CN109593107A - 一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法 - Google Patents

一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109593107A
CN109593107A CN201811504634.5A CN201811504634A CN109593107A CN 109593107 A CN109593107 A CN 109593107A CN 201811504634 A CN201811504634 A CN 201811504634A CN 109593107 A CN109593107 A CN 109593107A
Authority
CN
China
Prior art keywords
acetic ester
cane sugar
trimethylpentane
solvent
purification
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201811504634.5A
Other languages
English (en)
Inventor
赵程成
姜维强
易建康
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Anhui Jinhe Industrial Co Ltd
Original Assignee
Anhui Jinhe Industrial Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anhui Jinhe Industrial Co Ltd filed Critical Anhui Jinhe Industrial Co Ltd
Priority to CN201811504634.5A priority Critical patent/CN109593107A/zh
Publication of CN109593107A publication Critical patent/CN109593107A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
    • C07H13/06—Fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06—Separation; Purification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种蔗糖‑6‑乙酸酯的提纯方法，包括如下步骤：（1）将溶解于有机溶剂DMF中的蔗糖‑6‑乙酸酯溶液，在45‑65℃减压蒸馏，减压至溶液体积剩余到原体积的25%时升温温至50—70℃，然后加入以下溶剂三甲基戊烷、丁酰氯、三氯乙烯、氯仿中的一种或几种组合，溶剂与蔗糖‑6‑乙酸酯的体积比为1.5：1‑8：1，降温至25‑40℃；等待蔗糖‑6‑乙酸酯晶体解析后，过滤出晶体干燥，得到提纯的蔗糖‑6‑乙酸酯。所述的溶剂优选三甲基戊烷。本发明具有以下有点，所需三甲基戊烷的量小，反应条件比较低，得到的蔗糖‑6‑乙酸酯的纯度达到95%‑97%以上。

Description

一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法
技术领域
本发明属于一种三氯蔗糖的中间体提纯方法，尤其是一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法。
背景技术
三氯蔗糖(TGS)，由英国泰莱公司(Tate&Lyie)与伦敦大学共同研制并于1976年申请专利的一种新型甜味剂。是唯一以蔗糖为原料的功能性甜味剂，原始商标名称为Splenda，甜度可达蔗糖600倍。三氯蔗糖为不吸潮的白色晶体粉末，稳定性好，这种甜味剂具有无能量，甜度高，甜味纯正，高度安全等特点。是目前最优秀的功能性甜味剂之一。
在文献报道的三氯蔗糖合成中，关于蔗糖-6-乙酸酯的分离和提纯比较少，一般都是直接参与后续反应。但是直接反应的缺点也比较明显，由于蔗糖-6-乙酸酯纯度不高，里面带有蔗糖和其他副反应杂质，对后续的氯化和醇解反应造成较大影响，增加了后续工段的负担，为了降低后续的成本应该对蔗糖-6-乙酸酯进行提纯。
在专利号US7626016和专利号US20070227897分别是两种不同的提纯蔗糖-6-乙酸酯的方法。但是此方法所消耗溶剂较多，且产物损失比较多。
发明内容：
本发明的目的就是为了解决现有技术中对蔗糖-6-乙酸酯提纯存在的纯度低溶剂消耗大的缺陷，提供的一种操作方便、高收率、分离成本低，纯度可以达到97%以上的蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法。
本发明采用的技术方案如下：
一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）将溶解于有机溶剂DMF中的蔗糖-6-乙酸酯溶液，在45-65℃减压蒸馏，减压至溶液体积剩余到原体积的25%时升温温至50—70℃，然后加入以下溶剂三甲基戊烷、丁酰氯、三氯乙烯、氯仿中的一种或几种组合，溶剂与蔗糖-6-乙酸酯的体积比为1.5：1-8：1，降温至25-40℃；等待蔗糖-6-乙酸酯晶体解析后，过滤出晶体干燥，得到提纯的蔗糖-6-乙酸酯。
进一步的技术方案，所述的溶剂优选三甲基戊烷。
本发明具有以下有点：
上述的蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，所需求三甲基戊烷的量不大，反应条件比较低，得到的蔗糖-6-乙酸酯的纯度达到95%-97%以上。
具体实施方法：
下面结合具体实施实例进一步阐述本发明：
常规的提纯方法：将蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液在减压蒸馏的条件下蒸馏出大部分DMF，得到蔗糖-6-乙酸酯，在干燥箱内干燥后得到固体7.5g，然后用液相色谱对产品进行分析，蔗糖-6-乙酸酯的纯度为87%。
实施例一：
将蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液60ml在65℃、压力-0.09Mpa下减压蒸馏，减压至溶液剩余25%时升温至70℃，蒸馏出大部分DMF，体积剩余25%左右，在常压状态下加入三甲基戊烷，在50℃温度下搅拌半小时，，三甲基戊烷与蔗糖-6-乙酸酯的体积为3：1，有大量的蔗糖-6-乙酸酯晶体析出，用布氏漏斗过滤，在干燥箱内干燥后，得到晶体6.73g。损耗蔗糖-6-乙酸酯0.13g。得到的蔗糖-6-乙酸酯用液相色谱进行分析，蔗糖-6-乙酸酯纯度为95%。
实施例二：
将蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液在减压蒸馏的条件下蒸馏出大部分DMF，体积剩余25%，升温至60℃，加入三甲基戊烷，三甲基戊烷与蔗糖-6-乙酸酯的体积为3：1，有大量的晶体析出，过滤，在干燥箱内干燥后，得到晶体6.68g。损耗蔗糖-6-乙酸酯0.11g。得到的蔗糖-6-乙酸酯用液相色谱进行分析，蔗糖-6-乙酸酯纯度为96%。
实施例三：
将蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液在减压蒸馏的条件下蒸馏出大部分DMF，体积剩余25%，升温至70℃，加入三甲基戊烷，三甲基戊烷与蔗糖-6-乙酸酯的体积为3：1，有大量的晶体析出，过滤，在干燥箱内干燥后，得到晶体6.65g。损耗蔗糖-6-乙酸酯0.14g。得到的蔗糖-6-乙酸酯用液相色谱进行分析，蔗糖-6-乙酸酯纯度为96%。得出温度越高时加入三甲基戊烷得到的蔗糖-6-乙酸酯的纯度越高，同时温度对蔗糖-6-乙酸酯在三甲基戊烷中的的溶解度影响较小。
实施例四：
将蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液在减压蒸馏的条件下蒸馏出大部分DMF，体积剩余25%，升温至50℃，加入三甲基戊烷，三甲基戊烷与蔗糖-6-乙酸酯的体积为1.5：1，有大量的晶体析出，过滤，在干燥箱内干燥后，得到晶体6.91g。损耗蔗糖-6-乙酸酯0.1g。得到的蔗糖-6-乙酸酯用液相色谱进行分析，蔗糖-6-乙酸酯纯度为95%。
实施例五：
将蔗糖-6-乙酸酯的DMF溶液在减压蒸馏的条件下蒸馏出大部分DMF，体积剩余25%左右，升温至50℃，加入三甲基戊烷，三甲基戊烷与蔗糖-6-乙酸酯的体积为8：1，有大量的晶体析出，过滤，在干燥箱内干燥后，得到晶体6.55g。损耗蔗糖-6-乙酸酯0.17g。得到的蔗糖-6-乙酸酯用液相色谱进行分析，蔗糖-6-乙酸酯纯度为97%。
以上所述，是对一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法进行的详细描述，可按照限定范围列举出多种实施例，因此在本发明总体上进行修改，属于本发明的保护发明之内。

Claims (2)

1.一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）将溶解于有机溶剂DMF中的蔗糖-6-乙酸酯溶液，在45-65℃减压蒸馏，减压至溶液体积剩余到原体积的25%时升温温至50—70℃，然后加入以下溶剂三甲基戊烷、丁酰氯、三氯乙烯、氯仿中的一种或几种组合，溶剂与蔗糖-6-乙酸酯的体积比为1.5：1-8：1，降温至25-40℃；等待蔗糖-6-乙酸酯晶体解析后，过滤出晶体干燥，得到提纯的蔗糖-6-乙酸酯。
2.根据权利要求1所述的蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法，其特征在于，步骤（1）中，所述的溶剂优选三甲基戊烷。
CN201811504634.5A 2018-12-10 2018-12-10 一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法 Pending CN109593107A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811504634.5A CN109593107A (zh) 2018-12-10 2018-12-10 一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811504634.5A CN109593107A (zh) 2018-12-10 2018-12-10 一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN109593107A true CN109593107A (zh) 2019-04-09

Family

ID=65962292

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811504634.5A Pending CN109593107A (zh) 2018-12-10 2018-12-10 一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109593107A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111647023A (zh) * 2020-05-22 2020-09-11 安徽金禾实业股份有限公司 一种三氯蔗糖废弃蔗糖乙酸酯的工业回收方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102942599A (zh) * 2012-11-28 2013-02-27 湖北益泰药业有限公司 一种蔗糖-6-乙酯的提纯方法
CN103319548A (zh) * 2013-07-04 2013-09-25 天津北方食品有限公司 一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法
CN106589013A (zh) * 2016-11-11 2017-04-26 浙江新和成股份有限公司 一种在液液两相体系中制备三氯蔗糖‑6‑乙酸酯的方法
CN106749440A (zh) * 2016-12-07 2017-05-31 广西科技大学 一种由蔗糖和原乙酸酯合成蔗糖‑6‑乙酸酯的结晶方法
CN106946956A (zh) * 2017-03-16 2017-07-14 浙江新和成股份有限公司 一种蔗糖‑6‑乙酸酯的重结晶方法及其应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102942599A (zh) * 2012-11-28 2013-02-27 湖北益泰药业有限公司 一种蔗糖-6-乙酯的提纯方法
CN103319548A (zh) * 2013-07-04 2013-09-25 天津北方食品有限公司 一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法
CN106589013A (zh) * 2016-11-11 2017-04-26 浙江新和成股份有限公司 一种在液液两相体系中制备三氯蔗糖‑6‑乙酸酯的方法
CN106749440A (zh) * 2016-12-07 2017-05-31 广西科技大学 一种由蔗糖和原乙酸酯合成蔗糖‑6‑乙酸酯的结晶方法
CN106946956A (zh) * 2017-03-16 2017-07-14 浙江新和成股份有限公司 一种蔗糖‑6‑乙酸酯的重结晶方法及其应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张敉等著: "《褐煤蜡》", 30 September 2018, 北京冶金工业出版社 *
林富荣等: "蔗糖-6-乙酯的制备及提纯", 《化学试剂》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111647023A (zh) * 2020-05-22 2020-09-11 安徽金禾实业股份有限公司 一种三氯蔗糖废弃蔗糖乙酸酯的工业回收方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110563780B (zh) 一种三氯蔗糖氯化液的后处理方法及其在三氯蔗糖制备中的应用
CN109336892B (zh) 一种托法替布杂质的制备方法
CN104513256B (zh) 一种头孢妥仑匹酯的制备方法
CN109956982B (zh) 一种三氯蔗糖的制备方法
CN111057079A (zh) 一种双草酸硼酸锂的提纯方法及双草酸硼酸锂
WO2014111398A1 (en) Method for preparing a pyripyropene compound
CN102453011A (zh) 一种高纯度柚皮素的制备方法
CN109593107A (zh) 一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法
US8252922B2 (en) Method for crystallizing sucralose
WO2023010323A1 (zh) 三氯蔗糖的制备方法
CN107445950A (zh) 一种替比培南酯侧链的精制方法
WO2024082157A1 (zh) 一种利用改进的醇水碱解体系制备三氯蔗糖粗品的方法
US9206099B2 (en) Method for producing hydrogenated biphenol
CN112939826B (zh) 利用大孔吸附树脂从反应液中提取分离硝磺草酮的方法
EP4215539A1 (en) Method for purifying sucralose-6-ethyl ester
CN112608313B (zh) 一种三乙酰更昔洛韦生产母液析出物的处理方法
CN115956082A (zh) 一种利用水解体系制备三氯蔗糖粗品的方法
CN113173959B (zh) 一种去除酶法合成蔗糖-6-乙酸酯体系中杂质的方法
CN111606958A (zh) 一种高纯度n-乙酰神经氨酸固体的制备工艺
WO2024082156A1 (zh) 一种利用醇水碱解体系制备三氯蔗糖粗品的方法
CN110627845A (zh) 一种络塞维的合成方法
CN116217635B (zh) 一种蔗糖-6-乙酸酯脱酸提纯的方法
CN116284171B (zh) 一种4,1',6'-三氯蔗糖-6-乙酸酯的纯化方法
WO2018180696A1 (ja) ｃｉｓ，ｃｉｓ－１，２，４－シクロヘキサントリカルボン酸結晶の製造方法
CN114437146A (zh) 一种三氯蔗糖-6-乙酸酯生产工艺

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20190409

RJ01 Rejection of invention patent application after publication