CN109675532A - 一种亲水性多孔聚乙烯醇树脂及其制备方法、应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于高分子材料制备技术领域,具体涉及一种亲水性多孔聚乙烯醇树脂及其制备方法、应用;所述聚乙烯醇树脂的制备方法包括以下步骤:(1)将分散剂span80溶解于液蜡中得到油相,接着将油相加热至30~40℃,备用;(2)将聚乙烯醇溶于去离子水中,加入戊二醛,混合均匀后,调节混合溶液的pH值为2~4,得到水相;(3)将所述的水相倒入到所述的油相中,搅拌使其分散,升温至50~60℃,并在此条件下反应3~5h,停止加热,待温度降至室温时,停止搅拌,滤出树脂,经洗涤处理,得到所述的聚乙烯醇树脂;通过上述技术方案,仅经一步共聚反应,制备得到的了高羟基含量、亲水性骨架的大孔吸附树脂。
Description
技术领域
本发明属于高分子材料制备技术领域,具体涉及一种亲水性多孔聚乙烯醇树脂及其制备方法、应用。
背景技术
现有技术中,多羟基结构能够与适宜结构的吸附质间形成多重相互作用而极大的提高其吸附结合力。带有多羟基聚乙烯醇结构的大孔吸附树脂常由乙酸乙烯酯与二乙烯苯共聚合形成初始树脂骨架,再经水解反应,将乙酸乙烯酯的酯基水解形成羟基结构,这势必造成树脂的合成步骤过于复杂,合成成本过高;更为重要的是,乙酸乙烯酯较差的自由基聚合活性,导致它与二乙烯苯难以形成均匀的共聚结构,羟基功能基的引入量有限,且强疏水性的二乙烯苯的引入会极大提高树脂的疏水性非特异吸附;因此,如何制备一种高羟基含量、亲水性骨架的大孔吸附树脂,成为本领域技术人员不得不面临的一个技术问题。
发明内容
针对现有技术中的不足,本发明的目的之一是提供一种亲水性多孔聚乙烯醇树脂的制备方法。
本发明的目的之二是提供一种亲水性多孔聚乙烯醇树脂。
本发明的目的之三是提供一种亲水性多孔聚乙烯醇树脂的应用。
为了实现上述目的,本发明采用以下技术方案予以实现:
一种亲水性多孔聚乙烯醇树脂的制备方法,包括以下步骤:
(1)将分散剂span80溶解于液蜡中得到油相,接着将油相加热至30~40℃,备用;
(2)将聚乙烯醇溶于去离子水中,加入戊二醛,混合均匀后,调节混合溶液的pH值为2~4,得到水相;
(3)将所述的水相倒入到所述的油相中,搅拌使其分散,升温至50~60℃,并在此条件下反应3~5h,停止加热,待温度降至室温时,停止搅拌,滤出树脂,经洗涤处理,得到所述的聚乙烯醇树脂。
一种亲水性多孔聚乙烯醇树脂,采用上述方法制备得到。
一种上述亲水性多孔聚乙烯醇树脂的应用,所述的应用为利用该亲水性多孔聚乙烯醇树脂去除银杏叶提取物中的银杏酚酸,包括以下步骤:
(1)将银杏叶提取物溶于乙醇溶液中,得到上柱液;
(2)将所述的亲水性多孔聚乙烯醇树脂装入吸附柱中;
(3)在室温条件下,将上柱液通过吸附柱,收集流出液;
(4)将步骤(3)中的流出液进行减压回收溶剂,浓缩,真空干燥,得到银杏酚酸含量低于5ppm的银杏叶提取物。
通过上述技术方案,仅经一步共聚反应,制备得到的了高羟基含量、亲水性骨架的大孔吸附树脂;并且,利用该聚乙烯醇骨架的多羟基结构,与银杏酚酸的邻位羟基和羧基结构形成多重弱相互作用,有效弥补了亲水性树脂骨架对银杏酚酸疏水结合力的显著降低,保证了树脂对银杏酚酸的高吸附容量,而与此同时,由于银杏黄酮分子不具备与聚乙烯醇的多羟基形成多重弱相互作用的结构条件,因此,树脂与银杏黄酮之间疏水作用力的显著降低将导致亲水性树脂对黄酮的吸附容量大大降低。
将所合成的树脂用于银杏提取物中银杏酚酸的吸附分离去除工艺,只经一步吸附过程,即可实现银杏提取物中银杏酚酸的高效去除,同时保证了银杏黄酮高回收率,清除后的银杏提取物中银杏酚酸含量低于5ppm,黄酮的回收率高于95%。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解,下面结合具体实施例,进一步阐明本发明。
本发明中所有的原料,对其来源没有特别限定,在市场上购买的或按照本领域技术人员熟知的常规方法制备的即可。
本发明中所有的原料,对其纯度没有特别限定,本发明优选采用分析纯或复合材料领域使用的常规纯度。
本发明提供了一种亲水性多孔聚乙烯醇树脂的制备方法,包括以下步骤:
(1)将分散剂span80溶解于液蜡中得到油相,接着将油相加热至30~40℃,备用;
(2)将聚乙烯醇溶于去离子水中,加入戊二醛,混合均匀后,调节混合溶液的pH值为2~4,得到水相;
(3)将所述的水相倒入到所述的油相中,搅拌使其分散,升温至50~60℃,并在此条件下反应3~5h,停止加热,待温度降至室温时,停止搅拌,滤出树脂,经洗涤处理,得到所述的聚乙烯醇树脂。本发明提供的制备方法,只经一步共聚反应即制得基于聚乙烯醇骨架的亲水性大孔吸附树脂,克服了现有技术中的诸多弊端。
根据本发明,本发明中,所述的步骤(1)中,所述分散剂span80溶解在液蜡中得到0.5~1.0wt%的溶液。
根据本发明,本发明中,所述的步骤(2)中,所述的聚乙烯醇溶于去离子水中得到15~30wt%的溶液;所述戊二醛与聚乙烯醇的质量比为(0.3~0.5):1。
根据本发明,所述的步骤(2)中,将戊二醛加入到聚乙烯醇的水溶液中,混合均匀后得到混合溶液,再将混合溶液的pH值调节到2~4,以得到水相。本发明中,利用酸性溶液对混合溶液的pH值进行调节,对所述酸性溶液的种类不做特殊的限定,可以为所属领域技术人员所常知的,优选条件下,本发明中,用于调节混合溶液pH值的溶液为25wt%的盐酸溶液。
本发明还提供了一种上述亲水性多孔聚乙烯醇树脂的应用,所述的应用为利用该亲水性多孔聚乙烯醇树脂去除银杏叶提取物中的银杏酚酸,包括以下步骤:
(1)将银杏叶提取物溶于乙醇溶液中,得到上柱液;
(2)将所述的亲水性多孔聚乙烯醇树脂装入吸附柱中;
(3)在室温条件下,将上柱液通过吸附柱,收集流出液;
(4)将步骤(3)中的流出液进行减压回收溶剂,浓缩,真空干燥,得到银杏酚酸含量低于5ppm的银杏叶提取物。
现有技术中,随着人们对于天然产物研究的不断深入,银杏叶提取物所具有的良好的药用价值受到了极大的关注,其中的有效成分银杏黄酮和银杏内酯在治疗心脑血管疾病、预防血栓等方面效果显著。但是,银杏叶提取物中所含的银杏酚酸具有强致敏性和细胞毒性,使得银杏叶提取物的应用受到了极大的限制。国际标准规定的银杏酚酸的含量需小于5ppm,因此怎样有效的去除银杏叶提取物中的银杏酚酸成为该领域技术人员的主要任务。
本发明的发明人发现,虽然银杏黄酮与银杏酚酸的分子结构差别很大,但是它们具有较为相近的疏水性,目前银杏叶提取物的制备工艺主要是吸附分离法,银杏黄酮和银杏酚酸在这步制备过程中会被树脂同时吸附,在高浓度乙醇解吸剂中同时被解吸,两者难以分离,这也是常规的银杏叶提取物中银杏酚酸含量较高的主要原因。现有技术中去除银杏酚酸的方法主要包括铅盐沉积法(尹秀莲,银杏外种皮中银杏酸的分离技术研,江苏大学,2003)、溶剂萃取法([1]沈刚,姚渭溪,分析化学,2000(08):985-988.[2]傅丰永,于德泉,宋维良等,化学学报,1962(01):52-56.)、硅胶层析法(J Irie,Murauta M,HommaS.Biotech.Biochem,1996,60(2):240-243.);但存在对设备要求比较高、有效成分损失严重、易造成二次污染等缺点,因而无法实现大规模的生产应用。
吸附树脂因其成本低、效率高、污染小、易再生、选择性好等优点被广泛引用。据相关文献报道,用于去除银杏酚酸的树脂主要分为两类:大孔吸附树脂和阴离子交换树脂。其中,大孔吸附树脂主要依靠疏水作用进行有效吸附,为了提取工艺的连续性,常将银杏黄酮提取工艺中最后一步的解吸液(70%酒精水溶液)直接通过清除树脂,因此,银杏酚酸的吸附常常是在高浓度酒精溶液中,银杏酚酸和树脂的疏水结合力被破坏,导致树脂容量低,流出液中银杏酚酸含量处理至20ppm左右时,树脂无法进行进一步吸附(倪学文,银杏酚酸的分离纯化及其生物活性研究,华中农业大学,2004);阴离子交换树脂依靠银杏酚酸中的羧基与树脂的功能基进行酸碱作用而达到清除效果(辛云海,银杏叶化学成分及银杏酚酸脱除工艺的研究,广西师范大学,2007),但是受限于传统阴离子交换树脂功能基含量较低、且银杏黄酮分子结构中弱酸性酚羟基的干扰,阴离子交换树脂的清除效果仍不尽如人意,吸附容量较低,银杏黄酮损失较大。
本发明中,利用聚乙烯醇骨架的多羟基结构,与银杏酚酸的邻位羟基和羧基结构形成多重弱相互作用,有效的弥补了亲水性树脂骨架对于银杏酚酸疏水结合力的显著降低,保证了树脂对银杏酚酸的高吸附容量;而与此同时,由于银杏黄酮分子不具备与聚乙烯醇的多羟基形成多重弱相互作用的结构条件,因此,树脂与银杏黄酮之间疏水作用力的显著降低将导致亲水性树脂对银杏黄酮的吸附容量大大降低。将制备得到的聚乙烯醇树脂用于银杏叶提取物中银杏酚酸的吸附分离去除工艺,只经一步吸附过程,即可实现银杏叶提取物中银杏酚酸的高效去除,同时保证了银杏黄酮高的回收率,清除后的银杏叶提取物中银杏酚酸的含量低于5ppm,银杏黄酮的回收率大于95%。
本发明中,先将银杏叶提取物溶于乙醇溶液中,制备得到含有银杏酚酸的银杏叶提取物溶液,即制得上柱液;所述乙醇溶液的乙醇的体积分数为65~75%;制备得到的银杏叶提取物溶液的浓度为20~32g/L。
进一步的,将制备得到的聚乙烯醇树脂装入到吸附柱中,所述吸附柱的径长比为1:(8~12)。
在室温条件下,将上柱液通过吸附柱,其中,银杏酚酸被吸附在树脂上,然后收集流出液,并对流出液进行减压回收溶剂,浓缩,真空干燥,得到银杏酚酸含量低于5ppm的银杏叶提取物。上柱液通过吸附柱的速度为1.0~2.0BV/hr;BV为吸附柱中所装聚乙烯醇树脂的体积。
上述应用具有以下优点:
1、本发明提供的多羟基结构的亲水性多孔聚乙烯醇树脂针对银杏酚酸具有邻位羟基和羧基的结构特点,能够与银杏酚酸之间形成多重弱相互作用,极大的提高了聚乙烯醇树脂对于银杏酚酸的吸附结合力;与此同时,该聚乙烯醇树脂的亲水性骨架对于银杏黄酮的疏水性吸附大大减弱,满足了在清楚银杏酚酸的同时,银杏黄酮高的回收率;避免了现有技术中采用乙酸乙烯酯与二乙烯苯共聚合制备多羟基聚乙烯醇结构时,体系中强疏水性的二乙烯苯会造成银杏黄酮损失量大的弊端;
2、本发明提供的应用,仅仅通过一步吸附工艺,即可实现银杏叶提取物中银杏酚酸的去除,避免了现有工艺清楚效率低,银杏黄酮损失大的缺陷。
以下通过具体的实施例对本发明提供的亲水性多孔聚乙烯醇树脂的制备方法及其应用做出进一步的说明。
实施例1
1、聚乙烯醇树脂的制备:
S1:将2g span80溶解于液蜡中,配制成400g溶液,然后倒入到1000mL的三口瓶中,得到油相,所述的三口瓶中装配有机械搅拌装置、球形冷凝器和温度计;加热至30℃,备用;
S2:将30g聚乙烯醇溶于170g去离子水中,配制成15wt%的聚乙烯醇水溶液;加入9g戊二醛,混合均匀后,用25wt%的盐酸溶液将上述混合溶液的pH值调整到2.0,得到水相;
S3:将水相倒入到装有油相的三口瓶中,开动机械搅拌,将水相在油相中分散均匀,升温至55℃,反应4h;停止加热,待温度降至室温时,停止搅拌,滤出树脂,经洗涤处理,得到所述的聚乙烯醇树脂;
测试制备得到的聚乙烯醇树脂的外观特征以及结构参数。具体为:所述的聚乙烯醇树脂为白色,半透明的球形颗粒,粒径0.3-1.0mm,比表面积为180m2/g,含水量为70.6%。
2、应用:
取未脱银杏酚酸的银杏提取物作为试验对象,测试其中的银杏酚酸含量为1816ppm,银杏黄酮含量为24.2wt%。
利用上述制备得到的聚乙烯醇树脂去除银杏提取物中的银杏酚酸,具体包括以下步骤:
(1)称取上述银杏提取物12g,溶于65vol%的乙醇溶液中,配制得到450mL上柱液;
(2)将30mL上述方法制备得到的聚乙烯醇树脂装入玻璃交换柱中,该玻璃交换柱的内径为1.5cm;
(3)室温下,将450mL上柱液以1.5BV/hr的流速通过该玻璃交换柱,接收流出液;
(4)将步骤(3)中的流出液进行减压回收溶剂,浓缩,真空干燥,得到固体粉末11.2g,经HPLC检测,其中银杏酚酸含量为1.9ppm,银杏黄酮含量为25.1wt%,银杏黄酮回收率为96.8%。
实施例2
1、聚乙烯醇树脂的制备:
S1:将4g span80溶解于液蜡中,配制成400g溶液,然后倒入到1000mL的三口瓶中,得到油相,所述的三口瓶中装配有机械搅拌装置、球形冷凝器和温度计;加热至35℃,备用;
S2:将40g聚乙烯醇溶于160g去离子水中,配制成20wt%的聚乙烯醇水溶液;加入20g戊二醛,混合均匀后,用25wt%的盐酸溶液将上述混合溶液的pH值调整到2.5,得到水相;
S3:将水相倒入到装有油相的三口瓶中,开动机械搅拌,将水相在油相中分散均匀,升温至50℃,反应5h;停止加热,待温度降至室温时,停止搅拌,滤出树脂,经洗涤处理,得到所述的聚乙烯醇树脂;
测试制备得到的聚乙烯醇树脂的外观特征以及结构参数。具体为:所述的聚乙烯醇树脂为白色,半透明的球形颗粒,粒径0.3-1.0mm,比表面积为281.2m2/g,含水量为67.6%。
2、应用
取未脱银杏酚酸的银杏提取物作为试验对象,测试其中的银杏酚酸含量为1767ppm,银杏黄酮含量为24.8wt%。
利用上述制备得到的聚乙烯醇树脂去除银杏提取物中的银杏酚酸,具体包括以下步骤:
(1)称取上述银杏提取物80g,溶于70vol%的乙醇溶液中,配制得到2500mL上柱液;
(2)将100mL上述方法制备得到的聚乙烯醇树脂装入玻璃交换柱中,该玻璃交换柱的内径为2.5cm;
(3)室温下,将2500mL上柱液以1.0BV/hr的流速通过该玻璃交换柱,接收流出液;
(4)将步骤(3)中的流出液进行减压回收溶剂,浓缩,真空干燥,得到固体粉末76g,经HPLC检测,其中银杏酚酸含量为4.7ppm,银杏黄酮含量为25.7wt%,银杏黄酮回收率为98.4%。
实施例3
1、聚乙烯醇树脂的制备:
S1:将12g span80溶解于液蜡中,配制成2000g溶液,然后倒入到5L的三口瓶中,得到油相,所述的三口瓶中装配有机械搅拌装置、球形冷凝器和温度计;加热至40℃,备用;
S2:将250g聚乙烯醇溶于750g去离子水中,配制成25wt%的聚乙烯醇水溶液;加入100g戊二醛,混合均匀后,用25wt%的盐酸溶液将上述混合溶液的pH值调整到3.0,得到水相;
S3:将水相倒入到装有油相的三口瓶中,开动机械搅拌,将水相在油相中分散均匀,升温至60℃,反应3h;停止加热,待温度降至室温时,停止搅拌,滤出树脂,经洗涤处理,得到所述的聚乙烯醇树脂;
测试制备得到的聚乙烯醇树脂的外观特征以及结构参数。具体为:所述的聚乙烯醇树脂为白色,半透明的球形颗粒,粒径0.3-1.0mm,比表面积为226.2m2/g,含水量为69.4%。
2、应用
取未脱银杏酚酸的银杏提取物作为试验对象,测试其中的银杏酚酸含量为1951ppm,银杏黄酮含量为25.7wt%。
利用上述制备得到的聚乙烯醇树脂去除银杏提取物中的银杏酚酸,具体包括以下步骤:
(1)称取上述银杏提取物600g,溶于75vol%的乙醇溶液中,配制得到30L上柱液;
(2)将1L上述方法制备得到的聚乙烯醇树脂装入玻璃交换柱中,该玻璃交换柱的内径为5cm;
(3)室温下,将30L上柱液以2.0BV/hr的流速通过该玻璃交换柱,接收流出液;
(4)将步骤(3)中的流出液进行减压回收溶剂,浓缩,真空干燥,得到固体粉末600g,经HPLC检测,其中银杏酚酸含量为4.4ppm,银杏黄酮含量为24.7wt%,银杏黄酮回收率为96.1%。
测试方法:
1、树脂含水量测定
参考GB/T 5757-2008离子交换树脂含水量测定方法
2、树脂比表面测定
基于BET氮吸附法,利用气体吸附仪测定,测定过程参考文献:杨正红,高原.含有微孔的多孔固体材料的比表面测定[J].现代科学仪器,2010(01):97-102.
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的特点。本行业的技术人员应该了解,本发明不受上述实施例的限制,上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理,在不脱离本发明精神和范围的前提下,本发明还会有各种变化和改进,这些变化和改进都落入要求保护的本发明的范围内。本发明要求保护的范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (9)
1.一种亲水性多孔聚乙烯醇树脂的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)将分散剂span80溶解于液蜡中得到油相,接着将油相加热至30~40℃,备用;
(2)将聚乙烯醇溶于去离子水中,加入戊二醛,混合均匀后,调节混合溶液的pH值为2~4,得到水相;
(3)将所述的水相倒入到所述的油相中,搅拌使其分散,升温至50~60℃,并在此条件下反应3~5h,停止加热,待温度降至室温时,停止搅拌,滤出树脂,经洗涤处理,得到所述的聚乙烯醇树脂。
2.根据权利要求1所述的亲水性多孔聚乙烯醇树脂的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,所述分散剂span80溶解在液蜡中得到0.5~1.0wt%的溶液。
3.根据权利要求1所述的亲水性多孔聚乙烯醇树脂的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,所述的聚乙烯醇溶于去离子水中得到15~30wt%的溶液;
所述戊二醛与聚乙烯醇的质量比为(0.3~0.5):1。
4.根据权利要求1所述的亲水性多孔聚乙烯醇树脂的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,用于调节混合溶液pH值的溶液为25wt%的盐酸溶液。
5.一种亲水性多孔聚乙烯醇树脂,其特征在于:根据权利要求1~4任意一项所述的方法制备得到。
6.一种如权利要求5所述的亲水性多孔聚乙烯醇树脂的应用,其特征在于:所述的应用为利用该亲水性多孔聚乙烯醇树脂去除银杏叶提取物中的银杏酚酸,包括以下步骤:
(1)将银杏叶提取物溶于乙醇溶液中,得到上柱液;
(2)将所述的亲水性多孔聚乙烯醇树脂装入吸附柱中;
(3)在室温条件下,将上柱液通过吸附柱,收集流出液;
(4)将步骤(3)中的流出液进行减压回收溶剂,浓缩,真空干燥,得到银杏酚酸含量低于5ppm的银杏叶提取物。
7.根据权利要求6所述的亲水性多孔聚乙烯醇树脂的应用,其特征在于:步骤(1)中,所述的银杏叶提取物溶于65~75vol%的乙醇水溶液中,得到20~32g/L的银杏叶提取物溶液。
8.根据权利要求6所述的亲水性多孔聚乙烯醇树脂的应用,其特征在于:步骤(2)中,所述吸附柱的径长比为1:(8~12)。
9.根据权利要求6所述的亲水性多孔聚乙烯醇树脂的应用,其特征在于:步骤(3)中,所述上柱液通过吸附柱的速度为1.0~2.0BV/hr。
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CN109675532B (zh) | 2022-03-11 |
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