CN109651293A - 一种苯并噻二唑苯乙腈衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种苯并噻二唑苯乙腈衍生物及其制备方法和应用，该衍生物制备方法包括以下步骤：以三苯胺硼酸，苯并噻二唑，苯乙腈衍生物为原料，先后通过Suzuki偶联和Knoevenagel缩合反应合成目标产物苯并噻二唑苯乙腈类衍生物，即为力致诱导荧光增强材料。本发明的材料在较低压力(MPa级)刺激下变色，且具有对比度高和荧光强度增强明显(量子效率从9％增加到19.3％)的特点，可用于压力传感系统。

Description

一种苯并噻二唑苯乙腈衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种苯并噻二唑苯乙腈衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
刺激响应型材料是一类在外界环境因素(如：光、力、温度、pH、离子强度、电场和磁场等)刺激下，自身的某些物理或化学性质会发生相应变化的材料，是智能材料中的一种。其中有机小分子压致荧光变色材料不仅可以当做传感器，而且还被广泛应用于多种新兴的领域，比如保密信纸。因此研发新型的荧光有机小分子功能材料具有重要的意义。
有机小分子荧光材料作为荧光传感器具有灵敏度高、选择性好、响应时间短、可直接观察等优点。因此，近年来相关有机荧光小分子的研究取得巨大的进展。迄今为止，有许多相关的研究报道，如申请人课题组(J.Mater.Chem.C 2016,4,9954–9960)通过重结晶在氯仿/乙醇混合溶液中获得淡绿色荧光晶体，经过静压力的处理，发射波长为508nm的淡绿色荧光转变为发射波长为654nm的深红色，红移的位移达到146nm,而压力解除后又恢复为初始状态。Koji Araki等(J.Am.Chem.Soc.,2007,129,1520-1521)合成端位取代N-己基的芘类衍生物，在受到力刺激时，固体粉末的荧光颜色发生变化(由蓝色转变到绿色)，而受热后又恢复到原来的颜色。刘志鹏教授(Chem.Commun.,2015,51,7497-7500)发现了BOPM-TTh具有可逆压致变色的性质的荧光化合物,在静压力作用下，荧光发射波长为561nm红移到发射波长为695nm，颜色由黄色转变到红色。然而以上研究压力大小都在GPa水平且压致后荧光亮度减弱。而实际使用过程中，通常需要识别的压力范围MPa级别。但是在低压条件(MPa水平)下，力致诱导荧光增强的染料目前还是很罕见。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种较低压力下诱导荧光增强材料，具体为一种苯并噻二唑苯乙腈衍生物及其制备方法和应用。
为了解决上述技术问题，本发明具体通过以下技术方案实现：
一种苯并噻二唑苯乙腈衍生物，所述的衍生物的结构式如(Ⅰ)所示，
本发明还提供了上述苯并噻二唑苯乙腈衍生物的制备方法，包括以下步骤：
1)中间产物(Ⅱ)的合成
其合成路线如下：
称取7-溴苯-1,2,5-噻二唑-4-甲醛(Ⅲ)、三苯胺硼酸(Ⅳ)、四三苯基磷钯和碳酸钾溶液溶于色谱甲苯和四氢呋喃中，在氮气氛围保护下，回流搅拌反应，待有大量红色固体颗粒析出时点板终止反应，产物经萃取、蒸馏得到红色粉末，即为中间产物(Ⅱ)；
2)目标产物(Ⅰ)的合成
其合成路线如下：
称取中间产物(Ⅱ)、3,5-二甲氧基苯基乙腈(Ⅴ)和甲醇钠溶于色谱乙醇中；在氮气氛围保护下，室温搅拌反应，待有大量固体颗粒析出时终止反应；然后把反应体系放入冰箱过夜，之后过滤，滤饼用乙醇淋洗次，自然干燥后得到红色粉末，即目标产物苯并噻二唑苯乙腈衍生物(Ⅰ)。
进一步的，所述的7-溴苯-1,2,5-噻二唑-4-甲醛(Ⅲ)与三苯胺硼酸(Ⅳ)的摩尔比为1:1-1:1.5；7-溴苯-1,2,5-噻二唑-4-甲醛：碳酸钾：色谱甲苯：色谱四氢呋喃为10mmol:0.8-1.2mmol:50-60ml:30-40ml。
进一步的，所述的3,5-二甲氧基苯基乙腈(Ⅴ)与中间体(Ⅱ)的摩尔比为1:1-1:1.5；三苯胺苯乙腈(Ⅴ)：甲醇钠：色谱乙醇为2mmol:0.2-0.8mmol:30-50ml。
进一步的，淋洗用的乙醇与3,5-二甲氧基苯基乙腈的体积摩尔比为2L/mol。
本发明所述的苯并噻二唑苯乙腈衍生物作为力致诱导荧光增强材料的应用也在本发明的保护范围之内。
本发明的有益效果为：
本发明的力致诱导荧光增强材料其具有颜色变化明显(橙色变为深红色)，对外界刺激敏感和荧光增强的特点，该材料通过对其施加较低压力(MPa级别)，荧光强度不断增加，可用于压力传感元件和光学记录。因此，该材料不仅具有对比度高(荧光增加)优点，而且能满足实际的需要。
附图说明
图1是本发明近红外苯并噻二唑苯乙腈类荧光染料不同低压(MPa)下的荧光光谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明具体的实施例，对本发明技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明公开了一种力致诱导荧光增强材料的制备方法，包括以下步骤：
步骤1、中间体(Ⅱ)的合成：
其合成路线如下：
称取7-溴苯-1,2,5-噻二唑-4-甲醛(Ⅲ)、三苯胺硼酸(Ⅳ)、四三苯基磷钯和碳酸钾溶液溶于色谱甲苯和四氢呋喃中，其中，7-溴苯-1,2,5-噻二唑-4-甲醛(Ⅲ)与三苯胺硼酸(Ⅳ)的摩尔比为1:1-1:1.5；7-溴苯-1,2,5-噻二唑-4-甲醛：碳酸钾：色谱甲苯：色谱四氢呋喃为10mmol:0.8-1.2mmol:50-60ml:30-40ml；在氮气氛围保护下，回流搅拌反应时间为12-24h，反应温度为80-100℃，待有大量红色固体颗粒析出时点板终止反应；然后把反应液萃取，通过硅胶柱层析分离,使用石油醚：二氯甲烷＝2：1洗脱，减压旋蒸得到红色粉末，即为产物中间体(Ⅱ)；
步骤2、目标产物(Ⅰ)的合成：
其合成路线如下：
称取中间体(Ⅱ)、3,5-二甲氧基苯基乙腈(Ⅴ)和甲醇钠溶于色谱乙醇中，其中，三苯胺乙腈(Ⅴ)与中间体(Ⅱ)的摩尔比为1:1-1:1.5；三苯胺苯乙腈(Ⅴ)：甲醇钠：色谱乙醇为2mmol:0.2-0.8mmol:30-50ml。在氮气氛围保护下，室温搅拌反应8-12h，待有大量固体颗粒析出时终止反应；然后把反应体系放入-20-0℃冰箱8-10h，之后过滤，滤饼用乙醇淋洗3-6次，每次淋洗用的乙醇与三苯胺苯乙腈的体积摩尔比(L/mol)为2:1，自然干燥后得到红色粉末，即目标产物苯并噻二唑苯乙腈衍生物(Ⅰ)。其中，(Ⅰ)分子量567g/mol；(Ⅱ)分子量407g/mol；(Ⅴ)分子量233g/mol。
物质(Ⅱ)和(Ⅴ)投料比例控制1:1或者(Ⅴ)略微过量，但是不能超过1:1.5；催化剂(甲醇钠)量控制0.04g左右，但是不能超过0.08g。
大部分力致诱导荧光分子荧光效率降低，合成比较复杂，本发明力致诱导荧光分子荧光效率增高，合成简单，这样大大增加了作为压力传感系统的巨大应用潜力。
实施例1
中间体(Ⅱ)的合成：称取7-溴苯-1,2,5-噻二唑-4-甲醛(Ⅲ)1.3g(6mmol)、三苯胺硼酸(Ⅳ)1.8g(6.2mmol)、四三苯基磷钯0.25g(0.22mmol)和碳酸钾溶液(3M)溶于色谱甲苯(50ml)和四氢呋喃(30ml)中,在氮气氛围保护下，回流搅拌反应时间为16h，待有大量红色固体颗粒析出时点板确定反应进程，终止反应。反应结束后的粗产品全部用二氯甲烷溶解，转移，水洗后取有机相，无水硫酸镁干燥，旋蒸除去溶剂，将除去溶剂的粉末状产品与粗硅胶粉进行拌样，装入柱子中，用二氯甲烷与石油醚1：2的比例作为洗脱剂进行柱层色谱分离，即可得到产物中间体(Ⅱ)共1.8g，收率为75％。
表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.62(s,1H),9.32(d,J＝7.2Hz,1H),9.04-9.02(m,3H),7.39(t,J＝8Hz,4H),7.15(t,J＝8Hz,6H),7.08(d,J＝8.8Hz,2H)。
称取中间体(Ⅱ)0.11g(0.3mmol)、3,5-二甲氧基苯基乙腈(Ⅴ)0.07g(0.32mmol)和甲醇钠0.054g(1mmol)溶于50ml色谱乙醇中。在氮气氛围保护下，室温搅拌反应10h，待有大量固体颗粒析出时终止反应。然后把反应体系放入-20℃冰箱过夜，之后过滤，滤饼用乙醇淋洗(20mL×3)次，自然干燥后得到橙色粉末共0.13g，收率为76.5％，即目标产物苯并噻二唑苯乙腈衍生物(Ⅰ)。
表征数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ8.71(d,J＝7.6,1H),8.53(s,1H),7.93(d,J＝8,2H),7.83(s,1H),7.31(t,J＝7.6,4H),7.20(d,J＝6,6H),7.09(s,2H),6.95(d,J＝2,2H),6.54(t,J＝2,1H),3.89(s,6H)；HRMS(MALDI-TOF)m/z:[M]+565.78。
实施例2
中间体(Ⅱ)的合成的合成：称取7-溴苯-1,2,5-噻二唑-4-甲醛(Ⅲ)2.11g(10mmol)、三苯胺硼酸(Ⅳ)2.92g(10.1mmol)、四三苯基磷钯0.25g(0.22mmol)和碳酸钾溶液(3M)溶于色谱甲苯(50ml)和四氢呋喃(30ml)中,在氮气氛围保护下，回流搅拌反应时间为20h，待有大量红色固体颗粒析出时点板确定反应进程，终止反应。反应结束后的粗产品全部用二氯甲烷溶解，转移，水洗后取有机相，无水硫酸镁干燥，旋蒸除去溶剂，将除去溶剂的粉末状产品与粗硅胶粉进行拌样，装入柱子中，用二氯甲烷与石油醚1：2的比例作为洗脱剂进行柱层色谱分离，即可得到产物中间体(Ⅱ)共3.5g，收率为86％。
称取中间体(Ⅱ)0.407g(1mmol)、3,5-二甲氧基苯基乙腈(Ⅴ)0.303g(1.3mmol)和甲醇钠0.054g(1mmol)溶于50ml色谱乙醇中。在氮气氛围保护下，室温搅拌反应10h，待有大量固体颗粒析出时终止反应。然后把反应体系放入-20℃冰箱过夜，之后过滤，滤饼用乙醇淋洗(20mL×3)次，自然干燥后得到橙色粉末共0.47g，收率为82.9％。，即目标产物苯并噻二唑苯乙腈衍生物(Ⅰ)。
实施例3
中间体(Ⅱ)的合成的合成：称取7-溴苯-1,2,5-噻二唑-4-甲醛(Ⅲ)2.11g(10mmol)、三苯胺硼酸(Ⅳ)2.92g(10.1mmol)、四三苯基磷钯0.25g(0.22mmol)和碳酸钾溶液(3M)溶于色谱甲苯(60ml)和四氢呋喃(40ml)中,在氮气氛围保护下，回流搅拌反应时间为21h，待有大量红色固体颗粒析出时点板确定反应进程，终止反应。反应结束后的粗产品全部用二氯甲烷溶解，转移，水洗后取有机相，无水硫酸镁干燥，旋蒸除去溶剂，将除去溶剂的粉末状产品与粗硅胶粉进行拌样，装入柱子中，用二氯甲烷与石油醚1：2的比例作为洗脱剂进行柱层色谱分离，即可得到产物中间体(Ⅱ)共3.2g，收率为78％。
称取中间体(Ⅱ)0.407g(1mmol)、3,5-二甲氧基苯基乙腈(Ⅴ)0.326g(1.4mmol)和甲醇钠0.054g(1mmol)溶于30ml色谱乙醇中。在氮气氛围保护下，室温搅拌反应10h，待有大量固体颗粒析出时终止反应。然后把反应体系放入-20℃冰箱过夜，之后过滤，滤饼用乙醇淋洗(20mL×4)次，自然干燥后得到橙色粉末共0.5g，收率为88.3％。，即目标产物苯并噻二唑苯乙腈衍生物(Ⅰ)。
实施例4
中间体(Ⅱ)的合成的合成：称取7-溴苯-1,2,5-噻二唑-4-甲醛(Ⅲ)2.11g(10mmol)、三苯胺硼酸(Ⅳ)2.92g(10.1mmol)、四三苯基磷钯0.25g(0.22mmol)和碳酸钾溶液(3M)溶于色谱甲苯(55ml)和四氢呋喃(40ml)中,在氮气氛围保护下，回流搅拌反应时间为24h，待有大量红色固体颗粒析出时点板确定反应进程，终止反应。反应结束后的粗产品全部用二氯甲烷溶解，转移，水洗后取有机相，无水硫酸镁干燥，旋蒸除去溶剂，将除去溶剂的粉末状产品与粗硅胶粉进行拌样，装入柱子中，用二氯甲烷与石油醚1：2的比例作为洗脱剂进行柱层色谱分离，即可得到产物中间体(Ⅱ)共3.7g，收率为83％。
称取中间体(Ⅱ)0.619g(1mmol)、3,5-二甲氧基苯基乙腈(Ⅴ)0.350g(1.5mmol)和甲醇钠0.054g(1mmol)溶于30ml色谱乙醇中。在氮气氛围保护下，室温搅拌反应10h，待有大量固体颗粒析出时终止反应。然后把反应体系放入-20℃冰箱过夜，之后过滤，滤饼用乙醇淋洗(20mL×5)次，自然干燥后得到红色粉末共0.52g，收率为91.2％。，即目标产物苯并噻二唑苯乙腈衍生物(Ⅰ)。
实施例5
将上述制备得到的目标产物苯并噻二唑苯乙腈衍生物(Ⅰ)，通过重结晶在二氯甲烷/正己烷混合溶液中获得橙色荧光晶体，其荧光光谱图与低压(MPa)大小关系，如图1所示，该橙色的晶体具有橙色的荧光，随着压力的增加，荧光强度增强，荧光的颜色由橙色变为深红色，可以用来当做压力传感器或者用于信息储存。同时从图1插图可看出，该橘色晶体具有橘色荧光，在MPa水平压力的作用下，荧光颜色由橙变为深红，随着压力的不断增加，荧光光谱不断的红移，同时荧光量子从9％增加到19.3％，可用于压力传感元件。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (8)

1.一种苯并噻二唑苯乙腈衍生物，其特征在于，所述的衍生物的结构式如(Ⅰ)所示：
2.一种苯并噻二唑苯乙腈衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)中间产物(Ⅱ)的合成
称取7-溴苯-1,2,5-噻二唑-4-甲醛、三苯胺硼酸、四三苯基磷钯和碳酸钾溶液溶于色谱甲苯和四氢呋喃中，在氮气氛围保护下，回流搅拌反应，待有大量红色固体颗粒析出时点板终止反应，产物经萃取、蒸馏得到红色粉末，即为中间产物7-三苯胺-1,2,5-噻二唑-4-甲醛(Ⅱ)；
2)目标产物(Ⅰ)的合成
称取中间产物(Ⅱ)、3,5-二甲氧基苯基乙腈和甲醇钠溶于色谱乙醇中；在氮气氛围保护下室温搅拌反应，待有大量固体颗粒析出时终止反应；然后把反应体系放入冰箱过夜，过滤，滤饼用乙醇淋洗，自然干燥后得到红色粉末，即目标产物苯并噻二唑苯乙腈衍生物(Ⅰ)。
3.根据权利要求2所述的一种苯并噻二唑苯乙腈衍生物的制备方法，其特征在于，所述的7-溴苯-1,2,5-噻二唑-4-甲醛与三苯胺硼酸的摩尔比为1:1-1:1.5。
4.根据权利要求2所述的一种苯并噻二唑苯乙腈衍生物的制备方法，其特征在于，所述的7-溴苯-1,2,5-噻二唑-4-甲醛：碳酸钾：色谱甲苯：色谱四氢呋喃为10mmol:0.8-1.2mmol:50-60ml:30-40ml。
5.根据权利要求2所述的一种苯并噻二唑苯乙腈衍生物的制备方法，其特征在于，所述的3,5-二甲氧基苯基乙腈(Ⅴ)与中间体(Ⅱ)的摩尔比为1:1-1:1.5。
6.根据权利要求2所述的一种苯并噻二唑苯乙腈衍生物的制备方法，其特征在于，所述的三苯胺苯乙腈：甲醇钠：色谱乙醇为2mmol:0.2-0.8mmol:30-50ml。
7.根据权利要求2所述的一种苯并噻二唑苯乙腈衍生物的制备方法，其特征在于，淋洗用的乙醇与3,5-二甲氧基苯基乙腈的体积摩尔比为2L/mol。
8.权利要求1所述的苯并噻二唑苯乙腈衍生物作为在1atm-20Mpa条件下的力荧光变色材料的应用。
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