CN109503509A - 4-苯乙烯基噻唑及衍生物及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种4‑苯乙烯基噻唑及其衍生物的合成方法。本申请以脂肪酮类化合物，芳香醛类化合物、碘化铵和硫粉为原料，在铜催化的条件下，利用独特的反应选择性导致了乙烯基噻唑的形成，这是通过已知的合成方法不易获得的。苯甲酸的添加有利于这种噻唑的形成。这种4‑苯乙烯基噻唑及其衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，反应体系简单，反应条件温和，实验操作简单安全，通过五组分进行反应，制得了一种分子结构稳定，化学性质优良的噻唑类衍生物。

Description

4-苯乙烯基噻唑及衍生物及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种4-苯乙烯基噻唑及衍生物及其合成方法，属于有机化合物合成技术领域。
背景技术
噻唑及其衍生物是一类重要的五元杂环化合物，作为药物，天然产物，功能材料中广泛存在的关键单元，具有广泛的生物活性，在化学、医药和材料科学等多领域具有广阔的应用前景。现有合成此类化合物的方法存在合成步骤复杂，多采用过渡金属催化的噻唑C-H官能化以提供多取代的噻唑衍生物，所以发展一种原料廉价易得，反应简便的多取代噻唑类衍生物的合成方法尤为重要。
发明内容
本发明首次提供一种分子结构稳定、化学性质优良的4-苯乙烯基噻唑及其衍生物。
本发明还提供一种4-苯乙烯基噻唑及衍生物的合成方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：本发明提供一种4-苯乙烯基噻唑及衍生物，其通式为式I：
其中
R1选自：
氢原子，C1-C7的直链或支链饱和烷基，苄基；
R2选自：
氢原子，C1-C7的直链或支链饱和烷基，卤素；
本发明还提供了一种合成4-苯乙烯基噻唑及衍生物的方法，在铜类化合物催化下，以苯甲酸作添加剂，包括以下步骤：
加入脂肪酮类化合物，芳香醛类化合物，碘化铵，硫粉，以吡啶为有机溶剂；
将反应物充分混合，加热反应：
纯化得到产物。
优选地，本发明的合成方法，所述脂肪酮类化合物，是选自C5-C10脂肪类酮，其通式为式II：
其中
R1选自：
氢原子，C1-C7的直链或支链饱和烷基，苄基；
优选地，本发明的合成方法，所述脂肪酮类化合物选自：2-戊酮，2-己酮，2-庚酮，2-辛酮，2-壬酮，2-癸酮，5-甲基-2-己酮，苄基丙酮。
优选地，本发明的合成方法，所述芳香醛类化合物，其通式为式III：
其中
R2选自：
氢原子，C1-C7的直链或支链饱和烷基，卤素；
优选地，本发明的合成方法，所述芳香醛类化合物选自：苯甲醛，4-甲基苯甲醛，4-氯苯甲醛，4-氟苯甲醛，4-溴苯甲醛。
优选地，本发明的合成方法，所述反应氛围为：空气氛围；
为了达到更好的合成效果，优选脂肪酮类化合物与芳香醛类化合物与碘化铵与硫粉的摩尔比为1.0∶3.0-4.0∶2.0-3.0∶3.0-6.0；最佳方案为1.0∶3.0∶2.0∶4.0；
同时，反应温度为100-130℃；优选120℃；
反应时长为4-8h；优选6h。
本发明相比现有技术所产生的有益效果：
(I)本发明首次将脂肪酮类化合物，芳香醛类化合物，碘化铵和硫粉转化为一种4-苯乙烯基噻唑及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品；(II)将脂肪酮类化合物，芳香醛类化合物，碘化铵和硫粉转化为一种4-苯乙烯基噻唑及衍生物的技术方案，是首次直接利用碘化铵作为氮源，硫粉作为硫源，五种原料进行一锅合成乙烯基噻唑，反应原料廉价易得，反应条件温和安全，反应体系简单直观；(III)将脂肪酮类化合物，芳香醛类化合物，碘化铵和硫粉转化为一种4-苯乙烯基噻唑及衍生物的技术方案，在化学、医药和材料科学等多个领域具有潜在的应用价值；是一种多组分一锅法高效选择性合成4-苯乙烯基噻唑类化合物的研究与开发。
附图说明
为了证明本发明的产物，本发明提供部分实施例的核磁氢谱图和核磁碳谱图。
图1a和1b实施例2产物的核磁谱图；
图2a和2b实施例3产物的核磁谱图；
图3a和3b实施例6产物的核磁谱图；
图4a和4b实施例7产物的核磁谱图；
图5a和5b实施例8产物的核磁谱图；
图6a和6b实施例10产物的核磁谱图；
图7a和7b实施例11产物的核磁谱图；
图8a和8b实施例14产物的核磁谱图；
其中a为氢谱图，b为碳谱图。
图9是本发明的反应原理。
具体实施方式
现在结合附图对本发明作进一步详细的说明。这些附图均为简化的示意图，仅以示意方式说明本发明的基本结构，因此其仅显示与本发明有关的构成。
反应方程式为：pyridine为吡啶，BzOH为苯甲酸。
实施例1-14
步骤1：将脂肪酮类化合物(具体物质见表1)，芳香醛类化合物(具体物质见表1)，碘化铵，硫粉，苯甲酸，铜类化合物，有机溶剂加入反应容器中：
步骤2：将反应容器均匀加热(如油浴加热)至表1中所述的温度，脂肪酮类化合物、芳香醛类化合物、碘化铵和硫粉在吡啶中进行反应，并持续表1中所述的时间；
步骤3：提纯步骤
表1：实施例1-14中脂肪酮类化合物、芳香醛类化合物、反应条件
其中脂肪酮类化合物与芳香醛类化合物与碘化铵与硫粉的摩尔比为1.0∶3.0∶2.0∶4.0。
上述实施例的反应中，铜盐与苯甲酸促进脂肪酮类化合物与芳香醛类化合物，碘化铵和硫粉共同作用，最终生成目标化合物。
将步骤3后反应容器内的物质进行转化率检测并进行核磁共振，部分实施例的结果如下：
实施例2产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.99(dd，J＝8.1，1.6Hz，2H)，7.64(d，J＝15.7Hz，1H)，7.57(d.J＝7.5Hz，2H)，7.45-7.34(m，5H)，7.29-7.24(m，1H)，7.08(d，J＝15.7Hz，1H)，2.91(t，J＝7.5Hz，2H)，1.80-1.70(m，2H)，1.04(t，J＝7.3Hz，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ164.4，149.6，137.6，135.5，133.8，131.1，129.8，128.8，128.6，127.6，126.6，126.5，119.1，28.2，25.2，13.7.
实施例3产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.99(dd，J＝7.9，1.5Hz，2H)，7.64(d，J＝15.7Hz，1H)，7.57(d，J＝7.6Hz，2H)，7.46-7.34(m，5H)，7.29-7.24(m，1H)，7.08(d，J＝15.7Hz，1H)，2.94(t，J＝7.6Hz，2H)，1.75-1.66(m，2H)，1.51-1.40(m，2H)，0.97(t，J＝7.3Hz，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ164.4，149.5，137.5，135.8，133.8，131.1.129.8，128.8，128.6，127.6，126.6，126.5，119.1，34.0，25.9，22.2，13.8.
实施例4产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.99(dd.J＝8.0，1.5Hz，2H)，7.64(d，J＝15.7Hz，1H)，7.57(d，J＝7.6Hz，2H)，7.45-7.34(m，5H)，7.29-7.24(m，1H)，7.08(d，J＝15.7Hz，1H)，2.93(t，J＝7.6Hz，2H)，1.76-1.68(m，2H)，1.44-1.34(m.4H)，0.92(t，J＝6.9Hz，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ164.3，149.5，137.6，135.9，133.8，131.0，129.8，128.8，128.6，127.6，126.6，126.5，119.1，31.6，31.3，26.2，22.4，14.0.
实施例6产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.98(dd，J＝8.0，1.6Hz，2H)，7.64(d，J＝15.7Hz，1H)，7.57(d，J＝7.6Hz，2H)，7.45-7.34(m，5H)，7.29-7.24(m，1H)，7.07(d，J＝15.7Hz，1H)，2.92(t，J＝7.6Hz，2H)，1.76-1.66(m，2H)，1.42-1.26(m，8H)，0.88(t，J＝6.7Hz，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ164.3，149.5，137.6，135.9，133.8，131.0，129.8，128.8，128.6，127.6，126.6，126.5，119.1，31.9.31.7，29.1，29.0，26.2，22.6，14.1.
实施例7产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.99(d，J＝7.3Hz，2H)，7.65(d，J＝15.7Hz，1H)，7.56(d，J＝7.6Hz，2H)，7.46-7.40(m，3H)，7.39-7.35(m，2H)，7.29-7.24(m，1H)，7.07(d，J＝15.7Hz，1H)，2.80(d，J＝7.1Hz，2H)，2.01-1.90(m，1H)，1.02(d，J＝6.6Hz，6H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ164.6，150.2，137.6，134.4，133.8，131.0，129.8，128.8，128.6，127.6，126.6，126.4，119.3，35.2，31.2，22.3.
实施例8产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.01-7.94(m，2H)，7.70(d，J＝15.7Hz，1H)，7.56(d，J＝7.6Hz，2H)，7.44-7.31(m，7H)，7.30-7.25(m，4H)，7.17(d，J＝15.7Hz，1H)，4.28(s，2H).13CNMR(100MHz，CDCl3)δ165.5，149.9，139.4，137.3，133.8，133.4，132.1，130.1，128.8，128.8，128.7，128.4，127.8，126.9，126.7，126.5，118.7，32.2.
实施例9产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ8.02-7.92(m，2H)，7.62-7.49(m，3H)，7.16-7.11(m，2H)，7.09-7.04(m，2H)，6.98(d，J＝15.7Hz，1H)，2.92(t，J＝7.5Hz，2H)，1.74-1.66(m，2H)，1.49-1.42(m，2H)，0.97(t，J＝7.3Hz，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ163.8(d，J＝248.6Hz)，163.2，162.4(d，J＝245.9Hz)，149.2，135.7，133.6(d，J＝3.3Hz)，130.0(d，J＝3.1Hz)，129.9，128.3(d，J＝8.4Hz)，128.1(d.J＝7.9Hz)，118.7(d，J＝2.1Hz)，115.9(d，J＝21.9Hz)，115.6(d，J＝21.5Hz)，34.0，25.9，22.2，13.8.
实施例10产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.91(d，J＝8.3Hz，2H)，7.56(d，J＝15.7Hz，1H)，7.48(d，J＝8.2Hz，2H)，7.41(d，J＝8.3Hz，2H)，7.33(d，J＝8.3Hz，2H)，7.02(d，J＝15.7Hz，1H)，2.92(t，J＝7.5Hz，2H)，1.73-1.65(m，2H)，1.48-1.41(m，2H)，0.97(t，J＝7.3Hz，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ163.0，149.3，136.6，135.8，135.7，133.2，132.1，129.8，129.0，128.8，127.8，127.6，119.3，34.0，25.9，22.2，13.8.
实施例11产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.84(d，J＝7.9Hz，2H)，7.65(d，J＝15.7Hz，1H)，7.45(d，J＝7.9Hz，2H)，7.35-7.30(m，2H)，7.28-7.16(m，7H)，7.11(d，J＝15.7Hz，1H)，4.25(s，2H)，2.37(d，J＝7.0Hz，6H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ165.5，150.0，140.1，139.6，137.6，134.5，132.8，131.7，130.9.129.5，129.4，128.7，128.4，126.8，126.6，126.3，117.9，32.1，21.4，21.3.
实施例13产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.87(d，J＝8.2Hz，2H)，7.61(d，J＝15.7Hz，1H)，7.46(d，J＝8.2Hz，2H)，7.38(d，J＝8.0Hz，2H)，7.34-7.31(m，4H)，7.27-7.24(m，3H)，7.09(d，J＝15.7Hz，1H)，4.25(s，2H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ164.09，149.9，139.2，135.9，135.7，134.5，133.4，132.0，130.7，129.0，128.8，128.7，128.3，127.8，127.6，127.0，119.1，32.1.
实施例14产物的核磁数据如下：
1H NMR(400MHz，CDCl3)δ7.84(dd，J＝8.6，1.8Hz，2H)，7.62(d，J＝15.7Hz，1H)，7.56(d，J＝8.4Hz，2H)，7.49(d，J＝8.5Hz，2H)，7.41(d，J＝8.5Hz，2H)，7.36-7.32(m，2H)，7.29-7.25(m，4H)，7.13(dd，J＝15.8，1.6Hz，1H)，4.27(s，2H).13C NMR(100MHz，CDCl3)δ164.4，149.7，139.1，136.1，134.7，132.1，131.9，131.2，131.2，128.9，128.4，128.3，128.0，127.1，124.6，121.7，119.0，32.4.
表实施例1-14反应的转化率及产物图
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (8)

1.一种4-苯乙烯基噻唑及其衍生物，其特征在于，其通式为式I：
其中
R1选自：
氢原子，C1-C7的直链或支链饱和烷基，苄基；
R2选自：
氢原子，C1-C7的直链或支链饱和烷基，卤素。
2.一种合成权利要求1所述的4-苯乙烯基噻唑及衍生物的方法，其特征在于，在铜类化合物催化下，以苯甲酸作添加剂，包括以下步骤：
(I)加入脂肪酮类化合物，芳香醛类化合物，碘化铵，硫粉，以吡啶为有机溶剂；
(II)将反应物充分混合，加热反应；
(III)纯化得到产物。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述脂肪酮类化合物，是选自C5-C10脂肪类酮，其通式为式II：
其中
R1选自：
氢原子，C1-C7的直链或支链饱和烷基，苄基；
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述脂肪酮类化合物选自：2-戊酮，2-己酮，2-庚酮，2-辛酮，2-壬酮，2-癸酮，5-甲基-2-己酮，苄基丙酮。
5.根据权利要求2或3所述的合成方法，其特征在于，所述芳香醛类化合物，其通式为式III：
其中
R2选自：
氢原子，C1-C7的直链或支链饱和烷基，卤素。
6.根据权利要求5所述的合成方法，其特征在于，所述芳香醛类化合物选自：苯甲醛，4-甲基苯甲醛，4-氯苯甲醛，4-氟苯甲醛，4-溴苯甲醛。
7.根据权利要求2-6任一项所述的合成方法，其特征在于，所述铜类化合物选自：铜粉、碘化亚铜、氧化铜、溴化铜、氧化亚铜、无水醋酸铜、氯化铜、溴化亚铜中的一种或多种。
8.根据权利要求2-7任一项所述的合成方法，其特征在于，所述反应氛围为：空气氛围，脂肪酮类化合物与芳香醛类化合物与碘化铵与硫粉的摩尔比为1.0∶3.0-4.0∶2.0-3.0∶3.0-6.0，同时，反应温度为100℃-130℃；反应时长为4-8h。
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