CN109575265A - 一种具有消泡、润滑功能的水溶性聚醚酰胺羧酸盐及其合成方法 - Google Patents

一种具有消泡、润滑功能的水溶性聚醚酰胺羧酸盐及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有消泡、润滑功能的水溶性聚醚酰胺羧酸盐及其合成方法,其是以聚醚胺和衣康酸为原料,加入适量催化剂,进行酰胺化反应,所得产物中再加入特种胺进行成盐反应,即获得目标产品。本发明所合成的水溶性聚醚酰胺羧酸盐具有水溶性好、润滑性好、泡沫小的特点,同时兼具消泡功能,可替代传统的顺式或反式聚醚用于金属加工液中,能够满足高压、高流量、高润滑的磨削加工要求。

Description

一种具有消泡、润滑功能的水溶性聚醚酰胺羧酸盐及其合成 方法
技术领域
本发明属于化工领域,具体涉及一种具有消泡、润滑功能的水溶性聚醚酰胺羧酸盐的合成方法。
背景技术
随着21世纪金属切削加工向高速、强力和高精度的方向发展,现代苛刻的加工条件对切削液的质量提出了越来越高的要求。数控机床、机械加工中心和柔性制造系统等先进制造技术已逐渐推广应用,而先进制造技术和难加工材料的切削加工均离不开冷却润滑技术。因而,切削液显得越来越重要。
随着加工业的发展,现代化的磨床加工对切削液的泡沫要求越来越高。目前用于磨床加工的切削液主要是以全合成为主,用于全合成的润滑剂主要为聚醚,顺式聚醚以L62、L64为主,反式聚醚主要以1720、1740为主。这些聚醚在配合有机羧酸防锈剂一起使用时,对于压力小的磨削加工条件下泡沫可以满足要求,但是对于高压、高流量的磨削加工往往出现泡沫问题,如现场出现泡沫溢出储槽等情况,影响机加工的正常进行。一些润滑要求高的加工,纯聚醚全合成切削液的润滑性能无法满足机加工要求,需要往全合成切削液中添加酰胺、油酸盐、自乳化酯等润滑剂,这会进一步加大泡沫的产生。
发明内容
为了解决高压、高流量、高润滑的磨削加工要求,本发明提供了一种具有消泡、润滑功能的水溶性聚醚酰胺羧酸盐及其合成方法,旨在使所得水溶性聚醚酰胺羧酸盐具有润滑好、泡沫小的特点,同时兼具消泡功能,使其可满足现代化的加工要求。
本发明解决技术问题,采用如下技术方案:
本发明首先公开了一种具有消泡、润滑功能的水溶性聚醚酰胺羧酸盐的合成方法,其特点在于,包括如下步骤:
第一步、酰胺化反应
以聚醚胺和衣康酸为原料,加入适量催化剂,在氮气流量为5-10Nm3/h的环境下,100℃-140℃常压反应2-5小时,获得酰胺化产物;
所述聚醚胺与所述衣康酸的摩尔比为0.4-0.6:1;
所述聚醚胺结构式如下:
第二步、成盐反应
向第一步所得酰胺化产物中加入特种胺,在60℃-80℃条件下常压反应40分钟,即得最终产品水溶性聚醚酰胺羧酸盐;
所加入特种胺与第一步中聚醚胺的摩尔比为1-3:1。
进一步地:所述的聚醚胺的分子量不小于1400、不大于3000;所述的衣康酸的质量含量不低于98%;所述催化剂为质量含量不低于98%的对甲苯磺酸、质量含量不低于95%的多聚甲醛、或质量含量不低于90%的N-烷基吡咯烷酮基团甲基磷酸离子液体催化剂;
进一步地:所述催化剂的添加量为原料总质量的0.1%-0.9%。
进一步地:所述特种胺为一异丙醇胺、二异丙醇胺、三异丙醇胺、甲基二乙醇胺、AMP95和二甘醇胺中的一种或两种。
本发明还公开了上述合成方法所获得的具有消泡、润滑功能的水溶性聚醚酰胺羧酸盐。
与已有技术相比,本发明的有益效果体现在:
1、相比于常规聚醚,本发明所合成的水溶性聚醚酰胺羧酸盐具有水溶性好、润滑性好、泡沫小的特点,同时兼具消泡功能,可替代传统的顺式或反式聚醚用于金属加工液中,能够满足高压、高流量、高润滑的磨削加工要求。
2、本发明选择高分子量的聚醚胺作为原料,相比于低分子量的聚醚胺,具有更好的润滑性和更低的泡沫;且本发明通过选择高分子量的聚醚胺与衣康酸进行酰胺化反应,得到聚醚酰胺羧酸,在聚醚两端镶上了羧酸基团,然后羧酸基团再与特种胺进行成盐反应,解决了高分子量聚醚胺在水中难溶解的问题。
3、本发明所选用的催化剂具有反应温度低、催化剂添加量少、反应时间短、酰胺化率高、催化效率高等特点。
4、本发明通过氮气流量的控制将反应产生的水带出,大大提高了酰胺化效率。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明,本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施,给出了详细的实施方式和具体的操作过程,但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
下述实施例所用衣康酸的质量含量为98.3%、所用对甲苯磺酸的质量含量为99%、所用多聚甲醛的质量含量为96.5%、所用N-烷基吡咯烷酮基团甲基磷酸离子液体催化剂的质量含量为92%。
本发明一种具有消泡、润滑功能的水溶性聚醚酰胺羧酸盐的合成方法中,第一步是酰胺化反应:以聚醚胺和衣康酸为原料,加入适量催化剂,在氮气流量为5-10Nm3/h的环境下,100℃-140℃常压反应2-5小时,获得酰胺化产物。首先通过正交化试验,研究在聚醚胺与衣康酸摩尔比1:2、氮气流量为5-10Nm3/h、催化剂为对甲苯磺酸条件下,聚醚胺分子量、催化剂添加量、反应时间、反应温度对酰胺化程度的影响,如表1所示。
表1、对甲苯磺酸为催化剂,聚醚胺与衣康酸酰胺化正交试验
由表1可知:
方案7:在聚醚胺与衣康酸摩尔比1:2、氮气流量为5-10Nm3/h、催化剂为对甲苯磺酸条件下,聚醚胺分子量为1400、催化剂添加量占原料总量的0.9%、反应2小时、反应温度为140℃时,所得酰胺化产物的酸值为44.9mgKOH/g,酰胺化度最高。
方案8:在聚醚胺与衣康酸摩尔比1:2、氮气流量为5-10Nm3/h、催化剂为对甲苯磺酸条件下,聚醚胺分子量为2000、催化剂添加量占原料总量的0.9%、反应3小时、反应温度为120℃时,所得酰胺化产物的酸值为50.3mgKOH/g,酰胺化度次之。
根据上述正交试验结果,本发明又利用多聚甲醛、N-烷基吡咯烷酮基团甲基磷酸离子液体催化剂,在聚醚胺与衣康酸摩尔比1:2、氮气流量为5-10Nm3/h条件下,进行了反应,结果分别如表2和表3所示:
表2、多聚甲醛为催化剂,聚醚胺与衣康酸酰胺化试验
表3、N-烷基吡咯烷酮基团甲基磷酸离子液体为催化剂,聚醚胺与衣康酸酰胺化试验
通过表1-3,可以看出:不同催化剂在不同反应条件下聚醚胺和衣康酸都可以酰胺化,不同条件下的酰胺化程度不一样,优选方案7、8、10、11、12、13、14、15作为第一步酰胺化产物继续进行第二步成盐反应。
本发明一种具有消泡、润滑功能的水溶性聚醚酰胺羧酸盐的合成方法中,第二步反应是成盐反应:在第一步酰胺化反应结束后将产物降温到60-80℃时,按照聚醚胺与特种胺的摩尔比为1:1-3,向第一步反应产物中加入特种胺,在60℃-80℃的条件下常压反应40分钟,结果如表4。
表4、第一步酰胺化产物与特种胺成盐反应
方案 时间(分钟) 特种胺 聚醚胺:特种胺 水溶解性
7 40 二异丙醇胺 1:3 水可溶
8 40 二异丙醇胺 1:3 水不溶
10 40 AMP95 1:2 水可溶
11 40 AMP95 1:2 水可溶
12 40 AMP95 1:2 水可溶
13 40 一异丙醇胺 1:1 水可溶
14 40 一异丙醇胺 1:1 水可溶
15 40 一异丙醇胺 1:1 水不溶
由表4可知:方案15所选用的聚醚胺分子量太大,与一异丙醇胺成盐反应后水不溶;方案8酰胺化后再成盐反应,所选用的特种胺在成盐反应后水不溶。因此优选方案7、10、11、12、13、14所得产物用水配置成5%水溶液进行性能测试:泡沫测试参考法国NF T60-185标准在常温下测试,PB值测试选用杠杆式四球机进行测试,铝的腐蚀性测试参考GB6144-2010标准中对铝的腐蚀性测试方法,见表5。
表5、所得产物性能测试
方案 循环60分钟达到的泡沫高度(mL) PB值(KG) 对铝的腐蚀性
7 1830 126 A级无腐蚀
10 1650 114 B级轻微失光
11 1150 132 B级轻微失光
12 1100 170 B级轻微失光
13 1750 126 A级无腐蚀
14 1100 160 A级无腐蚀
由表5可知:选用分子量3000的聚醚胺合成的产物泡沫最低、PB值最高,但是水溶性略差,对铝有轻微失光;分子量2000的聚醚胺合成的产物泡沫低、PB值高;选用不同特种胺进行成盐反应后水溶性好,选用的部分特种胺成盐后对铝有轻微失光腐蚀。根据加工材质、润滑要求、泡沫要求不同,可以选择不同分子量的聚醚胺和特种胺进行酰胺化、成盐反应。
上述方案7、10、11、12、13、14的具体实施方式依次参见下述实施例1-6。
实施例1
称取140g分子量1400聚醚胺加入平底烧瓶中,边搅拌边加入26g衣康酸,搅拌均匀后加入1.494g对甲苯磺酸催化剂,边搅拌边加热,氮气流量为5-10Nm3/h,控制温度为140℃,反应2小时,即得酰胺化产物,酰胺化产物酸值为44.9mg KOH/g;
当酰胺化产物降温到60-80℃时,往酰胺化产物中加入33.9g二异丙醇胺,在60-80℃条件下常压反应40分钟,即得最终产品。
实施例2
称取140g分子量1400聚醚胺加入平底烧瓶中,边搅拌边加入26g衣康酸,搅拌均匀后加入1.494g多聚甲醛催化剂,边搅拌边加热,氮气流量为5-10Nm3/h,控制温度为100℃,反应2小时,即得酰胺化产物,酰胺化产物酸值为45.7mg KOH/g;
当酰胺化产物降温到60-80℃时,往酰胺化产物中加入17.8g AMP95,在60-80℃条件下常压反应40分钟,即得最终产品。
实施例3
称取200g分子量2000聚醚胺加入平底烧瓶中,边搅拌边加入26g衣康酸,搅拌均匀后加入2.034g多聚甲醛催化剂,边搅拌边加热,氮气流量为5-10Nm3/h,控制温度为120℃,反应3小时,即得酰胺化产物,酰胺化产物酸值为50.9mg KOH/g;
当酰胺化产物降温到60-80℃时,往酰胺化产物中加入17.8g AMP95,在60-80℃条件下常压反应40分钟,即得最终产品。
实施例4
称取300g分子量3000聚醚胺加入平底烧瓶中,边搅拌边加入26g衣康酸,搅拌均匀后加入2.934g多聚甲醛催化剂,边搅拌边加热,氮气流量为5-10Nm3/h,控制温度为140℃,反应5小时,即得酰胺化产物,酰胺化产物酸值为55.4mg KOH/g;
当酰胺化产物降温到60-80℃时,往酰胺化产物中加入17.8g AMP95,在60-80℃条件下常压反应40分钟,即得最终产品。
实施例5
称取140g分子量1400聚醚胺加入平底烧瓶中,边搅拌边加入26g衣康酸,搅拌均匀后加入1.494g N-烷基吡咯烷酮基团甲基磷酸离子液体催化剂,边搅拌边加热,氮气流量为5-10Nm3/h,控制温度为100℃,反应2小时,即得酰胺化产物,酰胺化产物酸值为42.7mgKOH/g;
当酰胺化产物降温到60-80℃时,往酰胺化产物中加入7.5g一异丙醇胺,在60-80℃条件下常压反应40分钟,即得最终产品。
实施例6
称取200g分子量2000聚醚胺加入平底烧瓶中,边搅拌边加入26g衣康酸,搅拌均匀后加入2.034g N-烷基吡咯烷酮基团甲基磷酸离子液体催化剂,边搅拌边加热,氮气流量为5-10Nm3/h,控制温度为120℃,反应2小时,即得酰胺化产物,酰胺化产物酸值为49.8mgKOH/g;
当酰胺化产物降温到60-80℃时,往酰胺化产物中加入7.5g一异丙醇胺,在60-80℃条件下常压反应40分钟,即得最终产品。

Claims (5)

1.一种具有消泡、润滑功能的水溶性聚醚酰胺羧酸盐的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:
第一步、酰胺化反应
以聚醚胺和衣康酸为原料,加入适量催化剂,在氮气流量为5-10Nm3/h的环境下,100℃-140℃常压反应2-5小时,获得酰胺化产物;
所述聚醚胺与所述衣康酸的摩尔比为0.4-0.6:1;
第二步、成盐反应
向第一步所得酰胺化产物中加入特种胺,在60℃-80℃条件下常压反应40分钟,即得最终产品水溶性聚醚酰胺羧酸盐;
所加入特种胺与第一步中聚醚胺的摩尔比为1-3:1。
2.根据权利要求1所述的一种具有消泡、润滑功能的水溶性聚醚酰胺羧酸盐的合成方法,其特征在于:
所述的聚醚胺的分子量不小于1400、不大于3000;所述的衣康酸的质量含量不低于98%;
所述催化剂为质量含量不低于98%的对甲苯磺酸、质量含量不低于95%的多聚甲醛、或质量含量不低于90%的N-烷基吡咯烷酮基团甲基磷酸离子液体催化剂。
3.根据权利要求1所述的一种具有消泡、润滑功能的水溶性聚醚酰胺羧酸盐的合成方法,其特征在于:所述催化剂的添加量为原料总质量的0.1%-0.9%。
4.根据权利要求1所述的一种具有消泡、润滑功能的水溶性聚醚酰胺羧酸盐的合成方法,其特征在于:所述特种胺为一异丙醇胺、二异丙醇胺、三异丙醇胺、甲基二乙醇胺、AMP95和二甘醇胺中的一种或两种。
5.一种权利要求1-4中任意一项所述合成方法所获得的具有消泡、润滑功能的水溶性聚醚酰胺羧酸盐。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114316250A (zh) * 2021-12-30 2022-04-12 深圳飞扬骏研新材料股份有限公司 一种聚醚族仲胺酯树脂及其制备方法
WO2023040044A1 (zh) * 2021-09-18 2023-03-23 江苏四新科技应用研究所股份有限公司 一种聚合物型消泡剂及制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3472771A (en) * 1966-11-08 1969-10-14 Union Carbide Corp Lubricating compositions including a polymer which contains a salt or amide of a polyetheramine and an acid
CN1393413A (zh) * 2001-06-29 2003-01-29 中国石油化工股份有限公司 一种用于循环冷却水的缓蚀剂组合物
CN102746510A (zh) * 2012-07-31 2012-10-24 无锡阿科力化工有限公司 制备聚醚酰胺材料的方法
US20130037175A1 (en) * 2011-08-10 2013-02-14 Basf Se Preparation of itaconic acid homo- or copolymers and amine- or amide- containing alcohols for metal surface treatment
US20140338624A1 (en) * 2011-05-30 2014-11-20 Shell Oil Company Liquid fuel compositions
CN106977713A (zh) * 2017-04-21 2017-07-25 株洲时代新材料科技股份有限公司 一种多元共聚尼龙的制备方法
CN107075112A (zh) * 2014-08-29 2017-08-18 因温斯特技术公司 无过度起泡地制备亲水性聚酰胺的方法
CN107614665A (zh) * 2015-05-16 2018-01-19 有限会社塔比蓝斯立美提得 润滑油剂用的添加剂以及润滑油剂组合物

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3472771A (en) * 1966-11-08 1969-10-14 Union Carbide Corp Lubricating compositions including a polymer which contains a salt or amide of a polyetheramine and an acid
CN1393413A (zh) * 2001-06-29 2003-01-29 中国石油化工股份有限公司 一种用于循环冷却水的缓蚀剂组合物
US20140338624A1 (en) * 2011-05-30 2014-11-20 Shell Oil Company Liquid fuel compositions
US20130037175A1 (en) * 2011-08-10 2013-02-14 Basf Se Preparation of itaconic acid homo- or copolymers and amine- or amide- containing alcohols for metal surface treatment
CN102746510A (zh) * 2012-07-31 2012-10-24 无锡阿科力化工有限公司 制备聚醚酰胺材料的方法
CN107075112A (zh) * 2014-08-29 2017-08-18 因温斯特技术公司 无过度起泡地制备亲水性聚酰胺的方法
CN107614665A (zh) * 2015-05-16 2018-01-19 有限会社塔比蓝斯立美提得 润滑油剂用的添加剂以及润滑油剂组合物
CN106977713A (zh) * 2017-04-21 2017-07-25 株洲时代新材料科技股份有限公司 一种多元共聚尼龙的制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023040044A1 (zh) * 2021-09-18 2023-03-23 江苏四新科技应用研究所股份有限公司 一种聚合物型消泡剂及制备方法
CN114316250A (zh) * 2021-12-30 2022-04-12 深圳飞扬骏研新材料股份有限公司 一种聚醚族仲胺酯树脂及其制备方法

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