CN109651142B - 一种乙酸苯酯类衍生物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种乙酸苯酯类衍生物的合成方法，本发明的方法包括如下步骤：①向反应管中加入苯酚衍生物、硫代乙酸钾、乙酸铜、乙腈，拧紧反应管瓶塞，80℃下磁力搅拌反应4小时；②反应结束后，乙酸乙酯萃取，合并有机相，减压蒸馏除去大部分溶剂，以体积比为10:1的石油醚和乙酸乙酯作为淋洗液对剩余的混合液进行柱层析分离提纯，得到目标产物。本发明利用苯酚类衍生物作为原料，并采用廉价易得、易于操作且稳定的硫代乙酸钾作为乙酰化试剂，高效地合成了一系列乙酸苯酯类衍生物，且收益可观。
Description
技术领域
本发明属于有机合成中间体领域，涉及利用硫代乙酸钾作为乙酰化试剂，对苯酚类化合物进行乙酰化，得到乙酸苯酯类衍生物的合成方法。
背景技术
乙酸苯酯类衍生物是一种重要的有机合成中间体，可以广泛应用于化学工业、材料、农药等领域。另外，乙酸苯酯类衍生物作为重要的药物中间体，可以进一步转化为邻羟基苯乙酮和对羟基苯乙酮的混合物，用以治疗黄疸型肝炎、胆囊炎等疾病。文献已报道的乙酸苯酯类衍生物的合成方法主要有两种：①苯酚和乙酸酐在碱或酸的催化下合成，该方法虽然有着收率高的特点，但是催化剂是强酸或强碱，对仪器设备腐蚀较大，并且容易产生污染，不符合当下的绿色发展观念。②苯酚和乙酰氯反应合成乙酸苯酯。然而，该方法采用的乙酰氯是高危化学品，易燃易爆，且价格昂贵。另外，乙酸酐和乙酰氯不易储存，在潮湿空气中易水解成乙酸，因此，反应体系需要严格控制无水条件。另外，近几年新发展的离子液体、贵金属等催化体系，虽然作为乙酸苯酯类衍生物合成的重要补充方法，但是催化剂价格昂贵，可能会限制该方法的工业发展。
由于乙酸苯酯类衍生物在精细有机合成领域的广泛应用，以及其在医药和农药中的广阔应用前景，该类化合物的合成方法备受关注。因此，寻找一种廉价易得、易于保存、操作简单的新型乙酰化试剂，应用于乙酸苯酯类衍生物的合成，有着重要意义。
发明内容
本发明致力于解决发现一种稳定、易于操作、廉价易得的新型乙酰化试剂，在比较温和的条件下，高效地合成乙酸苯酯类衍生物，并获得较好的产率。
为实现本发明之目的，采用以下方案予以实现：一种乙酸苯酯类衍生物化合物的合成方法，主要合成步骤：
①向反应管中加入苯酚衍生物、硫代乙酸钾、乙酸铜、乙腈，拧紧反应管瓶塞，80℃下磁力搅拌反应4小时；
②反应结束后，乙酸乙酯萃取，收集有机相，减压蒸馏除去大部分溶剂，以体积比为10:1的石油醚和乙酸乙酯作为淋洗液对剩余的混合液进行柱层析分离提纯，得到目标产物。
作为优选：该反应的方程式为：
其中Ar＝1-萘基,2-萘基,4-氯-1-萘基,2-甲基-苯基,4-甲基-苯基。
与现有合成方法相比，本发明的有益效果是：
1、本发明利用苯酚类衍生物作为原料，并采用廉价易得、易于操作且稳定的硫代乙酸钾作为乙酰化试剂，高效地合成了一系列乙酸苯酯类衍生物，且收益可观；
2、本发明的化合物含有芳基骨架，可作为有机合成中间体，有着基团耐受性好、底物拓展范围广等优势，可广泛用于农药、医药等领域，为新型药物的合成提供有效片段；
3、本发明采用少量乙酸铜促进乙酸苯酯类衍生物的合成，大大提高了产物收率并缩短了反应时间。
具体实施方式
实施例1：乙酸-2-萘酯的合成
向25mL反应管中加入β-萘酚(43.2mg)、硫代乙酸钾(102.6mg)、Cu(OAc)2(12.0mg)、乙腈(2mL)，80℃下磁力搅拌4小时。待反应结束后，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，减压蒸去大部分溶剂，用石油醚：乙酸乙酯(10:1)为淋洗液对剩余的混合液进行柱层析分离，提纯，得到的目标产物为白色针状结晶，51mg，收率92％。
其核磁数据如下：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ＝7.91～7.87(m,3H),7.61(s,1H),7.53-7.51(t,2H),7.30-7.27(t,3H),2.40(s,3H)；
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ＝169.62,146.70,134.75,128.15,126.87,126.39,126.13,125.50,125.14,121.22,118.18,21.09。
实施例2：乙酸-1-萘酯的合成
向25mL反应管中加入α-萘酚(43.2mg)、硫代乙酸钾(102.6mg)、Cu(OAc)2(12.0mg)、乙腈(2mL)，80℃下磁力搅拌4小时。待反应结束后，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，减压蒸去大部分溶剂，用石油醚：乙酸乙酯(10:1)为淋洗液对剩余的混合液进行柱层析分离，提纯，得到的目标产物为无色针状结晶，46mg，收率83％。
其核磁数据如下：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ＝7.93～7.91(m,2H),7.81～7.78(m,1H),7.58～7.49(m,3H),7.31～7.29(d,1H),2.51(s,3H)；
13C NMR(75MHz,CDCl3)δ＝169.78,148.42,133.85,131.56,129.53,127.88,127.75,126.67,125.82,121.25,118.65,21.30。
实施例3：乙酸-2-甲基苯基酯的合成
向25mL反应管中加入邻甲酚(32.4mg)、硫代乙酸钾(102.6mg)、Cu(OAc)2(12.0mg)、乙腈(2mL)，80℃下磁力搅拌4小时。待反应结束后，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，减压蒸去大部分溶剂，用石油醚：乙酸乙酯(10:1)为淋洗液对剩余的混合液进行柱层析分离，提纯，得到的目标产物为白色固体，27mg，收率60％。
其核磁数据如下：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ＝7.27～7.17(m,3H),7.03(d,J＝7.6Hz,1H),2.35(d,J＝2.5Hz,3H),2.2(s,3H)；
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实施例4：4-氯萘-1-乙酸酯的合成
向25mL反应管中加入4-氯-1-萘酚(53.6mg)、硫代乙酸钾(102.6mg)、Cu(OAc)2(12.0mg)、乙腈(2mL)，80℃下磁力搅拌4小时。待反应结束后，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，减压蒸去大部分溶剂，用石油醚：乙酸乙酯(10:1)为淋洗液对剩余的混合液进行柱层析分离，提纯，得到的目标产物为白色固体，41mg，收率62％。
其核磁数据如下：
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实施例5：乙酸对甲酚酯的合成
向25mL反应管中加入对甲酚(32.4mg)、硫代乙酸钾(102.6mg)、Cu(OAc)2(12.0mg)、乙腈(2mL)，80℃下磁力搅拌4小时。待反应结束后，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，减压蒸去大部分溶剂，用石油醚：乙酸乙酯(10:1)为淋洗液对剩余的混合液进行柱层析分离，提纯，得到的目标产物为白色固体，24mg，收率53％。
其核磁数据如下：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ＝7.20(d,J＝8.3Hz,2H),6.99(d,J＝8.34Hz,2H),2.37(s,3H),2.31(s,3H)；
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上述实施例仅是较为优选的实施方式，凡是采用本发明方法或进行常规的等同替换、修饰等均属于本发明保护范围。
Claims (1)
1.一种乙酸苯酯类衍生物的合成方法，主要合成步骤：
乙酸-2-甲基苯基酯的合成
向25mL反应管中加入32.4mg的邻甲酚、102.6mg的硫代乙酸钾、12.0mg的Cu(OAc)2、2mL的乙腈，80℃下磁力搅拌4小时，待反应结束后，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，减压蒸去大部分溶剂，用石油醚：乙酸乙酯(10:1)为淋洗液对剩余的混合液进行柱层析分离，提纯，得到的目标产物为白色固体。
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