CN109476917B - 可固化、双固化的单组分有机硅组合物 - Google Patents

可固化、双固化的单组分有机硅组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN109476917B
CN109476917B CN201780042924.XA CN201780042924A CN109476917B CN 109476917 B CN109476917 B CN 109476917B CN 201780042924 A CN201780042924 A CN 201780042924A CN 109476917 B CN109476917 B CN 109476917B
Authority
CN
China
Prior art keywords
composition
acrylic
alkyl
curable
functional
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201780042924.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN109476917A (zh
Inventor
索米亚·萨卡尔
阿莫尔·肯达勒
英二谷川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Momentive Performance Materials Inc
Original Assignee
Momentive Performance Materials Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Momentive Performance Materials Inc filed Critical Momentive Performance Materials Inc
Publication of CN109476917A publication Critical patent/CN109476917A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109476917B publication Critical patent/CN109476917B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
    • C08J3/243—Two or more independent types of crosslinking for one or more polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/28—Treatment by wave energy or particle radiation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5435—Silicon-containing compounds containing oxygen containing oxygen in a ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C08L101/02—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C08L101/06—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing oxygen atoms
    • C08L101/08—Carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J183/04—Polysiloxanes
    • C09J183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04—Polysiloxanes
    • C08J2383/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2483/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2483/04—Polysiloxanes
    • C08J2483/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
    • C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Abstract

提供了一种单组分可双固化的组合物，其包含：(A)第一丙烯酸官能的聚有机硅氧烷，其具有至少一个可湿固化官能团，(B)第二丙烯酸官能的聚有机硅氧烷，其可任选地含有可湿固化的官能团，和(C)第三官能聚有机硅氧烷，其任选地含有丙烯酸和可湿固化的官能团。(A)、(B)和(C)的组合提供了既可湿固化又可辐射固化的组合物，并提供了通过双固化官能团快速固化的材料，以及提供了表现出相对低模量、良好的粘附性和光学透明度的固化材料。

Description

可固化、双固化的单组分有机硅组合物
技术领域
提供了一种可双固化的单组分有机硅组合物。特别地，提供了可湿固化和可辐射固化的可固化组合物。该组合物包含赋予双固化特性的丙烯酸官能的有机硅聚合物的组合。该组合物表现出相对快速的固化并提供了具有例如光学透明度、相对低的模量等一种或多种所需性能的固化材料。
背景技术
如液晶、等离子体、有机EL等的平板型图像显示设备在市场上是具有特别意义的。平板型图像显示设备具有显示区域(图像显示部分)，其中包含半导体层的多个图像元件或构成有源元件的荧光层或发光层以矩阵状态设置在一对基板之间，其中至少一个基板具有光学透明性如玻璃。通常通过用粘合剂封装显示区域(图像显示部分)的周围和由玻璃或光学塑料如丙烯酸树脂形成的保护部分来形成设备。
当前的平板显示装置在各种功能层之间采用液体光学透明粘合剂以有效地填充气隙，以实现整个设备的适当光管理和机械完整性。有机硅粘合剂提供了优于传统的环氧树脂或有机丙烯酸体系的优点，主要在宽的温度范围内的机械稳定性、低的收缩性能和提供低的不均匀(mura)特性的能力方面。对于这些光学透明粘合剂的典型工业需求包括快速双固化特性如UV和/或湿固化以解决在透明区域和设备黑色矩阵下的区域中的固化，同时提供低模量、高可靠性和无分层。
开发有机硅配制剂的主要挑战涉及在单组分配制剂中实现几种添加剂的适当溶解，以实现光学透明度、快速固化速度、低模量和高可靠性的材料。
发明内容
本技术和发明提供了一种可固化有机硅组合物，其是可UV和湿气固化的。固化后，由该组合物形成的固化材料表现出若干种所需的性能，包括但不限于良好的粘附性/粘合性、光学性能如透明性、稳定性等以及相对低的模量中的一种或多种。
一方面，本发明提供了一种可辐射固化和可湿固化的组合物，其包含：
(A)第一丙烯酸官能的聚有机硅氧烷，其具有至少一个可湿固化官能团；
(B)第二丙烯酸官能的聚有机硅氧烷，其可任选地含有可湿固化的官能团；和
(C)第三官能聚有机硅氧烷，其任选地含有丙烯酸和可湿固化的官能团。
在该组合物的一个实施方案中：
第一丙烯酸官能的聚有机硅氧烷(A)具有下式：
Figure BDA0001941320740000021
第二丙烯酸官能的聚有机硅氧烷(B)具有下式：
Figure BDA0001941320740000022
和
第三官能聚有机硅氧烷(C)具有下式：
Figure BDA0001941320740000023
其中R1、R2、R3、R6、R7、R8、R13、R14独立地选自：C1-C10烷基；不饱和的C1-C10烷基；包含一个或多个卤素基团的C1-C10烷基；C6-C30芳基；和C6-C30取代的芳基；
R4和R9独立地选自C1-C10亚烷基，其被或没有被一个或多个杂原子取代或中断；
R10独立地选自：无(即键)；C1-C10烷基；或C6-C30环烷基，任选包含-OR19取代基的C1-C10烷基或C6-C30烷基，其中R19为氢或C1-C6烷基；
R5和R11独立地选自氢或C1-C6烷基；
R12选自：C1-C10烷基；包含一个或多个卤素基团的C1-C10烷基；C6-C30芳基；或C6-C30取代的芳基；
R15和R16独立地选自C1-C3烷基、烷氧基烷基和甲硅烷氧基烷基；
R17独立地选自：无(即键)、C1-C10烷基；和C6-C30环烷基，其中C1-C10烷基或C6-C30环烷基可以包含羟基、烷氧基，并且可以具有一个或多个杂原子；
R18选自：C2-C10不饱和烷基，或(甲基)丙烯酰基，条件是当R18是烷基时，R15、R16或R15和R16两者选自烷氧基烷基和甲硅烷氧基烷基；和
n、m、o彼此独立，为零或正数。
在一个实施方案中，根据任何前述实施方案所述的组合物包含至少0.01重量％的第三丙烯酸官能的聚有机硅氧烷(C)，基于组合物总重量计。
在一个实施方案中，根据任何前述实施方案所述的组合物包含约0.01重量％至约50重量％的第三官能聚有机硅氧烷(C)，基于组合物总重量计。
在一个实施方案中，根据任何前述实施方案所述的组合物使得第一丙烯酸聚有机硅氧烷(A)与第二丙烯酸官能的聚有机硅氧烷(B)的比率为约99.95：0.05至约0.05：99.95。在一个实施方案中，根据任何前述实施方案所述的组合物使得第一丙烯酸聚有机硅氧烷(A)与第二丙烯酸官能的聚有机硅氧烷(B)的比率为99.9：0.1至约0.1：99.9；99.8：0.2至0.2：99.8；95：5至5：95；90：10至10：90；80：20至20：80；30：70至70：30；甚至从60：40至约40：60，基于组合物中(A)和(B)的总重量计。
在一个实施方案中，根据任何前述实施方案所述的组合物使得第一丙烯酸官能的聚有机硅氧烷(A)具有的粘度为约500cps至约15,000cps；第二丙烯酸官能的聚有机硅氧烷(B)具有的粘度为约500cps至约15,000cps；且第三官能聚有机硅氧烷具有为约3cps至约1,000cps。在一个实施方案中，根据任何前述实施方案所述的组合物使得聚合物(A)具有的粘度为约500cps至约15,000cps；约1,000cps至约12,500cps；约2,500cps至约10,000cps；甚至约5,000cps至约7,500cps；聚合物(B)具有的粘度为约500cps至约15,000cps；约1,000cps至约12,500cps；约2,500cps至约10,000cps；甚至约5,000cps至约7,500cps；且聚合物(C)具有的粘度为约3cps至约1,000cps；约50cps至约750cps；约100cps至约600cps；甚至约250cps至约500cps。
在一个实施方案中，根据任何前述实施方案所述的组合物包含两种或更多种第一丙烯酸官能的聚有机硅氧烷(A)。在一个实施方案中，所述两种或更多种第一丙烯酸官能的聚有机硅氧烷(A)各自具有不同的粘度。在一个实施方案中，所述组合物包含粘度为约500至约3,500cps的第一聚合物(A)和粘度为约5,000至约15,000cps的第二聚合物(A)。在一个实施方案中，所述组合物包含粘度为约750至约2,500cps的第一聚合物(A)和粘度为约7,000至约12,000cps的第二聚合物(A)。在一个实施方案中，所述组合物包含粘度为约1,000至约2,000cps的第一聚合物(A)和粘度为约8,000至约10,000cps的第二聚合物(A)。
在一个实施方案中，根据任何前述实施方案所述的组合物包含光引发剂组分和湿固化催化剂。
在一个实施方案中，光引发剂选自二苯甲酮、氧化膦、亚硝基化合物、丙烯酰卤、腙、羟基酮、氨基酮、巯基化合物、吡喃鎓(pyrillium)化合物、三丙烯酰基咪唑、苯并咪唑、氯代烷基三嗪、苯偶姻醚、苯偶酰缩酮、苯偶酰酯、噻吨酮、樟脑醌、苯乙酮衍生物，或其两种或更多种的组合。
在一个实施方案中，光引发剂包含羟基酮和氧化膦的混合物。
在一个实施方案中，根据任何前述实施方案所述的组合物包含助粘剂。
在一个实施方案中，所述助粘剂选自(氨基烷基)三烷氧基硅烷、(氨基烷基)烷基二烷氧基硅烷、二(三烷氧基甲硅烷基烷基)胺、三(三烷氧基甲硅烷基烷基)胺、三(三烷氧基甲硅烷基烷基)氰脲酸酯、和三(三烷氧基甲硅烷基烷基)异氰脲酸酯、(环氧烷基)三烷氧基硅烷、(环氧烷基醚)三烷氧基硅烷、或其两种或更多种的组合。
在一个实施方案中，根据任何前述实施方案所述的组合物包含丙烯酰氧基树脂。
在另一方面，本发明提供了一种由前述实施方案中任一项所述的组合物形成的固化膜。
在又一方面，本发明提供了一种包含所述固化膜的制品。
在一个实施方案中，所述固化膜是密封剂。
在又一方面，本发明提供了一种图像显示设备，其包含图像显示部分和由密封剂封装的保护部分。
在又一方面，本发明提供了一种形成固化膜的方法，包括通过(a)UV辐射和/或(b)缩合固化来固化任何前述实施方案所述的组合物。
附图说明
图1是根据本发明的实施方案的显示设备的示意图。
具体实施方式
现在将参考示例性实施方案，其实施例在附图中示出。应当理解，可以使用其它实施方案，并且可以进行结构和功能改变。另外，各实施方案的特征可以组合或改变。这样，以下描述仅以说明的方式呈现，且不应以任何方式限制可对所说明的实施方案做出的各种替代和修改。在此公开内容中，许多具体细节提供了对本公开内容的透彻理解。应该理解的是，此公开内容的各方面可以用不必包括本文所述的所有方面的其它实施方案等进行实践。
如本文所用，词语“实例”和“示例性”是指例子或说明。词语“实例”或“示例性”不表示关键或优选的方面或实施方案。除非上下文另有说明，否则词语“或”是包含性的而非排他性的。作为实例，短语“A使用B或C”包括任何包含性的排列(例如，A使用B；A使用C；或A使用B和C二者)。作为另一个问题，除非上下文另有说明，否则冠词“一(a)”和“一(an)”通常旨在表示“一个或多个”。
所述单组分可双固化的组合物包含(A)第一丙烯酸官能的聚有机硅氧烷，其具有至少一个可湿固化官能团，(B)第二丙烯酸官能的聚有机硅氧烷，其可任选地含有可湿固化的官能团，和(C)第三官能聚有机硅氧烷，其任选地含有丙烯酸和可湿固化的官能团。(A)、(B)和(C)的组合提供了既可湿固化又可辐射固化的组合物，并提供了通过双固化官能团快速固化的材料，以及提供了表现出相对低模量的固化材料。固化材料还可以表现出其它所需的性能，例如光学透明度、良好的粘附性等。
在一个实施方案中，所述可固化组合物包含：
(A)下式的第一丙烯酸聚有机硅氧烷：
Figure BDA0001941320740000061
(B)下式的第二丙烯酸聚有机硅氧烷：
Figure BDA0001941320740000062
和
(C)下式的具有任选的丙烯酸和可湿固化官能团的第三官能聚有机硅氧烷：
Figure BDA0001941320740000063
其中R1、R2、R3、R6、R7、R8、R13、R14独立地选自：C1-C10烷基；不饱和的C1-C10烷基；包含一个或多个卤素基团的C1-C10烷基；C6-C30芳基；和C6-C30取代的芳基；
R4和R9独立地选自C1-C10亚烷基，其被或没有被一个或多个杂原子取代或中断；
R10独立地选自：无(即键)；C1-C10烷基；或C6-C30环烷基，任选包含-OR19取代基的C1-C10烷基或C6-C30烷基，其中R19为氢或C1-C6烷基；
R5和R11独立地选自氢或C1-C6烷基；
R12选自：C1-C10烷基；包含一个或多个卤素基团的C1-C10烷基；C6-C30芳基；或C6-C30取代的芳基；
R15和R16独立地选自C1-C3烷基、烷氧基烷基和甲硅烷氧基烷基；
R17独立地选自无(即键)、C1-C10烷基和C6-C30环烷基，其中C1-C10烷基或C6-C30环烷基可以包含羟基、烷氧基，并且可以具有一个或多个杂原子；
R18选自C2-C10不饱和烷基，或(甲基)丙烯酰基，条件是当R18是烷基时，R15、R16或R15和R16两者选自烷氧基烷基和甲硅烷氧基烷基；和
n、m、o彼此独立，为零或正数。
“烷氧基烷基”基团是被一个或多个烷氧基取代的烷基。烷氧基可以具有式-OR20，其中R20选自C1-C10烷基或C6-C30环烷基。在实施方案中，所述烷基是C1-C10烷基、C1-C6烷基、甚至C1-C4烷基。“甲硅烷氧基烷基”基团是被一个或多个甲硅烷氧基取代的烷基。甲硅烷氧基可以具有式-O-Si(R21)3，其中R21选自C1-C10烷基、C6-C30环烷基或C6-C30芳基。
在实施方案中，R1、R2、R3、R6、R7、R8、R13、R14选自C1-C4烷基且R5和R11独立地为氢。在实施方案中，R1、R2、R3、R6、R7、R8、R13、R14选自C1-C4烷基且R5和R11独立地选自C1-C4烷基。在一个实施方案中，R1、R2、R3、R6、R7、R8、R13、R14各自为甲基且R5和R11各自为氢。在其它实施方案中，R1、R2、R3、R6、R7、R8、R13、R14选自C1-C4烷基且R5和R11各自为甲基。
在聚合物(A)、(B)和(C)中，n、m和o的值使得各聚合物具有所需的粘度。在实施方案中，n、m和o使得所述聚合物在25℃独立地具有约3cps至约2,500,000cps；约50至约2,000,000cps；约100至约1,500,000cps；约500至约1,000,000cps；甚至约1,000至约500,000cps的粘度。在其它实施方案中，聚合物(A)、(B)和(C)具有的粘度为约3cps至约20,000cps；约10至约10,000cps；约50至约7,500cps；甚至约1,000至约5,000cps。在此如同说明书和权利要求中的其它地方，数值可组合形成新的和未公开的范围。
在其它实施方案中，聚合物(A)具有的粘度为约500cps至约15,000cps；约1,000cps至约12,500cps；约2,500cps至约10,000cps；甚至约5,000cps至约7,500cps；聚合物(B)具有的粘度为约500cps至约15,000cps；约1,000cps至约12,500cps；约2,500cps至约10,000cps；甚至约5,000cps至约7,500cps；聚合物(C)具有的粘度为约3cps至约1,000cps；约50cps至约750cps；约100cps至约600cps；甚至约250cps至约500cps。在此如同说明书和权利要求中的其它地方，数值可组合形成新的和未公开的范围。
应理解，各聚合物(A)、(B)和(C)的混合物可用于组合物中。例如，组合物可包括两种或更多种(A)聚合物、两种或更多种(B)聚合物，和/或两种或更多种(C)聚合物，其中特定类型的聚合物在结构上(例如，不同的R基团)或在粘度方面彼此不同。在实施方案中，例如，组合物包含具有第一粘度的第一聚合物(A)和具有第二粘度的第二聚合物(A)，所述第二粘度与第一粘度不同。在一个实施方案中，组合物包含粘度为约500至约3,500cps的第一聚合物(A)和粘度为约5,000至约15,000cps的第二聚合物(A)。在一个实施方案中，组合物包含粘度为约750至约2,500cps的第一聚合物(A)和粘度为约7,000至约12,000cps的第二聚合物(A)。在一个实施方案中，组合物包含粘度为约1,000至约2,000cps的第一聚合物(A)和粘度为约8,000至约10,000cps的第二聚合物(A)。
粘度可通过任何合适的方法测量，包括使用流变仪或粘度计。例如，可以使用流变仪(例如，Haake 600)在25℃以10s-1的剪切速率评估粘度。粘度也可以使用粘度计(例如Brookfield DV-I Prime粘度计)进行测量。
在组合物中，聚合物(A)与聚合物(B)以如下比率提供：99.95:0.05至0.05:99.95；99.9：0.1至约0.1：99.9；99.8：0.2至0.2：99.8；95：5至5:95；90:10至10:90；80：20至20：80；30：70到70：30；甚至60：40至约40：60，基于组合物中(A)和(B)的总重量计。在此如同说明书和权利要求中的其它地方，数值可组合形成新的和未公开的范围。
聚合物(C)以至少0.01重量％的量存在，基于组合物的重量计。在实施方案中，聚合物(C)以约0.01至约75重量％；约0.1至约50重量％；约1至约40重量％；约10至约25重量％的量存在。在此如同说明书和权利要求中的其它地方，数值可组合形成新的和未公开的范围。
聚合物(A)、(B)和(C)可以通过现在已知的或以后发现的用于制备这些化合物的任何合适方法制备。例如，(烷基)丙烯酰氧基烷基-二烷氧基封端的聚二烷基硅氧烷可以通过如美国专利号4,863,992中描述的缩合反应，使用适当的(烷基)丙烯酰氧基烷基三烷氧基硅烷和硅烷醇制备。(烷基)丙烯酰氧基烷基-双-封端的聚二烷基硅氧烷可以使用合适的起始原料通过酸催化的开环反应制备，如例如美国专利号8,524,850中所述。
所述组合物进一步包含光引发剂。所述光引发剂没有特别限制，并且可以根据特定目的或预期应用的需要进行选择。合适的光引发剂的实例包括但不限于二苯甲酮、氧化膦、亚硝基化合物、丙烯酰卤、腙、羟基酮、氨基酮、巯基化合物、吡喃鎓化合物、三丙烯基咪唑、苯并咪唑、氯烷基三嗪、苯偶姻醚、苯偶酰缩酮、苯偶酰酯、噻吨酮、樟脑醌、苯乙酮衍生物等。
在一个实施方案中，所述光引发剂选自酰基膦。所述酰基膦可以是单-或双-酰基膦。合适的酰基氧化膦的实例包括在美国专利号6,803,392中描述的那些，其通过引用并入本文。
合适的酰基膦光引发剂的具体实例包括但不限于，二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(
Figure BDA0001941320740000091
TPO)、二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(
Figure BDA0001941320740000092
TPO,LAMBERTI Chemical Specialties,Gallarate，意大利)、二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(
Figure BDA0001941320740000093
HMPP，可得自Albemarle Corporation,Baton Rouge,La.)、二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(
Figure BDA0001941320740000094
TPO，可得自BASF(Ludwigshafen，德国))、二苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)次膦酸酯(
Figure BDA0001941320740000095
TPO-L)、苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(
Figure BDA0001941320740000096
819，可得自Ciba Specialty Chemicals,Tarrytown,N.Y.)和双(2,6-二-甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦(作为与α-羟基酮的混合物的
Figure BDA0001941320740000097
1700、
Figure BDA0001941320740000098
1800和
Figure BDA0001941320740000099
1850，来自Ciba
Figure BDA00019413207400000910
)。
α-羟基酮光引发剂的实例可包括1-羟基-环己基苯基酮(
Figure BDA00019413207400000911
184)、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(
Figure BDA00019413207400000912
1173)和2-羟基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-甲基-1-丙酮(
Figure BDA00019413207400000913
2959)，均获自Ciba Specialty Chemicals(Tarrytown，NY)。
α-氨基酮光引发剂的实例可以包括2-苄基-2-(二甲基氨基)-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮(
Figure BDA00019413207400000914
369)和2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-(4-吗啉基)-1-丙酮(
Figure BDA00019413207400000915
907)，二者均得自Ciba Specialty Chemicals(Tarrytown，NY)。
苯乙酮衍生物的实例包括，例如，羟基苯乙酮化合物。
所述组合物可以使用两种或更多种光引发剂。在实施方案中，所述组合物包含两种、三种或更多种光引发剂的组合。当使用光引发剂的组合时，光引发剂可选自相同类别的光引发剂(例如，全部选自酰基膦型光引发剂)，或两种或更多种不同类别的光引发剂的组合。
光引发剂在组合物中可以以约0.0001重量％至约5重量％；约0.001重量％至约1重量％；甚至约0.01重量％至约0.5重量％的量存在。在此如同说明书和权利要求中的其它地方，数值可组合形成新的和未公开的范围。
所述组合物还包含用于促进组合物缩合固化的催化剂。所述催化剂可选自已知可用于在可湿固化粘合剂、密封剂和涂料组合物中加速交联的那些化合物中的任一种。所述催化剂可以是金属或非金属化合物。可用于本发明的金属缩合固化催化剂的实例包括锡、钛、锆、铅、铁、钴、锑、锰、铋和锌化合物。用于促进本发明的甲硅烷基化的聚合物交联的锡化合物包括但不限于非螯合的锡化合物，如二月桂酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、二甲氧基二丁基锡、二新癸酸二甲基锡、辛酸锡和二丁基氧化锡。可以使用双β-二酮酸二有机锡。特别合适的双β-二酮酸二有机锡是二乙酰丙酮二丁基锡。有用的锡化合物的其它实例可见于美国专利号5,213,899、4,554,338、4,956,436和5,489,479，其全部内容通过引用并入本文。螯合的钛化合物，例如，双(乙基乙酰乙酸)1,3-丙烷二氧基钛、双(乙基乙酰乙酸)二异丙氧基钛和钛酸四烷基酯，例如钛酸四正丁酯和钛酸四异丙酯也是可用的。在实施方案中，本发明的缩合催化剂是金属催化剂。金属缩合催化剂有利地选自具有二月桂酸二丁基锡和“螯合的”二丁基氧化锡的锡化合物，特别是以Momentive Performance Materials Inc.的FomrezTM商品名出售的那些。锡基催化剂特别适合于提供基本上清澈透明的膜。一些非锡催化剂可导致固化膜更快地变黄。
缩合固化催化剂在组合物中可以以约5.0重量％至约0.001重量％；约1重量％至约0.001重量％；甚至约0.1重量％至约0.01重量％的量存在。在此如同说明书和权利要求中的其它地方，数值可组合形成新的和未公开的范围。
可固化组合物任选地包含助粘剂。对助粘剂没有特别限制，可以是现在已知的或后来在缩合固化体系中作为合适的助粘剂发现的任何材料。合适的助粘剂的实例可以在例如WO2014/20521中找到，其通过引用整体并入本文。
在实施方案中，所述助粘剂可以选自但不限于(氨基烷基)三烷氧基硅烷、(氨基烷基)烷基二烷氧基硅烷、二(三烷氧基甲硅烷基烷基)胺、三(三烷氧基甲硅烷基烷基)胺、三(三烷氧基甲硅烷基烷基)氰脲酸酯、和三(三烷氧基甲硅烷基烷基)异氰脲酸酯、(环氧烷基)三烷氧基硅烷、(环氧烷基醚)三烷氧基硅烷、或其两种或更多种的组合。合适的助粘剂的实例包括但不限于N-(2-氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、二(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、三氨基官能三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基乙基二甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基乙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、β-(3,4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧基环己基)乙基甲基二甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧基环己基)乙基三乙氧基硅烷、β-(3,4-环氧基环己基)乙基甲基二乙氧基硅烷、环氧基苧基(limonyl)三甲氧基硅烷、异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、异氰酸酯基丙基三甲氧基硅烷、异氰酸酯基丙基甲基二甲氧基硅烷、β-氰基乙基三甲氧基硅烷、γ-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、α,ω-二(氨基烷基二乙氧基甲硅烷基)聚二甲基硅氧烷(Pn＝1-7)、α,ω-二(氨基烷基二乙氧基甲硅烷基)八甲基四硅氧烷、4-氨基-3,3-二甲基丁基三甲氧基硅烷和N-乙基-3-三甲氧基甲硅烷基-2-甲基丙胺、3-(N,N-二乙基氨基丙基)三甲氧基硅烷、其两种或更多种的组合等。特别合适的助粘剂包括二(烷基三烷氧基甲硅烷基)胺和三(烷基三烷氧基甲硅烷基)胺，包括但不限于，二(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺和三(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)胺。
所述助粘剂可以约0.1至约5.0重量份(pt.wt.)的量存在，基于组合物的重量计。在一个实施方案中，所述助粘剂可以约0.15至约2.0重量份的量存在，基于组合物的重量计。在另一个实施方案中，所述助粘剂可以约0.5至约1.5重量份的量存在，基于组合物的重量计。
UV稳定剂和/或抗氧化剂可以掺入组合物中。许多这样的材料是已知的并且可以以常规水平使用，例如，每100重量份总组合物0至10，优选0至4重量份。此类型的合适的材料包括但不限于可从Ciba-Geigy以商品名Tinuvin 770、Tinuvin 765、Tinuvin 327、Tinuvin 213、Tinuvin 622和Irganox 1135获得的那些。
该组合物可任选地包含固化促进剂。固化促进剂可以选自，例如，有机官能的改性聚有机硅树脂。有机官能团可以选自，例如，丙烯酸基、(甲基)丙烯酸基、巯基、环氧基或其两种以上的组合。
所述组合物还可包含有机官能的改性聚有机硅丙烯酰氧基树脂。有机官能的改性聚有机硅丙烯酰氧基树脂存在量可以为约0.01重量％至约20重量％，基于组合物的总重量计；约0.05重量％至约15重量％，基于组合物的总重量计；甚至约0.1重量％至约10重量％，基于组合物的总重量计。在此如同说明书和权利要求中的其它地方，数值可组合形成新的和未公开的范围。
所述组合物可包含抗氧化剂，其可用于防止组合物的固化产物的氧化，并用于改善耐候性。合适的抗氧化剂的实例包括但不限于受阻胺系列或受阻酚抗氧化剂等。受阻胺系列抗氧化剂可以提及例如N,N′,N″,N′″-四-(4,6-双(丁基-(N-甲基)-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)氨基)-三嗪-2-基)-4,7-二氮杂癸烷-1,10-二胺、二丁胺-1,3,5-三嗪-N,N′-双-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基-1,6-六亚甲基二胺-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)丁胺的缩聚产物、聚[{6-(1,1,3,3-四甲基丁基)氨基-1,3,5-三嗪-2,4-二基}{(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基}六亚甲基{(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)亚氨基}]、琥珀酸二甲酯与4-羟基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶乙醇的聚合物、[癸二酸双(2,2,6,6-四甲基-1(辛基氧基)-4-哌啶基)酯、1,1-二甲基乙基过氧化氢和辛烷的反应产物](70％)-聚丙烯(30％)、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)[[3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]甲基]丁基丙二酸酯、1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基癸二酸甲酯、双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、1-[2-[3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酰氧基]乙基]-4-[3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酰氧基]-2,2,6,6-四甲基哌啶、4-苯甲酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶、8-乙酰基-3-十二烷基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮等，但是本发明并不限于这些。受阻酚系列抗氧化剂可以提及，例如，季戊四醇-四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、硫代二亚乙基-双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、十八烷基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯)、N,N'-己烷-1,6-二基双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰胺)、苯丙酸3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基C7-C9侧链烷基酯、2,4-二甲基-6-(1-甲基十五烷基)苯酚、二乙基[[3,5-双(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]甲基]膦酸酯、3,3',3",5,5',5"-己烷-叔丁基-4-a,a',a"-(均三甲苯-2,4,6-甲苯基)三对甲酚、钙二乙基双[[[3,5-双-(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]甲基]膦酸盐]、4,6-双(辛基硫代甲基)-邻甲酚、乙烯双(氧乙烯)双[3-(5-叔丁基-4-羟基-间甲苯基)丙酸酯]、六亚甲基双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、1,3,5-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮、N-苯基苯胺和2,4,4-三甲基戊烯的反应产物、2,6-二叔丁基-4-(4,6-双(辛基硫代)-1,3,5-三嗪-2-基氨基)苯酚等，但本发明不受限于这些。上述抗氧化剂可以单独使用或两种或更多种组合使用。
所述组合物还可包含光稳定剂，其可用于防止固化产物的光氧化导致的劣化。合适的光稳定剂的实例包括但不限于苯并三唑系列、受阻胺系列或苯甲酸酯系列化合物等。作为耐光稳定剂的UV吸收剂可用于通过防止光劣化来改善耐候性，并且可以提及，例如，UV吸收剂如苯并三唑系列、三嗪系列、二苯甲酮系列或苯甲酸酯系列UV吸收剂等。UV吸收剂可以提及，例如，苯并三唑系列UV吸收剂，如2,4-二-叔丁基-6-(5-氯苯并三唑-2-基)苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4,6-二-叔戊基苯酚、2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚、3-(3-(21-1-苯并三唑-2-基)-5-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯/聚乙二醇300的反应产物、2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-(线性和支化的十二烷基)-4-甲基苯酚等，三嗪系列UV吸收剂如2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-5-[(己基)氧基]-苯酚等，二苯甲酮系列UV吸收剂如辛苯酮等，苯甲酸酯系列UV吸收剂如2,4-二-叔丁基苯基-3,5-二-叔丁基-4-羟基苯甲酸酯等，但本发明不受限于这些。上述UV吸收剂可以单独使用或两种或更多种组合使用。光稳定剂优选是受阻胺系列的。其中，优选使用含叔胺的受阻胺系列光稳定剂以改善组合物的储存稳定性。含叔胺的受阻胺系列光稳定剂可以提及光稳定剂如Tinuvin 622LD、Tinuvin 144、CHIMASSORB 119FL(所有上述提及均可由BASF AG获得)；MARK LA-57、LA-62、LA-67、LA-63(所有上述提及均可由ASAHI DENKA KOGYO K.K.现为ADEKA CORPORATION获得)；SANDOL LS-765、LS-292、LS-2626、LS-1114、LS-744(所有上述提及均可由SANKYOCOMPANY.LTD.现为DAIICHI SANKYO CO.,LTD.获得)等。
所述可固化组合物可用于形成固化的聚合物材料。所述可固化组合物可通过UV固化和湿固化或缩合固化进行固化。本发明的组合物可以通过照射UV射线进行固化。可以提及具有在能够引起C反应的范围内的波长区域的灯，例如，USHIO INC制造的高压汞灯(UV-7000)和金属卤化物灯(MHL-250、MHL-450、MHL-150、MHL-70)，韩国JM tech Co.制造的金属卤化物灯(JM-MTL 2KW)，Mitsubishi Electric Corporation制造的UV射线照射灯(OSBL360)，Japan Storage Battery Co.,Ltd.制造的UV射线照射机(UD-20-2)，东芝公司制造的荧光灯(FL-20BLB)，Fusion Co.制造的H阀、H+阀、D阀、Q阀、M阀等，等。照射剂量可以是100至10000mJ/cm2、300至5000mJ/cm2、500至3500mJ/cm2、甚至1000至1500mJ/cm2。固化可在任何合适的温度下完成，包括环境温度(例如，约20℃至约30℃)。
本发明的组合物在具有150μm的固化厚度的固化后可具有95％或更高的可见光透射率。可见光透射率可以为96％或更高，甚至98％或更高。
固化后的组合物可以具有约1或更小，约0.7或更小，约0.5或更小，甚至约0.4或更小的雾度值。雾度可以用例如BYK Gardner Haze GardTM对150-300μm厚的固化膜进行评估。
固化后的组合物可以具有约1或更小，约0.7或更小，约0.5或更小，甚至约0.4或更小的黄色指数(YI)。
组合物在半固态可具有约0.1MPa或更小，约0.08MPa或更小，约0.05MPa或更小，约0.02MPa或更小，甚至约0.01MPa或更小的储能模量。在实施方案中，在固化时，固化材料可具有约0.01MPa至约0.1Pa，约0.02MPa至0.08MPa，约0.03MPa至约0.06MPa的储能模量。
通过固化形成的材料可具有约5至100，约10至约80，甚至约20至约70的渗透指数。例如，可以通过使用Meitech的微透度计根据ASTM 1403测量渗透指数。
本发明的组合物可以合适地和优选地用于图像显示设备中，特别是，其优选作为树脂插入平板型图像显示设备的保护部分和图像显示部分之间。
具体地，将本发明的组合物涂覆在构成由光学塑料等形成的透明保护部分的保护面板上，然后，将构成图像显示部分的图像显示面板层压在其上，并且可以照射紫外线。可以在保护面板的周边部分设置台阶以防止本发明的组合物流出。
本发明的组合物通常以液态提供并且涂布性能优异而不会导致由图像显示部分变形引起的显示失败并且不会降低易读性，从而可以提供能够实现具有高亮度和高对比度显示的可紫外线固化树脂。本发明的组合物适用于制造具有5至100英寸，更优选7至80英寸，进一步优选10至60英寸的图像显示面板的大尺寸图像显示设备，或适用于制造具有优选10至500μm，更优选20至450μm，进一步优选50至400μm的图像显示设备的超薄型图像显示设备。
图1示出了包含本发明的可固化组合物的显示设备的实施方案。显示设备10包含显示模块12、设置在显示模块上方的粘合剂层14、覆在粘合剂层14上的ITO膜触摸传感器16、围绕膜16周边的黑色矩阵18，以及覆在矩阵18和膜16上的屏幕玻璃20。在屏幕玻璃20和膜16之间设置一层光学透明的粘合剂22。粘合剂层14由根据本技术的可固化组合物形成。黑色矩阵作为边界提供，并且可以用于美观目的以隐藏设备中的组件，例如电线。这样，在矩阵下面的粘合剂层14的区域在UV固化过程中将不会经受或接受辐射。因此，本发明的可UV和湿固化的组合物允许矩阵下的那些区域充分固化。
图1示出了包含本发明的可固化组合物的显示设备的实施方案。显示设备10包含显示模块12、设置在显示模块上方的粘合剂层14、覆在粘合剂层14上的ITO膜触摸传感器16、围绕膜16周边的黑色矩阵18，以及覆在矩阵18和膜16上的屏幕玻璃20。在屏幕玻璃20和膜16之间设置一层光学透明的粘合剂22。粘合剂层14由根据本技术的可固化组合物形成。黑色矩阵作为边界提供，并且可以用于美观目的以隐藏设备中的组件，例如电线。这样，在矩阵下面的粘合剂层14的区域在UV固化过程中将不会经受或接受辐射。因此，本发明的可UV和湿固化的组合物允许矩阵下的那些区域充分固化。
参考下面的实施例可以进一步理解本发明技术的各方面和实施方案。
实施例
以下描述一系列实施例以说明本发明。然而，权利要求中阐述的本发明的范围不受所呈现的示例的限制。
一般合成和原料
代表性配制剂中使用的(甲基)丙烯酰氧基丙基-二甲氧基封端的聚二甲基硅氧烷通常如美国专利号4,863,992中所述使用硅烷如(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(由Shin Etsu可得)和适当选择单或双硅烷醇封端的聚二甲基硅氧烷(由MomentivePerformance Materials Inc.可得)通过缩合反应制备。如美国公开号2006/0229423中所述，在合适的(甲基)丙烯酸酯官能化的封端剂存在下使用用烷基锂试剂的六甲基环三硅氧烷的阴离子开环内部制备mPDMS。3-[三(甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基]丙基甲基丙烯酸酯由Sigma Aldrich商购可得。使用1,3-双(3-甲基丙烯酰氧基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷(由Momentive Performance Materials Inc.可得)和八甲基环四硅氧烷(由MomentivePerformance Materials Inc.可得)通过酸催化的开环反应制备(甲基)丙烯酰氧基丙基-双封端的聚二甲基硅氧烷，如美国专利号8,524,850中所述。
实施例1
可固化有机硅组合物通过将如下组分组合制备：39.0质量份甲基丙烯酰氧基丙基-双封端的聚二甲基硅氧烷(9000cPs)(聚合物B)、39.0质量份丙烯酰氧基丙基二甲氧基-单封端的聚二甲基硅氧烷(500cPs)(聚合物C)、9.7质量份丙烯酰氧基丙基-二甲氧基-双封端的聚二甲基硅氧烷(1000cPs)(聚合物A)、9.7质量份丙烯酰氧基丙基-二甲氧基-双封端的聚二甲基硅氧烷(7000cPs)(聚合物A)、0.26份预混的光引发剂组合(Darocur1173：Lucirin TPO：Irgacure819为1：1.3：6.6的组合)、0.97份环氧丙氧基丙基-三甲氧基硅烷(由Sigma Aldrich可得)、0.97份甲基丙烯酰氧基丙基-三甲氧基硅烷(由Tokyo ChemicalIndustry Co.，Ltd可得)。将上述组合物在行星高速混合器中充分混合，然后在减压下脱气。随后，将0.07质量份二新癸酸二甲基锡(Formez UL 28)加入到所得混合物中并在高速混合器中充分混合，然后在减压下脱气。将得到的混合物在氮气下在10℃储存在黑暗的气密瓶中以备后续使用。
实施例2
可固化有机硅组合物通过将如下组分组合制备：39.0质量份甲基丙烯酰氧基丙基-双封端的聚二甲基硅氧烷(1500cPs)(聚合物B)、9.7质量份3-[三(三甲基甲硅烷氧基)甲硅烷基]丙基甲基丙烯酸酯(聚合物C)、9.7质量份丙烯酰氧基丙基-二甲氧基-双封端的聚二甲基硅氧烷(1000cPs)(聚合物A)、9.7质量份丙烯酰氧基丙基-二甲氧基-双封端的聚二甲基硅氧烷(7000cPs)(聚合物A)、0.27份预混的光引发剂组合(Darocur1173：LucirinTPO：Irgacure819为1：1.3：6.6的组合)、0.97份环氧丙氧基丙基-三甲氧基硅烷(由SigmaAldrich可得)、0.97份甲基丙烯酰氧基丙基-三甲氧基硅烷(由Tokyo Chemical IndustryCo.，Ltd可得)。将上述组合物在行星高速混合器中充分混合，然后在减压下脱气。随后，将0.07质量份二新癸酸二甲基锡(Formez UL 28)加入到所得混合物中并在高速混合器中充分混合，然后在减压下脱气。将得到的混合物在氮气下在10℃储存在黑暗的气密瓶中以备后续使用。
实施例3
可固化有机硅组合物通过将如下组分组合制备：39.4质量份甲基丙烯酰氧基丙基-双封端的聚二甲基硅氧烷(1500cPs)(聚合物B)、9.8质量份丙烯酰氧基丙基-单封端的聚二甲基硅氧烷(3-5cPs)(聚合物C)、9.8质量份丙烯酰氧基丙基-二甲氧基-双封端的聚二甲基硅氧烷(1000cPs)(聚合物A)、39.4质量份丙烯酰氧基丙基-二甲氧基-双封端的聚二甲基硅氧烷(7000cPs)(聚合物A)、0.26份预混的光引发剂组合(Darocur1173：Lucirin TPO：Irgacure819为1：1.3：6.6的组合)、0.97份环氧丙氧基丙基-三甲氧基硅烷(由SigmaAldrich可得)。将上述组合物在行星高速混合器中充分混合，然后在减压下脱气。随后，将0.08质量份二新癸酸二甲基锡(Formez UL 28)加入到所得混合物中并在高速混合器中充分混合，然后在减压下脱气。将得到的混合物在氮气下在10℃储存在黑暗的气密瓶中以备后续使用。
对比例1
可固化有机硅组合物通过将如下组分组合制备：43.3质量份甲基丙烯酰氧基丙基-双封端的聚二甲基硅氧烷(9000cPs)(聚合物B)、10.8质量份丙烯酰氧基丙基-二甲氧基-双封端的聚二甲基硅氧烷(1000cPs)(聚合物A)、43.3质量份丙烯酰氧基丙基-二甲氧基-双封端的聚二甲基硅氧烷(7000cPs)(聚合物A)、0.29份预混的光引发剂组合(Darocur1173：Lucirin TPO：Irgacure819为1：1.3：6.6的组合)、1.0份环氧丙氧基丙基-三甲氧基硅烷(由Sigma Aldrich可得)、1.0份甲基丙烯酰氧基丙基-三甲氧基硅烷(由TokyoChemical Industry Co.，Ltd可得)。将上述组合物在行星高速混合器中充分混合，然后在减压下脱气。随后，将0.07质量份二新癸酸二甲基锡(Formez UL 28)加入到所得混合物中并在高速混合器中充分混合，然后在减压下脱气。将得到的混合物在氮气下在10℃储存在黑暗的气密瓶中以备后续使用。
固化表现
将如上所述的可固化组合物倒在玻璃板上(2mm厚)。通过使用特氟龙片作为间隔物来控制具有17mm(宽度)、19mm(长度)和150μm(厚度)的粘合剂层的尺寸。两个边缘保持打开以便湿气进入。顶部玻璃放置在粘合剂层的顶部。由尺寸为17mm(宽度)和11mm(长度)的黑色绝缘带(边缘不透明)制成的光进入窗口置于顶部。将置于玻璃板之间的组合物(实施例1-3和对比例1)从顶部进行UV辐射(金属卤化物，3000mJ/cm2)，随后暴露于湿气(25℃/50％RH)。使用Instron通过搭接剪切测试方法(ASTM 3163)检查固化后的模量和粘合性质。由实施例获得的固化的粘合剂层是无色透明的。此外，它们还在暴露于热、光和湿气时表现出对着色和雾度发展的抵抗力。另外，与比较例1相比，根据本发明的各方面和实施方案的组合物在UV和缩合固化后表现出相对低的模量。
Figure BDA0001941320740000181
虽然上面的描述包含许多具体细节，但是这些具体细节不应被解释为对本发明的范围的限制，而仅仅是作为其优选实施方案的示例。本领域技术人员将会想到在由所附权利要求书限定的本发明的范围和精神内的许多其它可能的变化方案。

Claims (18)

1.一种可辐射固化和可湿固化的组合物，其包含：
(A)第一丙烯酸官能的聚有机硅氧烷，具有下式：
Figure FDA0003495121300000011
(B)第二丙烯酸官能的聚有机硅氧烷，具有下式：
Figure FDA0003495121300000012
和
(C)具有下式的第三官能聚有机硅氧烷：
Figure FDA0003495121300000013
其中R1、R2、R3、R6、R7、R8独立地选自：C1-C10烷基；不饱和的C2-C10烃基；和C6-C30芳基；
R4和R9独立地选自C1-C10亚烷基，其被或没有被一个或多个杂原子取代或中断；
R10独立地选自：键；C1-C10亚烷基；或C6-C30亚环烷基，任选包含-OR19取代基的C1-C10亚烷基或C6-C30亚环烷基，其中R19为氢或C1-C6烷基；
R5和R11独立地选自氢或C1-C6烷基；
n、m彼此独立，为零或正数；
R13、R14独立地选自：C1-C10烷基；不饱和的C2-C10烃基；和C6-C30芳基；
R12选自C1-C10烷基，或C6-C30芳基；
R15、R16独立地选自C1-C3烷基、烷氧基烷基和甲硅烷氧基烷基；
R17独立地选自：键，C1-C10亚烷基，和C6-C30亚环烷基，其中C1-C10亚烷基或C6-C30亚环烷基任选地包含羟基、烷氧基，并且任选地具有一个或多个杂原子；
R18选自C2-C10不饱和烃基，或(甲基)丙烯酰基，条件是当R18是不饱和烃基时，R15、R16或R15和R16两者选自烷氧基烷基和甲硅烷氧基烷基；和
o为零或正数。
2.根据权利要求1所述的组合物，其包含至少0.01重量％的第三官能聚有机硅氧烷(C)，基于组合物总重量计。
3.根据权利要求1所述的组合物，其包含0.01重量％至50重量％的第三官能聚有机硅氧烷(C)，基于组合物总重量计。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中第一丙烯酸聚有机硅氧烷(A)与第二丙烯酸官能的聚有机硅氧烷(B)的重量比率为99.95：0.05至0.05：99.95。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中第一丙烯酸官能的聚有机硅氧烷(A)具有的粘度为500cps至15,000cps；第二丙烯酸官能的聚有机硅氧烷(B)具有的粘度为500cps至15,000cps；且第三丙烯酸官能聚有机硅氧烷具有的粘度为3cps至1,000cps。
6.根据权利要求1所述的组合物，其包含两种或更多种第一丙烯酸官能的聚有机硅氧烷(A)。
7.根据权利要求6所述的组合物，其中所述两种或更多种第一丙烯酸官能的聚有机硅氧烷(A)各自具有不同的粘度。
8.根据权利要求1所述的组合物，其包含光引发剂组分和湿固化催化剂。
9.根据权利要求8所述的组合物，其中所述光引发剂选自二苯甲酮、氧化膦、亚硝基化合物、丙烯酰卤、腙、羟基酮、氨基酮、巯基化合物、吡喃鎓化合物、三丙烯酰基咪唑、苯并咪唑、氯代烷基三嗪、苯偶姻醚、苯偶酰缩酮、苯偶酰酯、噻吨酮、樟脑醌、或其两种或更多种的组合。
10.根据权利要求9所述的组合物，其中所述光引发剂包含羟基酮和氧化膦的混合物。
11.根据权利要求1所述的组合物，其包含助粘剂。
12.根据权利要求11所述的组合物，其中所述助粘剂选自(氨基烷基)三烷氧基硅烷、(氨基烷基)烷基二烷氧基硅烷、二(三烷氧基甲硅烷基烷基)胺、三(三烷氧基甲硅烷基烷基)胺、三(三烷氧基甲硅烷基烷基)氰脲酸酯、三(三烷氧基甲硅烷基烷基)异氰脲酸酯、(环氧烷基)三烷氧基硅烷、(环氧烷基醚)三烷氧基硅烷、或其两种或更多种的组合。
13.根据权利要求1所述的组合物，其进一步包含丙烯酰氧基树脂。
14.一种固化膜，其由权利要求1至13中任一项所述的组合物形成。
15.一种制品，其包含权利要求14所述的固化膜。
16.一种用于图像显示设备的密封剂，其包含权利要求1至13中任一项所述的组合物。
17.一种图像显示设备，其包含通过权利要求16所述的密封剂封装的图像显示部分和保护部分。
18.一种形成固化膜的方法，其包括通过(a)UV辐射和/或(b)缩合固化来固化权利要求1至12中任一项所述的组合物。
CN201780042924.XA 2016-05-19 2017-05-18 可固化、双固化的单组分有机硅组合物 Active CN109476917B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15/158,662 2016-05-19
US15/158,662 US10035911B2 (en) 2016-05-19 2016-05-19 Curable, dual cure, one part silicone composition
PCT/US2017/033233 WO2017201229A1 (en) 2016-05-19 2017-05-18 Curable, dual cure, one part silicone composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109476917A CN109476917A (zh) 2019-03-15
CN109476917B true CN109476917B (zh) 2022-06-10

Family

ID=58800950

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780042924.XA Active CN109476917B (zh) 2016-05-19 2017-05-18 可固化、双固化的单组分有机硅组合物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10035911B2 (zh)
EP (1) EP3458520A1 (zh)
JP (1) JP6980701B2 (zh)
KR (1) KR102460068B1 (zh)
CN (1) CN109476917B (zh)
TW (1) TWI750174B (zh)
WO (1) WO2017201229A1 (zh)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018106011A1 (ko) * 2016-12-09 2018-06-14 모멘티브퍼포먼스머티리얼스코리아 주식회사 유기 전자 소자 봉지재용 조성물 및 이를 이용하여 형성된 봉지재
KR20190013091A (ko) * 2017-07-31 2019-02-11 다우 실리콘즈 코포레이션 이중 경화성 수지 조성물, 그로부터 형성된 경화물, 및 그러한 경화물을 포함하는 전자 장치
CN110387193A (zh) * 2019-08-09 2019-10-29 苏州凡赛特材料科技有限公司 一种纳米金属导电膜用光学胶黏剂组合物及其胶膜
CN110790936A (zh) * 2019-11-24 2020-02-14 邵美忠 一种双固化有机硅树脂及其制备方法
JP2023523544A (ja) 2020-04-14 2023-06-06 ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト 放射線架橋性基及び水分架橋性基を有するポリシロキサン
TW202210541A (zh) 2020-09-01 2022-03-16 美商陶氏全球科技公司 用於快速空氣固化之有機聚矽氧烷團簇聚合物
KR102315376B1 (ko) * 2021-03-16 2021-10-20 모멘티브퍼포먼스머티리얼스코리아 주식회사 실리콘계 조성물 및 이의 경화물
CN113683955A (zh) * 2021-10-09 2021-11-23 广东雷能电力集团有限公司 一种复合有机硅涂料及其制备方法和应用
CN114806275B (zh) * 2022-05-09 2023-05-30 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 打印墨水、显示面板及其制备方法
EP4306595A1 (de) * 2022-06-30 2024-01-17 Sika Technology AG Feuchtigkeits-und radikalisch härtende silikonacrylatzusammensetzung für cured-in-place gasketing

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6451870B1 (en) * 1998-06-24 2002-09-17 Henkel Loctite Corporation Dual curing silicone compositions
CN1402741A (zh) * 1999-10-07 2003-03-12 庄臣及庄臣视力保护公司 软质接触眼镜
CN101094902A (zh) * 2004-12-01 2007-12-26 汉高公司 掺入荧光检测体系的可固化有机硅组合物
CN102408569A (zh) * 2010-09-21 2012-04-11 北京化工大学 一种可双固化聚硅氧烷丙烯酸酯树脂及其制备方法
CN102449009A (zh) * 2009-06-19 2012-05-09 横滨橡胶株式会社 固化性有机硅树脂组合物

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4675346A (en) * 1983-06-20 1987-06-23 Loctite Corporation UV curable silicone rubber compositions
US4528081A (en) * 1983-10-03 1985-07-09 Loctite Corporation Dual curing silicone, method of preparing same and dielectric soft-gel compositions thereof
US4699802A (en) 1983-10-03 1987-10-13 Loctite Corporation Dual curing coating method for substrates with shadow areas
US4554338A (en) 1984-08-27 1985-11-19 General Electric Company Room temperature vulcanizable organopolysiloxane compositions and method for making
CA1234445A (en) 1984-11-13 1988-03-22 Samuel Q.S. Lin Dual curing silicone, method of preparing same and dielectric soft-gel compositions thereof
EP0182941B1 (en) 1984-11-14 1990-04-25 Loctite Corporation Dual curing silicone, method of preparing same and dielectric soft-gel compositions thereof
FR2617178B1 (fr) 1987-06-25 1989-11-17 Rhone Poulenc Chimie Catalyseur a l'etain obtenu a partir de compose b-dicarbonyle et d'un sel d'etain pour composition elastomere silicone
US4863992A (en) 1987-08-27 1989-09-05 General Electric Company Polyalkoxysilyl-terminated polydiorganosiloxanes, methods for their preparation, and room temperature vulcanizable compositions containing them
CA2056569A1 (en) 1990-12-17 1992-06-18 Gary M. Lucas Room temperature vulcanizable silicone compositions
US5213899A (en) 1990-12-17 1993-05-25 General Electric Company Room temperature vulcanizable silicone compositions
JP2587340B2 (ja) * 1991-12-27 1997-03-05 信越化学工業株式会社 アクリルオルガノポリシロキサンの製造方法
US5300608A (en) * 1992-03-31 1994-04-05 Loctite Corporation Process for preparing alkoxy-terminated organosiloxane fluids using organo-lithium reagents
US6140444A (en) * 1999-01-19 2000-10-31 Loctite Corporation Catalyst system, process, and silicone compositions
US6828355B1 (en) * 1999-07-19 2004-12-07 Henkel Corporation Resin-reinforced UV, moisture and UV/moisture dual curable silicone compositions
WO2001029093A1 (en) 1999-10-20 2001-04-26 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Photoinitiator formulations
US6827985B2 (en) * 2001-05-02 2004-12-07 Henkel Corporation Curable silicone compositions having enhanced cure-through-volume
US6627672B1 (en) * 2001-05-16 2003-09-30 Henkel Loctite Corporation UV/moisture dual cure silicone potting compound with improved depth of cure
DE60312891T2 (de) 2002-10-23 2007-12-13 Henkel Corp., Rocky Hill Feuchtigkeits- und gleichzeitig UV- und feuchtigkeitsschnellhärtende Zusammensetzungen
US20050124762A1 (en) * 2003-12-03 2005-06-09 Cohen Gordon M. Dental compositions containing core-shell polymers with low modulus cores
AU2006227418A1 (en) 2005-03-17 2006-09-28 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Process for the production of monodisperse and narrow disperse monofunctional silicones
US8129442B2 (en) 2008-02-08 2012-03-06 Coopervision International Holding Company, Lp Hydrophilic polysiloxane macromonomer, and production and use of the same
US8871317B2 (en) * 2010-09-09 2014-10-28 Teknor Apex Company Curable adhesive system, method of assembly of distinct components therewith
ITBS20120124A1 (it) 2012-07-30 2014-01-31 Lucchini Rs Spa Ruota ferroviaria e relativo elemento ammortizzante
EP2954025B1 (en) * 2013-02-11 2019-12-11 Dow Silicones Corporation Method for forming thermally conductive thermal radical cure silicone compositions
CN103965821B (zh) 2014-04-30 2016-03-16 京东方科技集团股份有限公司 一种封框胶组合物及显示装置
JP6563508B2 (ja) * 2015-03-10 2019-08-21 ヘンケル アイピー アンド ホールディング ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 湿気および放射線硬化性接着剤組成物およびその使用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6451870B1 (en) * 1998-06-24 2002-09-17 Henkel Loctite Corporation Dual curing silicone compositions
CN1402741A (zh) * 1999-10-07 2003-03-12 庄臣及庄臣视力保护公司 软质接触眼镜
CN101094902A (zh) * 2004-12-01 2007-12-26 汉高公司 掺入荧光检测体系的可固化有机硅组合物
CN102449009A (zh) * 2009-06-19 2012-05-09 横滨橡胶株式会社 固化性有机硅树脂组合物
CN102408569A (zh) * 2010-09-21 2012-04-11 北京化工大学 一种可双固化聚硅氧烷丙烯酸酯树脂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20170335109A1 (en) 2017-11-23
US10035911B2 (en) 2018-07-31
EP3458520A1 (en) 2019-03-27
KR20190009777A (ko) 2019-01-29
WO2017201229A1 (en) 2017-11-23
CN109476917A (zh) 2019-03-15
KR102460068B1 (ko) 2022-10-28
TW201815972A (zh) 2018-05-01
TWI750174B (zh) 2021-12-21
JP2019521207A (ja) 2019-07-25
JP6980701B2 (ja) 2021-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109476917B (zh) 可固化、双固化的单组分有机硅组合物
US10604653B2 (en) Active energy ray curable hot melt silicone composition, cured product thereof, and method of producing film
JP5010761B2 (ja) 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置
US10731008B2 (en) Photocurable silicone composition and cured product thereof
EP2860223A1 (en) Dam material composition for image display device and image display device using same
EP2860222B1 (en) Dam material composition for image display device and image display device using same
JP2017110137A (ja) デュアル硬化性シリコーン組成物、及びそれを用いた物品
JP6570870B2 (ja) 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた物品
JP2016150958A (ja) 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置
CN115516038B (zh) 光固性有机硅组合物、粘合剂、有机硅固化物
JP5330633B2 (ja) 樹脂組成物、及びそれを用いた光学部材とその製造方法
JP6955085B2 (ja) 表示素子用封止材およびその硬化物、有機ｅｌ素子用枠封止材、ならびに有機ｅｌ素子用面封止材
JP2008019300A (ja) 被塗装性に優れた硬化性組成物
JP7310035B1 (ja) 紫外線硬化性シリコーン組成物
JP7391469B2 (ja) 紫外線硬化性シリコーン組成物およびそれを用いた物品
JP7495016B2 (ja) 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、硬化塗膜及び物品
JP2006307087A (ja) 樹脂組成物、及びそれを用いた光学部材とその製造方法
WO2023002966A1 (ja) 光学用途紫外線活性型液状シリコーン組成物
JP2023105613A (ja) 紫外線硬化性シリコーン組成物及びそれを用いた画像表示装置
WO2023120089A1 (ja) 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、硬化塗膜及び物品

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant