CN109678758B - 一种α-氰基丙烯酸酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及粘合剂优化技术领域，具体公开一种α‑氰基丙烯酸酯的合成方法，包括以下工艺步骤：a、氰乙酸酯与甲醛在碱性催化剂存在下发生缩合反应，得到氰基丙烯酸酯低聚物；b、向氰基丙烯酸酯低聚物中加入增塑剂，升温脱除有机溶剂；c、加阻聚剂，裂解蒸馏，得到α‑氰基丙烯酸酯的粗单体；d、加入稳定剂，混合均匀后，加入活性炭，静置分层，留取上清液；e、取上清液进行减压蒸馏，得到α‑氰基丙烯酸酯。本发明的α‑氰基丙烯酸酯的合成方法从根本上改善了α‑氰基丙烯酸酯发黄的问题，使通过精馏得到的产品色度小，稳定性好，降低了该类产品在储存和使用过程中发生的黄变的几率。
Description
技术领域
本发明涉及粘合剂优化技术领域，尤其涉及一种α-氰基丙烯酸酯的合成方法。
背景技术
α-氰基丙烯酸酯类粘合剂(瞬间粘合剂)在工业、医疗、美容、军事、日常生活等各方面的应用越来越多，不同行业对于不同瞬间粘合剂的要求也越来越严格，但常规合成的α-氰基丙烯酸酯类的方法大都存在着产品发黄的现象，对于一些精加工，医疗和美容行业等的使用受到了一定的限制，目前多数厂家通过在α-氰基丙烯酸单体中加入改性剂来改善黄化现象，取得了一定的效果，但在原粘合剂中添加改性剂相当于引入了新的化学物质，这些改性剂的引入往往是会对人体造成伤害的，因此导致其在很多应用领域受到限制。
发明内容
针对现有α-氰基丙烯酸酯类产品大都存在着发黄的现象，需添加改性剂来改变色度，而改性剂的加入限制了其应用领域的问题，本发明提供一种可改变α-氰基丙烯酸酯色度的α-氰基丙烯酸酯的合成方法。
为达到上述发明目的，本发明实施例采用了如下的技术方案：
一种α-氰基丙烯酸酯的合成方法，包括以下工艺步骤：
a、将氰乙酸酯和甲醛加入有机溶剂中得到混合溶液，向混合溶液中加入碱性催化剂，使氰乙酸酯与甲醛发生缩合反应，得到氰基丙烯酸酯低聚物；
b、向氰基丙烯酸酯低聚物中加入增塑剂，升温脱除有机溶剂；
c、向脱除有机溶剂的氰基丙烯酸酯低聚物中加入阴离子阻聚剂和自由基阻聚剂，裂解蒸馏，得到α-氰基丙烯酸酯的粗单体；
d、向α-氰基丙烯酸酯粗单体中加入稳定剂和活性炭，静置分层，留取上清液；
e、取上清液进行减压蒸馏，得到α-氰基丙烯酸酯。
优选地，所述步骤a中氰乙酸酯和甲醛的摩尔比为(1-1.1)：1。
优选地，所述步骤a中的有机溶剂为二氯乙烷；碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、吡啶、六氢吡啶、乙醇胺和三乙胺中的一种或多种的组合，碱性催化剂的加入量为氰基丙烯酸酯摩尔量的0.1％-0.4％。
优选地，所述步骤a中的缩合反应温度为72-85℃，反应时间为2-5h。
优选地，所述步骤b中的增塑剂为邻苯二甲酸二辛酯，增塑剂的加入量为氰基乙酸酯质量的5％～30％。
优选地，所述步骤b中脱除有机溶剂的温度为140-150℃。
优选地，所述步骤c中的阴离子阻聚剂为五氧化二磷，加入量为2-5g/mol甲醛；自由基阻聚剂为对苯二酚，加入量为1-3g/mol甲醛。。
优选地，所述步骤d中的稳定剂为甲基磺酸、对甲苯磺酸、三氟乙酸、亚磷酸和三氟甲磺酸的一种或多种的组合，稳定剂的加入量为5-50ppm。
优选地，所述稳定剂为对甲苯磺酸和亚磷酸的混合物，混合物中对甲苯磺酸和亚磷酸质量比为(1-5)：1。优选地，所述步骤d中加入的活性炭为粉状针剂炭，加入量占氰基乙酸酯质量的0.1％～1％。
优选地，所述步骤e中的减压蒸馏过程中，压力为-(0.098-0.10)Mpa、温度为150～240℃。
相对于现有技术，本发明提供的α-氰基丙烯酸酯的合成方法，在合成过程的后期加入活性炭，利用活性炭的脱色和除臭功能，可以改善产品的色度，且活性炭为物理脱色，不会影响α-氰基丙烯酸酯的品质，但活性炭的加入，只是在α-氰基丙烯酸酯合成中起到脱色的功能，最终得到的α-氰基丙烯酸酯在长期储存和使用过程中仍会变黄，导致色度升高，因为合成的α-氰基丙烯酸酯中通常都含有酚类物质，而酚类物质是影响α-氰基丙烯酸酯的关键物质，会使α-氰基丙烯酸酯在储存和使用过程中变黄，限制α-氰基丙烯酸酯的使用领域，本发明通过在α-氰基丙烯酸酯中加入稳定剂，可以有效降低α-氰基丙烯酸酯产品的色度，使得到的α-氰基丙烯酸酯产品在长期储存和使用过程中的色度保持在10°以内。对甲苯磺酸和亚磷酸的混合物作为稳定剂加入不仅可以改善产品的色度，还可以提高α-氰基丙烯酸酯产品在长期储存过程中的稳定性，且甲苯磺酸和亚磷酸的加入在医疗和美容领域使用不会对人体造成伤害，扩大α-氰基丙烯酸酯产品的适用范围。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明实施例提供一种α-氰基丙烯酸酯的合成方法，包括以下工艺步骤：
一种α-氰基丙烯酸酯的合成方法，包括以下工艺步骤：
a、将氰乙酸酯和甲醛加入有机溶剂中进行混合得到混合溶液，其中氰乙酸酯和甲醛的摩尔比为(1-1.1)：1；向混合溶液中加入碱性催化剂(氢氧化钠、氢氧化钾、吡啶、六氢吡啶、乙醇胺和三乙胺中的一种或多种的组合)，碱性催化剂的加入摩尔量为氰基乙酸酯摩尔量的0.1％～0.4％；在温度为72-85℃条件下，反应2～5h，使氰乙酸酯与甲醛发生缩合反应，得到α-氰基丙烯酸酯的低聚物，缩合反应的方程式为：
b、向得到的α-氰基丙烯酸酯低聚物中加入增塑剂，增塑剂的加入质量为氰基乙酸酯质量的5％-30％，升温至140-150℃脱除有机溶剂。
c、向脱除有机溶剂的α-氰基丙烯酸酯低聚物中加入由五氧化二磷和对苯二酚，五氧化二磷的加入量为2-5g/mol甲醛，对苯二酚的加入量为1-3g/mol甲醛；在-(0.098-0.10)Mpa、150-240℃下裂解蒸馏，得到α-氰基丙烯酸酯的粗单体；裂解方程式为：
d、向α-氰基丙烯酸酯粗单体中加入稳定剂，混合均匀后，加入粉状针剂炭，搅拌1h，静置分层，留取上清液。
e、取上清液在-(0.098-0.10)Mpa、150-200℃下进行蒸馏，得到α-氰基丙烯酸酯。
本发明合成的α-氰基丙烯酸酯类包括氰基丙烯酸甲酯、氰基丙烯酸乙酯、氰基丙烯酸辛酯、氰基丙烯酸丁酯、氰基丙烯酸异丁酯、氰基丙烯酸甲氧基乙酯、氰基丙烯酸乙氧基乙酯、氰基丙烯酸十二烷酯等。
本发明α-氰基丙烯酸酯的合成方法从根本上改善了α-氰基丙烯酸酯发黄的问题，使通过精馏得到的产品不仅色度小，而且稳定性方面也得到了一定程度地提高，降低了该类产品在储存和使用过程中发生的黄变的几率。
实施例1
一种α-氰基丙烯酸乙酯的合成方法，包括以下工艺步骤：
a、将300g氰乙酸乙酯和80g甲醛加入二氯乙烷中进行混合得到混合溶液，向混合溶液中加入45g的六氢吡啶作为碱性催化剂，在温度为80℃条件下，反应2h，使氰乙酸乙酯与甲醛发生缩合反应，得到α-氰基丙烯酸乙酯的低聚物。
b、向得到的α-氰基丙烯酸乙酯低聚物中加入50g邻苯二甲酸二辛酯，升温至140℃脱除二氯乙烷溶剂。
c、向脱除二氯乙烷的α-氰基丙烯酸乙酯低聚物中加入由8g五氧化二磷和4g对苯二酚，在-0.098Mpa、150℃下裂解蒸馏，得到280g的α-氰基丙烯酸乙酯的粗单体；
d、向α-氰基丙烯酸乙酯粗单体中加入由8ppm对甲苯磺酸和2ppm亚磷酸，混合均匀后，加入1.2g粉状针剂炭，搅拌1h，静置分层，留取上清液；
e、取上清液在-0.099Mpa、200℃下进行蒸馏，得到235g的α-氰基丙烯酸乙酯，其色度为6°，储存一年后色度不变。
实施例2
一种α-氰基丙烯酸甲氧基乙酯的合成方法，包括以下工艺步骤：
a、将300g氰乙酸甲氧基乙酯和70g甲醛加入二氯乙烷中进行混合得到混合溶液，向混合溶液中加入42g的六氢吡啶作为碱性催化剂，在温度为75℃条件下，反应3h，使氰乙酸甲氧基乙酯与甲醛发生缩合反应，得到α-氰基丙烯酸甲氧基乙酯的低聚物。
b、向得到的α-氰基丙烯酸甲氧基乙酯低聚物中加入30g邻苯二甲酸二辛酯，升温至150℃脱除二氯乙烷溶剂。
c、向脱除二氯乙烷的α-氰基丙烯酸甲氧基乙酯低聚物中加入由10g五氧化二磷和5g对苯二酚，在-0.098Mpa、180℃下裂解蒸馏，得到240g的α-氰基丙烯酸甲氧基乙酯的粗单体；
d、向α-氰基丙烯酸甲氧基乙酯粗单体中加入由12ppm对甲苯磺酸和2ppm亚磷酸，混合均匀后，加入1.5g粉状针剂炭，搅拌1h，静置分层，留取上清液；
e、取上清液在-0.099Mpa、180℃下进行蒸馏，得到196.8g的α-氰基丙烯酸甲氧基乙酯，其色度为5°，储存一年后色度不变。
实施例3
一种α-氰基丙烯酸正辛酯的合成方法，包括以下工艺步骤：
a、将300g氰基乙酸正辛酯和90g甲醛加入二氯乙烷中进行混合得到混合溶液，向混合溶液中加入40g的六氢吡啶作为碱性催化剂，在温度为80℃条件下，反应5h，使氰基乙酸正辛酯与甲醛发生缩合反应，得到α-氰基丙烯酸正辛酯的低聚物。
b、向得到的α-氰基丙烯酸正辛酯低聚物中加入80g邻苯二甲酸二辛酯，升温至140℃脱除二氯乙烷溶剂。
c、向脱除二氯乙烷的α-氰基丙烯酸乙酯低聚物中加入由89g五氧化二磷和5g对苯二酚，在-0.098Mpa、200℃下裂解蒸馏，得到250g的α-氰基丙烯酸正辛酯的粗单体；
d、向α-氰基丙烯酸正辛酯粗单体中加入由20ppm对甲苯磺酸和5ppm亚磷酸，混合均匀后，加入3g粉状针剂炭，搅拌1h，静置分层，留取上清液；
e、取上清液在-0.099Mpa、200℃下进行蒸馏，得到223g的α-氰基丙烯酸正辛酯，其色度为6°，储存一年后色度不变。
实施例4
一种α-氰基丙烯酸乙酯的合成方法，包括以下工艺步骤：
a、将300g氰乙酸乙酯和80g甲醛加入二氯乙烷中进行混合得到混合溶液，向混合溶液中加入45g的六氢吡啶作为碱性催化剂，在温度为80℃条件下，反应2h，使氰乙酸乙酯与甲醛发生缩合反应，得到α-氰基丙烯酸乙酯的低聚物。
b、向得到的α-氰基丙烯酸乙酯低聚物中加入50g邻苯二甲酸二辛酯，升温至140℃脱除二氯乙烷溶剂。
c、向脱除二氯乙烷的α-氰基丙烯酸乙酯低聚物中加入由8g五氧化二磷和4g对苯二酚，在-0.098Mpa、150℃下裂解蒸馏，得到261g的α-氰基丙烯酸乙酯的粗单体；
d、向α-氰基丙烯酸乙酯粗单体中加入由10ppm对甲苯磺酸，混合均匀后，加入1.2g粉状针剂炭，搅拌1h，静置分层，留取上清液；
e、取上清液在-0.099Mpa、200℃下进行蒸馏，得到227g的α-氰基丙烯酸乙酯，其色度为9°，储存一年后色度变成10°。
实施例5
一种α-氰基丙烯酸乙酯的合成方法，包括以下工艺步骤：
a、将300g氰乙酸乙酯和80g甲醛加入二氯乙烷中进行混合得到混合溶液，向混合溶液中加入45g的六氢吡啶作为碱性催化剂，在温度为80℃条件下，反应2h，使氰乙酸乙酯与甲醛发生缩合反应，得到α-氰基丙烯酸乙酯的低聚物。
b、向得到的α-氰基丙烯酸乙酯低聚物中加入50g邻苯二甲酸二辛酯，升温至140℃脱除二氯乙烷溶剂。
c、向脱除二氯乙烷的α-氰基丙烯酸乙酯低聚物中加入由8g五氧化二磷和4g对苯二酚，在-0.098Mpa、150℃下裂解蒸馏，得到289g的α-氰基丙烯酸乙酯的粗单体；
d、向α-氰基丙烯酸乙酯粗单体中加入由10ppm甲基磺酸，混合均匀后，加入1.2g粉状针剂炭，搅拌1h，静置分层，留取上清液；
e、取上清液在-0.099Mpa、200℃下进行蒸馏，得到246g的α-氰基丙烯酸乙酯，其色度为10°，储存一年后色度不变。
实施例6
一种α-氰基丙烯酸乙酯的合成方法，包括以下工艺步骤：
a、将300g氰乙酸乙酯和80g甲醛加入二氯乙烷中进行混合得到混合溶液，向混合溶液中加入45g的六氢吡啶作为碱性催化剂，在温度为80℃条件下，反应2h，使氰乙酸乙酯与甲醛发生缩合反应，得到α-氰基丙烯酸乙酯的低聚物。
b、向得到的α-氰基丙烯酸乙酯低聚物中加入50g邻苯二甲酸二辛酯，升温至140℃脱除二氯乙烷溶剂。
c、向脱除二氯乙烷的α-氰基丙烯酸乙酯低聚物中加入由8g五氧化二磷和4g对苯二酚，在-0.098Mpa、150℃下裂解蒸馏，得到244g的α-氰基丙烯酸乙酯的粗单体；
d、向α-氰基丙烯酸乙酯粗单体中加入由10ppm亚磷酸，混合均匀后，加入1.2g粉状针剂炭，搅拌1h，静置分层，留取上清液；
e、取上清液在-0.099Mpa、200℃下进行蒸馏，得到217g的α-氰基丙烯酸乙酯，其色度为9°，储存一年后色度不变。
实施例7
一种α-氰基丙烯酸乙酯的合成方法，包括以下工艺步骤：
a、将300g氰乙酸乙酯和80g甲醛加入二氯乙烷中进行混合得到混合溶液，向混合溶液中加入45g的六氢吡啶作为碱性催化剂，在温度为80℃条件下，反应2h，使氰乙酸乙酯与甲醛发生缩合反应，得到α-氰基丙烯酸乙酯的低聚物。
b、向得到的α-氰基丙烯酸乙酯低聚物中加入50g邻苯二甲酸二辛酯，升温至140℃脱除二氯乙烷溶剂。
c、向脱除二氯乙烷的α-氰基丙烯酸乙酯低聚物中加入由8g五氧化二磷和4g对苯二酚，在-0.098Mpa、150℃下裂解蒸馏，得到271g的α-氰基丙烯酸乙酯的粗单体；
d、向α-氰基丙烯酸乙酯粗单体中加入由8ppm三氟甲磺酸和2ppm亚磷酸，混合均匀后，加入1.2g粉状针剂炭，搅拌1h，静置分层，留取上清液；
e、取上清液在-0.099Mpa、200℃下进行蒸馏，得到219g的α-氰基丙烯酸乙酯，其色度为8°，储存一年后色度变成9°。
实施例8
一种α-氰基丙烯酸乙酯的合成方法，包括以下工艺步骤：
a、将300g氰乙酸乙酯和80g甲醛加入二氯乙烷中进行混合得到混合溶液，向混合溶液中加入45g的六氢吡啶作为碱性催化剂，在温度为80℃条件下，反应2h，使氰乙酸乙酯与甲醛发生缩合反应，得到α-氰基丙烯酸乙酯的低聚物。
b、向得到的α-氰基丙烯酸乙酯低聚物中加入50g邻苯二甲酸二辛酯，升温至140℃脱除二氯乙烷溶剂。
c、向脱除二氯乙烷的α-氰基丙烯酸乙酯低聚物中加入由8g五氧化二磷和4g对苯二酚，在-0.098Mpa、150℃下裂解蒸馏，得到255g的α-氰基丙烯酸乙酯的粗单体；
d、向α-氰基丙烯酸乙酯粗单体中加入由8ppm三氟甲磺酸和2ppm三氟乙酸，混合均匀后，加入1.2g粉状针剂炭，搅拌1h，静置分层，留取上清液；
e、取上清液在-0.099Mpa、200℃下进行蒸馏，得到216g的α-氰基丙烯酸乙酯，其色度为7°，储存一年后色度变成9°。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换或改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种α-氰基丙烯酸酯的合成方法，其特征在于：包括以下工艺步骤：
a、将氰乙酸酯和甲醛加入有机溶剂中得到混合溶液，向混合溶液中加入碱性催化剂，使氰乙酸酯与甲醛发生缩合反应，得到氰基丙烯酸酯低聚物；
b、向氰基丙烯酸酯低聚物中加入增塑剂，升温脱除有机溶剂；
c、向脱除有机溶剂的氰基丙烯酸酯低聚物中加入阴离子阻聚剂和自由基阻聚剂，裂解蒸馏，得到α-氰基丙烯酸酯的粗单体；
d、向α-氰基丙烯酸酯粗单体中加入稳定剂和活性炭，静置分层，留取上清液；所述稳定剂的加入量为5-50ppm；所述稳定剂为对甲苯磺酸和亚磷酸的混合物，混合物中甲苯磺酸和亚磷酸质量比为(1-5)：1；
e、取上清液进行减压蒸馏，得到α-氰基丙烯酸酯。
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤a中氰乙酸酯和甲醛的摩尔比为(1-1.1)：1。
3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤a中的有机溶剂为二氯乙烷；碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、吡啶、六氢吡啶、乙醇胺和三乙胺中的一种或多种的组合，碱性催化剂的加入量为氰基丙烯酸酯摩尔量的0.1％-0.4％。
4.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤a中的缩合反应温度为72-85℃，反应时间为2-5h。
5.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤b中的增塑剂为邻苯二甲酸二辛酯，增塑剂的加入量为氰基乙酸酯质量的5％-30％。
6.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤b中脱除有机溶剂的温度为140-150℃。
7.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤c中的阴离子阻聚剂为五氧化二磷，加入量为2-5g/mol甲醛；自由基阻聚剂为对苯二酚，加入量为1-3g/mol甲醛。
8.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤d中加入的活性炭为粉状针剂炭，加入量占氰基乙酸酯质量的0.1％～1％。
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| α-氰基丙烯酸酯生产新工艺;王克钦 等;《辽宁化工》;19841226(第6期);第1-3页 * |
| α－氰基丙烯酸酯系粘合剂的合成及其医用;宋丽萍 等;《化学世界》;19940125(第1期);第20-23页 * |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109678758A (zh) | 2019-04-26 |
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