CN109608402A - 一种咪唑类衍生物离子化化合物及其制备方法 - Google Patents

一种咪唑类衍生物离子化化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种如式1所示的咪唑类衍生物离子化化合物及其制备方法。本发明所述的咪唑类衍生物离子化化合物发光材料的制备方法简单且材料具有优异的发光性能，良好的光学稳定性，可应用于制备光致发光材料。

Description

一种咪唑类衍生物离子化化合物及其制备方法
(一)技术领域
本发明属于有机发光领域，具体涉及一种新型的咪唑类衍生物离子化化合物及其制备方法。
(二)背景技术
发光材料自始至终贯穿在人类文明的历史长河，它广泛应用于通讯、卫星、雷达、显示、记录、光学计算机、生物分子探针等高科技领域。特别是已进入信息时代的今天，满足各种信息显示需求的发光材料发展尤为迅速.发光材料可分为无机发光材料和有机发光材料两大类。与无机材料相比，有机材料具有更高的发光效率和更宽的发光颜色选择范围，并且具有容易大面积成膜的优越性。近年来，关于有机发光材料的研究愈来愈引起人们的兴趣。有机物发光领域包括光致发光、电致发光、化学发光、生物发光等。而近年来发展最快的是有机薄膜电致发光。从分子结构上可将有机发光材料分为(1)有机小分子(2)有机高分子(3)金属配合物。这些发光材料无论在发光机理，物理化学性能还是在应用上都有各自的特点，因而具有不同的应用前景。随着对有机发光材料发光机制，分子结构与发光性能定量关系理论的进一步完善，性能优良的材料将会不断出现，也将很快占领高科技市场并进入人们的生活。
新型有机发光材料的发现和开发对于化学研究的众多领域的进步至关重要。作为一个新兴的亚类，荧光有机盐由于其独特的属性而受到相当大的关注。它们不仅具有可调谐的电子和物理特性，包括基于溶液的和固态荧光，而且还具有特定于其带电性质的其他优点，例如在发射盐中引入离子部分已被认为具有高热稳定性，相位可调性，水溶性，通过静电相互作用的化学选择性感测和强度固定的分子间相互作用。这些特征已经激发了许多领域的研究，包括基础光物理研究，感官材料，显示应用的新材料，多光子激发(MPE)和纳米荧光离子液体。总的来说，这些材料涵盖了广泛的结构多样性，每个都针对特定的应用或研究领域。
(三)发明内容
本发明的目的在于提供一种新型的咪唑类衍生物离子化化合物发光材料及其制备方法。
本发明的技术方案如下：
一种如式1所示的新型的咪唑类衍生物离子化化合物：
式1中，所述的取代基R为
本发明所述的式1所示的咪唑类衍生物离子化化合物合成路线如下：
当所述的取代基为时，所述咪唑类衍生物离子化化合物如式1a所示，具体按照如下步骤进行制备：
在氮气保护下，将式2a所示的化合物和碘甲烷溶解于甲苯溶剂中，体系回流反应24-48小时，反应完全后，得到反应液A，经后处理得到式1a所示的目标产物；所述的式2a所示的化合物与碘甲烷的物质的量之比为1：2；所述甲苯的加入量以恰好溶解加入的反应原料为准；
进一步，所述的反应液A的后处理方法为：将得到的反应液A过滤，得到的滤渣用甲苯洗涤，过滤干燥后，得到式1a所示的目标产物。
进一步，所述式2a所示的化合物的制备方法为：
在氮气保护下，将苯胺、苯偶酰、二苯胺基苯甲醛和醋酸胺溶解在醋酸溶剂中，体系回流反应10-14小时，得到反应液B，经后处理得到式2a所示的化合物；所述的苯胺、苯偶酰、二苯胺基苯甲醛和醋酸胺的物质的量之比为1～5：1：1～1.2：1～4；所述的醋酸的加入量以恰好使所述的反应物全部溶解为准。
再进一步，所述的反应液B的后处理方法为：反应结束后，向得到的反应液B中加入去离子水，析出大量固体，过滤，将得到的固体用二氯甲烷与去离子水萃取，合并有机相，所得有机相加入无水MgSO4干燥后，减压浓缩，再用柱层析分离提纯，固定相为300-400目硅胶，流动相为石油醚：二氯甲烷＝1:3的混合溶剂，最后得到式2a所示的化合物。
当取代基为时，所述咪唑类衍生物离子化化合物如式1b所示，具体按照如下步骤进行制备：
(1)在氮气保护下，将苯胺、苯偶酰、4-N-乙基咔唑-3-醛和醋酸胺溶解在醋酸溶剂中，体系回流反应10-14小时，得到反应液C，经过后处理得到式2b所示的中间产物；所述的苯胺、苯偶酰、4-N-乙基咔唑-3-醛与醋酸胺的物质的量之比为1～5：1：1～1.2：1～4；所述醋酸的加入量以恰好使所述的反应原料全部溶解为准；
(2)在氮气保护下，将式2b所示的中间产物和碘甲烷溶解于甲苯溶剂中，体系回流反应24-48小时，反应完全后，得到反应液D，经后处理得到式1b所示的目标产物；所述的式2b所示的中间产物与碘甲烷的物质的量之比为1：2；所述甲苯的加入量以恰好溶解所加入的反应原料为准；
进一步，步骤(1)中，所述的反应液C的后处理方法为：将得到的反应液C冷却后加入去离子水，析出大量固体，过滤，将得到的固体用二氯甲烷与去离子水萃取，合并有机相，所得有机相加入无水MgSO4干燥后，减压浓缩，再用柱层析分离提纯，固定相为300-400目硅胶，流动相为石油醚：乙酸乙酯＝2:1的混合溶剂，最后得到式2b所示的中间产物。
进一步，步骤(2)中，所述的反应液D的后处理方法为：将得到的反应液D过滤，得到的滤渣用甲苯洗涤，过滤干燥后，得到式1b所示的目标产物。
当取代基为时，所述咪唑类衍生物离子化化合物如式1c所示，具体按照如下步骤进行制备：
(3)在氮气保护下，将2-(4-溴苯基)-1,4,5-三苯基-1氢-咪唑、咔唑、碳酸钾、十八冠醚六和碘化亚铜溶解于N,N-二甲基丙烯基脲中，体系回流反应24-48小时，得到的反应液E，经后处理得到式2c所示的中间产物；所述的2-(4-溴苯基)-1,4,5-三苯基-1氢-咪唑、咔唑、碳酸钾、十八冠醚六和碘化亚铜的物质的量之比为1：1～1.1：6：0.05:0.05；所述N,N-二甲基丙烯基脲的加入量以恰好溶解所加入的反应原料为准；
(4)在氮气保护下，将式2c所示的中间产物和碘甲烷溶解于甲苯溶剂中，体系回流反应24-48小时，反应完全后，得到反应液F，经后处理得到式1c所示的目标产物；所述的式2c所示的中间产物与碘甲烷的物质的量之比为1：2；所述甲苯的加入量以恰好溶解所加入的反应原料为准；
进一步，步骤(3)中，所述的反应液E的后处理方法为：将得到的反应液E用二氯甲烷与大量的去离子水多次萃取，合并有机相，加入无水MgSO4干燥后，减压浓缩，再用柱层析分离提纯，固定相为300-400目硅胶，流动相为二氯甲烷，最后得到目标产物。
进一步，步骤(4)中，所述的反应液F的后处理方法为：将得到的反应液F过滤，得到的滤渣用甲苯洗涤，过滤干燥后，得到式1c所示的目标产物。
当所述的取代基为时，所述咪唑类衍生物离子化化合物如式1d所示，具体按照如下步骤进行制备：
(5)在氮气保护下，将2-(4-溴苯基)-1,4,5-三苯基-1氢-咪唑、吩噁嗪、碳酸钾、十八冠醚六、碘化亚铜溶解于N,N-二甲基丙烯基脲中，体系回流反应24-48小时，得到反应液G，经后处理得到式2d所示的中间产物；所述的2-(4-溴苯基)-1,4,5-三苯基-1氢-咪唑、吩噁嗪、碳酸钾、十八冠醚六和碘化亚铜的物质的量之比为1：1～1.1：6：0.05:0.05；所述N,N-二甲基丙烯基脲的加入量以恰好溶解所加入的反应原料为准；
(6)在氮气保护下，将式2d所示的中间产物和碘甲烷溶解于甲苯溶剂中，体系回流反应24-48小时，反应完全后，得到反应液H，经后处理得到式1d所示的目标产物；所述的式2d所示的中间产物与碘甲烷的物质的量之比为1：2；所述甲苯的加入量以恰好溶解所加入的反应原料为准；
进一步，步骤(5)中，所述反应液G的后处理方法为：将所述的反应液G用二氯甲烷与去离子水萃取，合并有机相，加入无水MgSO4干燥后，减压浓缩，再用柱层析分离提纯，固定相为300-400目硅胶，流动相为二氯甲烷，最后得到式2d所示的中间产物。
进一步，步骤(6)中，所述的反应液H的后处理方法为：将得到的反应液H过滤，得到的滤渣用甲苯洗涤，过滤干燥后，得到式1d所示的目标产物。
更进一步，本发明所述的2-(4-溴苯基)-1,4,5-三苯基-1氢-咪唑具体按照如下方法进行制备：
在氮气保护下，将苯胺，苯偶酰，4-溴苯甲醛，醋酸胺溶解在醋酸溶剂中，体系回流反应10-14小时，得到反应液I，经后处理得到2-(4-溴苯基)-1,4,5-三苯基-1氢-咪唑；所述的苯胺、苯偶酰、4-溴苯甲醛及醋酸胺的物质的量之比为1～5：1：1～1.2：1～4；所述的醋酸的加入量以恰好使所述的反应原料溶解为准。
进一步，所述的反应液I的后处理方法为：向得到的反应液I中加入去离子水，析出固体，过滤，将得到的固体用二氯甲烷与去离子水萃取，合并有机相，所得有机相加入无水MgSO4干燥后，减压浓缩，再用柱层析分离提纯，固定相为300-400目硅胶，流动相为二氯甲烷，最后得到2-(4-溴苯基)-1,4,5-三苯基-1氢-咪唑。
本发明所述的咪唑类衍生物离子化化合物应用于制备光致发光材料。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
该类新型发光材料突出特点为该类化合物的制备方法简单且材料具有优异的发光性能。通过对咪唑类衍生物的离子化处理使其具有高的发光性能，良好的光学稳定性。
(四)附图说明
图1：本发明所述材料的荧光发射光谱图。
(五)具体实施方式
下面以具体实施例对本发明的技术方案作进一步说明，但本发明的保护范围不限于此。
实施例1的合成
在氮气保护下，将苯胺(931mg,10mmol)，苯偶酰(420mg,2mmol)，二苯胺基苯甲醛(546.66mg,2mmol)，醋酸胺(617mg，8mmol)溶解在醋酸(15mL)溶剂中，体系回流反应14小时。待体系冷却后加入去离子水，析出大量白色固体，过滤，将得到的白色固体用二氯甲烷与去离子水萃取，合并有机相，所得有机相加入无水MgSO4干燥后，减压浓缩，再用柱层析分离提纯，固定相为300-400目硅胶，流动相为石油醚：二氯甲烷＝1:3的混合溶剂，最后得到白色固体目标产物500mg，产率为46％。1H NMR(500MHz,DMSO)δ7.63(d,J＝8.9Hz,5H),7.62–7.55(m,10H),7.51(t,J＝7.4Hz,3H),7.43–7.28(m,23H),7.22(ddd,J＝17.9,15.3,7.3Hz,16H),7.09(dd,J＝7.6,6.5Hz,12H),6.75(d,J＝8.9Hz,5H).MS(ESI)理论值m/z：539.6，实测值：540.8(M+).
在氮气保护下，将上述所得化合物(100mg，0.185mmol)，碘甲烷(52.52mg，0.37mmol)，溶解于甲苯(10mL)溶剂中，体系回流反应48小时后有固体析出。待体系冷却，得到的固体物质用甲苯洗涤，过滤干燥后，最后得到棕色固体目标产物47mg，产率45.8％。1HNMR(500MHz,DMSO)δ7.55(s,5H),7.45(d,J＝8.9Hz,3H),7.40(t,J＝7.9Hz,8H),7.29–7.19(m,7H),7.13(d,J＝7.5Hz,4H),6.84(d,J＝8.9Hz,2H),3.64(s,3H).理论值m/z：554.26,实测值：555.4(M++1)。
实施例2合成
在氮气保护下，将苯胺(931mg,10mmol)，苯偶酰(420mg,2mmol)，4-N-乙基咔唑-3-醛(446mg,2mmol)，醋酸胺(617mg，8mmol)溶解在醋酸(15mL)溶剂中，体系回流反应14小时。待体系冷却后加入去离子水，析出大量白色固体，过滤，将得到的白色固体用二氯甲烷与去离子水萃取，合并有机相，所得有机相加入无水MgSO4干燥后，减压浓缩，再用柱层析分离提纯，固定相为300-400目硅胶，流动相为石油醚：乙酸乙酯＝2:1的混合溶剂，最后得到白色固体目标产物500mg，产率为51％。1H NMR(500MHz,DMSO)δ8.13(d,J＝1.1Hz,1H),7.94(d,J＝7.7Hz,1H),7.61(d,J＝8.2Hz,1H),7.57–7.44(m,5H),7.33(qd,J＝6.4,3.7Hz,8H),7.30–7.25(m,4H),7.19(t,J＝7.6Hz,2H),4.42(q,J＝7.1Hz,2H),1.30(t,J＝7.1Hz,3H).MS(ESI)理论值m/z：489.6，实测值：490.3(M+)。得到产物式6。
在氮气保护下，将上述所得化合物(100mg，0.2044mmol)，碘甲烷(58.03mg，0.4088mmol)，溶解于甲苯(10mL)溶剂中,体系回流反应48小时后有固体析出。待体系冷却，得到的固体物质用甲苯洗涤，过滤干燥后，最后得到白色固体目标产物32mg，产率31％。1HNMR(500MHz,DMSO)δ8.55(d,J＝1.2Hz,1H),8.14(d,J＝7.8Hz,1H),7.81(d,J＝8.6Hz,1H),7.72(dd,J＝11.2,4.6Hz,2H),7.67–7.62(m,2H),7.57(dd,J＝7.7,3.0Hz,4H),7.54(dd,J＝7.8,6.0Hz,2H),7.35-7.28(m,9H),4.5(q,J＝7.1Hz,2H),3.72(s,3H),1.34(t,J＝7.1Hz,3H).理论值m/z：504.24,实测值：505.5(M++1)。
实施例3的合成
在氮气保护下，将苯胺(931mg,10mmol)，苯偶酰(420mg,2mmol)，4-溴苯甲醛(370mg,2mmol)，醋酸胺(617mg，8mmol)溶解在醋酸(20mL)溶剂中，体系回流反应14小时。待体系冷却后加入去离子水，析出大量白色固体，过滤，将得到的白色固体用二氯甲烷与去离子水萃取，合并有机相，所得有机相加入无水MgSO4干燥后，减压浓缩，再用柱层析分离提纯，固定相为300-400目硅胶，流动相为二氯甲烷，最后得到白色固体目标产物765mg，产率为85％。1H NMR(500MHz,DMSO)δ7.50(t,J＝7.4Hz,4H),7.37–7.22(m,14H),7.19(t,J＝7.3Hz,1H).MS(ESI)理论值m/z：451.4，实测值：452.6(M++1)。
在氮气保护下，将上述化合物(225mg，0.5mmol)，咔唑(91.96mg，0.55mmol)，碳酸钾(414mg，3mmol)，十八冠醚六(6.608mg,0.025mmol)，碘化亚铜(4.76mg，0.025mmol)，溶解于N,N-二甲基丙烯基脲(4mL)中，体系回流反应48小时。待体系冷却，得到的混合溶液用二氯甲烷与大量的去离子水多次萃取，合并有机相，加入无水MgSO4干燥后，减压浓缩，再用柱层析分离提纯，固定相为300-400目硅胶，流动相为二氯甲烷，最后得到白色固体目标产物134.3mg，产率50％。理论值m/z：537.22,实测值：538.4(M+)。
在氮气保护下，将上述所得化合物(100mg，0.186mmol)，碘甲烷(52.8mg，0.372mmol)，溶解于甲苯(10mL)溶剂中，体系回流反应48小时后有固体析出。待体系冷却，得到的固体物质用甲苯洗涤，过滤干燥后，最后得到白色固体目标产物41mg，产率40％。1HNMR(500MHz,DMSO)δ8.27(d,J＝7.7Hz,2H),7.99(d,J＝8.5Hz,2H),7.89(d,J＝8.6Hz,2H),7.6(ddd,J＝7.3,5.0,2.7Hz,5H),7.53(dd,J＝6.7,3.0Hz,2H),7.46(dd,J＝11.3,4.1Hz,2H),7.45-7.42(m,3H),7.39(d,J＝8.2Hz,2H),7.34(d,J＝7.5Hz,2H),7.33–7.31(m,2H),7.31(s,1H),7.28-7.25(m,2H),3.78(s,3H).理论值m/z：552.24,实测值：553.4(M++1)。
实施例4的合成
在氮气保护下，将苯胺(931mg,10mmol)，苯偶酰(420mg,2mmol)，4-溴苯甲醛(370mg,2mmol)，醋酸胺(617mg，8mmol)溶解在醋酸(20mL)溶剂中，体系回流反应14小时。待体系冷却后加入去离子水，析出大量白色固体，过滤，将得到的白色固体用二氯甲烷与去离子水萃取，合并有机相，所得有机相加入无水MgSO4干燥后，减压浓缩，再用柱层析分离提纯，固定相为300-400目硅胶，流动相为二氯甲烷，最后得到白色固体目标产物765mg，产率为85％。1H NMR(500MHz,DMSO)δ7.50(t,J＝7.4Hz,4H),7.37–7.22(m,14H),7.19(t,J＝7.3Hz,1H).MS(ESI)理论值m/z：451.4，实测值：452.6(M++1)。
在氮气保护下，将上述化合物(225mg，0.5mmol)，吩噁嗪(100.76mg，0.55mmol)，碳酸钾(414mg，3mmol)，十八冠醚六(6.608mg,0.025mmol)，碘化亚铜(4.76mg，0.025mmol)，溶解于N,N-二甲基丙烯基脲(4mL)中，体系回流反应48小时。待体系冷却，得到的混合溶液用二氯甲烷与大量的去离子水多次萃取，合并有机相，加入无水MgSO4干燥后，减压浓缩，再用柱层析分离提纯，固定相为300-400目硅胶，流动相为二氯甲烷，最后得到白色固体目标产物160.1mg，产率57.9％。理论值m/z：553.22,实测值：554.3(M++1).
在氮气保护下，将上述所得化合物(100mg，0.181mmol)，碘甲烷(51.38mg，0.362mmol)，溶解于甲苯(10mL)溶剂中，体系回流反应48小时后有固体析出。待体系冷却，得到的固体物质用甲苯洗涤，过滤干燥后，最后得到棕色固体目标产物50mg，产率48.6％。1H NMR(500MHz,DMSO)δ7.97-7.9.3(m,2H),7.65-7.62(m,,2H),7.62-7.60(m,2H),7.60-7.57(m,3H),7.46-7.45(m,1H),7.44(d,J＝2.5Hz,1H),7.41(t,J＝5.6Hz,3H),7.43-7.31(m,2H),7.31-7.28(m,1H),7.26(dd,J＝8.1,1.6Hz,2H),6.78(dd,J＝7.9,1.5Hz,2H),6.72(td,J＝7.7,1.5Hz,2H),6.67(td,J＝7.7,1.6Hz,2H),5.73(d,J＝1.4Hz,1H),5.72(d,J＝1.5Hz,1H),3.78(s,3H).理论值m/z：568.24,实测值：578.3(M++1)。
实施例6化合物式1的荧光光谱
将实施例1、2、3、4得到的固体粉末溶解在甲苯中，浓度为10-5mol/L,以紫外吸收光谱测得的最大吸收波长为激发波长，测试溶液的荧光发射光谱，得到其特征荧光发射光谱图，如图1所示，物质1a、1b、1c、1d的发射峰分别在452nm、410nm、421nm、520nm对应的荧光强度分别为8.6×106、9.2×105、3.5×106、8.6×106。证实其具备光致发光性质且具有优异的发光性能。

Claims (10)

1.一种如式1所示的咪唑类衍生物离子化化合物：
式1中，所述的取代基R为
2.一种如权利要求1所述的咪唑类衍生物离子化化合物的制备方法，其特征在于：所述的取代基为时，式1a所示的咪唑类衍生物离子化化合物按照如下步骤进行制备：
在氮气保护下，将式2a所示的化合物和碘甲烷溶解于甲苯溶剂中，体系回流反应24-48小时，反应完全后，得到反应液A，过滤得到的滤渣用甲苯洗涤，过滤干燥后，后处理得到式1a所示的目标产物；所述的式2a所示的化合物与碘甲烷的物质的量之比为1：2；所述甲苯的加入量以恰好溶解加入的反应原料为准；
3.一种如权利要求1所述的咪唑类衍生物离子化化合物的制备方法，其特征在于：取代基为时，式1b所示的咪唑类衍生物离子化化合物按照如下步骤进行制备：
(1)在氮气保护下，将苯胺、苯偶酰、4-N-乙基咔唑-3-醛和醋酸胺溶解在醋酸溶剂中，体系回流反应10-14小时，得到反应液C，经过后处理得到式2b所示的中间产物；所述的苯胺、苯偶酰、4-N-乙基咔唑-3-醛与醋酸胺的物质的量之比为1～5：1：1～1.2：1～4；所述醋酸的加入量以恰好使所述的反应原料全部溶解为准；
(2)在氮气保护下，将式2b所示的中间产物和碘甲烷溶解于甲苯溶剂中，体系回流反应24-48小时，反应完全后，得到反应液D，经后处理得到式1b所示的目标产物；所述的式2b所示的中间产物与碘甲烷的物质的量之比为1：2；所述甲苯的加入量以恰好使所加入的原料全部溶解为准；
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，所述的反应液C的后处理方法为：将得到的反应液C冷却后加入去离子水，析出大量固体，过滤，将得到的固体用二氯甲烷与去离子水萃取，合并有机相，所得有机相加入无水MgSO4干燥后，减压浓缩，再用柱层析分离提纯，固定相为300-400目硅胶，流动相为石油醚：乙酸乙酯＝2:1的混合溶剂，最后得到式2b所示的中间产物。
5.如权利要求3所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，所述的反应液D的后处理方法为：将得到的反应液D过滤，得到的滤渣用甲苯洗涤，过滤干燥后，得到式1b所示的目标产物。
6.一种如权利要求1所述的咪唑类衍生物离子化化合物的制备方法，其特征在于：当取代基为时，式1c所示咪唑类衍生物离子化化合物按照如下步骤进行制备：
(3)在氮气保护下，将2-(4-溴苯基)-1,4,5-三苯基-1氢-咪唑、咔唑、碳酸钾、十八冠醚六和碘化亚铜溶解于N,N-二甲基丙烯基脲中，体系回流反应24-48小时，得到的反应液E，经后处理得到式2c所示的中间产物；所述的2-(4-溴苯基)-1,4,5-三苯基-1氢-咪唑、咔唑、碳酸钾、十八冠醚六和碘化亚铜的物质的量之比为1：1～1.1：6：0.05:0.05；所述N,N-二甲基丙烯基脲的加入量以恰好溶解所加入的反应原料为准；
(4)在氮气保护下，将式2c所示的中间产物和碘甲烷溶解于甲苯溶剂中，体系回流反应24-48小时，反应完全后，得到反应液F，经后处理得到式1c所示的目标产物；所述的式2c所示的中间产物与碘甲烷的物质的量之比为1：2；所述甲苯的加入量以恰好溶解所加入的反应原料为准；
7.如权利要求6所述的方法，其特征在于：步骤(3)中，所述的反应液E的后处理方法为：将得到的反应液E用二氯甲烷与去离子水多次萃取，合并有机相，加入无水MgSO4干燥后，减压浓缩，再用柱层析分离提纯，固定相为300-400目硅胶，流动相为二氯甲烷，最后得到目标产物。
8.如权利要求6所述的方法，其特征在于：步骤(4)中，所述的反应液F的后处理方法为：将得到的反应液F过滤，得到的滤渣用甲苯洗涤，过滤干燥后，得到式1c所示的目标产物。
9.一种如权利要求1所述的咪唑类衍生物离子化化合物的制备方法，其特征在于：当所述的取代基为时，式1d所示的咪唑类衍生物离子化化合物按照如下步骤进行制备：
(5)在氮气保护下，将2-(4-溴苯基)-1,4,5-三苯基-1氢-咪唑、吩噁嗪、碳酸钾、十八冠醚六、碘化亚铜溶解于N,N-二甲基丙烯基脲中，体系回流反应24-48小时，得到反应液G，经后处理得到式2d所示的中间产物；所述的2-(4-溴苯基)-1,4,5-三苯基-1氢-咪唑、吩噁嗪、碳酸钾、十八冠醚六和碘化亚铜的物质的量之比为1：1～1.1：6：0.05:0.05；所述N,N-二甲基丙烯基脲的加入量以恰好溶解所加入的反应原料为准；
(6)在氮气保护下，将式2d所示的中间产物和碘甲烷溶解于甲苯溶剂中，体系回流反应24-48小时，反应完全后，得到反应液H，经后处理得到式1d所示的目标产物；所述的式2d所示的中间产物与碘甲烷的物质的量之比为1：2；所述甲苯的加入量以恰好溶解所加入的反应原料为准；
10.一种如权利要求1所述的咪唑类衍生物离子化化合物应用于制备光致发光材料。
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