙烧3-6小时，得到黑色固体无机氧化物担载的氧化铜催化剂，其中无机氧化物为二氧化硅、氧化铝或二氧化钛，铜的担载量为10-30％；
氧化糠醛至糠酸：
b、将糠醛和步骤a中得到的无机氧化物担载的氧化铜催化剂依次引入到高压反应釜中，密闭，氮气吹扫3次，充氧气至0.1-3MPa，反应温度为40-80℃，反应时间为3-6小时，催化剂通过过滤除去，滤液用硫酸酸化至pH为3-2.5，吸滤、水洗、烘干即得糠酸；
制备无机氧化物担载的碳酸盐催化剂：
c、采用浸渍法：首先将碳酸盐溶于蒸馏水中，然后将无机氧化物加入到含有碳酸盐的水溶液中，室温下静置2-4小时，温度100-150℃烘4-8小时，温度300-600℃焙烧3-6小时，得到无色固体无机氧化物担载的碳酸盐催化剂，其中氧化物为二氧化硅、氧化铝或二氧化钛，碳酸盐为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铷或碳酸铯，碳酸盐的担载量为10-30％；
合成2,5呋喃二甲酸：
d、将步骤c中得到的无机氧化物担载的碳酸盐催化剂和步骤b得到的糠酸依次引入到高压反应釜中，密闭，氮气吹扫3次，充二氧化碳至1-6MPa，反应温度为190-260℃，反应时间为6-48小时，催化剂通过过滤除去，滤液用盐酸酸化至pH为3-2.5，吸滤、水洗、烘干即得2,5呋喃二甲酸。
本发明所述的一种合成2,5呋喃二甲酸的方法与现有的方法相比，具有的实质性特点为：
1.原料比较丰富，可以大规模的获得，已有的合成原料目前尚处于实验室的初级研究阶段。
2.可以为二氧化碳的消除和高效利用提供一种新的方法。
3.催化剂主要为担载型固体催化剂，其中贵金属的担载量小于等于0.17％，制备过程相对简单，催化剂价格相对较低。
4.反应条件相对温和、催化活性和反应选择性高、反应时间相对较短。
5.催化剂和反应体系便于分离,可以重复使用,便于放大和工业应用。
具体实施方式
实施例1
合成二氧化硅担载的氧化铜催化剂：
a、采用浸渍法，将硝酸铜3.4g溶解到14ml蒸馏水中，然后将10g无机氧化物为二氧化硅加入到含有硝酸铜的水溶液中，室温下静置2小时，温度100℃烘8小时，温度300℃焙烧3小时，得到黑色固体无机氧化物担载的氧化铜催化剂；
氧化糠醛至糠酸：
b、将10g糠醛和1g步骤a中得到的无机氧化物担载的氧化铜催化剂依次引入到高压反应釜中，密闭，氮气吹扫3次，充氧气至0.1MPa，反应温度为80℃，反应时间为6小时，催化剂通过过滤除去，滤液用硫酸酸化至pH为3，吸滤、水洗、烘干即得糠酸；
制备氧化铝担载的碳酸盐催化剂：
c、采用浸渍法：首先将1g碳酸钠溶于蒸馏水中，然后将无机氧化物9g氧化铝加入到含有碳酸钠的水溶液中，室温下静置2小时，温度100℃烘8小时，温度600℃焙烧3小时，得到无色固体氧化铝担载的碳酸钠催化剂；
合成2,5呋喃二甲酸：
d、将1g步骤c中得到的无色固体氧化铝担载的碳酸钠催化剂和步骤b得到的10g糠酸依次引入到高压反应釜中，密闭，氮气吹扫3次，充二氧化碳至1MPa，反应温度为260℃，反应时间为48小时，催化剂通过过滤除去，滤液用盐酸酸化至pH为3，吸滤、水洗、烘干即得2,5呋喃二甲酸，糠醛的转化率为100％，2,5呋喃二甲酸的收率为81％。
实施例2
合成氧化铝担载的氧化铜催化剂：
a、采用浸渍法，将10g硝酸铜溶解到蒸馏水中，然后将10g氧化铝加入到含有硝酸铜的水溶液中，室温下静置4小时，温度150℃烘4小时，温度300℃焙烧-6小时，得到黑色固体氧化铝担载的氧化铜催化剂；
氧化糠醛至糠酸：
b、将10g糠醛和3g步骤a中得到的氧化铝担载的氧化铜催化剂依次引入到高压反应釜中，密闭，氮气吹扫3次，充氧气至3MPa，反应温度为40℃，反应时间为3小时，催化剂通过过滤除去，滤液用硫酸酸化至pH为2.5，吸滤、水洗、烘干即得糠酸；
制备二氧化硅担载的碳酸钾催化剂：
c、采用浸渍法：首先将3g碳酸钾溶于蒸馏水中，然后将7g二氧化硅加入到含有碳酸钾的水溶液中，室温下静置4小时，温度150℃烘4小时，温度300℃焙烧6小时，得到无色固体二氧化硅担载的碳酸钾催化剂；
合成2,5呋喃二甲酸：
d、将3g步骤c中得到的无机氧化物担载的碳酸盐催化剂和步骤b得到的10g糠酸依次引入到高压反应釜中，密闭，氮气吹扫3次，充二氧化碳至6MPa，反应温度为190℃，反应时间为6小时，催化剂通过过滤除去，滤液用盐酸酸化至pH为2.5，吸滤、水洗、烘干即得2,5呋喃二甲酸，糠醛的转化率为100％，2.5呋喃二甲酸的收率为86％。
实施例3
合成二氧化钛担载的氧化铜催化剂：
a、采用浸渍法，将6g硝酸铜溶解到蒸馏水中，然后将10g二氧化钛加入到含有硝酸铜的水溶液中，室温下静置3小时，温度120℃烘6小时，温度500℃焙烧4小时，得到黑色固体二氧化钛担载的氧化铜催化剂；
氧化糠醛至糠酸：
b、将10g糠醛和2g步骤a中得到的二氧化钛担载的氧化铜催化剂依次引入到高压反应釜中，密闭，氮气吹扫3次，充氧气至1MPa，反应温度为60℃，反应时间为4小时，催化剂通过过滤除去，滤液用硫酸酸化至pH为2.8，吸滤、水洗、烘干即得糠酸；
制备二氧化钛担载的碳酸铷催化剂：
c、采用浸渍法：首先将2g碳酸铷溶于蒸馏水中，然后将8g二氧化钛加入到含有碳酸铷的水溶液中，室温下静置3小时，温度120℃烘6小时，温度400℃焙烧4小时，得到无色固体二氧化钛担载的碳酸铷催化剂；
合成2,5呋喃二甲酸：
d、将2g步骤c中得到的二氧化钛担载的碳酸铷催化剂和步骤b得到的10g糠酸依次引入到高压反应釜中，密闭，氮气吹扫3次，充二氧化碳至4MPa，反应温度为220℃，反应时间为12小时，催化剂通过过滤除去，滤液用盐酸酸化至pH为2.8，吸滤、水洗、烘干即得2,5呋喃二甲酸，糠醛的转化率为100％，2.5呋喃二甲酸的收率为84％。
实施例4
合成二氧化硅担载的氧化铜催化剂：
a、采用浸渍法，将6g硝酸铜溶解到蒸馏水中，然后将10g二氧化硅加入到含有硝酸铜的水溶液中，室温下静置3小时，温度120℃烘6小时，温度500℃焙烧4小时，得到黑色固体二氧化硅担载的氧化铜催化剂；
氧化糠醛至糠酸：
b、将10g糠醛和2g步骤a中得到的二氧化硅担载的氧化铜催化剂依次引入到高压反应釜中，密闭，氮气吹扫3次，充氧气至2MPa，反应温度为50℃，反应时间为5小时，催化剂通过过滤除去，滤液用硫酸酸化至pH为3-2.8，吸滤、水洗、烘干即得糠酸；
制备氧化铝担载的碳酸铯催化剂：
c、采用浸渍法：首先将2g碳酸铯溶于蒸馏水中，然后将8g氧化铝加入到含有碳酸铯的水溶液中，室温下静置4小时，温度120℃烘5小时，温度500℃焙烧4小时，得到无色固体氧化铝担载的碳酸铯催化剂；
合成2,5呋喃二甲酸：
d、将2g步骤c中得到的氧化铝担载的碳酸铯催化剂和10g步骤b得到的糠酸依次引入到高压反应釜中，密闭，氮气吹扫3次，充二氧化碳至4MPa，反应温度为220℃，反应时间为12小时，催化剂通过过滤除去，滤液用盐酸酸化至pH为2.8，吸滤、水洗、烘干即得2,5呋喃二甲酸，糠醛的转化率为100％，2.5呋喃二甲酸的收率为89％。
实施例5
合成氧化铝担载的氧化铜催化剂：
a、采用浸渍法，将6g硝酸铜溶解到蒸馏水中，然后将10g氧化铝加入到含有硝酸铜的水溶液中，室温下静置3小时，温度120℃烘4-8小时，温度500℃焙烧4小时，得到黑色固体氧化铝担载的氧化铜催化剂；
氧化糠醛至糠酸：
b、将10g糠醛和2g步骤a中得到的氧化铝担载的氧化铜催化剂依次引入到高压反应釜中，密闭，氮气吹扫3次，充氧气至2MPa，反应温度为50℃，反应时间为5小时，催化剂通过过滤除去，滤液用硫酸酸化至pH为2.8，吸滤、水洗、烘干即得糠酸；
制备二氧化硅担载的碳酸铯催化剂：
c、采用浸渍法：首先将2g碳酸铯溶于蒸馏水中，然后将8g二氧化硅加入到含有碳酸铯的水溶液中，室温下静置4小时，温度120℃烘5小时，温度500℃焙烧4小时，得到无色固体二氧化硅担载的碳酸铯催化剂；
合成2,5呋喃二甲酸：
d、将2g步骤c中得到的二氧化硅担载的碳酸铯催化剂和10g步骤b得到的糠酸依次引入到高压反应釜中，密闭，氮气吹扫3次，充二氧化碳至4MPa，反应温度为220℃，反应时间为24小时，催化剂通过过滤除去，滤液用盐酸酸化至pH为2.8，吸滤、水洗、烘干即得2,5呋喃二甲酸，糠醛的转化率为100％，2.5呋喃二甲酸的收率为88％。

Claims (1)

1.一种合成2，5呋喃二甲酸的方法，其特征在于，首先合成无机氧化物担载的氧化铜催化剂，再合成无机氧化物担载的碳酸盐催化剂；具体操作按下列步骤进行：
合成无机氧化物担载的氧化铜催化剂：
a、采用浸渍法，将硝酸铜溶解到蒸馏水中，然后将无机氧化物加入到含有硝酸铜的水溶液中，室温下静置2-4小时，温度100-150℃烘4-8小时，温度300-600℃焙烧3-6小时，得到黑色固体无机氧化物担载的氧化铜催化剂，其中无机氧化物为二氧化硅、氧化铝或二氧化钛，铜的担载量为10-30%；
氧化糠醛至糠酸：
b、将糠醛和步骤a中得到的无机氧化物担载的氧化铜催化剂依次引入到高压反应釜中，密闭，氮气吹扫3次，充氧气至0.1-3 MPa，反应温度为40-80℃，反应时间为3-6小时，催化剂通过过滤除去，滤液用硫酸酸化至pH为3-2.5，吸滤、水洗、烘干即得糠酸；
制备无机氧化物担载的碳酸盐催化剂：
c、采用浸渍法：首先将碳酸盐溶于蒸馏水中，然后将无机氧化物加入到含有碳酸盐的水溶液中，室温下静置2-4小时，温度100-150℃烘4-8小时，温度300-600℃焙烧3-6小时，得到无色固体无机氧化物担载的碳酸盐催化剂，其中氧化物为二氧化硅、氧化铝或二氧化钛，碳酸盐为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铷或碳酸铯，碳酸盐的担载量为10-30%；
合成2,5呋喃二甲酸：
d、将步骤c中得到的无机氧化物担载的碳酸盐催化剂和步骤b得到的糠酸依次引入到高压反应釜中，密闭，氮气吹扫3次，充二氧化碳至1-6MPa，反应温度为190-260℃，反应时间为6-48小时，催化剂通过过滤除去，滤液用盐酸酸化至pH为3-2.5，吸滤、水洗、烘干即得2,5呋喃二甲酸。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109824636A (zh) * 2019-03-11 2019-05-31 重庆化工职业学院 2,5-呋喃二甲酸的制备方法
CN111100100A (zh) * 2020-01-14 2020-05-05 浙江大学衢州研究院 呋喃二甲酸的绿色合成方法及所用催化剂
CN111138392A (zh) * 2020-01-14 2020-05-12 浙江大学衢州研究院 利用糠醛制备呋喃二甲酸的方法
CN111153876A (zh) * 2020-01-13 2020-05-15 华东师范大学 一种从糠醛生产呋喃二甲酸及其衍生物的方法
CN111153877A (zh) * 2020-01-14 2020-05-15 浙江大学衢州研究院 利用呋喃甲酸连续化绿色合成呋喃二甲酸的方法
CN113549036A (zh) * 2021-08-06 2021-10-26 吉林省中科聚合工程塑料有限公司 一种由糠醛制备2，5-呋喃二甲酸的生产线
CN116265448A (zh) * 2021-12-16 2023-06-20 中国科学院大连化学物理研究所 一种利用糠酸制备呋喃二甲酸的方法及其制备呋喃二甲酸二甲酯的方法
US11708343B2 (en) 2021-07-16 2023-07-25 Kse, Inc. Method and integrated process for the carboxylation of furan derived carboxylic acids to 2,5-furandicarboxylic acid
WO2024073348A1 (en) * 2022-09-30 2024-04-04 Uop Llc Integrated furfuraloxidation and furoate carboxylation process

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108383814A (zh) * 2018-05-10 2018-08-10 中国科学院长春应用化学研究所 一种2,5-呋喃二甲酸的制备方法
CN108558800A (zh) * 2018-05-10 2018-09-21 中国科学院长春应用化学研究所 一种低成本的2,5-呋喃二甲酸的工业化制备方法
CN108997278A (zh) * 2018-07-17 2018-12-14 中国科学院长春应用化学研究所 一种2,5-呋喃二甲酸和2,5-呋喃基聚酯制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108383814A (zh) * 2018-05-10 2018-08-10 中国科学院长春应用化学研究所 一种2,5-呋喃二甲酸的制备方法
CN108558800A (zh) * 2018-05-10 2018-09-21 中国科学院长春应用化学研究所 一种低成本的2,5-呋喃二甲酸的工业化制备方法
CN108997278A (zh) * 2018-07-17 2018-12-14 中国科学院长春应用化学研究所 一种2,5-呋喃二甲酸和2,5-呋喃基聚酯制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GRAHAM R. DICK 等: "A scalable carboxylation route to furan-2,5-dicarboxylic acid", 《GREEN CHEMISTRY》 *
杨光瑞等: "纳米氧化铜催化氧化糠醛制备糠酸的实验研究", 《华北水利水电学院学报》 *

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109824636A (zh) * 2019-03-11 2019-05-31 重庆化工职业学院 2,5-呋喃二甲酸的制备方法
CN111153876A (zh) * 2020-01-13 2020-05-15 华东师范大学 一种从糠醛生产呋喃二甲酸及其衍生物的方法
CN111153876B (zh) * 2020-01-13 2023-07-28 华东师范大学 一种从糠醛生产呋喃二甲酸及其衍生物的方法
CN111100100B (zh) * 2020-01-14 2023-02-14 浙江大学衢州研究院 呋喃二甲酸的绿色合成方法及所用催化剂
CN111153877A (zh) * 2020-01-14 2020-05-15 浙江大学衢州研究院 利用呋喃甲酸连续化绿色合成呋喃二甲酸的方法
CN111138392A (zh) * 2020-01-14 2020-05-12 浙江大学衢州研究院 利用糠醛制备呋喃二甲酸的方法
CN111153877B (zh) * 2020-01-14 2023-06-27 浙江大学衢州研究院 利用呋喃甲酸连续化绿色合成呋喃二甲酸的方法
CN111138392B (zh) * 2020-01-14 2023-06-27 浙江大学衢州研究院 利用糠醛制备呋喃二甲酸的方法
CN111100100A (zh) * 2020-01-14 2020-05-05 浙江大学衢州研究院 呋喃二甲酸的绿色合成方法及所用催化剂
US11708343B2 (en) 2021-07-16 2023-07-25 Kse, Inc. Method and integrated process for the carboxylation of furan derived carboxylic acids to 2,5-furandicarboxylic acid
CN113549036A (zh) * 2021-08-06 2021-10-26 吉林省中科聚合工程塑料有限公司 一种由糠醛制备2，5-呋喃二甲酸的生产线
CN116265448A (zh) * 2021-12-16 2023-06-20 中国科学院大连化学物理研究所 一种利用糠酸制备呋喃二甲酸的方法及其制备呋喃二甲酸二甲酯的方法
WO2024073348A1 (en) * 2022-09-30 2024-04-04 Uop Llc Integrated furfuraloxidation and furoate carboxylation process

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